TW305837B - - Google Patents

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Description

,嘴'丨早刊甲謂 t A 7 . - 月畜修正》{%-^^hj B7 f； K , -τι- -^―7~~#~η~ 五、發明説明（1 ) —丨見充埘之; 本發明傜關於嗒阱S3及其相阕化合物，含該化合物之 组成物及使用真_毒性置之該化合物控制真菌之方法。 1991年9月13日公告之專利电請案第91-308,404.2¾ ”二氳塔哄.詷，嗒.嗣，其相闋化合物及其作為殺菌劑的 用途” 一文掲述一種可作為.有效殺菌劑之塔阱豳化合物。 本發明所掲述之新穎组成物亦具殺菌有持性。 本發明之嗒哄酮具有如化學式I所示之结構：
其中 W 傜CH3-0-A=C-C0(V)CH3; A 傜N 或 CH; V 偽0 或HH;及1?*舆{?5偽鍤別選自氳，（h-Ce)烷基，（Ci-Ce) 烷氣基，《基，鹵代（C t - C t 2 )烷基，（C 2 - C 9 )炔基，（C 3-C1D)炔基，芳基及芳烷基.其中該（Ct-C8)烷氣基，鹵代 (Ci-Ci2)院基，（Ci_Ca)院基，（C2-Ca)快基及（C3-C10〉 炔基可選擇被多達三值遘自鹵素，硝基及三鹵代甲基之取 ---------ΐ衣------ΪΤ------.戒 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局員工消f合作杜印製
衣紙張尺度適用中HS家標準（CNS ) Α4規格：210_κ 2?，公| 7 - ------------ - _ B7 f： , -_#.
經濟部中央樣準局員工消费合泎社印袈
Ri y R3 [or032 〇r fgr^^
Rx Bi ^v» 其中Y偽0或s,並形成直接鍵接於#·^環，及 R3與Rs僳疽別選自氫，鹵素，氡基，硝基，三鹵代甲 基，甲基，苯基，苯氣基，選擇性取代鹵袤取代（“-(：«) 烷基，（h-C*)烷基硫代，（Ct-C*)烷基亞®及（^-Ch) 烷氣基； R !與R 2傷值别選自氫，（C ! - C < )烷基，（C i - C « )烷氣 基，鹵素，《基，硝基；及 X係0,s或以鹵素或（Ct-C*)烷氣基所取代之頎。 文中”芳基”包括苯基或莕基，可披多達三偏選自鹵素， «基，硝基，三鹵代甲基，甲基，苯基，苯氣基之化學基 所取代，選擇性取代鹵素取代（Ci-C*) —烷基，（L-C*)烷 基硫代，（Ci-Ct)烷基亞®及（Ci-CiB)烷氣基。 典型之芳基取代基包括（但不限於）4 -氣代苯基，4 -氟 代苯基，4-溴代苯基，2令甲氣基苯基，2, 4-二溴代笨基， 本呔乐尺度這月家標:¾ ; CNS : .AJit咯2!O C9-公釐） , ' 訂 線 (诗先閔讀背&之注意事項声填寫本頁) A7 B7 305637 五、發明説明（3 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3.5 -二氟代苯基，2,4,6 -三氛代苯基，4 -甲氣基苯基，2-氛代萘，2,4 -二甲氣基苯基，4-(三氟代甲基）苯基，2,4-二碘代蔡，2 -碘代-4 -甲基苯基。 文中”芳烷基”僳指芳基鏈為1至5個碩原子之支鐽或 直鏈，最好偽直鏈之化學基，而芳基之定義如上述。典型 之芳烷基取代基包括（但不限於）2,4-二氛代苄基，2,4 -二 溴代苄基，2,4,6 -三氛代苄基，3,5 -二甲氣基苯乙基，2, 4.5 -三甲基苯丁基，2,4-二溴代蔡基丁基，2,4-二氛代苯 基乙基等。 鹵素包括碘，氰，溴及氛。 由於C = C或C = N雯鍵之緣故，化學式I之新穎化合物 可以E/Z異構混合物型態製備。該異構體可藉傳統方式被 分成宿別組份。該個別之異構化合物及其混合物即為本發 明之目標，並可作為殺菌劑。 本發明之一可取實施例傜化學式（I)之化合物，同形 異向體，鹽及絡合物，其中R«與R：«為氳及Q傜苯基或以兩 種傾別選自鹵素，三鹵代甲基，《基，（Ci-C*)烷基，（Ci-C4)烷基硫代，（Ci-C*)烷氣基或苯基等取代基所取代之 苯基取代基。 經濟郎中央標準局Η工消費合作社印製 本發明之另一更可取實施例偽化學式（I)之化合物， 同形異向醴，鹽及絡合物，其中R*與Rs為氫，Q為苯基或 在3或4位址或3,4位址被鹵素所取代之苯基取代基，且 X偽CH, Y僳0及X偽N, Y傜0或NH。當X為CH或N時之 較可取結構傜E異構體。 —6 — 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210 X 29，公绝） 五 、發明説明（4) 本發明所涵蓋之典 物： 實施例 Q m號 A 7 B7 合 化 之 示 所 IX 表 列 下 括 包 物 合 化 型 表
S R 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2CN(AR) 2N〇2<AR) 2AKO(AR) Z^Q3(AK) 2CH3(AR3 4N〇2(AK) ARCH2 2a(ARCH2) 3QCARCH2； 4Q(ARCH2) 3,4a(ARCH2) 4Br<ARCH2) 3X1(ARCH7) 20KARCH2) 4RCH2CH2 2a(ARCH2CH2) 3CKARCH2CH2) 3,4Q(ARCH2CH2) 2CNCAKCH2CH2) 2N〇2{AR) 2ARO(AR) 2a(AK) 3CKAR) 4QCAR) 2CN(AR) AKCH2(AR) 2CKARCH2) 3CKARCH2) 4CKARCH2) 2CN(ARCH2) ARCH2CH2 2a{ARCH2CH2) 3a(ARCH2CH2) 4CKARCH2CH2) 2CN(AKCH2CH2) 2N〇2(AR) 2ARO(AR) 2CKAR) 3Q(AK) 4CKAjy 2CN(AR) 3CN(AR) 2Br(AK) 3BriAR) 4Br(AR) 3CN(AR) 2F{AR) 3F(AR) 4HAR) 2CKAR) 3C1(AR) 4CKARCH2) 2CN(ARCH2) 2a(ARCH2CH2) 3CUARCH2CH2) 4Q(ARCH2CH2) 其中AR傜苯基 ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ Η Η Η Η Η Η Η Η
一。0。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。|^^|^^^^^^^^ SOTSSSOTSOTSSSNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNN Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝.
、1T 旅； 表氓張尺度適用辛3S家漂隼（C_AS ) /U現格（21Π < 公t ) A 7 B7 經濟部中央樣準局8工消費合作让印製
Ο Ο 8 ~ 五、發明説明（5 本發明之塔晔願可藉傳统合成程序予以製成。例如化 學式（I)中之X為CH而Y傜0時，該化合物可如下列製程 A製成：
(Π) 0 4 , 5 , 5 -三取代-3 ( 2 Η )-嗒阱酮與甲基E - α - ( 2 -溴代甲 基苯基）-0 -甲氣基丙烯酸酯之反應偽於諸如金屬氳化物 (最好偽NaH)等鹺之存在下於諸如Ν,Η -二甲基-甲匿胺等 非質子溶劑中進行。4 , 5 , S -三取代-3 ( 2 Η )- 嗒阱詷可藉Ε Ρ 308404號專利案所逑之方法製成。作為單一Ε条異構饈之 甲基E-ct-(2 -溴代甲基苯基）-/?-甲氣基丙烯酸酯如美國 專利案第4, 914, 128號所述般由2 -甲基苯基醋酸酯以二項 步琛製成。3 —方面，如製程8所示，4,5,6-三取代-3(2?〇-嗒_酮可與甲基2 -(溴代甲基）苯基乙薛酸酯進行反應，然 後如EP 348766號，EP 17882S號及DE 37Q5389號所逑般 與甲氣基甲基三苯基正膝進行雒菩希（Wittig)冷凝作用： (Π) 尺度這用中 HS1 家嘌孪（CNS ) Α4ίΙ_咯;：) ---------批衣------1T------.^ (請先M讀背面之注意事項再从寫本頁) 305837 A7 B7 禽¢.. 五、發明説明（6 i 當化學式（I)中之X為Μ而V 時，化合物可藉製 程C予以製備：
(IV) N 〇 經濟郎中夬標隼局員工消費合作社印製 4,5,6-三 苯基乙醛酸酯 偽NaH)等鹼之 溶劑中進行。 藉美國專利案 製成。在驗性 醋酸酯，經過 〇-甲基肟，亦 乙醛酸酯0-甲 物予以處理而 取代-3 ( 2 Η )-進行反應，然 反應，再進行 取代-3 ( 2 Η )-嗒W酮與甲基Ε-2-(溴代甲基） 〇 -甲基肟之反應偽於諸如金靨氫化物（最好 存在下於諸如Ν,Ν -二甲基-甲醛胺等非質子 甲基2-(溴代甲基）苯基乙醛酸酯0 -甲基肟可 第4,999,042號及5,157,144號所述之方法 條件下以烷基亞硝酸酯處理甲基2 -甲基苯基 甲基化作用後形成甲基2 -甲基苯基乙g酸酯 可以2 -羥基胺氫氛化物處理甲基2 -甲基苯基 基肟及經過甲基化作用或以甲氣基胺氫氛化 製成。另一方面，如製程D所示，4, 5,6 -三 嗒阱酮可與甲基2 -(溴代甲基）苯基乙醛酸酯 後與甲氣基胺氫氣化物或羥基胺氫氛化物進 甲基化作用：
Ο 〇 〇 (IV) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣紙乐尺度適用中Ha家標羋（CNS ) _\4規格（210 X'297公逄） 五、發明説明（7 A / B7
同理，當化學式（I)中之X為N時，化合物可藉製程 予以製備：
R4
N (V) 肟基醋酸酯經過氛基分解成為肟基乙醯胺之過程已詳 述於美國專利案第5, 185 ,342, 5,221,691及5, 194 ,662號 中。於製程E中，本發明之2-甲氣基亞氨基醋酸酯（IV)傺 以40%之甲醇中之水性甲基胺處理，形成2 -甲氣基亞氨基 乙醛胺（V)。另一方面，製程F中偽在諸如NaH等金颶氣 化物之_之存在下，在諸如二甲基甲醛胺（DMF)等非質子 溶劑中以4,5,6-三取代-3(21〇-嗒阱酮與（<-甲基£-2-甲氣 基亞氨基-2-[2-(溴代甲基）苯基I乙醛胺發生反應。N-甲 基E-2 -甲氣基亞氛基-2-[2-(溴代甲基）苯基]乙匿胺見逑 於W 0 9 4 1 9 3 3 1專利案中。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製
+
HaC
最後，如EP 585571號專利案所述之下列製程G,肟基 乙醯胺（V)可藉酮酯（III)與水性甲基胺之氛基分解作用 -1 0- 本纸蒗尺度適用中SU家標羋（CNS ) A4規格（210/297公釐> 305637 A7 B7 五、發明説明（8 ) 後再以甲氣基胺HC1或羥基胺HC1處理及經過甲基化作用 而製成。 R6
0 (V) ο 0 明 發 本 明 說 用 偽 例 施 實 之 中 2 表 列 下 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部中央標準局g、工消費合作社印裝 衣紙張尺度適用中a國家標準（CNS ) Λ4規格ί 2Π)Χ2‘η公聲） A7 B7五、發明説明（9 ) 表 2 實施例 Q R« R 5 编 號 _ _ —
V
OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOHOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO N (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝.
.1T 經濟部中央樣隼局員工消費合作社印製 7 8 9 5 5 5 0123456789012345678901234567890123456789 6666666666777777777788888888889999999999
ο ο ο 1* 1A 1A 4C1(AR) 2CH3(AR)-0 3CH3(AR)-0 4CH3(AR)-0 2Cl(AR)-0 3Cl(AR)-0 4Cl(AR)-0 2CN(AR)-0 3CN(AR) -0 3 C1,4 F(AR) AR 4Br(AR) 3 , 5C1 (AR) 3 , 4C1 (AR) 4FCAR) 4SCH3 (AR) 4S0z CH3 (AR) 3C1 CAR) 2- 萘基 3 , 4C 1 (AR) AR 3 , 4C1 (AR) 3- 睡吩基 4- AR (AR) 40CH3 (AR) 4ARO(AR) 1- 蔡基 20Ca H5 ,5C3 H/ 2CF3 (AR) 4〇ch3-1-« m 20Cl BH37 ,5〇3 3 CF3 (AR) 3N0 a ( AR) 3AR0(AR) 3 CN (AR) 4CN (AR) 3CH3(AR) AR 2- 噻盼基 2-¾吩基 2_I«盼基 4C1 (AR) 5Br-2-« 吩基 20H (AR) 2- Dtt啶基 3- Dlt啶基 2 0 C H 3 ( A R ) 其中AR俗苯基„ Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H AR CN Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H (AR) Η H Η H Η H Hr AR Η H Η H Η H Η H Η H Η H Η H CH2 (3-噻盼基） H CH2AB(3,4C1) H AR H CHaAR(3CF3) H H C 4H9 H H H H H H H H H H -12-
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHNHMHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH ccccccccccccccccccc c CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC 本紙張尺度丨4用中國國家標聲（CNS ) Λ4現咯（21U X 公f 經濟部中央標準局S工消費合作社印製 A7 五、發明説明（10) \T -Cl. ' ------- 本發明之化合物可藉下列程序製成： 實施例 1 甲基Cf - [ 2 - ( 6 ’ - ( 4 ” -氛代苯基）嗒哄-3 ’ -酮-2 ’ -基）-甲基苯基]-点-甲氣基醋酸酯之製備.（實施例57,表2) 於一配有磁性播拌器，氮氣入口，及壓力平衡側臂添 加漏斗等之乾性100B1裝三頸燒瓶中添加0.3g(7.3BB〇le) 之60%氳化鈉油質懸浮物及1〇Π1之乾性二甲基甲醛胺。將 溶於20nl之二甲基甲趦胺中之1.5g(7.3ianoles)之6-(4-氛代苯基）-3 ( 2 Η)-塔阱酮之溶液在常溫下被滴加入其中。 在室溫下擻拌該溶液约1小時。在室溫下滴加入溶於2 0 a 1 之二甲基甲醛胺之2. lg(7.3uinole)之甲基ct -(溴代甲基 苯基）-/3 -甲氣基丙烯酸酯之溶液，在常溫下於氮氣圍氛 中摄拌該反應約2小時。然後以1 0 0 m 1之水進行淬冷，並 以醋酸乙酯（3xl00nl)萃取之。以100ml之水及IOObI之 飽和氣化納溶液洗滌該有機萃取物，在無水硫酸鎂下乾燥 及過濾。濾液在減壓下經過蒸發濃縮取得2. lg之深黃色油 質之主題化合物。 實施例 2 甲基2-[2-(6’-(3”，4”-二氯苯基）塔阱-3’-酮-2’-基）-甲基苯基]-2-甲氧基亞氨基醋酸酯之製備（實施例76,表2) 於一配有磁性攪拌器，氮氣人口，及壓力平衡側臂添 加漏斗等之乾性lQOnl装三頸燒瓶中添加0.17g(4.15iainQle) 之60%氣化鈉油質懸浮物及ΙΟπΙ之乾性二甲基甲醛胺。將 溶於20ml之二甲基甲醛胺中之1.0g(4.15ninoles)之6-(3,4- -1 3 - 本纸乐尺度適用家漂準（CMS ) A4現洛（210',< 297公空） --------1¾衣------，-ιτ-----Ά (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經漭部令央揉準局員工消费合作社印製 二氯苯基）-3(2H) -嗒_ _之溶液在常溫下被滴加入其中。 在室溫下《拌該溶液约1小時。在室溫下滴加入溶於20·1 之二甲基甲匿胺之1.2g(4.15nnole)之甲基2-(溴代甲基 苯基乙醛酸酯0 -甲基肟之溶液，在常溫下於氮氣圍氛中S 拌該反應液约3小時。然後以1 Q Q b I之水進行淬冷，並以 醋酸乙酯（3χ100·1)萃取之。以lOOail之水及IOObI之飽 和氧化納溶液洗路該有機^取物，在無水碕酸鎂下乾燥及 過濾。濾液在減壓下經過蒸發瀝缩取得l.Sg之深色液匾， 以1QQ%之醋酸乙酯進行矽繆色層分析取得1.2g之濃稱淺 黃色液匾之主題化合物。 實施例 3 卜甲基之-^-“’-“”一”-二氣苯基：^阱^^’-酮-之’-基）-甲基苯基]-2-甲氧基亞氨基醋酸酯之製備（實施例76,表2) 於一配有磁性«拌器等之50ml装三頚燒瓶中添加0.5g 之甲基2-[2-(5’-(3”，4”-氮代苯基）嗒阱-3’-酮-2’-基）-甲基苯基]-2 -甲氣基亞氛基醋酸酯（1.12Β·ο1β)及20nl之 無水甲醇。於闱拌之同時，将0.5al之40%水性甲基胺添 加於甲醇溶液中，在常溫下播拌反應液長達48小時。溶液 在減壓下绖過蒸發濃缩，將殘餘物溶解於ΙΟΟπΙ之醋酸乙 酯中。以ΙΟΟπΙ之水及lOQnl之飽和氣化納溶液洗路有機 萃物，在無水碕酸鎂下進行乾燥作用，'並過濾之。濾液在 減壓下經過蒸發濃缩取得0.5 g之淺棕色固體狀之産物。 g施例 4 表2中各化合物之NMR數值（200MHz)如下： -1 4 - 本纸法尺度適用中II國家磉準（CXS ) A4^略（21 O x 297公交） ---------装------1T------# (請先閲讀背面之注意事項声..寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局S工消費合作社印裝 五、發明説明（12) 實施例 1H NMR(CDCla ) , TMS= 0 ppm) :_ 57 3.6(s3H), 3.8(5^), 5.3(s^H), 6.9(d,lH), ΖΚιη,ΐΗ), 7.2-7.5(m^H), 7.55-7.8(m,4H) 58 2.0(53^), 3.6(s,3H), 3.8(s3H), 4.7-5.3.(bs^H), 6.9(m^H), 7.1-7.4(m,8H),7.5(s,lH) 59 2.3(5,3^, 3.6(s,3H), 3.8(s^H), 4.4-5.4.(bd,2H), 6.8(m,2H), 6.9- . 7.3(m,8H), 7.5(s,lH) 60 2.4(s,3H), 3.6(s,3H), 3.8(sJH), 4.5>5.4.(bd,2H), 6.8~7.4(m,：L0H), 7.5(s,lH) 61 3.6(5,3^, 3.8(s,3H), 4.6-5.3.^^), 6.9(d,lH), 7.0-7.3(m,8H), 7.4(m,lH), 7.5(s,lH) 62 3.6(s,3H), 3.8(s,3H), 4.5-5.5.(bd,2H), 6.9(m,lH), 7.0(d,lH), 7.1-7·4(ιη,8Η), 7.5(s,lH) 63 3.6(s,3H), 3.8(s,3H), 4.5-5.5.(bd,2H), 6.8-7. l(m,4H), 7.1-7.4(m,6H), 7.5(s,lH) 64 3.6(s,3H), 3.8(s^H), 4.4-5.6.(bd,2H), 6.9-7.4(m,8H), 7.5(s,lH) 7.6-7.8(m,2H) 65 3.6(s,3H), 3.8(s,3H), 4.4~5.6.Cbd,2H), 7.0(q,2H), 7.1- 7.4(m,8H) 7.5(m,lH) 66 3.6(s,3H), 3.8(s,3H), 5.4(bs,2H), 7.0((1,1^ 7.2(m,lH) 7.35(m,2H), 7.4-7.5(m,3H), 7.5-7.6(m^H) 67 3.6(s^H), 3.8(s,3H), 5.0-5.8(bd^H), 6.9(d^H), 7.1- 73(m,6H) 7.35-7.5(m^H), 7.6(s,2H) 68 3.6(s^H), 3.8(5,3^, 5.4(bs^H), 7.0(ά,1Η), 7.15(m,lH), 7.3(m^H), 7.45(m,lH), 7.5-7.6(m,6H) 69 3_6(s,3H), 3.8(s；3H), 5.4(bs 二H), 7.0(d,lH), 7_2(m,lH), 7.3-7*5(m,4H), 7.55- 7.7(m,4H) 70 3.6(5,3^, 3.8(s,3H), 5.4(bs^H), 7.0(d,lH), 7.2(mflH), 7.3-7.7(m,7H), 7.8(s,1H) 71 SAsJH), 3.8(s,3H), 5.4〇«邱)，7.0·7.25(χη,4Η), 7.3^7.5(0^^1), 7.6· 7.8(m,4H) 72 2.5(s,3H), 3.6(s,3H), 3.8(s^H), 5.4(bs^H), 7.0(d,lH), 7.l-7.5(mf6H)f 7.55- 7.8(m,4H) 73 3.1(s,3H), 3.6(s^H), 3.8(s^H), 5.3(bs^H), 7.0(d,lH), 7.1-7.5(m,4H), 7.6(s,1H), 7.7(d,lh)„ 7.8-S.l(m,4H) 74 3.6(s,3H), 3.8(s,3H), 5.4(bs,2H), 7.0(d,lH), 7.1(m,lH), 7.3*7.5(m,6H), 7.55- 7.9(m,3H) 75 3.6(s,3H), 3.8(5,3¾. 5.4(bs^H), 7.0(d,lH), 7-Κιη,ΙΗ), 7.35(m^H), 7.5(m,3H), 7.6(s,1H), 7.8(d,lH), 7.9(m,4H),8.1(s,lH) 76 S.eCs^H), 4.1 (s^H), 5.3(5^1), 7.0(d,lH), 7.2(m,lH), 7.4(m,2H), 7.6(m,5H), 7.9(s,1H) 77 3.6(5,3^, 3.8(s,3H), 5.4(bs,2H), 7.0(d,lH), 7.2(m,lH), 7.3-7.4(m^H), 7.45-7.6(m,5H), 7.6(s,lH), 7.7-7·85(ιη^2Η) 78 2.9(d3H), 3.9(s3H), 5.3(s,2H), 7.0(m3i), 7.2(m,lH), 7.4(m^H), 7.5*7‘7(m,4H), 7.9(s,lH) -15- 尺度通用中囷S家免M CNS ) Λ4規格（2Ι0Χ 2〇7公f ) -----------种衣------.玎------Λ1------ (請先閱讀背面之注意事項ΐ填寫本頁) 305S37 A7 B7 經濟部中央橾隼局員工消費合作.杜印製 五、發明説明（u) 霣施例 1H MMR(CDCl3),TMS= 0 PPa)： 79 3.6(s,3H), 3.8(s,3r：i), 5.3(s,2H), 7.0((1,1Η), 7·2(ιη,ΐΗ), 7.3~7.7(m,8H) 80 3.6(5,3^ 3.8(s^H), 5-3(s,2H), 7.0(d,lH), 7.2(m,lH), 7.3-7.9(m,14H) 81 3.6(s,3H), 3.8(s,3H), 3.9(s,3H), 5.3(s,2H), 7.0(m,3H), 7.2(m,lH), 7.3(m,2H), 7.4(m,lH), 7.5-7.7(m,4H) 82 3.6(s,3H), 3_8(s；3H), 5_3(s,2H), 7.0-7.2(m,6H), 7.3-7.5(m,5H), 7.6-7.8(m,5H) 83 3.5(s,3H), 3.8(s,3H), 4.9-5.8(bd,2H), 7.0(d,lH), 7.2-7.6(m,llH), 7.8· 7.95(m,2H) 84 0.9(t,3H), 1.4(^3H), 1·6(ς/3Η), 2.5(t^2H), 3.6(s,3H), 3.9(s^3H), 4.0(q,2H), 5.3(sJH), 6.9(n〇H), 7.1-7.5(m,6H), 7.6(s,lH), 7.7(d,lH) 85 3.6(5,3Η), 3.8(s^H), 5.4(s,2H), 7.0(d,lH), 7.2(m,lH), 7.3(m^H), 7.4-7.7(m,5H), 7.9(d,lH), 8.0(s,lH) 86 3.5(s,3H), 3.8(s^H), 4.0(s3H), 4.9- 5.8(bdr2H)f 7.0(d,lH), 7.2-7.7(m,10H), 7.8(d,lH), 8.2(d,lH) 87 0.9-1.0(m,8H), l.l-1.5(m^8H), 1.6-1.8(m^H), 2.5(t,2H), 3.6(s3H), 3.9(s,3H)r 4.0(q,2H)/ 5.3(s^H), 6.9(m^H), 7.1-7.5(m,6H), 7.6(s,lH), 7.7(d,lH) 88 3.6(s,3H), 3.8(Sr3H), 5.4(s,2H), 7.0(d,lH), 7.2(m,lH), 7.3(n〇H), 7.4(m,lH), 7.5-7.7(m,4H), 7_9(d,lH), 8.0(s,lH) 89 3.6(s^H), 3.8(s3H), 5.4(s,2H), 7.0(d,lH), 7.2(m,lH), 7.3(m^H), 7.45(m,lH), 7.5-7.7(m,3H), 8.0(d,lH), 8*2(d,lH), 8.6(s,lH) 90 3.6(s3H), 3.8(S/3Hl 5.4(s^H), 6.9-7.7(m,16H) 91 3.6(s3H), 3.8(s3H), 5.4(5,2^, 7.0((1,11^, 7^(m,lH), 7.3(m^H), 7.4(m,lH), 7.5-7.7(m,4H), 7.95(d,lH), 8-l(s,lH) 92 3.6(s^H), 3.8(s3H), 5.3(5^11), 7.0(dflH)f 7.2(m,lH), 7.3(m^H), 7.4(m,lH), 7.5-7.9(m,6H) 93 2.45(s^H), 3.6(s^H), 3.8(s3H), 5.4(5^), 7.0(d,lH), 7.1-7.8(m,l〇H) 94 3.5(s,3H), 3.7(5^¾ 4.0(s^H), 535(s^H), 7.0(m,lH), 7.1-7.5(m,10H), 7.6(m,3H) 95 3.6(s3H), 3.8CS3H), 3.9(s,2H), 5.35(s^H), Ζ.Οίπι,ΙΗ), 7.1-7.5(m,l〇H), 7.6(s,1H) 96 3.6(s^H), 3.8(s^H), 3.9(s^H), 5.4(s,2H), 7.0-7.2(m^H), 7.2-7.7(m,9H), 7.8(mJH) 97 3.6(s,3H), 3.8(s^H), 4.0(s^H), 5.35(s,2H), 7.0-7.7(m,13H) 98 l.O(t^H), 1.4(111^), 1.6(m^H), 2.5(t^H), 3.6(s^H), 3.8(s3H), 5.4(s^H), 7.1(m,lH), 7.2-7.5(mr7Hl 7.6-7.7(m^H) 99 3.7(s3H), 3.9(s,3H), 5.35(s^H), 6.9(d,lH), 7.1(t,2H), 7-2(m,lH), 7.3(m,3H), 7.45(d,lH), 7.6(s,lH) 100 3.7(s^H), 3.9(5^), 4.8-5.8(bs^H), 6.9(m^H), 7.1(d,lH), 72-7.7(m,7H), 7.8(d,lH), 10.0(s,lH) 101 3.6(s,3H), 3.8(s^3H), 5.4(s^2H), 6.9(d,lH), 7.1-7.55(m^5H), 7.6(s,lH), 7.7(t,lH), 8.0(d,lH), 8.3(d,lH), 8-6(s,lH) 102 3.6(s,3H), 3.8(s3H), 5.3(s^H), 6.9(d,lH), 7.15(m,lH), 7.3(m,4H), 7.4(m,lH) 7.6(s,lH), 8.0(d,lH), 8.6(s,lH), 9.0(s,lH) 103 3.6(s,3H), 3-75(s,3H), 3.85(s；3H), 5.3(bs^2H), 6.8-7.1(m,4H), 7.2(m,lH), 7.25-7.5(m,4H), 7.6(s,1H), 7.7(d,lH) -16- 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS / .WWfe· ( 2¾7公綠 (請先閱讀背面之注意事項為填寫本頁) 裝- -έ 線 A 7 B7 經濟部中夬搮皁局si工消費合作社印製 五、發明説明 ( 14 ) 1 1 實 施 例 ί 1 1 本 發 明 之 數 種 化 合 物 接 受 對 下 列 疾 病 之 殺 菌 活 性 〇 在 1 1 針 對 穀 類 (用於稻瘇病試驗之稻作物除$ η-) 之 試 驗 方 面 > 於 ^-V 請 I I 施 用 殺 菌 化 合 物 前 大 約 24小 時 先 進 行 植 物 之 修 剪 以 提 供 有 先 閲 1 I 讀 1 I 肋 均 勻 施 佈 化 合 物 及 培 植 真 m 之 均 勻 植 物 高 度 〇 將 化 合 物 背 ίέ 1 | 之 1 溶 解 於 一 2 : 1 : 1 之 水 » 丙 酮 及 甲 酵 之 混 合 物 中 • 噴 佈 於 植 注 意 1 I 物 上 » 經 過 四 至 小 時 風 乾 後 將 真 菌 培 植 於 植 物 上 〇 毎 項 事 項 1 1 試 驗 採 用 以 水 » 丙 酮 及 甲 醇 混 合 物 喷 佈 之 控 制 性 植 物 • 並 寫 本 1 裝 培 植 真 菌 〇 各 試 驗 之 其 餘 技 術 詳 述 於 後 * 其 結 果 列 示 於 表 頁 1 I 2 之 植 病 控 制 率 (以本發明之化合物處理之植物與未處理 1 1 1 之 控 制 性 植 物 之 缺 少 病 激 之 比 率 )〇 1 0 0代 表 兀 全 之 植 病 控 1 1 制 9 而 0 代 表 無 植 病 控 制 〇 將 真 菌 施 佈 於 受 測 試 植 物 之 步 1 訂 1 I m 如 下 : 小 麥 白 粉 病 (WPM) 1 1 在 65 Ύ 至 70 T 之 控 制 性 溫 度 下 將 白 粉 菌 屬 gr a· in is 1 1 (f .S P · t Γ it i c i)被 培 植 於 小 麥 幼 苗 上 〇 從 培 養 植 物 上 將 白 1 培 植 線 粉 菌 孢 子 搖 落 至 己 噴 佈 殺 菌 化 合 物 之 小 麥 幼 苗 中 〇 將 1 之 幼 苗 置 於 65 至 7 0 Ύ 之 控 溫 室 中 9 並 通 過 地 下 多 孔 管 道 灌 1 I 溉 〇 培 植 後 8 至 10 天 進 行 植 病 控 制 率 之 評 定 作 業 〇 1 I 小 麥 莖 if 病 (WSR) 1 1 在 溫 室 中 將 小 麥 稈 锈 病 菌 (f ,S P · t r it i c i Ra c e 1 5 B -2) 1 ! 培 植 於 Wa η ζ e r 小 麥 幼 苗 上 9 為 期 14 天 ο 從 受 IS 染 植 物 上 取 1 I 得 孢 子 之 水 懸 浮 液 » 並 將 孢 子 濃 度 調 整 為 每 π 1之 脱 離 子 水 1 1 I 約 2x 105 m 孢 子 〇 利 用 每 方 时 氣 m 5 磅 之 De Vi lb is S 噴 霧 1 1 "1 7 - 1 1 1 表紙張尺度適用中a S1家樣华（CNS ) Λ4巩格（21;) x 297公廣) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（15) 器將莖锈菌孢子懸浮液噴佈於已經》殺菌化合物處理之 Vfanzer小麥植物上，直至溢出為止。所培植之植物被置於 大約75T之濕度圍氛中，經過12小時之連鑛暗度及3至4 小時之500英尺提光之亮度。槽室内之溫度不超過85T。 在照明階段後期.將植物置於溫室内生長約二遇，期間澜 定植病控制率。 稻瘟病（RB) 利用噴刷器在Nato稻作物之葉子及枝莖上噴佈稻梨孢 (每Bl噴佈約20,000値分生孢子）直至培餐物之葉面上形成 均勻之薄膜為止，藉此將稻梨孢培植於稻作物上。培植物 在75至85T之濕度環塊下培植約24小時，然後被置於70至 75°F之溫室中。培植後7至8天澜定植病控制率。 稻毅枯萎病（RSB) 將銥核薄膜革菌（f.sp.sasiki)培植於利用500·1之 Erlenneyer燒瓶盛装之碾碎稻粒與馬鈐薯右旋糖流鱧培養 基（毎3Qb1之馬鈐薯右旋糖流龌培養基有l〇〇g之稻粒）之蒸 煮混合物。經過10天後，利用攪拌器攛拌摻和該培養物以 産生均勻之培養基。將大約一茶匙之培養基施佈各器皿中 (3吋直徑）之土壤表面之Lenonnet稻作物幼苗上。在濕度 箱為85至90°F之瓌境下進行培植幼苗，為期五天。從容器 中取出幼苗後立邸進行植病控制率之評定。 小麥葉锈病（W L R ) 以14天時間在溫室内將小麥隱匿柄锈菌（f.sp.tritici PLD & PLD)培植於一 7天樹龄之小麥（cultivar Fielder) -1 8 — 本紙乐尺度適用中國國家標皁（CNS ) Λ4規格（2丨Ox2y7公免！ ---------f — (請先閲讀背面之注意事π,. %寫本頁) 訂 線 經濟部中央標準局，負工消費合作社印裝 305837 A7 B7 五、發明説明（16 ) 上。以氣旋真空或利用鐳箔承装從葉面上收集之孢子。孢 子經過250微米篩網之篩淨後利用超低冷凝器之密封袋予 以貯存。經過貯存後之孢子在被使用前必須於40T溫度下 加熱2分鐘。添加毎mL之Soltrol油約20eg(9.5百萬僮孢 子）以從乾性uredi a製成孢子懸浮液。將懸浮液分散於附 設在油體噴霧器之醪囊（〇.7·1容置）中。一顆騙囊可供用 廿値2吋平方之7日龄期之Fielder小麥。經過至少15分 鐘待油體從小麥葉面蒸發後，將植物置於暗箱中（18-2〇υ 及100%相對濕度）約24小時。然後將植物置於溫室内經a 一段潛伏期，10天後進行植病程度之評估。若為進行保譜 性及治療試驗，植物在噴佈殺菌化合物前必須培植一或二 天。 黃瓜霜塞徽病（CDM) 瓜類霜徽病 ® (Pseudoperonospora cubensis)被維持 於6 5至7 5 Τ'室溫及輕度濕度之M a r k e t 8 e r黄瓜植物上約7 至8天。從受烕染葉子上取得孢子之水懸浮液，將孢子濃 度諝整至毎ml之水大約lxl(T5。以DeVilbiss噴霧器噴佈 於葉底面，直至葉面出現小滴為止，藉此培植Marketeer 黃瓜幼苗。培植之植物在大約70T溫度之湛氣槽中培養大 約24小時，然後在65至75T溫度之濕氣中之控溫室内培育 6至7天。培植後7天測定其棺病控制率。 港茄晩疫病（TLB) 致病疫級（Phytophthora infestans)在 V8果汁加 CaC03 瓊脂中培植三至四週。以水從瓊脂中洗出孢子後利用DeVilbiss -19- 本紙汝尺度適用中因遵家樣準（CNS _Λ4现格（2丨Λχ2(>7公赛> -----------裝------訂------線----- (請先閲讀背面之注意事項兵填寫本頁) 經濟部中央標準局s工消費合作社印製 噴 Μ 器 噴 佈 於 三 遇 龄 期之 事 先 噴 佈 試 驗 性 殺 菌 室 中 接 受 感 染 〇 然 後 将植 天 後 進 行 其 植 病 控 制 率之 小 麥 葉 斑 點 病 (SHW) 小 麥 穎 枯 病 菌 (S e p t 〇 暗 中 之 培 植 器 之 C z a p 丨 e k - D 小 時 > 然 後 交 替 以 1 2小時 有 脱 離 子 水 之 殺 菌 材 料之 液 * 並 通 過 包 酪 乾 布 過濾 每 1之 孢 子 濃 度 為 3 . 0x10 噴 佈 於 一 週 齡 期 之 Fi e 1 d e 菌 化 合 物 噴 佈 〇 · 將 培 植之 交 替 以 1 2小 時 光 亮 及 12小 之 幼 苗 移 至 20 t： 之 控 溫室 黃 瓜 白 粉 病 (CPM) 〇〇 単 絲 殼 (S ph a e Γ 0 thee 黃 瓜 植 物 ,C V , B us b Chan 毎 10 0 9 1 具 有 1 滴 Tm e e η 後 » 通 過 包 酪 乾 布 過 濾培 植 物 上 〇 將 植 物 移 至 溫室 予 以 評 定 〇 植 病 控 制 率傜 葡 萄 霜 番 病 (GDM) 將 ϋ 萄 霜 徽 病 菌 (Pla A7 ________B7 五、發明説明（17 ) 老Pixie番涵棺物上，該番班己 培養植物被置於20至241C之噴霧 物移至20T：之控制性琛境中。五 評定作業。 ria nodorua)被保持於20"C之黑 ox V-8果汁瑾脂盤上長連48至72 光亮及12小時黑暗培植之。從盛 盤子部份搖幌取得孢子之水懸浮 之。將含孢子之水懸浮液稀釋至 1値孢子。以DeVilbiss噴霧器 r小麥植物上，該植物事先以殺 植物置於2010溫度之濕度槽中， 時黑暗進行96小時。然後将培檀 中為期8天。測定其植病控制率。 a fulginea)被保持於溫室中之 P i ο η。用水從葉子上洗下孢子， 80,藉此製取培養物。搖動植物 養物，並以噴射器瓶將其噴佈至 内接受烕染及培植。培植後7天 以控制百分比記錄。
s π ο P a r a V i t i c ο 1 a )保持於 2 0 1C -20" ----------装------II------▲ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 木紙張尺度適用中國國家f票隼（CNS ) Λ4現格（2丨0, ’公f ) 經濟郎中央標準局同.工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（I8 ) 溫度及中低度濕氣之控溫室中之涵萄植物上約7至8天。 從受威染葉子上取得孢子之水懸浮液，調整孢子濃度至每 ml之水具有大約3χΙ(Γ5。纖維培植之Delaware®萄植物之 葉底面以DeVilbiss噴霧器噴佈該水懸浮液直至葉子上出 現小滴為止。培植之植物在24t：之噴霧室中培育24小時。 培育後7天記錄其植病控制率。 葡萄孢靨灰徽病（ΒΟΤ) 將數種灰級葡萄孢子（Botrytis cinerea)保持於PDA 及貯存於室溫及室内光線下之封密塑膠箱子中約二至三週 。使用1.9g/100ml自來水之右旋糖溶液洗滌徽®抱子形成 之培養皿之表面。以橡膠淀帚擦拭表面後，將溶液倒過2 層乾酪包布。將每ml具有5至S.5xl(T5値孢子之孢子懸浮 液利用DeVilbiss噴霧器噴佈於Pixie番茄之上側及下侧 表面。植物被置於100%RH之20 =控溫室中，經過12小時 之光暗交替期。培植後7天記錄其植病控制率。 蕃茄早枯萎病（Τ Ε Β ) 使用乾燥培養皿培萄1交鐽孢屬（Alternaria solani) 培養物。培養冊以脱離子水覆蓋，並刮拭使孢子鬆脱。孢 子溶液經過兩層乾酪包布過濾。最终濃度為毎·1約8xl(T4 個孢子之培養物被用以培植於蕃茄植物之上側及下側表面 上。將植物置於濕氣箱中經過24小時。培植之植物從濕氣 箱中移出後被置於溫室内七至八天。記錄植病控制率。 (請先閱讀背面之注意事項.V填寫本頁) 裝- 訂 -2 1- Λ7 B7 五、發明説明（19 ) 3 表 經濟部中央標华局員工消費合作杜印製 5758596061626364656667686970717273747576777879808182838485868788899091929394959697989900010203 h)0,0,0)0,0,0,0,0,0,0loo,0oooooooooooooooooooooc>oc>〇c>〇ODODD3t^ ^/3333333333330330303030303030303030303030303030303030303030303030303030303030303030 Βστ節0 ο o^oogog-^ggglQ^^^^oooogo^Mg^gogoooog^^o^ooo50500^ 50 50 75 50 50 95256000000095951010108590080
IsloiqtQ 95
ΜD G 5 9950505075509500755075509990^0951000950:7515050090909090:75757350 75 Γ\ 75 95(τ‘ ο ο ο 磁 SNW800 0 0 0 0500 0 0909095909001000 0800 080500 oooooooooooo 0500 090 RBI5000000000005090900(75800905005000000 ooo OOMOOOOOOOOOOOTOOOO 90 ο ο ο ο oooooooo^ oooot^.oow^oooooomookmoototoooooooooooooo 5 80000008000 00^^00000000^^0000 007505050008500000000750(75075000005050750505007500500 \ί/ 5000500000500090505(75855001000075050 950 0 ο 0607580750 060 -----------裝·------訂------線(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0^000000000000^0 2 2 本·紙張尺度適用千國國家標準（CNS :) Λ4規格+;. 210X2W公f ) S05S37 A 7 B7 五、發明説明（2〇 ^6. 2, ΤΓ 符號（7 5 )代表試驗傜以每h a約7 5 g進行。 '嗒哄銅及其對應結構體，酸添加鹽及金屬鹽絡合物等 適合作為農業殺菌剤使用，可施用於諸如種子，土壤或葉 片等多種位置。該化合物可以裂造時之纯原型形態，溶液 或配製物等之形態使用。化合物通常葆以載鱷或配製使用 俥利其逛後之散播作用。例如該化學劑可被配製成濕®性 粉末，乳化瀑缩物，微粒，顆粒狀配製物，S濕劑，或流 動性乳液濃缩物等。該配製物中之化合物係以液饈或固體 載體增稠，若需要亦可加入適當之表面活性劑。 若為葉片噴佈配製物之場合，最好僳包含諸如濕潤剤， 擴散劑，分散劑，黏劑，膠著劑等依據其農業用途而使用 之輔肋劑。該輔肋劑為業界所習用，詳見J 0 h n W . M c C u t c h e ο η 公司出販之”洗潔劑及乳化劑年刊”一書。 一般上，本發明之化合物可溶解於諸如丙嗣，甲醇， 乙醇，二甲基甲屘胺，卩(t啶或二甲基亞®等待定溶剤及可 以水稀釋之溶液中。溶液之潺度介於1%至9Q%之範圍， 以大約5 %至5 Q %較可取。 經濟部令夬漂準局ρ、工消f合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項 i、寫本頁) 蘭於可乳化之蠹缩物之製備方面.可將化合物溶解於 適當之有機溶剤或溶劑之混合物，連同一乳化劑以加強化 合物在水中之分散作用。可乳化之濃缩物中之活性原料之 濃度通常傜介於大约10%至90%,若為流動性乳液濃縮物 之場合，則可高達7 5 %左右。 適用於噴佈之濕潤性粉末可藉接合化合物與諸如鈷土. 無機矽酸鹽及碩酸鹽等經過細分之固體，及矽石，並將濕 -2 3 - .5-¾¾尺度νΐ,τ 家痒: CNS ) ΑΜΙβ· ; ::;3x B7 五、發明説明（η 經濟部中夬標準局—工消費合作杜印- 潤劑，黏劑，及/或分散劑等摻入該混合物中。該配裂物 中之活性原料之濃度通常介於大约2Q%至9990之範匾，以 大约4Q%至75%為較可取。典型之溫蹈性粉末葆由50份之 嗒_酮，4 5份之合成沉毅氳化二氣化矽（如市售之H i - S i 1 R ) 及5份之木質磺酸鈉接合製成。另一種之製造方法傜將上 述濕蔺性粉末之Hi-Sil換成高嶺土黏土，而再一種製造方 法傜將25%之Hi-Sil換成合，成矽鋁鈉（市售之Ze〇lez 7)。 微粒傜由塔.嗣.或其對應结構體，鹽及絡合物等舆 有機或無機之细分惰性固匾混合製成。適用於此之物質包 括植物粉末，矽石，矽酸鹽，碩酸鹽及黏土。其中一種傳 统之徹粒製法僳用细分之載體稀釋濕潤性粉末。含有大约 20%至80%活性原料之撤粒濃缩物為一般所製造者，再利 濃缩作用將其稀釋至大约1至10%。 嗒3洋ϋ,其對應結構體，鹽及絡合物可藉習甩方式作 為殺菌噴劑予以噴佈，諸如傳統之高加侖量水力噴佈，低 加侖置噴佈，噴氣式噴佈，空中噴佈及撤粒等。稀釋度及 施用率取決於使用之器具，受處理之植物及欲予以控制之 植病種類。一般上本發明之化合物之用量係毎英畝使用大 约0.Q5至50磅左右，以毎英畝大约5至25磅左右之活性原 料為最可取。 作為種子保護劑，其塗覆於種子上之藥置通常偽每一 百磅種子大約Q.05至20安士之劑置，以大约0.Q5至4安士 較可取，大約0.1至1安士最佳。作為土壤殺菌之場合， 摻入泥土或施用於表面之化學物通常傜毎英畝大约0.Q2至 -2 4 - (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 三氓乐尺度遣用中国罢冢嘌这（CNS ) Α4規洛（2;0 < 297公左） 305837 A7 B7
五、發明説明（22) 20磅，以大约0.05至10磅較可取，最好傜0.1至5磅。作 為葉片殺菌剤，施甩於成長中植物之藥量偽毎英畝大约為 0.01至10磅，以0.Q2至5磅較可取.最好傜0.25至1磅。 具備殺菌活性之嗒阱酮，其對鼴结構體，鹽及络合物 等可舆其他習知之殺菌劑组合以提供更廣之用途。適當之 殺菌剤包括（但不限於）美國專利案第5,252,594號所列示 之化合物（待別注意第1 4及1 5列）。 嗒阱嗣，其對應結構體，酸添加鹽及金靥鹽络合物可 以多種方式有效被利用。由於該化合物具備廣泛之殺闺活 性用途，故可應用於糧穀之貯存。該络合物亦可作為包括 小麥，大麥及黑麥等糧穀，稻米，花生，豆類及涵萄等， 青草，水果，蔬菜，及高爾夫球場等之殺菌劑用途。 本發明之化合物可有效抗衡之棺病包括玉黍蜀及大麥 之長结孢菌病，小麥及大麥之白粉病.小麥葉及莖锈病，' 蕃茄早祜萎病，蕃茄晚疫病，花生早期葉斑病，涵萄白粉 病，Μ萄黑腐病，蘋果痂病，蘋果白粉病，黃瓜白粉病， 水果褐腐病，葡萄孢菌病，豆類白粉病，黃瓜炭疽病，小 麥穎祜殼針孢菌病，稻米莖衣祜萎病及稻疽病等。 裝 訂 务 (請先閱讀背面之注意事項-.「%寫本頁) 經濟部中央樣单局WT工消费合作.杜印製 -25-

Claims (1)

  1. 裡具有式I結構之”荅啩 R
    (I) 其中 W 係(：Η3-0-Α=(：-(：0(ν；)(：ίΙ3 尺4係氫、苯基、CrC4,伸烷基噻吩基或Ci-C：4伸烷基苯 基視需要用函素或三自曱基取代； 尺5係氫、氰基或(：1-(：8烷基； Q係選自如下式所示之化學基： A係CH ; V係〇 h-tf- Yh^ Rs ^
    R,
    r3 ^
    --------1¾------1T------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 氧 其中y係o或形成直接鍵接於嗒w井環； R3與116係個別選自氫、鹵素、氰基、硝I _ 、 - 画甲 基、甲基、苯基、苯氧基、（Crc4),烷基、f —(Cl-C4)烷硫 基、（CrC4)烷亞颯基及（CrCi8)烷氧基； 1^與民2係個別選自氫、（Crc4)坑基、f 基、氰基、鹵素、確基；及 X係S。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4洗格（210X297公釐）
    2 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該“及以係 氣’及Q係苯基，經鹵素取代苯基，或經（c卜C4)坡硫基 取代之苯基。 根據申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該Q係苯 基’ 3 -氣苯基’ 3，4-二氣苯基，或3, 5 -二氣苯基。 根據申請專利範圍第3項所述之化合物，其中該尺4及 R 5係氫，及Q係苯基，，輕鹵素取代苯基，或經（c卜 烷硫基取代之苯基。 種用以控制植物病原眞菌之殺眞菌組成物，包括農業 可接受載劑與殺眞菌有效量之申請專利範圍第1項之化 合物。 —種控制植物病原眞菌之方法，包括在欲控制之區域施 用殺眞菌有效量之申請專利範圍第1項之化合物。 根據申請專利範圍第6項之方法，其中該申請專利範圍 第1項之化合物之施用率爲每英故大約〇 〇5碎至5〇時。 II------ΐτ------λ (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2- 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐〉
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