JPWO2019208212A1 - レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法並びにパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式(2)中、R2’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の2価の炭化水素基である。R3’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は水素原子である。但し、R2’及びR3’の少なくとも1つは、芳香環を有し、この芳香環の炭素原子で上記式(2)中の窒素原子に結合する基である。mは、1〜10の整数である。mが2以上の場合、複数のR2’は同一又は異なり、複数のR3’は同一又は異なる。)
当該レジスト下層膜形成用組成物(以下、単に「組成物」ともいう)は、[A]化合物と[B]溶媒とを含有する。当該組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、任意成分を含有していてもよい。以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、下記式(1)又は下記式(2)で表される化合物(以下、式(1)で表される化合物を「[A1]化合物」ともいい、式(2)で表される化合物を「[A2]化合物」ともいう)である。
以下、[A1]化合物及び[A2]化合物について説明する。
[A1]化合物は、上記式(1)で表される化合物である。
aとしては、1〜5が好ましく、2又は3がより好ましい。
[A2]化合物は、上記式(2)で表される化合物である。
R3’としては、置換又は非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基が好ましく、炭素数1〜20の非置換の1価の炭化水素基がより好ましい。
[A]化合物は、公知の方法により合成することができる。[A1]化合物は、例えば1−ピレンカルバルデヒド等のアルデヒド化合物と、N,N−ジエチルアニリン等の芳香族アミン化合物とを、硫酸等の酸存在下、脱水縮合させる方法、N,N’−ジ−p−トリル−3,3’−ジメチルベンジジン等の芳香族2級アミン化合物と、4−エチルヨードベンゼン等の芳香族ハロゲン化物とを、銅粉と、炭酸カリウム等の塩基存在下、3級アミノ基化させる方法、1,3,5−トリ(フルオレン−2−イル)ベンゼン等のフルオレン化合物と、N,N−ジメチルアミノベンズアルデヒド等のアルデヒド化合物とを、テトラブチルアンモニウムブロミド等のアンモニウム塩と、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、脱水縮合させる方法などにより合成することができる。[A2]化合物は、例えば5,11,17,23−テトラ−t−ブチル−25,26,27,28−テトラメトキシ−2,8,14,20−テトラアザカリックス[4]アレーン等の2級アミノ基含有アザカリックスアレーン化合物と、ヨウ化ブチル等の有機ハロゲン化物とを、2,6−t−ブチル−4−メチルピリジン等の塩基存在下、3級アミノ基化させる方法などにより合成することができる。
[B]溶媒は、[A]化合物及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば特に限定されない。
当該組成物は、任意成分として、酸化剤、架橋剤、酸発生剤、界面活性剤、密着助剤等を含有してもよい。これらの任意成分は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
酸化剤は、酸化反応により[A]化合物の架橋を促進する成分である。当該組成物が酸化剤を含有することで[A]化合物の架橋反応が促進され、形成されるレジスト下層膜の硬度をより高めることができる。酸化剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
架橋剤は、熱や酸の作用により、当該組成物中の[A]化合物等の成分同士の架橋結合を形成するか、又は自らが架橋構造を形成する成分である。当該組成物が架橋剤を含有する場合、形成されるレジスト下層膜の硬度を高めることができる。架橋剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該組成物は、[A]化合物、[B]溶媒、及び必要に応じて、任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合物を0.1μm以下のメンブランフィルター等で濾過することにより調製できる。当該組成物の濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、3質量%がさらに好ましく、5質量%が特に好ましい。上記濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましく、15質量%が特に好ましい。
当該レジスト下層膜は、当該組成物から形成される。当該レジスト下層膜は、上述の当該組成物から形成されるので、耐熱性、膜欠陥抑制性及びエッチング耐性に優れている。
当該レジスト下層膜の形成方法は、基板に直接又は間接に当該組成物を塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、通常、上記塗工工程により形成された塗工膜を加熱する工程(以下、「加熱工程」ともいう)とを備える。
本工程では、基板に直接又は間接に当該組成物を塗工する。
本工程は、上記塗工工程により形成された塗工膜を加熱する任意の工程である。
当該パターン形成方法は、基板に直接又は間接に当該組成物を塗工する工程(塗工工程)と、上記塗工工程により形成されたレジスト下層膜に対し直接又は間接にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)と、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程(以下、「エッチング工程」ともいう)とを備える。
本工程では、基板に直接又は間接に当該組成物を塗工する。当該パターン形成方法は、通常、上記塗工工程により形成された塗工膜を加熱する工程(以下、「加熱工程」ともいう)を備える。これによりレジスト下層膜が形成される。本工程は、上述の当該レジスト下層膜の形成方法における塗工工程と同様である。
本工程では、上記塗工工程により形成された塗工膜を加熱してもよい。本工程は、上述の当該レジスト下層膜の形成方法における加熱工程と同様である。
本工程では、上記塗工工程により形成されたレジスト下層膜に対し直接又は間接にケイ素含有膜を形成する。
本工程では上記レジスト下層膜に対し直接又は間接にレジストパターンを形成する。この工程を行う方法としては、例えばレジスト組成物を用いる方法等が挙げられる。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う。エッチングの回数としては1回でも、複数回、すなわちエッチングにより得られるパターンをマスクとして順次エッチングを行ってもよいが、より良好な形状のパターンを得る観点からは、複数回が好ましい。複数回のエッチングを行う場合、ケイ素含有膜、下層膜、基板の順に順次エッチングを行う。エッチングの方法としては、ドライエッチング、ウエットエッチング等が挙げられる。これらの中で、基板のパターンの形状をより良好なものとする観点から、ドライエッチングが好ましい。このドライエッチングには、例えば酸素プラズマ等のガスプラズマ等が用いられる。上記エッチングの後、所定のパターンを有するパターニングされた基板が得られる。
レジスト下層膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
[A]化合物としての化合物(A−1)〜(A−5)を下記方法により合成した。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた3口フラスコに、窒素雰囲気下、1−ピレンカルバルデヒド20.0g及びN,N−ジエチルアニリン259.3gを仕込み、室温にて溶解させた。96質量%硫酸0.4gを30分かけて滴下した。滴下終了後、60℃に加温して10時間反応させた。反応終了後、本反応溶液を多量の水に加えた後、メチルイソブチルケトン(MIBK)60g及びテトラヒドロフラン(THF)30gを加えて抽出を行った。水洗を3回実施した後、有機相を600gのヘキサンに投入し再沈澱した。得られた沈澱物を60℃で一晩減圧乾燥することで下記化合物(A−1)(分子量511)を得た。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた3口フラスコに、アルゴン雰囲気下、N,N’−ジ−p−トリル−3,3’−ジメチルベンジジン3.93g、4−エチルヨードベンゼン4.73g、銅粉0.1g、炭酸カリウム1.38g及び20mLのニトロベンゼンを加え、アルゴンをバブリングさせながら撹拌し、水をニトロベンゼンとの共沸で取り除きながら24時間還流させた。反応液を濾過後に、ニトロベンゼンを留去し、アルミナカラムクロマトグラフィーで精製し下記化合物(A−2)(分子量601)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下、2−アセチルフルオレン20.0g及びm−キシレン20.0gを仕込み、110℃にて溶解させた。次いで、ドデシルベンゼンスルホン酸3.14gを添加し、140℃に加熱して16時間反応させた。反応終了後、本反応溶液にキシレン80gを加えて希釈した後、50℃に冷却し、500gのメタノールに投入し再沈殿した。得られた沈殿物をトルエンで洗浄した後、固体をろ紙で回収し、乾燥して下記式(b−1)で表される化合物(b−1)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下で、2,7−ジ−(N,N−ジフェニルアミノ)−9H−フルオレン5.00g、1−ブロモヘキサン3.63g及びトルエン50gを加え、撹拌した後、50質量%水酸化ナトリウム水溶液25.2g及びテトラブチルアンモニウムブロミド1.7gを加え、92℃で12時間反応させた。反応液を50℃に冷却した後、テトラヒドロフラン25gを加えた。水相を除去した後、1質量%シュウ酸水溶液50gを加えて分液抽出を行った後、ヘキサンに投入し再沈殿した。得られた沈殿物をろ紙で回収し、乾燥して下記化合物(A−4)(分子量669)を得た。
反応容器に、窒素雰囲気下で、5,11,17,23−テトラ−t−ブチル−25,26,27,28−テトラメトキシ−2,8,14,20−テトラアザカリックス[4]アレーン10g、ヨウ化ブチル20g、2,6−t−ブチル−4−メチルピリジン11.5g及びN,N−ジメチルアセトアミド100gを仕込み、40℃で48時間反応させた。冷却後にシクロヘキサノン60g、MIBK40g、5質量%塩酸水でそれぞれ洗浄し、MIBKを留去し、シクロヘキサノンで希釈して、下記化合物(A−5)(分子量933)の10質量%溶液を得た。
下記式(a−1)で表される樹脂を以下の方法により合成した。反応容器に、窒素雰囲気下、4−クレゾール250.0g、37質量%ホルマリン125.0g及び無水シュウ酸2gを加え、100℃で3時間、180℃で1時間反応させた後、減圧下にて未反応モノマーを除去し、下記式(a−1)で表される樹脂を得た。
レジスト下層膜形成用組成物の調製に用いた[A]化合物、[B]溶媒、[C]酸化剤及び[D]架橋剤について以下に示す。
実施例:上記合成した化合物(A−1)〜(A−5)
比較例:上記合成した樹脂(a−1)
B−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
B−2:シクロヘキサノン
C−1:4−アセトアミド−2,2,6,6−テトラメチル−1−オキソピペリジニウムトリフルオロメタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
C−2:ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート(下記式(C−2)で表される化合物)
D−1:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(D−1)で表される化合物)
[A]化合物としての(A−1)10質量部を[B]溶媒としての(B−1)90質量部に溶解した。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過して、レジスト下層膜形成用組成物(J−1)を調製した。
下記表1に示す種類及び含有量の各成分を使用した以外は実施例1−1と同様に操作して、レジスト下層膜形成用組成物(J−2)〜(J−10)及び(CJ−1)を調製した。表1中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
[実施例2−1〜2−10及び比較例2−1]
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、シリコンウエハ(基板)上に、スピンコーター(東京エレクトロン(株)の「CLEAN TRACK ACT12」)を用い、回転塗工法により塗工した。次に、大気雰囲気下にて、下記表2に示す加熱温度(℃)及び加熱時間(sec)で加熱(焼成)した後、23℃で60秒間冷却することにより、平均厚み200nmのレジスト下層膜を形成して、基板上にレジスト下層膜が形成されたレジスト下層膜付き基板を得た。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物及びレジスト下層膜付き基板を用い、下記項目について下記方法で評価を行った。評価結果を下記表2に合わせて示す。
上記調製したレジスト下層膜形成用組成物を、直径8インチのシリコンウエハ上にスピンコート法により塗工し、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)してレジスト下層膜を形成し、レジスト下層膜付き基板を得た。次に、このレジスト下層膜付き基板のレジスト下層膜を削ることにより粉体を回収し、レジスト下層膜の粉体をTG−DTA装置(NETZSCH社の「TG−DTA2000SR」)による測定で使用する容器に入れ、加熱前の質量を測定した。次に、上記TG−DTA装置を用いて、窒素雰囲気下、10℃/分の昇温速度にて400℃まで加熱し、400℃における粉体の質量を測定した。そして、下記式により質量減少率(%)を測定し、この質量減少率を耐熱性の尺度とした。
ML={(m1−m2)/m1}×100
ここで、上記式中、MLは、質量減少率(%)であり、m1は、加熱前の質量(mg)であり、m2は、400℃における質量(mg)である。
耐熱性は、試料となる粉体の質量減少率が小さいほど、レジスト下層膜の加熱時に発生する昇華物やレジスト下層膜の分解物が少なく、良好である。すなわち、質量減少率が小さいほど、高い耐熱性であることを示す。耐熱性は、質量減少率が5%未満の場合は「A」(極めて良好)と、5%以上10%未満の場合は「B」(良好)と、10%以上の場合は「C」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜付き基板におけるレジスト下層膜を、エッチング装置(東京エレクトロン(株)の「TACTRAS」)を用いて、CF4/Ar=110/440sccm、PRESS.=30MT、HF RF(プラズマ生成用高周波電力)=500W、LF RF(バイアス用高周波電力)=3000W、DCS=−150V、RDC(ガスセンタ流量比)=50%、30secの条件にて処理し、処理前後のレジスト下層膜の平均厚みからエッチング速度(nm/分)を算出した。次いで、比較例2−1のエッチング速度を基準として比較例2−1に対する比率を算出し、エッチング耐性の尺度とした。エッチング耐性は、上記比率が0.98以上1.00未満の場合は「A」(良好)と、1.00以上の場合は「B」(不良)と評価した。表2中のエッチング耐性の欄の「−」は評価の基準であることを示す。
上記得られたレジスト下層膜付き基板上に、ケイ素含有膜形成用組成物(JSR(株)の「NFC SOG080」)を回転塗工法により塗工した後、大気雰囲気下にて200℃で60秒間加熱(焼成)し、平均厚み50nmのケイ素含有膜を形成し、ケイ素含有膜付き基板を得た。上記得られたケイ素含有膜付き基板を、さらに450℃で60秒間加熱(焼成)した後、光学顕微鏡でケイ素含有膜の表面を観察した。膜欠陥抑制性は、ケイ素含有膜のひび割れ又は剥がれが見られなかった場合は「A」(良好)と、ケイ素含有膜のひび割れ又は剥がれが見られた場合は「B」(不良)と評価した。
上記得られたレジスト下層膜形成用組成物(J−1)〜(J−10)を用いて形成されたレジスト下層膜付き基板上に、ケイ素含有膜形成用組成物(JSR(株)の「NFC SOG080」)を回転塗工法により塗工した後、大気雰囲気下にて200℃で60秒間加熱(焼成)し、平均厚み50nmのケイ素含有膜を形成し、ケイ素含有膜付き基板を得た。次に、上記ケイ素含有膜上に、ArF用レジスト組成物(JSR(株)の「AR1682J」)を回転塗工法により塗工し、大気雰囲気下にて130℃で60秒間加熱(焼成)して、平均厚み200nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜を、(株)ニコンのArFエキシマレーザー露光装置(レンズ開口数0.78、露光波長193nm)を用いて、ターゲットサイズが100nmの1対1のラインアンドスペースのマスクパターンを介して、露光量を変化させて露光した後、大気雰囲気下にて130℃で60秒間加熱(焼成)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液を用いて、25℃で1分間現像し、水洗、乾燥した。上記レジスト膜を、走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズの「CG−4000」)にて観察することにより、ラインパターンの線幅が30nmから100nmである200nmピッチのラインアンドスペースのレジストパターンが形成されていることを確認した。
Claims (12)
- 芳香環及びこの芳香環の炭素原子に結合する窒素原子を有する化合物と、
溶媒と
を含有し、
上記化合物が、下記式(1)又は下記式(2)で表されるレジスト下層膜形成用組成物。
式(2)中、R2’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の2価の炭化水素基である。R3’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は水素原子である。但し、R2’及びR3’の少なくとも1つは、芳香環を有し、この芳香環の炭素原子で上記式(2)中の窒素原子に結合する基である。mは、1〜10の整数である。mが2以上の場合、複数のR2’は同一又は異なり、複数のR3’は同一又は異なる。) - 上記式(1)におけるR3及びR4の少なくとも一方が置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基であるか、又はR3及びR4が、R3及びR4が互いに合わせられこれらが結合する窒素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造の一部である請求項1に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1)におけるR3及びR4が、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基であるか、又はR3及びR4が互いに合わせられこれらが結合する窒素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造の一部である請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1)におけるnが2以上である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1)におけるR1が芳香族炭素環を含む請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記式(1)における窒素原子がR1の芳香族炭素環に結合する請求項5に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記化合物の分子量が4,000以下である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 上記化合物の含有割合が、上記溶媒以外の全成分に対して50質量%以上である請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- 基板に直接又は間接にレジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程
を備え、
上記レジスト下層膜形成用組成物が、
芳香環及びこの芳香環の炭素原子に結合する窒素原子を有する化合物、及び
溶媒
を含有し、
上記化合物が、下記式(1)又は下記式(2)で表されるレジスト下層膜の形成方法。
式(2)中、R2’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の2価の炭化水素基である。R3’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は水素原子である。但し、R2’及びR3’の少なくとも1つは、芳香環を有し、この芳香環の炭素原子で上記式(2)中の窒素原子に結合する基である。mは、1〜10の整数である。mが2以上の場合、複数のR2’は同一又は異なり、複数のR3’は同一又は異なる。) - 基板に直接又は間接にレジスト下層膜形成用組成物を塗工する工程と、
上記塗工工程により形成されたレジスト下層膜に対し直接又は間接にレジストパターンを形成する工程と、
上記レジストパターンをマスクとしたエッチングを行う工程と
を備え、
上記レジスト下層膜形成用組成物が、
芳香環及びこの芳香環の炭素原子に結合する窒素原子を有する化合物、及び
溶媒
を含有し、
上記化合物が、下記式(1)又は下記式(2)で表されるパターン形成方法。
式(2)中、R2’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の2価の炭化水素基である。R3’は、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は水素原子である。但し、R2’及びR3’の少なくとも1つは、芳香環を有し、この芳香環の炭素原子で上記式(2)中の窒素原子に結合する基である。mは、1〜10の整数である。mが2以上の場合、複数のR2’は同一又は異なり、複数のR3’は同一又は異なる。) - レジストパターンを形成する工程の前に、
上記塗工工程により形成されたレジスト下層膜に対し直接又は間接にケイ素含有膜を形成する工程を備える請求項11に記載のパターン形成方法。
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