CN111087623B - 一种具有近晶相的聚硅氧烷侧链液晶聚合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有近晶相的聚硅氧烷侧链液晶聚合物及其应用，所述液晶聚合物的结构式为：
Figure DDA0002344541510000011
其中，m为28～51的整数，n为6～12的整数。本发明聚硅氧烷侧链液晶聚合物的制备方法简单、易于纯化，其具有较宽的液晶相范围和较低的近晶相相转变温度，且红外发射率可控，可用作红外隐身材料。

Description

一种具有近晶相的聚硅氧烷侧链液晶聚合物及其应用
技术领域
本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种具有近晶相的聚硅氧烷侧链液晶聚合物及其应用。
背景技术
作为高分子领域的一个重要分支，侧链液晶聚合物不仅具有小分子液晶的光电效应，还有高分子材料特有的性能(如良好的延展性能和粘温特性)，同时，由于结合了聚硅氧烷和液晶的特性而具有良好的各向异性和可加工性，这些优异的性能使侧链液晶聚合物在光学材料、数据存储材料、工程塑料、隐身材料等领域具有潜在应用价值。
与传统的聚硅烷、聚乙烯类侧链液晶聚合物相比，通过巯基-乙烯基点击化学制得的聚硅氧烷侧链液晶聚合物具有较宽的液晶相范围和较低的相转变温度，而且具有良好的分子柔韧性和可加工性。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有较宽的液晶相范围和较低的近晶相相转变温度，且红外发射率可控的聚硅氧烷侧链液晶聚合物。同时，本发明还为该聚硅氧烷侧链液晶聚合物提供了一种新的用途。
针对上述目的，本发明采用的聚硅氧烷侧链液晶聚合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002344541490000021
其中m为28～51的整数，n为6～12的整数。
本发明聚硅氧烷侧链液晶聚合物的合成路线和具体合成方法如下：
Figure BDA0002344541490000022
1、将4'-羟基联苯-4-羧酸、碳酸钾、3-溴丙烯按摩尔比为1:2.5:1.2加入DMF中，60℃反应12小时。反应完后用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗有机相，减压蒸除溶剂，柱层析分离纯化，得到式I所示对烯丙氧基联苯甲酸。
2、将对烯丙氧基联苯甲酸、碳酸钾、式II所示溴代烷烃按摩尔比为1:3:1.2加入DMF中，40℃反应12～15小时。反应完后用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗有机相，减压蒸除溶剂，柱层析分离纯化，得到式III所示对烯丙氧基联苯酯。
3、在聚合管中，将对烯丙氧基联苯酯、式IV所示聚(3-巯丙基甲基硅氧烷)(记为PMMS)、偶氮二异丁腈(记为AIBN)加入无水甲苯中，其中PMMS中–SH与对烯丙氧基联苯酯、AIBN的摩尔比为1:1.1:0.14，经氮气置换氧气后，在65℃的恒温油浴中反应48小时，冰水浴冷却后恢复到室温，在快速搅拌下将反应液滴加到甲醇中，离心后经二次沉降得到化合物V，即具有近晶相的白色粉末状聚硅氧烷侧链液晶聚合物。
本发明聚硅氧烷侧链液晶聚合物作为红外隐身材料的应用。
本发明的有益效果如下：
本发明聚硅氧烷侧链液晶聚合物的制备方法简单、易于纯化，其具有可逆的近晶相，具有较宽的液晶相范围和较低的近晶相相转变温度，并可以通过调节尾链中碳链长度来调节聚硅氧烷侧链液晶聚合物的红外发射率性能。
本发明将对烯丙氧基联苯酯引入到聚硅氧烷侧链中，得到的聚硅氧烷侧链液晶聚合物玻璃化转变温度较低，以及各相转变点温度更低，且红外发射率可控，可用作红外隐身材料。
附图说明
图1是PMMS、实施例1中V1OBE6及PMMS-V1OBE6的FT-IR图谱。
图2是实施例1中PMMS-V1OBE6的核磁图谱。
图3是实施例1中V1OBE6(a)和PMMS-V1OBE6(b)的偏光显微照片。
图4是实施例1～4制备的聚硅氧烷侧链液晶聚合物的红外发射率。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步详细的说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例l
Figure BDA0002344541490000041
1、在装有温度计和磁力搅拌子的三口烧瓶中加入10.00g(46.68mmol)4'-羟基联苯-4-羧酸、6.78g(56.02mmol)3-溴丙烯、16.13g(116.70mmol)碳酸钾、100mL DMF，在60℃反应12小时。反应完后将反应液降至室温，用100mL二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，经无水硫酸镁干燥、过滤、减压浓缩得粗品，再用硅胶柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚＝1/3，V/V)纯化，得白色晶体8.00g，即式I所示的对烯丙氧基联苯甲酸(记为V1OBA)，其熔点91.7℃，收率67.8％。
所得V1OBA的核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)8.09(d,J＝8.8Hz,2H),7.60(d,J＝8.8Hz,2H),7.51(d,J＝8.9Hz,2H),6.92(d,J＝8.9Hz,2H),5.33-5.24(m,1H),4.85-4.82(m,1H),3.77-3.68(m,1H).
2、在装有温度计和磁力搅拌子的三口烧瓶中加入0.45g(1.77mmol)式I所示的对烯丙氧基联苯甲酸、0.74g(5.31mmol)碳酸钾、0.35g(2.12mmol)溴己烷、20mL DMF，反应液呈黄色，在40℃反应14.5小时。反应完后将反应液降至室温，用100mL二氯甲烷萃取2次，合并有机相，水洗有机相，减压蒸除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚＝1/15(V/V)的混合溶剂进行柱层析分离纯化后得白色晶体0.53g，即式III-1所示的对烯丙氧基联苯酯(记为V1OBE6)，其熔点76℃，收率88.4％。
所得V1OBE6的核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝8.7Hz,2H),7.61(d,J＝8.7Hz,2H),7.55(d,J＝8.8Hz,2H),6.97(d,J＝8.8Hz,2H),6.10-6.00(m,1H),5.42(d,J＝17.2Hz,1H),5.29(d,J＝10.4Hz,1H),4.84(dt,J＝5.6,1.4Hz,2H),3.99(t,J＝6.6Hz,2H),1.83-1.76(m,2H),1.51-1.32(m,6H),0.91(t,J＝6.6Hz,3H).
3、向聚合管中加入300.00mg(含2.15mmol–SH)式IV所示聚(3-巯丙基甲基硅氧烷)(式中m为28～51的整数)、800.32mg(2.37mmol)式III-1所示的对烯丙氧基联苯酯、50.00mg(0.30mmol)偶氮二异丁腈、10mL无水甲苯，经氮气置换氧气后，在65℃的恒温油浴中反应48小时，冰水浴冷却后恢复到室温，在快速搅拌下将反应液滴加到40mL甲醇中，离心得到白色沉淀物，用甲苯再溶解并用甲醇再次沉降2～3次，直至除去没有参与反应的小分子，得到白色粉末状产物0.76g，即式V-1所示聚硅氧烷侧链液晶聚合物(记为PMMS-V1OBE6)，其收率69％。
对所得PMMS-V1OBE6进行结构表征和液晶织构表征，结果见图1～3。由图1的红外光谱图可以发现，PMMS上位于2562cm-1处为S-H键伸缩振动的吸收峰，在聚合物PMMS-V1OBE6中并未发现该吸收峰，说明PMMS中的巯基被消耗完全；与PMMS和液晶单体V1OBE6相比，聚合物PMMS-V1OBE6在1710cm-1、1525-1461cm-1、1252cm-1、1076cm-1处的振动吸收分别代表C＝O、Ar-、Si-C、Si-O-Si的伸缩振动吸收峰，说明巯基-乙烯基发生反应，将液晶单体V1OBE6成功接枝到PMMS上。从图2的核磁共振氢谱(溶剂为氘代氯仿)可以看出，液晶聚合物PMMS-V1OBE6在0.25ppm附近的一组峰归属主链甲基硅中的氢；1位置对应硫邻位亚甲基中的氢；2位置对应亚甲基上的氢；3位置为V1OBE6中烯键相邻氢；4,5,6,7位置为苯环上的氢，8位置为酯键相连氢，10位置为末端氢；而V1OBE6中对应丙烯醚上双键氢的信号峰消失，其它特征峰变宽，也证明了巯基-乙烯基点击反应的成功，说明合成了液晶聚合物PMMS-V1OBE6。图3结果显示，所得液晶单体呈近晶相织构，聚硅氧烷侧链液晶聚合物呈近晶相织构。
实施例2
Figure BDA0002344541490000061
1、该步骤与实施例1相同。
2、在装有温度计和磁力搅拌子的三口烧瓶中加入1.50g(5.90mmol)式I所示的对烯丙氧基联苯甲酸、2.45g(17.70mmol)碳酸钾、1.37g(7.08mmol)溴辛烷、30mL DMF，反应液呈黄色，在40℃反应12小时。反应完后将反应液降至室温，用100mL二氯甲烷萃取2次，合并有机相，水洗有机相，减压蒸除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚＝1/15(V/V)的混合溶剂进行柱层析分离纯化后得白色晶体1.98g，即式III-2所示的对烯丙氧基联苯酯(记为V1OBE8)，其熔点76℃，收率92％。
所得V1OBE8的核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝8.7Hz,2H),7.61(d,J＝8.9Hz,2H),7.55(d,J＝9.0Hz,2H),6.97(d,J＝9.0Hz,2H),6.10-6.00(m,1H),5.42(d,J＝17.2Hz,1H),5.29(d,J＝10.5Hz,1H),4.85–4.82(m,2H),3.99(t,J＝6.7Hz,2H),1.83-1.76(m,2H),1.59-1.24(m,10H),0.88(t,J＝7.2Hz,3H).
3、向聚合管中加入300.00mg(含2.15mmol–SH)式IV所示聚(3-巯丙基甲基硅氧烷)(式中m为28～51的整数)、866.0mg(2.36mmol)式III-2所示的对烯丙氧基联苯酯、50.00mg(0.30mmol)偶氮二异丁腈、10mL无水甲苯，经氮气置换氧气后，在65℃的恒温油浴中反应48小时，冰水浴冷却后恢复到室温，在快速搅拌下将反应液滴加到40mL甲醇中，离心得到白色沉淀物，用甲苯再溶解并用甲醇再次沉降2～3次，直至除去没有参与反应的小分子，得到白色粉末状产物0.86g，即式V-2所示聚硅氧烷侧链液晶聚合物(记为PMMS-V1OBE8)，其收率73.8％。
实施例3
Figure BDA0002344541490000071
1、该步骤与实施例1相同。
2、在装有温度计和磁力搅拌子的三口烧瓶中加入1.50g(5.90mmol)式I所示的对烯丙氧基联苯甲酸、2.45g(17.70mmol)碳酸钾、1.57g(7.08mmol)溴癸烷、30mL DMF，反应液呈黄色，在40℃反应12小时。反应完后将反应液降至室温，用100mL二氯甲烷萃取2次，合并有机相，水洗有机相，减压蒸除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚＝1/15(V/V)的混合溶剂进行柱层析分离纯化后得白色晶体1.97g，即式III-3所示的对烯丙氧基联苯酯(记为V1OBE10)，其熔点66℃，收率85％。
所得V1OBE10的核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝8.7Hz,2H),7.61(d,J＝8.7Hz,2H),7.55(d,J＝8.9Hz,2H),6.97(d,J＝8.9Hz,2H),6.10-6.00(m,1H),5.42(d,J＝17.2Hz,1H),5.29(d,J＝10.4Hz,1H),4.84(dt,J＝5.6,1.4Hz,2H),3.99(t,J＝6.6Hz,2H),1.83-1.76(m,2H),1.50-1.20(m,14H),0.88(t,J＝7.2Hz,3H).
3、向聚合管中加入300.00mg(含2.15mmol–SH)式IV所示聚(3-巯丙基甲基硅氧烷)(式中m为28～51的整数)、932.28mg(2.37mmol)式III-3所示的对烯丙氧基联苯酯、50.00mg(0.30mmol)偶氮二异丁腈、10mL无水甲苯，经氮气置换氧气后，在65℃的恒温油浴中反应48小时，冰水浴冷却后恢复到室温，在快速搅拌下将反应液滴加到40mL甲醇中，离心得到白色沉淀物，用甲苯再溶解并用甲醇再次沉降2～3次，直至除去没有参与反应的小分子，得到白色粉末状产物0.87g，即式V-3所示聚硅氧烷侧链液晶聚合物(记为PMMS-V1OBE10)，其收率71％。
实施例4
Figure BDA0002344541490000081
1、该步骤与实施例1相同。
2、在装有温度计和磁力搅拌子的三口烧瓶中加入1.50g(5.90mmol)式I所示的对烯丙氧基联苯甲酸、2.45g(17.70mmol)碳酸钾、1.77g(7.08mmol)溴十二烷、30mL DMF，反应液呈黄色，在40℃反应12小时。反应完后将反应液降至室温，用100mL二氯甲烷萃取2次，合并有机相，水洗有机相，减压蒸除溶剂，用乙酸乙酯/石油醚＝1/15(V/V)的混合溶剂进行柱层析分离纯化后得白色晶体2.2g，即式III-4所示的对烯丙氧基联苯酯(记为V1OBE12)，其熔点76℃，收率90％。
所得V1OBE12的核磁表征数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.09(d,J＝8.2Hz,2H),7.61(d,J＝8.5Hz,2H),7.55(d,J＝8.8Hz,2H),6.97(d,J＝8.8Hz,2H),6.05(dt,J＝16.1,5.6Hz,1H),5.42(d,J＝17.2Hz,1H),5.29(d,J＝10.4Hz,1H),4.84(d,J＝5.6Hz,2H),3.99(t,J＝6.6Hz,2H),1.84-1.76(m,2H),1.49-1.25(m,18H),0.87(t,J＝6.7Hz,3H)。
3、向聚合管中加入300.00mg(含2.15mmol–SH)式IV所示聚(3-巯丙基甲基硅氧烷)(式中m为28～51的整数)、998.50mg(2.37mmol)式III-3所示的对烯丙氧基联苯酯、50.00mg(0.30mmol)偶氮二异丁腈、10mL无水甲苯，经氮气置换氧气后，在65℃的恒温油浴中反应48小时，冰水浴冷却后恢复到室温，在快速搅拌下将反应液滴加到40mL甲醇中，离心得到白色沉淀物，用甲苯再溶解并用甲醇再次沉降2～3次，直至除去没有参与反应的小分子，得到白色粉末状产物1.00g，即式V-4所示聚硅氧烷侧链液晶聚合物(记为PMMS-V1OBE12)，其收率77％。
实施例5
本发明聚硅氧烷侧链液晶聚合物作为红外隐身材料的应用
采用德国布鲁克公司的傅里叶红外光谱仪，在测试过程中采用粉末压片法，将样品使用压片机压成1mm厚的薄片，测试在8～14μm波长范围内液晶聚合物在不同温度下的红外发射率。由图4可以看出PMMS-V1OBE6在100℃时红外发射率最低为0.768，PMMS-V1OBE8在30℃时红外发射率最低为0.788，PMMS-V1OBE10在80℃时红外发射率最低为0.715，PMMS-V1OBE12在90℃时红外发射率最低为0.842。另外，我们可以看出，在液晶聚合物相转变区间内发射率呈现下降趋势，加入液晶聚合物后红外发射率降低，说明本发明液晶聚合物可作为红外隐身材料。

Claims (2)

1.一种具有近晶相的聚硅氧烷侧链液晶聚合物，其特征在于所述液晶聚合物的结构式如下所示：
Figure FDA0002344541480000011
其中m为28～51的整数，n为6～12的整数。
2.权利要求1所述的聚硅氧烷侧链液晶聚合物作为红外隐身材料的用途。
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