TW202039410A - 雙酚之製造方法及聚碳酸酯樹脂之製造方法 - Google Patents

雙酚之製造方法及聚碳酸酯樹脂之製造方法 Download PDF

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Abstract

本發明之雙酚之製造方法包括如下步驟：將水相1與含有雙酚之有機相1之混合液1的有機相1、與螯合劑加以混合而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2的步驟；將所獲得之混合液2與鹼加以混合而獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3的步驟；及自所獲得之混合液3中去除pH8以上之水相而獲得有機相3A之步驟；且該螯合劑對於該混合液3之水相的溶解度高於對於該混合液3之有機相之溶解度。

Description

雙酚之製造方法及聚碳酸酯樹脂之製造方法
本發明係關於一種雙酚之製造方法、及使用所獲得之雙酚之聚碳酸酯樹脂之製造方法。 藉由本發明之方法製造之雙酚作為聚碳酸酯樹脂、環氧樹脂、芳香族聚酯樹脂等樹脂原料、或硬化劑、顯色劑、防褪色劑、其他殺菌劑或防菌防黴菌劑等添加劑而較有用。
雙酚作為聚碳酸酯樹脂、環氧樹脂、芳香族聚酯樹脂等高分子材料之原料而較有用。作為代表性雙酚，例如已知有2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷等(專利文獻1)。又，亦已知有含有茀骨架之雙酚之製造方法(專利文獻2)。
[專利文獻1]日本專利特開2014-40376號公報 [專利文獻2]日本專利特開2000-26349號公報
業界要求屬於雙酚之代表性用途之聚碳酸酯樹脂為無色且透明。聚碳酸酯樹脂之色調較大地受到原料之色調之影響。因此，要求屬於原料之雙酚之色調亦為無色。 由於難以直接測定雙酚之顏色，故而於本發明中，使雙酚溶解於甲醇中而將色差數值化，並將該色調稱為「甲醇溶解色」。
於聚碳酸酯樹脂之製造中，尤其是於熔融法中，使雙酚熔融而製造聚碳酸酯樹脂，故而暴露於高溫下。因此，亦要求雙酚之熱色調之穩定性。 於本發明中，將該色調稱為「熔融色差」。
於聚碳酸酯樹脂之製造中，於使雙酚熔融後實施聚合反應，故而亦要求至聚合開始前為止之熱色調穩定性。 於本發明中，將該色調稱為「熱色調穩定性」。
於聚碳酸酯樹脂之製造中，若至聚合開始前為止雙酚熱分解，則雙酚之物質量減少，與屬於原料之碳酸二苯酯之物質量比偏離既定之物質量比，無法獲得所需之分子量之聚碳酸酯樹脂，故而亦要求雙酚之熱穩定性。 於本發明中，將該穩定性稱為「熱分解穩定性」。
關於聚碳酸酯樹脂，業界要求具有如設計之分子量、且色調良好之聚碳酸酯樹脂。為了製造此種聚碳酸酯樹脂，對屬於原料之雙酚要求甲醇溶解色、熔融色差及熱色調穩定性優異且熱分解穩定性優異之雙酚。
於使用氯化氫氣體或鹽酸作為雙酚生成反應之觸媒之情形時，氯化氫揮發而腐蝕設備，腐蝕之成分混入至雙酚中，故而雙酚之品質容易惡化，且不易避免該情況。 因此，為了獲得品質良好之雙酚，重要的是有效率地洗淨雙酚，並有效率地回收。
作為雙酚之回收方法，例如已知有如下方法：如專利文獻1中所記載之方法般，藉由向反應液中供給水，降低酸觸媒之濃度，使反應結束(停止)後，回收雙酚。然而，若於雙酚生成反應後之水相之酸性較高之狀態下，於回收雙酚時進行加熱等，則雙酚容易分解，而發生副產物增多等其他問題。 為了抑制該雙酚之分解，已知有藉由使用鹼性水溶液將酸觸媒中和，降低反應液之酸性，結束反應之方法(例如專利文獻2)。然而，於該方法中，雙酚生成反應後之水相之濃度成為pH4～6，難以改善因設備腐蝕而惡化之雙酚之品質。
於該狀況下，於將氯化氫氣體或鹽酸用作觸媒之雙酚之製造中，要求因設備腐蝕而惡化之雙酚之品質改善方法。
本發明之目的在於藉由鑽研尤其使用氯化氫氣體或鹽酸作為酸觸媒而製造之雙酚之回收步驟，提供一種製造品質良好之雙酚之方法、及使用該雙酚之聚碳酸酯樹脂之製造方法。
本發明者發現，於雙酚之生成反應後，向包含雙酚之特定條件之有機相中添加螯合劑並混合後，添加鹼性水溶液並混合，藉此可製造品質良好之雙酚。又，本發明者發現可使用所製造之雙酚而製造色調良好之聚碳酸酯樹脂。 本發明之主旨在於以下之[1]至[9]。
[1]一種雙酚之製造方法，其包括如下步驟：將水相1與含有雙酚之有機相1之混合液1的有機相1，與螯合劑混合而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2的步驟；將所獲得之混合液2與鹼混合，獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3的步驟；及自所獲得之混合液3中去除pH8以上之水相而獲得有機相3A的步驟；且該螯合劑對於該混合液3之水相的溶解度高於對於該混合液3之有機相之溶解度。
[2]如[1]中所記載之雙酚之製造方法，其中上述有機相1為自上述混合液1中去除水相所獲得之有機相1A。
[3]如[2]中所記載之雙酚之製造方法，其中，以上述水相去除後之水相與上述有機相1A之混合比率依重量比計成為1：700以下的方式，自上述混合液1中去除水相。
[4]如[1]至[3]中任一項所記載之雙酚之製造方法，其中，上述混合液2中之水相與有機相之混合比率依重量比計為0.001：100～1000：700。
[5]如[1]至[4]中任一項所記載之雙酚之製造方法，其包括如下步驟：自將上述有機相3A與脫鹽水混合而獲得之混合液4中去除水相，獲得有機相4。
[6]如[1]至[5]中任一項所記載之雙酚之製造方法，其中，上述雙酚係使酮或醛、與芳香族醇於氯化氫之存在下縮合所獲得者。
[7]如[1]至[6]中任一項所記載之雙酚之製造方法，其中，上述雙酚係由2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷及2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)甲烷所構成之群組中之任一種。
[8]一種聚碳酸酯樹脂之製造方法，其使用藉由[1]至[7]中任一項所記載之雙酚之製造方法製造之雙酚。
[9]一種有機化合物之製造方法，其係製造分子內包含下述式(I)所表示之部分構造之金屬配位性的有機化合物之方法，其包括如下步驟：將水相1'與含有該有機化合物之有機相1'之混合液1'的有機相1'、與螯合劑加以混合，而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2'的步驟；將所獲得之混合液2'與鹼混合，而獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3'的步驟；及自所獲得之混合液3'中去除pH8以上之水相，而獲得有機相3A'的步驟；該有機化合物對於該混合液3'之有機相的溶解度高於對於該混合液3'之水相之溶解度，該螯合劑對於該混合液3'之水相的溶解度高於對於該混合液3'之有機相之溶解度。
[化1]
Figure 02_image001
式(I)中，X與Y為相同或不同之元素，係由三價氮、二價氧、三價磷及二價硫所構成之群組選擇之元素。連接X與Y之線為碳鏈。 (對照先前技術之功效)
根據本發明，可製造甲醇溶解色、熔融色差、熱色調穩定性、熱分解穩定性良好之雙酚。根據本發明，可使用所獲得之雙酚製造色調良好之聚碳酸酯樹脂。
以下詳細地說明本發明之實施形態。以下中所記載之構成要件的說明為本發明之實施態樣之一例，本發明只要不超出其主旨，則並不限定於以下之記載內容。 於本說明書中，於使用「～」之表述之情形時係以包含其前後之數值或物性值之表述的形式使用。
[雙酚之製造方法] 本發明之雙酚之製造方法之特徵在於：其包括如下步驟：將水相1與含有雙酚之有機相1之混合液1的有機相1、與螯合劑混合而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2的步驟(以下，有時將該步驟稱為「螯合處理步驟」)；將所獲得之混合液2與鹼混合而獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3的步驟；及自所獲得之混合液3中去除pH8以上之水相而獲得有機相3A的步驟(以下，有時將至混合鹼而獲得有機相3A為止之步驟稱為「鹼處理步驟」)；且該螯合劑對於該混合液3之水相的溶解度高於對於該混合液3之有機相之溶解度。
本發明之雙酚之製造方法之特徵在於：向水相1與含有雙酚之有機相1之混合液1的有機相1中，混合螯合劑而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2，於混合該混合液2與鹼而獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3時，使用對於混合液3之水相之溶解度高於對於混合液3之有機相的溶解度之螯合劑，自混合液3中去除pH8以上之水相而有效率地回收含有雙酚之有機相3A。
如上所述，習知於使用氯化氫氣體或鹽酸作為雙酚生成反應之觸媒之情形時，氯化氫揮發使設備腐蝕，腐蝕成分混入至雙酚中，因此有雙酚之品質惡化之問題。混入至該雙酚中之腐蝕成分係以該設備之構成材料之鐵等金屬成分為主成分。於本發明中，於上述特定之pH酸性條件下添加螯合劑並混合，其後藉由添加鹼性水溶液而設為pH鹼性條件，藉此將混入至雙酚產物中之鐵等金屬成分螯合化並有效率地去除。並且，可藉由去除腐蝕成分而提高雙酚之品質。
於本發明中，添加螯合劑之有機相1較佳為自混合液1中去除水相所獲得之有機相1A。因此，水相1與含有雙酚之有機相1之混合液1中所含的水相1較佳為pH6以下之水相。
於該情形時，作為自pH6以下之水相1與含有雙酚之有機相1的混合液1中去除水相而獲得有機相1A之方法，可舉例如以下之(1)、(2)之方法。 (1)雙酚生成反應後，向反應液中添加酸性溶液而進行相分離之方法 (2)雙酚生成反應後，將反應液中和、洗淨、晶析後，提取雙酚，使所提取之雙酚溶解於溶劑中而獲得雙酚溶液，於利用酸性溶液洗淨該雙酚溶液後進行相分離之方法
[雙酚生成反應] 對適宜地應用本發明之雙酚生成反應進行說明。
於雙酚生成反應中，使酮或醛與芳香族醇於觸媒之存在下縮合而獲得包含雙酚之反應液。
雙酚之反應通常依據如下所示之反應式(1)進行。
[化2]
Figure 02_image003
關於上述反應式(1)中之R1 ～R6 ，係如下述通式(2)～(3)中之R1 ～R6 之說明。
＜芳香族醇＞ 用作雙酚之原料之芳香族醇通常為以下之通式(2)所表示之化合物。
[化3]
Figure 02_image005
於通式(2)中，作為R1 ～R4 ，可分別獨立地列舉：氫原子、鹵素原子、烷基、烷氧基、芳基等。該烷基、烷氧基、芳基等取代基可為取代或未經取代中之任一種。作為R1 ～R4 ，可舉例如：氫原子、氟基、氯基、溴基、碘基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環十二烷基、苄基、苯基、甲苯基、2,6-二甲基苯基等。
該等中之R2 與R3 若立體體積大則不易進行縮合反應，故而作為芳香族醇，較佳為R2 及R3 為氫原子之芳香族醇。 又，作為芳香族醇，較佳為R1 ～R4 分別獨立地為氫原子或烷基者，更佳為R1 及R4 分別獨立地為氫原子或烷基，且R2 及R3 為氫原子之芳香族醇。
作為通式(2)所表示之芳香族醇，具體而言，可列舉：苯酚、甲基苯酚(甲酚)、二甲基苯酚(二甲苯酚)、乙基苯酚、丙基苯酚、丁基苯酚、甲氧基苯酚、乙氧基苯酚、丙氧基苯酚、丁氧基苯酚、胺基苯酚、苄基苯酚、苯基苯酚等。
其中，較佳為由苯酚、甲酚、及二甲苯酚所構成之群組選擇之任一種，更佳為甲酚或二甲苯酚，進而較佳為甲酚。
＜酮或醛＞ 用作雙酚之原料之酮或醛通常為以下之通式(3)所表示之化合物。
[化4]
Figure 02_image007
於通式(3)中，作為R5 與R6 ，分別獨立地為氫原子、烷基、烷氧基、芳基等。該烷基、烷氧基、芳基等取代基可為取代或未經取代之任一種。作為R5 、R6 ，可舉例如：氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環十二烷基、苄基、苯基、甲苯基、2,6-二甲基苯基等。
R5 與R6 可於2個基之間相互鍵結或交聯。R5 與R6 亦可與鄰接之碳原子一同鍵結而形成亦可包含雜原子之亞環烷基。所謂亞環烷基係自環烷烴之1個碳原子去除2個氫原子所得之二價基。於為R5 與R6 和鄰接之碳鍵結而形成之亞環烷基之情形時，所獲得之雙酚成為芳香族醇經由亞環烷基進行鍵結而成之構造。
作為R5 與R6 和鄰接之碳原子一同鍵結而形成之亞環烷基，可舉例如：亞環丙基、亞環丁基、亞環戊基、亞環己基、3,3,5-三甲基亞環己基、亞環庚基、亞環辛基、亞環壬基、亞環癸基、亞環十一烷基、亞環十二烷基、亞茀基、亞
Figure 02_image009
基、亞9-氧硫
Figure 02_image009
Figure 02_image011
基等。
作為通式(3)所表示之化合物，具體而言，可列舉：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、十二醛等醛類；丙酮、丁酮、戊酮、己酮、庚酮、辛酮、壬酮、癸酮、十一酮、十二酮等酮類；苯甲醛、苯基甲基酮、苯基乙基酮、苯基丙基酮、甲苯基甲基酮、甲苯基乙基酮、甲苯基丙基酮、二甲苯基甲基酮、二甲苯基乙基酮、二甲苯基丙基酮等芳烷基酮、環丙酮、環丁酮、環戊酮、環己酮、環庚酮、環辛酮、環壬酮、環癸酮、環十一酮、環十二酮等環狀烷烴酮類等。其中，較佳為丙酮。
＜雙酚＞ 於本發明之雙酚之製造方法中，依據上述反應式(1)，藉由酮或醛與芳香族醇之縮合而製造以下之通式(4)所表示之雙酚。
[化5]
Figure 02_image013
通式(4)中，R1 ～R6 係與通式(2)及(3)中者含義相同。
作為通式(4)所表示之雙酚，具體而言，可列舉：2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基-3-甲基苯基)環己烷、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)茀、3,3-雙(4-羥基苯基)戊烷、3,3-雙(4-羥基-3-甲基苯基)戊烷、2,2-雙(4-羥基苯基)戊烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)戊烷、3,3-雙(4-羥基苯基)庚烷、3,3-雙(4-羥基-3-甲基苯基)庚烷、2,2-雙(4-羥基苯基)庚烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)庚烷、4,4-雙(4-羥基苯基)庚烷、4,4-雙(4-羥基-3-甲基苯基)庚烷等，但不受該等任何限定。
其中，本發明之雙酚之製造方法適合於製造2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷、或2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)丙烷，尤其適合於製造2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷(雙酚C)。
＜氯化氫＞ 於本發明中，作為觸媒，由可更顯著地獲得本發明之效果之方面而言，較佳為使用氯化氫。作為氯化氫，可列舉氯化氫氣體、鹽酸。其中較佳為氯化氫氣體。
若反應中所使用之氯化氫相對於酮或醛之莫耳比((氯化氫之莫耳數/酮之莫耳數)或(氯化氫之莫耳數/醛之莫耳數))較少，則氯化氫被縮合反應時副產生之水稀釋而需要較長之反應時間。若該莫耳比較多，則存在使酮或醛之多聚化進行之情形。鑒於該等情況，氯化氫相對於酮或醛之莫耳比之下限較佳為0.01以上，更佳為0.05以上，進而較佳為0.1以上，且較佳為10以下，更佳為8以下，進而較佳為5以下。
＜縮合反應＞ 為了獲得包含雙酚之反應液，而使芳香族醇與酮或醛縮合之方法並無特別限制，可舉例如如下所述之方法。 (i)於向包含芳香族醇與氯化氫之混合溶液中供給酮或醛後，反應既定時間之方法 (ii)於向包含芳香族醇與酮或醛之混合溶液中供給氯化氫後，反應既定時間之方法
上述(i)之酮或醛之供給或上述(ii)之氯化氫之供給時，可列舉一次性供給之方法與分批供給之方法。由於生成雙酚之反應為發熱反應，故而較佳為少量逐步滴加進行供給等分批供給之方法。由可進一步抑制酮或醛之自縮合之方面而言，較佳為上述(i)之方法。
於使芳香族醇與酮或醛縮合之反應中，若芳香族醇相對於酮或醛之莫耳比((芳香族醇之莫耳數/酮之莫耳數)或(芳香族醇之莫耳數/醛之莫耳數))較少，則酮或醛容易多聚化。若該莫耳比較多，則使芳香族醇於未反應之狀態下損耗。鑒於該等情況，芳香族醇相對於酮或醛之莫耳比較佳為1.5以上，更佳為1.6以上，進而較佳為1.7以上，且較佳為15以下，更佳為10以下，進而較佳為8以下。
＜硫醇＞ 於本發明中，於使酮或醛與芳香族醇縮合之反應中，可使用硫醇作為輔觸媒。
藉由使用硫醇作為輔觸媒，例如於2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷之製造中，可獲得抑制24體之生成、提高44體之選擇率之效果，並且可獲得提高製造聚碳酸酯樹脂時之聚合活性，使所獲得之聚碳酸酯樹脂之色調變得良好之效果。 雖然發揮提高製造聚碳酸酯樹脂時之聚合活性，改善所獲得之聚碳酸酯樹脂之色調的效果之原因之詳細情況尚未闡明，但推測其原因在於，藉由使用硫醇，可抑制對於製造聚碳酸酯樹脂之聚合反應之阻礙物的生成，並且抑制色調惡化物之生成。
作為用作輔觸媒之硫醇，可舉例如：巰基乙酸、硫代乙醇酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、4-巰基丁酸等巰基羧酸、或甲基硫醇、乙基硫醇、丙基硫醇、丁基硫醇、戊基硫醇、己基硫醇、庚基硫醇、辛基硫醇、壬基硫醇、癸基硫醇(癸硫醇)、十一烷基硫醇(十一硫醇)、十二烷基硫醇(十二硫醇)、十三烷基硫醇、十四烷基硫醇、十五烷基硫醇等烷基硫醇或巰基苯酚等芳基硫醇等。
若縮合中所使用之硫醇輔觸媒相對於酮或醛之莫耳比((硫醇輔觸媒之莫耳數/酮之莫耳數)或(硫醇輔觸媒之莫耳數/醛之莫耳數))較少，則無法獲得由使用硫醇輔觸媒所造成之雙酚之反應選擇性改善之效果。若該莫耳比較多，則存在混入至雙酚中而使品質惡化之情形。鑒於該等情況，硫醇輔觸媒相對於酮及醛之莫耳比較佳為0.001以上，更佳為0.005以上，進而較佳為0.01以上，且較佳為1以下，更佳為0.5以下，進而較佳為0.1以下。
硫醇較佳為預先與酮或醛混合後供於反應。硫醇與酮或醛之混合方法可向硫醇中混合酮或醛，亦可向酮或醛中混合硫醇。 硫醇與酮或醛之混合液、與芳香族醇之混合方法，可向硫醇與酮或醛之混合液中混合芳香族醇，亦可向芳香族醇中混合硫醇與酮或醛之混合液。較佳為向芳香族醇中混合硫醇與酮或醛之混合液。
＜有機溶劑＞ 於本發明之雙酚之製造方法中，為了使生成之雙酚溶解或分散，通常使用有機溶劑。
作為有機溶劑，於不致阻礙雙酚之生成反應之範圍內並無特別限定，通常可使用芳香族烴。此處，成為原料物質之芳香族醇、及屬於產物之雙酚係自有機溶劑中排除。
作為芳香族烴，可舉例如：苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、異丙基苯、均三甲苯等。該等溶劑可單獨使用，亦可併用兩種以上而使用。芳香族烴係於用於雙酚之製造後，可藉由蒸餾等進行回收及精製而再使用。於再利用芳香族烴之情形時，較佳為沸點較低者。較佳之芳香族烴之一為甲苯。
若縮合中所使用之有機溶劑相對於酮或醛之質量比((酮之質量/有機溶劑之質量)或(醛之質量/有機溶劑之質量))過多，則酮或醛與芳香族醇不易反應，反應需要長時間。若該質量比過少，則存在促進酮或醛之多聚化，或所生成之雙酚固化之情形。鑒於該等情況，添加時之有機溶劑相對於酮或醛之質量比較佳為0.5以上，更佳為1以上，另一方面，該質量比較佳為100以下，更佳為50以下。
亦可不使用有機溶劑而大量使用原料之芳香族醇以代替有機溶劑。於該情形時，未反應之芳香族醇成為損耗，但藉由利用蒸餾等進行回收及精製而再使用，可降低損耗。
＜反應條件＞ 若雙酚之生成反應之反應時間過長，則存在所生成之雙酚分解之情形，故而較佳為30小時以內，更佳為25小時以內，進而較佳為20小時以內。反應時間之下限通常為2小時以上。
反應時間亦包含製備反應液時之混合時間。例如，於向混合有芳香族醇及酸觸媒之混合溶液中，歷時1小時供給酮或醛，其後使之反應1小時之情形時，反應時間為2小時。
關於雙酚之生成反應之反應溫度，於高溫之情形時容易進行酮或醛之多聚化，於低溫之情形時反應所需之時間變得長時間化。鑒於該等情況，反應溫度較佳為-30℃以上，更佳為-20℃以上，進而較佳為-15℃以上，且較佳為80℃以下，更佳為70℃以下，進而較佳為60℃以下。所謂反應溫度係指自第1步驟之開始至結束為止之期間的平均溫度。
包含雙酚之反應液較佳為製成使所生成之雙酚不完全溶於反應液中並分散之漿料狀之溶液而獲得。藉由適當調整酸觸媒之種類、有機溶劑之種類或量、反應時間等，可獲得分散有雙酚之漿料。
[螯合處理步驟] 本發明中之螯合處理步驟可於下述晶析步驟前、且上述雙酚之生成反應步驟後進行，亦可於雙酚生成反應後、於進行下述水洗步驟後進行，亦可於下述晶析步驟後進行。
於雙酚之生成反應後進行螯合處理步驟之情形時，向雙酚生成反應之反應液中添加水並混合，若進行相分離所獲得之水相之pH為6以下，則可將去除該水相後之有機相1A設為有機相1，添加螯合劑並混合而獲得混合液2。
水相之去除較佳為以去除水相後之水相與有機相1A的混合比率依重量比計成為水相：有機相1A＝1：700以下、尤其是1：800以下、特別是1：900以下之方式進行。若水相多於該範圍，則於下述鹼處理步驟中用於設為pH8以上所需之鹼性水溶液之量增多。
於雙酚之生成反應步驟後，於進行下述水洗步驟後進行螯合處理步驟之情形時，若於利用水之添加、混合之洗淨後，進行相分離所獲得之水相之pH為6以下，則可將去除該水相後之有機相作為有機相1，添加螯合劑並混合，而獲得混合液2。 於洗淨後之水相之pH超過6之情形時，只要向去除水相後之有機相中添加、混合酸性水溶液，並使pH6以下之水相進行相分離即可。
於在下述晶析步驟後進行螯合處理步驟之情形時，只要向已藉由晶析回收之固體之雙酚中添加有機溶劑而獲得雙酚溶液，向該雙酚溶液中添加、混合酸性水溶液，並使pH6以下之水相進行相分離即可。
添加、混合上述酸性水溶液，向進行相分離所獲得之有機相中添加、混合水並進行相分離，此處，若進行了相分離之水相為pH6以下，則可將使該水相進行相分離而獲得之有機相設為第1有機相。
於任一種情形時，若於獲得有機相1A時進行相分離之水相之pH超過6，則無法利用螯合劑充分地進行腐蝕成分之去除，無法獲得甲醇溶解色、熔融色差、熱色調穩定性、熱分解穩定性良好之雙酚。該水相之pH尤佳為5以下。若過度降低該水相之pH，則以下之鹼處理步驟中之鹼性水溶液使用量變得過大，故而水相之pH較佳為-1以上。 於本發明中，pH均為室溫(20～30℃)下之測定值。
作為用於如此獲得pH6以下之水相之酸性水溶液的酸性物質，可使用鹽酸、硫酸、磷酸、硝酸之無機酸等。
酸性水溶液之酸性物質濃度係根據殘留於雙酚之酸性物質或鹼性物質而適當調整。若酸性水溶液之酸性物質濃度過高，則雙酚分解，故而較佳為35質量%以下，更佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下。若酸性水溶液之酸性物質濃度過低，則為了獲得pH6以下之水相，必須增加酸性水溶液之量，故而酸性水溶液之酸性物質濃度之下限較佳為0.01質量ppm以上，更佳為0.1質量ppm以上。
若所使用之酸性水溶液之量過多，則於添加酸性水溶液後相分離之水相之量相對於有機相的量過多，不易進行相分離。因此，添加酸性水溶液之酸性水溶液相對於有機相之量的質量比(酸性水溶液之質量/有機相之質量)較佳為2以下，更佳為1以下，進而較佳為0.5以下。添加之酸性水溶液之量過少，有機相之量相對於水相之量亦過多，不易進行相分離。因此，酸性水溶液相對於有機相之量之質量比較佳為0.05以上，更佳為0.1以上。
作為向使pH6以下之水相分離後之有機相1中添加之螯合劑，通常只要可用作螯合劑者，則其種類並無特別限定，於本發明中，使用對於下述鹼處理步驟中所獲得之混合液3中之水相的溶解度(以下，稱為「對水相溶解度」)高於對於混合液3中之有機相的溶解度(以下，稱為「對有機相溶解度」)之螯合劑。
若所使用之螯合劑之對水相溶解度為對有機相溶解度以下，則所使用之螯合劑殘留於有機相中，殘留於雙酚，雙酚之純度降低。螯合劑只要對水相溶解度高於對有機相溶解度即可，作為其程度，對水相溶解度/對有機相溶解度之比率為1.5倍以上，較佳為2倍以上，進而較佳為10倍以上。
作為螯合劑，可舉例如：乙醯丙酮、3,5-庚二酮等β-二酮類；乙二胺四乙酸、次氮基三乙酸、二伸乙基三胺五乙酸、羥基乙基乙二胺三乙酸等胺基羧酸類或其鹽；丙酮酸或乙醯乙酸、乙醯丙酸、α-酮戊二酸、丙酮二羧酸等酮酸；乙醇酸、甘油酸、木質酸、葡萄糖酸、乳酸、羥基丙二酸、酒石酸、木糖二酸(xylaric acid)、半乳糖二酸、蘋果酸、檸檬酸等羥基酸；草酸或丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸等多羧酸；天冬胺酸或麩胺酸等胺基酸；植酸或羥基亞乙基二磷酸、次氮基三亞甲基磷酸、乙二胺四亞甲基磷酸等多磷酸；二甲基乙二肟或苄基二乙二肟、1,2-環己基二乙二肟等二肟等。
該等之中，作為滿足上述對水相溶解度與對有機相溶解度者，可列舉：乙二胺四乙酸、檸檬酸、草酸、丙二酸、琥珀酸。
該等之中，尤其為4元羧酸，由容易與各種金屬螯合之觀點而言，較佳為乙二胺四乙酸等胺基羧酸類或其鹽。又，由向有機溶劑中之溶解性優異，進而容易與腐蝕成分結合之方面而言，較佳為僅由碳、氫、氧原子所構成之螯合劑，作為其例，可列舉：乙醯丙酮、3,5-庚二酮等β-二酮類；丙酮酸或乙醯乙酸、乙醯丙酸、α-酮戊二酸、丙酮二羧酸等酮酸；乙醇酸、甘油酸、木質酸、葡萄糖酸、乳酸、羥基丙二酸、酒石酸、木糖二酸、半乳糖二酸、蘋果酸、檸檬酸等羥基酸；草酸或丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸等多羧酸等者。
該等螯合劑可僅使用一種，亦可併用兩種以上。
螯合劑較佳為製成0.1質量%以上、尤其是0.5質量%以上且15質量%以下、尤其是10質量%以下左右之水溶液而添加至有機相1中。若該螯合劑濃度過高，則存在析出而螯合劑之效果降低之情形。若該螯合劑濃度過低，則有於供給螯合劑後產生之廢水量增加之問題。
螯合劑水溶液向有機相1中之添加量只要為可充分地使有機相1中的腐蝕成分螯合化而去除之程度之量即可，根據其螯合劑濃度、或作為處理對象之有機相1中之腐蝕成分量而異。若向有機相1中之螯合劑水溶液添加量過多，則製造成本增加。若螯合劑水溶液向有機相1中之添加量過少，則無法充分地去除有機相1中之腐蝕成分，而無法充分地獲得本發明之效果。因此，較佳為如螯合劑水溶液相對於有機相1之質量比(螯合劑水溶液之質量/有機相1之質量)成為0.0001以上、尤其是0.001以上且10以下、尤其是1以下之量。
螯合劑水溶液之添加、混合後之混合液2之水相的pH亦較佳為6以下、尤其是5以下且-1以上。
[鹼處理步驟] 本發明中之鹼處理步驟係如下步驟：將鹼、較佳為製成鹼性水溶液而添加、混合至上述螯合處理步驟中所獲得之混合液2中，獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3，並自所獲得之混合液3中去除pH8以上之水相而獲得有機相3A。 於將混合液2進行水相去除為水相與有機相後，即便向經水相去除之有機相中添加鹼性水溶液，亦無法獲得利用螯合劑之螯合效果。因此，重要的是向完全去除水相前之混合液2中添加鹼性水溶液。即，混合液2中之水相與有機相之混合比率以重量比計較佳為水相多於0.001：700，進而較佳為水相多於0.01：700，尤佳為水相多於0.05：700。另一方面，混合液2中之水相與有機相之混合比率以重量比計較佳為水相少於1000：700質量比，進而較佳為水相少於500：700，尤佳為水相少於300：700 。若偏離該範圍，則亦去除溶解於水相中之螯合劑，故而未發揮出本發明之效果。
此處，進行相分離之水相之pH只要為8以上即可，亦可為10以上或11以上，通常採用8～9左右。
作為鹼性水溶液之鹼性物質，可使用碳酸氫鈉、碳酸鈉等。
若該鹼處理步驟中所使用之鹼性水溶液之鹼性物質濃度過低，則用於獲得pH8以上之水相之鹼性水溶液量增多，整體之液量增大，處理效率變差。因此，較佳為鹼性水溶液之鹼性物質濃度儘量高，且較佳為鹼性物質之飽和水溶液。
若添加、混合之鹼性水溶液之量過多，則鹼性水溶液之添加、混合後相分離之水相的量相對於有機相之量過多，不易進行相分離。即便鹼性水溶液之量過少，有機相之量相對於水相之量亦過多，不易進行相分離。鑒於該等情況，鹼處理步驟中之鹼性水溶液相對於混合液2之量的質量比(鹼性水溶液之質量/混合液2之質量)較佳為0.01以上，尤佳為0.1以上且100以下，尤佳為10以下。
鹼處理步驟中所獲得之有機相3A較佳為視需要於進行以下之水洗步驟後，於下述晶析步驟中進行精製並回收精製雙酚。
[水洗步驟] 於本發明之雙酚之製造方法中，可具有如下水洗步驟：利用水洗淨雙酚生成反應步驟中所獲得之包含雙酚之反應液或鹼處理步驟後的有機相3A。藉由進行此種水洗步驟，可進而減少雜質量。
於水洗步驟中，例如，向反應液或有機相3A中供給脫鹽水，並利用脫鹽水洗淨反應液或有機相3A。 此處，於所供給之水之量較多之情形時液量增多，因此有攪拌效率降低，水洗效率降低之傾向。於所供給之水之量較少之情形時，有水相之容積減小，攪拌效率降低，水洗效率降低之傾向。因此，水相對於反應液或有機相3A之量之質量比(水之質量/反應液或有機相3A之質量)較佳為0.01以上，進而較佳為0.05以上，且較佳為2以下，更佳為1以下，進而較佳為0.5以下。
該水洗步驟係藉由如下方法而進行：向反應液或有機相3A供給水進行洗淨，其後相分離為有機相與水相，並去除該水相。 水洗步驟可進行數次。於該情形時，反覆實施上述水之供給、洗淨、相分離、及水相之去除。
[鹼洗淨步驟] 於本發明之雙酚之製造方法中，可於鹼處理步驟或水洗步驟後，具有利用鹼性水溶液洗淨所獲得之有機相之鹼洗淨步驟。
該鹼洗淨步驟較佳為於鹼處理步驟或水洗步驟後，混合所分離之有機相與鹼性水溶液，其後使其相分離為有機相與pH9以上之水相，並去除經相分離之水相而獲得有機相之步驟。
藉由如此利用鹼性水溶液洗淨，可於鹼性條件下去除容易溶解之雜質。 鹼洗淨步驟可進行數次。
於鹼洗淨步驟中相分離之水相之pH只要為9以上即可，亦可為10以上或11以上。該pH之上限可為14以下或13以下。
作為鹼洗淨步驟中所使用之鹼性水溶液之鹼性物質，可使用碳酸氫鈉、碳酸鈉等。
鹼洗淨步驟中所使用之鹼性水溶液之鹼性物質濃度，係根據鹼性物質或酸觸媒之種類而適當調整。若鹼性水溶液之鹼性物質濃度過高，則殘留於最終所獲得之雙酚中而使品質惡化，故而較佳為20質量%以下，更佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下。若鹼性水溶液之鹼性物濃度過低，則為了獲得pH9以上之水相必須增加鹼性水溶液之量，故而鹼性水溶液之鹼性物質濃度較佳為0.1質量%以上，更佳為0.5質量%以上。
若所供給之鹼性水溶液之量過多，則於鹼洗淨後進行相分離之水相之量相對於有機相的量過多，不易進行相分離。即便供給之鹼性水溶液之量過少，有機相之量相對於水相之量亦過多，不易進行相分離。鑒於該等情況，鹼洗淨步驟中之鹼性水溶液相對於有機相之量的質量比(鹼性水溶液之質量/有機相之質量)較佳為2以下，更佳為1以下，進而較佳為0.5以下，且較佳為0.05以上，更佳為0.1以上。
[螯合處理步驟、鹼處理步驟、水洗步驟、鹼洗淨步驟之溫度] 上述螯合處理步驟、鹼處理步驟、水洗步驟及鹼洗淨步驟中，為了抑制雙酚之析出，作為自開始直至結束之平均溫度，均較佳為設為50℃以上，更佳為設為55℃以上。為了抑制因有機溶劑之蒸發而雙酚析出，上述平均溫度較佳為設為120℃以下，更佳為設為110℃以下。該等步驟例如可於相同之溫度下進行。
[晶析步驟] 本發明之雙酚之製造方法較佳為具有晶析步驟。晶析步驟通常於鹼處理步驟後進行，或者於鹼處理步驟、鹼洗淨步驟及其後之水洗步驟之後進行。
晶析可依據常法進行。例如可應用利用由溫度差所造成之雙酚之溶解度差的方法；藉由供給不良溶劑而使固體析出之方法中之任一種。於供給不良溶劑之方法中，由於所獲得之雙酚之純度容易降低，故而較佳為利用由溫度差所造成之雙酚之溶解度差之方法。 於有機相中之芳香族醇含量較多之情形時，可於晶析前藉由蒸餾將剩餘之芳香族醇蒸餾去除後進行晶析。
例如，藉由將60～90℃之有機相冷卻至-10～30℃而使雙酚析出。所析出之雙酚可藉由進行固液分離並乾燥等而回收。
供於該晶析步驟之有機相，較佳為於此前最近之步驟中剛相分離的水相(以下，稱為「此前最近水相」之情形)之導電度為10 μS/cm以下者。若該此前最近水相之導電度為10 μS/cm以下、尤其是9 μS/cm以下、特別是8 μS/cm以下，則高度地去除產物中之副產物或殘留觸媒等雜質，色相良好，於用作聚碳酸酯樹脂之原料雙酚之情形時，可獲得聚合反應效率較高且能夠製造色相優異之聚碳酸酯樹脂之雙酚，故而較佳。
此處，此前最近水相之導電度例如可利用導電度計對經相分離之室溫(20～30℃)下之此前最近水相進行測定。
以上述方式所獲得之雙酚亦可進而視其用途，藉由常法進行精製。例如可藉由噴灑洗淨、水洗、懸浮洗淨、晶析或管柱層析法等簡便之手段進行精製。具體而言，於使所獲得之雙酚溶解於芳香族烴等有機溶劑中後，進行冷卻以使之晶析，藉此可進一步精製。
[雙酚之製造方法的步驟構成] 本發明之雙酚之製造方法例如可設為依序具有螯合處理步驟、鹼處理步驟、水洗步驟、晶析步驟之製造方法。又，本發明之雙酚之製造方法可設為依序具有水洗步驟、螯合處理步驟、鹼處理步驟、水洗步驟、晶析步驟之製造方法。
[雙酚之適宜物性] 以下對藉由本發明之雙酚之製造方法製造的雙酚(以下，有時稱為「本發明之雙酚」之情形)之適宜物性進行說明。
＜雙酚之甲醇溶解色＞ 雙酚之甲醇溶解色係用於評價常溫下之雙酚之色調。雙酚之甲醇溶解色之Hazen色值越低，則表示雙酚之色調越良好(接近白色)。作為使雙酚之甲醇溶解色惡化之原因，可列舉有機著色成分或金屬之混入。
雙酚之甲醇溶解色係使雙酚溶解於甲醇中，製成均一溶液，其後於室溫(約20℃)下進行測定。測定方法可列舉：藉由目測與Hazen色值之標準液進行比較之方法；或者使用日本電色工業公司製造之「SE6000」等色差計，測定其Hazen色值之方法。此處所使用之溶劑甲醇、雙酚與溶劑之質量比，較佳為根據雙酚之種類而適當選擇。
雙酚之甲醇溶解色之Hazen色值較佳為20以下，更佳為10以下，尤佳為5以下。
＜雙酚之熔融色差＞ 雙酚之熔融色差係用於評價於接近聚碳酸酯之聚合溫度之溫度下的雙酚之色調。熔融色差之測定溫度為雙酚之熔點＋50℃。關於雙酚之熔融色差，Hazen色值越低、則表示雙酚之色調越良好(接近白色)。作為使雙酚之熔融色差惡化之原因，除了有機著色成分或金屬之混入以外，尚可列舉因加熱發生著色之成分。
雙酚之熔融色差係於接近聚合溫度之溫度下使雙酚熔融，預先於該溫度較穩定之時間內進行測定。測定方法可列舉：藉由目測與Hazen色值之標準液進行比較之方法；或者使用日本電色工業公司製造之「SE6000」等色差計，測定其Hazen色值之方法。
該Hazen色值較佳為40以下，更佳為30以下，尤佳為20以下。
＜雙酚之熱色調穩定性＞ 雙酚之熱色調穩定性係與雙酚之熔融色差同樣地，用於在接近聚碳酸酯之聚合溫度之溫度下保持既定時間，並評價雙酚之色調之熱穩定性。雙酚之熱色調穩定性之測定溫度為雙酚之熔點＋50℃。
關於雙酚之熱色調穩定性，Hazen色值越低、則表示雙酚之熱色調穩定性越良好。作為使雙酚之熱色調穩定性惡化之原因，除了有機著色成分或金屬之混入以外，尚可列舉因加熱發生著色之成分或其濃度為數ppm左右之酸性物質或鹼性物質。
雙酚之熱色調穩定性係於接近聚合溫度之溫度下使雙酚熔融，並預先於其溫度較穩定之時間內進行測定。雙酚之熱色調穩定性之保持時間為4小時。測定方法可列舉：藉由目測與Hazen色值之標準液進行比較之方法；或者使用日本電色工業公司製造之「SE6000」等色差計測定其Hazen色值之方法。
該Hazen色值較佳為50以下，更佳為45以下，尤佳為35以下。
＜雙酚之熱分解穩定性＞ 雙酚之熱分解穩定性係與雙酚之熱色調穩定性同樣地，用於在接近聚碳酸酯之聚合溫度之溫度下保持既定時間，並評價雙酚之熱穩定性。雙酚之熱分解穩定性之較佳之測定溫度為雙酚的熔點＋50℃。關於雙酚之熱分解穩定性，分解物之生成量越少、則表示雙酚越穩定。
雙酚之熱分解穩定性中之分解物亦取決於雙酚之種類，可列舉屬於該雙酚之原料之芳香族醇、或該芳香族醇與屬於原料之酮或醛之加成物。作為使雙酚之熱分解穩定性惡化之原因，除了有機著色成分或金屬之混入以外，尚可列舉因加熱發生著色之成分或其濃度為數ppm左右之酸性物質或鹼性物質。
雙酚之分解物之檢測及定量可使用標準之高速分析用逆相管柱進行。 作為雙酚之分解物而於下述實施例中測定之異丙烯基甲酚之生成量較佳為200質量ppm以下。
雙酚之甲醇溶解色係評價雙酚本身之色調之方法。於雙酚為最終製品之情形時，重要的是甲醇溶解色良好之雙酚。由於聚碳酸酯樹脂繼承原料之色調，故而於要求無色透明性之聚碳酸酯樹脂中重要的是良好色調之雙酚。
於屬於聚碳酸酯樹脂之製造方法之一之熔融聚合法中，由於於高溫下進行聚合反應，故而重要的是熔融時之雙酚之色調(雙酚之熔融色差)、熔融狀態下之雙酚之色調穩定性(雙酚之熱色調穩定性)。
進而，於該熔融聚合法中，於在高溫下使雙酚熔融之狀態下保持直至聚合反應開始。於該熔融聚合方法中，於雙酚於高溫下分解之情形時，與碳酸二苯酯之物質量比偏離既定之物質量比，不易獲得具有聚合反應活性或既定之分子量之聚碳酸酯樹脂。因此，重要的是對於熱分解具耐受性(雙酚之熱分解穩定性)。
尤其是為了製造具有既定之分子量、且色調良好之聚碳酸酯樹脂，雙酚之甲醇溶解色、雙酚之熔融色差、雙酚之熱色調穩定性、雙酚之熱分解穩定性較重要。
[雙酚之用途] 本發明之雙酚可用作用於光學材料、記錄材料、絕緣材料、透明材料、電子材料、黏著材料、耐熱材料等各種用途之聚醚樹脂、聚酯樹脂、聚芳酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、丙烯酸系樹脂等各種熱塑性樹脂、或環氧樹脂、不飽和聚酯樹脂、酚樹脂、聚苯并
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樹脂、氰酸酯樹脂等各種熱硬化性樹脂等之構成成分、硬化劑、添加劑或者該等之前驅物等。本發明之雙酚亦可用於作為感熱記錄材料等之顯色劑或防褪色劑、殺菌劑、防菌防黴菌劑等添加劑。
本發明之雙酚可賦予良好之機械物性，故而較佳為用作熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂之原料(單體)，其中，更佳為用作聚碳酸酯樹脂、環氧樹脂之原料。本發明之雙酚亦較佳為用作顯色劑，尤其更佳為與隱色染料、變色溫度調整劑組合而使用。
[聚碳酸酯樹脂之製造方法] 作為本發明之雙酚之用途，有如聚碳酸酯樹脂之製造原料。
使用本發明之雙酚之聚碳酸酯樹脂之製造方法，係使藉由上述方法製造的雙酚、及碳酸二苯酯等於鹼金屬化合物及/或鹼土金屬化合物之存在下進行酯交換反應之製造方法。
本發明之雙酚可僅使用一種、亦可使用兩種以上製造共聚合聚碳酸酯樹脂。亦可併用本發明之雙酚以外之二羥基化合物而使之反應。
上述酯交換反應可適當選擇公知之方法而進行。以下對以本發明之雙酚與碳酸二苯酯為原料之一例進行說明。
於上述聚碳酸酯樹脂之製造方法中，碳酸二苯酯較佳為相對於本發明之雙酚依過量使用。關於相對於雙酚所使用之碳酸二苯酯之量，由所製造之聚碳酸酯樹脂中末端羥基較少、聚合物之熱穩定性優異之方面而言，以較多為佳。由容易製造酯交換反應速度較快、所需之分子量之聚碳酸酯樹脂之方面而言，相對於雙酚使用之碳酸二苯酯之量以較少為佳。鑒於該等情況，相對於雙酚1莫耳使用之碳酸二苯酯之量通常為1.001莫耳以上，較佳為1.002莫耳以上，且通常為1.3莫耳以下，較佳為1.2莫耳以下。
作為原料之供給方法，能夠以固體供給本發明之雙酚及碳酸二苯酯，較佳為使一者或兩者熔融而於液體狀態下供給。
於藉由碳酸二苯酯與雙酚之酯交換反應製造聚碳酸酯樹脂時，通常使用酯交換觸媒。於上述聚碳酸酯樹脂之製造方法中，作為該酯交換觸媒，較佳為使用鹼金屬化合物及/或鹼土金屬化合物。該等可使用一種，亦能夠以任意組合及比率併用兩種以上。於實用上較理想為使用鹼金屬化合物。
相對於雙酚或碳酸二苯酯1莫耳，觸媒之使用量通常為0.05 μ莫耳以上，較佳為0.08 μ莫耳以上，進而較佳為0.10 μ莫耳以上，且通常為100 μ莫耳以下，較佳為50 μ莫耳以下，進而較佳為20 μ莫耳以下。 藉由觸媒之使用量為上述範圍內，容易獲得由於製造所需分子量之聚碳酸酯樹脂所必要之聚合活性，且聚合物色相優異，又，容易獲得不致進行過度之聚合物之分支化，且成型時之流動性優異之聚碳酸酯樹脂。
於藉由上述方法製造聚碳酸酯樹脂時，較佳為將上述兩原料連續地供於原料混合槽，並將所獲得之混合物與酯交換觸媒連續地供於聚合槽。 於利用酯交換法進行之聚碳酸酯樹脂之製造中，通常，供於原料混合槽之兩原料係於均勻地進行攪拌後，向添加酯交換觸媒之聚合槽供給而生產聚合物。
於使用本發明之雙酚之聚碳酸酯樹脂之製造中，聚合反應溫度較佳為設為80～400℃，尤較佳為設為150～350℃。聚合時間係根據原料之比率、或所需之聚碳酸酯樹脂之分子量等而適當調整。若聚合時間較長，則色調惡化等品質惡化明顯，故而較佳為10小時以下，更佳為8小時以下。聚合時間之下限通常為0.1小時以上、或0.3小時以上。
根據本發明之雙酚，可製造色相、透明性優異之聚碳酸酯樹脂。例如可於短時間內製造黏度平均分子量(Mv)為10000以上、較佳為15000以上且100000以下、較佳為35000以下，且顆粒YI為10以下之色相、透明性優異之聚碳酸酯樹脂。
[有機化合物之製造方法] 藉由與本發明之雙酚之製造方法同樣地，經過上述螯合處理步驟及鹼處理步驟，不僅可製造雙酚，對於分子內包含下述式(I)所表示之部分構造(以下，有時稱為「部分構造(I)」之情形)之金屬配位性有機化合物(以下，有時稱為「有機化合物(I)」之情形)，亦可去除混入至該有機化合物(I)中之金屬等雜質而以高純度製造高品質之有機化合物(I)。
此處，所謂「金屬配位性」係指能夠以配位鍵鍵結於金屬離子而形成錯合物之化合物，有機化合物(I)具有部分構造(I)，藉此作為金屬離子之配位基發揮功能。
[化6]
Figure 02_image001
式(I)中，X與Y為相同或不同之元素，係由三價氮、二價氧、三價磷及二價硫所構成之群組選擇之元素。連接X與Y之線為碳鏈。
式(I)中之X、Y亦可分別進而具有包含由三價氮、二價氧、三價磷及二價硫所構成之群組選擇之元素的取代基。 所謂「碳鏈」係指碳原子彼此由單鍵、雙鍵或三鍵連結之連結體，並不限定於直鏈狀或支鏈狀等鏈狀，亦可包含環狀構造，亦可為其等之組合。
有機化合物(I)係部分構造(I)作為金屬離子之配位基而發揮功能之金屬配位性化合物。因此，有機化合物(I)係於其製造步驟中，多數情況下因用作觸媒之金屬化合物、或於製造過程中混入之雜質而作為配位於金屬之錯合物化合物存在於反應產物中。 取入有金屬之產物係於有機化合物(I)之用途中，因所含之金屬而產生著色、分解、變質等不良情況。
藉由將上述本發明之雙酚之製造方法之製造順序應用於有機化合物(I)之製造，可自有機化合物(I)中有效率地去除金屬而以高純度製造高品質之有機化合物(I)。
本發明之有機化合物之製造方法之特徵在於包括如下步驟：將水相1'與含有有機化合物(I)之有機相1'之混合液1'的有機相1'、與螯合劑混合而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2'的步驟；將所獲得之混合液2'與鹼混合而獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3'的步驟；及自所獲得之混合液3'中去除pH8以上之水相，而獲得有機相3A'的步驟；且有機化合物(I)對於混合液3'之有機相之溶解度高於對於混合液3'之水相的溶解度，螯合劑對於混合液3'之水相之溶解度高於對於混合液3'之有機相的溶解度。 可分別將上述雙酚之製造方法中之「雙酚」改稱為「有機化合物(I)」，將「有機相1」改稱為「有機相1'」，將「混合液2」改稱為「混合液2'」，將「有機相3A」改稱為「有機相3A'」，並與上述雙酚之製造方法同樣地實施。
作為應用本發明之有機化合物之製造方法之有機化合物(I)，可列舉作為部分構造(I)，具有X及/或Y為氮元素之醯胺基、醯肼基、醯亞胺基、脒基、腈基、或X及/或Y為氧元素之醇基、苯基、醚基、或X及/或Y為硫元素之硫醇基、硫醚基者。
於有機化合物(I)為上述螯合劑之情形時，選擇不同於有機化合物(I)之上述螯合劑。可舉例如以下之組合。 於有機化合物(I)為上述羧酸之情形時，選擇上述β-二酮類或上述二肟作為螯合劑。 於有機化合物(I)為上述β-二酮類之情形時，選擇上述羧酸類或上述二肟類作為螯合劑。 於有機化合物(I)為上述二肟之情形時，選擇上述羧酸或β-二酮類作為螯合劑。
作為有機化合物(I)，可舉例如如下所述者，但應用本發明之有機化合物之製造方法之有機化合物(I)並不限定於以下。
＜X與Y相同之有機化合物(I)＞ 草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸等二羧酸類， 草醯胺、丙二醯胺、丁二醯胺、戊二醯胺、己二醯胺、庚二醯胺、辛二醯胺、壬二醯胺、癸二醯胺、鄰苯二甲醯胺、間苯二甲醯胺、對苯二甲醯胺等二醯胺類，
乙二醯肼、丙二醯肼、丁二醯肼、戊二醯肼、己二醯肼、庚二醯肼、辛二醯肼、壬二醯肼、癸二醯肼、鄰苯二甲醯肼、間苯二甲醯肼、對苯二甲醯肼等二醯肼酸類， 丁二腈、戊二腈、己二腈、庚二腈、辛二腈、壬二腈、癸二腈等二腈類， 二亞甲基二異氰酸酯、三亞甲基二異氰酸酯、四亞甲基二異氰酸酯、五亞甲基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、七亞甲基二異氰酸酯、八亞甲基二異氰酸酯、九亞甲基二異氰酸酯、十亞甲基二異氰酸酯等二異氰化物類， 乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、庚二醇、辛二醇、壬二醇、癸二醇、環丙二醇、環丙二甲醇、環丁二醇、環丁二甲醇、環戊二醇、環戊二甲醇、環己二醇、環己二甲醇、環庚二醇、環庚二甲醇、環辛二醇、環辛二甲醇、環壬二醇、環壬二甲醇、環癸二醇、環癸二甲醇等二醇類，
聯苯酚、二甲基聯苯酚、四甲基聯苯酚等聯苯酚類， 乙二胺、丙二胺、丁二胺、戊二胺、己二胺、庚二胺、辛二胺、壬二胺、癸二胺、苯二胺等二胺類， 乙二亞胺、丙二亞胺、丁二亞胺、戊二亞胺、己二亞胺、庚二亞胺、辛二亞胺、壬二亞胺、癸二亞胺等二亞胺類，
乙二肼、丙二肼、丁二肼、戊二肼、己二肼、庚二肼、辛二肼、壬二肼、癸二肼、苯二肼等二肼類， 二甲氧基甲烷、二甲氧基乙烷、二甲氧基丙烷、二甲氧基丁烷、二甲氧基戊烷、二甲氧基己烷、二甲氧基庚烷、二甲氧基辛烷、二甲氧基壬烷、二甲氧基癸烷、二甲氧基苯、二乙氧基甲烷、二乙氧基乙烷、二乙氧基丙烷、二乙氧基丁烷、二乙氧基戊烷、二乙氧基己烷、二乙氧基庚烷、二乙氧基辛烷、二乙氧基壬烷、二乙氧基癸烷、二乙氧基苯、二丙氧基甲烷、二丙氧基乙烷、二丙氧基丙烷、二丙氧基丁烷、二丙氧基戊烷、二丙氧基己烷、二丙氧基庚烷、二丙氧基辛烷、二丙氧基壬烷、二丙氧基癸烷、二丙氧基苯等二醚類，
二甲硫基甲烷、二甲硫基乙烷、二甲硫基丙烷、二甲硫基丁烷、二甲硫基戊烷、二甲硫基己烷、二甲硫基庚烷、二甲硫基辛烷、二甲硫基壬烷、二甲硫基癸烷、二甲硫基苯、二乙硫基甲烷、二乙硫基乙烷、二乙硫基丙烷、二乙硫基丁烷、二乙硫基戊烷、二乙硫基己烷、二乙硫基庚烷、二乙硫基辛烷、二乙硫基壬烷、二乙硫基癸烷、二乙硫基苯、二丙硫基甲烷、二丙硫基乙烷、二丙硫基丙烷、二丙硫基丁烷、二丙硫基戊烷、二丙硫基己烷、二丙硫基庚烷、二丙硫基辛烷、二丙硫基壬烷、二丙硫基癸烷、二丙硫基苯等二硫醚類，
＜X與Y不同之有機化合物(I)＞ 次甲基腈異氰酸酯、伸乙基腈異氰酸酯、伸丙基腈異氰酸酯、伸丁基腈異氰酸酯、伸戊基腈異氰酸酯、伸己基腈異氰酸酯、伸庚基腈異氰酸酯、伸辛基腈異氰酸酯、伸壬基腈異氰酸酯、伸癸基腈異氰酸酯、苯腈異氰酸酯等腈異氰酸酯類，
羥基甲基腈、羥基乙基腈、羥基丙基腈、羥基丁基腈、羥基戊基腈、羥基己基腈、羥基庚基腈、羥基辛基腈、羥基壬基腈、羥基癸基腈、羥基苯基腈等羥基腈類，
羥基苯基甲基腈、羥基苯基乙基腈、羥基苯基丙基腈、羥基苯基丁基腈、羥基苯基戊基腈、羥基苯基己基腈、羥基苯基庚基腈、羥基苯基辛基腈、羥基苯基壬基腈、羥基苯基癸基腈、羥基苯基苯基腈等羥基苯基腈類，
胺基甲基腈、胺基乙基腈、胺基丙基腈、胺基丁基腈、胺基戊基腈、胺基己基腈、胺基庚基腈、胺基辛基腈、胺基壬基腈、胺基癸基腈、胺基苯基腈等胺基腈類，
亞胺基甲基腈、亞胺基乙基腈、亞胺基丙基腈、亞胺基丁基腈、亞胺基戊基腈、亞胺基己基腈、亞胺基庚基腈、亞胺基辛基腈、亞胺基壬基腈、亞胺基癸基腈、亞胺基苯基腈等亞胺基腈類，
次甲基腈肼、伸乙基腈肼、伸丙基腈肼、伸丁基腈肼、伸戊基腈肼、伸己基腈肼、伸庚基腈肼、伸辛基腈肼、伸壬基腈肼、伸癸基腈肼、苯腈肼等腈肼類，
甲氧基甲基腈、甲氧基乙基腈、甲氧基丙基腈、甲氧基丁基腈、甲氧基戊基腈、甲氧基己基腈、甲氧基庚基腈、甲氧基辛基腈、甲氧基壬基腈、甲氧基癸基腈、甲氧基苯基腈、乙氧基甲基腈、乙氧基乙基腈、乙氧基丙基腈、乙氧基丁基腈、乙氧基戊基腈、乙氧基己基腈、乙氧基庚基腈、乙氧基辛基腈、乙氧基壬基腈、乙氧基癸基腈、乙氧基苯基腈、丙氧基甲基腈、丙氧基乙基腈、丙氧基丙基腈、丙氧基丁基腈、丙氧基戊基腈、丙氧基己基腈、丙氧基庚基腈、丙氧基辛基腈、丙氧基壬基腈、丙氧基癸基腈、丙氧基苯基腈等烷氧基腈類，
次甲基腈硫醚、伸乙基腈硫醚、伸丙基腈硫醚、伸丁基腈硫醚、伸戊基腈硫醚、伸己基腈硫醚、伸庚基腈硫醚、伸辛基腈硫醚、伸壬基腈硫醚、伸癸基腈硫醚、苯腈硫醚等腈硫醚類，
異氰酸羥基甲酯、異氰酸羥基乙酯、異氰酸羥丙酯、異氰酸羥基丁酯、異氰酸羥基戊酯、異氰酸羥基己酯、異氰酸羥基庚酯、異氰酸羥基辛酯、異氰酸羥基壬酯、異氰酸羥基癸酯、異氰酸羥基苯酯等異氰酸羥基酯類，
異氰酸羥基苯基甲酯、異氰酸羥基苯基乙酯、異氰酸羥基苯基丙酯、異氰酸羥基苯基丁酯、異氰酸羥基苯基戊酯、異氰酸羥基苯基己酯、異氰酸羥基苯基庚酯、異氰酸羥基苯基辛酯、異氰酸羥基苯基壬酯、異氰酸羥基苯基癸酯、異氰酸羥基苯基苯酯等異氰酸羥基苯酯類，
異氰酸胺基甲酯、異氰酸胺基乙酯、異氰酸胺基丙酯、異氰酸胺基丁酯、異氰酸胺基戊酯、異氰酸胺基己酯、異氰酸胺基庚酯、異氰酸胺基辛酯、異氰酸胺基壬酯、異氰酸胺基癸酯、異氰酸胺基苯酯等異氰酸胺基酯類，
異氰酸亞胺基甲酯、異氰酸亞胺基乙酯、異氰酸亞胺基丙酯、異氰酸亞胺基丁酯、異氰酸亞胺基戊酯、異氰酸亞胺基己酯、異氰酸亞胺基庚酯、異氰酸亞胺基辛酯、異氰酸亞胺基壬酯、異氰酸亞胺基癸酯、異氰酸亞胺基苯酯等異氰酸亞胺基酯類，
次甲基異氰酸基肼、伸乙基異氰酸基肼、伸丙基異氰酸基肼、伸丁基異氰酸基肼、伸戊基異氰酸基肼、伸己基異氰酸基肼、伸庚基異氰酸基肼、伸辛基異氰酸基肼、伸壬基異氰酸基肼、伸癸基異氰酸基肼、苯異氰酸基肼等異氰酸基肼類，
異氰酸甲氧基甲酯、異氰酸甲氧基乙酯、異氰酸甲氧基丙酯、異氰酸甲氧基丁酯、異氰酸甲氧基戊酯、異氰酸甲氧基己酯、異氰酸甲氧基庚酯、異氰酸甲氧基辛酯、異氰酸甲氧基壬酯、異氰酸甲氧基癸酯、異氰酸甲氧基苯酯、異氰酸乙氧基甲酯、異氰酸乙氧基乙酯、異氰酸乙氧基丙酯、異氰酸乙氧基丁酯、異氰酸乙氧基戊酯、異氰酸乙氧基己酯、異氰酸乙氧基庚酯、異氰酸乙氧基辛酯、異氰酸乙氧基壬酯、異氰酸乙氧基癸酯、異氰酸乙氧基苯酯、異氰酸丙氧基甲酯、異氰酸丙氧基乙酯、異氰酸丙氧基丙酯、異氰酸丙氧基丁酯、異氰酸丙氧基戊酯、異氰酸丙氧基己酯、異氰酸丙氧基庚酯、異氰酸丙氧基辛酯、異氰酸丙氧基壬酯、異氰酸丙氧基癸酯、異氰酸丙氧基苯酯等異氰酸烷氧基酯類，
次甲基異氰酸基硫醚、伸乙基異氰酸基硫醚、伸丙基異氰酸基硫醚、伸丁基異氰酸基硫醚、伸戊基異氰酸基硫醚、伸己基異氰酸基硫醚、伸庚基異氰酸基硫醚、伸辛基異氰酸基硫醚、伸壬基異氰酸基硫醚、伸癸基異氰酸基硫醚、苯異氰酸基硫醚等異氰酸基硫醚類，
羥基甲基苯酚、羥基乙基苯酚、羥基丙基苯酚、羥基丁基苯酚、羥基戊基苯酚、羥基己基苯酚、羥基庚基苯酚、羥基辛基苯酚、羥基壬基苯酚、羥基癸基苯酚等羥基烷基苯酚類，
羥基甲基胺、羥基乙基胺、羥基丙基胺、羥基丁基胺、羥基戊基胺、羥基己基胺、羥基庚基胺、羥基辛基胺、羥基壬基胺、羥基癸基胺等羥基烷基胺類，
羥基甲基亞胺、羥基乙基亞胺、羥基丙基亞胺、羥基丁基亞胺、羥基戊基亞胺、羥基己基亞胺、羥基庚基亞胺、羥基辛基亞胺、羥基壬基亞胺、羥基癸基亞胺等羥基烷基亞胺類，
羥基甲基肼、羥基乙基肼、羥基丙基肼、羥基丁基肼、羥基戊基肼、羥基己基肼、羥基庚基肼、羥基辛基肼、羥基壬基肼、羥基癸基肼等羥基烷基肼類，
甲氧基甲醇、甲氧基乙醇、甲氧基丙醇、甲氧基丁醇、甲氧基戊醇、甲氧基己醇、甲氧基庚醇、甲氧基辛醇、甲氧基壬醇、甲氧基癸醇、甲氧基苯醇、乙氧基甲醇、乙氧基乙醇、乙氧基丙醇、乙氧基丁醇、乙氧基戊醇、乙氧基己醇、乙氧基庚醇、乙氧基辛醇、乙氧基壬醇、乙氧基癸醇、乙氧基苯醇、丙氧基甲醇、丙氧基乙醇、丙氧基丙醇、丙氧基丁醇、丙氧基戊醇、丙氧基己醇、丙氧基庚醇、丙氧基辛醇、丙氧基壬醇、丙氧基癸醇、丙氧基苯醇等烷氧基醇類，
羥基甲基硫醚、羥基乙基硫醚、羥基丙基硫醚、羥基丁基硫醚、羥基戊基硫醚、羥基己基硫醚、羥基庚基硫醚、羥基辛基硫醚、羥基壬基硫醚、羥基癸基硫醚等羥基烷基硫醚類，
羥基苯基甲基胺、羥基苯基乙基胺、羥基苯基丙基胺、羥基苯基丁基胺、羥基苯基戊基胺、羥基苯基己基胺、羥基苯基庚基胺、羥基苯基辛基胺、羥基苯基壬基胺、羥基苯基癸基胺、羥基苯基苯基胺等羥基苯基胺類，
羥基苯基甲基亞胺、羥基苯基乙基亞胺、羥基苯基丙基亞胺、羥基苯基丁基亞胺、羥基苯基戊基亞胺、羥基苯基己基亞胺、羥基苯基庚基亞胺、羥基苯基辛基亞胺、羥基苯基壬基亞胺、羥基苯基癸基亞胺、羥基苯基苯基亞胺等羥基苯基亞胺類，
羥基苯基甲基肼、羥基苯基乙基肼、羥基苯基丙基肼、羥基苯基丁基肼、羥基苯基戊基肼、羥基苯基己基肼、羥基苯基庚基肼、羥基苯基辛基肼、羥基苯基壬基肼、羥基苯基癸基肼、羥基苯基苯基肼等羥基苯基肼類，
甲氧基甲基苯酚、甲氧基乙基苯酚、甲氧基丙基苯酚、甲氧基丁基苯酚、甲氧基戊基苯酚、甲氧基己基苯酚、甲氧基庚基苯酚、甲氧基辛基苯酚、甲氧基壬基苯酚、甲氧基癸基苯酚、甲氧基苯基苯酚、乙氧基甲基苯酚、乙氧基乙基苯酚、乙氧基丙基苯酚、乙氧基丁基苯酚、乙氧基戊基苯酚、乙氧基己基苯酚、乙氧基庚基苯酚、乙氧基辛基苯酚、乙氧基壬基苯酚、乙氧基癸基苯酚、乙氧基苯基苯酚、丙氧基甲基苯酚、丙氧基乙基苯酚、丙氧基丙基苯酚、丙氧基丁基苯酚、丙氧基戊基苯酚、丙氧基己基苯酚、丙氧基庚基苯酚、丙氧基辛基苯酚、丙氧基壬基苯酚、丙氧基癸基苯酚、丙氧基苯基苯酚等烷氧基苯酚類，
羥基苯基甲基硫醚、羥基苯基乙基硫醚、羥基苯基丙基硫醚、羥基苯基丁基硫醚、羥基苯基戊基硫醚、羥基苯基己基硫醚、羥基苯基庚基硫醚、羥基苯基辛基硫醚、羥基苯基壬基硫醚、羥基苯基癸基硫醚、羥基苯基苯硫醚等羥基苯硫醚類，
甲氧基甲基胺、甲氧基乙基胺、甲氧基丙基胺、甲氧基丁基胺、甲氧基戊基胺、甲氧基己基胺、甲氧基庚基胺、甲氧基辛基胺、甲氧基壬基胺、甲氧基癸基胺、甲氧基苯基胺、乙氧基甲基胺、乙氧基乙基胺、乙氧基丙基胺、乙氧基丁基胺、乙氧基戊基胺、乙氧基己基胺、乙氧基庚基胺、乙氧基辛基胺、乙氧基壬基胺、乙氧基癸基胺、乙氧基苯基胺、丙氧基甲基胺、丙氧基乙基胺、丙氧基丙基胺、丙氧基丁基胺、丙氧基戊基胺、丙氧基己基胺、丙氧基庚基胺、丙氧基辛基胺、丙氧基壬基胺、丙氧基癸基胺、丙氧基苯基胺等烷氧基胺類， [實施例]
以下，藉由實施例及比較例，更具體地說明本發明。本發明只要不超出其主旨，則並不受以下之實施例限定。
[原料及試劑] 於以下之實施例及比較例中，鄰甲酚、甲苯、氫氧化鈉、十二硫醇、丙酮、碳酸氫鈉、碳酸銫、檸檬酸、丙二酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乙二胺四乙酸二鈉、十二醛、庚烷係使用FUJIFILM Wako Pure Chemical股份有限公司製造之試劑。 氯化氫氣體係使用住友精化股份有限公司之製品。 碳酸二苯酯係使用三菱化學股份有限公司製造之製品。
[分析] ＜雙酚C生成反應液之組成＞ 雙酚C生成反應液之組成分析係藉由高效液相層析法，於以下之順序與條件下進行。 ・裝置：島津製作所公司製造之「LC-2010A」 Imtakt Scherzo SM-C18 3 μm 250 mm×3.0 mmID ・低壓梯度法 ・分析溫度：40℃ ・洗提液組成： A液 乙酸銨：乙酸：脫鹽水＝3.000 g：1 mL：1 L之溶液 B液 乙酸銨：乙酸：乙腈：脫鹽水＝1.500 g：1 mL：900 mL：150 mL之溶液 ・於分析時間0分鐘內，洗提液組成為A液：B液＝60：40(體積比、以下同樣) 分析時間0～41.67分鐘係緩慢變化為A液：B液＝10：90， 分析時間41.67～50分鐘係維持為A液：B液＝10：90， 並以流速0.34 mL/min進行分析。
＜異丙烯基甲酚之鑑定＞ 異丙烯基甲酚之鑑定係使用氣相層析質譜儀，於以下之順序與條件下進行。 ・裝置：Agilent・Technology公司製造之「Agilent6890」 ・管柱：Agilent・Technology公司製造之「DB-1MS」(內徑0.25 mm×30 m×0.25 μm) ・載氣：氦氣 流量：每分鐘1 cm3 ・注入口溫度：280℃ ・轉移溫度：250℃ ・離子源溫度：250℃ ・管柱之升溫模式：首先，於50℃下保持3分鐘後，以每分鐘10℃升溫至320℃，並於280℃下保持5分鐘
＜雙酚C或1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷中所含之鐵濃度之測定＞ 將雙酚C或1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷1 g灰化，使之溶解於酸中而製備樣品。分析係使用下述裝置。 裝置： ICP-MS：Thermo Fisher Scientific公司製造之「ELEMENT2」 ICP-OES：Agilent(VARIAN)製造之「ICP VISTA-PRO」
＜pH之測定＞ pH之測定係使用堀場製作所股份有限公司製造之pH計「pH METER ES-73」，對取自燒瓶之25℃之水相實施。
＜導電度＞ 導電度之測定係使用堀場製作所股份有限公司製造之導電度計「COND METER D-71」，對取自燒瓶之25℃之水相實施。
＜雙酚C之甲醇溶解色＞ 雙酚C之甲醇溶解色係向NICHIDEN RIKA GLASS公司製造之試管「P-24」(24 mmϕ×200 mm)中添加雙酚C10 g及甲醇10 g，製成均一溶液後，於室溫(約20℃)下使用日本電色工業公司製造之「SE6000」，測定其Hazen色值並進行評價。
＜雙酚C之熔融色差＞ 雙酚C之熔融色差係向NICHIDEN RIKA GLASS公司製造之試管「P-24」(24 mmϕ×200 mm)中添加雙酚C 20 g，於190℃下使之熔融30分鐘，使用日本電色工業公司製造之「SE6000」，測定其Hazen色值並進行評價。
＜雙酚C之熱色調穩定性＞ 雙酚C之熱色調穩定性係向NICHIDEN RIKA GLASS公司製造之試管「P-24」(24 mmϕ×200 mm)中添加雙酚C 20 g，於190℃下使之熔融4小時，使用日本電色工業公司製造之「SE6000」，測定其Hazen色值並進行評價。
＜雙酚C之熱分解穩定性＞ 雙酚C之熱分解穩定性係向NICHIDEN RIKA GLASS公司製造之試管「P-24」(24 mmϕ×200 mm)中添加雙酚C20 g，於190℃下使之熔融2小時，與上述雙酚C生成反應液之組成分析同樣地實施，測定異丙烯基甲酚之生成量並進行評價。
＜黏度平均分子量＞ 使聚碳酸酯樹脂溶解於二氯甲烷中(濃度6.0 g/L)，使用烏氏黏度管測定20℃下之比黏度(ηsp)，並藉由下述式算出黏度平均分子量(Mv)。 ηsp/C＝[η](1＋0.28ηsp) [η]＝1.23×10-4 Mv0.83
＜顆粒YI＞ 顆粒YI(聚碳酸酯樹脂之透明性)係依據ASTM(American Society for Testing Materials，美國材料試驗協會) D1925，測定聚碳酸酯樹脂顆粒之反射光之YI值(黃色指數值)並進行評價。裝置係使用Konica Minolta公司製造之分光測色計「CM-5」，測定條件係選擇測定直徑30 mm、SCE(Specular Component Excluded，不包含鏡面反射光)。 將培養皿測定用校正玻璃「CM-A212」嵌入至測定部，自其上罩上零點校正箱「CM-A124」以進行零點校正，繼而使用內建之白色校正板以進行白色校正。繼而，使用白色校正板「CM-A210」進行測定，確認到L*成為99.40±0.05，a*成為0.03±0.01，b*成為-0.43±0.01，YI成為-0.58±0.01 。 YI係向內徑30 mm、高度50 mm之圓柱玻璃容器中裝填顆粒至40 mm左右之深度而進行測定。重複自玻璃容器中取出顆粒後再次進行測定之操作2次，使用計3次之測定值之平均值。
[參考例1] 向具備攪拌子、溫度計、蒸餾裝置之500 mL之茄形燒瓶中添加雙酚C 85 g與氫氧化鈉4.5 g，並浸漬於加熱至195℃之油浴中。確認到茄形燒瓶內之雙酚C熔融後，使用真空泵緩慢地對燒瓶內進行減壓，成為全真空。片刻後開始蒸發，並實施減壓蒸餾直至餾出結束。藉由具備質量計檢測器之氣相層析儀，可知所獲得之餾分係雙酚C熱分解所生成之甲酚與異丙烯基甲酚之混合物。使用所獲得之餾分，確認雙酚C生成反應液之組成分析條件下之異丙烯基甲酚之保持時間。
[參考例2] (1)混合液之製備 向具備氯化氫吹入管、溫度計、套管及錨型攪拌葉之可分離式燒瓶中，於氮氣氣氛下添加鄰甲酚510 g(4.7莫耳)、丙酮104 g(1.8莫耳)、甲苯100 g及十二硫醇10 g，設為內溫30℃而製備混合液。
(2)反應 向上述混合液中緩慢通入氯化氫氣體後，反應10小時而獲得反應液。
(3)粗精製 於向所獲得之反應液中添加甲苯720 g及脫鹽水900 g後，一面攪拌、一面將內溫升溫至80℃。於內溫達到80℃後進行靜置，分離為第1有機相與第1水相，而獲得第1有機相。 向所獲得之第1有機相中添加脫鹽水250 g，於內溫達到80℃後進行靜置，分離為第2有機相與第2水相，抽出第2水相，藉此獲得第2有機相。 向所獲得之第2有機相1400 g中添加5質量%碳酸氫鈉水溶液300 g，一面混合、一面於內溫達到80℃後進行靜置，確認到下相之pH達到9以上。其後，使第3有機相與碳酸氫鈉水溶液相分離，抽出下相，而獲得第3有機相。
(4)精製 將所獲得之第3有機相自80℃冷卻至10℃，達到10℃後，使用離心分離(分速2500旋轉、10分鐘)進行固液分離而獲得第1濕濾餅。將所獲得之第1濕濾餅轉移至燒杯中，向其中添加甲苯500 g，並進行懸浮洗淨。再次使用離心分離(分速2500旋轉、10分鐘)對所獲得之漿料液進行固液分離，而獲得第2濕濾餅415 g。 所獲得之第2濕濾餅中所含之雙酚C之鐵濃度為4.7質量ppm。
[實施例1] 向具備溫度計及攪拌機之全套管式之可分離式燒瓶中，添加參考例2之第2濕濾餅之一部分300 g與甲苯420 g，並升溫至80℃。確認成為均一溶液，而獲得第4有機相。向所獲得之第4有機相700 g中，添加5質量%之鹽酸200 g，混合30分鐘，去除下相之第3水相，而獲得第5有機相。向所獲得之第5有機相中添加脫鹽水200 g，混合30分鐘，去除下相之第4去除水相，而獲得第6有機相。 確認第4水相之pH(供給乙二胺四乙酸二鈉前之水相之pH)，結果為pH2。
向所獲得之第6有機相700 g中添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液1 g，混合30分鐘，利用pH試紙確認酸鹼性，確認到水相為pH2。向其中添加飽和碳酸鈉(18質量%)水溶液直至水相顯示鹼性，混合30分鐘，抽出第5水相，而獲得第7有機相。 確認第5水相之pH(抽出乙二胺四乙酸二鈉後之水相之pH)，結果為pH9。 使用脫鹽水將所獲得之第7有機相重複洗淨直至下相之水相之導電度成為3.0 μS/cm以下，藉此獲得第8有機相。
將所獲得之第8有機相自80℃冷卻至10℃。其後，使用離心分離機(每分鐘為3000旋轉，10分鐘)進行過濾，而獲得濕式之精製雙酚C。使用具備油浴之蒸發器，於減壓下於油浴溫度於80℃下將輕沸分蒸餾去除，藉此獲得白色之雙酚C210 g。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為16質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為36。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為100質量ppm。
[實施例2] 於實施例1中，添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液1 g，除此以外，與實施例1同樣地實施。 供給乙二胺四乙酸二鈉前之水相為pH2，抽出乙二胺四乙酸二鈉後之水相為pH9。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為20質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為34。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為95質量ppm。
[實施例3] 於實施例1中，添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液100 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液1 g，除此以外，與實施例1同樣地實施。 供給乙二胺四乙酸二鈉前之水相為pH2，抽出乙二胺四乙酸二鈉後之水相為pH9。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為18質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為33。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為91質量ppm。
[實施例4] 向具備溫度計及攪拌機之全套管式之可分離式燒瓶中，添加參考例2之第2濕濾餅之一部分300 g與甲苯420 g，並升溫至80℃。確認成為均一溶液，而獲得第4有機相。向所獲得之第4有機相700 g中，添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液300 g，混合30分鐘，利用pH試紙確認酸鹼性，確認到水相為pH5。 向其中添加飽和碳酸鈉(18質量%)水溶液直至水相顯示出鹼性，混合30分鐘，抽出第4水相，而獲得第5有機相。 確認第4水相之pH(抽出乙二胺四乙酸二鈉後之水相之pH)，結果為pH9。 使用脫鹽水，將所獲得之第5有機相重複洗淨直至下相之水相之導電度成為3.0 μS/cm以下，藉此獲得第6有機相。
將所獲得之第6有機相自80℃冷卻至10℃。其後，使用離心分離機(每分鐘為3000旋轉，10分鐘)進行過濾，而獲得濕式之精製雙酚C。使用具備油浴之蒸發器，於減壓下於油浴溫度於80℃下將輕沸分蒸餾去除，藉此獲得白色之雙酚C209 g。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為54質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為19。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為38。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為127質量ppm。
[比較例1] 向具備溫度計及攪拌機之全套管式之可分離式燒瓶中，添加參考例2之第2濕濾餅之一部分300 g與甲苯420 g，並升溫至80℃。確認成為均一溶液，而獲得第4有機相。向所獲得之第4有機相中添加脫鹽水200 g，混合30分鐘，去除下相之第3水相，而獲得第5有機相。 利用pH試紙確認酸鹼性，結果第3水相(供給乙二胺四乙酸二鈉前之水相之pH)為pH9。 向所獲得之第5有機相中添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，混合30分鐘，抽出第4水相，而獲得第6有機相。 第4水相(抽出乙二胺四乙酸二鈉後之水相之pH)為pH9。 使用脫鹽水，將所獲得之第6有機相重複洗淨直至下相之水相之導電度成為3.0 μS/cm以下，藉此獲得第7有機相。
將所獲得之第7有機相自80℃冷卻至10℃。其後，使用離心分離機(每分鐘為3000旋轉，10分鐘)進行過濾，而獲得濕式之精製雙酚C。使用具備油浴之蒸發器，於減壓下於油浴溫度於80℃下將輕沸分蒸餾去除，藉此獲得白色之雙酚C212 g。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為102質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為12。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為42。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為65。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為250質量ppm。
[比較例2] 向具備溫度計及攪拌機之全套管式之可分離式燒瓶中，添加參考例2之第2濕濾餅之一部分300 g與甲苯420 g，並升溫至80℃。確認成為均一溶液，而獲得第4有機相。向所獲得之第4有機相中添加5質量%之鹽酸200 g，混合30分鐘，去除下相之第3水相，而獲得第5有機相。向所獲得之第5有機相中添加脫鹽水200 g，混合30分鐘，去除下相之第4水相，而獲得第6有機相。 第4水相(供給乙二胺四乙酸二鈉前之水相之pH)為pH2。 向所獲得之第6有機相中添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，混合30分鐘，去除第5水相，而獲得第7有機相。 第5水相為pH2。 向所獲得之第7有機相中添加飽和碳酸鈉水溶液直至水相顯示出鹼性，混合30分鐘，抽出第6水相，而獲得第8有機相。使用脫鹽水，將所獲得之第8有機相重複洗淨直至下相之水相之導電度成為3.0 μS/cm以下，藉此獲得第9有機相。
將所獲得之第9有機相自80℃冷卻至10℃。其後，使用離心分離機(每分鐘為3000旋轉，10分鐘)進行過濾，而獲得濕式之精製雙酚C。使用具備油浴之蒸發器，於減壓下於油浴溫度於80℃下將輕沸分蒸餾去除，藉此獲得白色之雙酚C209 g。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為89質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為5。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為41。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為80。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為210質量ppm。
將實施例1～4、比較例1及2中之供給乙二胺四乙酸二鈉前之水相的pH、抽出乙二胺四乙酸二鈉後之水相之pH、所獲得之雙酚C之鐵濃度、甲醇溶解色、熔融色差、熱色調穩定性、熱分解穩定性彙總於表1。
根據表1可知，若供給乙二胺四乙酸二鈉前之水相之酸鹼性為酸性，且抽出乙二胺四乙酸二鈉後之水相之酸鹼性為鹼性，則改善所獲得之雙酚C之鐵濃度、甲醇溶解色、熔融色差、熱色調穩定性、熱分解穩定性。 於比較例2中，於添加乙二胺四乙酸二鈉後，向去除水相之有機相中添加了飽和碳酸鈉水溶液，故而未能獲得利用螯合劑所造成之鐵之去除效果。
[表1]
   添加EDTA・ 2Na前之水相 之pH 添加EDTA・ 2Na後，抽出 水相時之水相之pH 鐵濃度 (質量ppb) 甲醇溶 解色 (APHA) 熔融色差 (APHA) 熱色調 穩定性 (APHA) 熱分解 穩定性 (質量ppm)
實施例1 pH2 pH9 16 0 10 36 100
實施例2 pH2 pH9 20 0 10 34 95
實施例3 pH2 pH9 18 0 10 33 91
實施例4 pH5 pH9 54 0 19 38 127
比較例1 pH9 pH9 102 12 42 65 250
比較例2 pH2 pH2 89 5 41 80 210
[實施例5] 於實施例2中，添加5質量%之檸檬酸水溶液10 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，除此以外，與實施例2同樣地實施。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為22質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為32。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為99質量ppm。
[實施例6] 於實施例2中，添加5質量%之草酸水溶液10 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，除此以外，與實施例2同樣地實施。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為32質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為35。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為98質量ppm。
[實施例7] 於實施例2中，添加5質量%之丙二酸水溶液10 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，除此以外，與實施例2同樣地實施。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為35質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為33。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為95質量ppm。
[實施例8] 於實施例2中，添加5質量%之琥珀酸水溶液10 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，除此以外，與實施例2同樣地實施。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為23質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為32。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為90質量ppm。
[實施例9] 於實施例2中，添加5質量%之酒石酸水溶液10 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，除此以外，與實施例2同樣地實施。 所獲得之雙酚C之鐵濃度為21質量ppb。
測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為0。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為31。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為85質量ppm。
[比較例3] 於比較例2中，添加5質量%之檸檬酸水溶液10 g代替5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液10 g，除此以外，與比較例2同樣地實施。
所獲得之雙酚C之鐵濃度為102質量ppb。 測定所獲得之雙酚C之甲醇溶解色，結果Hazen色值為10。測定所獲得之雙酚C之熔融色差，結果Hazen色值為39。測定所獲得之雙酚C之熱色調穩定性，結果Hazen色值為77。測定所獲得之雙酚C之熱分解穩定性，結果異丙烯基甲酚之生成量為310質量ppm。
將實施例5～9、比較例3中之所使用之螯合劑、所獲得之雙酚C之鐵濃度、甲醇溶解色、熔融色差、熱色調穩定性、熱分解穩定性彙總於表2。
根據表2可知，於與乙二胺四乙酸二鈉同樣地使用其他螯合劑之情形時，亦改善所獲得之雙酚C之鐵濃度、甲醇溶解色、熔融色差、熱色調穩定性、熱分解穩定性。
[表2]
   螯合劑 之種類 鹼處理步驟 鐵濃度 (質量ppb) 甲醇溶解色 (APHA) 熔融色差 (APHA) 熱色調 穩定性 (APHA) 熱分解 穩定性 (質量ppm)
實施例5 檸檬酸 實施例2 22 0 10 32 99
實施例6 草酸 實施例2 32 0 10 35 98
實施例7 丙二酸 實施例2 35 0 10 33 95
實施例8 琥珀酸 實施例2 23 0 10 32 90
實施例9 酒石酸 實施例2 21 0 10 31 85
比較例3 檸檬酸 比較例2 102 10 39 77 310
[實施例10] 向具備攪拌機及餾出管之內容量150 mL之玻璃製反應槽中，添加實施例2中所獲得之雙酚C100.00 g(0.39莫耳)、碳酸二苯酯86.49 g(0.4莫耳)及400質量ppm之碳酸銫水溶液479 μL。將該玻璃製反應槽減壓至約100 Pa，繼而，重複3次利用氮將壓力恢復至大氣壓之操作，將反應槽之內部置換為氮氣。其後，將該反應槽浸漬於200℃之油浴中，將內容物溶解。
將攪拌機之轉數設為每分鐘100次，一面將藉由反應槽內之雙酚C與碳酸二苯酯之低聚物化反應副產生之苯酚蒸餾去除，一面歷時40分鐘將反應槽內之壓力以絕對壓力計自101.3 kPa減壓至13.3 kPa。繼而將反應槽內之壓力保持為13.3 kPa，一面進而將苯酚蒸餾去除，一面進行酯交換反應80分鐘。其後，將反應槽外部溫度升溫至250℃，並且歷時40分鐘將反應槽內壓力以絕對壓力計自13.3 kPa減壓至399 Pa，將餾出之苯酚去除至系統外。
其後，將反應槽外部溫度升溫至280℃，將反應槽之絕對壓力減壓至30 Pa，進行縮聚反應。於反應槽之攪拌機成為預先規定之既定之攪拌動力時，結束縮聚反應。升溫至280℃後至聚合結束為止之時間(後段聚合時間)為210分鐘。
繼而，利用氮氣使絕對壓力恢復至101.3 kPa後，以表壓力計升壓至0.2 MPa，自反應槽之底部以繩狀抽出聚碳酸酯樹脂，而獲得繩狀之聚碳酸酯樹脂。 其後，使用旋轉式切割器，將該線料顆粒化而獲得顆粒狀之聚碳酸酯樹脂。
所獲得之聚碳酸酯樹脂之黏度平均分子量(Mv)為24700，顆粒YI為7.7，可獲得色相良好之聚碳酸酯樹脂。
[參考例3] 於具備溫度計及攪拌機之全套管式之可分離式燒瓶內將苯酚237 g(2.5莫耳)加熱至40℃，並添加鹽酸3.2 g。向其中添加十二醛92.0 g(0.5莫耳)及甲苯55.2 g之混合液。滴加後，於40℃下攪拌1小時後，添加5質量%碳酸氫鈉水溶液。其後，於減壓下，將甲苯及苯酚蒸餾去除而獲得殘渣。向該殘渣中添加甲苯450 g使之溶解而獲得有機相。使用脫鹽水230 g將該有機相洗淨4次。其後，將甲苯蒸餾去除，獲得殘渣。向所獲得之殘渣中添加甲苯330 g與庚烷330 g，加熱至70℃使之溶解。其後，降溫至5℃，使固體析出而獲得漿料液。對所獲得之漿料液進行過濾而獲得固體。將所獲得之固體放入至圓底燒瓶中，使用旋轉蒸發器，於70℃及20 Torr下乾燥1小時而獲得1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷45 g。所獲得之1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷之鐵濃度為570質量ppb。
[實施例11] 向具備磁轉子之茄形燒瓶中，添加參考例3中所獲得之1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷10 g與甲苯14 g並使之於80℃下溶解，而獲得甲苯溶液。向其中添加5質量%之鹽酸7 g，並進行攪拌。將所獲得之混合液靜置30分鐘後，去除水相，而獲得第1有機相。去除之水相之pH未滿1。
向所獲得之第1有機相中添加脫鹽水7 g後，利用分液漏斗振盪10分鐘，其後，靜置30分鐘後，去除水相而獲得第2有機相。向所獲得之有機相中添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液0.3 g，振盪10分鐘，進而添加5質量%碳酸氫鈉水溶液2 g，振盪10分鐘。靜置30分鐘後，去除水相，而獲得第3有機相。去除之水相之pH為9。
利用脫鹽水7 g將所獲得之第3有機相重複洗淨3次，藉此獲得第4有機相。將所獲得之第4有機相冷卻至10℃，獲得漿料液。對所獲得之漿料液進行過濾，將所獲得之濾餅於減壓下於70℃下乾燥，藉此獲得1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷7.5 g。所獲得之1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷之鐵濃度為100質量ppb。
[比較例4] 向具備核磁轉子之茄形燒瓶中，添加參考例3中所獲得之1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷10 g與甲苯14 g使之於80℃下溶解，而獲得甲苯溶液。向所獲得之甲苯溶液中添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液0.3 g，振盪10分鐘。將所獲得之混合液靜置30分鐘後，去除水相，而獲得第1有機相。利用脫鹽水7 g將所獲得之第1有機相重複洗淨3次，藉此獲得第2有機相。將所獲得之第2有機相冷卻至10℃而獲得漿料液。對所獲得之漿料液進行過濾，將所獲得之濾餅於減壓下於70℃下乾燥，藉此獲得1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷7.5 g。所獲得之1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷之鐵濃度為400質量ppb。
將實施例11及比較例4中之有無添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液前後的pH變更、所獲得之1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷之鐵濃度彙總於表3。
根據表3可知，藉由實施添加5質量%之乙二胺四乙酸二鈉水溶液前後之pH變更，可降低1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷之鐵濃度。
[表3]
   有無EDTA-2Na添加前後之pH變更 鐵濃度(質量PPb)
實施例11 有 100
比較例4 無 400
以上使用特定之態樣詳細地說明了本發明，但本領域業者明瞭可於不偏離本發明之意圖與範圍之情況下進行各種變更。 本申請案基於2019年3月18日提出申請之日本專利申請2019-049991及2019年12月27日提出申請之日本專利申請2019-238265，其整體係藉由引用而援引。

Claims (9)

  1. 一種雙酚之製造方法，其包括如下步驟： 將水相1與含有雙酚之有機相1之混合液1的有機相1、與螯合劑混合，而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2的步驟； 將所獲得之混合液2與鹼混合，而獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3的步驟；及 自所獲得之混合液3中去除pH8以上之水相，而獲得有機相3A的步驟； 該螯合劑對於該混合液3之水相的溶解度高於對於該混合液3之有機相之溶解度。
  2. 如請求項1之雙酚之製造方法，其中，上述有機相1為自上述混合液1中去除水相所獲得之有機相1A。
  3. 如請求項2之雙酚之製造方法，其中，以上述水相去除後之水相與上述有機相1A之混合比率依重量比計成為1：700以下的方式，自上述混合液1中去除水相。
  4. 如請求項1至3中任一項之雙酚之製造方法，其中，上述混合液2中之水相與有機相之混合比率依重量比計為0.001：100～1000：700。
  5. 如請求項1至4中任一項之雙酚之製造方法，其包括如下步驟：自將上述有機相3A與脫鹽水混合所獲得之混合液4中去除水相而獲得有機相4。
  6. 如請求項1至5中任一項之雙酚之製造方法，其中，上述雙酚為使酮或醛、與芳香族醇於氯化氫之存在下縮合所獲得者。
  7. 如請求項1至6中任一項之雙酚之製造方法，其中，上述雙酚係由2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)十二烷及2,2-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)甲烷所構成之群組中之任一種。
  8. 一種聚碳酸酯樹脂之製造方法，其使用藉由請求項1至7中任一項之雙酚之製造方法所製造之雙酚。
  9. 一種有機化合物之製造方法，其係製造分子內包含下述式(I)所表示之部分構造之金屬配位性有機化合物之方法，其包括如下步驟： 將水相1'與含有該有機化合物之有機相1'之混合液1'的有機相1'、與螯合劑混合，而獲得pH6以下之水相與有機相之混合液2'的步驟； 將所獲得之混合液2'與鹼混合，而獲得pH8以上之水相與有機相之混合液3'的步驟；及 自所獲得之混合液3'中去除pH8以上之水相，而獲得有機相3A'的步驟； 該有機化合物對於該混合液3'之有機相的溶解度高於對於該混合液3'之水相之溶解度， 該螯合劑對於該混合液3'之水相的溶解度高於對於該混合液3'之有機相之溶解度； [化1]
    Figure 03_image001
    式(I)中，X與Y為相同或不同之元素，係由三價氮、二價氧、三價磷及二價硫所構成之群組選擇之元素；連接X與Y之線為碳鏈。
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