JP7371682B2 - ビスフェノールの製造方法、及びポリカーボネート樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の方法で製造されたビスフェノールは、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、芳香族ポリエステル樹脂などの樹脂原料や、硬化剤、顕色剤、退色防止剤、その他殺菌剤や防菌防カビ剤等の添加剤として有用である。
ビスフェノールの色を直接定量することは困難であることから、本発明では、ビスフェノールをメタノールに溶解させて色差を数値化し、この色調を「メタノール溶解色」と称する。
本発明では、この色調を「溶融色差」と称する。
本発明では、この色調を「熱色調安定性」と称する。
本発明では、この安定性を「熱分解安定性」と称する。
そのため、品質の良いビスフェノールを得るためには、ビスフェノールを効率的に洗浄し、効率的に回収することが重要である。
このビスフェノールの分解を抑制するために、塩基性水溶液を用いて酸触媒を中和することにより反応液の酸性を下げて、反応を終了する方法が知られている(例えば、特許文献2)。しかし、この方法ではビスフェノール生成反応後の水相の濃度がpH4~6となり、設備腐食によって悪化したビスフェノールの品質を改善することが困難である。
本発明の要旨は、以下の[1]~[9]に存する。
本明細書において「~」という表現を用いる場合、その前後の数値又は物性値を含む表現として用いるものとする。
本発明のビスフェノールの製造方法は、水相1と、ビスフェノールを含有する有機相1との混合液1の有機相1と、キレート剤とを混合してpH6以下の水相と有機相の混合液2を得る工程(以下、この工程を「キレート処理工程」と称す場合がある。)と、得られた混合液2と塩基とを混合して、pH8以上の水相と有機相との混合液3を得る工程と、得られた混合液3からpH8以上の水相を除去して有機相3Aを得る工程(以下、塩基を混合し、有機相3Aを得るまでの工程を「アルカリ処理工程」と称す場合がある。)とを含み、該キレート剤の該混合液3の水相に対する溶解度が、該混合液3の有機相に対する溶解度よりも高いことを特徴とする。
(1)ビスフェノール生成反応後、反応液に酸性溶液を添加して相分離する方法
(2)ビスフェノール生成反応後、反応液を中和、洗浄、晶析した後に、ビスフェノールを取り出し、取り出したビスフェノールを溶媒に溶解させて得られたビスフェノール溶液を酸性溶液で洗浄した後相分離する方法
本発明が好適に適用されるビスフェノール生成反応について説明する。
ビスフェノールの原料として使用する芳香族アルコールは、通常、以下の一般式(2)で表される化合物である。
また、芳香族アルコールとしては、R1~R4がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基であるものが好ましく、より好ましくは、R1およびR4がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基であり、R2およびR3が水素原子である芳香族アルコールである。
ビスフェノールの原料として使用するケトン又はアルデヒドは、通常、以下の一般式(3)で表される化合物である。
本発明のビスフェノールの製造方法では、前記反応式(1)に従って、ケトン又はアルデヒドと、芳香族アルコールとの縮合により、以下の一般式(4)で表されるビスフェノールが製造される。
本発明において、触媒としては、本発明による効果をより顕著に得ることができることから、塩化水素を用いることが好ましい。塩化水素としては、塩化水素ガス、塩酸が挙げられる。この中でも塩化水素ガスが好ましい。
ビスフェノールを含む反応液を得るために、芳香族アルコールとケトン又はアルデヒドとを縮合させる方法に特に制限はないが、例えば次のような方法が挙げられる。
(i)芳香族アルコールと塩化水素を含む混合溶液に、ケトン又はアルデヒドを供給した後、所定の時間反応させる方法
(ii)芳香族アルコールとケトン又はアルデヒドを含む混合溶液に、塩化水素を供給した後、所定の時間反応させる方法
本発明においては、ケトン又はアルデヒドと芳香族アルコールとを縮合させる反応に、助触媒としてチオールを用いてもよい。
ポリカーボネート樹脂製造時の重合活性の向上、得られるポリカーボネート樹脂の色調の改善効果が奏される理由の詳細は明らかではないが、チオールを用いることで、ポリカーボネート樹脂を製造する重合反応に対する阻害物の生成を抑制すると共に、色調悪化物の生成を抑制することができることによると推定される。
チオールとケトン又はアルデヒドとの混合液と、芳香族アルコールとの混合方法は、チオールとケトン又はアルデヒドとの混合液に芳香族アルコールを混合してもよく、芳香族アルコールにチオールとケトン又はアルデヒドとの混合液を混合してもよい。芳香族アルコールにチオールとケトン又はアルデヒドとの混合液を混合する方が好ましい。
本発明のビスフェノールの製造方法では、生成してくるビスフェノールを溶解ないし分散させるために通常有機溶媒を使用する。
ビスフェノールの生成反応の反応時間は、長すぎると生成したビスフェノールが分解する場合があることから、好ましくは30時間以内、より好ましくは25時間以内、更に好ましくは20時間以内である。反応時間の下限は通常2時間以上である。
本発明におけるキレート処理工程は、後述の晶析工程の前に、上記ビスフェノールの生成反応工程後に行ってもよく、ビスフェノール生成反応後、後述の水洗工程を行った後に行ってもよく、後述の晶析工程後に行ってもよい。
洗浄後の水相のpHが6を超える場合は、水相を除去した後の有機相に酸性水溶液を添加、混合し、pH6以下の水相を相分離するようにすればよい。
本発明において、pHは、いずれも室温(20~30℃)における測定値である。
本発明におけるアルカリ処理工程は、上記のキレート処理工程で得られた混合液2に、塩基を好ましくは塩基性水溶液として添加、混合して、pH8以上の水相と有機相との混合液3を得、得られた混合液3からpH8以上の水相を除去して有機相3Aを得る工程である。
混合液2を水相と有機相とに水相除去した後、水相除去された有機相に塩基性水溶液を添加しても、キレート剤によるキレート化効果を得ることはできない。従って、完全に水相除去する前の混合液2に塩基性水溶液を添加することが重要である。即ち、混合液2中の水相と有機相の混合割合が、重量比で0.001:700より水相が多いことが好ましく、0.01:700より水相が多いことがさらに好ましく、0.05:700より水相が多いことが特に好ましい。一方、混合液2中の水相と有機相の混合割合が、重量比で1000:700質量比より水相が少ないことが好ましく、500:700より水相が少ないことがさらに好ましく、300:700より水相が少ないことが特に好ましい。この範囲を外れると、水相に溶解したキレート剤も除去されてしまうことから、本発明の効果が発揮されない。
本発明のビスフェノールの製造方法では、ビスフェノール生成反応工程で得られたビスフェノールを含む反応液やアルカリ処理工程後の有機相3Aを水で洗浄する水洗工程を有してもよい。このような水洗工程を行うことで、不純物量を更に低減できる。
ここで供給する水の量が多い場合、液量が多くなることで撹拌効率が低下し、水洗効率が低くなる傾向がある。供給する水の量が少ない場合、水相の容積が小さくなり、撹拌効率が低下し、水洗効率が低くなる傾向がある。したがって、反応液又は有機相3Aの量に対する水の質量比(水の質量/反応液又は有機相3Aの質量)は、0.01以上が好ましく、0.05以上が更に好ましく、2以下が好ましく、1以下がより好ましく、0.5以下が更に好ましい。
水洗工程は複数回行ってもよい。この場合は、上記の水の供給、洗浄、相分離、および水相の除去を繰り返し実施する。
本発明のビスフェノールの製造方法では、アルカリ処理工程或いは水洗工程の後に、得られた有機相を塩基性水溶液で洗浄するアルカリ洗浄工程を有してもよい。
アルカリ洗浄工程は、複数回行ってもよい。
上記キレート処理工程、アルカリ処理工程、水洗工程及びアルカリ洗浄工程は、ビスフェノールの析出を抑制するために、いずれも開始から終了までの平均の温度として、50℃以上とすることが好ましく、55℃以上とすることがより好ましい。上記平均の温度は、有機溶媒の蒸発によりビスフェノールが析出することを抑制するために、120℃以下とすることが好ましく、110℃以下とすることがより好ましい。これらの工程は例えば同じ温度で行うことができる。
本発明のビスフェノールの製造方法は、晶析工程を有することが好ましい。晶析工程は通常、アルカリ処理工程、或いはアルカリ処理工程、アルカリ洗浄工程及びその後の水洗工程の後に行われる。
有機相中の芳香族アルコール含有量が多い場合には、晶析前に蒸留により余剰の芳香族アルコールを留去してから晶析してもよい。
本発明のビスフェノールの製造方法は、例えば、キレート処理工程と、アルカリ処理工程と、水洗工程と、晶析工程とをこの順で有する製造方法とすることができる。また、本発明のビスフェノールの製造方法は、水洗工程と、キレート処理工程と、アルカリ処理工程と、水洗工程と、晶析工程とをこの順で有する製造方法とすることができる。
以下に本発明のビスフェノールの製造方法で製造したビスフェノール(以下、「本発明のビスフェノール」と称す場合がある。)の好適物性について説明する。
ビスフェノールのメタノール溶解色は、常温におけるビスフェノールの色調を評価することに用いられる。ビスフェノールのメタノール溶解色のハーゼン色数が低いほど、ビスフェノールの色調が良好(白色に近い)であることを示す。ビスフェノールのメタノール溶解色を悪化させる原因としては、有機着色成分や金属の混入が挙げられる。
ビスフェノールの溶融色差は、ポリカーボネートの重合温度に近い温度でのビスフェノールの色調を評価することに用いられる。溶融色差の測定温度は、ビスフェノールの融点+50℃である。ビスフェノールの溶融色差はハーゼン色数が低いほど、ビスフェノールの色調が良好(白色に近い)であることを示す。ビスフェノールの溶融色差を悪化させる原因としては、有機着色成分や金属の混入の他に、加熱によって着色する成分が挙げられる。
ビスフェノールの熱色調安定性は、ビスフェノールの溶融色差同様、ポリカーボネートの重合温度に近い温度で所定の時間保持させ、ビスフェノールの色調の熱安定性を評価することに用いられる。ビスフェノールの熱色調安定性の測定温度は、ビスフェノールの融点+50℃である。
ビスフェノールの熱分解安定性は、ビスフェノールの熱色調安定性と同様、ポリカーボネートの重合温度に近い温度で所定の時間保持させ、ビスフェノールの熱安定性を評価することに用いられる。ビスフェノールの熱分解安定性の好ましい測定温度は、ビスフェノールの融点+50℃である。ビスフェノールの熱分解安定性は分解物の生成量が少ないほど、ビスフェノールが安定であることを示す。
ビスフェノールの分解物として後述の実施例で測定されるイソプロペニルクレゾールの生成量は200質量ppm以下であることが好ましい。
本発明のビスフェノールは、光学材料、記録材料、絶縁材料、透明材料、電子材料、接着材料、耐熱材料など種々の用途に用いられるポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂など種々の熱可塑性樹脂や、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、ポリベンゾオキサジン樹脂、シアネート樹脂など種々の熱硬化性樹脂などの構成成分、硬化剤、添加剤もしくはそれらの前駆体などとして用いることができる。本発明のビスフェノールは、感熱記録材料等の顕色剤や退色防止剤、殺菌剤、防菌防カビ剤等の添加剤としても有用である。
本発明のビスフェノールの用途として、ポリカーボネート樹脂の製造原料がある。
触媒の使用量が上記範囲内であることにより、所望の分子量のポリカーボネート樹脂を製造するのに必要な重合活性を得やすく、且つ、ポリマー色相に優れ、また過度のポリマーの分岐化が進まず、成型時の流動性に優れたポリカーボネート樹脂を得やすい。
エステル交換法によるポリカーボネート樹脂の製造においては、通常、原料混合槽に供給された両原料は、均一に攪拌された後、エステル交換触媒が添加される重合槽に供給され、ポリマーが生産される。
本発明のビスフェノールの製造方法と同様に、前述のキレート処理工程及びアルカリ処理工程を経ることで、ビスフェノールだけでなく、分子内に下記式(I)で示される部分構造(以下、「部分構造(I)」と称す場合がある。)を含む、金属配位性の有機化合物(以下、「有機化合物(I)」と称す場合がある。)についても、当該有機化合物(I)中に混入している金属等の不純物を除去して高純度で高品質の有機化合物(I)を製造することができる。
「炭素鎖」とは、炭素原子同士が単結合、二重結合又は三重結合より連結される連結体をさし、直鎖状又は分岐状といった鎖状に限らず、環状構造を含むものであってもよく、これらの組み合せであってもよい。
金属を取り込んだ生成物は、有機化合物(I)の用途において、含有される金属に起因して着色、分解、変質等の不具合を生じる。
前述のビスフェノールの製造方法における「ビスフェノール」を「有機化合物(I)」に、「有機相1」を「有機相1’」に、「混合液2」を「混合液2’」に、「有機相3A」を「有機相3A’」にそれぞれ読み換えて、前述のビスフェノールの製造方法と同様に実施することができる。
有機化合物(I)が前記カルボン酸の場合、キレート剤としては、前記β-ジケトン類又は前記ジオキシムが選ばれる。
有機化合物(I)が前記β-ジケトン類の場合は、キレート剤としては、前記カルボン酸類又は前記ジオキシム類が選ばれる。
有機化合物(I)が前記ジオキシムの場合、キレート剤としては、前記カルボン酸又はβ-ジケトン類が選ばれる。
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などのジカルボン酸類
オキサミド、マロン酸ジアミド、コハク酸ジアミド、グルタル酸ジアミド、アジピン酸ジアミド、ピメリン酸ジアミド、スベリン酸ジアミド、アゼライン酸ジアミド、セバシン酸ジアミド、フタル酸ジアミド、イソフタル酸ジアミド、テレフタル酸ジアミドなどのジアミド類
ブタンジニトリル、ペンタンジニトリル、ヘキサンジニトリル、ヘプタンジニトリル、オクタンジニトリル、ノナンジニトリル、デカンジニトリルなどのジニトリル類
ジメチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネートなどのジイソシアン化物類
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、シクロプロパンジオール、シクロプロパンジメタノール、シクロブタンジオール、市シクロブタンジメタノール、シクロペンタンジオール、シクロペンタンジメタノール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、シクロヘプタンジオール、シクロヘプタンジメタノール、シクロオクタンジオール、シクロオクタンジメタノール、シクロノナンジオール、シクロノナンジメタノール、シクロデカンジオール、シクロデカンジメタノールなどのジアルコール類
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブテンジアミン、ペンテンジアミン、ヘキセンジアミン、ヘプテンジアミン、オクテンジアミン、ノネンジアミン、デセンジアミン、ベンゼンジアミンなどのジアミン類
エタンジイミン、プロパンジイミン、ブタンジイミン、ペンタンジイミン、ヘキサンジイミン、ヘプタンジイミン、オクタンジイミン、ノナンジイミン、デカンジイミンなどのジイミン類
ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、ジメトキシプロパン、ジメトキシブタン、ジメトキシペンタン、ジメトキシヘキサン、ジメトキシヘプタン、ジメトキシオクタン、ジメトキシノナン、ジメトキシデカン、ジメトキシベンゼン、ジエトキシメタン、ジエトキシエタン、ジエトキシプロパン、ジエトキシブタン、ジエトキシペンタン、ジエトキシヘキサン、ジエトキシヘプタン、ジエトキシオクタン、ジエトキシノナン、ジエトキシデカン、ジエトキシベンゼン、ジプロポキシメタン、ジプロポキシエタン、ジプロポキシプロパン、ジプロポキシブタン、ジプロポキシペンタン、ジプロポキシヘキサン、ジプロポキシヘプタン、ジプロポキシオクタン、ジプロポキシノナン、ジプロポキシデカン、ジプロポキシベンゼンなどのジエーテル類
メチンニトリルイソシアネート、エチレンニトリルイソシアネート、プロピレンニトリルイソシアネート、ブテンニトリルイソシアネート、ペンテンニトリルイソシアネート、ヘキセンニトリルイソシアネート、ヘプテンニトリルイソシアネート、オクテンニトリルイソシアネート、ノネンニトリルイソシアネート、デセンニトリルイソシアネート、ベンゼンニトリルイソシアネートなどのニトリルイソシアネート類
以下の実施例および比較例において、オルトクレゾール、トルエン、水酸化ナトリウム、ドデカンチオール、アセトン、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、クエン酸、マロン酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、ドデカナール、ヘプタンは、富士フィルム和光純薬株式会社製の試薬を使用した。
塩化水素ガスは、住友精化株式会社の製品を使用した。
炭酸ジフェニルは、三菱ケミカル株式会社製の製品を使用した。
<ビスフェノールC生成反応液の組成>
ビスフェノールC生成反応液の組成分析は、高速液体クロマトグラフィーにより、以下の手順と条件で行った。
・装置:島津製作所社製「LC-2010A」
Imtakt ScherzoSM-C18 3μm 250mm×3.0mmID
・低圧グラジェント法
・分析温度:40℃
・溶離液組成:
A液 酢酸アンモニウム:酢酸:脱塩水=3.000g:1mL:1Lの溶液
B液 酢酸アンモニウム:酢酸:アセトニトリル:脱塩水=1.500g:1mL:900mL:150mLの溶液
・分析時間0分では、溶離液組成はA液:B液=60:40(体積比、以下同様。)
分析時間0~41.67分はA液:B液=10:90へ徐々に変化させ、
分析時間41.67~50分はA液:B液=10:90に維持、
流速0.34mL/分にて分析した。
イソプロペニルクレゾールの同定は、ガスクロマト質量計を用いて、以下の手順と条件で行った。
・装置:アジレント・テクノロジー社製「Agilent6890」
・カラム:アジレント・テクノロジー社製「DB-1MS」(内径0.25mm×30m×0.25μm)
・キャリアーガス:ヘリウム
流量:毎分1cm3
・注入口温度:280℃
・トランスファー温度:250℃
・イオンソース温度:250℃
・カラムの昇温パターン:先ず50℃で3分間保持させた後に毎分10℃で320℃まで昇温させ、280℃で5分間保持
ビスフェノールC又は1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカン1gを灰化し、酸に溶解させて、サンプルを調製した。分析は、下記の装置を使用した。
装置:
ICP-MS:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「ELEMENT2」
ICP-OES:アジレント(VARIAN)製「ICP VISTA-PRO」
pHの測定は、株式会社堀場製作所製pH計「pH METER ES-73」を用いて、フラスコから取り出した25℃の水相に対して実施した。
電気伝導度の測定は、株式会社堀場製作所製電気伝導度計「COND METER D-71」を用いて、フラスコから取り出した25℃の水相に対して実施した。
ビスフェノールCのメタノール溶解色は、日電理化硝子社製試験管「P-24」(24mmφ×200mm)にビスフェノールC10g及びメタノール10gを入れて、均一溶液とした後、室温(約20℃)で、日本電色工業社製「SE6000」を用い、そのハーゼン色数を測定して評価した。
ビスフェノールCの溶融色差は、日電理化硝子社製試験管「P-24」(24mmφ×200mm)にビスフェノールCを20g入れて、190℃で30分間溶融させ、日本電色工業社製「SE6000」を用い、そのハーゼン色数を測定して評価した。
ビスフェノールCの熱色調安定性は、日電理化硝子社製試験管「P-24」(24mmφ×200mm)にビスフェノールCを20g入れ、190℃で4時間溶融させ、日本電色工業社製「SE6000」を用い、そのハーゼン色数を測定して評価した。
ビスフェノールCの熱分解安定性は、日電理化硝子社製試験管「P-24」(24mmφ×200mm)にビスフェノールCを20g入れ、190℃で2時間溶融させ、前記ビスフェノールC生成反応液の組成分析と同様に実施し、イソプロペニルクレゾールの生成量を測定して評価した。
ポリカーボネート樹脂を塩化メチレンに溶解し(濃度6.0g/L)、ウベローデ粘度管を用いて20℃における比粘度(ηsp)を測定し、下記の式により粘度平均分子量(Mv)を算出した。
ηsp/C=[η](1+0.28ηsp)
[η]=1.23×10-4Mv0.83
ペレットYI(ポリカーボネート樹脂の透明性)は、ASTM D1925に準拠して、ポリカーボネート樹脂ペレットの反射光におけるYI値(イエローネスインデックス値)を測定して評価した。装置はコニカミノルタ社製分光測色計「CM-5」を用い、測定条件は測定径30mm、SCEを選択した。
シャーレ測定用校正ガラス「CM-A212」を測定部にはめ込み、その上からゼロ校正ボックス「CM-A124」をかぶせてゼロ校正を行い、続いて内蔵の白色校正板を用いて白色校正を行った。次いで、白色校正板「CM-A210」を用いて測定を行い、L*が99.40±0.05、a*が0.03±0.01、b*が-0.43±0.01、YIが-0.58±0.01となることを確認した。
YIは、内径30mm、高さ50mmの円柱ガラス容器にペレットを40mm程度の深さまで詰めて測定を行った。ガラス容器からペレットを取り出してから再度測定を行う操作を2回繰り返し、計3回の測定値の平均値を用いた。
撹拌子、温度計、蒸留装置を備えた500mLのナス型フラスコに、ビスフェノールC85gと水酸化ナトリウム4.5gを入れ、195℃に加熱したオイルバスに浸漬した。ナス型フラスコ内のビスフェノールCが溶融したことを確認した後、真空ポンプを用いて徐々にフラスコ内を減圧していき、フル真空にした。しばらくすると蒸発が始まり、留出が収まるまで、減圧蒸留を実施した。得られた留分は、質量計検出器を備えたガスクロマトグラフィーにより、ビスフェノールCが熱分解して生成したクレゾールとイソプロペニルクレゾールの混合物であることが分かった。得られた留分を用いて、ビスフェノールC生成反応液の組成分析条件におけるイソプロペニルクレゾールの保持時間を確認した。
(1)混合液の調製
塩化水素吹き込み管、温度計、ジャケット及びイカリ型撹拌翼を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下でオルトクレゾール510g(4.7モル)、アセトン104g(1.8モル)、トルエン100g及びドデカンチオール10gを入れ、内温30℃にし、混合液を調製した。
前記混合液に、塩化水素ガスをゆっくりバブリングさせた後、10時間反応させて反応液を得た。
得られた反応液に、トルエン720g及び脱塩水900gを加えた後、撹拌しながら、内温を80℃まで昇温した。内温が80℃に到達した後、静置し、第1の有機相と第1の水相に分離し、第1の有機相を得た。
得られた第1の有機相に脱塩水250gを加え、内温が80℃に到達した後、静置し、第2の有機相と第2の水相とに分離し、第2の水相を抜き出すことで、第2の有機相を得た。
得られた第2の有機相1400gに、5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液300gを加え、混合しながら内温が80℃に到達した後、静置し、下相のpHが9以上になったことを確認した。その後、第3の有機相と炭酸水素ナトリウム水溶液とを相分離させて、下相を抜出し、第3の有機相を得た。
得られた第3の有機相を80℃から10℃まで冷却して、10℃到達後、遠心分離(分速2500回転、10分間)を用いて固液分離を行ない、第1のウエットケーキを得た。得られた第1のウェットケーキをビーカーに移し、そこにトルエン500gを加えて、懸濁洗浄を行なった。得られたスラリー液を再び遠心分離(分速2500回転、10分間)を用いて固液分離を行ない、第2のウェットケーキ415gを得た。
得られた第2のウェットケーキに含まれるビスフェノールCの鉄濃度は、4.7質量ppmであった。
温度計及び撹拌機を備えたフルジャケット式のセパラブルフラスコに、参考例2の第2のウェットケーキの一部300gとトルエン420gを入れ、80℃に昇温した。均一溶液となったことを確認し、第4の有機相を得た。得られた第4の有機相700gに、5質量%の塩酸200gを加え、30分混合し、下相の第3の水相を除去し、第5の有機相を得た。得られた第5の有機相に脱塩水200gを加え、30分混合し、下相の第4の水相を除去し、第6の有機相を得た。
第4の水相のpH(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを供給する前の水相のpH)を確認したところ、pH2であった。
第5の水相のpH(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを抜出した水相のpH)を確認したところ、pH9であった。
得られた第7の有機相を、脱塩水を用いて、下相の水相の電気伝導度が3.0μS/cm以下になるまで繰り返し洗浄することで、第8の有機相を得た。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は36であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は100質量ppmであった。
実施例1において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液1gの代わりに、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gを添加した以外は、実施例1と同様に実施した。
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを供給する前の水相はpH2、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを抜出した水相はpH9であった。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は34であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は95質量ppmであった。
実施例1において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液1gの代わりに、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液100gを添加した以外は、実施例1と同様に実施した。
エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを供給する前の水相はpH2、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを抜出した水相はpH9であった。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は33であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は91質量ppmであった。
温度計及び撹拌機を備えたフルジャケット式のセパラブルフラスコに、参考例2の第2のウェットケーキの一部300gとトルエン420gを入れ、80℃に昇温した。均一溶液となったことを確認し、第4の有機相を得た。得られた第4の有機相700gに、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液300gを加えて、30分混合し、pH試験紙で液性を確認し、水相がpH5であることを確認した。
そこへ、飽和炭酸ナトリウム(18質量%)水溶液を水相が塩基性を示すまで加えて、30分混合し、第4の水相を抜出し、第5の有機相を得た。
第4の水相のpH(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを抜出した水相のpH)を確認したところ、pH9であった。
得られた第5の有機相を、脱塩水を用いて、下相の水相の電気伝導度が3.0μS/cm以下になるまで繰り返し洗浄することで、第6の有機相を得た。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は19であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は38であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は127質量ppmであった。
温度計及び撹拌機を備えたフルジャケット式のセパラブルフラスコに、参考例2の第2のウェットケーキの一部300gとトルエン420gを入れ、80℃に昇温した。均一溶液となったことを確認し、第4の有機相を得た。得られた第4の有機相に、脱塩水200gを加え、30分混合し、下相の第3の水相を除去し、第5の有機相を得た。
pH試験紙で液性を確認したところ、第3の水相(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを供給する前の水相のpH)は、pH9であった。
得られた第5の有機相に、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gを加え、30分混合し、第4の水相を抜出し、第6の有機相を得た。
第4の水相(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを抜出した水相のpH)は、pH9であった。
得られた第6の有機相を、脱塩水を用いて、下相の水相の電気伝導度が3.0μS/cm以下になるまで繰り返し洗浄することで、第7の有機相を得た。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は12であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は42であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は65であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は250質量ppmであった。
温度計及び撹拌機を備えたフルジャケット式のセパラブルフラスコに、参考例2の第2のウェットケーキの一部300gとトルエン420gを入れ、80℃に昇温した。均一溶液となったことを確認し、第4の有機相を得た。得られた第4の有機相に、5質量%の塩酸200gを加え、30分混合し、下相の第3の水相を除去し、第5の有機相を得た。得られた第5の有機相に脱塩水200gを加え、30分混合し、下相の第4の水相を除去し、第6の有機相を得た。
第4の水相(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを供給する前の水相のpH)は、pH2であった。
得られた第6の有機相に、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gを加えて、30分混合し、第5の水相を除去し、第7の有機相を得た。
第5の水相は、pH2であった。
得られた第7の有機相に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を、水相が塩基性を示すまで加えて、30分混合し、第6の水相を抜出し、第8の有機相を得た。得られた第8の有機相を、脱塩水を用いて、下相の水相の電気伝導度が3.0μS/cm以下になるまで繰り返し洗浄することで、第9の有機相を得た。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は5であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は41であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は80であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は210質量ppmであった。
比較例2では、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを添加後、水相除去した有機相に飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加したため、キレート剤による鉄の除去効果が得られていない。
実施例2において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gの代わりに、5質量%のクエン酸水溶液10gを添加した以外は、実施例2と同様に実施した。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は32であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は99質量ppmであった。
実施例2において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gの代わりに、5質量%のシュウ酸水溶液10gを添加した以外は、実施例2と同様に実施した。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は35であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は98質量ppmであった。
実施例2において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gの代わりに、5質量%のマロン酸水溶液10gを添加した以外は、実施例2と同様に実施した。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は33であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は95質量ppmであった。
実施例2において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gの代わりに、5質量%のコハク酸水溶液10gを添加した以外は、実施例2と同様に実施した。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は0であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は32であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は90質量ppmであった。
実施例2において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gの代わりに、5質量%の酒石酸水溶液10gを添加した以外は、実施例2と同様に実施した。
得られたビスフェノールCの鉄濃度は21質量ppbであった。
比較例2において、5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液10gの代わりに、5質量%のクエン酸水溶液10gを添加した以外は、比較例2と同様に実施した。
得られたビスフェノールCのメタノール溶解色を測定したところ、ハーゼン色数は10であった。得られたビスフェノールCの溶融色差を測定したところ、ハーゼン色数は39であった。得られたビスフェノールCの熱色調安定性を測定したところ、ハーゼン色数は77であった。得られたビスフェノールCの熱分解安定性を測定したところ、イソプロペニルクレゾールの生成量は310質量ppmであった。
撹拌機及び留出管を備えた内容量150mLのガラス製反応槽に、実施例2で得られたビスフェノールC100.00g(0.39モル)、炭酸ジフェニル86.49g(0.4モル)及び400質量ppmの炭酸セシウム水溶液479μLを入れた。該ガラス製反応槽を約100Paに減圧し、続いて、窒素で大気圧に復圧する操作を3回繰り返し、反応槽の内部を窒素に置換した。その後、該反応槽を200℃のオイルバスに浸漬させ、内容物を溶解した。
その後、回転式カッターを使用して、該ストランドをペレット化して、ペレット状のポリカーボネート樹脂を得た。
温度計及び撹拌機を備えたフルジャケット式のセパラブルフラスコ内でフェノール237g(2.5モル)を40℃に加温し、塩酸3.2gを加えた。そこへ、ドデカナール92.0g(0.5モル)及びトルエン55.2gの混合液を4時間かけて滴下した。滴下後、40℃で1時間撹拌した後、5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。その後、減圧下、トルエン及びフェノールを留去し、残渣を得た。この残渣にトルエン450gを加え溶解させ、有機相を得た。この有機相を、脱塩水230gを用いて4回洗浄した。その後、トルエンを留去し、残渣を得た。得られた残渣にトルエン330gとヘプタン330gを加え、70℃に加温して溶解させた。その後、5℃まで降温させ、固体を析出させてスラリー液を得た。得られたスラリー液を濾過し、固体を得た。得られた固体をナスフラスコに入れ、ロータリーエバポレータを用いて、70℃及び20Torr下で1時間乾燥させて、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカン45gを得た。得られた1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカンの鉄濃度は、570質量ppbであった。
磁気回転子を備えたナス型フラスコに、参考例3で得られた1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカン10gとトルエン14gを入れて80℃で溶解させ、トルエン溶液を得た。そこへ、5質量%の塩酸7gを加え、撹拌した。得られた混合液を30分間静置後、水相を除去し、第1の有機相を得た。除去した水相のpHは1未満であった。
核磁気回転子を備えたナス型フラスコに、参考例3で得られた1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカン10gとトルエン14gを入れて80℃で溶解させ、トルエン溶液を得た。得られたトルエン溶液に5質量%のエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液0.3gを加え、10分間振とうした。得られた混合液を30分間静置後、水相を除去し、第1の有機相を得た。得られた第1の有機相を、脱塩水7gで3回繰り返し洗浄することで、第2の有機相を得た。得られた第2の有機相を10℃まで冷却し、スラリー液を得た。得られたスラリー液を濾過し、得られたケーキを減圧下70℃で乾燥させることで、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカン7.5gを得た。得られた1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカンの鉄濃度は、400質量ppbであった。
本出願は、2019年3月18日付で出願された日本特許出願2019-049991及び2019年12月27日付で出願された日本特許出願2019-238265に基づいており、その全体が引用により援用される。
Claims (8)
- 水相1と、ビスフェノールを含有する有機相1との混合液1の有機相1と、キレート剤とを混合してpH6以下の水相と有機相の混合液2を得る工程と、
得られた混合液2と塩基とを混合して、pH8以上の水相と有機相との混合液3を得る工程と、
得られた混合液3からpH8以上の水相を除去して有機相3Aを得る工程と
を含み、
該キレート剤の該混合液3の水相に対する溶解度が、該混合液3の有機相に対する溶解度よりも高いビスフェノールの製造方法。 - 前記有機相1が、前記混合液1から水相を除去して得られた有機相1Aである、請求項1に記載のビスフェノールの製造方法。
- 前記水相除去後の水相と前記有機相1Aの混合割合が、重量比で1:700以下となるように前記混合液1から水相を除去する、請求項2に記載のビスフェノールの製造方法。
- 前記混合液2中の水相と有機相の混合割合が、重量比で0.001:100~1000:700である、請求項1~3のいずれか1項に記載のビスフェノールの製造方法。
- 前記有機相3Aと脱塩水とを混合して得られた混合液4から水相を除去して、有機相4を得る工程を含む請求項1~4のいずれか1項に記載のビスフェノールの製造方法。
- 前記ビスフェノールが、ケトン又はアルデヒドと、芳香族アルコールとを、塩化水素の存在下で縮合させて得られたビスフェノールである請求項1~5のいずれか1項に記載のビスフェノールの製造方法。
- 前記ビスフェノールが、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロパン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカン、及び2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)メタンからなる群のいずれか1つである請求項1~6のいずれか1項に記載のビスフェノールの製造方法。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載のビスフェノールの製造方法で製造したビスフェノールを用いたポリカーボネート樹脂の製造方法。
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