CN112470077A - 抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜和其形成方法、图案形成方法以及化合物及其制造方法 - Google Patents

抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜和其形成方法、图案形成方法以及化合物及其制造方法 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于提供一种可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜的抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜、抗蚀剂下层膜的形成方法、图案形成方法、化合物及化合物的制造方法。本发明为一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，其含有：具有1个或多个由下述式(1)所表示的部分结构的化合物、以及溶剂。下述式(1)中，Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的(p+1)个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的(p+1)个氢原子而成的基团。R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基。

Description

抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜和其形成方法、图 案形成方法以及化合物及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜和其形成方法、图案形成方法以及化合物及其制造方法。
背景技术
在制造半导体设备时，可以使用如下方法：于基板上直接或间接地通过抗蚀剂下层膜形成用组合物形成抗蚀剂下层膜，并于该抗蚀剂下层膜上直接或间接地使用抗蚀剂膜形成用组合物等形成抗蚀剂图案。可以将上述抗蚀剂图案作为掩膜，对抗蚀剂下层膜进行蚀刻，并将所得到的抗蚀剂下层膜图案作为掩膜，进一步对基板进行蚀刻。
对这样的抗蚀剂下层膜形成用组合物中使用的材料进行了各种研究(参照日本特开2013-83833号公报)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2013-83833号公报
发明内容
最近，使用具有多种沟槽、特别是具有互不相同的纵横比的沟槽的基板。在该情况下，抗蚀剂下层膜形成用组合物需要能够形成平坦性优异的抗蚀剂下层膜。另外，最近正在研究在抗蚀剂下层膜上形成含硅膜作为中间层的多层抗蚀剂工艺。在该情况下，抗蚀剂下层膜也需要能够防止在含硅膜的表面产生裂纹、剥落等缺陷，且膜缺陷抑制性优异。
本发明是鉴于上述情况而成的，其目的在于提供一种可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜的抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜、抗蚀剂下层膜的形成方法、图案形成方法、化合物以及化合物的制造方法。
为了解决上述课题而成的发明为含有具有1个或多个由下述式(1)所表示的部分结构(以下也称为“部分结构(I)”)的化合物(以下也称为“[A]化合物”)以及溶剂(以下也称为“[B]溶剂”)的抗蚀剂下层膜形成用组合物(以下也称为“组合物(I)”)。
Figure BDA0002911446800000021
(式(1)中，p为0～17的整数。Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的(p+1)个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的(p+1)个氢原子而成的基团。Ar2为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2和R2为Ar2与R2相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基。*和**表示与上述[A]化合物中的除部分结构(I)以外的部分或者其他由上述式(1)所表示的部分结构键合的部位。)
为了解决上述课题而成的另一发明为含有下述式(A)所表示的化合物和下述式(B)所表示的化合物的酸催化缩合反应生成物(以下也称为“[A']缩合反应生成物”)以及溶剂([B]溶剂)的抗蚀剂下层膜形成用组合物(以下也称为“组合物(II)”)。
Figure BDA0002911446800000022
(式(A)中，Ar1A为取代或未取代的环元数6～30的芳烃，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃。
式(B)中，Ar2A为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2A为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2A和R2A为Ar2A与R2A相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。RX为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团。)
为了解决上述课题而成的另一发明为一种由该抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜。
为了解决上述课题而成的另一发明为一种抗蚀剂下层膜的形成方法，其具备：将抗蚀剂下层膜形成用组合物直接或间接涂敷于基板的工序；上述抗蚀剂下层膜形成用组合物含有具有1个或多个由上述式(1)所表示的部分结构的化合物、以及溶剂。
为了解决上述课题而成的另一发明为一种图案形成方法，其具备：将抗蚀剂下层膜形成用组合物直接或间接涂敷于基板的工序，上述抗蚀剂下层膜形成用组合物含有具有1个或多个由上述式(1)所表示的部分结构的化合物、以及溶剂；将抗蚀剂膜形成用组合物直接或间接涂敷于通过上述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂下层膜的工序；利用放射线对通过上述抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂膜进行曝光的工序；以及对上述经曝光的抗蚀剂膜进行显影的工序。
为了解决上述课题而成的另一发明为一种具有1个或多个由上述式(1)所表示的部分结构的化合物。
为了解决上述课题而成的另一发明为一种化合物的制造方法，其具备：使上述式(A)所表示的化合物与上述式(B)所表示的化合物在酸催化剂存在下进行缩合反应的工序。
在此，“有机基团”是指包含至少1个碳原子的基团。
根据本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜。本发明的抗蚀剂下层膜的蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异。根据本发明的抗蚀剂下层膜的形成方法，可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜。根据本发明的图案形成方法，通过使用这样的优异的抗蚀剂下层膜，可以得到具有良好形状的图案。本发明的化合物可适宜用作该抗蚀剂下层膜形成用组合物的成分。根据本发明的化合物的制造方法，可制造该化合物。因此，它们可适用于预计今后微细化进一步发展的半导体设备的制造等。
附图说明
图1为用于说明平坦性的评价方法的示意性的剖面图。
具体实施方式
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物＞
作为该抗蚀剂下层膜形成用组合物(以下也简称为“组合物”)的方式，可举出以下所示的组合物(I)和组合物(II)。
组合物(I)：含有[A]化合物与[B]溶剂
组合物(II)：含有[A']缩合反应生成物与[B]溶剂
该组合物通过含有[A]化合物或[A']缩合反应生成物，可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜。关于该组合物通过具备上述构成而发挥上述效果的理由尚不明确，例如可推测为如下所述。即，[A]化合物和[A']缩合反应生成物具有：利用乙烯二基或乙炔二基使上述式(1)中的Ar1的芳香环与Ar2的芳香环所键合的碳原子结合而成的特定的部分结构。由于[A]化合物等具有这样的结构，因此认为，所形成的抗蚀剂下层膜的平坦性提高，另外，蚀刻耐性、耐热性和膜缺陷抑制性提高。该组合物可特别适宜用于多层抗蚀剂工艺。
以下，按照组合物(I)、组合物(II)的顺序进行说明。
＜组合物(I)＞
组合物(I)含有[A]化合物与[B]溶剂。组合物(I)也可在不损害本发明的效果的范围内含有任意成分。
以下，对各成分进行说明。
＜[A]化合物＞
[A]化合物为具有部分结构(I)的化合物。部分结构(I)由下述式(1)所表示。
Figure BDA0002911446800000041
上述式(1)中，p为0～17的整数。Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的(p+1)个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的(p+1)个氢原子而成的基团。Ar2为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2和R2为Ar2与R2相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基。*和**表示与上述[A]化合物中的除部分结构(I)以外的部分或者其他由上述式(1)所表示的部分结构键合的部位。
“环元数”是指构成脂环结构、芳香环结构、脂肪族杂环结构和芳香族杂环结构的环的骨架的原子的数量。具体而言，在环结构为单环的情况下，是指构成该单环的骨架的原子的数量；在环结构为缩合环、桥环等多环的情况下，是指构成该多环的骨架的原子的数量的总和。例如，萘结构的环元数为10，芴结构的环元数为13，金刚烷结构的环元数为10。
作为提供Ar1的环元数6～30的芳烃，例如可举出：苯、萘、蒽、菲、并四苯、芘、并五苯、晕苯、苝、联苯、二甲基联苯、二苯基联苯、芴、9,9-二苯基芴等。
作为提供Ar1的环元数5～30的杂芳烃，例如可举出：吡咯、吡啶、喹啉、异喹啉、吲哚、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪等含氮原子的芳香族杂环化合物；呋喃、吡喃、苯并呋喃、苯并吡喃等含氧原子的芳香族杂环化合物；噻吩、苯并噻吩等含硫原子的芳香族杂环化合物等。
作为Ar1中的芳烃和杂芳烃的取代基，例如可举出：碳原子数1～20的1价或2价的有机基团、羟基、硫烷基(sulfanyl group)、硝基、卤素原子等。
作为碳原子数1～20的1价的有机基团，例如可举出：碳原子数1～20的1价的烃基、在该烃基的碳-碳间具有2价的含杂原子基团的基团、上述烃基和上述具有2价的含杂原子基团的基团所具有的氢原子的一部分或全部经1价的含杂原子基团取代而成的基团等。
作为碳原子数1～20的1价的烃基，例如可举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基等烯基；乙炔基、丙炔基、丁炔基等炔基等链状烃基；环戊基、环己基等环烷基；环丙烯基、环戊烯基、环己烯基等环烯基；降冰片基、金刚烷基等桥环烃基等脂环式烃基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基；苄基、苯乙基、萘基甲基等芳烷基等芳香族烃基等。
作为2价的含杂原子基团，例如可举出：-CO-、-CS-、-NH-、-O-、-S-、将它们组合而成的基团等。
作为1价的含杂原子基团，例如可举出：羟基、硫烷基、氰基、硝基、卤素原子等。
作为碳原子数1～20的2价的有机基团，例如可举出：从作为上述碳原子数1～20的1价的有机基团而例示的基团中去除1个氢原子而成的基团等。
作为Ar1中的芳烃和杂芳烃的取代基的数量，优选为0～5，更优选为0～2，进一步优选为0或1。
作为Ar1，优选为来自取代或未取代的芳烃的基团。作为芳烃，优选为苯、萘、蒽、菲、芘、晕苯或苝。作为Ar1中的取代基，优选为1价或2价的有机基团、卤素原子或硝基，更优选为链状烃基、脂环式烃基、-OR'、-NR'2或-NR'-(R'为碳原子数1～20的1价的有机基团)。作为Ar1中的取代基，进一步优选为不含氧原子的基团。若Ar1中的取代基为不含氧原子的基团，则可进一步提高蚀刻耐性。作为不含氧原子的基团，优选为链状烃基或脂环式烃基，更优选为链状烃基，进一步优选为烯基或炔基，特别优选为乙烯基、丙烯基、乙炔基或丙炔基。
作为p，优选为0～5，更优选为0～3，进一步优选为0～2，特别优选为0或1，进而特别优选为1。
作为Ar2所表示的取代或未取代的环元数6～30的芳基和取代或未取代的环元数5～30的杂芳基，例如可举出：从作为提供上述Ar1的取代或未取代的环元数6～30的芳烃和取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃而例示的化合物中去除芳香族烃环上或芳香族杂环上的1个氢原子而成的基团等。
作为R2所表示的碳原子数1～20的1价的有机基团，例如可举出与作为上述Ar1中的芳烃和杂芳烃的取代基而例示的碳原子数1～20的1价的有机基团相同的基团等。
作为Ar2与R2所构成的环元数3～20的环结构，例如可举出：环丙烷结构、环丁烷结构、环戊烷结构、环己烷结构等脂环结构、芴结构等芳香环结构等。
作为Ar2和R2，优选Ar2和R2为1价的芳香族烃基、或者Ar2和R2相互结合而表示芳香环结构，更优选Ar2和R2为苯基、或者Ar2和R2相互结合而表示芴结构。
作为R3所表示的乙烯二基的取代基，例如可举出：碳原子数1～20的1价的烃基等。它们中，优选为链状烃基，更优选为烷基。
作为R3，优选为未取代的乙烯二基或乙炔二基。
作为部分结构(I)，例如可举出：由下述式(1-1)～式(1-15)所表示的结构(以下也称为“部分结构(I-1)～部分结构(I-15)”)等。
Figure BDA0002911446800000081
Figure BDA0002911446800000091
上述式(1-1)～式(1-15)中，*和**与上述式(1)为相同含义。
作为部分结构(I)，优选为部分结构(I-1)～(I-10)。
[A]化合物可具有1个部分结构(I)，也可具有多个。[A]化合物可仅具有1种部分结构(I)，也可具有2种以上的部分结构(I)。另外，[A]化合物除了具有部分结构(I)之外，也可具有其他部分结构。作为其他部分结构，例如可举出：来自酚化合物与醛化合物的部分结构等。
作为[A]化合物，优选为仅包含碳原子和氢原子的化合物。若[A]化合物为仅包含碳原子和氢原子的化合物，则可进一步提高抗蚀剂下层膜的蚀刻耐性。作为这样的[A]化合物，可举出：仅包含部分结构(I)、且上述式(1)中的Ar1和Ar2来自经烃基取代或未取代的芳烃、R2为氢原子或烃基、R3为未取代的乙烯二基或乙炔二基的化合物等。
作为[A]化合物，例如可举出：将上述式(1)的p为1的部分结构作为重复单元(以下也称为“重复单元(I)”)的聚合物等。即，作为[A]化合物，例如可举出：具有由下述式(i)所表示的重复单元(I)的聚合物等。[A]化合物除了具有重复单元(I)之外，也可具有其他重复单元。作为其他重复单元，例如可举出：来自酚化合物与醛化合物的重复单元等。
Figure BDA0002911446800000101
上述式(i)中，Ar11为取代或未取代的环元数6～30的芳烃二基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃二基。Ar2、R2和R3与上述式(1)为相同含义。
作为Ar11所表示的取代或未取代的环元数6～30的芳烃二基和取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃二基，例如可举出：去除作为上述Ar2而例示的取代或未取代的环元数6～30的芳基和取代或未取代的环元数5～30的杂芳基的芳香族烃环上或芳香族杂环上的1个氢原子而成的基团等。
作为[A]化合物的分子量的下限，优选为300，更优选为500，进一步优选为1000，特别优选为1500。作为上述分子量的上限，优选为100000，更优选为50000，进一步优选为10000，特别优选为8000，进而特别优选为5000，最佳为3000。通过将[A]化合物的分子量设为上述范围，可进一步提高抗蚀剂下层膜的平坦性。[A]化合物可单独使用1种或将2种以上组合使用。在[A]化合物为2种以上的情况下，[A]化合物的分子量是指重量平均的分子量。
作为[A]化合物中的碳原子的含有率的下限，优选为85质量％，更优选为90质量％，进一步优选为93质量％，特别优选为95质量％。作为上述碳原子含有率的上限，例如为99.9质量％，优选为99质量％，更优选为97质量％。
作为[A]化合物中的氢原子的含有率的上限，优选为7质量％，更优选为6质量％，进一步优选为5质量％，特别优选为4质量％。作为上述氢原子的含有率的下限，例如为0.1质量％，优选为1质量％，更优选为2质量％。
作为[A]化合物中的氧原子的含有率的上限，优选为10质量％，更优选为5质量％，进一步优选为2质量％，特别优选为1质量％。上述氧原子的含有率也可为0质量％。
通过将[A]化合物中的碳原子、氢原子或氧原子的含有率设为上述范围，可进一步提高蚀刻耐性。
作为[A]化合物的含量的下限，相对于组合物(I)的除[B]溶剂以外的全部成分，优选为50质量％，更优选为70质量％，进一步优选为85质量％。上述含量的上限例如为100质量％。
作为组合物(I)中的[A]化合物的含量的下限，优选为1质量％，更优选为3质量％，进一步优选为5质量％。作为上述含量的上限，优选为50质量％，更优选为30质量％，进一步优选为15质量％。
[化合物的制造方法]
[A]化合物例如可通过具备如下工序的化合物的制造方法等来制造：使下述式(A)所表示的化合物(以下也称为“化合物(A)”)与下述式(B)所表示的化合物(以下也称为“化合物(B)”)在酸催化剂存在下进行缩合反应的工序。
Figure BDA0002911446800000111
上述式(A)中，Ar1A为取代或未取代的环元数6～30的芳烃，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃。
上述式(B)中，Ar2A为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2A为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2A和R2A为Ar2A与R2A相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。RX为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团。
作为Ar1A所表示的取代或未取代的环元数6～30的芳烃和取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃，例如可举出与作为提供上述Ar1的取代或未取代的环元数6～30的芳烃和取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃而例示的化合物相同的化合物等。
作为Ar2A所表示的取代或未取代的环元数6～30的芳基和取代或未取代的环元数5～30的杂芳基，例如可举出与作为上述式(1)中的Ar2而例示的取代或未取代的环元数6～30的芳基和取代或未取代的环元数5～30的杂芳基相同的基团等。
作为R2A所表示的碳原子数1～20的1价的有机基团，例如可举出与作为上述式(1)中的R2而例示的碳原子数1～20的1价的有机基团相同的基团等。
作为Ar2A与R2A所构成的环元数3～20的环结构，例如可举出与作为上述式(1)中的Ar2与R2所构成的环结构而例示的环元数3～20的环结构相同的结构等。
作为RX所表示的碳原子数1～20的1价的有机基团，例如可举出与作为上述式(1)中的R2而例示的碳原子数1～20的1价的有机基团相同的基团等。
作为RX，优选为氢原子。
作为缩合反应的反应条件，可采用在酸催化剂存在下进行的现有公知的缩合反应的条件。
作为酸催化剂，可以是质子酸、布朗斯台德酸和路易斯酸中的任一者。作为酸催化剂，例如可举出：硫酸、磷酸、高氯酸等无机酸；对甲苯磺酸等有机磺酸；甲酸、乙酸、草酸等羧酸等有机酸等。
作为酸催化剂的使用量的下限，相对于化合物(A)和化合物(B)的合计量100质量份，优选为0.01质量份，更优选为0.1质量份，进一步优选为1质量份，特别优选为10质量份。作为上述使用量的上限，优选为1000质量份，更优选为500质量份，进一步优选为200质量份，特别优选为100质量份。
作为缩合反应中的反应温度的下限，优选为40℃，更优选为50℃，进一步优选为60℃，特别优选为70℃。作为上述反应温度的上限，优选为200℃，更优选为150℃，进一步优选为130℃，特别优选为100℃。
作为缩合反应中的反应时间的下限，优选为5分钟，更优选为30分钟，进一步优选为1小时，特别优选为2小时。作为上述反应时间的上限，优选为100小时，更优选为50小时，进一步优选为24小时，特别优选为12小时。
作为缩合反应中使用的反应溶剂，例如可举出与作为后述的[B]溶剂而例示的溶剂相同的溶剂等。它们中，优选为醚系溶剂，更优选为环状醚系溶剂，进一步优选为1,4-二
Figure BDA0002911446800000131
烷。
在上述式(B)中的RX为氢原子的情况下，通过上述缩合反应而生成上述式(1)的R3为未取代的乙烯二基或乙炔二基的[A]化合物。
通过利用公知的方法对上述缩合反应的反应液进行适当处理，并进行蒸馏、重结晶等精制，可将[A]化合物分离。
＜[B]溶剂＞
[B]溶剂只要可将[A]化合物以及根据需要含有的任意成分溶解或分散，则没有特别限定。
作为[B]溶剂，例如可举出：醇系溶剂、酮系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂、含氮系溶剂等。[B]溶剂可单独使用1种或将2种以上组合使用。
作为醇系溶剂，例如可举出：甲醇、乙醇、正丙醇等单醇系溶剂；乙二醇、1,2-丙二醇等多元醇系溶剂等。
作为酮系溶剂，例如可举出：甲基乙基酮、甲基异丁基酮等链状酮系溶剂；环己酮等环状酮系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如可举出：正丁基醚等链状醚系溶剂、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0002911446800000132
烷等环状醚系溶剂等多元醇醚系溶剂；二乙二醇单甲醚等多元醇部分醚系溶剂等。
作为酯系溶剂，例如可举出：碳酸二乙酯等碳酸酯系溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯等乙酸单酯系溶剂；γ-丁内酯等内酯系溶剂；二乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等多元醇部分醚羧酸酯系溶剂；乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯系溶剂等。
作为含氮系溶剂，例如可举出：N,N-二甲基乙酰胺等链状含氮系溶剂、N-甲基吡咯啶酮等环状含氮系溶剂等。
作为[B]溶剂，优选为酮系溶剂，更优选为环状酮系溶剂，进一步优选为环己酮。
＜任意成分＞
组合物(I)也可含有酸产生剂、交联剂、表面活性剂、密合助剂等作为任意成分。这些任意成分可单独使用1种或将2种以上组合使用。
[酸产生剂]
酸产生剂为通过热或光的作用而产生酸来促进[A]化合物的交联的成分。通过组合物(I)含有酸产生剂，[A]化合物的交联反应得到促进，可进一步提高所形成的抗蚀剂下层膜的硬度，另外，可进一步提高抗蚀剂下层膜的耐热性。
作为酸产生剂，例如可举出：
Figure BDA0002911446800000141
盐化合物、N-磺酰氧基酰亚胺化合物等。
[交联剂]
交联剂为通过热或酸的作用而形成组合物(I)中的[A]化合物等成分彼此的交联键、或自身形成交联结构的成分。在组合物(I)含有交联剂的情况下，可提高所形成的抗蚀剂下层膜的硬度，另外，可进一步提高抗蚀剂下层膜的耐热性。
作为交联剂，例如可举出：多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、环氧化合物、羟基甲基取代的酚化合物、含烷氧基烷基的酚化合物、具有经烷氧基烷基化的氨基的化合物等。
＜组合物(II)＞
组合物(II)含有[A']缩合反应生成物与[B]溶剂。组合物(II)也可在不损害本发明的效果的范围内含有任意成分。
以下，对各成分进行说明。
[[A']缩合反应生成物]
[A']缩合反应生成物为下述式(A)所表示的化合物(化合物(A))和下述式(B)所表示的化合物(化合物(B))的酸催化缩合反应生成物。
Figure BDA0002911446800000151
上述式(A)中，Ar1A为取代或未取代的环元数6～30的芳烃，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃。
上述式(B)中，Ar2A为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2A为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2A和R2A为Ar2A与R2A相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。RX为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团。
[A']缩合反应生成物可通过上述“[A]化合物的制造方法”一项中记载的具备使化合物(A)与化合物(B)在酸催化剂存在下进行缩合反应的工序的化合物的制造方法，作为缩合反应的产物而制造。
作为组合物(II)中的[B]溶剂和任意成分，与上述组合物(I)中的[B]溶剂和任意成分相同。
[组合物的制备方法]
该组合物可通过将[A]化合物或[A']缩合反应生成物、[B]溶剂和根据需要的任意成分以规定的比例进行混合，优选利用孔径0.1μm以下的膜滤器等对所得到的混合物进行过滤而制备。作为该组合物的固体成分浓度的下限，优选为0.1质量％，更优选为1质量％，进一步优选为3质量％，特别优选为5质量％。作为上述固体成分浓度的上限，优选为50质量％，更优选为30质量％，进一步优选为20质量％，特别优选为15质量％。上述固体成分浓度是通过如下方式而算出：将该组合物0.5g于250℃下煅烧30分钟，由此测定相对于该组合物0.5g的固体成分的质量。
＜抗蚀剂下层膜＞
该抗蚀剂下层膜是由该组合物(组合物(I)或组合物(II))形成的。因该抗蚀剂下层膜是由上述的该组合物形成的，故蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异。
＜抗蚀剂下层膜的形成方法＞
该抗蚀剂下层膜的形成方法具备：将该组合物直接或间接涂敷于基板的工序(以下也称为“涂敷工序”)。
根据该抗蚀剂下层膜的形成方法，由于使用上述的该组合物，所以可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜。以下，对各工序进行说明。
[涂敷工序]
本工序中，将该组合物直接或间接涂敷于基板。
作为基板，例如可举出：硅晶片、由铝被覆的晶片等。另外，该组合物的涂敷方法没有特别限定，例如可利用旋转涂敷、流延涂敷、辊涂敷等适宜的方法来实施，由此，可形成涂敷膜。
也可对上述涂敷膜进行加热。上述涂敷膜的加热通常在大气下进行，但也可在氮环境下进行。作为加热中的温度的下限，优选为200℃，更优选为250℃，进一步优选为300℃。作为上述温度的上限，优选为600℃，更优选为500℃，进一步优选为400℃。作为加热的时间的下限，优选为15秒，更优选为30秒。作为上述时间的上限，优选为1200秒，更优选为600秒。
在上述涂敷膜的加热之前，也可于60℃以上且150℃以下的温度下进行预加热。作为预加热的时间的下限，优选为10秒，更优选为30秒。作为上述时间的上限，优选为300秒，更优选为180秒。
如上所述，可形成抗蚀剂下层膜。
应予说明的是，在该抗蚀剂下层膜的形成方法中，对上述涂敷膜进行加热而形成膜，但在该组合物含有酸产生剂且酸产生剂为放射线敏感性酸产生剂的情况下，也能够通过将曝光与加热进行组合而使涂敷膜固化，从而形成抗蚀剂下层膜。作为该曝光中所使用的放射线，可根据酸产生剂的种类，从可见光线、紫外线、远紫外线、X射线、γ射线等电磁波，电子束、分子束、离子束等粒子束中适当选择。
作为所形成的抗蚀剂下层膜的平均厚度的下限，优选为30nm，更优选为50nm，进一步优选为100nm。作为上述平均厚度的上限，优选为3000nm，更优选为2000nm，进一步优选为500nm。
＜图案形成方法＞
该图案形成方法具备：将该组合物直接或间接涂敷于基板的工序(以下也称为“抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序”)；将抗蚀剂膜形成用组合物直接或间接涂敷于通过上述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂下层膜的工序(以下也称为“抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序”)；利用放射线对通过上述抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂膜进行曝光的工序(以下也称为“曝光工序”)；以及对上述经曝光的抗蚀剂膜进行显影的工序(以下也称为“显影工序”)。
该图案形成方法可进一步具备：在上述显影工序后，进行将通过上述显影工序而形成的抗蚀剂图案作为掩膜的蚀刻的工序(以下也称为“蚀刻工序”)。
根据该图案形成方法，由于使用上述的蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜，因此可得到具有良好形状的图案。
该图案形成方法根据需要也可具备：在上述抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序前，将含硅膜直接或间接形成于通过上述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂下层膜的工序(以下也称为“含硅膜形成工序”)。以下，对各工序进行说明。
[抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序]
本工序中，将该组合物直接或间接涂敷于基板。由此形成抗蚀剂下层膜。本工序与上述的该抗蚀剂下层膜的形成方法中的涂敷工序相同。
[含硅膜形成工序]
本工序中，将含硅膜直接或间接形成于通过上述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂下层膜。
含硅膜是通过如下方式形成的：将含硅膜形成用组合物直接或间接涂敷于上述抗蚀剂下层膜而形成涂膜，对上述涂膜通常通过进行曝光和/或加热而使其固化等。作为上述含硅膜形成用组合物的市售品，例如可使用JSR株式会社的“NFC SOG01”、“NFC SOG04”、“NFC SOG080”等。
作为用于上述曝光的放射线，例如可举出：可见光线、紫外线、远紫外线、X射线、γ射线等电磁波；电子束、分子束、离子束等粒子束等。
作为对涂膜进行加热时的温度的下限，优选为90℃，更优选为150℃，进一步优选为180℃。作为上述温度的上限，优选为550℃，更优选为450℃，进一步优选为300℃。作为所形成的含硅膜的平均厚度的下限，优选为1nm，更优选为10nm，进一步优选为20nm。作为上述上限，优选为20000nm，更优选为1000nm，进一步优选为100nm。
以这样的方式形成含硅膜。所得到的含硅膜优选进一步例如于350℃以上且550℃以下的温度下进行5秒以上且600秒以下的时间的加热(煅烧)。
[抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序]
本工序中，将抗蚀剂膜形成用组合物直接或间接涂敷于通过上述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂下层膜。在进行了上述含硅膜形成工序的情况下，将上述抗蚀剂膜形成用组合物直接或间接涂敷于上述含硅膜。
本工序中，具体而言，以所得到的抗蚀剂膜成为规定厚度的方式涂敷抗蚀剂膜形成用组合物后，通过进行预烘烤而使涂膜中的溶剂挥发，由此形成抗蚀剂膜。
作为上述抗蚀剂膜形成用组合物，例如可举出：含有放射线敏感性酸产生剂的正型或负型的化学增幅型抗蚀剂组合物、含有碱可溶性树脂与醌二叠氮化物系感光剂的正型抗蚀剂组合物、含有碱可溶性树脂与交联剂的负型抗蚀剂组合物等。
作为上述抗蚀剂膜形成用组合物的固体成分浓度的下限，优选为0.3质量％，更优选为1质量％。作为上述固体成分浓度的上限，优选为50质量％，更优选为30质量％。另外，上述抗蚀剂膜形成用组合物通常利用例如孔径0.2μm以下的过滤器进行过滤并被供于抗蚀剂膜的形成。应予说明的是，本工序中，也能够直接使用市售的抗蚀剂组合物。
作为抗蚀剂膜形成用组合物的涂敷方法，没有特别限定，例如可举出旋转涂敷法等。另外，作为预烘烤的温度，可根据所使用的抗蚀剂组合物的种类等而适当调整，作为上述温度的下限，优选为30℃，更优选为50℃。作为上述温度的上限，优选为200℃，更优选为150℃。作为预烘烤的时间的下限，优选为10秒，更优选为30秒。作为上述时间的上限，优选为600秒，更优选为300秒。
[曝光工序]
本工序中，利用放射线对通过上述抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂膜进行曝光。
作为曝光中所使用的放射线，根据抗蚀剂膜形成用组合物中所使用的放射线敏感性酸产生剂的种类，从可见光线、紫外线、远紫外线、X射线、γ射线等电磁波、电子束、分子束、离子束等粒子束中适当选择。它们中，优选为远紫外线，更优选为KrF准分子激光(248nm)、ArF准分子激光(193nm)、F2准分子激光(波长157nm)、Kr2准分子激光(波长147nm)、ArKr准分子激光(波长134nm)或极紫外线(波长13.5nm等，EUV)，进一步优选为KrF准分子激光、ArF准分子激光或EUV。
在上述曝光后，为了提高析像度、图案轮廓、显影性等，可进行后烘烤。作为该后烘烤的温度，可根据所使用的抗蚀剂组合物的种类等适当调整，作为上述温度的下限，优选为50℃，更优选为70℃。作为上述温度的上限，优选为200℃，更优选为150℃。作为后烘烤的时间的下限，优选为10秒，更优选为30秒。作为上述时间的上限，优选为600秒，更优选为300秒。
[显影工序]
本工序中，对上述经曝光的抗蚀剂膜进行显影。该显影可以是碱显影，也可以是有机溶剂显影。作为显影液，在碱显影的情况下，例如可举出：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨、乙基胺、正丙基胺、二乙基胺、二正丙基胺、三乙基胺、甲基二乙基胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、四甲基氢氧化铵(TMAH)、四乙基氢氧化铵、吡咯、哌啶、胆碱、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯等的碱性水溶液。这些碱性水溶液中也能够添加适量的例如甲醇、乙醇等醇类等水溶性有机溶剂、表面活性剂等。另外，在有机溶剂显影的情况下，作为显影液，例如可举出作为上述组合物的[B]溶剂而例示的各种有机溶剂等。
在利用上述显影液进行的显影后，进行清洗、干燥，由此形成规定的抗蚀剂图案。
[蚀刻工序]
本工序中，进行将通过上述显影工序而形成的抗蚀剂图案作为掩膜的蚀刻。由此，在基板上形成图案。作为蚀刻的次数，可以是1次，也可以是多次，即，可将通过蚀刻而得到的图案作为掩膜来依次进行蚀刻，但就得到更良好的形状的图案的观点而言，优选为多次。在进行多次蚀刻的情况下，以含硅膜、抗蚀剂下层膜、基板的顺序依次进行蚀刻。作为蚀刻的方法，可举出：干式蚀刻、湿式蚀刻等。它们中，就使基板的图案的形状更良好的观点而言，优选为干式蚀刻。该干式蚀刻中使用例如氧等离子等气体等离子等。在上述蚀刻后，得到具有规定图案的图案化的基板。
实施例
以下，通过实施例来对本发明进一步进行具体说明，但本发明并不限定于这些实施例。以下示出各种物性值的测定方法。
[平均分子量]
化合物的平均分子量(重均分子量(Mw))使用Tosoh株式会社的GPC柱(2根“G2000HXL”和1根“G3000HXL”)，在流量：1.0mL/分钟、洗脱溶剂：四氢呋喃、柱温：40℃的分析条件下，通过以单分散聚苯乙烯为标准的凝胶渗透色谱法(检测器：示差折光计)来测定。
[抗蚀剂下层膜的平均厚度]
抗蚀剂下层膜的平均厚度使用椭圆光谱仪(J.A.WOOLLAM公司的“M2000D”)来测定。
＜[A]化合物的合成＞
通过以下所示的顺序来合成作为[A]化合物的、具有由下述式(A-1)～式(A-10)所表示的部分结构作为重复单元的聚合物(以下也称为“化合物(A-1)～化合物(A-10)”)。
Figure BDA0002911446800000211
[实施例1-1]
在反应容器中，在氮环境下加入芘20.0g、对甲苯磺酸一水合物37.6g、9-乙炔基-9-芴醇40.8g和1,4-二
Figure BDA0002911446800000212
烷220.36g，使其于80℃下反应3小时，由此得到上述化合物(A-1)。所得到的化合物(A-1)的重均分子量(Mw)为2800。
[实施例1-2]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-2)。所得到的化合物(A-2)的重均分子量(Mw)为2500。
[实施例1-3]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-3)。所得到的化合物(A-3)的重均分子量(Mw)为2400。
[实施例1-4]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-4)。所得到的化合物(A-4)的重均分子量(Mw)为2300。
[实施例1-5]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-5)。所得到的化合物(A-5)的重均分子量(Mw)为2400。
[实施例1-6]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-6)。所得到的化合物(A-6)的重均分子量(Mw)为2100。
[实施例1-7]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-7)。所得到的化合物(A-7)的重均分子量(Mw)为1800。
[实施例1-8]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-8)。所得到的化合物(A-8)的重均分子量(Mw)为2000。
[实施例1-9]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-9)。所得到的化合物(A-9)的重均分子量(Mw)为2200。
[实施例1-10]
与实施例1-1同样地得到上述化合物(A-10)。所得到的化合物(A-10)的重均分子量(Mw)为1500。
[合成例1-1]
在反应容器中，在氮环境下加入对甲酚250.0g、37质量％福尔马林125.0g和草酸酐2g，在100℃下反应3小时，进而于180℃下反应1小时后，于减压下除去未反应单体，得到由下述式(a-1)所表示的树脂。所得到的树脂(a-1)的重均分子量(Mw)为11000。
Figure BDA0002911446800000231
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物的制备＞
以下示出用于制备抗蚀剂下层膜形成用组合物的[A]化合物、[B]溶剂、[C]酸产生剂和[D]交联剂。
[[A]化合物]
实施例：上述合成的化合物(A-1)～化合物(A-10)
比较例：上述合成的树脂(a-1)
[[B]溶剂]
B-1：环己酮
[[C]酸产生剂]
C-1：双(4-叔丁基苯基)碘
Figure BDA0002911446800000232
九氟正丁磺酸盐(下述式(C-1)所表示的化合物)
Figure BDA0002911446800000233
[[D]交联剂]
D-1：1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲(下述式(D-1)所表示的化合物)
Figure BDA0002911446800000234
[实施例2-1]
将作为[A]化合物的(A-1)10质量份溶解于作为[B]溶剂的(B-1)90质量份中。利用孔径0.1μm的膜滤器对所得到的溶液进行过滤，制备抗蚀剂下层膜形成用组合物(J-1)。
[实施例2-2～2-12和比较例2-1]
除了使用下述表1所示的种类和含量的各成分以外，与实施例2-1同样地进行操作，制备抗蚀剂下层膜形成用组合物(J-2)～(J-12)以及(CJ-1)。表1中的“—”表示未使用该成分。
[表1]
Figure BDA0002911446800000241
<抗蚀剂下层膜的形成>
[实施例3-1～3-12和比较例3-1]
使用旋涂机(Tokyo Electron株式会社的“CLEAN TRACKACT12”)，通过旋转涂敷法将上述制备的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷于硅晶片(基板)上。接下来，在大气环境下，以下述表2所示的加热温度(℃)和加热时间(秒)进行加热(煅烧)后，于23℃下冷却60秒，由此形成平均厚度200nm的抗蚀剂下层膜，得到在基板上形成有抗蚀剂下层膜的带有抗蚀剂下层膜的基板。
＜评价＞
使用上述所得到的抗蚀剂下层膜形成用组合物和带有抗蚀剂下层膜的基板，通过下述方法对蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性进行评价。将评价结果一并示于下述表2中。
[蚀刻耐性]
对于上述所得到的带有抗蚀剂下层膜的基板中的抗蚀剂下层膜，使用蚀刻装置(Tokyo Electron株式会社的“TACTRAS”)，在CF4/Ar＝110/440sccm、PRESS.＝30MT、HF RF(等离子生成用高频电力)＝500W、LF RF(偏压用高频电力)＝3000W、DCS＝-150V、RDC(气体中心流量比)＝50％、30秒的条件下进行处理，根据处理前后的抗蚀剂下层膜的平均厚度来算出蚀刻速度(nm/分钟)，算出相对于比较例3-1的比率，并设为蚀刻耐性的标准。关于蚀刻耐性，将上述比率小于1.00的情况评价为“A”(良好)，将1.00以上的情况评价为“B”(不良)。表2的蚀刻耐性一栏的“—”表示评价基准。
[耐热性]
通过旋转涂敷法将上述制备的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷于直径8英寸的硅晶片上，在大气环境下，于250℃下煅烧(烘烤)60秒而形成抗蚀剂下层膜，得到带有抗蚀剂下层膜的基板。接下来，削取该带有抗蚀剂下层膜的基板的抗蚀剂下层膜，由此回收粉体，将抗蚀剂下层膜的粉体放入至利用TG-DTA装置(NETZSCH公司的“TG-DTA2000SR”)进行测定所使用的容器内，测定加热前的质量。接下来，使用TG-DTA装置(NETZSCH公司的“TG-DTA2000SR”)，于氮环境下，以10℃/分钟的升温速度加热至400℃，测定400℃下的粉体的质量。然后，通过下述式来测定质量减少率(％)，并将该质量减少率设为耐热性的标准。
ML＝{(m1－m2)/m1}×100
上述式中，ML为质量减少率(％)，m1为加热前的质量(mg)，m2为400℃下的质量(mg)。
成为试样的粉体的质量减少率越小，则抗蚀剂下层膜的加热时产生的升华物或抗蚀剂下层膜的分解物越少，耐热性越良好。即，质量减少率越小，表示越高的耐热性。关于耐热性，将质量减少率小于5％的情况评价为“A”(极其良好)，将5％以上且小于10％的情况评价为“B”(良好)，将10％以上的情况评价为“C”(不良)。
[平坦性]
使用旋涂机(Tokyo Electron株式会社的“CLEAN TRACK ACT12”)，通过旋转涂敷法将上述制备的抗蚀剂下层膜形成用组合物如图1所示涂敷于形成有深100nm、宽10μm的沟槽图案的硅基板1上。旋转涂敷的旋转速度设为与上述“抗蚀剂下层膜的形成”中形成平均厚度为200nm的膜的情况相同。接下来，于大气环境下，以下述表2所示的加热温度(℃)和加热时间(秒)进行加热(煅烧)，形成非沟槽图案的部分的平均厚度为200nm的膜2，得到上述硅基板由膜被覆的带有膜的硅基板。
利用扫描型电子显微镜(Hitachi High-technologies株式会社的“S-4800”)来观察上述带有膜的硅基板的剖面形状，并将该膜的上述沟槽图案的中央部分b的高度与距上述沟槽图案的端部5μm的位置的非沟槽图案的部分a的高度之差(ΔFT)设为平坦性的指标。关于平坦性，将该ΔFT小于40nm的情况评价为“A”(良好)，将40nm以上且小于60nm的情况评价为“B”(稍良好)，将60nm以上的情况评价为“C”(不良)。应予说明的是，图1中所示的高度差与实际情况相比更为夸张。
[膜缺陷抑制性]
通过旋转涂敷法将含硅膜形成用组合物(JSR株式会社的“NFC SOG080”)涂敷于上述所得到的带有抗蚀剂下层膜的基板上之后，在大气环境下于200℃加热(煅烧)60秒，形成平均厚度50nm的含硅膜，得到带有含硅膜的基板。将上述所得到的带有含硅膜的基板进而于450℃下加热(煅烧)60秒后，利用光学显微镜观察含硅膜的表面。关于膜缺陷抑制性，将未见到含硅膜的裂纹或剥落的情况评价为“A”(良好)，将见到含硅膜的裂纹或剥落的情况评价为“B”(不良)。
[表2]
Figure BDA0002911446800000271
根据表2的结果可知，由实施例的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜的蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异。相对于此，由比较例的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜的耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性均为不良，且蚀刻耐性差。
产业上的可利用性
根据本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物，可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜。本发明的抗蚀剂下层膜的蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异。根据本发明的抗蚀剂下层膜的形成方法，可形成蚀刻耐性、耐热性、平坦性和膜缺陷抑制性优异的抗蚀剂下层膜。根据本发明的图案形成方法，通过使用这样的优异的抗蚀剂下层膜，可得到具有良好形状的图案。本发明的化合物可适宜用作该抗蚀剂下层膜形成用组合物的成分。根据本发明的化合物的制造方法，可制造该化合物。因此，它们可适用于预计今后微细化进一步发展的半导体设备的制造等。
符号说明
1 硅基板
2 膜

Claims (15)

1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，含有：
具有1个或多个由下述式(1)所表示的部分结构的化合物，以及
溶剂；
Figure FDA0002911446790000011
式(1)中，p为0～17的整数；Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的p+1个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的p+1个氢原子而成的基团；Ar2为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团，或者Ar2和R2为Ar2与R2相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基；*和**表示与所述化合物中的除由所述式(1)所表示的部分结构以外的部分或者其他由所述式(1)所表示的部分结构键合的部位。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述化合物具有多个所述部分结构。
3.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述化合物中的碳原子的含有率为93质量％以上。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述化合物中的氢原子的含有率为7质量％以下。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述化合物的分子量为300以上且10000以下。
6.根据权利要求2至5中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述化合物是将所述式(1)的p为1的部分结构作为重复单元的聚合物。
7.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，含有：
下述式(A)所表示的化合物和下述式(B)所表示的化合物的酸催化缩合反应生成物、以及
溶剂；
Figure FDA0002911446790000021
式(A)中，Ar1A为取代或未取代的环元数6～30的芳烃，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃；
式(B)中，Ar2A为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2A为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2A和R2A为Ar2A与R2A相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；RX为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其用于多层抗蚀剂工艺。
9.一种抗蚀剂下层膜，由抗蚀剂下层膜形成用组合物形成，
所述抗蚀剂下层膜形成用组合物含有具有1个或多个由下述式(1)所表示的部分结构的化合物、以及溶剂；
Figure FDA0002911446790000022
式(1)中，p为0～17的整数；Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的p+1个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的p+1个氢原子而成的基团；Ar2为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2和R2为Ar2与R2相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基；*和**表示与所述化合物中的除由所述式(1)所表示的部分结构以外的部分或者其他由所述式(1)所表示的部分结构键合的部位。
10.一种抗蚀剂下层膜，由抗蚀剂下层膜形成用组合物形成，
所述抗蚀剂下层膜形成用组合物含有下述式(A)所表示的化合物和下述式(B)所表示的化合物的酸催化缩合反应生成物、以及溶剂；
Figure FDA0002911446790000031
式(A)中，Ar1A为取代或未取代的环元数6～30的芳烃，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃；
式(B)中，Ar2A为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2A为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2A和R2A为Ar2A与R2A相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；RX为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团。
11.一种抗蚀剂下层膜的形成方法，具备：将抗蚀剂下层膜形成用组合物直接或间接涂敷于基板的工序，所述抗蚀剂下层膜形成用组合物含有具有1个或多个由下述式(1)所表示的部分结构的化合物、以及溶剂；
Figure FDA0002911446790000032
式(1)中，p为0～17的整数；Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的p+1个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的p+1个氢原子而成的基团；Ar2为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2和R2为Ar2与R2相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基；*和**表示与所述化合物中的除由所述式(1)所表示的部分结构以外的部分或者其他由所述式(1)所表示的部分结构键合的部位。
12.一种图案形成方法，具备：
将抗蚀剂下层膜形成用组合物直接或间接涂敷于基板的工序，所述抗蚀剂下层膜形成用组合物含有具有1个或多个由下述式(1)所表示的部分结构的化合物、以及溶剂；
将抗蚀剂膜形成用组合物直接或间接涂敷于通过所述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂下层膜的工序；
利用放射线对通过所述抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂膜进行曝光的工序；以及
对所述经曝光的抗蚀剂膜进行显影的工序；
Figure FDA0002911446790000041
式(1)中，p为0～17的整数；Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的p+1个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的p+1个氢原子而成的基团；Ar2为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2和R2为Ar2与R2相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基；*和**表示与所述化合物中的除由所述式(1)所表示的部分结构以外的部分或者其他由所述式(1)所表示的部分结构键合的部位。
13.根据权利要求12所述的图案形成方法，进一步具备：
在所述抗蚀剂膜形成用组合物涂敷工序前，
将含硅膜直接或间接形成在通过所述抗蚀剂下层膜形成用组合物涂敷工序而形成的抗蚀剂下层膜的工序。
14.一种化合物，具有1个或多个由下述式(1)所表示的部分结构；
Figure FDA0002911446790000051
式(1)中，p为0～17的整数；Ar1为从取代或未取代的环元数6～30的芳烃中去除芳香族碳环上的p+1个氢原子而成的基团，或者从取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃中去除芳香族杂环上的p+1个氢原子而成的基团；Ar2为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2和R2为Ar2与R2相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；R3为乙炔二基或者取代或未取代的乙烯二基；*和**表示与所述化合物中的除由所述式(1)所表示的部分结构以外的部分或者其他由所述式(1)所表示的部分结构键合的部位。
15.一种化合物的制造方法，具备：使下述式(A)所表示的化合物与下述式(B)所表示的化合物在酸催化剂存在下进行缩合反应的工序；
Figure FDA0002911446790000052
式(A)中，Ar1A为取代或未取代的环元数6～30的芳烃，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳烃；
式(B)中，Ar2A为取代或未取代的环元数6～30的芳基，或者取代或未取代的环元数5～30的杂芳基；R2A为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团；或者Ar2A和R2A为Ar2A与R2A相互结合并与它们所键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分；RX为氢原子或碳原子数1～20的1价的有机基团。
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