TW202012485A - 抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜及其形成方法、圖案形成方法以及化合物及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明的目的在於提供一種可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜的抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜、抗蝕劑底層膜的形成方法、圖案形成方法、化合物及化合物的製造方法。本發明為一種抗蝕劑底層膜形成用組成物，其含有：具有一個或多個由下述式（1）所表示的部分結構的化合物；以及溶媒。下述式（1）中，Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團。R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基。

Description

抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜及其形成方法、圖案形成方法以及化合物及其製造方法
本發明是有關於一種抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜及其形成方法、圖案形成方法以及化合物及其製造方法。
於製造半導體元件時，採用如下方法：於基板上直接或間接地藉由抗蝕劑底層膜形成用組成物形成抗蝕劑底層膜，並於該抗蝕劑底層膜上直接或間接地使用抗蝕劑膜形成用組成物等形成抗蝕劑圖案。可將所述抗蝕劑圖案作為遮罩而對抗蝕劑底層膜進行蝕刻，並將所得到的抗蝕劑底層膜圖案作為遮罩，進一步對基板進行蝕刻。
對此種抗蝕劑底層膜形成用組成物中使用的材料進行了各種研究（參照日本專利特開2013-83833號公報）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2013-83833號公報
[發明所欲解決之課題]
最近，使用包含多種溝槽（trench）、特別是具有互不相同的縱橫比的溝槽的基板。該情況下，抗蝕劑底層膜形成用組成物需要能夠形成平坦性優異的抗蝕劑底層膜。另外，最近，正在研究於抗蝕劑底層膜上形成含矽膜作為中間層的多層抗蝕劑製程。該情況下，抗蝕劑底層膜亦需要能夠防止於含矽膜的表面產生裂紋、剝落等缺陷，且膜缺陷抑制性優異。
本發明是基於以上所述的情況而成者，其目的在於提供一種可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜的抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜、抗蝕劑底層膜的形成方法、圖案形成方法、化合物及化合物的製造方法。 [解決課題之手段]
為了解決所述課題而形成的發明為一種抗蝕劑底層膜形成用組成物（以下亦稱為「組成物（I）」），其含有：具有一個或多個由下述式（1）所表示的部分結構（以下亦稱為「部分結構（I）」）的化合物（以下亦稱為「[A]化合物」）；以及溶媒（以下亦稱為「[B]溶媒」）。 [化1]
Figure 02_image003
（式（1）中，p為0～17的整數。Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團。Ar2 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2 及R2 為Ar2 與R2 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分。R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基。*及**表示鍵結的部位，鍵結於所述[A]化合物中的部分結構（I）以外的部分或者其他由所述式（1）所表示的部分結構。）
為了解決所述課題而形成的另一發明為一種抗蝕劑底層膜形成用組成物（以下亦稱為「組成物（II）」），其含有：下述式（A）所表示的化合物及下述式（B）所表示的化合物的酸觸媒縮合反應產物（以下亦稱為「[A']縮合反應產物」）；以及溶媒（[B]溶媒）。 [化2]
Figure 02_image005
（式（A）中，Ar1A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴。 式（B）中，Ar2A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2A 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2A 及R2A 為Ar2A 與R2A 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分。RX 為氫原子或碳數1～20的一價有機基。）
為了解決所述課題而形成的又一發明為一種抗蝕劑底層膜，其是由該抗蝕劑底層膜形成用組成物所形成。
為了解決所述課題而形成的又一發明為一種抗蝕劑底層膜的形成方法，其包括：將抗蝕劑底層膜形成用組成物直接或間接塗敷於基板的步驟；且所述抗蝕劑底層膜形成用組成物含有：具有一個或多個由所述式（1）所表示的部分結構的化合物；以及溶媒。
為了解決所述課題而形成的又一發明為一種圖案形成方法，其包括：將抗蝕劑底層膜形成用組成物直接或間接塗敷於基板的步驟；將抗蝕劑膜形成用組成物直接或間接塗敷於藉由所述抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑底層膜的步驟；利用放射線對藉由所述抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑膜進行曝光的步驟；以及對經曝光的所述抗蝕劑膜進行顯影的步驟；且所述抗蝕劑底層膜形成用組成物含有：具有一個或多個由所述式（1）所表示的部分結構的化合物；以及溶媒。
為了解決所述課題而形成的又一發明為一種化合物，其具有一個或多個由所述式（1）所表示的部分結構。
為了解決所述課題而形成的又一發明為一種化合物的製造方法，其包括：使所述式（A）所表示的化合物與所述式（B）所表示的化合物於酸觸媒存在下進行縮合反應的步驟。
此處，所謂「有機基」，是指包含至少一個碳原子的基團。 [發明的效果]
根據本發明的抗蝕劑底層膜形成用組成物，可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜。本發明的抗蝕劑底層膜的耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異。根據本發明的抗蝕劑底層膜的形成方法，可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜。根據本發明的圖案形成方法，可藉由使用此種優異的抗蝕劑底層膜而獲得具有良好形狀的圖案。本發明的化合物可適宜地用作該抗蝕劑底層膜形成用組成物的成分。根據本發明的化合物的製造方法，可製造該化合物。因此，該些可適宜地用於今後預計進一步進行微細化的半導體元件的製造等。
＜抗蝕劑底層膜形成用組成物＞ 作為該抗蝕劑底層膜形成用組成物（以下亦簡稱為「組成物」）的形態，可列舉以下所示的組成物（I）及組成物（II）。 組成物（I）：含有[A]化合物與[B]溶媒 組成物（II）：含有[A']縮合反應產物與[B]溶媒
該組成物藉由含有[A]化合物或[A']縮合反應產物，可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜。關於該組成物藉由具備所述構成而發揮所述效果的理由，未必明確，但例如可如下所述般推測。即，[A]化合物及[A']縮合反應產物具有利用乙烯二基或乙炔二基使所述式（1）中的Ar1 的芳香環、與Ar2 的芳香環所鍵結的碳原子鍵結而成的特定的部分結構。由於[A]化合物等具有此種結構，因此認為，所形成的抗蝕劑底層膜的平坦性提昇，另外，耐蝕刻性、耐熱性及膜缺陷抑制性提昇。該組成物可特別適宜地用於多層抗蝕劑製程。 以下，按照組成物（I）、組成物（II）的順序進行說明。
＜組成物（I）＞ 組成物（I）含有[A]化合物與[B]溶媒。組成物（I）亦可於不損及本發明的效果的範圍內含有任意成分。 以下，對各成分進行說明。
＜[A]化合物＞ [A]化合物為具有部分結構（I）的化合物。部分結構（I）是由下述式（1）所表示。
[化3]
Figure 02_image007
所述式（1）中，p為0～17的整數。Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團。Ar2 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2 及R2 為Ar2 與R2 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分。R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基。*及**表示鍵結的部位，鍵結於所述[A]化合物中的部分結構（I）以外的部分或者其他由所述式（1）所表示的部分結構。
所謂「環員數」，是指構成脂環結構、芳香環結構、脂肪族雜環結構及芳香族雜環結構的環的骨架的原子的數量。具體而言，於環結構為單環的情況下，是指構成該單環的骨架的原子的數量；於環結構為縮合環、橋接環等多環的情況下，是指構成該多環的骨架的原子的數量總和。例如，萘結構的環員數為10，芴結構的環員數為13，金剛烷結構的環員數為10。
作為提供Ar1 的環員數6～30的芳烴，例如可列舉：苯、萘、蒽、菲、稠四苯、芘、稠五苯、蔻（coronene）、苝、聯苯、二甲基聯苯、二苯基聯苯、芴、9,9-二苯基芴等。
作為提供Ar1 的環員數5～30的雜芳烴，例如可列舉：吡咯、吡啶、喹啉、異喹啉、吲哚、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪等含氮原子的芳香族雜環化合物；呋喃、吡喃、苯並呋喃、苯並吡喃等含氧原子的芳香族雜環化合物；噻吩、苯並噻吩等含硫原子的芳香族雜環化合物等。
作為Ar1 中的芳烴及雜芳烴的取代基，例如可列舉：碳數1～20的一價或二價的有機基、羥基、磺醯基、硝基、鹵素原子等。
作為碳數1～20的一價有機基，例如可列舉：碳數1～20的一價烴基、該烴基的碳-碳間包含二價含雜原子的基團的基團、所述烴基及所述包含二價含雜原子的基團的基團所具有的氫原子的一部分或全部經一價含雜原子的基團取代而成的基團等。
作為碳數1～20的一價烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基等烯基；乙炔基、丙炔基、丁炔基等炔基等鏈狀烴基；環戊基、環己基等環烷基；環丙烯基、環戊烯基、環己烯基等環烯基；降冰片基、金剛烷基等橋接環烴基等脂環式烴基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基；苄基、苯乙基、萘基甲基等芳烷基等芳香族烴基等。
作為二價含雜原子的基團，例如可列舉：-CO-、-CS-、-NH-、-O-、-S-、將該些組合而成的基團等。
作為一價含雜原子的基團，例如可列舉：羥基、磺醯基、氰基、硝基、鹵素原子等。
作為碳數1～20的二價有機基，例如可列舉：自作為所述碳數1～20的一價有機基而例示的基團中去除一個氫原子而成的基團等。
作為Ar1 中的芳烴及雜芳烴的取代基的數量，較佳為0～5，更佳為0～2，進而佳為0或1。
作為Ar1 ，較佳為源於經取代或未經取代的芳烴的基團。作為芳烴，較佳為苯、萘、蒽、菲、芘、蔻或苝。作為Ar1 中的取代基，較佳為一價或二價的有機基、鹵素原子或硝基，更佳為鏈狀烴基、脂環式烴基、-OR'、-NR'2 或-NR'-（R'為碳數1～20的一價有機基）。作為Ar1 中的取代基，進而佳為不含氧原子的基團。若Ar1 中的取代基為不含氧原子的基團，則可進一步提昇耐蝕刻性。作為不含氧原子的基團，較佳為鏈狀烴基或脂環式烴基，更佳為鏈狀烴基，進而佳為烯基或炔基，特佳為乙烯基、丙烯基、乙炔基或丙炔基。
作為p，較佳為0～5，更佳為0～3，進而佳為0～2，特佳為0或1，進而特佳為1。
作為Ar2 所表示的經取代或未經取代的環員數6～30的芳基及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基，例如可列舉：自作為提供所述Ar1 的經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴而例示的化合物中去除芳香族烴環上或芳香族雜環上的一個氫原子而成的基團等。
作為R2 所表示的碳數1～20的一價有機基，例如可列舉與作為所述Ar1 中的芳烴及雜芳烴的取代基而例示的碳數1～20的一價有機基相同的基團等。
作為Ar2 與R2 所構成的環員數3～20的環結構，例如可列舉：環丙烷結構、環丁烷結構、環戊烷結構、環己烷結構等脂環結構、芴結構等芳香環結構等。
作為Ar2 及R2 ，較佳為Ar2 及R2 為一價芳香族烴基、或者Ar2 及R2 相互結合而表示芳香環結構，更佳為Ar2 及R2 為苯基、或者Ar2 及R2 相互結合而表示芴結構。
作為R3 所表示的乙烯二基的取代基，例如可列舉：碳數1～20的一價烴基等。該些中，較佳為鏈狀烴基，更佳為烷基。
作為R3 ，較佳為未經取代的乙烯二基或乙炔二基。
作為部分結構（I），例如可列舉：由下述式（1-1）～式（1-15）所表示的結構（以下亦稱為「部分結構（I-1）～部分結構（I-15）」）等。
[化4]
Figure 02_image009
[化5]
Figure 02_image011
所述式（1-1）～式（1-15）中，*及**與所述式（1）為相同含義。
作為部分結構（I），較佳為部分結構（I-1）～部分結構（I-10）。
[A]化合物可具有一個部分結構（I），亦可具有多個部分結構（I）。[A]化合物可僅具有一種部分結構（I），亦可具有兩種以上的部分結構（I）。另外，[A]化合物除了具有部分結構（I）之外，亦可具有其他部分結構。作為其他部分結構，例如可列舉：源於酚化合物與醛化合物的部分結構等。
作為[A]化合物，較佳為僅包含碳原子及氫原子的化合物。若[A]化合物為僅包含碳原子及氫原子的化合物，則可進一步提昇抗蝕劑底層膜的耐蝕刻性。作為此種[A]化合物，可列舉：僅包含部分結構（I）、且所述式（1）中的Ar1 及Ar2 源於經烴基取代或未經取代的芳烴、R2 為氫原子或烴基、R3 為未經取代的乙烯二基或乙炔二基的化合物等。
作為[A]化合物，例如可列舉：將所述式（1）的p為1的部分結構作為重複單元（以下亦稱為「重複單元（I）」）的聚合體等。即，作為[A]化合物，例如可列舉：具有由下述式（i）所表示的重複單元（I）的聚合體等。[A]化合物除了具有重複單元（I）之外，亦可具有其他重複單元。作為其他重複單元，例如可列舉：源於酚化合物與醛化合物的重複單元等。
[化6]
Figure 02_image013
所述式（i）中，Ar11 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴二基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴二基。Ar2 、R2 及R3 與所述式（1）為相同含義。
作為Ar11 所表示的經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴二基及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴二基，例如可列舉：自作為所述Ar2 而例示的經取代或未經取代的環員數6～30的芳基及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基中去除芳香族烴環上或芳香族雜環上的一個氫原子而成的基團等。
作為[A]化合物的分子量的下限，較佳為300，更佳為500，進而佳為1,000，特佳為1,500。作為所述分子量的上限，較佳為100,000，更佳為50,000，進而佳為10,000，特佳為8,000，進而特佳為5,000，最佳為3,000。藉由將[A]化合物的分子量設為所述範圍，可進一步提昇抗蝕劑底層膜的平坦性。[A]化合物可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。於[A]化合物為兩種以上的情況下，[A]化合物的分子量是指重量平均的分子量。
作為[A]化合物中的碳原子的含有率的下限，較佳為85質量%，更佳為90質量%，進而佳為93質量%，特佳為95質量%。作為所述碳原子含有率的上限，例如為99.9質量%，較佳為99質量%，更佳為97質量%。
作為[A]化合物中的氫原子的含有率的上限，較佳為7質量%，更佳為6質量%，進而佳為5質量%，特佳為4質量%。作為所述氫原子的含有率的下限，例如為0.1質量%，較佳為1質量%，更佳為2質量%。
作為[A]化合物中的氧原子的含有率的上限，較佳為10質量%，更佳為5質量%，進而佳為2質量%，特佳為1質量%。所述氧原子的含有率亦可為0質量%。
藉由將[A]化合物中的碳原子、氫原子或氧原子的含有率設為所述範圍，可進一步提昇耐蝕刻性。
作為[A]化合物的含量的下限，相對於組成物（I）的[B]溶媒以外的所有成分，較佳為50質量%，更佳為70質量%，進而佳為85質量%。所述含量的上限例如為100質量%。
作為組成物（I）中的[A]化合物的含量的下限，較佳為1質量%，更佳為3質量%，進而佳為5質量%。作為所述含量的上限，較佳為50質量%，更佳為30質量%，進而佳為15質量%。
[化合物的製造方法] [A]化合物例如可藉由包括如下步驟的化合物的製造方法等來製造，所述步驟為使下述式（A）所表示的化合物（以下亦稱為「化合物（A）」）與下述式（B）所表示的化合物（以下亦稱為「化合物（B）」）於酸觸媒存在下進行縮合反應的步驟。
[化7]
Figure 02_image015
所述式（A）中，Ar1A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴。 所述式（B）中，Ar2A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2A 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2A 及R2A 為Ar2A 與R2A 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分。RX 為氫原子或碳數1～20的一價有機基。
作為Ar1A 所表示的經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴，例如可列舉與作為提供所述Ar1 的經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴而例示的化合物相同的化合物等。
作為Ar2A 所表示的經取代或未經取代的環員數6～30的芳基及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基，例如可列舉與作為所述式（1）中的Ar2 而例示的經取代或未經取代的環員數6～30的芳基及經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基相同的基團等。
作為R2A 所表示的碳數1～20的一價有機基，例如可列舉與作為所述式（1）中的R2 而例示的碳數1～20的一價有機基相同的基團等。
作為Ar2A 與R2A 所構成的環員數3～20的環結構，例如可列舉與作為所述式（1）中的Ar2 與R2 所構成的環結構而例示的環員數3～20的環結構相同的結構等。
作為RX 所表示的碳數1～20的一價有機基，例如可列舉與作為所述式（1）中的R2 而例示的碳數1～20的一價有機基相同的基團等。 作為RX ，較佳為氫原子。
作為縮合反應的反應條件，可採用於酸觸媒存在下進行的先前公知的縮合反應的條件。
作為酸觸媒，可為質子酸、布忍斯特酸（Brønsted acid）及路易斯酸（Lewis acid）中的任一者。作為酸觸媒，例如可列舉：硫酸、磷酸、過氯酸等無機酸；對甲苯磺酸等有機磺酸；甲酸、乙酸、草酸等羧酸等有機酸等。
作為酸觸媒的使用量的下限，相對於化合物（A）及化合物（B）的合計量100質量份，較佳為0.01質量份，更佳為0.1質量份，進而佳為1質量份，特佳為10質量份。作為所述使用量的上限，較佳為1,000質量份，更佳為500質量份，進而佳為200質量份，特佳為100質量份。
作為縮合反應中的反應溫度的下限，較佳為40℃，更佳為50℃，進而佳為60℃，特佳為70℃。作為所述反應溫度的上限，較佳為200℃，更佳為150℃，進而佳為130℃，特佳為100℃。
作為縮合反應中的反應時間的下限，較佳為5分鐘，更佳為30分鐘，進而佳為1小時，特佳為2小時。作為所述反應時間的上限，較佳為100小時，更佳為50小時，進而佳為24小時，特佳為12小時。
作為縮合反應中使用的反應溶媒，例如可列舉與作為後述的[B]溶媒而例示的溶媒相同的溶媒等。該些中，較佳為醚系溶媒，更佳為環狀醚系溶媒，進而佳為1,4-二噁烷。
於所述式（B）中的RX 為氫原子的情況下，藉由所述縮合反應而生成所述式（1）的R3 為未經取代的乙烯二基或乙炔二基的[A]化合物。
藉由利用公知的方法對所述縮合反應的反應液進行適當處理，並進行蒸餾、再結晶等精製，可將[A]化合物分離。
＜[B]溶媒＞ [B]溶媒若可將[A]化合物以及視需要含有的任意成分溶解或分散，則無特別限定。
作為[B]溶媒，例如可列舉：醇系溶媒、酮系溶媒、醚系溶媒、酯系溶媒、含氮系溶媒等。[B]溶媒可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
作為醇系溶媒，例如可列舉：甲醇、乙醇、正丙醇等單醇系溶媒；乙二醇、1,2-丙二醇等多元醇系溶媒等。
作為酮系溶媒，例如可列舉：甲基乙基酮、甲基異丁基酮等鏈狀酮系溶媒；環己酮等環狀酮系溶媒等。
作為醚系溶媒，例如可列舉：正丁基醚等鏈狀醚系溶媒、四氫呋喃、1,4-二噁烷等環狀醚系溶媒等多元醇醚系溶媒；二乙二醇單甲醚等多元醇部分醚系溶媒等。
作為酯系溶媒，例如可列舉：碳酸二乙酯等碳酸酯系溶媒；乙酸甲酯、乙酸乙酯等乙酸單酯系溶媒；γ-丁內酯等內酯系溶媒；二乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等多元醇部分醚羧酸酯系溶媒；乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯系溶媒等。
作為含氮系溶媒，例如可列舉：N,N-二甲基乙醯胺等鏈狀含氮系溶媒、N-甲基吡咯啶酮等環狀含氮系溶媒等。
作為[B]溶媒，較佳為酮系溶媒，更佳為環狀酮系溶媒，進而佳為環己酮。
＜任意成分＞ 組成物（I）亦可含有酸產生劑、交聯劑、界面活性劑、密接助劑等作為任意成分。該些任意成分可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
[酸產生劑] 酸產生劑為藉由熱或光的作用而產生酸來促進[A]化合物的交聯的成分。藉由組成物（I）含有酸產生劑，[A]化合物的交聯反應得到促進，可進一步提高所形成的抗蝕劑底層膜的硬度，另外，可進一步提高抗蝕劑底層膜的耐熱性。
作為酸產生劑，例如可列舉：鎓鹽化合物、N-磺醯氧基醯亞胺化合物等。
[交聯劑] 交聯劑為藉由熱或酸的作用而形成組成物（I）中的[A]化合物等成分彼此的交聯鍵、或自身形成交聯結構的成分。於組成物（I）含有交聯劑的情況下，可提高所形成的抗蝕劑底層膜的硬度，另外，可進一步提高抗蝕劑底層膜的耐熱性。
作為交聯劑，例如可列舉：多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、環氧化合物、羥基甲基取代的酚化合物、含烷氧基烷基的酚化合物、具有經烷氧基烷基化的胺基的化合物等。
＜組成物（II）＞ 組成物（II）含有[A']縮合反應產物與[B]溶媒。組成物（II）亦可於不損及本發明的效果的範圍內含有任意成分。 以下，對各成分進行說明。
[[A']縮合反應產物] [A']縮合反應產物為下述式（A）所表示的化合物（化合物（A））及下述式（B）所表示的化合物（化合物（B））的酸觸媒縮合反應產物。
[化8]
Figure 02_image017
所述式（A）中，Ar1A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴。 所述式（B）中，Ar2A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2A 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2A 及R2A 為Ar2A 與R2A 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分。RX 為氫原子或碳數1～20的一價有機基。
[A']縮合反應產物可藉由所述「[A]化合物的製造方法」一項中記載的包括使化合物（A）與化合物（B）於酸觸媒存在下進行縮合反應的步驟的化合物的製造方法，並作為縮合反應的產物而製造。
作為組成物（II）中的[B]溶媒及任意成分，與所述組成物（I）中的[B]溶媒及任意成分相同。
[組成物的製備方法] 該組成物可藉由將[A]化合物或[A']縮合反應產物、[B]溶媒及視需要的任意成分以既定的比例加以混合，較佳為利用孔徑0.1 μm以下的薄膜過濾器等對所獲得的混合物進行過濾而製備。作為該組成物的固體成分濃度的下限，較佳為0.1質量%，更佳為1質量%，進而佳為3質量%，特佳為5質量%。作為所述固體成分濃度的上限，較佳為50質量%，更佳為30質量%，進而佳為20質量%，特佳為15質量%。所述固體成分濃度是藉由如下方式而算出：將該組成物0.5 g於250℃下煆燒30分鐘，藉此測定固體成分相對於該組成物0.5 g的質量。
＜抗蝕劑底層膜＞ 該抗蝕劑底層膜是由該組成物（組成物（I）或組成物（II））所形成。因該抗蝕劑底層膜是由所述的該組成物所形成，故耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異。
＜抗蝕劑底層膜的形成方法＞ 該抗蝕劑底層膜的形成方法包括：將該組成物直接或間接塗敷於基板的步驟（以下亦稱為「塗敷步驟」）。
根據該抗蝕劑底層膜的形成方法，因使用所述的該組成物，故可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜。以下，對各步驟進行說明。
[塗敷步驟] 本步驟中，將該組成物直接或間接塗敷於基板上。
作為基板，例如可列舉：矽晶圓、由鋁被覆的晶圓等。另外，該組成物的塗敷方法並無特別限定，例如可利用旋轉塗敷、流延塗敷、輥塗敷等適宜的方法來實施，藉此，可形成塗敷膜。
亦可對所述塗敷膜進行加熱。所述塗敷膜的加熱通常於大氣下進行，但亦可於氮環境下進行。作為加熱中的溫度的下限，較佳為200℃，更佳為250℃，進而佳為300℃。作為所述溫度的上限，較佳為600℃，更佳為500℃，進而佳為400℃。作為加熱中的時間的下限，較佳為15秒，更佳為30秒。作為所述時間的上限，較佳為1,200秒，更佳為600秒。
於所述塗敷膜的加熱之前，亦可於60℃以上且150℃以下的溫度下進行預加熱。作為預加熱中的時間的下限，較佳為10秒，更佳為30秒。作為所述時間的上限，較佳為300秒，更佳為180秒。
如以上般，可形成抗蝕劑底層膜。
再者，於該抗蝕劑底層膜的形成方法中，對所述塗敷膜進行加熱而形成膜，但於該組成物含有酸產生劑且酸產生劑為感放射線性酸產生劑的情況下，亦能夠藉由將曝光與加熱加以組合而使塗敷膜硬化，從而形成抗蝕劑底層膜。作為該曝光中所使用的放射線，可根據酸產生劑的種類，自可見光線、紫外線、遠紫外線、X射線、γ射線等電磁波；電子束、分子束、離子束等粒子束中適宜選擇。
作為所形成的抗蝕劑底層膜的平均厚度的下限，較佳為30 nm，更佳為50 nm，進而佳為100 nm。作為所述平均厚度的上限，較佳為3,000 nm，更佳為2,000 nm，進而佳為500 nm。
＜圖案形成方法＞ 該圖案形成方法包括：將該組成物直接或間接塗敷於基板的步驟（以下亦稱為「抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟」）；將抗蝕劑膜形成用組成物直接或間接塗敷於藉由所述抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑底層膜的步驟（以下亦稱為「抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟」）；利用放射線對藉由所述抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑膜進行曝光的步驟（以下亦稱為「曝光步驟」）；以及對所述經曝光的抗蝕劑膜進行顯影的步驟（以下亦稱為「顯影步驟」）。
該圖案形成方法可更包括：於所述顯影步驟後，進行將藉由所述顯影步驟而形成的抗蝕劑圖案作為遮罩的蝕刻的步驟（以下亦稱為「蝕刻步驟」）。
根據該圖案形成方法，因使用所述的耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜，故可獲得具有良好形狀的圖案。
該圖案形成方法視需要亦可包括：於所述抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟前，將含矽膜直接或間接形成於藉由所述抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑底層膜的步驟（以下亦稱為「含矽膜形成步驟」）。以下，對各步驟進行說明。
[抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟] 本步驟中，將該組成物直接或間接塗敷於基板上。藉此形成抗蝕劑底層膜。本步驟與所述的該抗蝕劑底層膜的形成方法中的塗敷步驟相同。
[含矽膜形成步驟] 本步驟中，將含矽膜直接或間接形成於藉由所述抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑底層膜上。
含矽膜是藉由如下方式而形成：將含矽膜形成用組成物直接或間接塗敷於所述抗蝕劑底層膜而形成塗膜，對所述塗膜通常藉由進行曝光及/或加熱而使其硬化等。作為所述含矽膜形成用組成物的市售品，例如可使用JSR（股）的「NFC SOG01」、「NFC SOG04」、「NFC SOG080」等。
作為用於所述曝光的放射線，例如可列舉：可見光線、紫外線、遠紫外線、X射線、γ射線等電磁波；電子束、分子束、離子束等粒子束等。
作為對塗膜進行加熱時的溫度的下限，較佳為90℃，更佳為150℃，進而佳為180℃。作為所述溫度的上限，較佳為550℃，更佳為450℃，進而佳為300℃。作為所形成的含矽膜的平均厚度的下限，較佳為1 nm，更佳為10 nm，進而佳為20 nm。作為所述上限，較佳為20,000 nm，更佳為1,000 nm，進而佳為100 nm。
如此，形成含矽膜。所獲得的含矽膜較佳為進而例如於350℃以上且550℃以下的溫度下進行5秒以上且600秒以下的時間的加熱（煆燒）。
[抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟] 本步驟中，將抗蝕劑膜形成用組成物直接或間接塗敷於藉由所述抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑底層膜。於進行了所述含矽膜形成步驟的情況下，將所述抗蝕劑膜形成用組成物直接或間接塗敷於所述含矽膜。
本步驟中，具體而言，以所獲得的抗蝕劑膜成為既定厚度的方式塗敷抗蝕劑膜形成用組成物後，藉由進行預烘烤而使塗膜中的溶媒揮發，藉此形成抗蝕劑膜。
作為所述抗蝕劑膜形成用組成物，例如可列舉：含有感放射線性酸產生劑的正型或負型的化學增幅型抗蝕劑組成物、含有鹼可溶性樹脂與醌二疊氮化物系感光劑的正型抗蝕劑組成物、含有鹼可溶性樹脂與交聯劑的負型抗蝕劑組成物等。
作為所述抗蝕劑膜形成用組成物的固體成分濃度的下限，較佳為0.3質量%，更佳為1質量%。作為所述固體成分濃度的上限，較佳為50質量%，更佳為30質量%。另外，所述抗蝕劑膜形成用組成物通常利用例如孔徑0.2 μm以下的過濾器進行過濾並被供於抗蝕劑膜的形成。再者，本步驟中，亦能夠直接使用市售的抗蝕劑組成物。
作為抗蝕劑膜形成用組成物的塗敷方法，並無特別限定，例如可列舉旋轉塗敷法等。另外，作為預烘烤的溫度，可根據所使用的抗蝕劑組成物的種類等而適宜調整，作為所述溫度的下限，較佳為30℃，更佳為50℃。作為所述溫度的上限，較佳為200℃，更佳為150℃。作為預烘烤的時間的下限，較佳為10秒，更佳為30秒。作為所述時間的上限，較佳為600秒，更佳為300秒。
[曝光步驟] 本步驟中，利用放射線對藉由所述抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑膜進行曝光。
作為曝光中所使用的放射線，根據抗蝕劑膜形成用組成物中所使用的感放射線性酸產生劑的種類，自可見光線、紫外線、遠紫外線、X射線、γ射線等電磁波、電子束、分子束、離子束等粒子束中適當選擇。該些中，較佳為遠紫外線，更佳為KrF準分子雷射光（248 nm）、ArF準分子雷射光（193 nm）、F2 準分子雷射光（波長157 nm）、Kr2 準分子雷射光（波長147 nm）、ArKr準分子雷射光（波長134 nm）或極紫外線（波長13.5 nm等，EUV（Extreme Ultraviolet）），進而佳為KrF準分子雷射光、ArF準分子雷射光或EUV。
於所述曝光後，為了提昇解析度、圖案輪廓、顯影性等，可進行後烘烤。作為該後烘烤的溫度，可根據所使用的抗蝕劑組成物的種類等而適宜調整，作為所述溫度的下限，較佳為50℃，更佳為70℃。作為所述溫度的上限，較佳為200℃，更佳為150℃。作為後烘烤的時間的下限，較佳為10秒，更佳為30秒。作為所述時間的上限，較佳為600秒，更佳為300秒。
[顯影步驟] 本步驟中，對所述經曝光的抗蝕劑膜進行顯影。該顯影可為鹼顯影，亦可為有機溶媒顯影。作為顯影液，於鹼顯影的情況下，例如可列舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨、乙基胺、正丙基胺、二乙基胺、二正丙基胺、三乙基胺、甲基二乙基胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、氫氧化四甲基銨（tetramethylammonium hydroxide，TMAH）、氫氧化四乙基銨、吡咯、哌啶、膽鹼、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯等的鹼性水溶液。該些鹼性水溶液中亦能夠添加適量的例如甲醇、乙醇等醇類等水溶性有機溶媒、界面活性劑等。另外，於有機溶媒顯影的情況下，作為顯影液，例如可列舉作為所述組成物的[B]溶媒而例示的各種有機溶媒等。
於利用所述顯影液進行的顯影後，進行清洗、乾燥，藉此形成既定的抗蝕劑圖案。
[蝕刻步驟] 本步驟中，進行將藉由所述顯影步驟而形成的抗蝕劑圖案作為遮罩的蝕刻。藉此，於基板上形成圖案。作為蝕刻的次數，可為一次，亦可為多次，即，可將藉由蝕刻而獲得的圖案作為遮罩來依序進行蝕刻，但就獲得更良好的形狀的圖案的觀點而言，較佳為多次。於進行多次蝕刻的情況下，以含矽膜、抗蝕劑底層膜、基板的順序依序進行蝕刻。作為蝕刻的方法，可列舉：乾式蝕刻、濕式蝕刻等。該些中，就使基板的圖案的形狀更良好的觀點而言，較佳為乾式蝕刻。該乾式蝕刻中使用例如氧電漿等氣體電漿等。於所述蝕刻後，獲得具有既定圖案的圖案化基板。 [實施例]
以下，藉由實施例來對本發明進一步進行具體說明，但本發明並不限定於該些實施例。以下示出各種物性值的測定方法。
[平均分子量] 化合物的平均分子量（重量平均分子量（Mw））是使用東曹（Tosoh）（股）的凝膠滲透層析（Gel Permeation Chromatography，GPC）管柱（兩根「G2000HXL」及一根「G3000HXL」），於流量：1.0 mL/min、溶出溶媒：四氫呋喃、管柱溫度：40℃的分析條件下，藉由以單分散聚苯乙烯為標準的凝膠滲透層析法（檢測器：示差折射計）來測定。
[抗蝕劑底層膜的平均厚度] 抗蝕劑底層膜的平均厚度是使用分光橢圓偏振計（J.A.沃蘭（J.A.WOOLLAM）公司的「M2000D」）來測定。
＜[A]化合物的合成＞ 藉由以下所示的順序來合成作為[A]化合物的由下述式（A-1）～式（A-10）所表示的具有部分結構作為重複單元的聚合體（以下亦稱為「化合物（A-1）～化合物（A-10）」）。
[化9]
Figure 02_image019
[實施例1-1] 於反應容器中，於氮環境下加入芘20.0 g、對甲苯磺酸一水合物37.6 g、9-乙炔基-9-芴醇40.8 g及1,4-二噁烷220.36 g，使其於80℃下反應3小時，藉此獲得所述化合物（A-1）。所獲得的化合物（A-1）的重量平均分子量（Mw）為2,800。
[實施例1-2] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-2）。所獲得的化合物（A-2）的重量平均分子量（Mw）為2,500。
[實施例1-3] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-3）。所獲得的化合物（A-3）的重量平均分子量（Mw）為2,400。
[實施例1-4] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-4）。所獲得的化合物（A-4）的重量平均分子量（Mw）為2,300。
[實施例1-5] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-5）。所獲得的化合物（A-5）的重量平均分子量（Mw）為2,400。
[實施例1-6] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-6）。所獲得的化合物（A-6）的重量平均分子量（Mw）為2,100。
[實施例1-7] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-7）。所獲得的化合物（A-7）的重量平均分子量（Mw）為1,800。
[實施例1-8] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-8）。所獲得的化合物（A-8）的重量平均分子量（Mw）為2,000。
[實施例1-9] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-9）。所獲得的化合物（A-9）的重量平均分子量（Mw）為2,200。
[實施例1-10] 與實施例1-1同樣地獲得所述化合物（A-10）。所獲得的化合物（A-10）的重量平均分子量（Mw）為1,500。
[合成例1-1] 於反應容器中，於氮環境下加入對甲酚250.0 g、37質量%福馬林125.0 g及草酸酐2 g，於100℃下反應3小時，進而於180℃下反應1小時後，於減壓下去除未反應單體，從而獲得由下述式（a-1）所表示的樹脂。所獲得的樹脂（a-1）的重量平均分子量（Mw）為11,000。
[化10]
Figure 02_image021
＜抗蝕劑底層膜形成用組成物的製備＞ 以下示出用於製備抗蝕劑底層膜形成用組成物的[A]化合物、[B]溶媒、[C]酸產生劑及[D]交聯劑。
[[A]化合物] 實施例：所述合成的化合物（A-1）～化合物（A-10） 比較例：所述合成的樹脂（a-1）
[[B]溶媒] B-1：環己酮
[[C]酸產生劑] C-1：雙(4-第三丁基苯基)錪九氟正丁磺酸鹽（下述式（C-1）所表示的化合物）
[化11]
Figure 02_image023
[[D]交聯劑] D-1：1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲（下述式（D-1）所表示的化合物）
[化12]
Figure 02_image025
[實施例2-1] 將作為[A]化合物的（A-1）10質量份溶解於作為[B]溶媒的（B-1）90質量份中。利用孔徑0.1 μm的薄膜過濾器對所獲得的溶液進行過濾，製備抗蝕劑底層膜形成用組成物（J-1）。
[實施例2-2～實施例2-12及比較例2-1] 除了使用下述表1所示的種類及含量的各成分以外，與實施例2-1同樣地進行操作，製備抗蝕劑底層膜形成用組成物（J-2）～抗蝕劑底層膜形成用組成物（J-12）及抗蝕劑底層膜形成用組成物（CJ-1）。表1中的「-」表示未使用符合的成分。
[表1]
Figure 108128120-A0304-0001
＜抗蝕劑底層膜的形成＞ [實施例3-1～實施例3-12及比較例3-1] 使用旋塗機（東京電子（Tokyo Electron）（股）的「克林特拉庫（CLEAN TRACK）ACT12」），藉由旋轉塗敷法將所述製備的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷於矽晶圓（基板）上。繼而，於大氣環境下，以下述表2所示的加熱溫度（℃）及加熱時間（sec）進行加熱（煆燒）後，於23℃下冷卻60秒，藉此形成平均厚度200 nm的抗蝕劑底層膜，從而獲得於基板上形成有抗蝕劑底層膜的帶有抗蝕劑底層膜的基板。
＜評價＞ 使用所述所獲得的抗蝕劑底層膜形成用組成物及帶有抗蝕劑底層膜的基板，藉由下述方法對耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性進行評價。將評價結果一併示於下述表2中。
[耐蝕刻性] 對於所述所獲得的帶有抗蝕劑底層膜的基板中的抗蝕劑底層膜，使用蝕刻裝置（東京電子（Tokyo Electron）（股）的「塔卡翠絲（TACTRAS）」），於CF4 /Ar=110/440 sccm、PRESS.=30 MT、高頻（high frequency，HF） 射頻（radio frequency，RF）（電漿生成用高頻電力）=500 W、低頻（low frequency，LF） RF（偏壓用高頻電力）=3000 W、DCS=-150 V、RDC（氣體中心流量比）=50%、30 sec的條件下進行處理，根據處理前後的抗蝕劑底層膜的平均厚度來算出蝕刻速度（nm/min），算出相對於比較例3-1的比率，並設為耐蝕刻性的標準。關於耐蝕刻性，將所述比率未滿1.00的情況評價為「A」（良好），將1.00以上的情況評價為「B」（不良）。表2的耐蝕刻性一欄的「-」表示為評價基準。
[耐熱性] 藉由旋轉塗佈法將所述製備的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷於直徑8英寸的矽晶圓上，於大氣環境下，於250℃下煆燒（烘烤）60秒而形成抗蝕劑底層膜，從而獲得帶有抗蝕劑底層膜的基板。繼而，削取該帶有抗蝕劑底層膜的基板的抗蝕劑底層膜，藉此回收粉體，將抗蝕劑底層膜的粉體放入至利用熱重差熱分析（thermogravimetry-differential thermal analysis，TG-DTA）裝置（耐馳（NETZSCH）公司的「TG-DTA2000SR」）進行的測定中所使用的容器內，測定加熱前的質量。繼而，使用TG-DTA裝置（耐馳（NETZSCH）公司的「TG-DTA2000SR」），於氮環境下，以10℃/min的昇溫速度加熱至400℃為止，測定400℃下的粉體的質量。然後，藉由下述式來測定質量減少率（%），並將該質量減少率設為耐熱性的標準。 ML ={（m1-m2）/m1}×100 所述式中，ML 為質量減少率（%），m1為加熱前的質量（mg），m2為400℃下的質量（mg）。 成為試樣的粉體的質量減少率越小，則抗蝕劑底層膜的加熱時所產生的昇華物或抗蝕劑底層膜的分解物越少，耐熱性越良好。即，質量減少率越小，則表示為越高的耐熱性。關於耐熱性，將質量減少率未滿5%的情況評價為「A」（極其良好），將5%以上且未滿10%的情況評價為「B」（良好），將10%以上的情況評價為「C」（不良）。
[平坦性] 使用旋塗機（東京電子（Tokyo Electron）（股）的「克林特拉庫（CLEAN TRACK）ACT12」），藉由旋轉塗敷法將所述製備的抗蝕劑底層膜形成用組成物如圖1所示塗敷於形成有深度100 nm、寬度10 μm的溝槽圖案的矽基板1上。旋轉塗佈的旋轉速度設為與於所述「抗蝕劑底層膜的形成」中，形成平均厚度為200 nm的膜的情況相同。繼而，於大氣環境下，以下述表2所示的加熱溫度（℃）及加熱時間（sec）進行加熱（煆燒），形成非溝槽圖案的部分的平均厚度為200 nm的膜2，從而獲得所述矽基板由膜被覆的帶有膜的矽基板。
利用掃描式電子顯微鏡（日立高新技術（Hitachi High-technologies）（股）的「S-4800」）來觀察所述帶有膜的矽基板的剖面形狀，並將該膜的所述溝槽圖案的中央部分b的高度與距所述溝槽圖案的端部5 μm的位置的非溝槽圖案的部分a的高度之差（ΔFT）設為平坦性的指標。關於平坦性，將該ΔFT未滿40 nm的情況評價為「A」（良好），將40 nm以上且未滿60 nm的情況評價為「B」（稍良好），將60 nm以上的情況評價為「C」（不良）。再者，圖1中所示的高度之差較實際而言誇張地記載。
[膜缺陷抑制性] 藉由旋轉塗敷法將含矽膜形成用組成物（JSR（股）的「NFC SOG080」）塗敷於所述所獲得的帶有抗蝕劑底層膜的基板上之後，於大氣環境下且於200℃下加熱（煆燒）60秒，形成平均厚度50 nm的含矽膜，從而獲得帶有含矽膜的基板。將所述所獲得的帶有含矽膜的基板進而於450℃下加熱（煆燒）60秒後，利用光學顯微鏡觀察含矽膜的表面。關於膜缺陷抑制性，將未見到含矽膜的裂紋或剝落的情況評價為「A」（良好），將見到含矽膜的裂紋或剝落的情況評價為「B」（不良）。
[表2]
Figure 108128120-A0304-0002
根據表2的結果可知，由實施例的抗蝕劑底層膜形成用組成物形成的抗蝕劑底層膜的耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異。相對於此，由比較例的抗蝕劑底層膜形成用組成物形成的抗蝕劑底層膜的耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性均為不良，且耐蝕刻性差。 [產業上之可利用性]
根據本發明的抗蝕劑底層膜形成用組成物，可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜。本發明的抗蝕劑底層膜的耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異。根據本發明的抗蝕劑底層膜的形成方法，可形成耐蝕刻性、耐熱性、平坦性及膜缺陷抑制性優異的抗蝕劑底層膜。根據本發明的圖案形成方法，可藉由使用此種優異的抗蝕劑底層膜而獲得具有良好形狀的圖案。本發明的化合物可適宜地用作該抗蝕劑底層膜形成用組成物的成分。根據本發明的化合物的製造方法，可製造該化合物。因此，該些可適宜地用於今後預計進一步進行微細化的半導體元件的製造等。
1:矽基板 2:膜 a:非溝槽圖案的部分 b:溝槽圖案的中央部分 ΔFT:高度之差
圖1是用以說明平坦性的評價方法的示意性剖面圖。
1:矽基板
2:膜
a:非溝槽圖案的部分
b:溝槽圖案的中央部分
ΔFT:高度之差

Claims (15)

  1. 一種抗蝕劑底層膜形成用組成物，含有： 具有一個或多個由下述式（1）所表示的部分結構的化合物；以及 溶媒；
    Figure 03_image027
    （式（1）中，p為0～17的整數；Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團；Ar2 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2 及R2 為Ar2 與R2 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基；*及**表示鍵結的部位，鍵結於所述化合物中的由所述式（1）所表示的部分結構以外的部分或者其他由所述式（1）所表示的部分結構）。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述化合物具有多個所述部分結構。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述化合物中的碳原子的含有率為93質量%以上。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述化合物中的氫原子的含有率為7質量%以下。
  5. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述化合物的分子量為300以上且10,000以下。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述化合物是將所述式（1）的p為1的部分結構作為重複單元的聚合體。
  7. 一種抗蝕劑底層膜形成用組成物，含有： 下述式（A）所表示的化合物及下述式（B）所表示的化合物的酸觸媒縮合反應產物；以及 溶媒；
    Figure 03_image029
    （式（A）中，Ar1A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴； 式（B）中，Ar2A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2A 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2A 及R2A 為Ar2A 與R2A 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；RX 為氫原子或碳數1～20的一價有機基）。
  8. 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其用於多層抗蝕劑製程。
  9. 一種抗蝕劑底層膜，由抗蝕劑底層膜形成用組成物所形成，且 所述抗蝕劑底層膜形成用組成物含有： 具有一個或多個由下述式（1）所表示的部分結構的化合物；以及 溶媒；
    Figure 03_image031
    （式（1）中，p為0～17的整數；Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團；Ar2 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2 及R2 為Ar2 與R2 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基；*及**表示鍵結的部位，鍵結於所述化合物中的由所述式（1）所表示的部分結構以外的部分或者其他由所述式（1）所表示的部分結構）。
  10. 一種抗蝕劑底層膜，由抗蝕劑底層膜形成用組成物所形成，且 所述抗蝕劑底層膜形成用組成物含有： 下述式（A）所表示的化合物及下述式（B）所表示的化合物的酸觸媒縮合反應產物；以及 溶媒；
    Figure 03_image033
    （式（A）中，Ar1A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴； 式（B）中，Ar2A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2A 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2A 及R2A 為Ar2A 與R2A 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；RX 為氫原子或碳數1～20的一價有機基）。
  11. 一種抗蝕劑底層膜的形成方法，包括： 將抗蝕劑底層膜形成用組成物直接或間接塗敷於基板的步驟；且 所述抗蝕劑底層膜形成用組成物含有： 具有一個或多個由下述式（1）所表示的部分結構的化合物；以及 溶媒；
    Figure 03_image035
    （式（1）中，p為0～17的整數；Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團；Ar2 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2 及R2 為Ar2 與R2 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基；*及**表示鍵結的部位，鍵結於所述化合物中的由所述式（1）所表示的部分結構以外的部分或者其他由所述式（1）所表示的部分結構）。
  12. 一種圖案形成方法，包括： 將抗蝕劑底層膜形成用組成物直接或間接塗敷於基板的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟； 將抗蝕劑膜形成用組成物直接或間接塗敷於藉由所述抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑底層膜的抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟； 利用放射線對藉由所述抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑膜進行曝光的步驟；以及 對經曝光的所述抗蝕劑膜進行顯影的步驟；且 所述抗蝕劑底層膜形成用組成物含有： 具有一個或多個由下述式（1）所表示的部分結構的化合物；以及 溶媒；
    Figure 03_image037
    （式（1）中，p為0～17的整數；Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團；Ar2 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2 及R2 為Ar2 與R2 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基；*及**表示鍵結的部位，鍵結於所述化合物中的由所述式（1）所表示的部分結構以外的部分或者其他由所述式（1）所表示的部分結構）。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的圖案形成方法，其更包括： 於所述抗蝕劑膜形成用組成物塗敷步驟前， 將含矽膜直接或間接形成於藉由所述抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷步驟而形成的抗蝕劑底層膜的步驟。
  14. 一種化合物，具有一個或多個由下述式（1）所表示的部分結構；
    Figure 03_image039
    （式（1）中，p為0～17的整數；Ar1 為自經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴中去除芳香族烴環上的（p+1）個氫原子而成的基團，或者自經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴中去除芳香族雜環上的（p+1）個氫原子而成的基團；Ar2 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基：R2 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2 及R2 為Ar2 與R2 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；R3 為乙炔二基或者經取代或未經取代的乙烯二基；*及**表示鍵結的部位，鍵結於所述化合物中的由所述式（1）所表示的部分結構以外的部分或者其他由所述式（1）所表示的部分結構）。
  15. 一種化合物的製造方法，包括： 使下述式（A）所表示的化合物與下述式（B）所表示的化合物於酸觸媒存在下進行縮合反應的步驟；
    Figure 03_image041
    （式（A）中，Ar1A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳烴，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳烴； 式（B）中，Ar2A 為經取代或未經取代的環員數6～30的芳基，或者經取代或未經取代的環員數5～30的雜芳基；R2A 為氫原子或碳數1～20的一價有機基；或者Ar2A 及R2A 為Ar2A 與R2A 相互結合並與該些所鍵結的碳原子一同構成的環員數3～20的環結構的一部分；RX 為氫原子或碳數1～20的一價有機基）。
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