JP2019147760A - ニトリル系溶媒の精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の課題は、イミンなどを不純物として含有するニトリル系溶媒を精製し、より高純度のニトリル系溶媒を製造する方法を提供することである。本発明の別の課題は、イミンと、共役ジエン、カルボニル化合物または高沸点物質とを不純物として含有するニトリル系溶媒を精製し、より高純度のニトリル系溶媒を製造する方法を提供することである。
〔1〕 不純物を含有するニトリル系溶媒に、pH3以下の酸性水溶液を接触させること、
酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させること、および
亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、アルカリ性水溶液を接触させること
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。
〔3〕 アルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒または酸化剤との接触を経たニトリル系溶媒を蒸留することをさらに含む、〔1〕または〔2〕に記載の精製方法。
〔5〕 アルカリ性水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液である、〔1〕〜〔4〕のいずれかひとつに記載の精製方法。
〔6〕 ニトリル系溶媒が、イソブチロニトリルである、〔1〕〜〔5〕のいずれかひとつに記載の精製方法。
次いで酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、カルボニル化合物除去処理を施すこと
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。
ニトリル系溶媒の具体例としては、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリルなどの飽和脂肪族ニトリル、ベンゾニトリル、o−トルニトリル、m−トルニトリル、p−トルニトリルなどの芳香族ニトリルなどを挙げることができる。これらのうち、飽和脂肪族ニトリル、芳香族ニトリルが好ましい。
本発明の精製方法は、イミンを不純物として含有するニトリル系溶媒に対して好ましく適用でき、イミンと、共役ジエン、カルボニル化合物および/または高沸点物質とを不純物として含有するニトリル系溶媒に対してより好ましく適用できる。
式(II)中、R4〜R9は、水素原子または有機基を意味する。R5とR6が繋がって環を成していてもよい。
接触処理Aにおいて用いられる酸性水溶液としては、例えば、塩酸(塩化水素水溶液)、硫酸水溶液、硝酸水溶液などの鉱酸水溶液を挙げることができる。これらのうち、塩酸が好ましい。酸性水溶液のpH(20℃)は、通常、3以下であり、好ましくは2.9以下、2.8以下、2.7以下、2.6以下、2.5以下、2.4以下、2.3以下、2.2以下、2.1以下、2.0以下、1.9以下、1.8以下、1.7以下、1.6以下、1.5以下などを選択することができる。
第一級アミンは、ニトリル系溶媒の相よりも酸性水溶液の相に多く溶解するので、酸性水溶液の相をニトリル系溶媒の相から分離すると、ニトリル系溶媒から第一級アミンを除去できる。そして、接触処理Aの施されたニトリル系溶媒にはカルボニル化合物が不純物として残される。
接触処理Bにおいて用いられる亜硫酸水素ナトリウム水溶液は、その濃度によって、特に限定されないが、例えば、1重量%〜溶解度、5重量%〜溶解度、10重量%〜溶解度、15重量%〜溶解度、20重量%〜溶解度、25重量%〜溶解度、30重量%〜溶解度、30重量%〜35重量%などを選択することができる。なお、亜硫酸水素ナトリウム(NaHSO3)は、25℃における水への溶解度が約43〜44重量%であり、20℃における亜硫酸水素ナトリウム水溶液のpHは、好ましくは3.0超過、より好ましくは3.5〜5.0である。
α−ヒドロキシスルホン酸化合物は、ニトリル系溶媒の相よりも亜硫酸水素ナトリウム水溶液の相に多く溶解するので、亜硫酸水素ナトリウム水溶液の相をニトリル系溶媒の相から分離すると、ニトリル系溶媒からα−ヒドロキシスルホン酸化合物(すなわち、カルボニル化合物)を除去できる。このようにして不純物であるイミンを除去できる。
接触処理Cにおいて用いられるアルカリ性水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液などのアルカリ金属水酸化物水溶液、水酸化カルシウム水溶液、水酸化ストロンチウム水溶液などのアルカリ土類金属水酸化物水溶液、アンモニア水、メチルアミン水溶液などを挙げることができる。これらのうち水酸化ナトリウム水溶液が好ましい。アルカリ性水溶液の濃度は、特に限定されないが、例えば、1重量%〜溶解度、5重量%〜溶解度、10重量%〜溶解度、15重量%〜溶解度、20重量%〜溶解度、25重量%〜溶解度、30重量%〜溶解度、30重量%〜35重量%などを選択することができる。なお、水酸化ナトリウムは、20℃における水への溶解度が約109g/100mlであり、水酸化カリウムは、25℃における水への溶解度が約110g/100mlである。
接触処理Dにおいて用いられる酸化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム水溶液(アンチホルミン)、過酸化水素、酸素、空気、オゾンなどを挙げることができる。これらのうち、取り扱いが容易なので、酸素、空気が好ましい。
ニトリル系溶媒に酸化剤を接触させることにより、ニトリル系溶媒に含まれている不純物である共役ジエンなどが酸化される。共役ジエンの酸化を促進するという観点からは、気体状酸化剤を用いての接触処理Dを、亜硫酸水素ナトリウム水溶液の存在下にて行うことが好ましい。共役ジエンの酸化によって得られる生成物は、酸性水溶液との接触処理、亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触処理、若しくはアルカリ性水溶液との接触処理、または後述する蒸留処理によってニトリル系溶媒から除去することができる。
蒸留処理は、接触処理Cまたは接触処理Dを行った後に行うことが好ましい。蒸留処理は、公知の方法で行うことができる。蒸留処理において、ニトリル系溶媒を蒸発させ、N−イソブチルホルムアミドなどの高沸点物質を残渣として分離できる。
N−イソブチル−2−メチルプロパン−1−イミン2454ppm、イソブチルアルデヒド37ppm、2,5−ジメチルヘキサ−2,4−ジエン8ppm、およびN−イソブチルホルムアミド220ppmを不純物として含む粗イソブチロニトリルを用意した。
Claims (7)
- 不純物を含有するニトリル系溶媒に、pH3以下の酸性水溶液を接触させること、
酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させること、および
亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、アルカリ性水溶液を接触させること
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。 - 不純物を含有するニトリル系溶媒、酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒、亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒またはアルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、酸化剤を接触させることをさらに含む、請求項1に記載の精製方法。
- アルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒または酸化剤との接触を経たニトリル系溶媒を蒸留することをさらに含む、請求項1または2に記載の精製方法。
- 酸性水溶液が、塩酸である、請求項1〜3のいずれかひとつに記載の精製方法。
- アルカリ性水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液である、請求項1〜4のいずれかひとつに記載の精製方法。
- ニトリル系溶媒が、イソブチロニトリルである、請求項1〜5のいずれかひとつに記載の精製方法。
- イミンを不純物として含有するニトリル系溶媒に、pH3以下の酸性水溶液を接触させることで、不純物であるイミンをカルボニル化合物に変換し、
次いで酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、カルボニル化合物除去処理を施すこと
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。
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