JP7207330B2 - レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法並びにパターニングされた基板の製造方法 - Google Patents
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Description
(式(1-1)~(1-3)中、*及び**は、上記化合物における上記式(1-1)~(1-3)で表される基以外の部分に結合する部位を示す。a及びbは、それぞれ独立して、0~3の整数である。aが0の場合、bは1以上である。aが1以上の場合、bは0である。
式(1-1)中、Ar1Aは、環員数6~20の(a+p1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p1+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p1は、0~11の整数である。p1が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Aは、環員数6~20の(b+q1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q1+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q1は、0~11の整数である。q1が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p1+aは11以下である。q1+bは11以下である。
式(1-2)中、Ar1Bは、環員数6~20の(a+p2+2)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p2+2)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p2は、0~10の整数である。p2が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Bは、環員数6~20の(b+q2+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q2+1)価の芳香族複素環基である。q2は、0~11の整数である。q2が1の場合、R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q2が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なり、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはニトロ基であるか、又は複数のR2のうちの2つ以上が互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部である。p2+aは10以下である。q2+bは11以下である。
式(1-3)中、Ar1Cは、環員数6~20の(a+p3+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p3+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p3は、0~11の整数である。p3が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Cは、環員数5~20の(b+q3+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q3は、0~11の整数である。q3が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p3+aは11以下である。q3+bは11以下である。)
当該レジスト下層膜形成用組成物(以下、単に「組成物」ともいう)は、[A]化合物と[B]溶媒とを含有する。当該組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、下記式(1-1)~(1-3)のいずれかで表される基(式(1-1)で表される基を「基(I-1)」と、式(1-2)で表される基を「基(I-2)」と、式(1-3)で表される基を「基(I-3)」ともいう。基(I-1)~(I-3)をまとめて、「基(I)」ともいう。)を有する化合物である。[A]化合物は、基(I)を1個有していてもよく、複数個有していてもよい。
上記式(1-1)中、Ar1Aは、環員数6~20の(a+p1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p1+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p1は、0~11の整数である。p1が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Aは、環員数6~20の(b+q1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q1+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q1は、0~11の整数である。q1が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p1+aは11以下である。q1+bは11以下である。p1が2以上の場合、複数のR1のうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部であってもよい。q1が2以上の場合、複数のR2のうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部であってもよい。
上記式(1-2)中、Ar1Bは、環員数6~20の(a+p2+2)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p2+2)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p2は、0~10の整数である。p2が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Bは、環員数6~20の(b+q2+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q2+1)価の芳香族複素環基である。q2は、0~11の整数である。q2が1の場合、R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q2が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なり、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはニトロ基であるか、又は複数のR2のうちの2つ以上が互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部である。p2+aは10以下である。q2+bは11以下である。p2が2以上の場合、複数のR1のうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部であってもよい。
上記式(1-3)中、Ar1Cは、環員数6~20の(a+p3+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p3+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p3は、0~11の整数である。p3が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Cは、環員数5~20の(b+q3+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q3は、0~11の整数である。q3が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p3+aは11以下である。q3+bは11以下である。p3が2以上の場合、複数のR1のうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部であってもよい。q3が2以上の場合、複数のR2のうちの2つ以上は、互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部であってもよい。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等のアルキル基などの鎖状飽和炭化水素基;
エテニル基、1-プロペニル基、アリル基、ブテニル基等のアルケニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などの鎖状不飽和炭化水素基などが挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の脂環式飽和炭化水素基、ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環の脂環式飽和炭化水素基などの脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環の脂環式不飽和炭化水素基、ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環の脂環式不飽和炭化水素基などの脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
aが0の場合、p1、p2及びp3としては、1~3が好ましく、1又は2がより好ましく、1がさらに好ましい。q1、q2及びq3としては、0~2が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(2-2)中、Z2A及びZ2Bは、それぞれ独立して、d価の基(I)である。dは、1~3の整数である。
[A]化合物は、例えば4-エチニルベンゾイルクロリド、ベンゼントリカルボニルトリクロリド等の芳香族カルボン酸ハライド、無水トリメリット酸クロリド、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物、4-フェニルエチニルカルボニルフタル酸無水物、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物等の芳香族カルボン酸無水物、トリクロロトリアジン等のハロゲン化芳香族化合物などと、3-エチニルアニリン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、4-アミノベンジルアルコール、4-ジメチルアミノアニリン、3,4-メチレンジオキシアニリン、5-アミノ-2-ナフトール等の芳香族アミン化合物とを、N,N-ジメチルアセトアミド、ジイソプロピルエチルアミン、トルエン、テトラヒドロフラン等の溶媒中で反応させ、基(I)の構造を形成させることにより合成することができる。
[B]溶媒は、[A]化合物及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば特に限定されない。
当該組成物は、任意成分として、酸発生剤、架橋剤、界面活性剤、密着助剤等を含有してもよい。これらの任意成分は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
酸発生剤は、熱や光の作用により酸を発生し、[A]化合物の架橋を促進する成分である。当該組成物が酸発生剤を含有することで[A]化合物の架橋反応が促進され、形成されるレジスト下層膜の硬度をより高めることができる。酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
架橋剤は、熱や酸の作用により、当該組成物中の[A]化合物等の成分同士の架橋結合を形成するか、又は自らが架橋構造を形成する成分である。当該組成物が架橋剤を含有する場合、形成されるレジスト下層膜の硬度を高めることができる。架橋剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該組成物は、[A]化合物、[B]溶媒、及び必要に応じて、任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を0.1μm以下のメンブランフィルター等で濾過することにより調製できる。上記組成物の濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、3質量%がさらに好ましく、5質量%が特に好ましい。上記濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましく、15質量%が特に好ましい。上記濃度は、当該組成物0.5gを250℃で30分間焼成することで、上記組成物の残渣の質量を測定し、この残渣の質量を当該組成物の質量で除することにより算出される値(質量%)である。
当該レジスト下層膜は、当該組成物から形成される。当該レジスト下層膜は、上述の当該組成物から形成されるので、エッチング耐性、耐熱性、平坦性及び膜欠陥抑制性に優れている。
当該レジスト下層膜の形成方法は、基板の少なくとも一方の面側に当該組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)を備える。
本工程では、基板の少なくとも一方の面側に当該組成物を塗工する。これによりレジスト下層膜が形成される。
当該パターニングされた基板の製造方法は、基板の少なくとも一方の面側に当該組成物を塗工する工程(塗工工程)と、上記塗工工程により形成されたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)と、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程(以下、「エッチング工程」ともいう)とを備える。
本工程では、基板の少なくとも一方の面側に当該組成物を塗工する。これによりレジスト下層膜が形成される。本工程は、上述の当該レジスト下層膜の形成方法における塗工工程と同様である。
本工程では、上記塗工工程により形成されたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にケイ素含有膜を形成する。
本工程では上記レジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する。上記ケイ素含有膜形成工程でケイ素含有膜を形成した場合には、このケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する。この工程を行う方法としては、例えばレジスト組成物を用いる方法等が挙げられる。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う。これにより、基板にパターンが形成される。エッチングの回数としては1回でも、複数回、すなわちエッチングにより得られるパターンをマスクとして順次エッチングを行ってもよい。複数回のエッチングを行う場合、ケイ素含有膜、レジスト下層膜、基板の順に順次エッチングを行う。エッチングの方法としては、ドライエッチング、ウエットエッチング等が挙げられる。上記エッチングの後、所定のパターンを有するパターニングされた基板が得られる。
膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
下記式(A-1)~(A-16)で表される化合物(以下、「化合物(A-1)~(A-16)」ともいう)を以下に示す手順により合成した。
反応容器に窒素雰囲気下、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物20.0g、3-エチニルアニリン9.0g及びN,N-ジメチルアセトアミド120.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-1)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、無水トリメリット酸クロリド15.0g、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン9.9g及びN,N-ジメチルアセトアミド65.0gを加え、0℃で3時間反応させた。その後、室温で3-エチニルアニリン15.0gを追添し、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-2)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、無水トリメリット酸クロリド15.0g、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン11.7g及びN,N-ジメチルアセトアミド65.0gを加え、0℃で3時間反応させた。その後、室温で3-エチニルアニリン15.0gを追添し、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-3)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物20.0g、3-エチニルアニリン6.0g及びN,N-ジメチルアセトアミド120.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-4)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン20.0g、4-エチニルフタル酸無水物16.7g及びN,N-ジメチルアセトアミド120.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-5)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン20.0g、4-フェニルエチニルカルボニルフタル酸無水物24.2g及びN,N-ジメチルアセトアミド120.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-6)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、無水トリメリット酸クロリド15.0g、3-エチニルアニリン8.4g及びN,N-ジメチルアセトアミド65.0gを加え、0℃で3時間反応させた。その後、室温で9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン12.4gを追添し、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-7)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、無水トリメリット酸クロリド15.0g、3-エチニルアニリン8.4g及びN,N-ジメチルアセトアミド65.0gを加え、0℃で3時間反応させた。その後、室温で2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン14.6gを追添し、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-8)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、1,3,5-ベンゼントリカルボニルトリクロリド15.0g、3-エチニルアニリン21.8g及びN,N-ジメチルアセトアミド184.2gを加え、0℃で1時間反応させた。その後、室温で3時間反応させることで、上記化合物(A-9)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン15.0g、4-エチニルベンゾイルクロリド14.2g及びN,N-ジメチルアセトアミド116.7gを加え、0℃で1時間反応させた。その後、室温で3時間反応させることで、上記化合物(A-10)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、トリクロロトリアジン15.0g、3-エチニルアニリン28.6g及びトルエン130.8gを加え、0℃で1時間反応させた。その後、110℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-11)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、トリクロロトリアジン65.8g及びテトラヒドロフラン329.0gを加え、フロログルシノール15.0g及びジイソプロピルエチルアミン46.1gをテトラヒドロフラン300.0gに溶解させた溶液を0℃で1時間かけて滴下した。その後、室温で2時間反応させた。その後、3-エチニルアニリン97.5g及びジイソプロピルエチルアミン107.6gを追添し、65℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-12)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物15.0g、4-アミノベンジルアルコール7.1g及びN,N-ジメチルアセトアミド90.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-13)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物15.0g、4-ジメチルアミノアニリン7.9g及びN,N-ジメチルアセトアミド90.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-14)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物15.0g、3,4-メチレンジオキシアニリン7.9g及びN,N-ジメチルアセトアミド90.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-15)を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物15.0g、5-アミノ-2-ナフトール9.2g及びN,N-ジメチルアセトアミド90.0gを加え、150℃で3時間反応させることで、上記化合物(A-16)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、m-クレゾール250.0g、37質量%ホルマリン125.0g及び無水シュウ酸2gを加え、100℃で3時間、180℃で1時間反応させた後、減圧下にて未反応モノマーを除去し、下記式(a-1)で表される樹脂を得た。得られた樹脂(a-1)の重量平均分子量(Mw)は、東ソー(株)のGPCカラム(「G2000HXL」2本及び「G3000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(検出器:示差屈折計)により測定したところ、11,000であった。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた[A]化合物、[B]溶媒、酸発生剤(以下、「[C]酸発生剤」ともいう)及び架橋剤(以下、「[D]架橋剤」ともいう)について以下に示す。
実施例:上記合成した化合物(A-1)~(A-16)
比較例:上記合成した樹脂(a-1)
B-1:シクロヘキサノン
B-2:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
C-1:ビス(4-t-ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ-n-ブタンスルホネート(下記式(C-1)で表される化合物)
D-1:1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(D-1)で表される化合物)
D-2:下記式(D-2)で表される化合物
D-3:下記式(D-3)で表される化合物
D-4:下記式(D-4)で表される化合物
[A]化合物としての(A-1)10質量部を[B]溶媒としての(B-1)90質量部に溶解した。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、レジスト下層膜形成用組成物(J-1)を調製した。
下記表1に示す種類及び含有量の各成分を使用した以外は実施例1-1と同様に操作して、レジスト下層膜形成用組成物(J-2)~(J-20)及び(CJ-1)を調製した。表1中の「-」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
[実施例2-1~2-20及び比較例2-1]
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、シリコンウエハ(基板)上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、回転塗工法により塗工した。次に、大気雰囲気下にて、下記表2に示す加熱温度(℃)及び加熱時間(sec)で加熱(焼成)した後、23℃で60秒間冷却することにより、平均厚み200nmのレジスト下層膜を形成して、基板上にレジスト下層膜が形成されたレジスト下層膜付き基板を得た。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物及びレジスト下層膜付き基板を用い、下記項目について下記方法で評価を行った。評価結果を下記表2に合わせて示す。表2中の「-」は、エッチング耐性の評価の基準であることを示す。
上記得られたレジスト下層膜付き基板におけるレジスト下層膜を、エッチング装置(東京エレクトロン(株)の「TACTRAS」)を用いて、CF4/Ar=110/440sccm、PRESS.=30MT、HF RF(プラズマ生成用高周波電力)=500W、LF RF(バイアス用高周波電力)=3000W、DCS=-150V、RDC(ガスセンタ流量比)=50%、30secの条件にて処理し、処理前後のレジスト下層膜の平均厚みからエッチング速度(nm/分)を算出し、比較例2-1に対する比率を算出し、エッチング耐性の尺度とした。エッチング耐性は、上記比率が0.98以上1.00未満の場合は「A」(良好)と、1.00以上の場合は「B」(不良)と評価した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、直径8インチのシリコンウエハ上にスピンコート法により塗工し、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)してレジスト下層膜を形成し、レジスト下層膜付き基板を得た。次に、このレジスト下層膜付き基板のレジスト下層膜を削ることにより粉体を回収し、レジスト下層膜の粉体をTG-DTA装置(NETZSCH社の「TG-DTA2000SR」)による測定で使用する容器に入れ、加熱前の質量を測定した。次に、TG-DTA装置(NETZSCH社の「TG-DTA2000SR」)を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度にて400℃まで加熱し、400℃における粉体の質量を測定した。そして、下記式により質量減少率(%)を測定し、この質量減少率を耐熱性の尺度とした。
ML={(m1-m2)/m1}×100
ここで、上記式中、MLは、質量減少率(%)であり、m1は、加熱前の質量(mg)であり、m2は、400℃における質量(mg)である。
耐熱性は、試料となる粉体の質量減少率が小さいほど、レジスト下層膜の加熱時に発生する昇華物やレジスト下層膜の分解物が少なく、良好である。すなわち、質量減少率が小さいほど、高い耐熱性であることを示す。耐熱性は、質量減少率が5%未満の場合は「A」(極めて良好)と、5%以上10%未満の場合は「B」(良好)と、10%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、図1に示すように、深さ100nm、幅10μmのトレンチパターンが形成されたシリコン基板1上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、回転塗工法により塗工した。スピンコートの回転速度は、上記「レジスト下層膜の形成」において、平均厚み200nmのレジスト下層膜を形成する場合と同じとした。次いで、大気雰囲気下にて、下記表2に示す加熱温度(℃)及び加熱時間(sec)で加熱(焼成)し、非トレンチパターンの部分における平均厚み200nmのレジスト下層膜2を形成し、上記シリコン基板がレジスト下層膜で被覆されたレジスト下層膜付きシリコン基板を得た。
上記得られたレジスト下層膜付き基板上に、ケイ素含有膜形成用組成物(JSR(株)の「NFC SOG080」)を回転塗工法により塗工した後、大気雰囲気下にて200℃で60秒間加熱(焼成)し、平均厚み50nmのケイ素含有膜を形成し、ケイ素含有膜付き基板を得た。上記得られたケイ素含有膜付き基板を、さらに450℃で60秒間加熱(焼成)した後、光学顕微鏡でケイ素含有膜の表面を観察した。膜欠陥抑制性は、ケイ素含有膜のひび割れ又は剥がれが見られなかった場合は「A」(良好)と、ケイ素含有膜のひび割れ又は剥がれが見られた場合は「B」(不良)と評価した。
2 レジスト下層膜
Claims (9)
- 下記式(1-1)~(1-3)のいずれかで表される基を有する化合物と、
溶媒と
を含有し、
上記化合物の分子量が3,000以下であるレジスト下層膜形成用組成物。
式(1-1)中、Ar1Aは、環員数6~20の(a+p1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p1+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p1は、0~11の整数である。p1が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Aは、環員数6~20の(b+q1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q1+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q1は、0~11の整数である。q1が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p1+aは11以下である。q1+bは11以下である。
式(1-2)中、Ar1Bは、環員数6~20の(a+p2+2)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p2+2)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p2は、0~10の整数である。p2が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Bは、環員数6~20の(b+q2+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q2+1)価の芳香族複素環基である。q2は、0~11の整数である。q2が1の場合、R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q2が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なり、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはニトロ基であるか、又は複数のR2のうちの2つ以上が互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部である。p2+aは10以下である。q2+bは11以下である。
式(1-3)中、Ar1Cは、環員数6~20の(a+p3+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p3+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p3は、0~11の整数である。p3が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Cは、環員数5~20の(b+q3+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q3は、0~11の整数である。q3が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p3+aは11以下である。q3+bは11以下である。) - 上記式(1-1)におけるAr1A及びAr2Aの少なくとも一方並びに上記式(1-2)におけるAr1B及びAr2Bの少なくとも一方が芳香族炭素環基である請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1-3)におけるAr1Cが芳香族炭素環基である請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記化合物が上記式(1-1)~(1-3)のいずれかで表される基を2以上有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1-1)におけるp1及びq1の少なくとも一方、上記式(1-2)におけるp2及びq2の少なくとも一方並びに上記式(1-3)におけるp3及びq3の少なくとも一方が、1以上である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1-1)~(1-3)におけるR1及びR2の少なくとも1つが多重結合含有基である請求項5に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- 基板の少なくとも一方の面側に下記式(1-1)~(1-3)のいずれかで表される基を有する化合物及び溶媒を含有するレジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程
を備え、
上記化合物の分子量が3,000以下であるレジスト下層膜の形成方法。
式(1-1)中、Ar1Aは、環員数6~20の(a+p1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p1+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p1は、0~11の整数である。p1が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Aは、環員数6~20の(b+q1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q1+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q1は、0~11の整数である。q1が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p1+aは11以下である。q1+bは11以下である。
式(1-2)中、Ar1Bは、環員数6~20の(a+p2+2)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p2+2)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p2は、0~10の整数である。p2が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Bは、環員数6~20の(b+q2+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q2+1)価の芳香族複素環基である。q2は、0~11の整数である。q2が1の場合、R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q2が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なり、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはニトロ基であるか、又は複数のR2のうちの2つ以上が互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部である。p2+aは10以下である。q2+bは11以下である。
式(1-3)中、Ar1Cは、環員数6~20の(a+p3+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p3+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p3は、0~11の整数である。p3が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Cは、環員数5~20の(b+q3+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q3は、0~11の整数である。q3が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p3+aは11以下である。q3+bは11以下である。) - 基板の少なくとも一方の面側に下記式(1-1)~(1-3)のいずれかで表される基を有する化合物及び溶媒を含有するレジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により形成されたレジスト下層膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンを形成する工程と、
上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程と
を備え、
上記化合物の分子量が3,000以下であるパターニングされた基板の製造方法。
式(1-1)中、Ar1Aは、環員数6~20の(a+p1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p1+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p1は、0~11の整数である。p1が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Aは、環員数6~20の(b+q1+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q1+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q1は、0~11の整数である。q1が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p1+aは11以下である。q1+bは11以下である。
式(1-2)中、Ar1Bは、環員数6~20の(a+p2+2)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p2+2)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p2は、0~10の整数である。p2が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Bは、環員数6~20の(b+q2+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(b+q2+1)価の芳香族複素環基である。q2は、0~11の整数である。q2が1の場合、R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q2が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なり、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはニトロ基であるか、又は複数のR2のうちの2つ以上が互いに合わせられこれらが結合する原子鎖と共に構成される環員数4~20の環構造の一部である。p2+aは10以下である。q2+bは11以下である。
式(1-3)中、Ar1Cは、環員数6~20の(a+p3+1)価の芳香族炭素環基又は環員数5~20の(a+p3+1)価の芳香族複素環基である。R1は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。p3は、0~11の整数である。p3が2以上の場合、複数のR1は同一又は異なる。Ar2Cは、環員数5~20の(b+q3+1)価の芳香族複素環基である。R2は、炭素数1~20の1価の有機基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はニトロ基である。q3は、0~11の整数である。q3が2以上の場合、複数のR2は同一又は異なる。p3+aは11以下である。q3+bは11以下である。)
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