TW202000862A - 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及製造有機發光元件之方法 - Google Patents

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Abstract

本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及用於製造有機發光元件的方法。

Description

雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及製造有機發光元件之方法
本申請案主張2018年6月22日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0072029號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及用於製造有機發光元件的方法。
電致發光元件為自發光顯示元件的一種類型，且具有以下優勢：具有廣視角及高回應速度以及具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。在將電壓施加至具有此結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在此等電子及電洞湮滅時發光。可視需要以單層或多層形成有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起到電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似物作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的研發不斷要求提昇有機發光元件的效能、壽命或效率。 [先前技術文獻] [專利文獻] 美國專利第4,356,429號
[技術難題]
本申請案是針對提供一種雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件的有機材料層的組成物以及用於製造有機發光元件的方法。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環雜環基， X為O；或S， L1與L2彼此相同或不同且各自獨立地為直接鍵；藉由一至三個6員環形成的經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，p及m為1至3的整數，且當p為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當m為2或大於2時，L2彼此相同或不同，且 Z為經取代或未經取代的烷基；藉由一至三個6員環形成的經取代或未經取代的芳基；聯伸三苯基；P(=O)RR'；SiRR'R"；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的雜芳基，包括兩個或多於兩個N；或由以下化學式2表示，n為1至5的整數，且當n為2或大於2時，Z彼此相同或不同， [化學式2]
Figure 02_image003
在化學式2中， R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代的雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環， R1至R4為氫，且 R5、R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環，a為0至2的整數，且當a為2或大於2時，R5彼此相同或不同。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包括第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，其中包括由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式3表示的雜環化合物。 [化學式3]
Figure 02_image005
在化學式3中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31 R32 R33 ；-P(=O)R31 R32 ；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環， R31 、R32 以及R33 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且 r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用用於上文所描述有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。 [有利效果]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中起到電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似物作用。特定言之，化合物可用作有機發光元件的發光層材料。舉例而言，化合物可單獨用作發光材料，或可用作發光層的主體材料。
特定言之，藉由使化學式1經另一取代基取代同時在二苯并呋喃或二苯并噻吩結構的一側苯環的位置上經含N環取代，p型及n型取代基兩者皆包含於一側苯環中，且因此獲得具有電子穩定性的結構，所述結構因而提昇元件壽命。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且當兩個或多於兩個取代基取代時，兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數目可為1至60，特定而言1至40，且更特定而言1至20。所述烷基的特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。所述烯基的特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數目不受特定限制，但較佳地為1至20。所述烷氧基的特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy）、異丙氧基（i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基數目可為3至60，特定而言3至40，且更特定而言5至20。所述環烷基的特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至20。
在本說明書中，，芳基包含具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數目可為6至60，特定而言6至40，且更特定而言6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺聯茀基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，可包含
Figure 02_image007
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
以及類似物，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧奈基（dioxynyl）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽羅基（dibenzosilole group）、螺二(二苯并矽羅)、二氫啡嗪基（dihydrophenazinyl group）、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基（phenanthrazinyl）、噻吩嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下各者組成的族群：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳地為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯茀胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價的彼等基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價的彼等基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基團可尤其經芳基取代，且上文所描述的實例可應用於芳基。膦氧化物基團的實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si、使Si原子直接鍵聯為自由基的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。 R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為藉由以下各者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與經對應取代基取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代經對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解譯為彼此「相鄰」的基團。
經示出為上文所描述的環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構可應用於相鄰基團可形成的除不為單價基團的彼等基團以外的脂族或芳族烴環或雜環。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂藉由選自以下各者所組成的族群中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或未經取代，或經鍵聯選自由以上所示出的取代基中的兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
本申請案的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式4或化學式5表示。 [化學式4]
Figure 02_image019
[化學式5]
Figure 02_image021
在化學式4及化學式5中， R1至R5、X、L1、L2、N-Het、Z、m、n、p以及a具有與在化學式1中相同的定義。
特定言之，當本申請案的化學式1由如上化學式4及化學式5表示時，N-Het提取注入至發光層中的電子以用於穩定化，且無二苯并呋喃的氧或二苯并噻吩的硫的干擾效應（其供給電子）出現，且因此，獲得使注入至N-Het的電子穩定的效應及增加元件壽命的特性。
在本申請案的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由芳基及雜芳基所組成族群的一或多個取代基取代且包括一或多個N的單環或多環雜環。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代且包括一或多個N的單環或多環雜環：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代且包括一或多個且三個或少於三個N的單環或多環雜環：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環雜環。
在本申請案的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的雙環或高於雙環的雜環。
在本申請案的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包括兩個或多於兩個N的單環或多環雜環。
在本申請案的一個實施例中，N-Het為包括兩個或多於兩個N的雙環或高於雙環的多環雜環。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的三嗪基：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基、二苯基茀基、螺二茀基、聯伸三苯基、吡啶基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基；未經取代或經苯基取代的苯并咪唑基；苯并噻唑基；未經取代或經苯基取代的喹啉基；未經取代或經選自由苯基及聯苯基所組成族群的一或多個取代基取代的喹唑啉基；或未經取代或經苯基取代的啡啉基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可同樣經苯基；-CN；SiRR'R"；或P(=O)RR'取代。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可由以下化學式6或化學式7表示。 [化學式6]
Figure 02_image023
[化學式7]
Figure 02_image025
在化學式6及化學式7中， X1為CR41或N，X2為CR42或N，X3為CR43或N，X4為CR44或N，且X5為CR45或N， X1至X5中的至少一者為N， Y為NR51或S， R41至R45以及R51至R55彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；P(=O)RR'；SiRR'R"；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環，且 R、R'以及R"具有與在化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式6可由以下化學式6至化學式12中的任一者表示。 [化學式8]
Figure 02_image027
[化學式9]
Figure 02_image029
[化學式10]
Figure 02_image031
[化學式11]
Figure 02_image033
[化學式12]
Figure 02_image035
在化學式8至化學式12中， X1、X2、X3、X5、R42以及R44具有與在化學式6中相同的定義， 在化學式8中，X1、X3以及X5中的一或多者為N， 在化學式9及化學式10中，X1、X2以及X5中的一或多者為N， 在化學式11中，X1至X3中的一或多者為N， R61至R65彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；P(=O)RR'；SiRR'R"；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環，且 e為0至7的整數，且當e為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，R1至R5可為氫。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；藉由一至三個6員環形成的經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
藉由一至三個6員環形成的含義包括6員環稠合而形成或6員環彼此鍵聯而形成兩者。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；藉由一至三個6員環形成的具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；藉由一至三個6員環形成的具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；藉由一至三個6員環形成的具有6至40個碳原子的伸芳基；或具有2至40個碳原子的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；萘基；聯伸二苯基；或二價吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，Z為經取代或未經取代的烷基；藉由一至三個6員環形成的經取代或未經取代的芳基；聯伸三苯基；P(=O)RR'；SiRR'R"；經取代或未經取代的胺基；包括兩個或多於兩個N的經取代或未經取代的雜芳基；或可由以下化學式2表示。 [化學式2]
Figure 02_image003
在化學式2中， R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代的雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在本申請案的一個實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環，或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或未經取代或經具有6至40個碳原子的芳基取代的具有2至40個碳原子的雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成未經取代或經具有1至40個碳原子的烷基或具有6至40個碳原子的芳基取代的具有6至40個碳原子的芳族烴環，或未經取代或經具有1至40個碳原子的烷基或具有6至40個碳原子的芳基取代的具有2至40個碳原子的雜環。
在另一實施例中，R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經甲基或苯基取代的吲哚環、苯并噻吩環、苯并呋喃環或未經取代或經甲基取代的茚環。
在本申請案的一個實施例中，R11至R18中的至少一者為經取代或未經取代的雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，Z可為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；藉由一至三個6員環形成的具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；聯伸三苯基；P(=O)RR'；SiRR'R"；具有2至60個碳原子且包括兩個或多於兩個N的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z可為具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基；藉由一至三個6員環形成的具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；聯伸三苯基；P(=O)RR'；SiRR'R"；具有2至40個碳原子且包括兩個或多於兩個N的經取代或未經取代的雜芳基；或經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z可為未經取代或經具有6至40個碳原子的芳基取代的具有1至40個碳原子的烷基；藉由一至三個6員環形成的具有6至40個碳原子的芳基；聯伸三苯基；未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代且包括兩個或多於兩個N的具有2至40個碳原子的雜芳基：具有6至40個碳原子的芳基及具有2至40個碳原子的雜芳基；P(=O)RR'；或SiRR'R"。
在另一實施例中，Z可為苯基；聯苯基；萘基；菲基；聯伸三苯基；未經取代或經苯基取代的甲基；未經取代或經選自由苯基及二苯并呋喃基所組成族群的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基取代的咪唑基；未經取代或經苯基取代的喹啉基；P(=O)RR'；或SiRR'R"。
在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R、R'以及"彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基。
在本申請案的一個實施例中，當化學式2的R15及R16；R16及R17；或R17及R18彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環時，其可由以下化學式13表示。 [化學式13]
Figure 02_image038
在化學式13中， R11至R14彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代的雜芳基；或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環， Y1為O；S；NR81；或CR82R83， R71及R81至R83彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， f為0至4的整數，且當f為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環，或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環，或具有2至40個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的具有6至40個碳原子的芳基：CN、具有1至40個碳原子的烷基、具有6至40個碳原子的芳基、SiRR'R"以及P(=O)RR'；或具有2至40個碳原子的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成具有6至40個碳原子的芳族烴環，或具有2至40個碳原子的雜環。
在另一實施例中，R41至R45彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的苯基：CN、聯苯基、聯伸三苯基、SiRR'R"以及P(=O)RR'；聯苯基；萘基；聯伸三苯基；二甲基茀基；二苯基茀基；螺二茀基；吡啶基；二苯并噻吩基；或二苯并呋喃基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成苯環、喹啉環或苯并噻吩環。
在本申請案的一個實施例中，R51至R55彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R51至R55彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R51至R55彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或具有6至40個碳原子的芳基。
在另一實施例中，R51至R55彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，R61至R65可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R71可為氫。
在本申請案的一個實施例中，Y1可為O；S；NR81；或CR82R83。
在本申請案的一個實施例中，R81可為氫；或經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R81可為氫；或具有6至40個碳原子的芳基。
在另一實施例中，R81可為氫；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，R82與R83彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或經取代或未經取代的烷基。
在另一實施例中，R82與R83彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有1至40個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在另一實施例中，R82及R83可為甲基。
在本申請案的一個實施例中，
Figure 02_image040
意謂鍵聯至取代基的位點。特定言之，化學式2的
Figure 02_image040
意謂鍵聯至L2的位點，且化學式6至化學式13的
Figure 02_image040
各自意謂鍵聯至L1的位點。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image042
Figure 02_image044
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Figure 02_image090
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入之取代基的獨有特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，在有機材料之間的界面處的特性得以增強，且材料應用可變得多樣化。
同時，化合物具有高玻璃轉化溫度（transition temperature；Tg），且具有極佳熱穩定性。熱穩定性的此增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物的特定細節與上文所提供的描述相同。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，藍色有機發光元件的藍色發光層的主體材料中可包含根據化學式1的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，綠色有機發光元件的綠色發光層的主體材料中可包含根據化學式1的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，紅色有機發光元件的紅色發光層的主體材料中可包含根據化學式1的雜環化合物。
除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露內容的有機發光元件可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法而形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨列印、網板列印、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本揭露內容的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，或亦可以其中兩個或多於兩個有機材料層經層壓的多層結構形成。舉例而言，根據本揭露內容的一個實施例的有機發光元件可具有包括以下的結構作為有機材料層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似物。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本揭露內容的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料可包括雜環化合物。
作為另一實施例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且銥類摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
在本揭露內容的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子傳輸層或電子注入層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本揭露內容的有機發光元件可更包括選自由以下各者所組成族群的一個、兩個或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中包括由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式3表示的雜環化合物。 [化學式3]
Figure 02_image005
在化學式3中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31 R32 R33 ；-P(=O)R31 R32 ；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環， R31 、R32 以及R33 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， R21 與R22 彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，且 r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，Rc及Rd可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的具有6至40個碳原子的芳基：具有1至40個碳原子的烷基、具有6至40個碳原子的芳基、CN以及SiRR'R"。
在另一實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的苯基：CN、SiRR'R"以及苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；萘基；聯伸三苯基；二甲基茀基；二苯基茀基；或螺二茀基。
當有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的雜環化合物及化學式3的雜環化合物兩者時，獲得更優良的效率及壽命效果。此類結果可導致預測當同時包括所述兩種化合物時，激發複合物現象出現。
激發複合物現象為一種由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能級大小及受體（n主體）LUMO能級大小的能量的現象。當激發複合物現象出現在兩個分子之間時，反向系統間穿越（RISC）出現，且因此，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當使用具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）作為發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，驅動電壓可減小，其因而幫助提高壽命。在本揭露內容中，經鑑定，當使用具有供體作用的化學式3的雜環化合物且使用具有受體作用的化學式1的化合物作為發光層主體時，獲得極佳元件特性。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式3可由以下雜環化合物中的任一者表示。
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
在本揭露內容的有機發光元件中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式3表示的化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。
在本揭露內容的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物。
作為另一實施例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且磷光摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
作為另一實施例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且銥類摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
在本揭露內容的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物兩者。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物兩者。
作為另一實施例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物兩者，且磷光摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
作為另一實施例，包括雜環化合物的有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物兩者，且銥類摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
可使用本領域中已知的彼等磷光摻雜劑材料作為磷光摻雜劑材料。
舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露內容的範圍不限於此等實例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"為彼此不同的雙齒配位體，且M為形成八面體錯合物的金屬。
M可包含銥、鉑、鋨以及類似物。
L為藉由sp2碳及雜原子與作為銥類摻雜劑的M配位的陰離子雙齒配位體，且X可對阱電子或電洞起作用。L的非限制性實例可包含2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及類似物。X'及X"的非限制性實例可包含乙醯基丙酮酸鹽（acetylacetonate；acac）、六氟乙醯基丙酮酸鹽、鄰羥亞苄基、吡啶甲酸鹽、8-羥基喹啉以及類似物。
下文描述更多特定實例，然而，磷光摻雜劑不限於此等實例。
Figure 02_image101
在本申請案的一個實施例中，作為銥類摻雜劑，Ir(ppy)3 可用作綠色磷光摻雜劑。
在本申請案的一個實施例中，以整個發光層計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳地3%至10%，且更佳地5%至10%。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範圍不限於此等圖式，且本領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續層壓於基底100上。然而，所述結構不限於此結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物上的具體細節與上文所提供的描述相同。
在組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式3表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。
組成物可更包括本領域中已知的材料，諸如溶劑或添加劑。
所述組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且特定言之，可在形成發光層的主體時使用。
組成物具有僅混合兩種或多於兩種化合物的形式，且呈粉末狀態的材料可在形成有機發光元件的有機材料層之前混合，或呈液態的化合物可在適當溫度或高於適當溫度下混合。所述組成物在各材料的熔點之下呈固態，且可在調整溫度時維持液態。
組成物可更包括本領域中已知的材料，諸如溶劑或添加劑。
本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用用於根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
在用於製造根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的方法中，有機材料層的形成為在將化學式1的雜環化合物與化學式3的雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積的方法而形成。
預混合意謂在沈積於有機材料層上之前，在一個供應源中預先將化學式1的雜環化合物與化學式3的雜環化合物的材料混合。
預混合材料可稱作用於根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物。
視需要，包括化學式1的有機材料層可更包括其他材料。
視需要，包括化學式1及化學式3兩者的有機材料層可更包括其它材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1或化學式3的雜環化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明性目的且不用於限制本申請案的範圍，且可經本領域中已知的材料替換。
作為陽極材料，可使用具有相對較大功函數的材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。陽極材料的特定實例包括金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]；PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料的特定實例包括金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似化合物，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆流型胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁(1994)]中的參(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine；TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（間MTDATA）或1,3,5-參[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（間MTDAPB）；作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，在本領域中典型地使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用發紅光、綠光或藍光的材料，且視需要可將兩種或多於兩種發光材料混合及使用。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合且沈積為一個供應源來使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有涉及光發射的主體材料以及摻雜材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
視所使用材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在用於有機發光元件中的類似原理下，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可用於包括以下各者的有機電子元件中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物。
在下文中，將參考實例更詳細地描述本說明書，然而，此等實例僅出於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。＜ 製備 實例 1＞ 製備化合物 1 -5
Figure 02_image103
1) 製備化合物 1-5-5
在將1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯（200.0公克，596.4毫莫耳）、(2-甲氧基苯基)硼酸（82.4公克，542.2毫莫耳）、Pd(PPh)4 （31.3公克，27.1毫莫耳）以及K2 CO3 （150.0公克，1084.4毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（1公升/200毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:10）純化反應材料以獲得目標化合物1-5-5（137公克，80%）。2) 製備化合物 1-5-4
在將化合物1-5-5（82公克，259.8毫莫耳）及BBr3 （49毫升，519.7毫莫耳）溶解於DCM (800毫升）中之後，將所得物回流1小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。使用管柱層析（DCM:Hex=1:1）純化反應材料以獲得目標化合物1-5-4（65.3公克，83%）。3) 製備化合物 1-5-3
在將化合物1-5-4（65.3公克，216.5毫莫耳）及K2 CO3 （59.9公克，433.1毫莫耳）溶解於DMF（300毫升）中之後，將所得物回流4小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:5）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-5-3（54.8公克，90%）。4) 製備化合物 1-5-2
在將化合物1-5-3（54公克，191毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（73.0公克，287.7毫莫耳）、PdCl2 (dppf)（7.0公克，9.5毫莫耳）以及KOAc（56.2公克，573.0毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（500毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-5-2（53公克，85%）。5) 製備化合物 1-5-1
在將化合物1-5-2（53公克，161.3毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（47.5公克，177.4毫莫耳）、Pd(PPh)4 （9.3公克，8.1毫莫耳）以及K2 CO3 （44.6公克，322.6毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（300/60毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-5-1（57.3公克，82%）。6) 製備化合物 1-5
在將化合物1-5-1（57公克，131.3毫莫耳）、聯伸三苯-2-基硼酸（42.9公克，157.6毫莫耳）、Pd(PPh)4 （7.6公克，6.6毫莫耳）以及K2 CO3 （36.3公克，262.6毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（300/60毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-5（70.6公克，86%）。
除使用下表1的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表1的中間物B代替聯伸三苯-2-基硼酸以外，以與實例1的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 1]
Figure 108121430-A0304-0001
 ＜ 製備 實例 2＞ 製備化合物 1 -30
Figure 02_image197
1) 製備化合物 1-30
在將化合物1-5-1（10公克，23.0毫莫耳），9H-氮雜芴（42.9公克，4.2毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.1公克，1.2毫莫耳）、P(t-Bu)3 （1.5毫升，2.3毫莫耳）以及NaOt-Bu（4.4公克，46毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（200毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-30（11.2公克，86%）。
除使用下表2的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表2的中間物B代替9H-氮雜芴以外，以與製備實例2的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 2]
Figure 108121430-A0304-0002
 ＜ 製備 實例 3＞ 製備化合物 2 -5
Figure 02_image228
1) 製備化合物 2-5-2
在將化合物1-5-3（10公克，35.5毫莫耳）、聯伸三苯-2-基硼酸（10.6公克，39.1毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.6公克，1.8毫莫耳）、SPhos（1.5公克，3.55毫莫耳）以及K3 PO4 （15.1公克，71.0毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（200/40毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物2-5-2（13.1公克，86%）。2) 製備化合物 2-5-1
在將化合物2-5-2（13公克，30.3毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（73.0公克，11.5毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （2.8公克，3.0毫莫耳）、PCy3 （1.7公克，6.1毫莫耳）以及KOAc（8.9公克，90.9毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物2-5-1（14公克，89%）。3) 製備化合物 2-5
在將化合物2-5-1（14公克，26.9毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.9公克，29.6毫莫耳）、Pd(PPh)4 （1.5公克，1.3毫莫耳）以及K2 CO3 （7.4公克，53.8毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（200/40毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物2-5（13.8公克，82%）。
除使用下表3的中間物A代替聯伸三苯-2-基硼酸且使用下表3的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與製備實例3的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 3]
Figure 108121430-A0304-0003
 ＜ 製備 實例 4＞ 製備化合物 2 -33
Figure 02_image255
1) 製備化合物 2-33-2
在將化合物1-5-3（10公克，35.5毫莫耳）、3-苯基-9H-氮雜芴（7.2公克，29.6毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.4公克，1.5毫莫耳）、P(t-Bu)3 （2.0毫升，3.0毫莫耳）以及NaOt-Bu（5.7公克，59.2毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷(200毫升)中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物2-33-2（11.3公克，86%）。2) 製備化合物 2-33-1
在將化合物2-33-2（10公克，22.5毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（8.6公克，33.7毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （2.1公克，2.3毫莫耳）、PCy3 （1.3公克，4.5毫莫耳）以及KOAc（6.6公克，67.5毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷(200毫升)中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物2-33-1（10.7公克，89%）。2) 製備化合物 2-33
在將化合物2-33-1（10公克，18.7毫莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5.5公克，20.5毫莫耳）、Pd(PPh)4 （1.1公克，0.9毫莫耳）以及K2 CO3 （5.2公克，37.4毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（200/40毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物2-33（9.8公克，82%）。
除使用下表4的中間物A代替3-苯基-9H-氮雜芴且使用下表4的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與製備實例4的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 4]
Figure 108121430-A0304-0004
 ＜ 製備 實例 5＞ 製備化合物 3 -5-3
Figure 02_image261
1) 製備化合物 3-5-4
在將1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯（20.0公克，59.6毫莫耳）、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯硫酚（12.8公克，54.2毫莫耳）、Pd(PPh)4 （3.1公克，2.7毫莫耳）以及K2 CO3 （15.0公克，108.4毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（200/40毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:10）純化以獲得目標化合物3-5-4（13.8公克，80%）。2) 製備化合物 3-5-3
在將化合物3-5-4（6.9公克，21.6毫莫耳）及K2 CO3 （59.9公克，43.3毫莫耳）溶解於DMF (60毫升）中之後，將所得物回流4小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:5）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物3-5-3（5.8公克，90%）。
除使用下表5的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表5的中間物B代替聯伸三苯-2-基硼酸以外，以與製備實例1的化合物1-5-2至化合物1-5的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 5]
Figure 108121430-A0304-0005
除使用下表6的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表6的中間物B代替9H-氮雜芴以外，以與製備實例2的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 6]
Figure 108121430-A0304-0006
除使用下表7的中間物A代替聯伸三苯-2-基硼酸且使用下表7的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與製備實例3的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 7]
Figure 108121430-A0304-0007
除使用下表8的中間物A代替3-苯基-9H-氮雜芴且使用下表8的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與製備實例4的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 8]
Figure 108121430-A0304-0008
 ＜ 製備 實例 6＞ 合成化合物 5-3
Figure 02_image287
1) 製備化合物 5-3
在將3-溴-1,1'-聯苯（3.7公克，15.8毫莫耳）、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二氮雜芴（6.5公克，15.8毫莫耳）、CuI（3.0公克，15.8毫莫耳）、反-1,2-二胺基環己烷（1.9毫升，15.8毫莫耳）以及K3 PO4 （3.3公克，31.6毫莫耳）溶解於1,4-噁烷（100毫升）中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4 乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析（DCM:Hex=1:3）純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物5-3（7.5公克，85%）。
除使用下表9的中間物A代替3-溴-1,1'-聯苯基且使用下表9的中間物B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑以外，以與製備實例6的製備中相同的方式來合成目標化合物A。[ 表 9]
Figure 108121430-A0304-0009
除表1至表9中所描述的化合物以外的化合物亦以與上文所提供的製備實例中所描述的方法中相同的方式來製備。 下表10及表11呈現所合成化合物的1H NMR資料及FD-MS資料，且經由以下資料，可鑑定目標化合物的合成。 [表10]
Figure 108121430-A0304-0010
 [表11]
Figure 108121430-A0304-0011
 ＜ 實驗 實例 1＞- 製造有機發光元件
用蒸餾水超音波清潔玻璃基底，將ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在用蒸餾水清潔完成之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑來超音波清潔基底，隨後乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，且將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下向其上熱真空沈積發光層。使用化學式1中所描述的化合物作為主體將發光層沈積至400埃，且相對於發光層的沈積厚度以7%摻雜將Ir(ppy)3 沈積為綠色磷光摻雜劑。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且向其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（lithium fluoride；LiF）沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且隨後藉由將鋁（aluminum；Al）陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-6 托至10-8 托下，針對用於OLED製造的每種材料對製造OLED所需的所有有機化合物進行真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光元件，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射（electroluminescent light emission；EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造的壽命量測系統（M6000）來量測T90 。
量測根據本揭露內容製造的有機發光元件的驅動電壓、光發射效率、色彩座標（color coordinate；CIE）以及壽命的結果如下表12中所示。 [表12]
Figure 108121430-A0304-0012
Figure 02_image311
＜ 實驗 實例 2＞- 製造有機發光元件
用蒸餾水超音波清潔玻璃基底，將ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在用蒸餾水清潔完成之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑來超音波清潔基底，隨後乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（plasma cleaner；PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，且將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下向其上熱真空沈積發光層。在將化學式1中所描述的化合物的一種類型與化學式3中所描述的化合物的一種類型預混合作為主體之後，在一個供應源中將發光層沈積至400埃，且相對於發光層的沈積厚度以7%摻雜將Ir(ppy)3 沈積為綠色磷光摻雜劑。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且向其上沈積200埃Alq3 作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且隨後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-6 托至10-8 托下，針對用於OLED製造的每種材料對製造OLED所需的所有有機化合物進行真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光元件，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造的壽命量測系統（M6000）來量測T90 。
量測根據本揭露內容製造的有機發光元件的驅動電壓、光發射效率、色彩座標（CIE）以及壽命的結果如下表13中所示。 [表13]
Figure 108121430-A0304-0013
如自表12的結果可見，相較於比較例1至比較例6，使用本揭露內容的有機電致發光元件的發光層材料的有機電致發光元件具有較低驅動電壓，且顯著改善了壽命以及具有經提高的光發射效率。
基於表12及表13的結果，當包含化學式1的化合物及化學式3的化合物兩者時，獲得更優良的效率及壽命效果。此類結果可導致預測當同時包含所述兩種化合物時，激發複合物現象出現。
激發複合物現象為一種由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能級大小及受體（n主體）LUMO能級大小的能量的現象。當激發複合物現象出現在兩個分子之間時，反向系統間穿越（RISC）出現，且因此，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當使用具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）作為發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，驅動電壓可減小，其因而幫助提高壽命。在本揭露內容中，經鑑定，當使用具有供體作用的化學式3的雜環化合物及具有受體作用的化學式1的化合物作為發光層主體時，獲得極佳元件特性。
特定言之，表12的比較例10至比較例14為其中對應於本申請案的化學式3的化合物單獨用於有機發光元件中的情況，且經鑑定，效率並不良好，且特定言之，相較於在將對應於本申請案的化學式1及本申請案的化學式3的化合物兩者用於有機發光元件中時，壽命並不良好。
經鑑定，當如在比較例1及比較例3的化合物中不存在本申請案的化學式1的-(L2)m-(Z)n取代基時，HOMO定域至二苯并呋喃及二苯并噻吩，其不能夠有效地穩定電洞，從而導致壽命降低。另外，經鑑定，LUMO去定域至本申請的化學式1的-(L1）P-N-Het及二苯并呋喃，且當不存在二苯并呋喃時，LUMO定域至三嗪，其不能夠有效地穩定電子，從而導致壽命降低。
經鑑定，當如在比較例2及比較例4的化合物中不存在本申請案的化學式1的-(L1)P-N-Het取代基時，電子遷移率減小，從而打破發光層中的電洞與電子之間的平衡，且因此降低壽命。 經鑑定，當如在比較例5的化合物中具有芘時，T1 能級較低，大約2.0 eV，且能量不易於自主體轉移至摻雜劑，其降低光發射效率。
比較例6的化合物具有與本揭露內容的化合物相同的取代位置，然而，鍵結在氮雜芴的第3位置而非氮雜芴的N處。另外，比較例8及比較例9的化合物具有與本揭露內容的化合物不同的取代位置。經鑑定，相較於當如在本申請案的化合物1至化合物5中，HOMO自二苯并呋喃去定域至聯伸三苯時，打破發光層中的電洞與電子之間的平衡，且因此降低壽命，在比較例6、比較例8以及比較例9的化合物中，HOMO自二苯并呋喃去定域至氮雜芴，且此情形增加了電洞遷移率。
比較例7的化合物具有與本揭露內容的化合物相同的取代位置，但包含茀基作為取代基。經鑑定，茀基的甲基為熱不穩定的，從而導致主體變形，且因此降低元件的壽命。
100‧‧‧基底 200‧‧‧陽極 300‧‧‧有機材料層 301‧‧‧電洞注入層 302‧‧‧電洞傳輸層 303‧‧‧發光層 304‧‧‧電洞阻擋層 305‧‧‧電子傳輸層 306‧‧‧電子注入層 400‧‧‧陽極
圖1至圖3為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
Figure 108121430-A0101-11-0002-1
100‧‧‧基底
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陽極

Claims (17)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， N-Het為經取代或未經取代且包括一或多個N的單環或多環雜環基； X為O或S； L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；由一至三個6員環形成的經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，p及m為1至3的整數，且當p為2或大於2時，L1彼此相同或不同，且當m為2或大於2時，L2彼此相同或不同；且 Z為經取代或未經取代的烷基；由一至三個6員環形成的經取代或未經取代的芳基；聯伸三苯基；P(=O)RR'；SiRR'R"；經取代或未經取代的胺基；包括兩個或多於兩個N的經取代或未經取代的雜芳基；或由以下化學式2表示，n為1至5的整數，且當n為2或大於2時，Z彼此相同或不同， [化學式2]
    Figure 03_image003
    在化學式2中， R11至R18彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代的雜芳基；或者彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環； R1至R4為氫；且 R5、R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環，a為0至2的整數，且當a為2或大於2時，R5彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式4或化學式5表示： [化學式4]
    Figure 03_image019
    [化學式5]
    Figure 03_image021
    在化學式4及化學式5中， R1至R5、X、L1、L2、N-Het、Z、m、n、p以及a具有與在化學式1中相同的定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中N-Het由以下化學式6或化學式7表示： [化學式6]
    Figure 03_image023
    [化學式7]
    Figure 03_image025
    在化學式6及化學式7中， X1為CR41或N，X2為CR42或N，X3為CR43或N，X4為CR44或N，且X5為CR45或N； X1至X5中的至少一者為N； Y為NR51或S； R41至R45以及R51至R55彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；P(=O)RR'；SiRR'R"；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環；且 R、R'以及R"具有與在化學式1中相同的定義。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的雜環化合物，其中化學式6由以下化學式8至化學式12中的任一者表示： [化學式8]
    Figure 03_image027
    [化學式9]
    Figure 03_image029
    [化學式10]
    Figure 03_image031
    [化學式11]
    Figure 03_image033
    [化學式12]
    Figure 03_image035
    在化學式8至化學式12中， X1、X2、X3、X5、R42以及R44具有與在化學式6中相同的定義； 在化學式8中，X1、X3以及X5中的一或多者為N； 在化學式9及化學式10中，X1、X2以及X5中的一或多者為N； 在化學式11中，X1至X3中的一或多者為N； R61至R65彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；P(=O)RR'；SiRR'R"；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環；且 e為0至7的整數，且當e為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image042
    Figure 03_image044
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image328
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
    Figure 03_image072
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    Figure 03_image076
    Figure 03_image078
    Figure 03_image080
    Figure 03_image082
    Figure 03_image084
    Figure 03_image086
    Figure 03_image088
    Figure 03_image090
    。
  6. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，設置為與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的雜環化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中包括由化學式1表示的所述雜環化合物的所述有機材料層更包括由以下化學式3表示的雜環化合物： [化學式3]
    Figure 03_image005
    在化學式3中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31 R32 R33 ；-P(=O)R31 R32 ；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環； R31 、R32 以及R33 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基； R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基； r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光元件，其中化學式3由以下雜環化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image352
    Figure 03_image354
    Figure 03_image356
    Figure 03_image358
    。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的有機發光元件，其中R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包括所述雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
  14. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，更包括選自由以下各者所組成族群的一個層、兩個層或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  15. 一種組成物，用於有機發光元件的有機材料層，其包括： 如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的雜環化合物；以及 由以下化學式3表示的雜環化合物： [化學式3]
    Figure 03_image005
    其中，在化學式3中， Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR31 R32 R33 ；-P(=O)R31 R32 ；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的脂族或芳族烴環； R31 、R32 以及R33 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基； R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基； r及s為0至7的整數，且當r及s為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  16. 一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括： 製備基底； 在所述基底上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中形成所述有機材料層包括使用如申請專利範圍第15項所述的用於有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的用於製造有機發光元件的方法，其中形成所述有機材料層為在將化學式1的所述雜環化合物與化學式3的所述雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積法而形成。
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