TW201739730A - 用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法 - Google Patents

用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法 Download PDF

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Abstract

本發明係有關一種用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法，其藉由以下來進行：(a)將包括甲基丙烯酸甲酯及其鹼金屬鹽之混合物與烴一起在高於中間處饋入至蒸餾塔中；(b)移除第一頂部物料流；(c)移除第一底部物料流；(d)將該第一頂部物料流饋入至第一水分離器中以產生(i)第一有機相及(ii)進入甲醇乾燥塔之第一水相，該甲醇乾燥塔產生第二頂部物料流及第二底部物料流；(e)將該第一底部物料流饋入至第二水分離器中以產生(i)饋入至MMA汽提塔中之第二水相，該MMA汽提塔產生第三頂部物料流及第三底部物料流，及(ii)第二有機相；(f)將該第二有機相及該第二底部物料流組合進入第三水分離器中，該第三水分離器產生進入MMA乾燥塔之第三有機相，該MMA乾燥塔產生第四底部物料流；以及(g)將該第四底部物料流饋入至MMA產物塔中。

Description

用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法
本發明係關於一種用於自氧化酯化反應器(oxidative esterification reactor；OER)之流出物純化甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate；MMA)反應產物的綜合方法。
使用氧化酯化自甲基丙烯醛及甲醇製備MMA為熟知的。舉例而言，US4518462揭示一種具有甲醇回收塔之方法，其使用己烷作為夾帶劑。然而，此方法不適合於含有MMA鹽之反應產物。需要分離產生於甲基丙烯酸甲酯製備之反應產物之組分的更有效方法。
本發明係有關一種用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法；該方法包括：(a)將包括甲醇、甲基丙烯酸甲酯及其鹼金屬鹽、甲基丙烯醛、水及重質副產物之反應產物混合物饋入至具有至少15個塔盤之第一蒸餾塔中；其中該反應產物混合物及C6-C7烴在高於該蒸餾塔中間處進入該第一蒸餾塔；(b)移除包括C6-C7烴、甲基丙烯醛、甲醇、水以及甲基丙烯酸甲酯之第一頂部物料流；(c)移除包括水、甲基丙烯酸甲酯及其鹼金屬鹽以及重質副產物之第一底部物料流；(d) 將該第一頂部物料流饋入至第一水分離器中以產生(i)返回至該第一蒸餾塔之第一有機相及(ii)進入甲醇乾燥蒸餾塔之第一水相，該甲醇乾燥蒸餾塔產生富含甲醇之第二頂部物料流及富含水之第二底部物料流，且將該第二底部物料流之至少一部分饋入至該第一水分離器中；(e)將該第一底部物料流饋入至第二水分離器中以產生(i)饋入至MMA汽提蒸餾塔中之第二水相，該MMA汽提蒸餾塔產生富含水之第三頂部物料流以及包括水及甲基丙烯酸甲酯鹼金屬鹽之第三底部物料流，及(ii)第二有機相；(f)將該第二有機相及該第二底部物料流組合進入第三水分離器中，該第三水分離器產生(i)進入MMA乾燥蒸餾塔之第三有機相，該MMA乾燥蒸餾塔產生第四頂部物料流及第四底部物料流，及(ii)第三水相；以及(g)將該第四底部物料流饋入至MMA產物蒸餾塔中，該MMA產物蒸餾塔產生MMA產物流及底部物料流。
1‧‧‧反應產物混合物
2‧‧‧頂部物料流
3‧‧‧物流
4‧‧‧第一有機相
5‧‧‧第一水相
6‧‧‧第一底部物料流
7‧‧‧再循環物料
8‧‧‧物流
9‧‧‧第二頂部物料流
10‧‧‧第二底部物料流
11‧‧‧第三水相
12‧‧‧第三有機相
13‧‧‧第二水相
14‧‧‧第三頂部物料流
15‧‧‧第三底部物料流
16‧‧‧第二有機相
17‧‧‧第四頂部物料流
18‧‧‧第四底部物料流
19‧‧‧MMA產物流
20‧‧‧底部物料流
A‧‧‧第一蒸餾塔
B‧‧‧冷凝器
C‧‧‧水分離器
D‧‧‧再沸器
E‧‧‧熱交換器
F‧‧‧第二水分離器
G‧‧‧甲醇乾燥蒸餾塔
H‧‧‧第三水分離器
I‧‧‧MMA汽提蒸餾塔
J‧‧‧MMA乾燥蒸餾塔
K‧‧‧MMA產物蒸餾塔
圖1為本發明之方法的示意圖。
除非另外指示，否則所有百分比組成均為重量百分比(wt%)，且所有溫度均以℃為單位。重質副產物為沸點比甲基丙烯酸甲酯高且除未知產物以外亦包括甲基丙烯酸甲酯寡聚物的OER副產物。甲基丙烯酸甲酯之寡聚物包括甲基丙烯酸甲酯之二聚物及較小量高碳寡聚物，包含例如三聚物。較佳地，鹼金屬鹽為鈉鹽或鉀鹽，較佳為鈉鹽。
C6-C7烴充當夾帶劑。咸信其破壞甲醇/MMA共 沸物，允許在第一蒸餾塔中移除及回收甲醇。較佳地，C6-C7烴為脂族。較佳地，C6-C7烴為飽和烴，較佳為非環狀烷烴。在一個較佳實施例中，使用C6-C7烴之混合物。較佳地，C6-C7烴或其混合物之大氣壓力(101kPa)沸點為65℃至100℃，較佳至少67℃；較佳不超過90℃，較佳不超過80℃，較佳不超過75℃。較佳地，C6-C7烴為正己烷。
較佳地，第一蒸餾塔(甲醇回收塔)具有至少20個塔盤，較佳至少25個；較佳不超過40個塔盤，較佳不超過35個塔盤。較佳地，反應產物混合物進入第一蒸餾塔的位置在塔盤之最高的40%處，較佳最高的30%處，較佳最高的20%處，較佳最高的10%處，較佳最高的7%。較佳地，反應產物混合物進入第一蒸餾塔的位置在最高的十個塔盤處，較佳在最高的八個塔盤處，較佳在最高的六個塔盤處，較佳在最高的四個塔盤處，較佳在最高的三個塔盤處，較佳在最高的兩個塔盤處，較佳在頂部塔板處。
較佳地，甲醇乾燥蒸餾塔具有20至40個塔盤；較佳至少25個，較佳至少27個；較佳不超過35個，較佳不超過33個。較佳地，MMA汽提蒸餾塔具有5至30個塔盤；較佳至少10個，較佳至少12個；較佳不超過25個，較佳不超過20個。較佳地，MMA乾燥蒸餾塔具有20至40個塔盤；較佳至少25個，較佳至少27個；較佳不超過35個，較佳不超過33個。較佳地，MMA產物蒸餾塔具有10至30個塔盤；較佳至少15個，較佳至少17個；較佳不超過25個，較佳不超過23個。
較佳地，反應產物混合物包括至少0.8wt%甲基 丙烯酸甲酯鹼金屬鹽，較佳至少1wt%，較佳至少1.5wt%，較佳至少1.8wt%；較佳不超過3wt%，較佳不超過2.5wt%，較佳不超過2wt%。較佳地，反應產物混合物包括40至80wt%甲醇，較佳45至70wt%，較佳50至68wt%。較佳地，反應產物混合物包括5至40wt%甲基丙烯酸甲酯，較佳10至35wt%，較佳15至32wt%。較佳地，反應產物混合物包括1至10wt%水，較佳3至9wt%，較佳4至8wt%。較佳地，以回流形式進入第一蒸餾塔之C6-C7烴的量為產物混合物中甲醇之量的2至10倍，較佳3至5倍。較佳地，當需要添加額外C6-C7烴時，其在最高的十個塔盤處進入第一蒸餾塔，較佳在最高的八個塔盤處，較佳在最高的六個塔盤處，較佳在最高的四個塔盤處，較佳在最高的三個塔盤處，較佳在最高的兩個塔盤處，較佳在頂部塔盤處。
在一個較佳實施例中，在本文所描述之方法之前，來自OER之直接產物穿過初始蒸餾塔以移除包括輕質組分(亦即，蒸氣壓比甲醇高之彼等組分)的初始頂部物料流。輕質組分主要包括甲酸甲酯。甲酸甲酯在直接產物中之典型含量為1至6wt%，而將來自初始蒸餾塔的通常含有不超過1wt%甲酸甲酯之初始底部物料流作為反應產物混合物饋入至第一蒸餾塔中。
第一頂部物料流穿過冷凝器且隨後進入第一水分離器，第一有機相自該第一水分離器返回至第一蒸餾塔中與產物混合物進入處相同之區段，且將第一水相遞送至甲醇乾燥塔。較佳地，第一水相包括50%-68%水、30%-44%甲醇及2%-6%甲基丙烯醛。較佳地，第一有機相包括82%-92% C6-C7烴、4%-10%甲基丙烯醛及2%-10% MMA。在第一頂部物料流進入第一水分離器之前，向其中添加富含水之第二底部物料流的至少一部分。較佳地，向第一頂部物料流中添加之水的量為頂部物料流之量的0.2至1倍，較佳0.25至0.6倍。較佳地，第一底部物料流在穿過熱交換器以使其冷卻(較佳冷卻至不超過50℃、較佳20℃至50℃之溫度)之後進入第二水分離器。第二有機相主要為MMA(較佳86%-96%)，其中其餘部分大多包括水(1%-4%)及重質副產物(3%-10%)，且經進一步加工以獲得高純度MMA。將第二有機相與第二底部物料流之至少一部分組合且將其遞送至第三水分離器，第三有機相自該第三水分離器遞送至MMA乾燥蒸餾塔且產生第三水相。較佳地，將第三水相與遞送至MMA汽提塔之第二水相組合。
將第一水相饋入至甲醇乾燥塔中以移除水。較佳地，來自此塔之第二頂部物料流包括82%-92%甲醇、7%-14%甲基丙烯醛及0%-4% MMA。較佳地，使第二頂部物料流再循環至OER中。
第二水相含有甲基丙烯酸甲酯鹼金屬鹽及水，較佳70%-90%水及10%-30% MMA鈉以及少量(0%-2%)MMA及甲醇。第二水相進入MMA汽提塔，其產生富含水且較佳包括MMA(5%-15%)及少量甲醇(2%-6%)之第三頂部物料流。較佳地，將第三頂部物料流與產物混合物一起遞送至第一蒸餾塔。
MMA乾燥塔自粗MMA移除水。較佳地，來自此塔之第四頂部物料流包括75%-85% MMA、15%-22%水及 0%-3%甲醇。較佳地，將第四頂部物料流遞送至第一蒸餾塔，較佳遞送至該塔之中間三分之一處，較佳低於反應產物混合物進入該塔之位置。較佳地，來自此塔之第四底部物料流包括90%-96% MMA及4%-10%重質副產物。將第四底部物料流饋入至MMA產物蒸餾塔中，其移除重質副產物以產生較佳為99%-100%純之MMA頂部物料流及包括MMA及重質副產物之第五底部物料流。
水可藉助於標準方法自物流傾析。在一個較佳實施例中，有機相及水相藉助於容器分離為個別相，該容器含有垂直擋扳或一系列檔板且經充分尺寸化。較輕有機相在垂直擋扳上方繼續前進，而較重水相在擋扳下方流動。自已累積各相之上溢流及下溢流的容器區段抽取經分離之液體。
較佳地，向該等塔中之一個或多個中添加聚合抑制劑以使MMA之聚合最小化。抑制劑之量通常較小，且類型及典型用量為所屬領域中熟知的。
蒸餾塔中之溫度及壓力取決於所蒸餾物質之組成。在本發明之一個較佳實施例中，在減壓下操作該等塔，諸如在約100至約760mmHg(13至101kPa)或200至400mmHg(26至53kPa)。較佳地，調節塔壓力以保持底部物料溫度低於120℃，較佳低於100℃。
圖1描繪用於所主張之方法的方法流程圖。將反應產物混合物1引入至第一蒸餾塔A中。分流來自該塔之第一底部物料流6，其中物流8穿過熱交換器E，且經由再沸器D使再循環物料7返回至該塔中。頂部物料流2在頂部離開該塔且穿過冷凝器B，且所得物流3進入水分離器C，以產生 (i)返回至第一蒸餾塔之第一有機相4及(ii)進入甲醇乾燥蒸餾塔G之第一水相5，該甲醇乾燥蒸餾塔G產生富含甲醇之第二頂部物料流9及富含水之第二底部物料流10，且將該第二底部物料流之至少一部分饋入至該第一水分離器中。將物流8饋入至第二水分離器F中以產生(i)饋入至MMA汽提蒸餾塔I中之第二水相13，該MMA汽提蒸餾塔I產生富含水之第三頂部物料流14以及包括水及甲基丙烯酸甲酯鈉鹽之第三底部物料流15，及(ii)第二有機相16。將第二有機相16及第二底部物料流10之一部分饋入至第三水分離器H中，該第三水分離器H產生(i)進入MMA乾燥蒸餾塔J之第三有機相12，該MMA乾燥蒸餾塔J產生第四頂部物料流17及第四底部物料流18，及(ii)第三水相11。將第四底部物料流18饋入至MMA產物蒸餾塔K中，該MMA產物蒸餾塔K產生MMA產物流19及底部物料流20。
實例
實例1
使用圖1中所示之方法配置來進行此實驗。蒸餾塔為28mm內徑30塔盤奧爾德肖塔(Oldershaw column)，且採用正己烷作為夾帶溶劑。蒸汽加熱之熱虹吸再沸器用於在塔中提供沸騰。塔頂部處之壓力為700mmHg絕對壓力。頂部物料溫度為48℃，且底部物料溫度為83℃。
經由管線1以197g/hr之速率將含有29.9% MMA、58.1%甲醇、2.1%甲基丙烯醛、7.1%水及1.2%甲基丙烯酸酯鈉且其餘為輕物質(蒸氣壓比甲醇高)及有機重物質(蒸氣壓比MMA低)的混合物饋入至蒸餾塔之頂部塔盤中。
出乎意料地，在8小時運行時間之後，在塔盤上或在再沸器中未觀測到鹽沈澱。在底部有機粗MMA流中未偵測到甲基丙烯酸酯鈉，所以更下游之方法將不因鹽沈澱而具有困難。
NA-不適用
實例2
對30塔盤第一蒸餾塔(塔盤1為頂部塔盤)中饋料位置之ASPEN模擬(假設60%塔盤效率)得到再循環至該塔中之%MMA的以下結果。
隨著反應產物混合物饋入之位置在第一塔中上升，該塔之效率增加。
1‧‧‧反應產物混合物
2‧‧‧頂部物料流
3‧‧‧物流
4‧‧‧第一有機相
5‧‧‧第一水相
6‧‧‧第一底部物料流
7‧‧‧再循環物料
8‧‧‧物流
9‧‧‧第二頂部物料流
10‧‧‧第二底部物料流
11‧‧‧第三水相
12‧‧‧第三有機相
13‧‧‧第二水相
14‧‧‧第三頂部物料流
15‧‧‧第三底部物料流
16‧‧‧第二有機相
17‧‧‧第四頂部物料流
18‧‧‧第四底部物料流
19‧‧‧MMA產物流
20‧‧‧底部物料流
A‧‧‧第一蒸餾塔
B‧‧‧冷凝器
C‧‧‧水分離器
D‧‧‧再沸器
E‧‧‧熱交換器
F‧‧‧第二水分離器
G‧‧‧甲醇乾燥蒸餾塔
H‧‧‧第三水分離器
I‧‧‧MMA汽提蒸餾塔
J‧‧‧MMA乾燥蒸餾塔
K‧‧‧MMA產物蒸餾塔

Claims (9)

  1. 一種用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法；該方法包括：(a)將包括甲醇、甲基丙烯酸甲酯及其鹼金屬鹽、甲基丙烯醛、水及重質副產物之反應產物混合物饋入至具有至少15個塔盤之第一蒸餾塔中；其中該反應產物混合物及C6-C7烴在高於該蒸餾塔中間處進入該第一蒸餾塔；(b)移除包括C6-C7烴、甲基丙烯醛、甲醇、水以及甲基丙烯酸甲酯之第一頂部物料流；(c)移除包括水、甲基丙烯酸甲酯及其鹼金屬鹽以及重質副產物之第一底部物料流；(d)將該第一頂部物料流饋入至第一水分離器中以產生(i)返回至該第一蒸餾塔之第一有機相及(ii)進入甲醇乾燥蒸餾塔之第一水相，該甲醇乾燥蒸餾塔產生富含甲醇之第二頂部物料流及富含水之第二底部物料流，且將該第二底部物料流之至少一部分饋入至該第一水分離器中；(e)將該第一底部物料流饋入至第二水分離器中以產生(i)饋入至MMA汽提蒸餾塔中之第二水相，該MMA汽提蒸餾塔產生富含水之第三頂部物料流以及包括水及甲基丙烯酸甲酯鹼金屬鹽之第三底部物料流，及(ii)第二有機相；(f)將該第二有機相及該第二底部物料流組合進入第三水分離器中，該第三水分離器產生(i)進入MMA乾燥蒸餾塔之第三有機相，該MMA乾燥蒸餾塔產生第四頂部物料流及第四底部物料流，及(ii)第三水相；以及(g)將該第四底部物料流饋入至MMA產物蒸餾塔中，該MMA產物蒸餾塔產生MMA產物流及底部物料流。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該反應產物混合物包 括至少0.8wt%的甲基丙烯酸甲酯之鹼金屬鹽。
  3. 如申請專利範圍第2項之方法，其中該反應產物混合物包括1至10wt%水。
  4. 如申請專利範圍第3項之方法，其中該反應產物混合物在該等塔盤中最高的30%處進入該第一蒸餾塔。
  5. 如申請專利範圍第4項之方法，其中C6-C7烴為大氣壓力沸點為65℃至100℃之飽和烴。
  6. 如申請專利範圍第5項之方法，其中在該第一蒸餾塔的中間三分之一處將該第四頂部物料流遞送至該塔。
  7. 如申請專利範圍第6項之方法，其中該反應產物混合物為藉由將產物自氧化酯化反應器遞送至初始蒸餾塔而產生之初始底部物料流，該初始蒸餾塔亦產生包括輕質組分之初始頂部物料流。
  8. 如申請專利範圍第7項之方法。其中將該第二頂部物料流再循環至該氧化酯化反應器中。
  9. 如申請專利範圍第8項之方法，其中該反應產物混合物在最高的六個塔盤內進入該第一蒸餾塔。
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