TWI791670B - 抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜及其形成方法、圖案化基板的製造方法及化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明的目的在於提供一種可形成在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜的抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜、抗蝕劑底層膜的形成方法、圖案化基板的製造方法及化合物。本發明是一種抗蝕劑底層膜形成用組成物，其含有：下述式（1）所表示的化合物；以及溶媒。下述式（1）中，Ar1 為環員數5～20的m價芳香族雜環基。m為1～11的整數。Ar2 為鍵結於Ar1 中的芳香族雜環的碳原子上的基，且為環員數6～20的（n+1）價芳香族碳環基或環員數5～20的（n+1）價芳香族雜環基。n為0～12的整數。R1 為碳數1～20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基。

Description

抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜及其形成方法、圖案化基板的製造方法及化合物
本發明是有關於一種抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜及其形成方法、圖案化基板的製造方法及化合物。
於半導體元件的製造中，例如使用的是多層抗蝕劑製程，所述多層抗蝕劑製程對經由有機底層膜、含矽膜等抗蝕劑底層膜而積層於基板上的抗蝕劑膜進行曝光及顯影，從而形成抗蝕劑圖案。於該製程中，以所述抗蝕劑圖案為遮罩而對抗蝕劑底層膜進行蝕刻，並以所獲得的抗蝕劑底層膜圖案為遮罩，進一步對基板進行蝕刻，藉此於基板上形成所需的圖案，從而可獲得圖案化基板（參照日本專利特開2004-177668號公報）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2004-177668號公報
[發明所欲解決之課題] 對於多層抗蝕劑製程中所使用的抗蝕劑底層膜要求耐有機溶媒性。最近，於包括多種溝槽、特別是具有相互不同的縱橫比的溝槽的基板上形成圖案的情況增加。於該情況下，對於抗蝕劑底層膜形成用組成物，要求為可充分埋入該些溝槽者，並且可形成具有高平坦性的抗蝕劑底層膜。
伴隨所形成的基板圖案的微細化的進行，對於抗蝕劑底層膜，要求當以所形成的底層膜圖案為遮罩而對基板進行蝕刻時，底層膜圖案的彎曲少，耐彎曲性優異。
本發明是基於以上所述的情況而成，其目的在於提供一種可形成在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜的抗蝕劑底層膜形成用組成物、抗蝕劑底層膜、抗蝕劑底層膜的形成方法、圖案化基板的製造方法及化合物。 [解決課題之手段]
為解決所述課題而形成的發明為一種抗蝕劑底層膜形成用組成物，其含有：下述式（1）所表示的化合物（以下，亦稱為「[A]化合物」）；以及溶媒（以下，亦稱為「[B]溶媒」）。 [化1]
Figure 02_image003
（式（1）中，Ar1 為環員數5～20的m價芳香族雜環基；m為1～11的整數；Ar2 為鍵結於Ar1 中的芳香族雜環的碳原子上的基，且為環員數6～20的（n+1）價芳香族碳環基或環員數5～20的（n+1）價芳香族雜環基；n為0～12的整數；於m為2以上的情況下，多個Ar2 相互相同或不同，多個n相互相同或不同；R1 為碳數1～20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基；於R1 為多個的情況下，多個R1 相互相同或不同）
為解決所述課題而形成的另一發明為一種抗蝕劑底層膜，其是由該抗蝕劑底層膜形成用組成物形成。
為解決所述課題而形成的又一發明為一種抗蝕劑底層膜的形成方法，其包括：將含有[A]化合物及[B]溶媒的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷於基板的其中一面側的步驟；以及對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱的步驟。
為解決所述課題而形成的又一發明為一種圖案化基板的製造方法，其包括：將含有[A]化合物及[B]溶媒的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷於基板的其中一面側的步驟；對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱的步驟；於藉由所述加熱步驟而形成的抗蝕劑底層膜的與所述基板相反的面側形成抗蝕劑圖案的步驟；以及以所述抗蝕劑圖案為遮罩而對所述基板進行蝕刻的步驟。
為解決所述課題而形成的又一發明為一種化合物，其由下述式（1'）表示。 [化2]
Figure 02_image005
（式（1'）中，Ar1 為環員數5～20的m價芳香族雜環基；m為1～11的整數；Ar2 為鍵結於Ar1 中的芳香族雜環的碳原子上的基，且為環員數6～20的（n+1）價芳香族碳環基或環員數5～20的（n+1）價芳香族雜環基；n為0～12的整數；於m為2以上的情況下，多個Ar2 相互相同或不同，多個n相互相同或不同；R1 為碳數1～20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基；於R1 為多個的情況下，多個R1 相互相同或不同；其中，R1 的至少一個為有機基，所述有機基的至少一個為含多重鍵的基） [發明的效果]
本發明的抗蝕劑底層膜形成用組成物，可在維持耐有機溶媒性的同時，形成平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜。本發明的抗蝕劑底層膜，在維持耐有機溶媒性的同時，平坦性及圖案的耐彎曲性優異。根據本發明的抗蝕劑底層膜的形成方法，可在維持耐有機溶媒性的同時，形成平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜。根據本發明的圖案化基板的製造方法，可藉由使用此種優異的抗蝕劑底層膜而獲得良好的圖案化基板。本發明的化合物可較佳地用作該抗蝕劑底層膜形成用組成物的成分。因此，該些可較佳地用於今後預計進一步進行微細化的半導體元件的製造等。
＜抗蝕劑底層膜形成用組成物＞ 該抗蝕劑底層膜形成用組成物（以下，亦簡稱為「組成物」）含有[A]化合物以及[B]溶媒。該組成物亦可於無損本發明的效果的範圍內含有任意成分。該抗蝕劑底層膜形成用組成物可較佳地用於多層抗蝕劑製程用途。以下，對各成分進行說明。
＜[A]化合物＞ [A]化合物為下述式（1）所表示的化合物。
[化3]
Figure 02_image007
所述式（1）中，Ar1 為環員數5～20的m價芳香族雜環基。m為1～11的整數。Ar2 為鍵結於Ar1 中的芳香族雜環的碳原子上的基，且為環員數6～20的（n+1）價芳香族碳環基或環員數5～20的（n+1）價芳香族雜環基。n為0～12的整數。於m為2以上的情況下，多個Ar2 相互相同或不同，多個n相互相同或不同。R1 為碳數1～20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基。於R1 為多個的情況下，多個R1 相互相同或不同。
該組成物藉由具有[A]化合物，可形成在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異的膜。關於藉由該組成物具備所述構成而起到所述效果的理由，未必明確，但例如可如下所述般推測。即，[A]化合物具有在中心的Ar1 的芳香族雜環上鍵結有一個或多個Ar2 的芳香族碳環或芳香族雜環的結構，因此認為，所形成的抗蝕劑底層膜不易熱分解，其結果，所形成的抗蝕劑底層膜的平坦性提高。另外，[A]化合物中，作為中心的Ar1 而具有不含有氫原子或氫原子少的芳香族雜環基，因此認為，所形成的抗蝕劑底層膜不易發生由氟系蝕刻氣體所引起的對氟原子的取代反應而造成的強度降低，抗蝕劑底層膜圖案的耐彎曲性提高。
作為Ar1 所表示的m價的環員數5～20的芳香族雜環基，例如可列舉自以下化合物中去除鍵結於芳香族雜環的碳原子上的m個氫原子之後的基等：吡啶、喹啉、異喹啉、吲哚、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪等含氮原子的雜環化合物；呋喃、吡喃、苯并呋喃、苯并吡喃等含氧原子的雜環化合物；噻吩、苯并噻吩等含硫原子的雜環化合物等。該些中，較佳為源自含氮原子的雜環化合物的基，更佳為源自三嗪或嘧啶的基，進而較佳為源自三嗪的基。
作為m的下限，較佳為2，更佳為3。作為m的上限，較佳為8，更佳為6。
作為Ar1 ，較佳為三嗪三基，更佳為1,3,5-三嗪三基。於該情況下，m較佳為3。
Ar1 可具有除-Ar2 -(R1 )n 所表示的基以外的取代基。
作為Ar2 所表示的環員數6～20的（n+1）價芳香族碳環基，例如可列舉自以下芳香族碳環化合物去除鍵結於芳香族碳環的碳原子上的（n+1）個氫原子之後的基等：苯、萘、蒽、菲、稠四苯、芘、三伸苯、苝等。作為所述芳香族碳環化合物，較佳為苯、萘。
作為Ar2 所表示的環員數5～20的（n+1）價芳香族雜環基，例如可列舉自作為所述提供Ar1 的芳香族雜環化合物而例示的化合物等去除鍵結於芳香族雜環的碳原子上的（n+1）個氫原子之後的基等。該些中，較佳為源自吡啶或呋喃的基。
作為n的下限，較佳為1，更佳為2，進而較佳為3。作為n的上限，較佳為10，更佳為8，進而較佳為6。
較佳為所述式（1）的n中的至少一個為1以上，更佳為兩個以上為1以上，進而較佳為三個以上為1以上。[A]化合物藉由具有R1 的基，交聯反應性進一步提高，其結果，可進一步提高圖案的耐彎曲性。
作為Ar2 ，較佳為自苯去除2個～4個氫原子之後的基，更佳為苯-1,4-二基、苯-1,2,4-三基及苯-1,2,4,6-四基。
Ar2 可具有除R1 所表示的基以外的取代基。
作為R1 所表示的碳數1～20的一價有機基，例如可列舉：碳數1～20的一價烴基、於該烴基的碳-碳間或該烴基與構成Ar2 的原子之間包含二價含雜原子的基的基（α）、利用一價含雜原子的基將所述烴基及所述基（α）所具有的氫原子的一部分或全部取代而成的基（β）、或者於一價含雜原子的基與構成Ar2 的原子之間包含二價含雜原子的基的基（γ）等。
作為碳數1～20的一價烴基，例如可列舉：碳數1～20的一價鏈狀烴基、碳數3～20的一價脂環式烴基、碳數6～20的一價芳香族烴基等。
作為碳數1～20的一價鏈狀烴基，例如可列舉將甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等烷烴；乙烯、丙烯、丁烯等烯烴；乙炔、丙炔、丁炔等炔烴等所具有的一個氫原子去除之後的基等。
作為碳數3～20的一價脂環式烴基，例如可列舉將環戊烷、環己烷等環烷烴；降冰片烷、金剛烷、三環癸烷等橋聯環飽和烴等脂環式飽和烴；環戊烯、環己烯等環烯烴；降冰片烯、三環癸烯等橋聯環不飽和烴等脂環式不飽和烴等所具有的一個氫原子去除之後的基等。
作為碳數6～20的一價芳香族烴基，例如可列舉將苯、甲苯、乙基苯、二甲苯、萘、甲基萘、蒽、甲基蒽、芘等芳烴所具有的2個～4個芳香環上的氫原子或1個芳香環上及烷基上的氫原子去除之後的基等。
作為構成二價或一價的含雜原子的基的雜原子，例如可列舉：氧原子、氮原子、硫原子、磷原子、矽原子、鹵素原子等。作為鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為二價含雜原子的基，例如可列舉：-O-、-CO-、-S-、-CS-、-NR'-、將該些中的兩個以上組合而成的基等。R'為氫原子或一價烴基。
作為一價含雜原子的基，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；羥基、羧基、氰基、胺基、巰基、環氧基等。
較佳為所述式（1）的R1 的至少一個為有機基。作為[A]化合物中的R1 的有機基的數量的下限較佳為2，更佳為5，進而較佳為8。作為所述數量的上限，較佳為20，更佳為15。
R1 的有機基的至少一個較佳為含多重鍵的基。藉由具有含多重鍵的基作為R1 ，可進一步減少[A]化合物中的氫原子含有比例，其結果，可進一步提高圖案的耐彎曲性。所謂「含多重鍵的基」，是指包含兩個原子間的雙鍵或三鍵的基。雙鍵中包含芳香族碳環、芳香族雜環中的共軛雙鍵。
作為含多重鍵的基，例如可列舉：含碳-碳雙鍵的基、含碳-碳三鍵的基、含碳-氮雙鍵的基、含碳-氮三鍵的基、含碳-氧雙鍵的基等。
作為含碳-碳雙鍵的基，例如可列舉：乙烯基、乙烯氧基、烯丙基、稀丙氧基、(甲基)丙烯醯基、(甲基)丙烯醯氧基等含乙烯性雙鍵的基；苯基、萘基等芳香族烴基；該些基的氫原子的一部分或全部經羥基、鹵素原子、一價有機基等（以下，亦將該些稱為「取代基（a）」）取代的基等。該些中，較佳為稀丙氧基。
作為含碳-碳三鍵的基，例如可列舉：炔丙基、炔丙氧基、該些基的氫原子的一部分或全部經取代基（a）取代的基、乙炔基、乙炔氧基等。該些中，較佳為炔丙氧基。
作為含碳-氮雙鍵的基，例如可列舉：甲基亞胺基等含亞胺基的基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基等含氮的雜環基；該些基的氫原子的一部分或全部經取代基（a）取代的基等。該些中，較佳為三嗪基及二苯基三嗪基。
作為含碳-氮三鍵的基，例如可列舉：氰基甲基等氰基烷基；氰基甲基氧基等氰基烷基氧基；氰基苯基等氰基芳基；氰基苯基氧基等氰基芳基氧基；該些基的氫原子的一部分或全部經取代基（a）取代的基；氰基；異氰酸酯基等。該些中，較佳為氰基烷基氧基、氰基芳基氧基、氰基及異氰酸酯基，更佳為氰基甲基氧基、氰基苯基氧基及異氰酸酯基。
作為含碳-氧雙鍵的基，例如可列舉：甲醯基、乙醯基等醯基；甲醯氧基、乙醯氧基等醯氧基；甲氧基羰基等烷氧基羰基；苯氧基羰基等芳氧基羰基；該些基的氫原子的一部分或全部經取代基（a）取代的基等。該些中，較佳為醯氧基，更佳為乙醯氧基。
作為R1 的有機基，亦較佳為交聯性取代基。[A]化合物藉由具有交聯性取代基，交聯反應性進一步提高，其結果，圖案的耐彎曲性進一步提高。所謂「交聯性取代基」，是指藉由交聯性取代基彼此或交聯性取代基與其他取代基的反應而於[A]化合物中形成將[A]化合物彼此或[A]化合物與其他化合物之間交聯的交聯鍵的取代基。
作為交聯性取代基，除所述含乙烯性雙鍵的基、含碳-碳三鍵的基、含亞胺基的基、含碳-氮三鍵的基、醯基及醯氧基以外，例如亦可列舉環氧基、羥基鏈狀烴基等。
作為環氧基，例如可列舉：氧雜環丙基、氧雜環丙基甲基、氧雜環丙基甲基氧基等含氧雜環丙烷環的基；氧雜環丁基、氧雜環丁基甲基、氧雜環丁基甲基氧基等含氧雜環丁烷環的基；利用取代基（a）將該些基的氫原子的一部分或全部取代而成的基等。
作為羥基鏈狀烴基，例如可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基-2-丙基等羥基烷基等。
另外，作為R1 的有機基，亦較佳為下述式（2）所表示的基。
[化4]
Figure 02_image009
所述式（2）中，X為單鍵或二價含雜原子的基。R1' 為碳數1～20的一價烴基、一價含雜原子的基、或者利用一價含雜原子的基將所述烴基所具有的氫原子的一部分或全部取代而成的基。*表示與Ar2 的鍵結部位。
作為X所表示的二價含雜原子的基，例如可列舉與所述R1 的有機基中的二價含雜原子的基相同的基等。作為R1' 所表示的烴基、一價含雜原子的基及利用一價含雜原子的基將烴基所具有的氫原子的一部分或全部取代而成的基，例如可列舉與所述R1 中的烴基、一價含雜原子的基及利用一價含雜原子的基將烴基所具有的氫原子的一部分或全部取代而成的基相同的基等。
作為[A]化合物，例如可列舉下述式（i-1）、式（i-2）所表示的化合物等。
[化5]
Figure 02_image010
所述式（i-1）及式（i-2）中，Ar1A 及Ar1B 分別獨立地為環員數5～20的三價芳香族雜環基。Ar2A ～Ar2E 分別獨立地為鍵結於Ar1A 或Ar1B 中的芳香族雜環的碳原子上的基，且為環員數6～20的芳香族碳環基或環員數5～20的芳香族雜環基。n1～n5分別獨立地為1～11的整數。Ar2' 為鍵結於Ar1B 中的芳香族雜環的基，且為環員數6～20的一價芳香族碳環基或環員數5～20的一價芳香族雜環基。R1A ～R1E 分別獨立地為碳數1～20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基。於n1為2以上的情況下，多個R1A 相互相同或不同。於n2為2以上的情況下，多個R1B 相互相同或不同。於n3為2以上的情況下，多個R1C 相互相同或不同。於n4為2以上的情況下，多個R1D 相互相同或不同。於n5為2以上的情況下，多個R1E 相互相同或不同。
作為所述式（i-2）中的Ar2' ，較佳為芳香族碳環基，更佳為苯基及芘基。
作為[A]化合物，較佳為下述式（1'）所表示的化合物（以下，亦稱為「化合物（I）」）。
[化6]
Figure 02_image012
所述式（1'）中，Ar1 為環員數5～20的m價芳香族雜環基。m為1～11的整數。Ar2 為鍵結於Ar1 中的芳香族雜環的碳原子上的基，且為環員數6～20的（n+1）價芳香族碳環基或環員數5～20的（n+1）價芳香族雜環基。n為0～12的整數。於m為2以上的情況下，多個Ar2 相互相同或不同，多個n相互相同或不同。R1 為碳數1～20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基。於R1 為多個的情況下，多個R1 相互相同或不同。其中，R1 的至少一個為有機基，所述有機基的至少一個為含多重鍵的基。
Ar1 可具有除-Ar2 -(R1 )n 所表示的基以外的取代基。Ar2 可具有除R1 所表示的基以外的取代基。
化合物（I）為以下情況：在[A]化合物中，R1 的至少一個為有機基，所述有機基的至少一個為含多重鍵的基。化合物（I）藉由具有所述結構，交聯反應性進一步提高，其結果，可進一步提高圖案的耐彎曲性。
作為[A]化合物的分子量的下限，較佳為300，更佳為400。作為所述分子量的上限，較佳為2,000，更佳為1,000。藉由將[A]化合物的分子量設為所述範圍，可進一步提高抗蝕劑底層膜的平坦性。[A]化合物可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。於[A]化合物為兩種以上的情況下，[A]化合物的分子量是指數量平均的分子量。
[[A]化合物的合成方法] [A]化合物例如可藉由以下方式合成：使氰脲醯氯（cyanuric chloride）、1-(二氯-1,3,5-三嗪基)芘、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪等提供Ar1 的含芳香族雜環的鹵化物與間苯三酚（phloroglucinol）、間苯二酚（resorcinol）等提供Ar2 的酚化合物於氯化鋁等路易斯酸的存在下，於二乙醚、1,2-二氯乙烷、環戊基甲醚等溶媒中進行脫鹵化氫縮合反應，從而合成於Ar1 的芳香族雜環基上鍵結有Ar2 的具有酚性羥基的芳香族碳環基或芳香族雜環基的化合物（a），並使用溴丙炔、溴乙腈（bromoacetonitrile）、溴化氰、烯丙基溴、4-氟苯甲腈等於碳酸鉀、三乙基胺等鹼的存在下，於N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃等溶媒中將所獲得的化合物（a）的酚性羥基的氫原子變換為R1 基。作為化合物（a）的2,4,6-三(4-羥基苯基)-1,3,5-三嗪亦可藉由使4-氰基苯酚於三氟甲磺酸等酸的存在下，於二氯甲烷等溶媒中進行三聚合來合成。另外，所述酚性羥基的氫原子向乙醯基的變換亦可於吡啶等溶媒中使用乙酸酐來進行。
作為[A]化合物中的氫原子含有比例的上限，較佳為6.5質量%，更佳為6.0質量%，進而較佳為5.0質量%，特佳為4.0質量%。作為所述氫原子的含有比例的下限，例如為0.1質量%。藉由將[A]化合物中的氫原子含有比例設為所述範圍，可進一步提高圖案的耐彎曲性。
作為[A]化合物的含有比例的下限，相對於該組成物中的[B]溶媒以外的所有成分而較佳為50質量%，更佳為70質量%，進而較佳為85質量%。所述含有比例的上限例如為100質量%。
＜[B]溶媒＞ [B]溶媒若可將[A]化合物以及視需要含有的任意成分溶解或分散，則並無特別限定。
作為[B]溶媒，例如可列舉：醇系溶媒、酮系溶媒、醚系溶媒、酯系溶媒、含氮系溶媒等。[B]溶媒可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
作為醇系溶媒，例如可列舉：甲醇、乙醇、正丙醇等單醇系溶媒；乙二醇、1,2-丙二醇等多元醇系溶媒等。
作為酮系溶媒，例如可列舉：甲基乙基酮、甲基異丁基酮等鏈狀酮系溶媒；環己烷等環狀酮系溶媒等。
作為醚系溶媒，例如可列舉：正丁基醚等鏈狀醚系溶媒、四氫呋喃等環狀醚系溶媒等多元醇醚系溶媒；二乙二醇單甲醚等多元醇部分醚系溶媒等。
作為酯系溶媒，例如可列舉：碳酸二乙酯等碳酸酯系溶媒；乙酸甲酯、乙酸乙酯等乙酸單酯系溶媒；γ-丁內酯等內酯系溶媒；二乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等多元醇部分醚羧酸酯系溶媒；乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯系溶媒等。
作為含氮系溶媒，例如可列舉：N,N-二甲基乙醯胺等鏈狀含氮系溶媒、N-甲基吡咯啶酮等環狀含氮系溶媒等。
作為[B]溶媒，較佳為含有醚系溶媒及酯系溶媒，就成膜性優異的觀點而言，更佳為含有具有二醇結構的醚系溶媒及酯系溶媒。
作為具有二醇結構的醚系溶媒及酯系溶媒，例如可列舉：丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯等。該些中，特佳為丙二醇單甲醚乙酸酯。
於[B]溶媒含有具有二醇結構的醚系溶媒及酯系溶媒的情況下，作為[B]溶媒中的具有二醇結構的醚系溶媒及酯系溶媒的含有比例的下限，較佳為20質量%，更佳為60質量%，進而較佳為90質量%，特佳為100質量%。
作為該組成物中的[B]溶媒的含有比例的下限，較佳為50質量%，更佳為70質量%，進而較佳為85質量%。作為所述含有比例的上限，較佳為99質量%，更佳為95質量%。
＜任意成分＞ 該組成物亦可含有酸產生劑、交聯劑、界面活性劑、密接助劑等作為任意成分。該些任意成分可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
[酸產生劑] 酸產生劑是藉由熱或光的作用而產生酸，來促進[A]化合物的交聯的成分。藉由該組成物含有酸產生劑，[A]化合物的交聯反應得到促進，可進一步提高所形成的抗蝕劑底層膜的硬度。酸產生劑可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
作為酸產生劑，例如可列舉鎓鹽化合物、N-磺醯氧基醯亞胺化合物等。
[交聯劑] 交聯劑是藉由熱或酸的作用，而形成該組成物中的[A]化合物等成分彼此的交聯鍵或自身形成交聯結構的成分。於該組成物含有交聯劑的情況下，可提高所形成的抗蝕劑底層膜的硬度。交聯劑可單獨使用一種或將兩種以上組合使用。
作為交聯劑，例如可列舉：多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、環氧化合物、羥基甲基取代的酚化合物、含烷氧基烷基的酚化合物、具有經烷氧基烷基化的胺基的化合物等。
[組成物的製備方法] 該組成物可藉由將[A]化合物、[B]溶媒及視需要的任意成分以既定的比例進行混合，較佳為利用孔徑為0.1 μm以下的薄膜過濾器等對所獲得的混合物進行過濾來製備。
＜抗蝕劑底層膜＞ 該抗蝕劑底層膜是由該組成物形成。該抗蝕劑底層膜由於是由上述的該組成物形成，故而在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異。
＜抗蝕劑底層膜的形成方法＞ 該抗蝕劑底層膜的形成方法包括：將該組成物塗敷於基板的其中一面側的步驟（以下，亦稱為「塗敷步驟」）；以及對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱的步驟（以下，亦稱為「加熱步驟」）。
根據該抗蝕劑底層膜的形成方法，因使用上述的該組成物，故而可形成在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜。以下，對各步驟進行說明。
[塗敷步驟] 本步驟中，將該組成物塗敷於基板的其中一面側。藉此形成塗敷膜。
作為基板，例如可列舉矽晶圓、由鋁被覆的晶圓等。另外，該組成物的塗敷方法並無特別限定，例如可利用旋轉塗敷、流延塗敷、輥塗敷等適宜的方法來實施，藉此，可形成塗敷膜。
[加熱步驟] 本步驟中，對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱。藉此形成抗蝕劑底層膜。
所述塗敷膜的加熱通常於大氣下進行，亦可於氮氣氛下進行。作為加熱溫度，例如為200℃以上、600℃以下。作為加熱時間，例如為15秒以上、1,200秒以下。
對所述塗敷膜於200℃以上、600℃以下的溫度下進行加熱之前，亦可於60℃以上、150℃以下的溫度下進行預加熱。作為預加熱中的加熱時間的下限，較佳為10秒，更佳為30秒。作為所述加熱時間的上限，較佳為300秒，更佳為180秒。
再者，於該抗蝕劑底層膜的形成方法中，對所述塗敷膜進行加熱而形成膜，但於該組成物含有酸產生劑且酸產生劑為感放射線性酸產生劑的情況下，亦可藉由將曝光與加熱加以組合而使膜硬化，來形成抗蝕劑底層膜。作為該曝光中所使用的放射線，可根據酸產生劑的種類而自可見光線、紫外線、遠紫外線、X射線、γ射線等電磁波；電子束、分子束、離子束等粒子束中適宜選擇。
作為所形成的抗蝕劑底層膜的平均厚度的下限，較佳為30 nm，更佳為50 nm，進而較佳為100 nm。作為所述平均厚度的上限，較佳為3,000 nm，更佳為2,000 nm，進而較佳為500 nm。
＜圖案化基板的製造方法＞ 該圖案化基板的製造方法包括：將該組成物塗敷於基板的其中一面側的步驟（塗敷步驟）；對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱的步驟（加熱步驟）；於藉由所述加熱步驟而形成的抗蝕劑底層膜的與所述基板相反的面側形成抗蝕劑圖案的步驟（以下，亦稱為「抗蝕劑圖案形成步驟」）；以及以所述抗蝕劑圖案為遮罩而對所述基板進行蝕刻的步驟（以下，亦稱為「蝕刻步驟」）。
根據該圖案化基板的製造方法，使用所述在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜，因此可獲得具有良好的圖案形狀的良好的圖案化基板。
該圖案化基板的製造方法亦可視需要包括：於藉由所述加熱步驟而形成的抗蝕劑底層膜的與所述基板相反的面側形成含矽膜的步驟（以下，亦稱為「含矽膜形成步驟」）。以下，對各步驟進行說明。
[塗敷步驟] 本步驟中，將該組成物塗敷於基板的其中一面側。藉此形成塗敷膜。本步驟與上述的該抗蝕劑底層膜的形成方法中的塗敷步驟相同。
[加熱步驟] 本步驟中，對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱。藉此形成抗蝕劑底層膜。本步驟與上述的該抗蝕劑底層膜的形成方法中的加熱步驟相同。
[含矽膜形成步驟] 本步驟中，於藉由所述加熱步驟而形成的抗蝕劑底層膜的與所述基板相反的面側形成含矽膜。
含矽膜可藉由含矽膜形成用組成物的塗敷、化學蒸鍍（化學氣相沈積（chemical vapor deposition，CVD））法、原子層堆積（原子層沈積（atomic layer deposition，ALD））等而形成。作為藉由含矽膜形成用組成物的塗敷而形成含矽膜的方法，例如可列舉以下方法：將含矽膜形成用組成物塗敷於該抗蝕劑底層膜的與所述基板相反的面側而形成塗膜，對該塗膜進行曝光及/或加熱而使其硬化等。作為所述含矽膜形成用組成物的市售品，例如可使用「NFC SOG01」、「NFC SOG04」、「NFC SOG080」（以上為JSR（股份））等。可藉由化學蒸鍍（CVD）法、原子層堆積（ALD）來形成氧化矽膜、氮化矽膜、氧氮化矽膜、非晶矽膜。
作為用於所述曝光的放射線，例如可列舉：可見光線、紫外線、遠紫外線、X射線、γ射線等電磁波；電子束、分子束、離子束等粒子束等。
作為對塗膜進行加熱時的溫度的下限，較佳為90℃，更佳為150℃，進而較佳為200℃。作為所述溫度的上限，較佳為550℃，更佳為450℃，進而較佳為300℃。作為所形成的含矽膜的平均厚度的下限，較佳為1 nm，更佳為10 nm，進而較佳為20 nm。作為所述上限，較佳為20,000 nm，更佳為1,000 nm，進而較佳為100 nm。
[抗蝕劑圖案形成步驟] 本步驟中，於所述抗蝕劑底層膜的與所述基板相反的面側形成抗蝕劑圖案。作為進行該步驟的方法，例如可列舉使用抗蝕劑組成物的方法等。再者，於該圖案化基板的製造方法包括所述含矽膜形成步驟的情況下，本步驟中，於所述含矽膜的與所述基板相反的面側形成抗蝕劑圖案。
使用所述抗蝕劑組成物的方法中，具體而言，以所獲得的抗蝕劑膜成為既定厚度的方式塗敷抗蝕劑組成物後，藉由進行預烘烤而使塗膜中的溶媒揮發，藉此形成抗蝕劑膜。
作為所述抗蝕劑組成物，例如可列舉：含有感放射線性酸產生劑的正型或負型的化學增幅型抗蝕劑組成物、含有鹼可溶性樹脂與醌二疊氮化物系感光劑的正型抗蝕劑組成物、含有鹼可溶性樹脂與交聯劑的負型抗蝕劑組成物等。
作為所述抗蝕劑組成物的濃度的下限，較佳為0.3質量%，更佳為1質量%。作為所述濃度的上限，較佳為50質量%，更佳為30質量%。另外，所述抗蝕劑組成物通常利用例如孔徑0.2 μm以下的過濾器進行過濾而提供給抗蝕劑膜的形成。再者，本步驟中，亦可直接使用市售的抗蝕劑組成物。
作為抗蝕劑組成物的塗敷方法，並無特別限定，例如可列舉旋轉塗敷法等。另外，作為預烘烤的溫度，可根據所使用的抗蝕劑組成物的種類等而適宜調整，作為所述溫度的下限，較佳為30℃，更佳為50℃。作為所述溫度的上限，較佳為200℃，更佳為150℃。作為預烘烤的時間的下限，較佳為10秒，更佳為30秒。作為所述時間的上限，較佳為600秒，更佳為300秒。
接著，藉由選擇性的放射線照射而對所述形成的抗蝕劑膜進行曝光。作為曝光中所使用的放射線，可根據抗蝕劑組成物中所使用的感放射線性酸產生劑的種類，而自可見光線、紫外線、遠紫外線、X射線、γ射線等電磁波；電子束、分子束、離子束等粒子束中適當選擇。該些中，較佳為遠紫外線，更佳為KrF準分子雷射光（248 nm）、ArF準分子雷射光（193 nm）、F2 準分子雷射光（波長157 nm）、Kr2 準分子雷射光（波長147 nm）、ArKr準分子雷射光（波長134 nm）及極紫外線（波長13.5 nm等，EUV（Extreme Ultraviolet）），進而較佳為KrF準分子雷射光、ArF準分子雷射光及EUV。
於所述曝光後，為了提高解析度、圖案輪廓、顯影性等，可進行後烘烤。作為該後烘烤的溫度，可根據所使用的抗蝕劑組成物的種類等而適宜調整，作為所述溫度的下限，較佳為50℃，更佳為70℃。作為所述溫度的上限，較佳為200℃，更佳為150℃。作為後烘烤的時間的下限，較佳為10秒，更佳為30秒。作為所述時間的上限，較佳為600秒，更佳為300秒。
接著，利用顯影液對所述經曝光的抗蝕劑膜進行顯影而形成抗蝕劑圖案。該顯影可為鹼顯影，亦可為有機溶媒顯影。作為顯影液，於鹼顯影的情況下，例如可列舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨、乙基胺、正丙基胺、二乙基胺、二-正丙基胺、三乙基胺、甲基二乙基胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、氫氧化四甲基銨（tetramethylammonium hydroxide，TMAH）、氫氧化四乙基銨、吡咯、哌啶、膽鹼、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯等的鹼性水溶液。該些鹼性水溶液中亦可添加適量的例如甲醇、乙醇等醇類等水溶性有機溶媒、界面活性劑等。另外，於有機溶媒顯影的情況下，作為顯影液，例如可列舉所述作為組成物的[B]溶媒而例示的多種有機溶媒等。
於利用所述顯影液的顯影後，藉由進行清洗、乾燥而形成既定的抗蝕劑圖案。
作為進行抗蝕劑圖案形成步驟的方法，除了所述使用抗蝕劑組成物的方法以外，亦可使用利用奈米壓印法的方法、利用自組織化組成物的方法等。
[蝕刻步驟] 本步驟中，以所述抗蝕劑圖案為遮罩而對所述基板進行蝕刻。藉此於基板上形成圖案。作為蝕刻的次數，可為一次，亦可為多次，即，可以藉由蝕刻而獲得的圖案為遮罩來依序進行蝕刻，但就獲得更良好的形狀的圖案的觀點而言，較佳為多次。於進行多次蝕刻的情況下，按照含矽膜、膜、及基板的順序依序進行蝕刻。作為蝕刻的方法，可列舉乾式蝕刻、濕式蝕刻等。該些中，就使基板的圖案的形狀更良好的觀點而言，較佳為乾式蝕刻。該乾式蝕刻中使用例如氧電漿等氣體電漿等。於所述蝕刻後，獲得具有既定圖案的圖案化基板。 [實施例]
以下，藉由實施例來對本發明進一步進行具體說明，但本發明並不限定於該些實施例。以下示出各種物性值的測定方法。
[抗蝕劑底層膜的平均厚度] 抗蝕劑底層膜的平均厚度是使用分光橢圓儀（J.A.沃蘭（J.A.WOOLLAM）公司的「M2000D」）而測定。
＜[A]化合物的合成＞ 藉由以下所示的順序來合成作為[A]化合物的下述式（A-1）～式（A-10）所表示的化合物（以下，亦稱為「化合物（A-1）～化合物（A-10）」）。
[化7]
Figure 02_image014
Figure 02_image016
[實施例1-1] 於反應容器中，在氮氣氛下加入氰脲醯氯23.2 g、間苯三酚50.0 g、二乙基醚586 g及1,2-二氯乙烷146 g並加以溶解。於冷卻至0℃後添加氯化鋁52.9 g，然後於40℃下反應12小時。於將反應溶液濃縮而去除二乙基醚後，投入至大量的10質量%鹽酸中而進行再沈澱。使所獲得的沈澱物溶解於二甲基甲醯胺300 g及甲醇300 g中後，投入至大量的10質量%鹽酸中而進行再沈澱。使所獲得的沈澱物分散於乙醇500 g中後，利用三乙基胺進行中和，進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得下述式（a-1）所表示的化合物（以下，亦稱為「化合物（a-1）」）50.2 g。
[化8]
Figure 02_image017
於反應容器中，在氮氣氛下加入所述化合物（a-1）20.0 g、N,N-二甲基乙醯胺120 g及碳酸鉀60.4 g。接著，加溫至50℃，並添加溴丙炔52.0 g，使其反應12小時。於反應溶液中添加甲基異丁基酮40 g、四氫呋喃40 g及水240 g來進行分液萃取後，將有機層投入至大量的己烷中而進行再沈澱。進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得所述化合物（A-1）28.2 g。
[實施例1-2] 於反應容器中，在氮氣氛下加入氰脲醯氯26.6 g、間苯二酚50.0 g及1,2-二氯乙烷766 g並加以溶解。於冷卻至0℃後添加氯化鋁60.6 g，然後加溫至60℃並反應6小時。將反應溶液投入至大量的10質量%鹽酸中而進行再沈澱。將所獲得的沈澱物溶解於二甲基甲醯胺300 g及甲醇300 g中後，投入至大量的10質量%鹽酸中而進行再沈澱。使所獲得的沈澱物分散於乙醇500 g中後，利用三乙基胺進行中和，進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得下述式（a-2）所表示的化合物（以下，亦稱為「化合物（a-2）」）42.8 g。
[化9]
Figure 02_image019
於反應容器中，在氮氣氛下加入所述化合物（a-2）20.0 g、N,N-二甲基乙醯胺120 g及碳酸鉀45.0 g。接著，加溫至50℃，並添加溴丙炔38.7 g，使其反應12小時。於反應溶液中添加甲基異丁基酮40 g、四氫呋喃40 g及水240 g來進行分液萃取後，將有機層投入至大量的己烷中而進行再沈澱。進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得所述化合物（A-2）22.3 g。
[實施例1-3] 於反應容器中，在氮氣氛下加入1-(二氯-1,3,5-三嗪基)芘26.5 g、間苯三酚20.0 g及環戊基甲基醚465 g並加以溶解。於冷卻至0℃後添加氯化鋁60.6 g，然後加溫至60℃並反應8小時。將反應溶液投入至大量的10質量%鹽酸中而進行再沈澱。將所獲得的沈澱物於甲醇/水（400 g/400 g）中進行清洗，進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得下述式（a-3）所表示的化合物（以下，亦稱為「化合物（a-3）」）32.4 g。
[化10]
Figure 02_image021
於反應容器中，在氮氣氛下添加所述化合物（a-3）10.0 g、N,N-二甲基乙醯胺60 g及碳酸鉀17.2 g，加溫至60℃，添加溴丙炔14.8 g，使其反應12小時。於反應溶液中添加甲基異丁基酮40 g、四氫呋喃40 g及水240 g來進行分液萃取後，將有機層投入至大量的己烷中而進行再沈澱。進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得所述化合物（A-3）9.9 g。
[實施例1-4] 於反應容器中，在氮氣氛下加入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪48.9 g、間苯二酚50.0 g及環戊基甲基醚465 g並加以溶解。於冷卻至0℃後添加氯化鋁60.6 g，然後加溫至60℃並反應8小時。將反應溶液投入至大量的10質量%鹽酸中而進行再沈澱。將所獲得的沈澱物於甲醇/水（400 g/400 g）中進行清洗，進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得下述式（a-4）所表示的化合物（以下，亦稱為「化合物（a-4）」）62.9 g。
[化11]
Figure 02_image023
於反應容器中，在氮氣氛下添加所述化合物（a-4）20.0 g、N,N-二甲基乙醯胺120 g及碳酸鉀23.0 g，加溫至60℃，添加溴丙炔19.8 g，使其反應12小時。於反應溶液中添加甲基異丁基酮40 g、四氫呋喃40 g及水240 g來進行分液萃取後，將有機層投入至大量的己烷中而進行再沈澱。進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得所述化合物（A-4）19.3 g。
[實施例1-5] 於實施例1-1中，將溴丙炔52.0 g變更為溴乙腈52.4 g，除此以外，以與實施例1-1相同的方式獲得所述化合物（A-5）25.1 g。
[實施例1-6] 於反應容器中，在氮氣氛下添加所述化合物（a-1）20.0 g、四氫呋喃240 g及三乙基胺44.2 g後，冷卻至0℃，滴加溴化氰46.3 g，使其反應6小時。於反應溶液中添加甲基異丁基酮40 g及水240 g來進行分液萃取後，將有機層投入至大量的己烷中而進行再沈澱。進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得所述化合物（A-6）26.2 g。
[實施例1-7] 於反應容器中，在氮氣氛下加入4-氰基苯酚50 g及二氯甲烷500 g，並於室溫下加以溶解。於冷卻至0℃後滴加三氟甲磺酸315 g，然後加溫至30℃並反應24小時。利用1質量%氫氧化銨水溶液將反應溶液中和，並利用過濾來回收沈澱物。利用甲基乙基酮使沈澱物再結晶，並加以乾燥，藉此獲得下述式（a-7）所表示的化合物（以下，亦稱為「化合物（a-7）」）36.0 g。
[化12]
Figure 02_image025
於反應容器中，在氮氣氛下添加所述化合物（a-7）20.0 g、N,N-二甲基乙醯胺120 g及碳酸鉀25.5 g，然後加溫至50℃，添加4-氟苯甲腈22.4 g，於120℃下反應8小時。於反應溶液中添加甲基異丁基酮40 g、四氫呋喃40 g及水240 g來進行分液萃取後，將有機層投入至大量的己烷中而進行再沈澱。進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得所述化合物（A-7）32.5 g。
[實施例1-8] 於實施例1-1中，將溴丙炔52.0 g變更為烯丙基溴52.8 g，除此以外，以與實施例1-1相同的方式獲得所述化合物（A-8）27.8 g。
[實施例1-9] 於反應容器中，在氮氣氛下添加所述化合物（a-1）20.0 g、吡啶200 g及乙酸酐44.6 g後，於115℃下反應8小時。於反應溶液中添加甲基異丁基酮40 g、四氫呋喃40 g及水240 g來進行分液萃取後，將有機層投入至大量的己烷中而進行再沈澱。進行過濾而回收沈澱物，並加以乾燥，藉此獲得所述化合物（A-9）30.0 g。
[實施例1-10] 於實施例1-1中，將溴丙炔52.0 g變更為表氯醇40.4 g，除此以外，以與實施例1-1相同的方式獲得所述化合物（A-10）28.2 g。
[合成例1-1] 於反應容器中，在氮氣氛下加入間甲酚250.0 g、37質量%福馬林125.0 g及草酸酐2 g，於100℃下反應3小時，於180℃下反應1小時，然後於減壓下去除未反應單體，從而獲得下述式（x-1）所表示的樹脂。使用東曹（Tosoh）公司的凝膠滲透層析（gel permeation chromatography，GPC）管柱（「G2000HXL」2根及「G3000HXL」1根），以流量：1.0 mL/分、溶出溶媒：四氫呋喃、管柱溫度：40℃的分析條件，利用以單分散聚苯乙烯作為標準的凝膠滲透層析儀（檢測器：示差折射計）來測定所獲得的樹脂（x-1）的重量平均分子量（Mw），結果為11,000。
[化13]
Figure 02_image027
＜抗蝕劑底層膜形成用組成物的製備＞ 以下示出用於抗蝕劑底層膜形成用組成物的製備中的[A]化合物、[B]溶媒、[C]酸產生劑及[D]交聯劑。
[[A]化合物] 實施例：所述合成的化合物（A-1）～化合物（A-10） 比較例：所述合成的樹脂（x-1）
[[B]溶媒] B-1：丙二醇單甲醚乙酸酯 B-2：乳酸乙酯 B-3：環己酮
[[C]酸產生劑] C-1：雙(4-第三丁基苯基)錪九氟-正丁磺酸鹽（下述式（C-1）所表示的化合物）
[化14]
Figure 02_image029
[[D]交聯劑] D-1：1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲（下述式（D-1）所表示的化合物）
[化15]
Figure 02_image031
[實施例2-1] 將10質量份的作為[A]化合物的（A-1）溶解於90質量份的作為[B]溶媒的（B-1）中。利用孔徑為0.1 μm的薄膜過濾器對所獲得的溶液進行過濾，製備抗蝕劑底層膜形成用組成物（J-1）。
[實施例2-2～實施例2-10及比較例2-1] 除了使用下述表1所示的種類及含量的各成分以外，與實施例2-1同樣地進行操作，製備抗蝕劑底層膜形成用組成物（J-2）～抗蝕劑底層膜形成用組成物（J-10）及抗蝕劑底層膜形成用組成物（CJ-1）。表1中的「-」表示未使用相當的成分。表1的「氫原子含有比例（質量%）」為計算值。
[表1]
Figure 107140078-A0304-0001
＜抗蝕劑底層膜的形成＞ [實施例3-1～實施例3-10及比較例3-1] 使用旋塗機（東京電子（Tokyo Electron）公司的「柯里塔克（CLEAN TRACK）ACT12」），藉由旋轉塗敷法將所述製備的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷於8吋矽晶圓（基板）上。接著，於大氣氣氛下，以下述表2所示的加熱溫度（℃）及加熱時間（sec）進行加熱（煆燒）後，於23℃下冷卻60秒，藉此形成平均厚度200 nm的抗蝕劑底層膜，從而獲得於基板上形成有抗蝕劑底層膜的帶有抗蝕劑底層膜的基板。
＜評價＞ 使用所述獲得的抗蝕劑底層膜形成用組成物及帶有抗蝕劑底層膜的基板，利用下述方法對下述項目進行評價。將評價結果一併示於下述表2中。
[耐有機溶媒性] 將所述獲得的帶有膜的基板於環己酮（室溫）中浸漬1分鐘後，吹附20秒壓縮空氣而使所述基板乾燥。測定浸漬前後的膜的平均厚度。將浸漬前的膜的平均厚度設為X0 ，將浸漬後的膜的平均厚度設為X1 ，算出利用（X1 -X0 ）×100/X0 而求出的數值的絕對值，並設為膜厚變化率（%）。耐有機溶媒性於膜厚變化率小於1%的情況下設為「A」（良好），於1%以上、小於5%的情況下設為「B」（稍良好），於為5%以上的情況下設為「C」（不良）。
[平坦性] 使用旋塗機（東京電子（Tokyo Electron）公司的「柯里塔克（CLEAN TRACK）ACT12」），藉由旋轉塗敷法將所述製備的組成物如圖1所示般塗敷於形成有深度100 nm、寬度10 μm的溝槽圖案的矽基板1上。旋塗的旋轉速度設為與在所述「膜的形成」中，形成平均厚度200 nm的膜的情況相同。接著，於大氣氣氛下，以下述表2所示的加熱溫度（℃）及加熱時間（sec）進行加熱（煆燒），形成非溝槽圖案的部分中的平均厚度為200 nm的膜2，從而獲得所述矽基板經膜被覆的帶有膜的矽基板。
利用掃描型電子顯微鏡（日立高新技術（Hitachi High-technologies）公司的「S-4800」）來觀察所述帶有膜的矽基板的剖面形狀，並將該膜的所述溝槽圖案的中央部分b的高度與距所述溝槽圖案的端部5 μm的位置的非溝槽圖案部分a的高度之差（ΔFT）設為平坦性的指標。關於平坦性，於該ΔFT小於40 nm的情況下評價為「A」（良好），於40 nm以上、小於60 nm的情況下評價為「B」（稍良好），於60 nm以上的情況下評價為「C」（不良）。再者，圖1中所示的高度差較實際而言誇張地記載。
[耐彎曲性] 藉由旋轉塗敷法將所述製備的組成物塗敷於形成有平均厚度為500 nm的熱氧化膜的矽基板上後，於大氣氣氛下以350℃進行60秒加熱（煆燒），從而獲得形成有平均厚度為200 nm的膜的帶有膜的基板。於藉由旋轉塗敷法將含矽膜形成用組成物（JSR（股份）的「NFC SOG080」）塗敷於所述所獲得的帶有膜的基板上後，於大氣氣氛下以200℃進行60秒加熱（煆燒），進而以300℃進行60秒加熱（煆燒），從而形成平均厚度為50 nm的含矽膜。接著，於藉由旋轉塗敷法將ArF用抗蝕劑組成物（JSR（股份）的「AR1682J」）塗敷於所述含矽膜上後，於大氣氣氛下以130℃進行60秒加熱（煆燒），從而形成平均厚度為200 nm的抗蝕劑膜。其後，使用尼康（Nikon）公司的ArF準分子雷射曝光裝置（透鏡數值孔徑0.78，曝光波長193 nm），經由目標尺寸（target size）為100 nm的1對1的線與空間（line and space）的遮罩圖案，使曝光量變化而對抗蝕劑膜進行曝光，然後於大氣氣氛下以130℃進行60秒加熱（煆燒），使用2.38質量%氫氧化四甲基銨（TMAH）水溶液以25℃進行1分鐘顯影，並進行水洗、乾燥，從而獲得形成有線圖案的線寬為30 nm～100 nm且200 nm間距的線與空間的抗蝕劑圖案的基板。
以所述抗蝕劑圖案為遮罩，使用蝕刻裝置（東京電子（Tokyo Electron）公司的「塔卡翠絲（TACTRAS）」），於CF4 =200 sccm、PRESS.=85 mT、HF RF（電漿生成用高頻電力）=500 W、LF RF（偏壓用高頻電力）=0 W、DCS=-150 V、RDC（氣體感測器流量比）=50%的條件下對含矽膜進行蝕刻，從而獲得於含矽膜上形成有圖案的基板。接著，以所述含矽膜圖案為遮罩，使用蝕刻裝置（東京電子（Tokyo Electron）公司的「塔卡翠絲（TACTRAS）」），於O2 =400 sccm、PRESS.=25 mT、HF RF（電漿生成用高頻電力）=400 W、LF RF（偏壓用高頻電力）=0 W、DCS=0 V、RDC（氣體感測器流量比）=50%的條件下對膜進行蝕刻，從而獲得於膜上形成有圖案的基板。以所述膜圖案為遮罩，使用蝕刻裝置（東京電子（Tokyo Electron）公司的「塔卡翠絲（TACTRAS）」），於CF4 =180 sccm、Ar=360 sccm、PRESS.=150 mT、HF RF（電漿生成用高頻電力）=1,000 W、LF RF（偏壓用高頻電力）=1,000 W、DCS=-150 V、RDC（氣體感測器流量比）=50%、60 sec的條件下對熱氧化膜進行蝕刻。
其後，獲得利用掃描型電子顯微鏡（日立高新技術（Hitachi High-technologies）公司的「CG-4000」）將各線寬的膜圖案的形狀擴大至250,000倍而成的圖像，並進行其圖像處理，藉此如圖2所示，關於所觀察到的形狀中的長度1,000 nm的膜圖案3（線圖案）的橫側面3a，將根據以100 nm間隔進行10處測定而得的線寬方向上的位置Xn（n=1～10）、與該些線寬方向上的位置的平均值的位置Xa而計算出的標準偏差放大至3倍而獲得3西格瑪的值，並將該值設為線邊緣粗糙度（line edge roughness，LER）。表示膜圖案的彎曲程度的LER隨著膜圖案的線寬變細而增大。關於耐彎曲性，將LER為5.5 nm的膜圖案的線寬小於40.0 nm的情況評價為「A」（良好），將40.0 nm以上、小於45.0 nm的情況評價為「B」（稍良好），將45.0 nm以上的情況評價為「C」（不良）。再者，圖2中所示的膜圖案的彎曲情況較實際而言誇張地記載。
[表2]
Figure 107140078-A0304-0002
如根據表2的結果可知般，由實施例的抗蝕劑底層膜形成用組成物形成的抗蝕劑底層膜在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異。相對於此，由比較例的抗蝕劑底層膜形成用組成物形成的抗蝕劑底層膜的耐有機溶媒性雖然優異，但平坦性及圖案的耐彎曲性差。 [產業上之可利用性]
本發明的抗蝕劑底層膜形成用組成物可形成在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜。本發明的抗蝕劑底層膜在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異。根據本發明的抗蝕劑底層膜的形成方法，可形成在維持耐有機溶媒性的同時平坦性及圖案的耐彎曲性優異的抗蝕劑底層膜。根據本發明的圖案化基板的製造方法，可藉由使用此種優異的抗蝕劑底層膜而獲得良好的圖案化基板。本發明的化合物可較佳地用作該抗蝕劑底層膜形成用組成物的成分。因此，該些可較佳地用於今後預計進一步進行微細化的半導體元件的製造等。
1‧‧‧矽基板 2‧‧‧膜 3‧‧‧膜圖案 3a‧‧‧膜圖案的橫側面 a‧‧‧非溝槽圖案部分 b‧‧‧中央部分 X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、Xa‧‧‧位置 ΔFT‧‧‧高度之差
圖1是用以說明平坦性的評價方法的示意剖面圖。 圖2是用以說明耐彎曲性的評價方法的示意平面圖。
Figure 107140078-A0101-11-0002-1
1‧‧‧矽基板
2‧‧‧膜
a‧‧‧非溝槽圖案部分
b‧‧‧中央部分
ΔFT‧‧‧高度之差

Claims (11)

  1. 一種抗蝕劑底層膜形成用組成物，其含有：下述式(1)所表示的化合物；以及溶媒，
    Figure 107140078-A0305-02-0044-1
     式(1)中，Ar1為1,3,5-三嗪三基；m為3；Ar2為鍵結於由Ar1表示的所述1,3,5-三嗪三基的碳原子上的基，且為環員數6~20的(n+1)價芳香族碳環基或環員數5~20的(n+1)價芳香族雜環基；n為0~12的整數；其中多個Ar2相互相同或不同，多個n相互相同或不同；R1為碳數1~20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基，其中R1的至少一個為有機基，且由R1表示的所述有機基的至少一個為含多重鍵的基；於R1為多個的情況下，多個R1相互相同或不同，其中相對於所述抗蝕劑底層膜形成用組成物中的所述溶媒以外的所有成分，所述式(1)所表示的化合物的含有比例為50質量%至100質量%，且所述抗蝕劑底層膜形成用組成物中的所述溶媒的含有比例為50質量%至99質量%。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述式(1)的Ar2為自苯去除鍵結於芳香族碳環的碳原子上的(n+1)個氫原子之後的基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述式(1)的n中的至少一個為1以上。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述式(1)的R1的有機基為碳數1~20的一價烴基、於所述烴基的碳-碳間或所述烴基與構成Ar2的原子之間包含二價含雜原子的基的基、利用一價含雜原子的基將所述烴基及所述包含二價含雜原子的基的基所具有的氫原子的一部分或全部取代而成的基、或者於一價含雜原子的基與構成Ar2的原子之間包含二價含雜原子的基的基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述含多重鍵的基為含碳-碳雙鍵的基、含碳-碳三鍵的基、含碳-氮雙鍵的基、含碳-氮三鍵的基、含碳-氧雙鍵的基或該些的組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物，其中所述式(1)的R1的有機基為下述式(2)所表示的基，＊-X-R1 (2)式(2)中，X為單鍵或二價含雜原子的基；R1'為碳數1~20 的一價烴基、一價含雜原子的基、或者利用一價含雜原子的基將所述烴基所具有的氫原子的一部分或全部取代而成的基；*表示與Ar2的鍵結部位。
  7. 一種抗蝕劑底層膜，其是由如申請專利範圍第1項所述的抗蝕劑底層膜形成用組成物所形成。
  8. 一種抗蝕劑底層膜的形成方法，其包括：將含有下述式(1)所表示的化合物及溶媒的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷於基板的其中一面側的塗敷步驟；以及對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱的步驟，
    Figure 107140078-A0305-02-0046-2
     式(1)中，Ar1為1,3,5-三嗪三基；m為3；Ar2為鍵結於由Ar1表示的所述1,3,5-三嗪三基的碳原子上的基，且為環員數6~20的(n+1)價芳香族碳環基或環員數5~20的(n+1)價芳香族雜環基；n為0~12的整數；其中多個Ar2相互相同或不同，多個n相互相同或不同；R1為碳數1~20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基，其中R1的至少一個為有機基，且由R1表示的所述有機基的至少一個為含多重鍵的基； 於R1為多個的情況下，多個R1相互相同或不同。
  9. 一種圖案化基板的製造方法，其包括：將含有下述式(1)所表示的化合物及溶媒的抗蝕劑底層膜形成用組成物塗敷於基板的其中一面側的塗敷步驟；對藉由所述塗敷步驟而形成的塗敷膜進行加熱的加熱步驟；於所述基板與藉由所述加熱步驟而形成的抗蝕劑底層膜的相反的面側形成抗蝕劑圖案的步驟；以及以所述抗蝕劑圖案為遮罩而對所述基板進行蝕刻的步驟，
    Figure 107140078-A0305-02-0047-3
     式(1)中，Ar1為1,3,5-三嗪三基；m為3；Ar2為鍵結於由Ar1表示的所述1,3,5-三嗪三基的碳原子上的基，且為環員數6~20的(n+1)價芳香族碳環基或環員數5~20的(n+1)價芳香族雜環基；n為0~12的整數；其中多個Ar2相互相同或不同，多個n相互相同或不同；R1為碳數1~20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基，其中R1的至少一個為有機基，且由R1表示的所述有機基的至少一個為含多重鍵的基；於R1為多個的情況下，多個R1相互相同或不同。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的圖案化基板的製造方法，其更包括：於所述基板與藉由所述加熱步驟而形成的抗蝕劑底層膜的相反的面側形成含矽膜的步驟。
  11. 一種化合物，其由下述式(1')表示，
    Figure 107140078-A0305-02-0048-4
     式(1')中，Ar1為1,3,5-三嗪三基；m為3；Ar2為鍵結於由Ar1表示的所述1,3,5-三嗪三基的碳原子上的基，且為環員數6~20的(n+1)價芳香族碳環基或環員數5~20的(n+1)價芳香族雜環基；n為0~12的整數；其中多個Ar2相互相同或不同，多個n相互相同或不同；R1為碳數1~20的一價有機基、羥基、鹵素原子或硝基；於R1為多個的情況下，多個R1相互相同或不同；其中，R1的至少一個為有機基，所述有機基的至少一個為含多重鍵的基。
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