TW201936571A - 腈系溶劑之純化方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題在於提供一種對含有亞胺等作為雜質之腈系溶劑進行純化而製造更高純度之腈系溶劑之方法。尤其是提供一種對含有亞胺、共軛二烯、羰基化合物或高沸點物質作為雜質之腈系溶劑進行純化而製造更高純度之腈系溶劑之方法。
本發明係一種對異丁腈等腈系溶劑進行純化之方法，其包括如下步驟：使鹽酸等pH值為3以下之酸性水溶液與含有亞胺等作為雜質之腈系溶劑接觸；使亞硫酸氫鈉水溶液與經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑接觸；使氫氧化鈉水溶液等鹼性水溶液與經過與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸之腈系溶劑接觸；及對經過與鹼性水溶液之接觸之腈系溶劑進行蒸餾。

Description

腈系溶劑之純化方法
本發明係關於一種腈系溶劑之純化方法。本案對2018年2月27日提出申請之日本專利申請案第2018-33238號主張優先權，將其內容引用至本文中。
有腈系溶劑中含有雜質之情況。由於雜質有引起各種缺陷之情況，故提出有各種純化方法。
例如，專利文獻1揭示有一種甲基丙烯腈之製造方法，其包括如下步驟：使藉由異丁烯或第三丁醇之氨氧化反應所生成之氣體與亞硫酸氫鈉水溶液於pH值5～9、80℃以下之條件下接觸，而將上述氣體中所含之甲基丙烯醛分離去除。
專利文獻2揭示有一種乙腈之純化法，其特徵在於，使於丙烯之氨氧化中生成之副產物乙腈與次氯酸之鹼金屬鹽或鹼土金屬鹽之水溶液接觸。專利文獻2記載有於進行該接觸處理時，較佳為併用鹽酸、硫酸、硝酸、磷酸等無機酸。
專利文獻3揭示有，於丙烯腈中添加乙醯丙酮及二甲胺基乙醇，於50℃下進行加熱，繼而添加三氯化鐵水溶液，其後冷卻至常溫，進行精密蒸餾，藉此，去除作為雜質之丙烯醛。
專利文獻4揭示有一種高純度乙腈之製造方法，其特徵在於，將含水粗乙腈與鹼混合，分離成乙腈相與水相，去除水相，對所獲得之乙腈相實施蒸餾步驟，而獲得純化乙腈，將所獲得之純化乙腈通過陽離子交換樹脂，而獲得高純度乙腈。
專利文獻5揭示有一種粗乙腈之純化方法，其特徵在於，對粗乙腈進行純化之時，按照使原料之粗乙腈與初生態之氧接觸之第1步驟、及使經過第1步驟之乙腈與選自固體鹼、吸附劑中之1種以上之物質接觸之第2步驟的順序，對粗乙腈進行純化。
專利文獻6揭示有一種乙腈之純化方法，其特徵在於，使含有臭氧之氣體與使丙烯或異丁烯於觸媒之存在下進行氨氧化反應而得之副產粗乙腈接觸，繼而，利用鹼性物質加以中和，其後，進行蒸餾，藉此，獲得無波長200 nm～350 nm下之紫外線吸收之乙腈。
專利文獻7揭示有一種乙腈之純化法，其特徵在於，使丙烯或異丁烯於觸媒之存在下進行氨氧化反應，使所獲得之副產粗乙腈與硫酸接觸後，將硫酸成分分離，繼而與含有臭氧之氣體接觸後，進行蒸餾，藉此，獲得無波長200 nm～350 nm下之紫外線吸收之乙腈。
專利文獻8揭示有一種粗乙腈之純化方法，其特徵在於，對粗乙腈進行純化之時，包括如下步驟：第1步驟，其係使原料之粗乙腈與初生態之氧接觸；第2步驟，其係使經過第1步驟之乙腈與選自鹼性物質、吸附劑中之1種以上之物質接觸；第3步驟，其係將經過第2步驟之乙腈中所含之過錳酸還原性物質分離去除；及第4步驟，其係將經過第3步驟之乙腈中所含之低沸點化合物及高沸點化合物分離去除。專利文獻8例示有氯化鐵、亞硫酸氫鈉等作為過錳酸還原性物質去除劑。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利特開昭57-62247號公報
專利文獻2：日本專利特開昭51-32518號公報
專利文獻3：日本專利特開昭52-68118號公報
專利文獻4：WO2006/121081A1
專利文獻5：日本專利特開平6-329610號公報
專利文獻6：日本專利特開平5-25112號公報
專利文獻7：日本專利特開平5-32605號公報
專利文獻8：日本專利特開平8-12640號公報
[發明所欲解決之問題]
腈系溶劑之用途自有機合成反應用溶劑、農藥或醫藥品之原料等擴大至二次電池之電解液、有機EL(Electroluminescence，電致發光)材料合成用溶劑、電子零件之清洗液等高端技術領域。因此，需要超高純度之腈系溶劑。於先前技術中，著眼於醛等羰基化合物之去除，但並未考慮亞胺之去除。
本發明之課題在於提供一種對含有亞胺等作為雜質之腈系溶劑進行純化而製造更高純度之腈系溶劑之方法。尤其是提供一種對含有亞胺、共軛二烯、羰基化合物或高沸點物質作為雜質之腈系溶劑進行純化而製造更高純度之腈系溶劑之方法。
[解決問題之技術手段]
為了解決上述問題而進行研究，結果發現包含以下之態樣之本發明。
[1]一種腈系溶劑之純化方法，其包括如下步驟：
使pH值為3以下之酸性水溶液與含有雜質之腈系溶劑接觸；
使亞硫酸氫鈉水溶液與經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑接觸；及
使鹼性水溶液與經過與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸之腈系溶劑接觸。
[2]如[1]之純化方法，其進而包括如下步驟：使氧化劑與含有雜質之腈系溶劑、經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑、經過與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸之腈系溶劑或經過與鹼性水溶液之接觸之腈系溶劑接觸。
[3]如[1]或[2]之純化方法，其進而包括如下步驟：對經過與鹼性水溶液之接觸之腈系溶劑或經過與氧化劑之接觸之腈系溶劑進行蒸餾。
[4]如[1]至[3]中任一項之純化方法，其中酸性水溶液為鹽酸。
[5]如[1]至[4]中任一項之純化方法，其中鹼性水溶液為氫氧化鈉水溶液。
[6]如[1]至[5]中任一項之純化方法，其中腈系溶劑為異丁腈。
[7]一種腈系溶劑之純化方法，其包括如下步驟：
藉由使pH值為3以下之酸性水溶液與含有亞胺作為雜質之腈系溶劑接觸，而將作為雜質之亞胺轉化為羰基化合物，
繼而，對經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑實施羰基化合物去除處理。
[發明之效果]
根據本發明之純化方法，可自含有亞胺等作為雜質之腈系溶劑獲得高純度之腈系溶劑。根據本發明之較佳之態樣之純化方法，可自含有亞胺、共軛二烯、羰基化合物或高沸點物質作為雜質之腈系溶劑獲得高純度之腈系溶劑。
本發明之腈系溶劑之純化方法包括依序實施接觸處理A、接觸處理B、及接觸處理C之步驟。本發明之腈系溶劑之較佳之純化方法進而包括實施接觸處理D及/或蒸餾處理之步驟。
作為本發明之純化方法之對象的腈系溶劑係於分子內具有氰基(-CN)之有機溶劑，且含有雜質。用於本發明之腈系溶劑較佳為疏水性者。此處，「疏水性」意指於常溫下靜置時分離為水之相與腈系溶劑之相。
作為腈系溶劑之具體例，可列舉：丙腈、丁腈、異丁腈、戊腈等飽和脂肪族腈；苯甲腈、鄰甲基苯甲腈、間甲基苯甲腈、對甲基苯甲腈等芳香族腈等。該等之中，較佳為飽和脂肪族腈、芳香族腈。
本發明之純化方法可較佳地應用於含有亞胺作為雜質之腈系溶劑，可更佳地應用於含有亞胺、共軛二烯、羰基化合物及/或高沸點物質作為雜質之腈系溶劑。
作為腈系溶劑中所含之雜質即亞胺，例如可列舉式(I)所表示之化合物。

式(I)中，R1 ～R3 意指氫原子或有機基。
作為腈系溶劑中所含之雜質即共軛二烯，例如可列舉式(II)所表示之化合物。

式(II)中，R4 ～R9 意指氫原子或有機基。R5 與R6 可相連形成環。
作為腈系溶劑中所含之雜質即羰基化合物，可列舉酮、醛。
作為腈系溶劑中所含之雜質的高沸點物質係除上述亞胺、共軛二烯、羰基化合物以外且具有高於腈系溶劑之沸點之沸點的物質。
(接觸處理A)
作為於接觸處理A中所用之酸性水溶液，例如，可列舉鹽酸(氯化氫水溶液)、硫酸水溶液、硝酸水溶液等無機酸水溶液。該等之中，較佳為鹽酸。酸性水溶液之pH值(20℃)通常為3以下，較佳為可選擇2.9以下、2.8以下、2.7以下、2.6以下、2.5以下、2.4以下、2.3以下、2.2以下、2.1以下、2.0以下、1.9以下、1.8以下、1.7以下、1.6以下、1.5以下等。
接觸之酸性水溶液之量並無特別限定，相對於腈系溶劑之總重量，例如可選擇1～500重量%、1～400重量%、1～300重量%、1～200重量%、1～100重量%等。
使酸性水溶液與腈系溶劑接觸之方法並無特別限定。例如可列舉：於批次式提取裝置中，放入腈系溶劑與酸性水溶液，進行攪拌之方法；於連續式提取裝置中，使腈系溶劑與酸性水溶液逆流接觸之方法等。使酸性水溶液與腈系溶劑接觸時之溫度並無特別限定，例如，可選擇0℃～100℃、0℃～90℃、0℃～80℃、0℃～70℃、0℃～60℃、0℃～50℃等。
藉由與酸性水溶液之接觸處理，作為腈系溶劑中所含之雜質的亞胺分解成對應之羰基化合物與一級胺基。

相較溶解於腈系溶劑之相，一級胺基更多地溶解於酸性水溶液之相，因此，若將酸性水溶液之相自腈系溶劑之相分離，則可自腈系溶劑去除一級胺基。而且，羰基化合物作為雜質殘留於已實施接觸處理A之腈系溶劑中。
(接觸處理B)
關於接觸處理B中所使用之亞硫酸氫鈉水溶液，其濃度並無特別限定，例如，可選擇1重量%～溶解度、5重量%～溶解度、10重量%～溶解度、15重量%～溶解度、20重量%～溶解度、25重量%～溶解度、30重量%～溶解度、30重量%～35重量%等。再者，亞硫酸氫鈉(NaHSO3 )於25℃下對水之溶解度約為43～44重量%，20℃下之亞硫酸氫鈉水溶液之pH值較佳為超過3.0，更佳為3.5～5.0。
接觸之亞硫酸氫鈉水溶液之量並無特別限定，相對於腈系溶劑之總重量，例如，可選擇1～500重量%、1～400重量%、1～300重量%、1～200重量%、1～100重量%等。
使亞硫酸氫鈉水溶液與腈系溶劑接觸之方法並無特別限定。例如，可列舉：於分批式提取裝置中，放入腈系溶劑與亞硫酸氫鈉水溶液，進行攪拌之方法；於連續式提取裝置中，使腈系溶劑與亞硫酸氫鈉水溶液逆流接觸之方法等。使亞硫酸氫鈉水溶液與腈系溶劑接觸時之溫度並無特別限定，例如，可選擇0℃～100℃、0℃～90℃、0℃～80℃、0℃～70℃、0℃～60℃、0℃～50℃等。
藉由與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸處理，作為腈系溶劑中所含之雜質的羰基化合物轉化為對應之α-羥基磺酸化合物。

相較溶解於腈系溶劑之相，α-羥基磺酸化合物更多地溶解於亞硫酸氫鈉水溶液之相，因此，若將亞硫酸氫鈉水溶液之相自腈系溶劑之相分離，則可自腈系溶劑去除α-羥基磺酸化合物(即羰基化合物)。如此，可去除作為雜質之亞胺。
亦可實施用於自腈化合物去除醛等羰基化合物之公知處理代替接觸處理B。例如，可列舉：包括利用離子交換樹脂去除作為腈中之雜質之醛等之步驟之處理方法(參照日本專利特開2000-16978號公報、日本專利特開昭58-134063號公報、日本專利特開平10-7638號公報、日本專利特開昭54-151915號公報、WO2006/121081A等)；包括如下步驟之處理方法，即，於丙烯腈中添加乙醯丙酮及二甲胺基乙醇，於50℃下進行加熱，繼而添加三氯化鐵水溶液，其後冷卻至常溫，進行精密蒸餾(參照日本專利特開昭52-68118號公報等)等。
(接觸處理C)
作為於接觸處理C中所使用之鹼性水溶液，可列舉：氫氧化鈉水溶液、氫氧化鉀水溶液等鹼金屬氫氧化物水溶液；氫氧化鈣水溶液、氫氧化鍶水溶液等鹼土金屬氫氧化物水溶液；氨水、甲胺水溶液等。該等之中，較佳為氫氧化鈉水溶液。鹼性水溶液之濃度並無特別限定，例如可選擇1重量%～溶解度、5重量%～溶解度、10重量%～溶解度、15重量%～溶解度、20重量%～溶解度、25重量%～溶解度、30重量%～溶解度、30重量%～35重量%等。再者，氫氧化鈉於20℃下對水之溶解度約為109 g/100 ml，氫氧化鉀於25℃下對水之溶解度約為110 g/100 ml。
接觸之鹼性水溶液之量並無特別限定，相對於腈系溶劑之總重量，例如可選擇1～500重量%、1～400重量%、1～300重量%、1～200重量%、1～100重量%等。
使鹼性水溶液與腈系溶劑接觸之方法並無特別限定。例如，可列舉：於分批式提取裝置中，放入腈系溶劑與鹼性水溶液，進行攪拌之方法；於連續式提取裝置中，使腈系溶劑與鹼性水溶液逆流接觸之方法等。使鹼性水溶液與腈系溶劑接觸時之溫度並無特別限定，例如可選擇0℃～100℃、0℃～90℃、0℃～80℃、0℃～70℃、0℃～60℃、0℃～50℃等。
藉由與鹼性水溶液之接觸，作為腈系溶劑中所含之雜質之酸性物質、於接觸處理A及B中所添加之酸性物質被中和，轉化為對應之鹽。相較溶解於腈系溶劑之相，鹽更多地溶解於鹼性水溶液之相，因此，若將鹼性水溶液之相自腈系溶劑之相分離，則可自腈系溶劑去除鹽(即酸性物質)。
(接觸處理D)
作為於接觸處理D中所使用之氧化劑，例如可列舉：次氯酸鈉水溶液(安替福民)、過氧化氫、氧氣、空氣、臭氧等。該等之中，氧氣、空氣由於容易操作，故較佳。
接觸處理D可對進行接觸處理A前之含有雜質之腈系溶劑、進行接觸處理B前之經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑、進行接觸處理C前之經過與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸之腈系溶劑、或進行接觸處理C後之經過與鹼性水溶液之接觸之腈系溶劑實施。
使氧化劑與腈系溶劑接觸之方法並無特別限定。例如，可列舉：將如氧氣、空氣、臭氧等氣體狀之氧化劑通入至腈系溶劑之方法；使氣體狀之氧化劑與腈系溶劑於氣體吸收塔中逆流接觸之方法；將如次氯酸鈉水溶液(安替福民)、過氧化氫等之液體狀氧化劑添加至腈系溶劑中進行攪拌之方法；將腈系溶劑添加至液體狀之氧化劑中進行攪拌之方法等。
藉由使氧化劑與腈系溶劑接觸，作為腈系溶劑中所含之雜質之共軛二烯等被氧化。就促進共軛二烯之氧化之觀點而言，較佳為於亞硫酸氫鈉水溶液之存在下進行使用氣體狀氧化劑之接觸處理D。藉由共軛二烯之氧化所獲得之產物可藉由與酸性水溶液之接觸處理、與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸處理、或者與鹼性水溶液之接觸處理、或下述蒸餾處理而自腈系溶劑去除。
(蒸餾處理)
蒸餾處理較佳為於進行接觸處理C或接觸處理D後進行。蒸餾處理可藉由公知方法進行。於蒸餾處理中，使腈系溶劑蒸發，從而可將N-異丁基甲醯胺等高沸點物質以殘渣之形式分離出。
[實施例]
其次，揭示實施例更具體地說明本發明。但，本發明之技術範圍並不限定於實施例。
實施例1
準備含有N-異丁基-2-甲基丙烷-1-亞胺2454 ppm、異丁醛37 ppm、2,5-二甲基-2,4-己二烯8 ppm、及N-異丁基甲醯胺220 ppm作為雜質之粗異丁腈。
於5 L四口燒瓶中添加粗異丁腈2567 ml、及水513 ml。於其中添加35%鹽酸，使水相之pH值為1.9。繼而，於23℃下攪拌0.5小時。其後，靜置液體，分成異丁腈相與水相，去除水相(接觸處理A)。
於藉由接觸處理A所獲得之異丁腈相中添加水488 ml、及35重量%亞硫酸氫鈉水溶液57.24 g，於24℃下攪拌1小時。其後，靜置液體，分成異丁腈相與水相，去除水相(接觸處理B)。
於藉由接觸處理B所獲得之異丁腈相中添加水488 ml、35%亞硫酸氫鈉水溶液34.34 g、及35%鹽酸11.36 g。一面以10 ml/min將空氣吹入至氣相部，一面升溫至60℃，並於該溫度下放置1.5小時。繼而，冷卻至24℃，靜置，分成異丁腈相與水相，去除水相(接觸處理D)。
於藉由接觸處理D所獲得之異丁腈相中添加水257 ml、及25重量%氫氧化鈉水溶液，使pH值為11.1。其後，於24℃下攪拌0.5小時。靜置液體，分成異丁腈相與水相，去除水相(接觸處理C)。
於藉由接觸處理C所獲得之異丁腈相中添加水257 ml，於24℃下攪拌0.5小時，其後，靜置液體，分成異丁腈相與水相，去除水相(水洗處理)。
將藉由水洗處理所獲得之異丁腈相進行加熱回流，進行迪安-斯達克(Dean-Stark)脫水。其後，於異丁腈之沸點(內溫108℃以下)下進行蒸餾(蒸餾處理)。關於藉由蒸餾處理所獲得之異丁腈相中所含之雜質，N-異丁基-2-甲基丙烷-1-亞胺未達2 ppm，異丁醛未達2 ppm，2,5-二甲基-2,4-己二烯未達2 ppm，及N-異丁基甲醯胺未達2 ppm。

Claims (7)

  1. 一種腈系溶劑之純化方法，其包括如下步驟： 使pH值為3以下之酸性水溶液與含有雜質之腈系溶劑接觸； 使亞硫酸氫鈉水溶液與經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑接觸；及 使鹼性水溶液與經過與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸之腈系溶劑接觸。
  2. 如請求項1之純化方法，其進而包括如下步驟：使氧化劑與含有雜質之腈系溶劑、經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑、經過與亞硫酸氫鈉水溶液之接觸之腈系溶劑或經過與鹼性水溶液之接觸之腈系溶劑接觸。
  3. 如請求項1或2之純化方法，其進而包括如下步驟：對經過與鹼性水溶液之接觸之腈系溶劑或經過與氧化劑之接觸之腈系溶劑進行蒸餾。
  4. 如請求項1至3中任一項之純化方法，其中酸性水溶液為鹽酸。
  5. 如請求項1至4中任一項之純化方法，其中鹼性水溶液為氫氧化鈉水溶液。
  6. 如請求項1至5中任一項之純化方法，其中腈系溶劑為異丁腈。
  7. 一種腈系溶劑之純化方法，其包括如下步驟： 藉由使pH值為3以下之酸性水溶液與含有亞胺作為雜質之腈系溶劑接觸，而將作為雜質之亞胺轉化為羰基化合物， 繼而，對經過與酸性水溶液之接觸之腈系溶劑實施羰基化合物去除處理。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111960966B (zh) * 2020-09-14 2022-03-08 永华化学股份有限公司 一种色谱级乙腈的制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2242309A (en) * 1938-03-23 1941-05-20 Du Pont Process for purifying nitriles
GB731458A (en) * 1951-12-06 1955-06-08 Basf Ag Improvements in the production of pure adipic acid dinitrile
DE1150062B (de) * 1957-12-30 1963-06-12 Monsanto Chemicals Verfahren zur Reinigung von gesaettigten aliphatischen Mono- oder Dinitrilen
JPS4637566Y1 (zh) * 1967-10-18 1971-12-25
JPS4948408B1 (zh) * 1970-01-16 1974-12-21
US3725459A (en) * 1969-08-08 1973-04-03 Ube Industries Process for purifying adiponitrile
JPS5144928B1 (zh) * 1969-08-08 1976-12-01
JPS4935248B1 (zh) * 1970-11-05 1974-09-20
JPS5132518A (ja) 1974-09-06 1976-03-19 Mitsubishi Chem Ind Asetonitorirunoseiseiho
JPS5268118A (en) 1975-11-21 1977-06-06 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of acrylamide
JPS581108B2 (ja) 1978-05-22 1983-01-10 三井東圧化学株式会社 アクリロニトリルの精製法
JPS5762247A (en) 1980-10-01 1982-04-15 Asahi Chem Ind Co Ltd Production of methacrylonitrile
GB2114118A (en) 1982-01-29 1983-08-17 American Cyanamid Co Method for removing aldehyde impurities in acrylonitrile and acrylamide
JP3104312B2 (ja) 1991-07-16 2000-10-30 旭化成工業株式会社 アセトニトリルの精製方法
JP3001020B2 (ja) 1991-08-01 2000-01-17 旭化成工業株式会社 アセトニトリル精製法
JP3175872B2 (ja) 1993-05-25 2001-06-11 旭化成株式会社 粗アセトニトリルの精製方法
JP2989477B2 (ja) 1994-06-27 1999-12-13 旭化成工業株式会社 超高純度アセトニトリルおよび粗アセトニトリルの精製方法
JP3235966B2 (ja) 1996-06-20 2001-12-04 三菱レイヨン株式会社 ニトリルの精製方法
JP3868118B2 (ja) 1998-06-30 2007-01-17 三井化学株式会社 ニトリルの精製方法
JP6614067B2 (ja) 2016-08-24 2019-12-04 株式会社デンソー 回転電機の固定子
CN101171233B (zh) 2005-05-10 2011-04-20 旭化成化学株式会社 高纯度乙腈及其制造方法
CN105085318A (zh) 2014-05-16 2015-11-25 上海星可高纯溶剂有限公司 高效液相色谱分析用乙腈的提纯方法

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