SA518391736B1 - عملية لتنقية ميث أكريلات الميثيل - Google Patents
عملية لتنقية ميث أكريلات الميثيل Download PDFInfo
- Publication number
- SA518391736B1 SA518391736B1 SA518391736A SA518391736A SA518391736B1 SA 518391736 B1 SA518391736 B1 SA 518391736B1 SA 518391736 A SA518391736 A SA 518391736A SA 518391736 A SA518391736 A SA 518391736A SA 518391736 B1 SA518391736 B1 SA 518391736B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- stream
- methyl methacrylate
- distillation column
- water
- methanol
- Prior art date
Links
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 88
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 73
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 16
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 31
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 22
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 238000010980 drying distillation Methods 0.000 claims description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 8
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 claims 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 claims 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 abstract 1
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-M methyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O.COC(=O)C(C)=C IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 1
- ZMVHTLOQSTVDFE-UHFFFAOYSA-N methanol;methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OC.COC(=O)C(C)=C ZMVHTLOQSTVDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COC(=O)C(C)=C IWVKTOUOPHGZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWWZCANEJESES-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;sodium Chemical compound [Na].COC(=O)C(C)=C UOWWZCANEJESES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O SONHXMAHPHADTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
- C07C67/40—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester by oxidation of primary alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/70—Organic compounds not provided for in groups B01D2257/00 - B01D2257/602
- B01D2257/702—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/04—Methanol
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتنقية ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate عن طريق (أ) التغذية بخليط يشتمل على ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate وملح قلوي alkali salt منه إلى عمود تقطير distillation column أعلى المنتصف جنباً إلى جنب مع هيدروكربون hydrocarbon؛ (ب) إزالة تيار علوي أول؛ (ج) إزالة تيار رواسب أول؛ (د) التغذية بالتيار العلوي الأول إلى فاصل مياه أول لإنتاج (1) طور عضوي أول first organic phase و(2) طور مائي أول first aqueous phase حيث يدخل عمود تجفيف ميثانول methanol drying column الذي ينتج تياراً علوياً ثانياً وتيار رواسب ثاني؛ (هـ) التغذية بتيار الرواسب الأول إلى فاصل مياه ثاني لإنتاج (1) طور مائي ثاني يتم التغذية به إلى عمود نزع stripper column ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA الذي ينتج تياراً علوياً ثالثاً وتيار رواسب ثالث، و(2) طور عضوي ثاني؛ (و) مزج الطور العضوي الثاني وتيار الرواسب الثاني في فاصل مياه ثالث الذي ينتج طوراً عضوياً ثالثاً يدخل عمود تجفيف ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA الذي ينتج تيار رواسب رابع، و(ز) التغذية بتيار الرواسب الرا
Description
عملية لتنقية ميث أكربلات الميثيل FOR PURIFICATION OF METHYL METHACRYLATE الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بصفة عامة بعملية متكاملة لتنقية منتج تفاعل ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA من تيار متصرف effluent لمفاعل أسترة مؤكسدة oxidative .esterification reactor OER وإن استخدام ١ لأسترة المؤكسدة لتحضير ميث أكريلات methyl methacrylate MMA (Lill من ميث أكرولين methacrolein وميثانول methanol عملية معروفة جيداً. فعلى سبيل المثال؛ تكشف البراءة الأمريكية رقم 451862 عن عملية تتضمن عمود استخلاص ميثانول methanol recovery column باستخدام هكسان hexane ومحتجز. ومع ذلك؛ فإن هذه العملية غير مناسبة لمنتجات التفاعل التي تحتوي على أملاح ميث أكريلات .methyl methacrylate MMA Jill 0 هناك حاجة لعملية أكثر فعالية لفصل مكونات منتجات التفاعل الناتجة عن تحضير ميث أكريلات الميقيل .methyl methacrylate الوصف العام للاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتنقية ميث أكريلات ¢methyl methacrylate Jail) حيث تشتمل الطريقة المذكورة على: (أ) تغذية خليط منتج reaction product mixture Jel يشتمل على 5 ميثانول ¢methanol ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate وأملاح فلز قلوي alkali metal edie salts ميث أكرولين cmethacrolein ماء ومنتجات ثاتوية ثقيلة heavy byproducts إلى عمود تقطير distillation column أول يتضمن 15 صينية ctrays حيث يدخل خليط منتج التفاعل المذكور هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات carbon OS إلى عمود التقطير الأول فوق منتصف عمود التقطير؛ (ب) A) تيار علوي overhead stream أول يشتمل على هيدروكريون hydrocarbon 0 به من 6 إلى 7 ذرات كربيون carbon ميث أكرولين «methacrolein ميثانول ¢methanol ماء وميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate (ج) إزالة تيار رواسب bottoms
stream أول يشتمل على ماء؛ ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate وأملاح فلز قلوي alkali metal salts منه ومنتجات ثانوية ثقيلة؛ (د) التغذية بالتيار العلوي الأول إلى فاصل مياه أول لإنتاج sh (1) عضوي organic phase أول Cus يُعاد إلى عمود التقطير و(2) طور aqueous Sle phase أول حيث يدخل عمود تقطير تجفيف drying distillation column ميثانول methanol الذي ينتج تياراً علوياً Le Luts بالميثانول methanol وتيار رواسب ثاني غني بالماء؛ وبتم التغذية بجزء على الأقل من تيار الرواسب الثاني المذكور إلى فاصل المياه water separator الأول؛ (ه) التغذية بتيار الرواسب الأول إلى فاصل مياه ثاني لإنتاج (1) طور مائي ثاني يتم التغذية به إلى عمود نزع تقطير stripper distillation column ميث أكريلات methyl methacrylate MMA Jail) الذي ينتج تياراً علوياً WE وتيار رواسب ثالث يشتمل على ماء وملح فلز قلوي من ميث أكريلات الميثيل cmethyl methacrylate 0 و(2) طور عضوي ثاني؛ (و) مزج الطور العضوي الثاني وتيار الرواسب الثاني في فاصل مياه ثالث الذي ينتج (1) طوراً عضوياً ثالثاً يدخل عمود تقطير تجفيف ميث أكريلات methyl methacrylate MMA Lill الذي ينتج تياراً علوياً رابعاً وتيار رواسب رابع ¢ (2)s طوراً مائياً ثالثاً؛ و(ز) التغذية بتيار الرواسب الرابع إلى عمود تقطير منتج product distillation column ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA الذي ينتج تيار منتج ميث أكريلات 5 الميثيل methyl methacrylate MMA وتيار رواسب. شرح مختصر للرسومات يبين الشكل رسماً تخطيطياً لعملية الاختراع. الوصف التفصيلي: إن كل النسب المئوية للتركيبات تكون بالنسبة المئوية بالوزن )% بالوزن)؛ وكل درجات 0 الحرارة بوحدة درجة Lge (هم)؛ ما لم ath خلاف ذلك. والمنتجات الثانوية الثقيلة عبارة عن منتجات ثانوية لمفاعل أسترة مؤكسدة oxidative esterification reactor OER لها نقاط غليان أعلى من الميث أكريلات ميثيل «methyl methacrylate والتي تشتمل على أوليجومرات oligomers لميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate بالإضافة إلى منتجات غير معروفة. تشتمل أوليجومرات oligomers ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate على دايمر dimer ميث أكريلات ميثيل
methyl methacrylate وكميات أصغر من الأوليجومرات oligomers الأعلى؛ بما في ذلك؛ على سبيل المثال» ترايمر trimer يُفضل أن تكون أملاح all القلوي alkali metal salts عبارة عن
أملاح صوديوم sodium أو بوتاسيوم (potassium ويُفضل الصوديوم 50010170. ويعمل هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات carbon (gf كمحتجز. وتُعتقد أنه يكسر أزيوتروب azeotrope ميثانول fmethanol ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate «(MMA بما يسمح بإزالة واستخلاص الميثانول methanol في عمود تقطير distillation column أول ٠ ويفضل أن يكون هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات carbon OS أليفاتياً. ويفضل أن يكون هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات carbon Og عبارة عن هيدروكريون مشبع saturated hydrocarbon يُفضل ألكان غير حلقي -acyclic alkane في أحد 0 التجسيدات المفضلة؛ يُستخدم خليط من هيدروكريون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كريون carbon يُفضل أن يكون هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كربون carbon أو خليط منه له نقطة غليان عند الضغط الجوي atmospheric pressure (101 كيلو باسكال) تتراوح من 65 إلى 100 درجة مئوية؛ يُفضل 67 درجة مئوية على الأقل؛ يُفضل ما لا يزيد عن 90 درجة مئوية؛ يُفضل ما لا يزيد عن 80 درجة مئوية؛ يُفضل ما لا يزيد عن 75 درجة مئوية. وُفضل أن يكون 5 هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كربون carbon عبارة عن «-هكسان n-hexane addy أن يتضمن عمود التقطير الأول (عمود استخلاص الميثانول methanol recovery (column 20 صينية trays على الأقل؛ يُفضل 25 على الأقل؛ يُفضل ما لا يزيد عن 40 صينية؛ يُفضل ما لا يزيد عن 35 صينية. ويفضل أن تكون النقطة التي يدخل فيها خليط منتج التفاعل في عمود التقطير الأول في أعلى 9640 من الصواني؛ وئفضل أن يكون أعلى 9630؛ ويفضل أن يكون 0 أعلى 9620؛ وُفضل أن يكون أعلى 9610؛ ويُفضل أن يكون أعلى 967. يُفضل أن تكون النقطة التي يدخل فيها خليط منتج التفاعل reaction product mixture في عمود التقطير الأول في أعلى عشرة صواني؛ ويُفضل في of ثمانية صواني؛ ويُفضل أن يكون في أعلى ست صواني؛ ويُفضل في el أريعة صواني؛ ويُفضل أن يكون في أعلى ثلاثة صواني؛ ويُفضل في أعلى صينيتين؛
ونفضل في المرحلة العلوية. addy 25 أن يتضمن عمود تقطير تجفيف الميثاتول methanol drying distillation column من 20 إلى 40 صينية؛ يُفضل 25 على الأقل؛ يُفضل 27 على الأقل؛ يُفضل ما لا يزيد عن 35
يُفضل ما لا يزيد عن 33. يُفضل أن يتضمن عمود تقطير نزع stripper distillation column ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA من 5 إلى 30 صينية؛ يُفضل 10 على WJ يُفضل 12 على الأقل؛ يُفضل ما لا يزيد عن 25 يُفضل ما لا يزيد عن 20. يُفضل أن يتضمن عمود تقطير تجفيف drying distillation column ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA 5 من 20 إلى 40 صينية؛ يُفضل 25 على الأقل؛ يُفضل 27 على الأقل؛ يُفضل ما لا يزيد عن 35؛ يُفضل ما لا يزيد عن 33. يُفضل؛ يتضمن عمود تقطير منتج ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA من 10 إلى 30 صينية؛ يُفضل 15 على (J يُفضل 17 على
الأقل؛ يُفضل ما لا يزيد عن 25 يُفضل ما لا يزيد عن 23. وثفضل أن يشتمل خليط منتج التفاعل reaction product mixture على 960.8 بالوزن على 0 الأقل من أملاح فلز قلوي alkali metal salts من ميث أكريلات ميقيل «methyl methacrylate يُفضل 961 بالوزن على الأقل؛ يُفضل 961.5 بالوزن على الأقل؛ يُفضل 961.8 بالوزن على الأقل؛ يُفضل ألا يزيد عن 963 بالوزن؛ يُفضل ألا يزيد عن 162.5 بالوزن؛ يُفضل ألا يزيد عن 962 بالوزن. يُفضل أن يتكون خليط منتج التفاعل من 40 إلى 9680 بالوزن من الميثانول 0160:8001 يُفضل من إلى 9670 بالوزن. ييفضل من 50 إلى 668 بالوزن. يُفضل أن يتكون خليط منتج التفاعل من 5 5 إلى %40 بالوزن ميث أكريلات cmethyl methacrylate (die يُفضل من 10 إلى 90635 بالوزن؛ يُفضل من 15 إلى 1632 بالوزن. يُفضل أن يتكون خليط منتج التفاعل من 1 إلى 9610 بالوزن من الماء؛ يُفضل من 3 إلى 969 بالوزن؛ يُفضل من 4 إلى 968 بالوزن. يُفضل أن تكون كمية هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كربون carbon التي تدخل عمود التقطير الأول كتيار ارتجاع reflux من 2 إلى 10 مرات ضعف كمية الميثانول methanol في خليط المنتج؛ 0 يُفضل 3 إلى 5 مرات. على نحو مفضل» عند الحاجة إلى إضافة هيدروكريون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كربون carbon إضافي؛ فإنه يدخل عمود التقطير الأول في أعلى عشرة صواني؛ وُفضل أن يكون في el ثمانية صواني؛ ويُفضل في el ست صواني؛ ويُفضل أن يكون في أعلى أريعة صواني؛ dually أن يكون في أعلى ثلاثة الصواني؛ ويُفضل أن يكون في أعلى صينيتن؛
وفضل أن يكون في الصينية العلوية. وفي تجسيد مفضلء قبل العملية الموصوفة هناء يمر المنتج المباشر من مسارات مفاعل أسترة مؤكسدة oxidative esterification reactor OER عبر عمود تقطير أولي منفصل لإزالة تيار
علوي أول يشتمل على مكونات خفيفة؛ بمعنى أكثر تحديداً تلك التي لها ضغط بخار vapor pressure led من الميثانول methanol تتكون المكونات الخفيفة بشكل أساسي من فورمات الميثيل methyl formate إن المستويات النمطية لفورمات الميثيل methyl formate في المنتج المباشر تتراوح من 1 إلى 966 بالوزن؛ وبتم التغذية بتيار الرواسب bottoms stream الأولي من عمود التقطير الأولي إلى عمود التقطير الأول كخليط منتج التفاعل؛ الذي يحتوي عادة على ما لا يزيد عن 961 بالوزن من فورمات الميثيل .methyl formate
ويمر التيار العلوي الأول عبر مكثف condenser ثم Ja فاصل separator مياه أول؛ حيث يتم إرجاع الطور العضوي organic phase الأول إلى نفس القسم من عمود التقطير الأول حيث يدخل خليط المنتج؛ وبتم إرسال الطور المائي الأول إلى عمود تجفيف drying column ميثانول «methanol 0 يُفضل أن يشتمل الطور المائي الأول على 9068-50 من Wl 9644-30 من المياثنول methanol 5 %6-2 ميث أكرولين Jad methacrolein أن يشتمل الطور العضوي الأول على 96-82 من هيدروكريون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كربون «carbon 4~ 0 من ميث أكرولين methacrolein %10-25 من ميث أكريلات methyl Jill methacrylate MMA يتم إضافة جزء على الأقل من تيار الرواسب الثاني الغني بالماء إلى التيار 5 العلوي الأول قبل أن يدخل إلى فاصل المياه الأول يُفضل أن تكون كمية المياه المضافة إلى التيار العلوي الأول من 0.2 إلى 1 مرة ضعف كمية التيار العلوي» ويفضل 0.25 إلى 0.6 مرة. على نحو مفضل؛ Jan تيار الرواسب الأول في فاصل ماء ثاني بعد المرور عبر مبادل حراري heat coil exchanger يُفضل إلى درجة حرارة لا تزيد عن 50 درجة sie يُفضل من 20 إلى 50 درجة Agia يكون الطور العضوي الثاني هو ميث أكريلات methyl methacrylate MMA ill 0 في الغالب (يُفضل 9696-86)؛ مع معالجة البقية التي تشتمل على ماء في الغالب (964-1) ومنتجات ثانوية ثقيلة (9610-3) أيضا للحصول على ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA عالية النقاء. يتم مزج الطور العضوي الثاني بجزء على الأقل من تيار الرواسب الثاني وإرساله إلى فاصل المياه الثالث؛ الذي يُرسل منه طور عضوي ثالث إلى عمود تقطير تجفيف drying distillation column ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA وبتم إنتاج طور 5 -مائي ثالث. يُفضل أن يتم مزج الطور المائي الثالث بالطور المائي الثاني الذي يُرسل إلى عمود نزع
.methyl methacrylate MMA ill ميث أكريلات stripper column
ويتم التغذية بالطور المائي الأول إلى عمود تجفيف ميثاثول methanol drying column لإزالة الماء. deadly أن يشتمل التيار العلوي الثاني الآتي من هذا العمود على 9692-82 من الميثاتول methanol 9014-7 من ميث أكرولين methacrolein وصفر-964 من ميث أكريلات الميثيل .methyl methacrylate MMA يُفضل أن يتم sale) تدوير التيار العلوي الثاني إلى مفاعل أسترة مؤكسدة .oxidative esterification reactor OER ويحتوي الطور المائي aqueous phase الثاني على ملح فلز قلوي alkali metal salt من ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate والماء؛ وُفضل 7090-70 من الماء و90630-10 من ميث أكريلات methyl methacrylate MMA Jill الصوديوم 0 فضلاً عن كميات صغيرة (صفر-962) من ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA وميثانول .methanol يدخل الطور المائي الثاني إلى عمود نزع stripper column ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA وبنتج تياراً علوياً ثالثا Liz بالماء وثفضل أن يشتمل على ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA (بنسبة 71615-5) وكمية صغيرة من الميثانول methanol (بنسبة 166-2). يُفضل إرسال التيار العلوي الثالث إلى عمود التقطير الأول جنباً إلى جنب مع خليط المنتج. ودقوم عمود تجفيف ميث أكريلات الميقيل dL methyl methacrylate MMA الماء من 5 ميث أكريلات methyl methacrylate MMA Jill الخام ٠ يُفضل أن يشتمل التيار العلوي الرابع الآتي من هذا العمود على 85-75 من ميث أكريلات الميقيل «methyl methacrylate MMA 9622-5 من cola) وصفر-963 من الميثانول 001هطاع0. يُفضل أن يُرسل التيار العلوي الرابع إلى عمود التقطير الأول؛ يُفضل إلى الثلث الأوسط من العمود؛ يُفضل أسفل النقطة التي يدخل فيها خليط منتج التفاعل إلى العمود. يُفضل أن يشتمل تيار الرواسب الرابع الآثي من هذا العمود على 0 96-90 من ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA و010-4 من المنتجات الثانوية الثقيلة. يتم التغذية بتيار الرواسب الرابع إلى عمود تقطير منتج ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA الذي يزيل النواتج الثانوية الثقيلة لإنتاج تيار علوي ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA الذي يُفضل أن يكون بنسبة نقاء تبلغ 106100-99 وتيار رواسب خامس يشتمل على ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA ومنتجات ثانوية ثقيلة. (Sag 25 تصفية الماء من تيار عن طريق الطرق القياسية. في أحد التجسيدات المفضلة؛ بواسطة وعاء يحتوي على حاجز رأسي vertical baffle أو سلسلة من الحواجز ويكون حجمه كافياً
بحيث ينفصل الطور العضوي والمائي في المراحل الفردية. يستمر الطور العضوي الخفيف lighter phase organic على الحاجز الرأسي ويتدفق الطور المائي الثقيل تحت الحاجز. يتم سحب السوائل المنتفصلة من أقسام الوعاء التي راكمت التدفق الزائد والناقص من كل طور. وُفضل أن يضاف مثبط بلمرة polymerization inhibitor إلى واحد أو SST من الأعمدة تتقليل بلمرة ميث أكريلات الميثيل methacrylate MMA الإطاء. تكون كميات المثبط sale صغيرة وتُعد الأنواع وكميات الاستخدام النمطية معروفة جيداً في المجال. وتتوقف درجة الحرارة والضغط في عمود تقطير distillation column على تركيبة المادة التي يتم تقطيرها. في تجسيد مفضل للاختراع؛ يتم تشغيل الأعمدة تحت ضغط منخفض reduced 065908 على سبيل المثال من 13 إلى 101 كيلو باسكال (من حوالي 100 إلى حوالي 760 مم 0 زثبق)؛ أو من 26 إلى 53 كيلو باسكال (200 إلى 400 مم زثبق). ويُفضل أن يتم تعديل ضغط العمود للحفاظ على درجة حرارة الرواسب اقل من 120 درجة مئوية؛ يُفضل أقل من 100 درجة منوية. وببين الشكل مخطط سير عملية للعملية المطلوب حمايتها. يتم إدخال خليط منتج تفاعل reaction product mixture 1 إلى عمود تقطير أول ٠ 0 first distillation column يتم فصل تيار Js bottom stream «slg, 5 6 يأتي من العمود؛ مع مرور تيار 8 خلال مبادل حراري heat exchanger (ه)؛ وتُعاد تيار sale] تدوير recycle 7 إلى العمود خلال مرجل sale] غلي reboiler (د). يترك التيار العلوي 2 العمود عند القمة وبمر خلال المكثف condenser (ب) ويدخل التيار الناتج 3 إلى فاصل المياه (ج)؛ لإنتاج (1) طور عضوي أول 4 يُعاد إلى عمود التقطير الأول و(2) طور مائي أول 5 يدخل عمود تقطير تجفيف الميثاتول methanol drying distillation column (ز) 0 الذي ينتج تيار علوي ثاني 9 غني بالميثانول methanol وتيار رواسب ثاني 10 غني بالماء؛ ويتم التغذية shan على الأقل من تيار الرواسب الثاني إلى فاصل المياه الأول. وتم التغذية بالتيار 8 إلى فاصل مياه ثاني (و) لإنتاج )1( طور مائي ثاني 13 يتم التغذية به إلى عمود تقطير نزع stripper distillation column ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA (ط) الذي ينتج تياراً Lsle ثالثاً 14 غنياً بالماء وتيار رواسب ثالث 15 يشتمل على ماء وملح صوديوم sodium salt من ميث أكريلات الميثيل emethyl methacrylate 5 )2( طور عضوي ثاني 16. يتم التغذية بطور عضوي ثاني 16 وجزءِ من تيار رواسب SB 10 في فاصل مياه ثالث (ح) الذي ينتج )1( Doh
عضوياً ثالثاً 2 يدخل عمود تقطير تجفيف ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA (ي) الذي ينتج تياراً علوياً رابعاً 17 وتيار رواسب رابع 18؛ و(2) طور مائي ثالث 11. يتم التغذية بتيار رواسب رابع 18 إلى عمود تقطير منتج ميث أكريلات الميثيل 11218 methyl methacrylate (ك) الذي ينتج تيار منتج ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA 19 وتيار رواسب bottoms stream 5 20.
الأمثلة المثال 1
يتم تنفيذ هذه التجرية باستخدام تهيئة العملية المبينة في الشكل 1. يكون عمود التقطير distillation column عبارة عن عمود بقطر داخلي 28 مم مكون من 30 صينية من طراز
0 | 0106:1200 ؛ وبتم استخدام «:-هكسان n-hexane كمذيب احتجاز .entrainer solvent يتم استخدام مرجل sale] غلي مزود بممص حراري مسبق التسخين بالبخار steam-heated thermosiphon reboiler من أجل توفير الغليان في العمود. يبلغ الضغط عند قمة العمود 93.3 كيلو باسكال )700 مم زثبق مطلق). وتبلغ درجة حرارة المجمع العلوي 48 درجة مثوية؛ ودرجة الحرارة عند gall السفلي 3 درجة مثوية.
يتم استخدام خليط يحتوي على 29.9 96 من ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA و58.1 % من الميثانول «methanol و2.1 % من ميث أكرولين cmethacrolein و7.1 % من الماء؛ و1.2 96 من ميث أكريلات الصوديوم methacrylate 001010» مع بقية من مواد خفيفة (إضغط بخار أعلى من الميثانول (methanol ومواد ثقيلة عضوية organic heavies (إضغط بخار أقل من ميث أكريلات (methyl methacrylate MMA Jill والتغذية بهذا الخليط عبر الخط
0 1[ بمعدل 197 جم/ساعة إلى أعلى صينية في عمود التقطير.
ومن المثير للدهشة عدم ملاحظة ترسب أي ملح على الصواني trays أو في مرجل إعادة الغلي reboiler بعد 8 ساعات من زمن التشغيل. ولم يتم الكشف عن ميث أكريلات الصوديوم sodium methacrylate في تيار ميث أكريلات methyl methacrylate MMA Jill العضوي الخام للرواسب؛ ومن هنا لن تتضمن العمليات التالية أيضاً أي صعوية من حيث ترسيب الملح salt .precipitation 5
٠ 1 0 ٠ المبينة process conditions وظروف العملية stream compositions الجدول 1 - تركيبات التيار 1 بالمثال ew TT د HL CI 7 CE NL | سن 84.40 | %12 | 61.1 | %00 | %99.96 %7.10 الماء % % 36.7 | 2 99 | %58.10 | الميثانول % % [wwe] | [aw %1.40 | 977 | %1.1 | 4 %29.90 | ميث أكريلات 7 ميثيل 14.10 | 4 961.20 | ميث أكريلات 7 الصوديوم زهيد ا هد || | اسمس ا
EE | فينوثازين |00 )861 ) )| لا يهجد | لا ييجد لا يوجد | لا يوجد | لا يوجد ١ يوجد | %0.04 700.04 ١ 4-هيدروكسي 16.8 58.1 [3150] 5 187.8 | 5.0 197.0 التدفق (جم/ساعة) 2 Jedd أول مكون من distillation column لموقع تغذية في عمود تقطير ASPEN محاكاة أن 9660 من فعالية الصينية أنتج النتائج التالية Salil صينية (الصينية 1 هي الصينية العلوية)؛ 5 المعاد تدويرها إلى methyl methacrylate MMA للنسبة المتوية )%( من ميث أكريلات الميتيل العمود المذكور. ددس ااا
— 1 1 — تزيد فعالية العمود الأول بينما يرتفع موقع sale التغذية بخليط منتج التفاعل reaction product mixture في العمود.
Claims (1)
- عناصر الحماية1. عملية لتنقية ميث أكريلات الميثيل ¢émethyl methacrylate حيث تشتمل العملية المذكورة على: 0 التغذية بخليط منتج reaction product mixture Jel يشتمل على ميثاتول «methanol ميث أكريلات ميقيل methyl methacrylate وأملاح فلز قلوي alkali metal salts منه؛ ميث أكرولين ele methacrolein ومنتجات ثانوية ثقيلة heavy byproducts إلى عمود تقطير distillation column 5 أول يتضمن من 15 إلى 40 صينية tray حيث يدخل خليط منتج التفاعل المذكور وهيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كربون carbon إلى عمود التقطير الأول فوق منتصف عمود التقطير؛ (ب) إزالة تيار علوي أول يشتمل على هيدروكريون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات كريون carbon ميث أكرولين methacrolein ميثانول ¢methanol ماء وميث أكريلات الميثيل (z) ¢methyl methacrylate إزالة تيار رواسب أول يشتمل على ماء؛ ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate وأملاح فلز قلوي alkali metal salts منه ومنتجات ثانوية ثقيلة؛ (د) التغذية بالتيار العلوي الأول إلى فاصل مياه أول لإنتاج sh )1( عضوي Gus Jol organic phase يُعاد إلى عمود التقطير الأول و(2) طور مائي aqueous phase أول Cua يدخل عمود تجفيف drying column ميثانول methanol يُنتج تياراً Lsle ثانياً غنياً بالميثانول methanol وتيار رواسب ثاني غني بالماء؛ وبتم التغذية بجزءِ من تيار الرواسب الثاني المتكور إلى فاصل المياه الأول؛ )8( التغذية بتيار الرواسب الأول إلى فاصل مياه ثاني لإنتاج (1) طور Sle ثاني يتم التغذية به إلى عمود تقطير نزع stripper distillation column ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA يُنتج تياراً علوياً ثالثاً Lie بالماء وتيار رواسب ثالث يشتمل على ماء وملح فلز قلوي من ميث أكريلات الميثيل emethyl methacrylate alkali metal salt و(2) طور عضوي ثاني؛ (و) مزج الطور العضوي الثاني وتيار الرواسب الثاني في فاصل مياه ثالث يُنتج )1( Tish عضوياً ثالثاً يدخل عمود تقطير تجفيف drying distillation column ميث أكريلات methyl methacrylate (ill MMA يُنتج تيار علوي رابع وتيار رواسب رابع؛ و(2) Lake Doha ثالثاً؛ و(ز) التغذية بتيار الرواسب الرابع إلى عمود تقطير منتج product distillation column ميث أكريلات الميثيل methyl methacrylate MMA يُنتج تيار منتج ميث أكريلات الميقيل methyl methacrylate MMA 25 وتيار رواسب.2. العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يشتمل خليط منتج التفاعل reaction product mixture على ما يتراوح من 900.8 بالوزن إلى 902.99 بالوزن من أملاح فلز قلوي alkali metal salts من ميث أكريلات ميثيل .methyl methacrylate3. العملية وفقاً لعنصر الحماية 2 حيث يشتمل خليط منتج التفاعل reaction product mixture على ما يتراوج من 1 إلى 9610 بالوزن من الماء. 4 العملية وفقاً لعنصر الحماية 3 حيث يدخل خليط منتج التفاعل reaction product mixture إلى عمود التقطير distillation column الأول في أعلى 0 من الصواني trays5. العملية وفقاً لعنصر الحماية 4 حيث يكون هيدروكربون hydrocarbon به من 6 إلى 7 ذرات carbon (gS عبارة عن هيدروكريون مشبع saturated hydrocarbon له نقطة غليان عند الضغط الجوي atmospheric pressure boiling point تتراوح من 65 إلى 100 درجة مثوية.6». العملية وفقاً لعنصر الحماية 5 حيث يتم إرسال التيار العلوي overhead stream الرابع إلى عمود التقطير distillation column الأول في الثلث الأوسط من العمود.7. العملية وفقاً لعنصر الحماية 6 حيث يكون خليط mite التفاعل reaction product mixture عبارة عن تيار رواسب bottoms stream أولي يُنتج عن طريق إرسال منتج من مفاعل أسترة مؤكسدة oxidative esterification reactor إلى عمود تقطير distillation column أولي حيث ينتج أيضاً تيار علوي overhead stream أولي يشتمل على مكونات خفيفة.8. العملية وفقاً لعنصر الحماية 7 حيث يتم إعادة تدوير التيار العلوي overhead stream الثاني إلى مفاعل الأسترة المؤكسدة .oxidative esterification reactor9. العملية وفقاً لعنصر الحماية 8 حيث يدخل خليط منتج التفاعل reaction product mixture إلى عمود التقطير distillation column الأول في أعلى ست صواني rays¥ م ارا اا & 3 ¥ و 3 § a 2 ar ’ 0 oR¥ . pS SEEN = NER PR SE SN peas FO eps . K : امم 1 & » $ 3 Ey 1 8 1 Ey Ee Be. : Ra 2 i : oa, + - ل 1 >» + x 0 8 3 7 = 3 ] : 3 ب" . Ky 3 0 ¥ Ey id 3 3 3 * 3 N 3 د ا A 3 Jape Ey 3 A Ef 1 a TE 5 Ey و k % 3 ل iS = wach 3 Joos pasa > . : ES 1 5 ال رجلا - v 3 - ong, + الو ال 3 57 NE oe : Sosy جك م RE: ا مم 3 المي ؟ Fig i. ; ; : . "م ry 0 يم 5“ 1 الس 1 : : 3 1 : 0 0 : 3 EH i oo 3 ® : : ب : 3 ES 0 SE i H اللي 3 H pred > ¥ - Ri ge § 3 boos i 8 : 3 3 د اي : 2 i 1 = 1 \ : 3 + ] 3 3 > ا i N © ati i 8 Eo 5 oF $5 31 ا 0 : HER + مالاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562269461P | 2015-12-18 | 2015-12-18 | |
PCT/US2016/065490 WO2017105977A1 (en) | 2015-12-18 | 2016-12-08 | Process for purification of methyl methacrylate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA518391736B1 true SA518391736B1 (ar) | 2021-12-06 |
Family
ID=57681749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA518391736A SA518391736B1 (ar) | 2015-12-18 | 2018-06-05 | عملية لتنقية ميث أكريلات الميثيل |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10487038B2 (ar) |
EP (1) | EP3390342B1 (ar) |
JP (1) | JP6913091B2 (ar) |
KR (1) | KR102638548B1 (ar) |
CN (1) | CN108368025B (ar) |
BR (1) | BR112018011104B1 (ar) |
CA (1) | CA3008401A1 (ar) |
MX (1) | MX2018007379A (ar) |
SA (1) | SA518391736B1 (ar) |
SG (1) | SG11201804741TA (ar) |
TW (1) | TW201739730A (ar) |
WO (1) | WO2017105977A1 (ar) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201722903A (zh) * | 2015-12-18 | 2017-07-01 | 陶氏全球科技責任有限公司 | 用於純化甲基丙烯酸甲酯之方法 |
CN112449634B (zh) * | 2019-06-28 | 2023-06-20 | 旭化成株式会社 | 甲基丙烯酸甲酯的制造方法 |
CN114539060B (zh) * | 2022-04-27 | 2022-07-05 | 太原理工大学 | 一种无排放甲醇脱氢制甲酸甲酯的方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1490688A (fr) * | 1966-06-22 | 1967-08-04 | Melle Usines Sa | Procédé pour séparer les constituants de mélanges azéotropiques de méthanol et d'ester aliphatique inférieur |
JPS579740A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
EP0044409B1 (en) | 1980-06-20 | 1984-01-11 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for purifying methyl methacrylate |
JPS579739A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Purification of methyl methacrylate |
JPS5877845A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-11 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの製造方法 |
JP2582127B2 (ja) * | 1988-07-04 | 1997-02-19 | 株式会社クラレ | メタクリル酸メチルの精製法 |
CA2012935A1 (en) * | 1989-03-31 | 1990-09-30 | Hirozo Segawa | Purification and preparation processes for methyl methacrylate |
JP2859682B2 (ja) * | 1989-03-31 | 1999-02-17 | 三井化学株式会社 | メタクリル酸メチルの精製方法及び製造方法 |
US5435892A (en) | 1993-08-30 | 1995-07-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for separating methanol and methyl acrylate or methyl methacrylate |
JP3585989B2 (ja) * | 1995-03-29 | 2004-11-10 | 大阪有機化学工業株式会社 | アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとメタノールの分離方法 |
JP3999926B2 (ja) * | 2000-05-12 | 2007-10-31 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸エステルの精製方法 |
JP3672818B2 (ja) * | 2000-12-26 | 2005-07-20 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 |
JP4733275B2 (ja) | 2001-01-10 | 2011-07-27 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 |
JP4942878B2 (ja) | 2001-02-07 | 2012-05-30 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 |
JP3819419B2 (ja) | 2006-04-21 | 2006-09-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | メタクロレイン及びメタノールの回収方法 |
CN103833551A (zh) * | 2012-11-27 | 2014-06-04 | 华东理工大学工程设计研究院有限公司 | 一种甲基丙烯酸甲酯的分离设备及分离方法 |
JP6036401B2 (ja) * | 2013-02-26 | 2016-11-30 | 三菱化学株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
JP6036402B2 (ja) * | 2013-02-26 | 2016-11-30 | 三菱化学株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
JP2014162763A (ja) * | 2013-02-26 | 2014-09-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
JP6094258B2 (ja) * | 2013-02-26 | 2017-03-15 | 三菱化学株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
JP6036400B2 (ja) * | 2013-02-26 | 2016-11-30 | 三菱化学株式会社 | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
TWI715627B (zh) * | 2015-09-16 | 2021-01-11 | 德商羅伊姆公司 | 含鈉鹽之mma-甲醇混合物的萃取後處理 |
-
2016
- 2016-11-22 TW TW105138316A patent/TW201739730A/zh unknown
- 2016-12-08 US US15/776,850 patent/US10487038B2/en active Active
- 2016-12-08 SG SG11201804741TA patent/SG11201804741TA/en unknown
- 2016-12-08 JP JP2018528038A patent/JP6913091B2/ja active Active
- 2016-12-08 MX MX2018007379A patent/MX2018007379A/es unknown
- 2016-12-08 CA CA3008401A patent/CA3008401A1/en active Pending
- 2016-12-08 EP EP16820070.7A patent/EP3390342B1/en active Active
- 2016-12-08 CN CN201680070894.9A patent/CN108368025B/zh active Active
- 2016-12-08 WO PCT/US2016/065490 patent/WO2017105977A1/en active Application Filing
- 2016-12-08 BR BR112018011104-0A patent/BR112018011104B1/pt active IP Right Grant
- 2016-12-08 KR KR1020187018564A patent/KR102638548B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-06-05 SA SA518391736A patent/SA518391736B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2018007379A (es) | 2018-08-15 |
CN108368025B (zh) | 2021-06-01 |
JP6913091B2 (ja) | 2021-08-04 |
WO2017105977A1 (en) | 2017-06-22 |
US20180346403A1 (en) | 2018-12-06 |
CN108368025A (zh) | 2018-08-03 |
KR20180094937A (ko) | 2018-08-24 |
JP2018537466A (ja) | 2018-12-20 |
KR102638548B1 (ko) | 2024-02-20 |
TW201739730A (zh) | 2017-11-16 |
BR112018011104A2 (pt) | 2018-12-04 |
BR112018011104B1 (pt) | 2021-03-23 |
US10487038B2 (en) | 2019-11-26 |
EP3390342A1 (en) | 2018-10-24 |
SG11201804741TA (en) | 2018-07-30 |
EP3390342B1 (en) | 2020-03-11 |
CA3008401A1 (en) | 2017-06-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102495410B1 (ko) | 정제된 형태의 메탄설폰산을 회수하기 위한 방법 및 시스템 | |
KR102647454B1 (ko) | (메트)아크릴 에스테르의 정제 방법 | |
SA518391736B1 (ar) | عملية لتنقية ميث أكريلات الميثيل | |
BRPI1011168B1 (pt) | Produção de n,n-dialquilaminoetil(met)acrilatos | |
US20200139263A1 (en) | Method of continuous recovery of (meth)acrylic acid and apparatus for the method | |
RU2237652C2 (ru) | Способ очистки | |
SA517381375B1 (ar) | انحلال أزيوتروب مكون من ميثانول/ميثيل ميث أكريلات باستخدام التقطير بالضغط المتأرجح | |
KR102080287B1 (ko) | (메트)아크릴산의 회수 방법 | |
CN109071416B (zh) | 在着色方面稳定化的丙烯酸n,n-二甲氨基乙酯组合物 | |
EP3390341B1 (en) | Process for purification of methyl methacrylate | |
EP3793971B1 (en) | Optimization of 2-eh product recovery system using process intensification | |
KR20210013132A (ko) | 디옥솔란의 제조 방법 | |
KR101628287B1 (ko) | (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 장치 | |
KR101346370B1 (ko) | (메트)아크릴레이트의 효과적인 제조 방법 | |
BR112018010955B1 (pt) | Processo para purificar metacrilato de metila |