JP5615372B2 - 自己縮合によるポリウレタン合成 - Google Patents
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Description
R1は、任意に1または2以上のORa置換基(Raは水素原子または炭素原子1〜20個から成るアルキル基を示す)で置換され、かつ1または2以上の不飽和部分を含む炭素原子1〜20個から成る直鎖又は分岐のアルキル基であり、
aは単結合または二重結合であり、
R2は水素原子、ORa基(Raは水素原子、または炭素原子1〜20個を含むアルキル基、またはOH基1個によって置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、あるいは式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2(CH2OCH2)n-CH3で表わされる基(nは1〜100の整数、好ましくは6〜50の整数、さらに好ましくは6、13または45を表わす)であり、
R3は、aが単結合であるときは水素原子を表わし、他方aが二重結合であるときは存在せず、
R4は、水素原子、またはORb基(Rbは水素原子、または炭素原子1〜20個から成るアルキル基、またはOH基1個によって置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、あるいは式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2-(CH2OCH2)n-CH3で表わされる基(nは1〜100の整数、好ましくは6〜50の整数、さらに好ましくは6、13または45を表わす)であり、
R5は、aが単結合であるときは水素原子を表わし、他方aが二重結合であるときは存在せず、及び
A1は、炭素原子1〜20個から成る二価の直鎖または分岐のアルキレン基を表わし、このアルキレン基は1または2以上の不飽和部分を任意に含む、化合物に関する。
用語「アルキルチオ」基は、-S-アルキル(アルキルは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。
用語「アルキルアミノ」基は、NH-アルキル(アルキルは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。
用語「アルキルカルボニル」基は、-CO-アルキル(アルキルは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。
用語「アルキルカルボキシル」基は、-COO-アルキル(アルキルは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。
用語「アルキルスルホニル」基は、-SO2-アルキル(アルキルは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。
ハロゲン原子としては、特にフッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が挙げられる。
用語「アリールオキシ」基は、-O-アリール基(アリールは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。
用語「アリールアルコキシ」基は、アリール-アルコキシ基(アリール及びアルコキシは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。
用語「カルボキシアルキル」基は、HOOC-アルキル-基(アルキルは上記における限定と同様である)で表わされる基を指す。カルボキシアルキル基の例としては、特にカルボキシメチル、またはカルボキシエチルを挙げることができる。
上記式(I)において、R4は有利な態様として水素原子であってもよい。
R1は任意に1または2以上のORa置換基(Raは水素原子または炭素原子1〜20個から成るアルキル基を表わす)で置換され、かつ任意に1また2以上の不飽和部分を含む炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基であり、
R2は水素原子、ORa基(Raは水素原子、炭素原子1〜20個から成るアルキル基、またはOH基1個で置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、または式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2-(CH2OCH2)n-CH3、(nは1〜100の整数、好ましくは6〜50、より好ましくは6、13または45)で表わされる基であり、
R3は水素原子であり、
R4は水素原子またはORb基(Rbは水素原子または炭素原子1〜20個から成るアルキル基、またはOH基1個で置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、または式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2-(CH2OCH2)n-CH3、(nは1〜100の整数、好ましくは6〜50、より好ましくは6、13または45を表わす)で表わされる基であり、
R5は水素原子であり、及び
A1は任意に1または2以上の不飽和部分を含む炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐の二価アルキレン基である、
で表わされる好ましい化合物にも関する。
この式(I-1)で表わされる化合物は、前述した式(I)の化合物と、式中のaが単結合を表わしている点において一致している。
R1は炭素原子6〜12個から成る直鎖または分岐のアルキル基であり、
Raは水素原子または炭素原子1〜12個から成るアルキル基であり、
Rbは水素原子または炭素原子1〜12個から成るアルキル基であり、及び
A1は炭素原子6〜12個から成る直鎖または分岐の二価アルキレン基である、で表わされる好ましい化合物にも関する。
この式(I-2)で表わされる化合物は、前述した式(I)で表わされる化合物と、式中のaが単結合であること、R3がH、R2がORa基、R4がORb基、及びR5がHである点において一致している。
R1は任意に1または2以上のORa基(Raは水素原子または炭素原子1〜20個から成るアルキル基を表わす)によって置換され、かつ任意に1または2以上の不飽和部分を含む炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わし、
R2は水素原子、またはORa基(Raは水素原子、または炭素原子1〜20個から成るアルキル基、またはOH基1個によって置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、あるいは式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2-(CH2OCH2)n-CH3(nは1〜100の整数、好ましくは6〜50の整数、より好ましくは6、13または45を表わす)、であり、
R4は水素原子、またはORb基(Rbは水素原子、炭素原子1〜20個から成るアルキル基、またはOH基1個によって置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、または式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2-(CH2OCH2)n-CH3、(ここでnは1〜1000の整数、好ましくは6〜50の整数、より好ましくは6、13または45を表わす)で表わされる基であり、及び
A1は任意に1または2以上の不飽和部分を含む炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐の二価アルキレン基である、で表わされる化合物にも関する。
式(I-4)で表わされる化合物は、式中のaが二重結合を表わし、かつR3及びR5が欠如している点において、前述した式(I)の化合物と一致する。
上記式(I-4)において、R2は好ましくはHである。
また、上記式(I-4)において、R4は好ましくはHである。
R1は任意にOH基1個によって置換された炭素原子6〜12個から成る直鎖または分岐のアルキル基であり、及び
A1は炭素原子6〜12個から成る直鎖または分岐の二価アルキレン基である、で表わされる化合物を導き出すことができる。
好ましくは、上記式(I-5)において、R1はOH基1個によって置換されたアルキル基である。
A1は前記式(I-5)における限定と同様であり、及び
R6は炭素原子1〜12個から成る直鎖または分岐のアルキル基である、によって表わされる化合物にも関する。
好ましくは、前記式(II)の化合物の反応工程は2段階で行われる。第一段階では、トリエチルアミン存在下で化合物(II)がエチルクロロフォーメートとTHF/水混合液中、0℃で2時間反応され、及び第二段階で第一段階から得られた中間化合物が水中、0℃でアジ化ナトリウムと4時間反応される。
mは2〜50,000の整数、好ましくは2〜10,000の整数、より好ましくは2〜5,000の整数、なおさらに好ましくは2〜50の整数を表わす、に適合するポリウレタンの調製のための使用に関する。
R6及びA1は前記式(I−6)における限定と同様であり、及び
mは2〜50,000の整数、好ましくは2〜10,000の整数、より好ましくは2〜5,000の整数、なおさらに好ましくは2〜50の整数を表わす、に適合するポリウレタンの調製のための、式(I)の化合物、とりわけ式(I-4)、(I-5)、(I-6)または(I-7)で表わされる化合物の使用に関する。
本発明は、より具体的には、下記式(III-2-1):
R6及びA1は前記式(I-6)における限定と同様である、に適合するポリウレタンの調製のための、式(I)で表わされる化合物、より具体的には式(I-4)、(I-5)、(I-6)または(I-7)で表わされる化合物の使用に関する。
- 前記式(I)で表わされる化合物をR7OH、(R7は炭素原子1〜4個から成る直鎖または分岐のアルキル基、好ましくはメチル基を表わす)、と反応させて下記式(IV);
- チタンブトキシドの存在下、80〜180℃、好ましくは130℃における、2〜48時間、好ましくは6時間に亘る式(IV)で表わされる化合物の重縮合工程から成る、特に式(III-3)または式(III-3-1)に適合するポリウレタンの調製のための方法にも関する。
好ましくは、本方法の前記第一の工程は4時間に亘って還流下で実施される。
実施例1:HMODAz - 式(I-3)で表わされる化合物の合成
HMODAz化合物(下記の化合物5)を下記反応系に従って調製した。
モノマー(5)は天然源、すなわち触媒MgOの存在下でメタノールでエステル交換反応されたひまわり油から入手した。
このモノマーHMODAzは5つの主工程から成る方法を用いて合成された。
オレイン酸メチル(1)(5.0 g; 0.017モル)(89%)(ITERG)とメタクロロ過安息香酸(mCPBA)(4.3 g: 0.025モル)(AldrIch)をジクロロメタン(J. T. Baker)(100mL)中に溶解し、反応混合液を室温下で5時間撹拌しながら混合した。次いで反応混合液を濾過し、得られた溶液を重炭酸ソーダ(AldrIch)飽和水溶液(3×50mL)を用いて洗浄し、さらに水(3×50mL)で洗滌した。有機層を分離して、無水硫酸ソーダ上で乾燥させた。最後に、溶媒を回転下で蒸発させて除去し、中間化合物2を得た。
収量:4.8 g (91%)
IR:1740 cm-1(COOCH3), 841 cm-1(エポキシ)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 0.87 (3H, t, CH3); 1.20-1.70 (メチレンプロトン); 2.29 (2H, t, CH2-COOCH3); 2.99 (2H, エポキシサイクルプロトン); 3.66 (3H, s, COOCH3)
メチル-8-(3-オクチルオキシラン-2-イル)オクタノエート(2)(4.8 g;0.015モル)、アンバーリスト15(0.05 g)及び過剰量のメタノール(100mL)を12時間還流した。反応混合液を濾過し、ロータリーエバポレーターを用いてメタノールを除去した。反応混合液をジクロロメタン(100mL)中に溶解させ、水(3×50mL)で洗滌した。ジクロロメタン溶液を分離し、蒸発させて中間化合物3を得た。
収量: 4.7 g (89%)
IR: 3476 cm-1 (OH), 1740 cm-1 (COOCH3).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 0.88 (3H, t, CH3); 1.20-1.70 (メチレンプロトン); 2.29 (2H, t, CH2-COOH); 2.99 (1H, q, CH-OCH3); 3.41 (3H, s, OCH3); 3.49 (1H, m, CH-OH); 3.66 (3H, s, COOCH3).
メチル-10-ヒドロキシ-9-メトキシオクタデカノエート(3)(4.0 g; 0.012モル)を1Nメタノール・水酸化ナトリウム溶液(100mL)(AldrIch)中に溶解し、還流下で12時間加熱した。反応混合液からメタノールを除去し、粗生成物を水100mL中に溶解した。得られた水溶液を塩酸(AldrIch)を用いて中性化して、ジクロロメタン(J.T. Baker)3×50mLを用いた抽出により生成物を得た。ジクロロメタン溶液を水3×50mLで洗滌し、次いで無水硫酸ソーダ(J.T. Baker)上で乾燥させた。ジクロロメタン溶液を濾過し、溶媒を除去して中間化合物4を得た。
収量: 3.50 g (91%)
IR: 3435 cm-1 (OH), 1709 cm-1 (COOH).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 0.86 (3H, t, CH3); 1.20-1.70 (メチレンプロトン); 2.34 (2H, t, CH2-COOH); 2.98 (1H, q, CH-OCH3); 3.39 (3H, s, OCH3); 3.47 (1H, m, CH-OH).
13C-RMN (400 MHz, CDCl3): 179.32 ppm (COOH); 84.41 ppm (CH-OMe); 72.20 ppm (CH-OH); 58.31 ppm (OCH3); 22-35 ppm (アルキル鎖プロトン)及び13.90 ppm (CH3).
マグネチックスターラー及び添加漏斗が取り付けられた100mL丸底フラスコへ10-ヒドロキシ-9-メトキシオクタデカノール酸(4)(2.0 g; 0.006モル)、トリエチルアミン(AldrIch)(1.8 g; 0.018モル)及びTHF/水混合液(7:3v/v, 30mL)を加えた。反応混合液を0℃まで冷却し、該反応混合液にクロロエチルフォーメート(Fluka)(1.96 g; 0.018モル)を10分間かけて滴下した。反応混合液を2時間撹拌してから、水(7mL)にアジ化ナトリウム(AldrIch)(1.2 g; 0.018モル)を加えた溶液を10分間かけて滴下し、0℃で4時間撹拌した。THFをロータリーエバポレーター中において除去し、集めた粗生成物をジクロロメタン(100mL)中に溶解した。ジクロロメタン溶液を水(2×50mL)で洗滌し、無水硫酸ソーダ(J.T. Baker)上で乾燥させ、濾過し、溶媒を除去して化合物HMODAz(5)を得た。
収量: 2.0 g (92%)
IR: 3465 cm-1(OH), 2138 cm-1 (N3), 1720 cm-1 (CO).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 0.87 (3H, t, CH3); 1.20-1.70 (メチレンプロトン); 2.32 (2H, t, CH2-CON3); 2.98 (1H, q, CH-OCH3); 3.39 (3H, s, OCH3); 3.47 (1H, m, CH-OH).
13C-NMR (400 MHz, CDCl3): 180.09 (CON3); 84.11 (CH-OMe); 72.23 (CH-OH); 57.73 (OCH3); 21-37 (アルキル鎖プロトン)及び13.54 (CH3).
HMODAzモノマーは2位水酸基とイソシアネート官能基の前駆体としてのアシルアジド基をもつ自己縮合モノマーである。
マグネチックスターラー及び窒素ガスインレットが取り付けられた50mL二口丸底フラスコへ10-ヒドロキシ-9-メトキシオクタデカノイル(5)(2.0 g; 0.005モル)を加え、このフラスコを油浴中に、種々温度(50℃、60℃、80℃及び110℃)において、かつ異なる時間間隔に亘って保持した。
収量: 1.80 g (90%)
IR: 3338 cm-1 (NH), 1695 cm-1 (CO), 1526 cm-1 (NH変形)、1230 cm-1 (C-N).
1N-RMN (400 MHz, CDCl3): 0.87 (CH3); 1.20-1.70 (メチレンプロトン); 3.18 (-CH2-NHCOO); 3.39 (OCH3); 4.88 (NH).
HMODAz(5)の合成に用いた手順と同様の手順を、リシノール酸(80%)(TCI ChemIcals)から出発するAB型のHODEAzモノマー(8)の合成に適用した。
リシノール酸はcIs構造中にC9二重結合をもつOH基を含むC18脂肪酸である。
収量:90%
IR: 3400 cm-1 (OH), 3008 (=C-H), 2133 cm-1 (N3), 1720 cm-1 (CO).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 0.87 (3H, t, CH3); 1.20-1.70 (メチレンプロトン); 2.31 (2H, t, CH2-CON3); 3.58 (1H, m, CH-OH); 5.3-5.6 (CH=CH).
13C-RMN (400 MHz, CDCl3): 180.53 (CON3); 132.96及び125.31 (CH=CH); 71.38 (CH-OH); 42.88 (CH2CON3); 36.78及び35.25 (CH2-CH(OH)-CH2); 21-37 (アルキル鎖プロトン)及び13.54 (CH3).
式(9)で表わされるポリマーを得るための重合は、実施例1において式(6)で表わされるポリマーについて前述した反応手順に従って行われる。
本発明に従ったポリウレタンの合成は、アジ化ナトリウムの自己縮合及び水酸基の自己縮合を基盤としている。この技術には以下の長所、すなわち、I)「ワンポット」法を用いることによりモノマーの加熱が僅かであるため反応が温和な条件下で起こる特長、及びII)モル比の最適化が不要な特長がある。
HMODAz(5)の自己縮合は、50℃、60℃、80℃及び110℃等の異なる温度で生ずる。表1に反応の詳細な条件及び重合結果を示す。
HODEAzモノマー(8)の自己縮合は異なる温度(60℃及び80℃)において生じた。下記表2に反応の詳細条件及び縮合重合結果を示す。
図4は、10℃/分の加熱速度で自己縮合させたHMODAz (5)及びHODEAz (8)から生じたポリウレタンについてのDSCサーモグラムを示した図である。HMODAzから合成されたポリウレタンのガラス転移温度は-20℃であり、またHODEAzから合成されたポリウレタンのガラス転移温度は-48℃である。それゆえ、これらポリウレタンが室温よりも低い低ガラス転移温度をもつことを確認することは重要である。従って、これらポリウレタンを他の剛性なブロックポリマーと結合させて熱可塑性エラストマーを調製することが可能である。
マグネチックスターラー及び環流凝縮器が装着された100mL丸底フラスコ中へ、12-ヒドロキシ-オクタデク-9-エノイル(8)のアジ化物(2.0g; 0.006モル)及びメタノールドライ(50mL)を加えた。反応混合物を4時間環流下に置いた後、過剰のメタノールをロータリーエバポレーターによって除去した。粗カーバメート生成物をジクロロメタン(100mL)中に溶解し、水(2×50mL)で洗滌し、無水硫酸ソーダ上で乾燥させ、ろ過し、次いで溶媒を除去してカーバメート(10)を得た。
収量: 1.85 g (92%)
IR: 3600-3400 cm-1 (OH), 3334 (NH), 3008 (=C-H), 1703 cm-1 (CO).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 0.87 (3H, t, CH3); 11.20-1.70 (メチレンプロトン); 3.14 (2H, CH2-NHCOO-); 3.59 (1H, m, CH-OH); 4.63 (1H, NH-COO); 5.3-5.6 (CH=CH).
マグネチックスターラー、真空アダプター及び窒素ガスインレットが取り付けられた50mL容量の二口丸底フラスコ中へ、メチル-11-ヒドロキシヘプトデク-8-エニルカーバメート(1.0g; 0.003モル)及びチタンテトラブトキシド(0.035g; 1×10-4モル)を加えた。反応混合液を窒素ガスを用いて2度浄化して真空状態とした。反応フラスコを窒素ガス浄化下温度130℃で4時間油浴中に、次いで130℃で2時間真空中に保持した。
収量: 0.80 g (80%)
IR: 3338 cm-1 (NH), 1695 cm-1 (CO), 1526 cm-1 (NH変形), 1230 cm-1 (C-N).
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 0.86 (CH3); 1.20-1.70 (メチレンプロトン); 3.13 (-CH2-NHCOO); 3.63 (OCH3); 4.86 (NH); 5.3-5.6 (CH=CH).
Claims (18)
- 下記式(I):
R1は、任意に1または2以上のORa置換基(Raは水素原子、または任意に1または2以上の不飽和部分を含み、かつ炭素原子1〜20個から成るアルキル基を表わす)によって置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基であり、
aは単結合または二重結合を表わし、
R2は水素原子、ORa基(Raは水素原子、あるいは炭素原子1〜20個から成るアルキル基、またはOH基1個で置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、または式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2-(CH2OCH2)n-CH3、(nは1〜100、好ましくは6〜50の整数、さらに好ましくは6、13または45を表わす)で表わされる整数であり,
R3は、aが単結合であるときは水素原子を表わし、またはaが二重結合であるときは存在せず、
R4は水素原子、またはORb基(Rbは水素原子、または炭素原子1〜20個から成るアルキル基、またはOH基1個で置換された炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐のアルキル基を表わす)、あるいは式-(OCH2CH2)n-OHまたは-CH2-(CH2OCH2)n-CH3、(nは1〜100、好ましくは6〜50の整数、さらに好ましくは6、13または45を表わす)で表わされる整数であり,
R5は、aが単結合であるときは水素原子を表わし、またはaが二重結合であるときは存在せず、
A1は任意に1または2以上の不飽和部分を含み、かつ炭素原子1〜20個から成る直鎖または分岐の二価アルキレン基であり、及び
前記R 1 、R 2 及びR 4 の少なくとも1つがOH基またはアルコキシ基から成ること、
で表わされる化合物。 - 前記式(I)において、aが単結合を表わすとき、R2及びR4の少なくとも1つがOH基またはアルコキシ基から成ることを特徴とする請求項1記載の化合物。
- ポリウレタンの調製のための、請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)で表わされる化合物の使用。
- mは2〜10,000の整数である請求項9〜11のいずれかに記載の化合物の使用。
- mは2〜5,000の整数である請求項9〜11のいずれかに記載の化合物の使用。
- mは2〜50の整数である請求項9〜11のいずれかに記載の化合物の使用。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の温度50〜100℃における1〜48時間に亘る自己縮合工程が含まれることを特徴とするポリウレタンの調製方法。
- 自己縮合工程は、温度80℃で24時間に亘ることを特徴とする請求項15記載のポリウレタンの調製方法。
- 縮合重合工程は、温度130℃で6時間に亘る請求項17記載のポリウレタンの調製方法。
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