JP2022134073A - 脂環式ポリカーボネート - Google Patents
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Abstract
【課題】より環境負荷の低い、再生可能資源からなる脂環式ポリカーボネートの提供。【解決手段】式（１）で表される繰り返し単位を含む脂環式ポリカーボネート。JPEG2022134073000031.jpg59144（式（１）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、もしくは炭素数２～２０のアルケニル基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよく、ｎは、繰り返し単位数である。）【選択図】なし
Description
本発明は、脂環式ポリカーボネートに関する。
近年、芳香族ポリカーボネートに代わる樹脂として、脂肪族、特に脂環式構造を有するポリカーボネート（以下「脂環式ポリカーボネート」とも記す）の開発も行われている。脂環式ポリカーボネートは、ビスフェノールＡなどの芳香環を有するポリカーボネートと比べて透明性、成形性、耐衝撃性に優れ、応力由来の複屈折が生じにくい傾向（低光弾性係数）など、光学樹脂としての特徴が期待されている。例えば、特許文献１では透明性、耐熱性、色調に優れる多環脂環式ポリカーボネートが開示されている。
中でも、石油原料のみならず、再生可能資源であるバイオマス由来の原料を用いて合成されるポリカーボネートは、環境負荷低減の観点から活発に開発が行われている。例えば、特許文献２において、でんぷんから誘導可能なイソソルバイドを原料として用いて合成されたポリカーボネートが開示されている。また、糖を原料とした環状カーボネートの開環重合によるポリカーボネートの合成例やリモネンを原料としたポリカーボネートの合成例も報告されている（例えば、非特許文献１、非特許文献２参照）。
このような中、ｍｙｏ－イノシトールを原料としたポリカーボネートも提示されている（例えば、特許文献３参照）。
Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２００５， ３８， ３５６２―３５６３
Ｈａｕｅｎｓｔｅｉｎ， Ｏ．， Ａｇａｒｗａｌ， Ｓ． ＆ Ｇｒｅｉｎｅｒ， Ａ． Ｂｉｏ－ｂａｓｅｄ ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ ａｓ ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｔｏｏｌｂｏｘ． Ｎａｔ Ｃｏｍｍｕｎ ７， １１８６２ （２０１６）
ｍｙｏ－イノシトールを初めとするイノシトール類は、６つの水酸基を有する脂環式骨格を持つ化合物である。ｍｙｏ－イノシトールを例に挙げると、６つの水酸基のうち４つを修飾・保護することにより脂環式ポリカーボネートのジオールモノマーとして活用しうる。しかしながら、イノシトール類と炭酸ジエステルとのエステル交換法によりポリカーボネートを得る重合手法では、イノシトール骨格の隣接する（ビシナルな）水酸基を高分子の主鎖として組み込んだ、１，２－ポリカーボネートを作るのは困難である。特許文献３に記載の実施例においても、ｍｙｏ－イノシトールの１，３－ジオール体又は１，４－ジオール体と、炭酸エステルとのエステル交換法によりポリカーボネートの重合体を得る実施例が示されているものの、イノシトール類の１，２－ジオール体を利用する実施例は開示されていない。この理由として、イノシトール類の１，２－ジオール誘導体を原料として用いるエステル交換法では、重合体ではなく、安定な５員環の環状カーボネートモノマーが優先的に得られやすいことが理由に挙げられる。
このように、イノシトール類をモノマーとして用いて合成される１，２－ポリカーボネート、特にそのホモポリマーはこれまで開示されていない。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、より環境負荷の低い、再生可能資源を利用する脂環式ポリカーボネートを提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、脂環式ポリカーボネートにおいて、置換基の少なくとも１つを炭素数８以上のアルキル基とすることで、結晶化・凝集を抑制し、再生可能資源からなるイノシトール骨格を有する新規な脂環式ポリカーボネートを合成することが可能となり、本発明の完成に至った。
すなわち本発明は以下に関する。
［１］
下記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む脂環式ポリカーボネート。
（式（１）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよく、ｎは、繰り返し単位数である。）
［２］
前記式（１）で表される構造が下記式（２）で表されるｔｒａｎｓ型の構造である、［１］に記載の脂環式ポリカーボネート。
（式（２）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよく、ｎは、繰り返し単位数である。）
［３］
前記式（１）で表される構造が下記式（３）で表される構造である、［１］又は［２］に記載の脂環式ポリカーボネート。
（式（３）中、Ｒ1及びＲ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1及びＲ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1及びＯＲ4が相互に結合して環構造を形成していてもよく、ｎは、繰り返し単位数である。）
［４］
Ｒ1及びＲ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基である、［１］から［３］のいずれかに記載の脂環式ポリカーボネート。
［５］
下記式（Ａ）で表される化合物を開環重合する工程を有する、［１］から［４］のいずれかに記載の脂環式ポリカーボネートの製造方法。
（式（Ａ）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。）
［６］
下記式（１）で表される構造を含む脂環式ポリカーボネートを塩基性物質で分解することにより、下記式（２）’で表されるイノシトール化合物を製造する工程を含む、
イノシトール化合物の製造方法。
（式（１）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよく、ｎは、繰り返し単位数である。）
（式（２）’中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。）
［７］
前記脂環式ポリカーボネートが、前記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む、［６］に記載のイノシトール化合物の製造方法。
［８］
前記イノシトール化合物を製造する工程が、アルコール溶媒中で行われる、［６］又は［７］に記載のイノシトール化合物の製造方法。
［９］
前記イノシトール化合物を製造する工程後、酸性ガスを反応液中に吹き込み中和する工程を更に有する、［６］から［８］のいずれかに記載のイノシトール化合物の製造方法。
［１］
下記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む脂環式ポリカーボネート。
［２］
前記式（１）で表される構造が下記式（２）で表されるｔｒａｎｓ型の構造である、［１］に記載の脂環式ポリカーボネート。
［３］
前記式（１）で表される構造が下記式（３）で表される構造である、［１］又は［２］に記載の脂環式ポリカーボネート。
［４］
Ｒ1及びＲ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基である、［１］から［３］のいずれかに記載の脂環式ポリカーボネート。
［５］
下記式（Ａ）で表される化合物を開環重合する工程を有する、［１］から［４］のいずれかに記載の脂環式ポリカーボネートの製造方法。
［６］
下記式（１）で表される構造を含む脂環式ポリカーボネートを塩基性物質で分解することにより、下記式（２）’で表されるイノシトール化合物を製造する工程を含む、
イノシトール化合物の製造方法。
［７］
前記脂環式ポリカーボネートが、前記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む、［６］に記載のイノシトール化合物の製造方法。
［８］
前記イノシトール化合物を製造する工程が、アルコール溶媒中で行われる、［６］又は［７］に記載のイノシトール化合物の製造方法。
［９］
前記イノシトール化合物を製造する工程後、酸性ガスを反応液中に吹き込み中和する工程を更に有する、［６］から［８］のいずれかに記載のイノシトール化合物の製造方法。
本発明によれば、より環境負荷の低い、再生可能資源を利用する脂環式ポリカーボネートを提供することができる。
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」と略記する。）について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
［脂環式ポリカーボネート］
本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、下記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む。
（式（１）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよく、ｎは、繰り返し単位数である。）
本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、下記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、上記式（１）のとおり、イノシトール骨格を有するホモポリマーである。このように本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、再生可能資源の含有率が高く、環境負荷を低くすることができ、また、剛直な脂環式骨格を有し高い熱安定性が期待でき、さらには１，２－ポリカーボネートであることにより、より加水分解を受けにくくなり、通常の使用時における十分な耐久性が得られるものと考えられる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、穏和な温度条件（例えば室温２５℃）かつ、短時間（例えば３時間）でアルカリ分解できるため、脂環式ポリカーボネートの使用後、原料となるイノシトール化合物を容易にかつ収率良く回収できる。本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、ホモポリマーなので、回収物が単一の化合物であり、分離精製が不要といった利点を有する。
また、本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、上記式（１）中、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であることにより、溶媒に対する溶解性が向上し、耐熱性（熱分解開始温度の高温化）に優れる。同様の観点から、上記式（１）中、Ｒ1及びＲ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であることが好ましい。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの熱分解開始温度は、１００～３００℃であることが好ましく、１５０～２５０℃であることがより好ましく、２００～２５０℃であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態において、脂環式ポリカーボネートの熱分解開始温度は後述の実施例に記載の方法により測定することができる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、上記式（１）のとおり、イノシトールの隣接する水酸基（ビシナルな水酸基）が高分子の主鎖として組み込まれている。このような脂環式ポリカーボネートを、本実施形態では１，２－ポリカーボネートともいう。
本実施形態において、脂環式ポリカーボネートを構成する繰り返し単位の全量に対して、式（１）で表される構造からなる繰り返し単位の含有量は、９０質量％以上であることが好ましい。また、本実施形態において、脂環式ポリカーボネートを構成する繰り返し単位の全量に対して、式（１）で表される構造からなる繰り返し単位の含有量は、９５質量％以上がより好ましく、９８質量％以上がさらに好ましい。なお、本実施形態において、脂環式ポリカーボネートを構成する繰り返し単位の全量に対して、式（１）で表される構造からなる繰り返し単位の含有量の上限は、特に限定されないが、例えば、１００質量％である。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおいて、上記式（１）中、ｎは、２～２５００であることが好ましく、５～１５００であることがより好ましく、１０～１０００であることがさらに好ましい。
本実施形態において、イノシトール骨格とは、１，２，３，４，５，６－ヘキサヒドロキシシクロヘキサンに由来する下記式（ｉ）で表される骨格をいい、当該骨格を含む化合物をイノシトール類という。
イノシトール骨格は、ｍｙｏ－イノシトールをはじめとするバイオマス由来のイノシトール類から誘導される。イノシトール類は、バイオマス由来にも関わらず脂環式骨格に酸素や窒素などのヘテロ原子を含まないため、透明性、耐熱性、色調に優れた特性を有しつつ、低吸水性や高い熱安定性など、光学樹脂としてバランスに優れた特性が得られる。
本実施形態に用いるイノシトール類としては、上記式（ｉ）の構造を形成可能であれば特に限定されないが、例えば、ａｌｌｏ－イノシトール、ｃｈｉｒｏ－イノシトール、ｃｉｓ－イノシトール、ｅｐｉ－イノシトール、ｍｙｏ－イノシトール、ｍｕｃｏ－イノシトール、ｎｅｏ－イノシトール、ｓｃｙｌｌｏ－イノシトールが挙げられ、入手容易性の観点からｍｙｏ－イノシトールが好ましい。
本実施形態のイノシトール骨格を有する脂環式ポリカーボネートの合成には、前記イノシトールを原料として用いてもよいし、イノシトールのメチルエステル若しくはフィチン酸等のリン酸エステル等、イノシトール誘導体を原料に用いてもよい。このようなイノシトール誘導体としては、上記式（ｉ）の構造を形成可能であれば特に限定されないが、例えば、ボルネシトール、ピニトール、オノニトール、ピンポリトール、クエブランチトール（ケブラキトール）が挙げられる。
次に、本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおける前記式（１）中の置換基Ｒ1～Ｒ4について説明する。
前記式（１）中、Ｒ1～Ｒ4は各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。
Ｒ1～Ｒ4の炭素数１～３０のアルキル基（以下順に「Ｃ１アルキル～Ｃ３０アルキル」とも記す）は、ＣnＨ2n+1（ｎ＝１～３０）で表される直鎖状、分岐状の炭化水素基を表す。また、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも一つが炭素数８以上（Ｃ８以上）のアルキル基であり、好ましくはＲ1及びＲ4の少なくとも一つが炭素数８以上（Ｃ８以上）のアルキル基である。なお、炭素数８以上（Ｃ８以上）のアルキル基は、好ましくは炭素数８以上（Ｃ８以上）の分岐アルキル基である。
Ｃ１アルキル～Ｃ３０アルキルの具体例としては、例えば、Ｃ１アルキルとしてはメチル基、Ｃ２アルキルとしてはエチル基、Ｃ３アルキルとしてはｎ－プロピル基、２－プロピル基、Ｃ４アルキルとしてはｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、Ｃ５アルキルとしてはｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、Ｃ６アルキルとしては、ｎ－へキシル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、３－エチルブチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、Ｃ７アルキルとしては、ｎ－ヘプチル基、１－メチルへキシル基、２－メチルへキシル基、３－メチルへキシル基、４－メチルへキシル基、５－メチルへキシル基、１－エチルペンチル基、２－エチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，１－ジメチルペンチル基、２，２－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、４，４－ジメチルペンチル基、１，２－ジメチルペンチル基、１，３－ジメチルペンチル基、１，４－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，４－ジメチルペンチル基、２－メチル－３，３－ジメチルブチル基、１－メチル―３，３－ジメチルブチル基、１，２，３－トリメチルブチル基、１，３－ジメチル－２－ペンチル基、２－イソプロピルブチル基、Ｃ８アルキルとしては、ｎ－オクチル基、２－オクチル基、３－オクチル基、４－オクチル基、２－メチルヘプチル基、３－メチルヘプチル基、４－メチルヘプチル基、５－メチルヘプチル基、６－メチルヘプチル基、２－エチルへキシル基、３－エチルへキシル基、４－エチルへキシル基、５－エチルへキシル基、１，１－ジメチルへキシル基、２，２－ジメチルへキシル基、３，３－ジメチルへキシル基、４，４－ジメチルへキシル基、５，５－ジメチルへキシル基、１，２－ジメチルへキシル基、１，３－ジメチルへキシル基、１，４－ジメチルへキシル基、１，５－ジメチルへキシル基、２，３－ジメチルへキシル基、２，４－ジメチルへキシル基、２，５－ジメチルへキシル基、１，１－エチルメチルペンチル基、２，２－エチルメチルペンチル基、３，３－エチルメチルペンチル基、４，４－エチルメチルペンチル基、１－エチル－２－メチルペンチル基、１－エチル－３－メチルペンチル基、１－エチル－４－メチルペンチル基、２－エチル－１－メチルペンチル基、３－エチル―１－メチルペンチル基、４－エチル－１－メチルペンチル基、２－エチル－３－メチルペンチル基、２－エチル－４－メチルペンチル基、３－エチル－２－メチルペンチル基、４－エチル－３－メチルペンチル基、３－エチル－４－メチルペンチル基、４－エチル－３－メチルペンチル基、１－（２－メチルプロピル）ブチル基、１－（２－メチルプロピル）－２－メチルブチル基、１，１－（２－メチルプロピル）エチル基、１，１－（２－メチルプロピル）エチルプロピル基、１，１－ジエチルプロピル基、２，２－ジエチルプロピル基、１，１－エチルメチル－２，２－ジメチルプロピル基、２，２－エチルメチル－１，１－ジメチルプロピル基、２－エチル－１，１－ジメチルブチル基、Ｃ９アルキルとしてはノニル基、イソノニル基、Ｃ１０アルキルとしてはデシル基、イソデシル基、Ｃ１１アルキルとしてはウンデシル基、Ｃ１２アルキルとしてはドデシル基、Ｃ１３アルキルとしてはトリデシル基、Ｃ１４アルキルとしてはテトラデシル基、Ｃ１５アルキルとしてはペンタデシル基、Ｃ１６アルキルとしてはヘキサデシル基、Ｃ１７アルキルとしてはヘプタデシル基、Ｃ１８アルキルとしてはオクタデシル基、Ｃ１９アルキルとしてはノナデシル基、Ｃ２０アルキルとしてはイコシル基等が挙げられるが、これに限定されない。
また、本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおける前記式（１）中の置換基Ｒ1～Ｒ4のアルキル基は、無置換アルキル基であってもよいし、置換アルキル基であってもよい。
置換アルキル基の具体例としては、例えば、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、１－シクロペンチルエチル基、２－シクロペンチルエチル基、１－シクロヘキシルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基等のシクロアルキル置換アルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ジベンジルメチル基、メチルフェニルメチル基、ナフチルブチル基等のアリール置換アルキル基；トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル等のハロアルキル基が挙げられるが、これに限定されない。
また、本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおける前記式（１）中の置換基Ｒ1～Ｒ4は、炭素数２～３０のアルケニル基（以下順に「Ｃ２アルケニル～Ｃ３０アルケニル」とも記す）であってもよい。Ｃ２アルケニル～Ｃ３０アルケニルは、前記アルキル基の一部が不飽和結合で表される直鎖状、分岐状の炭化水素基を表す。Ｃ２アルケニル～Ｃ３０アルケニルの具体例としては、例えば、Ｃ２アルケニルとしてはビニル基、Ｃ３アルケニルとしては１－プロペニル基、アリル基、Ｃ４アルケニルとしては２－ブテニル基、３－ブテニル基、Ｃ５アルケニルとしては４－ペンテニル基、Ｃ６アルケニルとしては、５－へキセニル基、Ｃ７アルケニルとしては、６－ヘプテニル基、Ｃ８アルケニルとしては、７－オクテニル基、Ｃ９アルケニルとしては８－ノネニル基、Ｃ１０アルケニルとしては９－デセニル基、Ｃ１１アルケニルとしては１０－ウンデセニル、Ｃ１２アルケニルとしては１１－ドデセニル基、Ｃ１３アルケニルとしては１２－トリデセニル基、Ｃ１４アルケニルとしては１４－テトラデセニル基、Ｃ１５アルケニルとしては１４－ペンタデセニル基、Ｃ１６アルケニルとしては１５－ヘキサデセニル基、Ｃ１７アルケニルとしては１６－ヘプタデセニル基、Ｃ１８アルケニルとしては１７－オクタデセニル基、Ｃ１９アルケニルとしては１８－ノナデセニル基、Ｃ２０アルケニルとしては１９－イコセニル基等が挙げられるが、これに限定されない。
また、本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおける前記式（１）中の置換基Ｒ1～Ｒ4は、炭素数３～３０のシクロアルキル基であってもよい。炭素数３～３０のシクロアルキル基の具体例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基等の非置換のシクロアルキル基；２－エチルシクロペンチル基、３－エチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、２，４－ジメチルシクロペンチル基等の置換シクロペンチル基；及び１－メチルシクロへキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２－エチルシクロヘキシル基、３－エチルシクロヘキシル基、４－エチルシクロヘキシル基等の置換シクロへキシル基が挙げられるが、これに限定されない。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおける前記式（１）中の置換基Ｒ1～Ｒ4は、炭素数６～３０のアリール基であってもよい。炭素数６～３０のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、クメニル基、ビフェニル基、ナフチル基が挙げられるが、これに限定されない。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおける前記式（１）中の置換基ＯＲ1～ＯＲ4は、いずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。この結合形態としては、特に限定されないが、例えば、カーボネート、アセタール、エステル、アミド、イミド、エーテル（オキシド）、酸無水物が挙げられるが、好ましくは本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、前記式（１）中のＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つがカーボネート結合で連結した脂環式ポリカーボネートであり、より好ましくは、前記式（１）中のＯＲ2とＯＲ3とがカーボネート結合で連結した分子内カーボネート結合をもつ脂環式ポリカーボネートである。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートにおいて、式（１）で表される構造は、ｃｉｓ型、ｔｒａｎｓ型いずれでもよいが、好ましくは下記式（２）で表されるｔｒａｎｓ型の構造である。
なお、本実施形態において、式（２）中、シクロヘキサン部分とカーボネート基との２つの結合部分のうち一方が点線で他方が太い実線の場合はｔｒａｎｓ型を表し、また、本実施形態において、構造式中のシクロヘキサン部分とカーボネート基との２つの結合部分の両方が普通の実線の場合は、ｃｉｓ型及びｔｒａｎｓ型のいずれもとり得ることを表す。また、式（２）中のカーボネート基は、特に指定のない限り、当該化合物は（１Ｓ，２Ｓ）－ｔｒａｎｓ体及び（１Ｒ，２Ｒ）－ｔｒａｎｓ体を任意の比率で含む化合物を表す。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの好ましい一形態としては、主鎖のカーボネート基と異なる少なくとも１つの側鎖カーボネート基を有し、好ましくは下記（３）、（４）、（５）に表される構造からなる繰り返し単位を含む脂環式ポリカーボネートであり、より好ましくは下記式（３）で表される構造からなる繰り返し単位を含む脂環式ポリカーボネートである。このような構造からなる繰り返し単位を含む脂環式ポリカーボネートは、側鎖のカーボネート基を架橋基として用いることができるので好ましい。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの重量平均分子量（以下「Ｍｗ」とも記す）は、好ましくは１，０００以上５００，０００以下であり、より好ましくは１，５００以上３００，０００以下であり、さらに好ましくは１０，０００以上１００，０００以下である。本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、Ｍｗが上記の範囲内にあることで、フィルムや成形片などへの成形加工性が良くなる傾向にある。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの数平均分子量（以下「Ｍｎ」とも記す）は、好ましくは１，０００以上５００，０００以下であり、より好ましくは１，５００以上３００，０００以下であり、さらに好ましくは１０，０００以上１００，０００以下である。本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、Ｍｎが上記の範囲内にあることで、成形加工時の低分子量成分の溶出や凝集による汚染や透明性の低下が抑制される傾向にある。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ（以下、「ＰＤＩ」ともいう）は、好ましくは２．０以下であり、より好ましくは１．５以下であり、さらに好ましくは１．３以下である。本実施形態の脂環式ポリカーボネートは、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが上記の範囲内にあることで、成形加工性が良く、引張強度や曲げ強度に優れる傾向にある。本実施形態の脂環式ポリカーボネートの分子量分布Ｍｗ／Ｍｎの下限値は、特に限定されないが、例えば、１．０である。
なお、本実施形態において、Ｍｗ及びＭｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチレンを標準試料として用いて、ＴＨＦを移動相として測定することができる。具体的には、当該Ｍｗ及びＭｎの測定方法は、実施例に記載の方法による。
次に本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法、例えば、環状カーボネートを開環重合するための好ましい条件について述べる。
［脂環式ポリカーボネートの製造方法］
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ａ）で表される化合物（脂環式カーボネート）の開環重合により脂環式ポリカーボネートを得る方法、又は、下記（Ｂ）で表される化合物（イノシトール骨格を有するオキシド）とＣＯ2とを触媒下で反応させる交互共重合により脂環式ポリカーボネートを得る方法が挙げられる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ａ）で表される化合物（脂環式カーボネート）の開環重合により脂環式ポリカーボネートを得る方法、又は、下記（Ｂ）で表される化合物（イノシトール骨格を有するオキシド）とＣＯ2とを触媒下で反応させる交互共重合により脂環式ポリカーボネートを得る方法が挙げられる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法は、下記式（Ａ）で表される化合物を開環重合する工程を有することが好ましい。
（式（Ａ）及び式（Ｂ）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。）
従来、ｍｙｏ－イノシトールをモノマーとして用いて１，２－ポリカーボネート、特にそのホモポリマーを合成することは困難であったが、本実施形態では、上記式（Ａ）及び式（Ｂ）中、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つを炭素数８以上のアルキル基とすることで、開環重合により生成するポリカーボネートの溶媒に対する溶解性を高め、結晶化・凝集を抑制することができ、その結果、上述の脂環式ポリカーボネートが得られる。
（重合開始剤）
本実施形態の製造方法において、脂環式カーボネート（式（Ａ）で表される化合物）を開環重合するための重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、酸触媒、塩基触媒、及び酵素触媒が挙げられる。塩基触媒としては、特に限定されないが、例えば、アルキル金属、金属アルコキシド、金属有機酸塩、環状モノアミン及び環状ジアミン（特に、アミジン骨格を有する環状ジアミン化合物）のような環状アミン、グアニジン骨格を有するトリアミン化合物、並びに窒素原子を含有する複素環式化合物が挙げられる。アルキル金属としては、特に限定されないが、例えば、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、及びフェニルリチウムのような有機リチウム、メチルマグネシウムハライド、エチルマグネシウムハライド、プロピルマグネシウムハライド、フェニルマグネシウムハライド、トリメチルアルミニウム、及びトリエチルアルミニウムが挙げられる。その中でも、好ましくはメチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、又はｓｅｃ－ブチルリチウムが用いられる。金属アルコキシド中の金属イオンとしては、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属イオンが挙げられ、好ましくはアルカリ金属である。アルコキシドイオンとしては、特に限定されないが、例えば、メトキシド、エトキシド、プロポキシド、ブトキシド、フェノキシド、及びベンジルオキシドが挙げられる。なお、フェノキシド、ベンジルオキシドについては、芳香環上に置換基を有していてもよい。金属有機酸塩中の有機酸イオンとしては、特に限定されないが、例えば、炭素数１～１０のカルボン酸イオンが挙げられる。金属有機酸塩中の金属としては、特に限定されないが、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、及びスズが挙げられる。また、塩基触媒としては、特に限定されないが、例えば、有機塩基が挙げられる。有機塩基としては、特に限定されないが、例えば、１，４－ジアザビシクロ－［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）、ジフェニルグアニジン（ＤＰＧ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、イミダゾール、ピリミジン、及びプリンが挙げられる。
本実施形態の製造方法において、脂環式カーボネート（式（Ａ）で表される化合物）を開環重合するための重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、酸触媒、塩基触媒、及び酵素触媒が挙げられる。塩基触媒としては、特に限定されないが、例えば、アルキル金属、金属アルコキシド、金属有機酸塩、環状モノアミン及び環状ジアミン（特に、アミジン骨格を有する環状ジアミン化合物）のような環状アミン、グアニジン骨格を有するトリアミン化合物、並びに窒素原子を含有する複素環式化合物が挙げられる。アルキル金属としては、特に限定されないが、例えば、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム、及びフェニルリチウムのような有機リチウム、メチルマグネシウムハライド、エチルマグネシウムハライド、プロピルマグネシウムハライド、フェニルマグネシウムハライド、トリメチルアルミニウム、及びトリエチルアルミニウムが挙げられる。その中でも、好ましくはメチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、又はｓｅｃ－ブチルリチウムが用いられる。金属アルコキシド中の金属イオンとしては、特に限定されないが、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属イオンが挙げられ、好ましくはアルカリ金属である。アルコキシドイオンとしては、特に限定されないが、例えば、メトキシド、エトキシド、プロポキシド、ブトキシド、フェノキシド、及びベンジルオキシドが挙げられる。なお、フェノキシド、ベンジルオキシドについては、芳香環上に置換基を有していてもよい。金属有機酸塩中の有機酸イオンとしては、特に限定されないが、例えば、炭素数１～１０のカルボン酸イオンが挙げられる。金属有機酸塩中の金属としては、特に限定されないが、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、及びスズが挙げられる。また、塩基触媒としては、特に限定されないが、例えば、有機塩基が挙げられる。有機塩基としては、特に限定されないが、例えば、１，４－ジアザビシクロ－［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ）、ジフェニルグアニジン（ＤＰＧ）、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、イミダゾール、ピリミジン、及びプリンが挙げられる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法の開環重合する工程における、重合開始剤の使用量は、脂環式ポリカーボネートの目標とする分子量に応じて適宜調整すればよい。
（重合停止剤）
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、得られる脂環式ポリカーボネートの平均分子量を制御する観点から、上記重合開始剤に加えて、重合停止剤を用いてもよい。重合停止剤としては、特に限定されないが、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、メタリン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルコン酸、シュウ酸、酒石酸、メルドラム酸、及び安息香酸に挙げられる無機酸及び有機酸が挙げられる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、得られる脂環式ポリカーボネートの平均分子量を制御する観点から、上記重合開始剤に加えて、重合停止剤を用いてもよい。重合停止剤としては、特に限定されないが、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、リン酸、メタリン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルコン酸、シュウ酸、酒石酸、メルドラム酸、及び安息香酸に挙げられる無機酸及び有機酸が挙げられる。
（添加剤）
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、得られるポリマーの分子量を制御する観点、及び末端構造を制御することで種々の特性を発現させる観点から、上記重合開始剤に加えて、添加剤を用いてもよい。添加剤としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、ノナノール、デカノール、ドデカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、５－ノルボルネン－２－メタノール、１－アダマンタノール、２－アダマンタノール、トリメチルシリルメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、及びｐ－メチルベンジルアルコールのようなモノアルコール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ヘキサンジオール、ノナンジオール、テトラメチレングリコール、及びポリエチレングリコールのようなジアルコール、グリセロール、ソルビトール、キシリトール、リビトール、エリスリトール、及びトリエタノールアミンのような多価アルコール、並びに、乳酸メチル、及び乳酸エチルが挙げられる。また、上記の添加剤は一種類を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、得られるポリマーの分子量を制御する観点、及び末端構造を制御することで種々の特性を発現させる観点から、上記重合開始剤に加えて、添加剤を用いてもよい。添加剤としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、ノナノール、デカノール、ドデカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、５－ノルボルネン－２－メタノール、１－アダマンタノール、２－アダマンタノール、トリメチルシリルメタノール、フェノール、ベンジルアルコール、及びｐ－メチルベンジルアルコールのようなモノアルコール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、ヘキサンジオール、ノナンジオール、テトラメチレングリコール、及びポリエチレングリコールのようなジアルコール、グリセロール、ソルビトール、キシリトール、リビトール、エリスリトール、及びトリエタノールアミンのような多価アルコール、並びに、乳酸メチル、及び乳酸エチルが挙げられる。また、上記の添加剤は一種類を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
（撹拌）
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法は、その重合工程において、反応物及び／又は生成物を撹拌することが好ましい。重合工程において撹拌がなされることにより、系内の均一性が向上し、かつ、成長鎖とモノマーとの接触頻度が向上するため、一層高分子量の脂環式ポリカーボネートを製造することができる。撹拌方法としては、特に限定されないが、例えば、メカニカルスターラーと撹拌翼とを用いた撹拌、及びマグネチックスターラーと回転子とを用いた撹拌が挙げられる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法は、その重合工程において、反応物及び／又は生成物を撹拌することが好ましい。重合工程において撹拌がなされることにより、系内の均一性が向上し、かつ、成長鎖とモノマーとの接触頻度が向上するため、一層高分子量の脂環式ポリカーボネートを製造することができる。撹拌方法としては、特に限定されないが、例えば、メカニカルスターラーと撹拌翼とを用いた撹拌、及びマグネチックスターラーと回転子とを用いた撹拌が挙げられる。
（反応温度）
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、重合工程における反応温度は、上述の脂環式ポリカーボネートを製造することができる範囲内であれば特に限定されないが、好ましくは０℃以上１５０℃以下であり、より好ましくは０℃以上１００℃以下であり、さらに好ましくは１０℃以上８０℃以下であり、特に好ましくは３０℃以上６０℃以下である。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、重合工程における反応温度は、上述の脂環式ポリカーボネートを製造することができる範囲内であれば特に限定されないが、好ましくは０℃以上１５０℃以下であり、より好ましくは０℃以上１００℃以下であり、さらに好ましくは１０℃以上８０℃以下であり、特に好ましくは３０℃以上６０℃以下である。
（反応時間）
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、重合工程における反応時間は、上述の脂環式ポリカーボネートを製造することができる範囲内であれば特に限定されないが、好ましくは１分～７２時間であり、より好ましくは３分～４８時間であり、さらに好ましくは５分～１８時間である。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、重合工程における反応時間は、上述の脂環式ポリカーボネートを製造することができる範囲内であれば特に限定されないが、好ましくは１分～７２時間であり、より好ましくは３分～４８時間であり、さらに好ましくは５分～１８時間である。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法において、重合工程における反応温度、反応時間、モノマーの量及び後述の溶媒の量等を適宜調整することにより、上述の脂環式ポリカーボネートを収率良く得ることができる。
（溶媒）
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法では、溶媒を用いてもよい。溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、及びプロピレングリコールノモノメチルエーテルアセテートのようなエーテル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、及びトリクロロエタンのようなハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、シクロヘキサン、及びメチルシクロヘキサンのような飽和炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、及びクレゾールのような芳香族炭化水素系溶媒、並びに、アセトン、２－ブタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、及びメチルイソブチルケトンのようなケトン系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に挙げられるアミド系溶媒、が挙げられる。
本実施形態の脂環式ポリカーボネートの製造方法では、溶媒を用いてもよい。溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、及びプロピレングリコールノモノメチルエーテルアセテートのようなエーテル系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、及びトリクロロエタンのようなハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、シクロヘキサン、及びメチルシクロヘキサンのような飽和炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、及びクレゾールのような芳香族炭化水素系溶媒、並びに、アセトン、２－ブタノン、２－ペンタノン、３－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、及びメチルイソブチルケトンのようなケトン系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に挙げられるアミド系溶媒、が挙げられる。
［イノシトール化合物の製造方法］
本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法は、下記式（１）で表される構造を含む脂環式ポリカーボネートを塩基性物質で分解することにより、下記式（２）’で表されるイノシトール化合物を製造する工程を含む。
（式（１）中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよく、ｎは、繰り返し単位数である。）
（式（２）’中、Ｒ1～Ｒ4は、各々独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、又は炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ1～Ｒ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基であり、ＯＲ1～ＯＲ4のいずれか２つ以上が相互に結合して環構造を形成していてもよい。）
本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法では、脂環式ポリカーボネートを分解し、脂環式ポリカーボネートの原料となる上述の式（２）’で表されるイノシトール化合物を回収することができる。本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法によれば、穏和な温度条件（例えば室温２５℃）かつ、短時間（例えば３時間）で分解できる傾向にあるため、脂環式ポリカーボネートから原料となるイノシトール化合物を容易に回収できる。また、本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法によれば、カーボネート由来の副生成物・残渣が残らない傾向にある。
本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法は、下記式（１）で表される構造を含む脂環式ポリカーボネートを塩基性物質で分解することにより、下記式（２）’で表されるイノシトール化合物を製造する工程を含む。
本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法では、脂環式ポリカーボネートを分解し、脂環式ポリカーボネートの原料となる上述の式（２）’で表されるイノシトール化合物を回収することができる。本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法によれば、穏和な温度条件（例えば室温２５℃）かつ、短時間（例えば３時間）で分解できる傾向にあるため、脂環式ポリカーボネートから原料となるイノシトール化合物を容易に回収できる。また、本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法によれば、カーボネート由来の副生成物・残渣が残らない傾向にある。
前記イノシトール化合物を製造する工程で用いられる脂環式ポリカーボネートとしては、好ましくは、前記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む。つまり上述の実施形態に係る脂環式ポリカーボネートが好ましい。
前記イノシトール化合物を製造する工程で用いられる塩基性物質としては、特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、アミン等が挙げられる。これらの中でも水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウムが好ましい。
前記イノシトール化合物を製造する工程は、アルコール溶媒中で行われることが好ましい。このことにより、中和塩除去後、濃縮するだけでイノシトール化合物が回収できる。アルコール溶媒としては、特に限定されないが、例えば、炭素数１～６のアルコールが用いられる。炭素数１～６のアルコールとしては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノールなどが挙げられる。これらのアルコールのうち、１種単独で用いてもよいし、２種以上を用いてもよい。
本実施形態に係るイノシトール化合物の製造方法は、前記イノシトール化合物を製造する工程後、酸性ガスを反応液中に吹き込み中和する工程を更に有することが好ましい。
酸性ガスとしては、特に限定されないが、例えば、塩化水素ガスなどが挙げられる。酸性ガスを反応液中に吹き込むことで、イノシトール化合物の回収が容易になり、回収のロスを低減することができる傾向にある。
酸性ガスとしては、特に限定されないが、例えば、塩化水素ガスなどが挙げられる。酸性ガスを反応液中に吹き込むことで、イノシトール化合物の回収が容易になり、回収のロスを低減することができる傾向にある。
なお、本実施形態において、脂環式カーボネート、脂環式ポリカーボネート及びイノシトール化合物は当業者に周知の技術によって定量及び定性できる。例えば、1Ｈ－ＮＭＲ、13Ｃ－ＮＭＲ、高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等による方法が挙げられる。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本実施例に記載した試薬は特に記載がない限り、富士フイルム和光純薬製を用いた。
また、本実施例で使用した分析手法は下記の通りとした。
また、本実施例で使用した分析手法は下記の通りとした。
［化合物の同定］
化合物の同定は、主に1Ｈ－ＮＭＲ及び13Ｃ－ＮＭＲを用いて行った。
当該測定において、機器は日本電子株式会社（ＥＣＸ－４００）を用い、プローブは
５ｍｍチューナブルプローブを用いた。なお、1Ｈ－ＮＭＲ測定において、重溶媒の基準ピークはテトラメチルシランを０．０ｐｐｍとし、積算回数は８回とした。13Ｃ－ＮＭＲ測定において、重溶媒の基準ピークは、クロロホルム－ｄ（以下「ＣＤＣｌ３」とも記す）を用いた場合は７７．０ｐｐｍ、ジメチルスルホキシド－ｄ６（以下「ＤＭＳＯ－ｄ６」とも記す）を用いた場合は３９．５ｐｐｍとし、積算回数は２５６回とした。
化合物の同定は、主に1Ｈ－ＮＭＲ及び13Ｃ－ＮＭＲを用いて行った。
当該測定において、機器は日本電子株式会社（ＥＣＸ－４００）を用い、プローブは
５ｍｍチューナブルプローブを用いた。なお、1Ｈ－ＮＭＲ測定において、重溶媒の基準ピークはテトラメチルシランを０．０ｐｐｍとし、積算回数は８回とした。13Ｃ－ＮＭＲ測定において、重溶媒の基準ピークは、クロロホルム－ｄ（以下「ＣＤＣｌ３」とも記す）を用いた場合は７７．０ｐｐｍ、ジメチルスルホキシド－ｄ６（以下「ＤＭＳＯ－ｄ６」とも記す）を用いた場合は３９．５ｐｐｍとし、積算回数は２５６回とした。
［融点］
融点の測定は示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて以下の手順で行った。示差走査熱量計（ＤＳＣ）としてはＴＡＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製Ｑ２００を用いた。測定条件は昇温降温速度３℃／分とした。融点は当該測定における２０℃からの昇温過程での融解温度とした。
融点の測定は示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて以下の手順で行った。示差走査熱量計（ＤＳＣ）としてはＴＡＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製Ｑ２００を用いた。測定条件は昇温降温速度３℃／分とした。融点は当該測定における２０℃からの昇温過程での融解温度とした。
［熱分解開始温度］
島津社製ＴＧ－ＤＴＡ装置（製品名：ＤＴＧ－６０Ａ）、及びアルミクリプトンセルを用いて、窒素気流中５０℃／分の速度で脂環式ポリカーボネートを加熱した。脂環式ポリカーボネートの熱分解（ＴＧＡ）を測定し、ＴＧＡ曲線の接線交点より脂環式ポリカーボネートの熱分解開始温度を得た。
島津社製ＴＧ－ＤＴＡ装置（製品名：ＤＴＧ－６０Ａ）、及びアルミクリプトンセルを用いて、窒素気流中５０℃／分の速度で脂環式ポリカーボネートを加熱した。脂環式ポリカーボネートの熱分解（ＴＧＡ）を測定し、ＴＧＡ曲線の接線交点より脂環式ポリカーボネートの熱分解開始温度を得た。
［ポリマー分子量］
脂環式ポリカーボネートの分子量（ポリマー分子量）の測定はゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の手順で行った。
脂環式ポリカーボネート２ｍｇに対して、１．５ｍlの割合でテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」とも記す）に溶解した溶液を測定試料とし、高速液体クロマトグラフシステムとしては東ソー株式会社製ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣを用いてポリマー分子量を測定した。カラムはＴＯＳＯＨ社製のＴＳＫｇｅｌＧ２５００Ｈを使用し、カラム温度は２５℃とし、ＴＨＦを移動相として０．２００ｍＬ／分の速度で分析した。検出器は、示差屈折率検出器（ＲＩＤ）を使用した。Ｓｈｏｗｄｅｘ製のポリスチレン標準試料を用いて、検量線を作成した。この検量線を基に、脂環式ポリカーボネートの数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。さらに、当該結果から、脂環式ポリカーボネートの分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ（ＰＤＩ）を算出した。
脂環式ポリカーボネートの分子量（ポリマー分子量）の測定はゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の手順で行った。
脂環式ポリカーボネート２ｍｇに対して、１．５ｍlの割合でテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」とも記す）に溶解した溶液を測定試料とし、高速液体クロマトグラフシステムとしては東ソー株式会社製ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣを用いてポリマー分子量を測定した。カラムはＴＯＳＯＨ社製のＴＳＫｇｅｌＧ２５００Ｈを使用し、カラム温度は２５℃とし、ＴＨＦを移動相として０．２００ｍＬ／分の速度で分析した。検出器は、示差屈折率検出器（ＲＩＤ）を使用した。Ｓｈｏｗｄｅｘ製のポリスチレン標準試料を用いて、検量線を作成した。この検量線を基に、脂環式ポリカーボネートの数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。さらに、当該結果から、脂環式ポリカーボネートの分子量分布Ｍｗ／Ｍｎ（ＰＤＩ）を算出した。
（合成例１）
１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（以下「ＥＣＩ」とも記す）の合成
１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（以下「ＥＣＩ」とも記す）の合成
（ステップ１－１）２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトールの合成
脱気及びアルゴン（Ａｒ）置換した５００ｍＬの４つ口フラスコにおいて、ｍｙｏ－イノシトール（１２５ｇ、０．６９０ｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド（以下「ＤＭＦ」とも記す；８６０ｍＬ）に分散させ、１，１－ジメトキシシクロヘキサン（４００ｇ、２．７７ｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１３．２ｇ、６９．
０ｍｍｏｌ、キシダ化学）を順に加え、得られた反応液を１００℃に加熱した。４５分後、反応液に、トリメチルアミン（３０ｍＬ）を加え、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮物を、酢酸エチル（３．０Ｌ）に溶解し、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル相を、適量の硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮して固体を得た。
得られた濃縮固体をジイソプロピルエーテル（１．０Ｌ）で再結晶することにより、２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトールの無色の結晶を５０．５ｇ（１４８ｍｍｏｌ）、２１％の収率で得た。なお、図１に得られた結晶の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を示す。1Ｈ－ＮＭＲの結果から、得られた結晶は、上記式（１－１）の構造を有するジオール体（２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトール）であることがわかった。
０ｍｍｏｌ、キシダ化学）を順に加え、得られた反応液を１００℃に加熱した。４５分後、反応液に、トリメチルアミン（３０ｍＬ）を加え、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮物を、酢酸エチル（３．０Ｌ）に溶解し、５質量％炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル相を、適量の硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、減圧下で濃縮して固体を得た。
得られた濃縮固体をジイソプロピルエーテル（１．０Ｌ）で再結晶することにより、２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトールの無色の結晶を５０．５ｇ（１４８ｍｍｏｌ）、２１％の収率で得た。なお、図１に得られた結晶の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を示す。1Ｈ－ＮＭＲの結果から、得られた結晶は、上記式（１－１）の構造を有するジオール体（２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトール）であることがわかった。
（ステップ１－２）１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトール誘導体（以下「ＥＣｙＩ」とも記す）の合成
５００ｍＬの２つ口フラスコへ、５５％水素化ナトリウム（１５．２ｇ、０．３１４ｍｏｌ）を加え、ヘキサンで洗浄した。フラスコを脱気、Ｎ2置換した後、ＤＭＦ（２８７ｍＬ）に前記（ステップ１－１）で得られたジオール体（２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトール）（２４．０ｇ、７０．２ｍｍｏｌ）を溶解させた溶液を加え、５０℃で１時間撹拌した。その後、加熱を止め、１－ブロモ－２－エチルヘキサン（７９．３ｇ、４１３ｍｍｏｌ、東京化成）を加えて、１２０時間反応を行った。その後、得られた反応液を水２００ｍＬで洗浄し、ヘキサンで抽出し、ヘキサン相を減圧濃縮した。減圧濃縮した後、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン＝１１／３０）で精製した。なお、図２に得られた液体の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を示す。1Ｈ－ＮＭＲの結果から、得られた液体は、上記式（１－２）の構造を有する、１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトール誘導体（ＥＣｙＩ）を分離し、真空乾燥することにより淡黄色の液体（１５．１ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、収率：３８％）を得た。
（ステップ１－３）１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－ｍｙｏ－イノシトール（以下「ＥＩ」とも記す）の合成
２００ｍＬのナスフラスコへ、メタノール（１７０ｍＬ）を加え、前記（ステップ１－２）で得られた１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルヘキシル）－２，３：５，６－ジ－Ｏ－シクロヘキシリデン－ｍｙｏ－イノシトール誘導体（ＥＣｙＩ；０．９６０ｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を加え攪拌して溶液を得た。得られた溶液に濃塩酸（７ｍＬ）を徐々に加え、室温で１８時間攪拌し、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で原料の消失を確認した。得られた反応液を減圧濃縮し、残存物を酢酸エチルとヘキサンとの混合溶媒で再結晶することにより、１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルヘキシル）－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＩ；０．２３０ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ、収率：３４％）を白色の結晶として得た。図３に得られた結晶の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を示す。1Ｈ－ＮＭＲの結果から、得られた結晶は、上記式（１－３）の構造を有するＥＩであることがわかった。
（ステップ１－４）１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（以下「ＥＣＩ」とも記す）の合成
２００ｍＬのナスフラスコへ、前記（ステップ１－３）で得られた１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＩ；４．０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）、脱水ＴＨＦ（１４．０ｍＬ）を加え、得られた溶液を氷浴で冷却した。冷却後の溶液に、クロロギ酸エチル（２８ｍＬ、２９４ｍｍｏｌ）を加えたのち、ＴＨＦ（７６．０ｍＬ）で希釈したトリエチルアミン（１５．０ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）を少しずつ滴下し、３０分間室温で攪拌して反応を行った。その後、反応液に、再びクロロギ酸エチル（１４．０ｍＬ、１４７ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌して反応を行った。反応液中に生成した塩を濾過して除去した。得られたろ液が酸性になるまで１質量％塩酸で中和した後、ＴＨＦを留去した。得られた残渣を酢酸エチル（３００ｍＬ）に溶解し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した後、１００℃に加熱し、減圧濃縮した。得られた残渣を氷浴したヘキサンで洗浄することにより、１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＣＩ；３．２５ｇ、７．１０ｍｍｏｌ、７１％）の白色の結晶を得た。得られたＥＣＩの融点は１００℃であった。図４に得られた結晶の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を示す。1Ｈ－ＮＭＲの結果から、得られた結晶は、上記式（１－４）の構造を有するＥＣＩであることがわかった。
（合成例２）
１，４－ジ－Ｏ－ベンジル―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（以下「ＢＣＩ」とも記す）の合成
前記合成例１、（ステップ１－２）の１－ブロモ－２－エチルヘキサンの代わりに、ベンジルブロミドを用いた以外は合成例１と同様の手順で合成を行い、無色の透明結晶である１，４－ジ－Ｏ－ベンジル―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＢＣＩ）を得た。なお、図５に得られた結晶の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を示す。1Ｈ－ＮＭＲの結果から、得られた結晶は、上記式（２－１）の構造を有するＢＣＩであることがわかった。また、得られたＢＣＩの融点は１９５℃であった。
１，４－ジ－Ｏ－ベンジル―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（以下「ＢＣＩ」とも記す）の合成
［実施例１～１４］１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＣＩ）ホモポリマーの合成
表１に示すとおり、すり付き試験管に、上記合成例１で合成した所定量のＥＣＩと撹拌子を入れ、フラスコ内を窒素で置換した。表１に示すとおり、シリンジよりＤＭＦを所定量加え、所定の温度に加熱撹拌してＥＣＩを溶解させた。その後、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（以下「ＤＢＵ」とも記す）を４．００μl（０．０２６４ｍｍｏｌ）加えて、表１に示すとおり、所定の温度・時間撹拌してポリマーを得た。試験管を室温まで放冷した後、酢酸を２．００μl（０．０３９６ｍｍｏｌ）加えた後にクロロホルム５．０ｍＬを加えてポリマーを溶解させて溶液を得た。続いて得られた溶液をメタノール５０ｍＬ中に加えてポリマーを析出させた（再沈殿）。析出させたポリマーをデカンテーションによって回収し、メタノールで洗浄した。得られたポリマーを真空乾燥させ目的物（脂環式ポリカーボネート：１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＣＩ）ホモポリマー）を得た。得られた脂環式ポリカーボネートの数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（ＰＤＩ）を上記方法により求めた。結果を表１に示す。収率はポリマー重量（ｇ）／仕込みモノマー重量（ｇ）×１００で計算した。結果を表１に示す。なお、実施例２及び実施例９のポリマー及びＥＣＩモノマーの1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を図６に示す。また、実施例３のポリマーおよびＥＣＩモノマーの13Ｃ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を図７、それらの１５２ｐｐｍから１５４ｐｐｍ付近の拡大図を図８に示す。図８に示した通り、得られたポリマーはｔｒａｎｓ体のカーボネートに起因するピークが消失する一方、ｃｉｓ体のカーボネートに起因するピークは残存し、ｔｒａｎｓ体カーボネートのみが重合していることが確認された。
表１に示すとおり、すり付き試験管に、上記合成例１で合成した所定量のＥＣＩと撹拌子を入れ、フラスコ内を窒素で置換した。表１に示すとおり、シリンジよりＤＭＦを所定量加え、所定の温度に加熱撹拌してＥＣＩを溶解させた。その後、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（以下「ＤＢＵ」とも記す）を４．００μl（０．０２６４ｍｍｏｌ）加えて、表１に示すとおり、所定の温度・時間撹拌してポリマーを得た。試験管を室温まで放冷した後、酢酸を２．００μl（０．０３９６ｍｍｏｌ）加えた後にクロロホルム５．０ｍＬを加えてポリマーを溶解させて溶液を得た。続いて得られた溶液をメタノール５０ｍＬ中に加えてポリマーを析出させた（再沈殿）。析出させたポリマーをデカンテーションによって回収し、メタノールで洗浄した。得られたポリマーを真空乾燥させ目的物（脂環式ポリカーボネート：１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＣＩ）ホモポリマー）を得た。得られた脂環式ポリカーボネートの数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布（ＰＤＩ）を上記方法により求めた。結果を表１に示す。収率はポリマー重量（ｇ）／仕込みモノマー重量（ｇ）×１００で計算した。結果を表１に示す。なお、実施例２及び実施例９のポリマー及びＥＣＩモノマーの1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を図６に示す。また、実施例３のポリマーおよびＥＣＩモノマーの13Ｃ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を図７、それらの１５２ｐｐｍから１５４ｐｐｍ付近の拡大図を図８に示す。図８に示した通り、得られたポリマーはｔｒａｎｓ体のカーボネートに起因するピークが消失する一方、ｃｉｓ体のカーボネートに起因するピークは残存し、ｔｒａｎｓ体カーボネートのみが重合していることが確認された。
また、実施例３で得られた脂環式ポリカーボネートの熱分解開始温度は２２９℃であった。このことから、分子量が向上することで耐熱性の高いバイオマス由来の脂環式ポリカーボネートが得られることがわかった。また実施例１から実施例１１で得られた脂環式ポリカーボネートはいずれもＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒への高い溶解性を示した。
実施例１４で得られた脂環式ポリカーボネート５０ｍｇに１ｍＬの各種溶媒を加え、目視で溶解性を確認したところ、酢酸エチル、アセトン、ＴＨＦ、クロロホルム、トルエン、ＤＭＦ、１，４－ジオキサンに溶解した。
［製造例１］［ポリマーのアルカリ分解］
実施例１４と同条件の開環重合にて得られた脂環式ポリカーボネート２００ｍｇ（ＥＣＩモノマー換算で０．４３８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ０．１５ｍlに溶解し、０．６Ｎの水酸化カリウムのエタノール溶液（２．５ｍＬ）を加えて、室温で３時間攪拌して反応（アルカリ分解）を行った。その後、塩化ナトリウム及び濃硫酸から発生した塩化水素ガスを、反応溶液に吹き込んで中和した。溶媒を減圧下に留去した後、残渣にクロロホルム（２０ｍl）を加え、不溶物をろ別した。減圧下にろ液を濃縮し、真空乾燥して１６８ｍｇの白色固体を得た。得られた白色固体の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を図９に、ＧＰＣチャートを図１０に示す。これらはいずれも（ステップ１－３）で合成した１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＩ）と一致し、白色固体の収率は９５％となった。ポリマーがＥＩ骨格から構成されるポリカーボネート体であることが確認され、また、アルカリ分解によりモノマー成分をリサイクル（再生）できることが確認できた。
実施例１４と同条件の開環重合にて得られた脂環式ポリカーボネート２００ｍｇ（ＥＣＩモノマー換算で０．４３８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ０．１５ｍlに溶解し、０．６Ｎの水酸化カリウムのエタノール溶液（２．５ｍＬ）を加えて、室温で３時間攪拌して反応（アルカリ分解）を行った。その後、塩化ナトリウム及び濃硫酸から発生した塩化水素ガスを、反応溶液に吹き込んで中和した。溶媒を減圧下に留去した後、残渣にクロロホルム（２０ｍl）を加え、不溶物をろ別した。減圧下にろ液を濃縮し、真空乾燥して１６８ｍｇの白色固体を得た。得られた白色固体の1Ｈ－ＮＭＲチャート（ＣＤＣｌ3）を図９に、ＧＰＣチャートを図１０に示す。これらはいずれも（ステップ１－３）で合成した１，４－ビス－Ｏ－（２－エチルへキシル）－ｍｙｏ－イノシトール（ＥＩ）と一致し、白色固体の収率は９５％となった。ポリマーがＥＩ骨格から構成されるポリカーボネート体であることが確認され、また、アルカリ分解によりモノマー成分をリサイクル（再生）できることが確認できた。
［比較例１］１，４－ビス－Ｏ－ベンジル―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＢＣＩ）ホモポリマーの合成
すり付き試験管に、上記合成例２で合成した１，４－ビス－Ｏ－ベンジル―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＢＣＩ）０．７３ｍｍｏｌと撹拌子を入れ、フラスコ内を窒素で置換した。シリンジよりＤＭＦを３４０μｌ加え、６０℃に加熱撹拌したのち、ＤＢＵ（０．０２９２ｍｍｏｌ）を加えて、１２時間撹拌した。試験管を室温まで放冷した後、酢酸（２．００μｌ、０．０３９６ｍｍｏｌ）を加え、続いてクロロホルム５．０ｍＬに溶解させたのち、続いて溶液をメタノール５０ｍＬ中に加えてデカンテーションを行ったが、ポリマーは得られなかった。触媒をｔ－ブトキシカリウムに変更して反応を行ったが、同様にポリマーは得られなかった。
すり付き試験管に、上記合成例２で合成した１，４－ビス－Ｏ－ベンジル―２，３：５，６－ジカーボネート－ｍｙｏ－イノシトール（ＢＣＩ）０．７３ｍｍｏｌと撹拌子を入れ、フラスコ内を窒素で置換した。シリンジよりＤＭＦを３４０μｌ加え、６０℃に加熱撹拌したのち、ＤＢＵ（０．０２９２ｍｍｏｌ）を加えて、１２時間撹拌した。試験管を室温まで放冷した後、酢酸（２．００μｌ、０．０３９６ｍｍｏｌ）を加え、続いてクロロホルム５．０ｍＬに溶解させたのち、続いて溶液をメタノール５０ｍＬ中に加えてデカンテーションを行ったが、ポリマーは得られなかった。触媒をｔ－ブトキシカリウムに変更して反応を行ったが、同様にポリマーは得られなかった。
本発明の脂環式ポリカーボネートは、カーボネート部位のみならず骨格にも再生可能資源を利用しており、環境負荷の低い材料を提供できる。
Claims (9)
- 下記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む脂環式ポリカーボネート。
- 前記式（１）で表される構造が下記式（２）で表されるｔｒａｎｓ型の構造である、請求項１に記載の脂環式ポリカーボネート。
- 前記式（１）で表される構造が下記式（３）で表される構造である、請求項１又は２に記載の脂環式ポリカーボネート。
- Ｒ1及びＲ4の少なくとも１つが炭素数８以上のアルキル基である、請求項１から３のいずれか１項に記載の脂環式ポリカーボネート。
- 下記式（Ａ）で表される化合物を開環重合する工程を有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の脂環式ポリカーボネートの製造方法。
- 下記式（１）で表される構造を含む脂環式ポリカーボネートを塩基性物質で分解することにより、下記式（２）’で表されるイノシトール化合物を製造する工程を含む、
イノシトール化合物の製造方法。
- 前記脂環式ポリカーボネートが、前記式（１）で表される構造からなる繰り返し単位を含む、請求項６に記載のイノシトール化合物の製造方法。
- 前記イノシトール化合物を製造する工程が、アルコール溶媒中で行われる、請求項６又は７に記載のイノシトール化合物の製造方法。
- 前記イノシトール化合物を製造する工程後、酸性ガスを反応液中に吹き込み中和する工程を更に有する、請求項６から８のいずれか一項に記載のイノシトール化合物の製造方法。
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