TW202120469A - 基於生物的丙烯酸酯單體 - Google Patents

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郝斯特 貝克
拉爾夫 內米茲
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Abstract

本發明係關於具有以下結構之基於生物的丙烯酸酯單體
Figure 109132565-A0101-11-0001-1
或
Figure 109132565-A0101-11-0001-3
， 其中R1 為H或-CH3 ，且其中R2 為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基。

Description

基於生物的丙烯酸酯單體
本發明係關於基於生物的丙烯酸酯單體。
(甲基)丙烯酸酯黏著劑主要由(甲基)丙烯酸酯單體及寡聚物組成。持續需要具有新穎技術性質之新穎(甲基)丙烯酸酯單體及寡聚物結構。例如，低氣味及低蒸氣壓單體以改良生產線及最終使用者之健康及安全性。
此等(甲基)丙烯酸酯單體及寡聚物傳統上係使用基於汽油的原料來產生。為增加可持續性，(甲基)丙烯酸酯黏著劑之最終使用者現要求產品基於生物的含量增加而不折損性能。
因此，需要自增加量之基於生物的原料獲得而不損失所需物理性質及性能之新穎(甲基)丙烯酸酯單體。
本發明係關於具有以下結構之化合物
Figure 02_image001
或
Figure 02_image003
， 其中R1 為H或-CH3 ，且其中R2 為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基。
本發明亦關於一種製備根據本發明之化合物之方法，其中使基於生物的2-羥基-3-丁烯酸烷酯與(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酐反應，其中烷基為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基。
本發明包涵包含根據本發明之化合物之黏著劑組合物。
本發明進一步包涵一種根據本發明之化合物之用途，其作為結構黏結黏著劑、丙烯酸系壓敏黏著劑、水基性丙烯酸系分散液、厭氧丙烯酸系黏著劑或3D印刷樹脂中之反應性丙烯酸酯單體。
在以下段落中，更詳細地描述本發明。如此描述的各態樣可與任何其他態樣組合，除非有明確地相反指示。特定言之，指示為較佳或有利之任何特徵可與指示為較佳或有利之任何其他特徵組合。
在本發明之上下文中，除非上下文另有指示，否則欲根據以下定義來解釋所使用的術語。
如本文所用，除非上下文另外明確指示，否則單數形式「一」、「一個」及「該」包括單數及複數個指示物。
如本文所用的術語「包含(comprising)」、「包含(comprises)」及「包含(comprised of)」與「包括(including)」、「包括(includes)」或「含有(containing)」、「含有(contains)」同義，及係包含性或開放式的且不排除另外未敘述之成員、要素或方法步驟。
數值端點之敘述包括包含在各個範圍內的所有數字及分數、以及所列舉的端點。
除非另有指示，否則本文所提及的所有百分比、份數、比例及類似者均基於重量計。
當量、濃度或其他值或參數以範圍、較佳範圍或較佳上限值及較佳下限值之形式表示時，其應理解為藉由將任何上限或較佳值與任何下限或較佳值組合而獲得的任何範圍係具體地經揭示而不考慮所獲得的範圍是否在上下文中明確提及。
本說明書中所引用的所有參考文獻均以全文引用之方式併入本文中。
除非另有定義，否則用於揭示本發明之所有術語(包括技術及科學術語)均具有如熟習本發明所屬技術一般技術者通常所理解的含義。藉助於進一步的指導，包括術語定義以更好地理解本發明之教示。
本發明係關於具有以下結構之化合物
Figure 02_image001
或
Figure 02_image003
， 其中R1 為H或-CH3 ，且其中R2 為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基。
較佳地，R1 為-CH3 ，且R2 係選自甲基、乙基及異丙基，較佳地，R2 為甲基。
在極佳實施例中，R1 為-CH3 且R2 為-CH3 。
根據本發明之化合物I及II為基於生物的分子，且因此係所需的。此外，該等化合物為黏著劑及塗料應用提供較低收縮率。此外，另外乙烯基官能度提供進行進一步修飾並調整性質(進一步交聯、硫醇烯(thiolene)反應及類似者)之可能性。具有R1 為-CH3 且R2 為-CH3 基之化合物I及II與具有R1 為H之化合物I及II相比其反應性略小。
較佳係具有結構I及II之化合物，其中R1 為-CH3 且R2 為-CH3 ，因為其與其他丙烯酸酯單體(像MMA)相比具有更高沸點從而導致更高閃點，且因此，增加化合物之安全性態樣。另外，具有結構I及II (其中R1 為-CH3 且R2 為-CH3 )之化合物具有低黏度，此使得化合物易於處理且易於在黏著劑組合物中使用。此外，具有結構I之化合物由於更具反應性之雙鍵係尤佳。乙烯基鍵係極重要的特徵，因為其可用於進一步的化學修飾，像硫或過氧化物交聯及硫醇-烯反應。此外，乙烯基鍵參與習知自由基介導之交聯反應。
在極佳實施例中，化合物具有結構
Figure 02_image001
其中R1 為-CH3 且R2 為-CH3 。
在另一個極佳實施例中，化合物具有結構
Figure 02_image003
其中R1 為-CH3 且R2 為-CH3 。
化合物2-羥基-3-丁烯酸烷酯(1) (其中烷基(結構I及II中之R2 )為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基，較佳選自甲基、乙基及異丙基，且更佳係甲基)用作產生具有結構I或II之化合物之起始物質。
具有結構I或II之化合物藉由方法來製備，其中使基於生物的2-羥基-3-丁烯酸烷酯(1)與(甲基)丙烯醯氯(2)或(甲基)丙烯酸(3)或(甲基)丙烯酸酐(4)反應。該反應繪示於以下反應圖1中。
Figure 02_image007
反應圖 1
基於生物的2-羥基-3-丁烯酸烷酯(1)可自糖料流獲得。原則上，乳酸、2-羥基-3-丁烯酸及酯係藉由在溶劑中在固體路易斯酸(lewis acid)觸媒之存在下轉化葡萄糖、果糖、蔗糖、木糖或糖醛(glycoaldehyde)而產生(該方法之詳細內容揭示於EP2184270中)。用於該方法中之溶劑驅動烷基(結構I及II中之R2 )之形成。當反應在甲醇中進行時，烷基(R2 )為-CH3 ，而使用乙醇會導致-CH2 CH3 基作為烷基(R2 )及使用異丙基會導致-CH(CH3 )2 作為烷基(R2 )。若該製程在基於生物的MeOH或基於生物的EtOH中進行，則可獲得100%基於生物的2-羥基-3-丁烯酸甲酯或2-羥基-3-丁烯酸乙酯。
市售2-羥基-3-丁烯酸甲酯目前可自美國、歐洲或亞洲的精細化學品生產商(諸如ABCR GmbH或Chemos GmbH)獲得。
用於本發明中之適宜市售(甲基)丙烯醯氯包括(但不限於)來自Acros之甲基丙烯醯氯。
用於本發明中之適宜市售(甲基)丙烯酸包括(但不限於)來自Sigma Aldrich之甲基丙烯酸。
用於本發明中之適宜市售(甲基)丙烯酸酐包括(但不限於)來自Sigma Aldrich之(甲基)丙烯酸酐。
在一個較佳實施例中，具有結構I或II之化合物藉由一方法來產生，其中使基於生物的2-羥基-3-丁烯酸甲酯(1)與(甲基)丙烯醯氯(2)或(甲基)丙烯酸(3)或(甲基)丙烯酸酐(4)在觸媒之存在下反應。
用於本發明中之適宜觸媒為非親核性鹼，較佳選自由具有結構NR3 之三級胺組成之群，其中R3 為烷基、三乙胺、N ,N -二異丙基乙胺(DIPEA)、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(DBU)、1,5-二氮雜雙環(4.3.0)壬-5-烯(DBN)、2,6-二第三丁基吡啶、磷腈鹼(諸如t-Bu-P4 )、二異丙基醯胺鋰、雙(三甲基矽基)醯胺鈉(NaHMDS)、雙(三甲基矽基)醯胺鉀(KHMDS)、四甲基哌啶化锂(LiTMP)及其混合物，較佳係三乙胺、1,8-二氮雜雙環十一-7-烯(DBU)及其混合物，更佳地，該觸媒係三乙胺。
觸媒影響結構Ⅰ及Ⅱ之比率，哪種結構係主要產物，及哪種結構係副產物。三乙胺係較佳觸媒，因為其促進結構I作為主要產物之形成。
除了選擇觸媒外，反應條件及試劑之純度均影響結構I及II之比率。
該反應在非質子有機溶劑中進行。用於本發明中之適宜溶劑係選自由二氯甲烷、己烷、苯、甲苯、1,4-二噁烷、氯仿、乙醚、N-甲基吡咯啶酮、四氫呋喃、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲醯胺、乙腈、二甲基亞碸、碳酸丙二酯及其混合物組成之群。
根據本發明之具有結構I或II之化合物為可聚合單體且可用作黏著劑之可聚合組分。結構I及II可單獨或一起用作黏著劑之可聚合組分。
具有結構I及/或II之化合物可用作黏著劑組合物之一部分。在一個實施例中，黏著劑組合物包含根據本發明之具有結構I及/或II之化合物。
根據本發明之一個實施例係關於一種黏著劑組合物，其中結構I及II均存在，較佳係以99.99%:0.001%至0.001%:99.99%之比率I:II。
在一個實施例中，黏著劑包含根據本發明之具有結構I及/或II之化合物、丙烯酸酯單體及/或寡聚物、及自由基引發劑。黏著劑可藉由加熱及/或UV進行固化。
適宜黏著劑可為結構黏結黏著劑，諸如2K反應性黏著劑；丙烯酸系壓敏黏著劑；厭氧丙烯酸系黏著劑，諸如螺絲固定劑 (thread locker)；水基性丙烯酸系分散液或3D印刷樹脂。
具有結構I及/或II之化合物可用作以下中之反應性丙烯酸酯單體：結構黏結黏著劑，諸如2K反應性黏著劑；丙烯酸系壓敏黏著劑；厭氧丙烯酸系黏著劑，諸如螺絲固定劑；水基性丙烯酸系分散液或3D印刷樹脂。 實例 實例1
將56.2 g (0.49 Mol) 2-羥基-3-丁烯酸甲酯(僅可自精細化學品生產商(諸如ABCR GmbH或Chemos GmbH)獲得)加入二氯甲烷中且於隨後用56.3 g (0.60 Mol)三乙胺(來自Merck)處理，然後冷卻至0至3℃。在十五分鐘內加入60.3 g (0.60 Mol)甲基丙烯醯氯(來自Acros)，且攪拌混合物兩小時同時溶液變為紅色。藉由旋轉蒸發器蒸發溶劑，且將濃縮物混合於二氯甲烷中然後用水洗滌三次。有機相經過硫酸鈉乾燥然後濃縮。所獲得的濃縮物為深紅色透明黏性物質。將所獲得的濃縮物與0.2g BHT混合且於短Vigreux管柱上在高真空中於最高95℃浴溫下蒸餾然後收集來自50至52℃之樣品。產生57.2 g呈單體(諸如MMA)之具有較不強烈氣味之無色水薄液體(water thin liquid)。化合物之結構及純度藉由NMR確認。在此等反應條件下，獲得15% (+/- 3%) 化合物II及85％化合物I。 實例2
將自實例1獲得的化合物與3重量% Irgacure 2959 (來自Ciba Specialty Chemicals)混合。混合前，將Irgacure 2959預溶解於丙酮中。加熱混合物以移除丙酮。將所獲得的澄清溶液置於鋁杯中且於隨後在UV腔室中照射五分鐘。組合物經固化成Tg在約64℃之膜。經固化之膜較自MMA形成之膜更不脆。
下表1列出根據本發明之化合物I (88％)及化合物II (12％)之混合物之物理性質。將該等性質與甲基丙烯酸甲酯之性質進行比較。
根據本發明之化合物I及II具有較高沸點，從而產生較低蒸氣壓，導致在處理該等化合物時之更佳的健康及安全性；較少侵襲性氣味；較低之收縮率以用於關鍵應用中之更佳黏著；另外乙烯基/雙鍵官能度提供進一步交聯/化學修飾可能性；最後，由於不同結構，可預期在Tg、黏著性、溶解性、相容性及類似者方面之不同性質。 表1
   甲基丙烯酸甲酯(MMA) 根據本發明之化合物I (88％)及化合物II (12％)之混合物 測試方法
沸點(℃) 101 214至226 指南67/548/EWG之A.2沸騰溫度(Siedetemperatur)
折射率 1.414 1.410 阿貝折射計(Abbe refractometer)
蒸氣壓20°C (單位為毫巴) 39.6 0.19 ASTM E 1782-03
蒸氣壓20°C (單位為毫巴) 157 1.6 ASTM E 1782-03
液體單體之密度(g/cm3 ) 0.944 1.064 DMA 5000 M密度計，來自Anton Paar，「彎曲振蕩器(Biegeschwinger)」-方法
固體聚合物之密度(g/cm3 ) 1.181 1.243 比重瓶測量值
體積收縮率，單位為％ 20.39 14.4 根據不同密度計算。
Figure 109132565-A0101-11-0002-6

Claims (10)

  1. 一種具有以下結構之化合物
    Figure 03_image001
    或
    Figure 03_image003
    ， 其中R1 為H或-CH3 ，且其中R2 為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基。
  2. 如請求項1之化合物，其中該R1 為-CH3 ，且其中R2 係選自甲基、乙基及異丙基，較佳地，R2 為甲基。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中該結構為結構I且R1 為-CH3 及R2 為-CH3 。
  4. 如請求項1或2之化合物，其中該結構為結構II且R1 為-CH3 及R2 為-CH3 。
  5. 一種可產生如請求項1至4中任一項之化合物之方法，其中使基於生物的2-羥基-3-丁烯酸烷酯與(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酐反應，其中烷基為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基。
  6. 如請求項5之方法，其中使該基於生物的2-羥基-3-丁烯酸烷酯與(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸酐在觸媒之存在下反應，其中烷基為直鏈C1-C10烷基或分支鏈C3-C10烷基。
  7. 一種黏著劑組合物，其包含具有如請求項1至4中任一項之結構I及/或II之化合物。
  8. 如請求項7之黏著劑組合物，其中該等結構I及II均存在，較佳係以99.99%:0.001%至0.001%:99.99%之比率I:II。
  9. 如請求項7或8之黏著劑組合物，其中該黏著劑為結構黏結黏著劑、丙烯酸系壓敏黏著劑、厭氧丙烯酸系黏著劑、丙烯酸系分散液或3D印刷樹脂。
  10. 一種如請求項1至4中任一項之化合物之用途，其作為結構黏結黏著劑、丙烯酸系壓敏黏著劑、厭氧丙烯酸系黏著劑、水基性丙烯酸系分散液或3D印刷樹脂中之反應性丙烯酸酯單體。
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