JPS6052737B2 - ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色法 - Google Patents
ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色法Info
- Publication number
- JPS6052737B2 JPS6052737B2 JP1924680A JP1924680A JPS6052737B2 JP S6052737 B2 JPS6052737 B2 JP S6052737B2 JP 1924680 A JP1924680 A JP 1924680A JP 1924680 A JP1924680 A JP 1924680A JP S6052737 B2 JPS6052737 B2 JP S6052737B2
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- JP
- Japan
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- dihydroxydiphenylmethane
- colored
- sodium borohydride
- decolorization method
- decolorization
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はジヒドロキシジフェニルメタンの脱色法に関
する。
する。
ジヒドロキシジフェニルメタンは、エピクロルヒドリン
と反応させてグリシジルエーテルとし、さらにこれに架
橋剤を反応させて低粘性のエポキシ樹脂を製造すること
のできる有用な化合物である。
と反応させてグリシジルエーテルとし、さらにこれに架
橋剤を反応させて低粘性のエポキシ樹脂を製造すること
のできる有用な化合物である。
しかしながら、フェノールとホルムアルデヒドとの反応
によりジヒドロキシジフェニルメタンを製造する場合、
原料中の痕跡の不純物あるいは副反応により生じた不純
物などにより、得られたジヒドロキシジフェニルメタン
は淡黄赤色に着色していることが多かつた。
によりジヒドロキシジフェニルメタンを製造する場合、
原料中の痕跡の不純物あるいは副反応により生じた不純
物などにより、得られたジヒドロキシジフェニルメタン
は淡黄赤色に着色していることが多かつた。
また、たとえ無色のジヒドロキシジフェニルメタンを製
造し得たとしても空気との接触、螢光燈や日光の暴露に
より、あるいは、冷暗所に長時間貯蔵しておくだけでも
、無色のジヒドロキシジフェニルメタンが桃色または赤
褐色を呈することがあつた。着色したジヒドロキシジフ
ェニルメタンは、これを原料として得られるエポキシ樹
脂が醜く着色する原因となるので、エポキシ樹脂を製造
するに際し、原料である着色したジヒドロキシジフェニ
ルメタンを脱色する簡便な方法が業界内で要望されてい
た。
造し得たとしても空気との接触、螢光燈や日光の暴露に
より、あるいは、冷暗所に長時間貯蔵しておくだけでも
、無色のジヒドロキシジフェニルメタンが桃色または赤
褐色を呈することがあつた。着色したジヒドロキシジフ
ェニルメタンは、これを原料として得られるエポキシ樹
脂が醜く着色する原因となるので、エポキシ樹脂を製造
するに際し、原料である着色したジヒドロキシジフェニ
ルメタンを脱色する簡便な方法が業界内で要望されてい
た。
この発明者らはすでに、シユウ酸の存在下で、着色した
ジヒドロキシジフェニルメタンを溶融状態で加熱処理し
て脱色する方法（特願昭８二１５３１９６号）を見い出
している。
ジヒドロキシジフェニルメタンを溶融状態で加熱処理し
て脱色する方法（特願昭８二１５３１９６号）を見い出
している。
しかし、この方法は温度が１５０℃以上で実施する場合
に、とくに効果が大きく、この温度より低い場合には脱
色効果が不十分であるという欠点がある。そこで、この
発明者らは、着色したジヒドロキシジフェニルメタンの
低温下での簡便な着色法について種々検討した結果、こ
の発明に到達した。
に、とくに効果が大きく、この温度より低い場合には脱
色効果が不十分であるという欠点がある。そこで、この
発明者らは、着色したジヒドロキシジフェニルメタンの
低温下での簡便な着色法について種々検討した結果、こ
の発明に到達した。
すなわち、この発明は、着色したジヒドロキシジフェニ
ルメタンを通常の有機溶媒、たとえば、１ベンゼン、ト
ルエン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、酢酸エチルなど、またはジヒドロキ
シジフェニルメタンをグリシジルエーテル化する際のも
う一方の原料であるエピク町レヒドリンに溶解させて、
この溶液に水素化ホウ素ナトリウムを添加し、０〜１５
０℃で加熱処理することを特徴とするジヒドロキシジフ
エニルメタンの脱色法に関する。この発明の方法に用い
るジヒドロキシジフエニルメタンとしては、２，２″ー
ジヒドロキシジフェニルメタン、２，４″ージヒドロキ
シジフェニルメタンおよび４，４″ージヒドロキシジフ
ェニルメタンならびに、これら各異性体の合物が挙げら
れる。
ルメタンを通常の有機溶媒、たとえば、１ベンゼン、ト
ルエン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、
イソプロパノール、酢酸エチルなど、またはジヒドロキ
シジフェニルメタンをグリシジルエーテル化する際のも
う一方の原料であるエピク町レヒドリンに溶解させて、
この溶液に水素化ホウ素ナトリウムを添加し、０〜１５
０℃で加熱処理することを特徴とするジヒドロキシジフ
エニルメタンの脱色法に関する。この発明の方法に用い
るジヒドロキシジフエニルメタンとしては、２，２″ー
ジヒドロキシジフェニルメタン、２，４″ージヒドロキ
シジフェニルメタンおよび４，４″ージヒドロキシジフ
ェニルメタンならびに、これら各異性体の合物が挙げら
れる。
ジヒドロキシジフエニルメタンが各異性体の混合物であ
るときは、各異性体の混合比について特に制限がない。
さらに、ジヒドロキシジフエニルメタンは、フェノール
とホルムアルデヒドとから公知の方法により合成したジ
ヒドロキシジフエニルメタンを含む反応生成物をそのま
まの状態で用いることもできる。水素化ホウ素ナトリウ
ムの添加量としては、通常、ジヒドロキシジフエニルメ
タンに対して、０．００１〜１重量％であればよい。
るときは、各異性体の混合比について特に制限がない。
さらに、ジヒドロキシジフエニルメタンは、フェノール
とホルムアルデヒドとから公知の方法により合成したジ
ヒドロキシジフエニルメタンを含む反応生成物をそのま
まの状態で用いることもできる。水素化ホウ素ナトリウ
ムの添加量としては、通常、ジヒドロキシジフエニルメ
タンに対して、０．００１〜１重量％であればよい。
水素化ホウ素ナトリウムの添加量がジヒドロキシジフエ
ニルメタンに対して０．００１重量％より少ないと脱色
の効果が十分に奏されず、また１重量％より多くても水
素化ホウ素ナトリウムを多くすることによる格別の効果
がない。脱色温度はＯ〜１５０℃が適しており、特に好
ましくは０〜１００℃である。
ニルメタンに対して０．００１重量％より少ないと脱色
の効果が十分に奏されず、また１重量％より多くても水
素化ホウ素ナトリウムを多くすることによる格別の効果
がない。脱色温度はＯ〜１５０℃が適しており、特に好
ましくは０〜１００℃である。
温度が低くても高くても脱色効果は不十分となる。ジヒ
ドロキシジフエニルメタンの脱色は、着色したジヒドロ
キシジフエニルメタンを溶媒に溶かして溶液としたのち
、水素化ホウ素ナトリウムの存在下で攪拌しながら加熱
処理することにより行なう。
ドロキシジフエニルメタンの脱色は、着色したジヒドロ
キシジフエニルメタンを溶媒に溶かして溶液としたのち
、水素化ホウ素ナトリウムの存在下で攪拌しながら加熱
処理することにより行なう。
脱色時間は水素化ホウ素ナトリウムの添加量と処理温度
によつて異なるが、通常１分〜２時間で十分である。
によつて異なるが、通常１分〜２時間で十分である。
次にこの発明の実施例を示す。
実施例１
赤褐色に着色したジヒドロキシジフエニルメタン１００
Ｖをエピクロルヒドリン２００ｙに溶解させた力ードナ
ー色数４の溶液を内容積５００ｍｔの共栓付き三角フラ
スコに仕込み、これに水素化ホウ素ナトリウム０．０３
ｆを加えて攪拌しながら２５℃で１時間脱色処理した。
Ｖをエピクロルヒドリン２００ｙに溶解させた力ードナ
ー色数４の溶液を内容積５００ｍｔの共栓付き三角フラ
スコに仕込み、これに水素化ホウ素ナトリウム０．０３
ｆを加えて攪拌しながら２５℃で１時間脱色処理した。
この結果、ジヒドロキシジフエニルメタン溶液は脱色さ
れて力ードナー色数１以下の無色透明液となつた。実施
例２〜５ 赤褐色に着色したジヒドロキシジフエニルメタン１００
ｙを各種の溶媒に溶解させて、これに水素化ホウ素ナト
リウムの添加量、処理温度および処理時間を変えて実施
例１と同じように脱色処理し、結果を次表に示した。
れて力ードナー色数１以下の無色透明液となつた。実施
例２〜５ 赤褐色に着色したジヒドロキシジフエニルメタン１００
ｙを各種の溶媒に溶解させて、これに水素化ホウ素ナト
リウムの添加量、処理温度および処理時間を変えて実施
例１と同じように脱色処理し、結果を次表に示した。
Claims (1)
- １ 水素化ホウ素ナトリウムの存在下に、着色したジヒ
ドロキシジフェニルメタンの有機溶液を０〜１５０℃で
加熱処理することを特徴とするジヒドロキシジフェニル
メタンの脱色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1924680A JPS6052737B2 (ja) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1924680A JPS6052737B2 (ja) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56115732A JPS56115732A (en) | 1981-09-11 |
| JPS6052737B2 true JPS6052737B2 (ja) | 1985-11-21 |
Family
ID=11994046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1924680A Expired JPS6052737B2 (ja) | 1980-02-20 | 1980-02-20 | ジヒドロキシジフェニルメタンの脱色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052737B2 (ja) |
-
1980
- 1980-02-20 JP JP1924680A patent/JPS6052737B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56115732A (en) | 1981-09-11 |
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