JPS6052738B2 - ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色方法 - Google Patents
ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色方法Info
- Publication number
- JPS6052738B2 JPS6052738B2 JP1924780A JP1924780A JPS6052738B2 JP S6052738 B2 JPS6052738 B2 JP S6052738B2 JP 1924780 A JP1924780 A JP 1924780A JP 1924780 A JP1924780 A JP 1924780A JP S6052738 B2 JPS6052738 B2 JP S6052738B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydroxydiphenylmethane
- decolorizing
- colored
- sodium borohydride
- oxalic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はジヒドロキシジフェニルメタンの脱色方法に
関する。
関する。
ジヒドロキシジフェニルメタンは、エピクロルヒドリン
と反応させてグリシジルエーテルとし、さらにこれに架
橋剤を反応させて低粘性のエポキシ樹脂を製造すること
のできる有用な化合物である。
と反応させてグリシジルエーテルとし、さらにこれに架
橋剤を反応させて低粘性のエポキシ樹脂を製造すること
のできる有用な化合物である。
しかしながら、フェノールとホルムアルデヒドとの反応
によりジヒドロキシジフェニルメタンを製造する場合、
原料中の痕跡の不純物あるいは副反応により生じた不純
物などにより、得られたジヒドロキシジフェニルメタン
は淡黄赤色に着色していることが多かつた。
によりジヒドロキシジフェニルメタンを製造する場合、
原料中の痕跡の不純物あるいは副反応により生じた不純
物などにより、得られたジヒドロキシジフェニルメタン
は淡黄赤色に着色していることが多かつた。
また、たとえ無色のジヒドロキシジフェニルメタンを製
造し得たとしても空気との接触、螢光燈や日光の暴露に
より、あるいは、冷暗所に長時間貯蔵しておくだけでも
、無色のジヒドロキシジフェニルメタンが桃色または赤
褐色を呈することがあつた。着色したジヒドロキシジフ
ェニルメタンは、これを原料として得られるエポキシ樹
脂が醜く着色する原因となるので、エポキシ樹脂を製造
するに際し、原料である着色したジヒドロキシジフェニ
ルメタンを脱色する簡便な方法が業界内で要望されてい
た。
造し得たとしても空気との接触、螢光燈や日光の暴露に
より、あるいは、冷暗所に長時間貯蔵しておくだけでも
、無色のジヒドロキシジフェニルメタンが桃色または赤
褐色を呈することがあつた。着色したジヒドロキシジフ
ェニルメタンは、これを原料として得られるエポキシ樹
脂が醜く着色する原因となるので、エポキシ樹脂を製造
するに際し、原料である着色したジヒドロキシジフェニ
ルメタンを脱色する簡便な方法が業界内で要望されてい
た。
この発明者らはすでに、シユウ酸の存在下で、着色した
ジヒドロキシジフェニルメタンを溶融状態で加熱処理し
て脱色する方法（特願昭５３−１５３１９６）を見い出
している。
ジヒドロキシジフェニルメタンを溶融状態で加熱処理し
て脱色する方法（特願昭５３−１５３１９６）を見い出
している。
しかし、この方法は温度が１５０℃以上で実施する場合
に、とくに効果が大きく、この温度より低い場合には脱
色効果が・不十分であるという欠点がある。そこで、こ
の発明者らは、着色したジヒドロキシジフェニルメタン
の低温下での簡便な脱色法について種々検討した結果、
この発明に到達した。すなわち、この発明は、着色した
ジヒドロキシフジフエニルメタンを通常の有機溶媒、た
とえば、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール
、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチルな
ど、またはジヒドロキシジフェニルメタンをグリシジル
エーテル化する際のもう一方の原料であるエピクロルヒ
ドリンに溶解させて、この溶液に水素化ホウ素ナトリウ
ムとシユウ酸を添加し、０〜１５０℃で加熱処理するこ
とを特徴とするジヒドロキシジフエニルメタンの脱色方
法に関する。水素化ホウ素ナトリウムのみを添加した場
合にも脱色効果は十分認められるが、この方法で脱色し
たジヒドロキシジフエニルメタン溶液は空気などの酸素
含有ガスと接触することによつて、再び容易に着色する
という欠点がある。したがつて、長時間にわたつて酸化
雰囲気中に保存する場合に問題となる。しかしながら、
この発明では着色したジヒドロキシジフエニルメタン溶
液は容易に脱色され、しかも脱色後は空気などの酸素含
有ガスと接触しても着色は進みにくく、長時間にわたつ
て脱色されたままの状態で保持できるという特徴をもつ
ている。
に、とくに効果が大きく、この温度より低い場合には脱
色効果が・不十分であるという欠点がある。そこで、こ
の発明者らは、着色したジヒドロキシジフェニルメタン
の低温下での簡便な脱色法について種々検討した結果、
この発明に到達した。すなわち、この発明は、着色した
ジヒドロキシフジフエニルメタンを通常の有機溶媒、た
とえば、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール
、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、酢酸エチルな
ど、またはジヒドロキシジフェニルメタンをグリシジル
エーテル化する際のもう一方の原料であるエピクロルヒ
ドリンに溶解させて、この溶液に水素化ホウ素ナトリウ
ムとシユウ酸を添加し、０〜１５０℃で加熱処理するこ
とを特徴とするジヒドロキシジフエニルメタンの脱色方
法に関する。水素化ホウ素ナトリウムのみを添加した場
合にも脱色効果は十分認められるが、この方法で脱色し
たジヒドロキシジフエニルメタン溶液は空気などの酸素
含有ガスと接触することによつて、再び容易に着色する
という欠点がある。したがつて、長時間にわたつて酸化
雰囲気中に保存する場合に問題となる。しかしながら、
この発明では着色したジヒドロキシジフエニルメタン溶
液は容易に脱色され、しかも脱色後は空気などの酸素含
有ガスと接触しても着色は進みにくく、長時間にわたつ
て脱色されたままの状態で保持できるという特徴をもつ
ている。
この発明の方法に用いるジヒドロキシジフエニルメタン
としては、２，２″ージヒドロキシジフェニルメタン、
２，４″ージヒドロキシジフェニルメタンおよび４，４
″ージヒドロキシジフェニルメタンならびに、これら各
異性体の合物が挙げられる。
としては、２，２″ージヒドロキシジフェニルメタン、
２，４″ージヒドロキシジフェニルメタンおよび４，４
″ージヒドロキシジフェニルメタンならびに、これら各
異性体の合物が挙げられる。
ジヒドロキシジフエニルメタンが各異性体の混合物であ
るときは、各異性体の混合比について−特に制限がない
。さらに、ジヒドロキシジフエニルメタンは、フェノー
ルとホルムアルデヒドとから公知の方法により合成した
ジヒドロキシジフエニルメタンを含む反応生成物をその
ままの状態で用いることもできる。水素化ホウ素ナトリ
ウムの添加量としては、通常、ジヒドロキシジフエニル
メタンに対して０．００１〜１重量％であればよい。
るときは、各異性体の混合比について−特に制限がない
。さらに、ジヒドロキシジフエニルメタンは、フェノー
ルとホルムアルデヒドとから公知の方法により合成した
ジヒドロキシジフエニルメタンを含む反応生成物をその
ままの状態で用いることもできる。水素化ホウ素ナトリ
ウムの添加量としては、通常、ジヒドロキシジフエニル
メタンに対して０．００１〜１重量％であればよい。
水素化ホウ素ナトリウムの添加量がジヒドロキシジフエ
ニルメタンに対して０．００１重量％より少ないと脱色
の効果３が十分に奏されず、また１重量％より多くても
水素化ホウ素ナトリウムを多くすることによる格別の効
果がない。シユウ酸は無水物および二水和物のいずれで
あつてもよい。
ニルメタンに対して０．００１重量％より少ないと脱色
の効果３が十分に奏されず、また１重量％より多くても
水素化ホウ素ナトリウムを多くすることによる格別の効
果がない。シユウ酸は無水物および二水和物のいずれで
あつてもよい。
シユウ酸の添加量としては、無水物として水素化ホウ素
ナトリウムに対して１〜５重量倍が好ましい。水素化ホ
ウ素ナトリウムに対するシユウ酸量が１重量倍より少な
いと効果は著しく劣り、５重量倍より多くしても格別の
効果はない。脱色温度は０〜１５ＣｆＣが適しており、
特に好ましくは０〜１００℃である。
ナトリウムに対して１〜５重量倍が好ましい。水素化ホ
ウ素ナトリウムに対するシユウ酸量が１重量倍より少な
いと効果は著しく劣り、５重量倍より多くしても格別の
効果はない。脱色温度は０〜１５ＣｆＣが適しており、
特に好ましくは０〜１００℃である。
温度が低くても高くても脱色効果は不充分となる。ノ
ジヒドロキシジフエニルメタンの脱色は着色したジヒド
ロキシジフエニルメタンを溶媒に溶かして溶液としたの
ち、水素化ホウ素ナトリウムおよびシユウ酸の共存下で
攪拌しながら加熱処理することにより行なう。
ジヒドロキシジフエニルメタンの脱色は着色したジヒド
ロキシジフエニルメタンを溶媒に溶かして溶液としたの
ち、水素化ホウ素ナトリウムおよびシユウ酸の共存下で
攪拌しながら加熱処理することにより行なう。
脱色時間は通常１分〜２時間で十分である。
次にこの発明の実施例および比較例を示す。実施例１赤
褐色に着色（力ードナー色数１０）したジヒドロキシジ
フエニルメタン１００Ｖをエピクロルヒドリン２００Ｖ
に溶解させた力ードナー色数４の溶液を内容積５００ｍ
ｔの共栓付き三角フラスコに仕込み、これに水素化ホウ
素ナトリウム０．０１Ｖとシユウ酸０．０２ｙを加えて
攪拌しながら２５℃で１時間脱色処理した。
褐色に着色（力ードナー色数１０）したジヒドロキシジ
フエニルメタン１００Ｖをエピクロルヒドリン２００Ｖ
に溶解させた力ードナー色数４の溶液を内容積５００ｍ
ｔの共栓付き三角フラスコに仕込み、これに水素化ホウ
素ナトリウム０．０１Ｖとシユウ酸０．０２ｙを加えて
攪拌しながら２５℃で１時間脱色処理した。
この結果、ジヒドロキシジフエニルメタン溶液は脱色さ
れて力ードナー色数１以下の無色透明液となつた。この
溶液を空気雰囲気中、室温下に１力月間放置したが着色
はほとんど起こらず、力ードナー色数は１以下であつた
。
れて力ードナー色数１以下の無色透明液となつた。この
溶液を空気雰囲気中、室温下に１力月間放置したが着色
はほとんど起こらず、力ードナー色数は１以下であつた
。
実施例２〜４
赤褐色に着色（力ードナー色数１０）したジヒドロキシ
ジフエニルメタン１００ｙを各種の溶媒に溶解させて、
これに水素化ホウ素ナトリウム０．０１ｙと所定量のシ
ユウ酸を添加し、処理温度および処理時間を変えて実施
例１と同じように脱色処理した。
ジフエニルメタン１００ｙを各種の溶媒に溶解させて、
これに水素化ホウ素ナトリウム０．０１ｙと所定量のシ
ユウ酸を添加し、処理温度および処理時間を変えて実施
例１と同じように脱色処理した。
結果を次表に示した。比較例シユウ酸を添加せずに実施
例１と同じように脱色処理した。
例１と同じように脱色処理した。
Claims (1)
- １ 水素化ホウ素ナトリウムおよびシユウ酸の共存下に
、着色したジヒドロキシジフェニルメタンの有機溶液を
０〜１５０℃で加熱処理することを特徴とするジヒドロ
キシジフェニルメタンの脱色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1924780A JPS6052738B2 (ja) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1924780A JPS6052738B2 (ja) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56115733A JPS56115733A (en) | 1981-09-11 |
| JPS6052738B2 true JPS6052738B2 (ja) | 1985-11-21 |
Family
ID=11994075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1924780A Expired JPS6052738B2 (ja) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052738B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5202505A (en) * | 1992-03-24 | 1993-04-13 | Hoechst Celanese Corporation | Purification of hydroxyphenyl alkanes |
| US5756781A (en) * | 1995-09-29 | 1998-05-26 | General Electric Company | Method for making tris(hydroxyphenyl) compounds using ion exchange |
| WO2020189201A1 (ja) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造方法、及びポリカーボネート樹脂の製造方法 |
-
1980
- 1980-02-20 JP JP1924780A patent/JPS6052738B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56115733A (en) | 1981-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hayashi et al. | Preparation of a new phototropic substance | |
| ATE82290T1 (de) | Alditoldiacetale von grosser reinheit und frei von organischen loesungsmittelspuren sowie verfahren zu ihrer herstellung. | |
| Blout et al. | The reaction of β-naphthol, β-naphthylamine and formaldehyde. III. The dibenzacridine products | |
| JPS6052738B2 (ja) | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色方法 | |
| Obata | Photoreduction of methylene blue by visible light in the aqueous solution containing certain kinds of inorganic salts. II. Photobleached product | |
| JPS6124559A (ja) | ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製方法 | |
| JP2507510B2 (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法 | |
| US3046209A (en) | Preparation of triphenylmethane dyes | |
| US3048624A (en) | Stabilization of peracids | |
| EP0400429A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphendioxazinen | |
| JP2647177B2 (ja) | ４，６‐ジニトロレゾルシノールの調製方法 | |
| JPS6052737B2 (ja) | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色法 | |
| EP0038736B1 (fr) | Procédé de préparation de colorants oxaziniques basiques | |
| EP0251139A2 (en) | Chemiluminescent composition, and a reactive component suitable for such a composition | |
| ES433118A1 (es) | Un procedimiento para preparar un revestimiento protector fototratable. | |
| CA1192049A (fr) | Composition pyrotechnique fumigene coulable et procede de preparation | |
| Chakraborti et al. | Bismuth oxide perchlorate as a highly efficient catalyst for heteroatom acylation under solvent-free conditions | |
| US2445538A (en) | Manufacture of quinizarine | |
| GB8315612D0 (en) | Chemical process | |
| JPS6348261A (ja) | ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法 | |
| Whistler et al. | Preparation of methyl l-arabinothiapyranoside and disulfide derivatives of 5-Mercapto-l-arabinose1 | |
| US3632610A (en) | Process for the production of 5-nitro-1 4-dihydroxy-anthraouinone | |
| GB2168979A (en) | Bis (triphenylphosphine) hydrazino methoxyrhodium (i) | |
| US2933507A (en) | 3, 3-bis (p-hydroxyphenyl)-6-carboxyphthalide | |
| US4180513A (en) | Method for synthesizing acid blue 104 |