TW201600513A - 有機發光二極體 - Google Patents

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張焚在
李東勳
許瀞午
姜敏英
許東旭
韓美連
鄭寓用
鄭珉祐
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Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本說明書是關於一種有機發光二極體。

Description

有機發光二極體
本說明書主張來自2014年4月4日申請的韓國專利申請案第10-2014-0040818號、2015年1月23日申請的韓國專利申請案第10-2015-0011540號以及2015年1月23日申請的韓國專利申請案第10-2015-0011570號之優先權，所述韓國專利申請案之內容以全文引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種有機發光二極體。
有機發光現象為經由特定有機分子之內部處理將電流轉化成可見光之實例中之一者。有機發光現象之原理如下。
當將有機材料層安置於陽極與陰極之間時，若在兩個電極之間施加電壓，則電子及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層中之電子及電洞經重組以形成激子，且所述激子再次下降至基態以發光。使用此原理之有機發光二極體可由陰極、陽極及安置於其間之有機材料層組成，所述有機材料層 例如包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層。
用於有機發光二極體之材料主要為純有機材料或錯合物(其中有機材料與金屬形成錯合物)，且可根據其用途分類成電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似物。在此，具有p型特性之有機材料(亦即，容易氧化且在材料氧化期間電化學穩定之有機材料)通常用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型特性之有機材料(亦即，容易還原且在材料還原期間電化學穩定之有機材料)通常用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，具有p型及n型特性之材料(亦即，在氧化及還原狀態期間穩定之材料)為較佳的，且當形成激子時，用於將激子轉化成光之具有高發光效率的材料為較佳的。
在所屬領域中，需要開發具有高效率之有機發光二極體。
[引文列表] [專利文獻]
韓國專利申請公開案第2000-0051826號之官方公報
本說明書之一目標為提供一種具有高發光效率及/或低驅動電壓之有機發光二極體。
本說明書提供一種有機發光二極體，包含：陰極；陽極；發光層，設置於陰極與陽極之間；第一電子傳輸層，包含由下式1 表示且設置於陰極與發光層之間的雜環化合物；以及第二電子傳輸層，設置於陰極與第一電子傳輸層之間，其中所述第二電子傳輸層包含含一種或兩種或多於兩種由以下式3至式5表示之化合物之主體材料及一種或兩種或多於兩種由鹼金屬及鹼土金屬中選出之n型摻雜劑。
在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，Ar3由以下式2表示，
在式2中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧 基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵(spiro bond)，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，l為1至5之整數，m為1至3之整數，n為1至4之整數，且當l、m以及n各自為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，
在式3中，A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，A為以下經取代或未經取代之結構中之任一者，
X為O；S；或CT12T13，o及p為1至3之整數，且當o及p為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，T1至T8、T12以及T13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，
在式4中，q為1至4之整數，r為1至8之整數，且 當q及r為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，T9與T10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，T9及T10中之至少一者具有以下結構，
L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，X1為O；S；或Se，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，
在式5中，L6與L7彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代 或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，A'為經取代或未經取代之伸芘基，且Cz為經取代或未經取代之咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體提供低驅動電壓及/或高發光效率。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301、302、303‧‧‧電洞傳輸層
401、402、403‧‧‧發光層
501、502‧‧‧第一電子傳輸層
601、602‧‧‧第二電子傳輸層
701‧‧‧陰極
801、802‧‧‧p型有機材料層
901、902‧‧‧電荷產生層
1001‧‧‧電洞注入層
1101‧‧‧電子傳輸層
圖1為說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體的視圖。
圖2為說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體的視圖。
圖3為說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體的視圖。
圖4為說明根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體的視圖。
圖5為說明化合物1-6之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
圖6為說明化合物1-8之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
圖7為說明化合物1-30之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
圖8為說明化合物1-138之HOMO(AC3)能階之量測資料 結果的視圖。
圖9為說明化合物2-5之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
[最佳模式]
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
當在本說明書中一個元件被安置「於」另一元件「上」時，此不僅包含一個元件與另一元件接觸之情況，且亦包含在兩個元件之間存在又一元件之情況。
當在本說明書中一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
本說明書提供一種有機發光二極體，包含：陰極；陽極；發光層，設置於陰極與陽極之間；第一電子傳輸層，包含由式1表示且設置於陰極與發光層之間的雜環化合物；以及第二電子傳輸層，包含一或多種由式3至式5表示之化合物之主體材料及鹼金屬及鹼土金屬摻雜劑中的一或多種且設置於陰極與第一電子傳輸層之間。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式1表示之雜環化合物之有機材料層為第一電子傳輸層且設置成比第二電子傳輸層更鄰近於發光層。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層設置成比第一電子傳輸層更鄰近於陰極。
「相鄰」在本說明書中意謂相對接近地安置。在此情況下，本說明書可包含彼此物理接觸之情況，且亦可包含額外有機材料層設置於相鄰的有機材料層之間的情況。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體發藍色螢光。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體發白光。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之HOMO能階為6電子伏特或大於6電子伏特。在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之HOMO能階為6.0電子伏特以上且7.0電子伏特以下。根據本說明書之一例示性實施例，在具有深HOMO能階(如在由式1表示之化合物中)之情況下，可自發光層有效地阻擋電洞，且因此可提供高發光效率，且可改良二極體之穩定性，且因此可提供具有較長使用壽命之二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，發光層包含主體及摻雜劑，且主體之HOMO能階與由式1表示之雜環化合物之HOMO能階之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特。如上文所描述，當發光層之主體材料與由式1表示之雜環化合物之間的HOMO能階差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特時，可自發光層進一步有效地阻擋電洞，且因此有可能提供具有高發光效率及較長使用壽命之有機發光二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式1表示之雜環化合物之有機材料層被設置成鄰近於發光層。在此情況下，可藉 由具有比發光層之主體化合物之HOMO能階更深的HOMO能階來有效地阻擋電洞。
在如本發明之一例示性實施例中有機發光二極體發藍色螢光之情況下，蒽衍生物通常用作主體材料，且在此情況下，主體材料之HOMO能階小於6電子伏特。因此，當包含由式1表示之雜環化合物之有機材料層設置於陰極與發光層之間時，有可能同時起阻擋電洞連同轉移電子的作用。
在本說明書中，能階意謂能量之大小。因此，即使當能階在自真空能階之負(-)方向上表現時，解釋為能階意謂相應能量值之絕對值。舉例而言，HOMO能階意謂自真空能階至最高佔用分子軌域之距離。
在本說明書之一例示性實施例中，HOMO能階可藉由使用大氣壓光電子光譜儀AC3(由理研計器株式會社(RIKEN KEIKI Co.,Ltd.)製造)量測。具體言之，HOMO能階可藉由使光照射在材料上且量測由於在此時間之電荷分離所產生之電子量來量測。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之三重態能量為2.2電子伏特或大於2.2電子伏特。
根據本說明書之一例示性實施例，在包含由式1表示之雜環化合物(其具有在各種範圍內的三重態能量)之情況下，有可能藉由有效地阻擋有機發光二極體中之發光層的三重態激子來預期具有高效率及/或較長使用壽命之二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，發光層包含主體及摻雜劑，且由式1表示之雜環化合物之三重態能量大於主體之三重態能量。
在本說明書之一例示性實施例中，三重態能量(ET)可藉由使用低溫光致發光方法量測。三重態能量可藉由量測λ邊緣值且使用以下轉換式獲得。
ET(電子伏特)=1239.85/(λ邊緣)
當藉由採用縱軸中之磷光強度及橫軸中之波長來表現磷光光譜時，轉換式中之「λ邊緣」意謂切線與橫軸之截面的波長值，其是藉由相對於磷光光譜之短波長側的增加繪製切線達成，且其單位為奈米。
在本說明書之另一例示性實施例中，三重態能量(ET)亦可藉由量子化學計算獲得。量子化學計算可藉由使用由美國高斯公司(U.S.Gaussian Corporation)製造之量子化學計算程式高斯03來進行。在所述計算中，使用密度泛函理論(density functional theory；DFT)，且三重態能量之計算值可藉由時間相依-密度泛函理論(time-depedendent-density functional theory，TD-DFT)相對於使用B3LYP作為函數及6-31G*作為基底函數而最佳化之結構來獲得。
在本說明書之另一例示性實施例中，在一些情況下在特定有機化合物中未觀測到磷光光譜，且在所述有機化合物中，有可能呈現及使用藉由使用上文所示之量子化學計算獲得之三重態能量(ET)。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之偶極矩為2德拜(debye)或小於2德拜。更佳地，由式1表示之雜環化合物之偶極矩為1德拜或小於1德拜。
在本說明書之一例示性實施例中，包含於第二電子傳輸 層中之主體材料之偶極矩為1德拜或大於1德拜。
本說明書中之偶極矩為指示極性程度之物理量，且可藉由以下方程式1計算。
￭ρ(r0)：分子密度
￭V：體積
￭r：觀測點
￭d 3 r 0 ：基本體積(elementary volume)
偶極矩值可藉由計算方程式1中之分子密度獲得。舉例而言，分子密度可藉由使用稱為希斯菲爾德電荷分析(Hirshfeld Charge Analysis)之方法獲得各原子之電荷及偶極子且根據以下方程式進行計算來獲得，且偶極矩可藉由用計算結果代入方程式1來獲得。
權函數
￭ρ α (r-R α )：球形平均基態原子密度
￭：準分子(promolecule)密度
變形密度
￭ρ(r)：分子密度
￭ρ α (r-R α )：位於座標Rα處之自由原子α之密度
原子電荷
q(α)=-ʃρ d (r)W α (r)d 3 r
￭W α (r)：權函數
具有前述偶極矩值範圍之有機發光二極體可提供低驅動電壓及高發光效率，因為自陰極引入的電子之注入及傳輸能力得到提高。此外，有機發光二極體中之分子排列為極好的，從而提供密集且緊密的膜。因此，包含電子傳輸材料之有機發光二極體的穩定性極好，且因此可提供具有較長使用壽命之有機發光二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之電子遷移率為10-6平方公分/伏秒(cm2/Vs)或大於10-6平方公分/伏秒。
在另一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之電子遷移率在0.1兆伏/公分(MV/cm)至0.5兆伏/公分之電場條件下為10-6平方公分/伏秒或大於10-6平方公分/伏秒。在又一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之電子遷移率在0.1兆伏/公分之電場條件下為10-6平方公分/伏秒或大於10-6平方公分/伏秒。在此情況下，發光層中所產生之激子數目增加，且因此可預期高效率。
在本說明書中，電子遷移率可藉由所屬領域中所用之方法量測。具體言之，可使用飛行時間(time of flight，TOF)或量測空間電荷限制電流(space charge limited current，SCLC)之方法，且方法不限於此。
具體言之，在本說明書之一例示性實施例中，將紅菲繞啉(bathophenanthroline)及鋰(2%)在真空下在ITO基板上加熱且經沈積以具有20奈米厚度，且隨後化合物經沈積以具有200奈米 厚度。紅菲繞啉及鋰(2%)在真空下在層上加熱且經沈積以具有厚度為20奈米之膜，且隨後鋁經沈積以具有100奈米或大於100奈米之厚度，從而製備樣品。空間電荷限制電流(SCLC)區域中之電子遷移率可藉由量測樣品之電壓之電流密度(毫安/平方公分)計算。
在本說明書之一例示性實施例中，第一電子傳輸層更包含由以下式10表示之n型摻雜劑。
A3為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，曲線表示形成具有M及兩個或三個原子之5員環或6員環所需的一個鍵，且所述原子未經取代或經與一個或兩個或多於兩個A之定義相同的取代基取代，且M為鹼金屬或鹼土金屬。
在本說明書之一例示性實施例中，由式10表示之n型摻雜劑是由以下式10-1或式10-2表示。
在式10-1及式10-2中，M與式10中所定義之M相同，且式10-1及式10-2各自獨立地未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書之一例示性實施例中，由式10表示之n型摻雜劑可為以下結構中之任一者。
所述結構可未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代 或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，當由式10表示之有機鹼金屬化合物或有機鹼土金屬化合物用作n型摻雜劑時，所述化合物可用來防止第二電子傳輸層中所用之金屬摻雜劑擴散，可確保來自發光層的電洞之穩定性，且因此可提高有機發光二極體之使用壽命。另外，對於第一電子傳輸層之電子遷移率，電洞及電子在發光層中之平衡可藉由控制有機鹼金屬化合物或有機鹼土金屬化合物之比率來最大化，從而提高發光效率。因此，鑒於二極體之使用壽命，更佳包含有機鹼金屬化合物或有機鹼土金屬化合物作為第一電子傳輸層中之n型摻雜劑。
在本說明書中，作為第一電子傳輸層中所用之n型摻雜劑，Liq為更佳的。
在本說明書之一例示性實施例中，由式10表示之有機鹼金屬化合物或有機鹼土金屬化合物的n型摻雜劑之存在量以第一電子傳輸層之總重量計為10重量%至90重量%。較佳地，由式10表示之有機鹼金屬化合物或有機鹼土金屬化合物n型摻雜劑之存在量以第一電子傳輸層之總重量計為20重量%至80重量%。
第一電子傳輸層可以1：9至9：1之重量比包含由式1表示之雜環化合物及由式10表示之n型摻雜劑。較佳地，第一電子傳輸層可以2：8至8：2之重量比且更佳以3：7至7：3之重量比包含式1雜環化合物及式10之n型摻雜劑。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含一種或兩種或多於兩種由鹼金屬及鹼土金屬中選出之n型摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，由式1表示之化合物 及n型摻雜劑可以9：1至1：9之重量比堆疊於有機發光二極體上。
具體言之，第二電子傳輸層可更包含一種或兩種或多於兩種由下列各者所構成的族群中選出之n型摻雜劑：Li、Na、K、Rb、Cs或Fr之鹼金屬；及Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra之鹼土金屬。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層之n型摻雜劑為Li。
在另一例示性實施例中，第二電子傳輸層之n型摻雜劑為Ca。
根據本說明書之一例示性實施例，鹼金屬或鹼土金屬之n型摻雜劑的包含量以第二電子傳輸層之總重量計可在0.1重量%至20重量%範圍內。
根據本說明書之一例示性實施例，第一電子傳輸層包含由式1表示之化合物作為主體且包含Liq作為n型摻雜劑，且第二電子傳輸層包含一或多種由式3至式5中選出之化合物作為主體且包含鹼金屬及/或鹼土金屬作為n型摻雜劑。
在此情況下，電子平穩地注入至電極中，且因此有可能實現具有低驅動電壓之有機發光二極體。此外，當第二電子傳輸層(其為n型有機材料層)及p型有機材料層形成NP接面時，電子自p型有機材料層至第二電子傳輸層平穩地產生，且因此有可能實現具有有效堆疊(tandem)結構之有機發光二極體。
具體言之，由式1表示之化合物之第一電子傳輸層被設置成鄰近於發光層，且因此有可能防止三重態激子遷移出發光層，且第二電子傳輸層被設置成鄰近於陰極，且因此有可能增加三重 態激子之密度。因此，根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體誘導電子傳輸及注入以及三重態激子集中之效果，從而提供低驅動電壓及高效率。
在本說明書之一例示性實施例中，第一電子傳輸層被設置成鄰近於發光層。在另一例示性實施例中，第二電子傳輸層被設置成鄰近於陰極。
在此情況下，可有效達成電子轉移及三重態激子集中。
在本說明書中，n型摻雜劑意謂允許主體材料具有n型半導體特徵之材料。n型半導體特徵意謂電子在最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbit；LUMO)能階下注入或傳輸之特徵，亦即，具有較大電子導電性之材料的特徵。
根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體包含含由式1表示之雜環化合物的第一電子傳輸層作為發光層與陰極之間的主體，且包含具有所述結構之Liq作為n型摻雜劑。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含在前述第一電子傳輸層與發光層之間的電洞阻擋層。
下文將描述取代基之實例，但本說明書不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或多於兩個經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或 未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或在上文所例示的取代基中經與兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書之一例示性實施例中，「經取代或未經取代」可解釋為未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；羥基；羰基；酯基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；以及烷芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，更佳地，表述「經取代或未經取代」為未經取代或經一或多個由氘、烷基以及芳基所構成的族群中選出之取代基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之氫原子可為氘。亦即，根據本說明書之一例示性實施例之由式1表示之雜環化合物可包含一或多個氘。包含氘之含義亦包含雜環化合物之取代基自身亦可為氘之情況及雜環化合物之取代基經氘取代之情況。在本說明書中，鹵素基團可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子 數目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至30。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。具體言之，其實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至20。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基 苄氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基之特定實例包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特別限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20。當芳基為單環芳基時，所述芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基以及類似基團，但不限於此。當芳基為多環芳基時，所述芳基可為萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、 茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合以形成螺旋結構。
當茀基經取代時，茀基可為、、 以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含O、N、S、Si以及Se中之一或多者作為雜元素之雜環基，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
雜環基可為單環或多環，且可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環之稠環。
在本說明書中，關於上文所描述之芳基之描述可應用於芳氧基、芳基硫氧基以及芳基磺酸氧基之芳基。
在本說明書中，關於上文所描述之烷基之描述可應用於烷基硫氧基及烷基磺酸氧基之烷基。
在本說明書中，關於上文所描述之芳基之描述可應用於 除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最接近相應取代基安置之取代基，或另一經其中相應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經相同碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，未經取代或經兩個相鄰烴或雜環取代之伸烷基或未經取代或經烴或雜環取代之伸烯基可彼此組合以形成環。在本說明書中，藉由將相鄰基團彼此組合形成的環可為單環或多環，可為脂族環、芳族環或脂族環與芳族環之稠環中之任一者，且可形成烴環或雜環。
在本說明書中，與相鄰基團組合以形成環之含義意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；以及其稠環。
烴環可由環烷基或芳基之實例中選出，除不為單價之烴環以外。雜環可為芳族環、脂族環或芳族環與脂族環之稠環中之任一者，且可由雜環基之實例中選出，除不為單價之雜環以外。
在本說明書中，「螺旋鍵」可意謂其中相同碳中之取代基彼此組合且兩個環化合物經由一個原子彼此連接之結構。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物可由以下式1-A表示。
[式1-A]
在式1-A中，Ar1、Ar2、L1、R1至R4、l、m以及n之定義與式1中所定義的相同。
有機發光二極體中所用之有機材料之重要特徵之一為需要形成非晶形沈積膜。具有高結晶性之有機材料之缺點在於膜在沈積期間經非均勻沈積，且因此，當驅動二極體時，驅動電壓大大增加，且二極體之使用壽命降低，且因此二極體快速劣化。為緩解所述缺點，需要形成非晶形膜。
因此，本發明人已確認呈三嗪衍生物結構之不對稱材料不展現結晶性。在本說明書之一例示性實施例中，對於由式1表示之雜環化合物，三嗪之取代基Ar1至Ar3彼此不同。在此情況下，雜環化合物可提供能夠形成非晶形沈積膜(由於三嗪之取代基不對稱)且具有低驅動電壓及較長使用壽命之二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，對於由式1表示之雜環化合物，三嗪之取代基Ar1至Ar3彼此不同。
根據本說明書之一例示性實施例，式1可由以下式1-A-1至式1-A-4中之任一者表示。
[式1-A-1]
[式1-A-4]
在式1-A-1至式1-A-4中，Ar1、Ar2、L1、R1至R4、l、m以及n之定義與式1中所定義的相同。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物可由式1-A-1表示。
在另一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由式1-A-2表示。
在又一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由式1-A-3表示。
在又一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由式1-A-4表示。
在本說明書中充當電子傳輸層之雜環化合物就發光效率及使用壽命而言較佳為由式1-A-1表示之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由以下式1-B表示。
[式1-B]
R1至R4、Ar1、L1、l、m以及n之定義與式1中所定義的相同。
x1為1至5之整數，且x2為1至4之整數，且當x1及x2為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，且X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由以下式1-B-1表示。
[式1-B-1]
在式1-B-1中，R1至R4、Ar1、L1、l、m、n、x1、x2、X1以及X2與式1-B中所定義之R1至R4、Ar1、L1、1、m、n、x1、x2、X1以及X2相同。
在本說明書之一例示性實施例中，X1為氫。
在另一例示性實施例中，X2為氫。
當如在本說明書之一例示性實施例中Ar1或A2包含聯苯基時，就二極體之使用壽命而言存在極好的效果。根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1員至4員環之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷 基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經一或多個由氘、烷基以及芳基所構成的族群中選出之取代基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Ar1及Ar2中之至少一者為芳基，其未經取代或經氘取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經氘取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之基；經取代或未經取代之茀基；或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；菲基；基；茀基；或雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之基；或經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；聯三苯基，其未經取代或經芳基取代；聯四苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基；萘基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；菲基；基；或雜芳基。根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯基；聯苯基；萘基；或菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之苯基時，Ar2為經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；或經取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為苯基時，Ar2為聯苯基；聯三苯基；經苯基取代之聯三苯基；聯四苯基；萘基；菲基；或經萘基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之聯苯基時，Ar2為經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為聯苯基時，Ar2為聯三苯基；聯苯基；經萘基取代之苯基；經菲基取代之苯基；經萘基取代之聯苯基；萘基；經苯基取代之萘基；或菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之萘基時，Ar2為經取代或未經取代之聯苯基；經取代之苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之菲基；或經取代或未經取代之聯四苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為萘基時，Ar2為聯苯基；經萘基取代之苯基；經菲基取代之苯基；聯三苯基；經萘基取代之聯苯基；經苯基取代之菲基；菲基；聯四苯基；或經苯基取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之菲基時，Ar2為經取代或未經取代之聯苯基；經取代之苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；或經取代或未經取代之聯四苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為菲基時，Ar2為聯苯基；經菲基取代之苯基；經萘基取代之苯基；聯三苯基；聯 四苯基；或經苯基取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之聯四苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為苯基；聯苯基；聯三苯基；聯四苯基；萘基；或菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1及Ar2中之至少一者為經取代或未經取代之聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代，且Ar2為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；聯三苯基，其未經取代或經芳基取代；聯四苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯基，且Ar2為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；聯三苯基；萘基；菲基；或經萘基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫；經取代或未 經取代之具有1至30個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至40個碳原子的芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫；經取代或未經取代之具有1至6個碳原子的烷基；或經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基，或兩個或多於兩個相鄰R1彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫；氘；具有1至6個碳原子之烷基；或具有6至20個碳原子之芳基，或兩個或多於兩個相鄰R1彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫、氘或烷基。根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或多於兩個R1彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
在另一例示性實施例中，兩個或多於兩個相鄰R1彼此組合以形成經取代或未經取代之苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或多於兩個相鄰R1彼此組合以形成苯環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之 矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之包含O原子及S原子中之一或多者的單環或雙環雜環基；經取代或未經取代之吡咯基；經取代或未經取代之咪唑基；經取代或未經取代之三唑基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之二吡啶基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之三唑基；經取代或未經取代之吖啶基；經取代或未經取代之噠嗪基；經取代或未經取代之吡嗪基；經取代或未經取代之喹啉基；經取代或未經取代之喹唑啉基；經取代或未經取代之喹喏啉基；經取代或未經取代之酞嗪基；經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基；經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基；經取代或未經取代之吡嗪并吡嗪基；經取代或未經取代之異喹啉基；經取代或未經取代之吲哚基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；或經取代或未經取代之啡啉基，或兩個或多於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或多於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫；氘；經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之具有2至20個碳原子的雜環基，或兩個或多於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫；氘；或經取 代或未經取代之具有6至40個碳原子的芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫；氘；或經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫或具有6至20個碳原子之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫或經取代或未經取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫、氘或苯基。根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫或氘。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R2為經取代或未經取代之苯基。
在另一例示性實施例中，R2為苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或多於兩個R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
在另一例示性實施例中，兩個或多於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或多於兩個相鄰R2彼此組合以形成苯環。
在另一例示性實施例中，R1為氫；或相鄰基團彼此組合以形成苯環。
在又一例示性實施例中，R2為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；經取代或未經取代之具 有1至40個碳原子的直鏈烷基；經取代或未經取代之具有1至40個碳原子的直鏈烷氧基；經取代或未經取代之具有1至40個碳原子的直鏈硫烷基；經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈單環烷基或多環烷基；經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈烯基；經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈烷氧基；經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈硫烷氧基；6員至40員經取代或未經取代之芳基；5員至40員經取代或未經取代之雜環基；5員至40員經取代或未經取代之芳氧基；或5員至40員經取代或未經取代之雜芳氧基，或其彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或其彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或 不同，且各自獨立地為烷基；具有6至20個碳原子之芳基；或雜環基。根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為烷基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基，或R3與R4彼此組合以形成5員脂族環。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基，或R3與R4彼此組合以形成5員脂族環。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；未經取代之苯基；經甲基取代之苯基；聯苯基；或萘基，或R3與R4彼此組合以形成5員脂族環。
在另一例示性實施例中，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；苯基；或經甲基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，或兩個或多於兩個相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成螺旋鍵。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，或兩個或多於兩個相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
在另一例示性實施例中，L1為直接鍵；或具有6至20個碳原子之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1可為直接鍵；或由以下結構中選出之任何一者。
所述結構可未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基、氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；胺基；芳基膦基；或雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；或經取代或未經取代之伸菲基。
在本說明書之一例示性實施例中，(L1)1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或 未經取代之伸萘基；或經取代或未經取代之伸菲基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為直接鍵。
在另一例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸苯基。
在又一例示性實施例中，L1為伸苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸聯苯基。
在一個例示性實施例中，L1為伸聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為伸萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸菲基。
在另一例示性實施例中，L1為伸菲基。
在本說明書之一個例示性實施例中，L1為直接鍵、伸苯基或伸萘基。
在本說明書之一個例示性實施例中，L1未經取代或經一或多個氘取代。
在本說明書之一例示性實施例中，式2可由以下結構中之任一者中選出。
在所述結構中，R3、R4、L1以及1與上文所描述之R3、R4、L1以及1相同，且所述結構可未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3可由以下結構中選出。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化 合物是由以下式1-1至式1-627及式2-1至式2-363中之任一者表示。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含 一種或兩種或多於兩種由式3至式6表示之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含由式3表示之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含由式4表示之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含由式5表示之化合物。
具體言之，當第二電子傳輸層包含咪唑衍生物、吡啶衍生物以及咪唑之稠環衍生物時，氧化膦基團之氮原子或氧原子之未共用電子對有效地鍵結至金屬，且因此可有效地發生n型摻雜劑之摻雜。因此，促進自陰極傳輸及/或注入電子，且可提供具有低驅動電壓之有機發光二極體。
另外，當驅動有機發光二極體時，氧化膦基團之氮原子或氧原子之未共用電子對可鍵結至金屬以藉由施加至有機材料層之電場防止金屬移動，從而抑制有機發光二極體之驅動電壓增加，且有可能實現具有較長使用壽命之有機發光二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含由式3表示之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，A為以下經取代或未經取代之結構中之任一者。
在本說明書之一例示性實施例中，A未經取代或經由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；以及經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，A未經取代或經由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氟；甲基；經烷基取代之苯基；以及苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，A為2,7-萘基；2,7-伸茀基；2,7-二苯并伸呋喃基；或1,6-伸萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環。
在本說明書之一例示性實施例中，L2及L3為直接鍵、伸芳基或二價雜環基，且伸芳基及二價雜環未經取代或經芳基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或 未經取代之伸吡啶基；或經取代或未經取代之伸噻吩基。
在本說明書之一例示性實施例中，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；伸苯基；經苯基取代之伸苯基；伸萘基；伸聯苯基；伸吡啶基；或伸噻吩基。
在本說明書之一個例示性實施例中，L2為伸苯基。
在另一例示性實施例中，L3為伸苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。
在另一例示性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；乙基；異丙基；第三丁基；苯基；萘基；經烷基取代之茀基；或吡啶基。
在本說明書之一例示性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且各自為經取代或未經取代之烷基。
在另一例示性實施例中，A1及A2為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基。
在一個例示性實施例中，A1及A2為甲基。
在本說明書之一例示性實施例中，A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基。
在另一例示性實施例中，A1及A2各自獨立地為經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，A1及A2為萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，T1至T8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之芳基；或經取代或 未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，T1至T8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之萘基；或經取代或未經取代之吡啶基。
在本說明書之一例示性實施例中，T1至T8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；萘基；或吡啶基。
在本說明書之一例示性實施例中，T1為氫。
在另一例示性實施例中，T2為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，T3為經取代或未經取代之芳基。
在另一例示性實施例中，T3為經取代或未經取代之苯基。
在又一例示性實施例中，T3為苯基。
在又一例示性實施例中，T3為經取代或未經取代之萘基。
在仍又一例示性實施例中，T3為萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，T3為經取代或未經取代之雜環基。
在另一例示性實施例中，T3為包含氮之雜環基。
在又一例示性實施例中，T3為包含氮之單環雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，T3為吡啶基。
在本說明書之一例示性實施例中，T4為氫。
在另一例示性實施例中，T5為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，T6為經取代或未經取代之芳基。
在另一例示性實施例中，T6為經取代或未經取代之苯基。
在又一例示性實施例中，T6為苯基。
在又一例示性實施例中，T6為經取代或未經取代之萘基。
在仍又一例示性實施例中，T6為萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，T6為經取代或未經取代之雜環基。
在另一例示性實施例中，T6為包含氮之雜環基。
在又一例示性實施例中，T6為包含氮之單環雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，T6為吡啶基。
在本說明書之一例示性實施例中，T7為氫。
在另一例示性實施例中，T8為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，T1與T2彼此組合以形成烴環。
在另一例示性實施例中，T1與T2彼此組合以形成苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，T3與T4彼此組合以形成烴環。
在另一例示性實施例中，T3與T4彼此組合以形成苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，T5與T6彼此組合以形成烴環。
在一個例示性實施例中，T5與T6彼此組合以形成苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，T7與T8彼此組合以形成烴環。
在另一例示性實施例中，T7與T8彼此組合以形成苯環。
在又一例示性實施例中，由式3表示之化合物是由以下式3-1至式3-101中之任一者表示。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含式4化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，T9為氫。
在另一例示性實施例中，T9為。
在本說明書之一例示性實施例中，T10為氫。
在另一例示性實施例中，T10為。
在本說明書之一例示性實施例中，T9及T10中之至少一 者為。
在另一例示性實施例中，T9及T10中之一者為 。
在又一例示性實施例中，T9及T10兩者均為。
在本說明書之一例示性實施例中，T9及T10與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環。
在另一例示性實施例中，T9及T10與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之苯環。
在又一例示性實施例中，T9及T10與相鄰基團組合以形成苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，T10與相鄰基團組合以形成苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；或經取代或未經取代之萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4及Ar5為苯基。
在另一例示性實施例中，Ar4及Ar5為萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4及Ar5中之一者為苯基，且另一者為萘基。
在另一例示性實施例中，X1為O。
在本說明書之一例示性實施例中，L4為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，L4為來自下列各者所構成的族群之一者或兩者或多於兩者之組合：直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸茀基；以及經取代或未經取代之伸芘基。
在本說明書之一例示性實施例中，L4為伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸茀基；伸芘基；伸苯基-伸萘基；伸苯基-伸芘基；或伸苯基-伸茀基，且L4未經取代或經由烷基及芳基所構成的族 群中選出之取代基取代，或形成螺旋結構。
在本說明書之一例示性實施例中，L4為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
在本說明書中，「螺旋鍵」可意謂其中相同碳中之取代基彼此組合且兩個環化合物經由一個原子彼此連接之結構。
在本說明書中，螺旋結構可形成茀結構。
在本說明書之一例示性實施例中，L4為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；經甲基取代之伸茀基；經苯基取代之伸茀基；螺旋伸聯茀基；伸芘基；伸苯基-伸萘基；伸苯基-伸芘基；經伸苯基-甲基取代之伸茀基；經伸苯基-苯基取代之伸茀基；或螺旋伸茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，由式4表示之化合物是由以下式4-1至式4-84中之任一者表示。
在本說明書之一例示性實施例中，第二電子傳輸層包含由式5表示之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，式5由以下式5A至式5C中之任一者中選出。
在式5A至式5C中，A'、Cz、L6以及L7與式5中所定義之A'、Cz、L6以及L7相同。
在本說明書之一例示性實施例中，A'由以下結構中選出。
所述結構可未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一個例示性實施例中，伸芘基結構未經取代或由經取代或未經取代之烷基取代。
在另一例示性實施例中，伸芘基結構未經取代或由經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，芘基結構未經取代或經第三丁基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，A'為。
在另一例示性實施例中，A'為。
在本說明書之一例示性實施例中，L6與L7彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
在另一例示性實施例中，L6與L7彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的伸芳基。
在又一例示性實施例中，L6與L7彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，L6為伸苯基。
在另一例示性實施例中，L6為直接鍵。
在又一例示性實施例中，L7為伸苯基。
本說明書之伸苯基可由以下結構中選出。
伸苯基可未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，Cz可由以下結構中選 出。
所述結構可未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，Cz未經取代或由經取代或未經取代之芳基取代。
在另一例示性實施例中，Cz未經取代或由經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的芳基取代。
在又一例示性實施例中，Cz未經取代或由經取代或未經取代之苯基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，Cz為。
在本說明書之一例示性實施例中，由式5表示之化合物是由以下式5-1至式5-37中之任一者表示。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體具有堆疊結構。在此情況下，有可能製造發白光二極體，其具有藍色螢光、綠色磷光以及紅色磷光之堆疊；及藍色螢光與黃綠色磷光之堆疊。具體言之，根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體可包含螢光發光二極體及/或磷光發光二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體包含兩個或多於兩個發光層，且在兩個或多於兩個發光層中之兩個相鄰發光層之間包含電荷產生層，電荷產生層包含第二電子傳輸層及p型有機材料層，且在發光層與第二電子傳輸層之間設置第一電子傳輸層。
在另一例示性實施例中，包含於電荷產生層中之第二電子傳輸層及p型有機材料層形成NP接面。
在本說明書之一例示性實施例中，p型有機材料層由下列各者所構成的族群中選出：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層 以及發光層。
在本說明書中，n型意謂n型半導體特徵。換言之，n型之特徵在於電子經由最低未佔用分子軌域(LUMO)能階注入或傳輸，且此可定義為電子遷移率大於電洞遷移率之材料的特徵。相比之下，p型意謂p型半導體特徵。換言之，p型之特徵在於電洞經由最高佔用分子軌域(HOMO)能階注入或傳輸，且此可定義為電洞遷移率大於電子遷移率之材料的特徵。在本說明書中，具有n型特徵之化合物或有機材料層可提及為n型化合物或n型有機材料層。另外，具有p型特徵之化合物或有機材料層可提及為p型化合物或p型有機材料層。另外，n型摻雜可意謂進行摻雜以便具有n型特徵。
在本說明書中，電荷產生層為在不施加外部電壓的情況下產生電荷之層，且在兩個或多於兩個發光層中之相鄰發光層之間產生電荷以允許包含於有機發光二極體中之兩個或多於兩個發光層能夠發光。
根據本說明書之一例示性實施例之電荷產生層包含n型有機發光層及p型有機材料層，且n型有機材料層為上文所描述之第二電子傳輸層。
當n型有機材料層不用於電荷產生層中時，不有效地產生電洞及電子，使得可能發生兩個或多於兩個發光層之一部分不發光之問題。當根據本說明書之一例示性實施例第二電子傳輸層用作n型有機材料層時，電子及電洞自電荷產生層有效地產生，且因此，可預期來自兩個或多於兩個發光層之有效發光。
本說明書中之NP接面可不僅意謂第二電子傳輸層(其為 n型有機材料層)與p型有機材料層之物理接觸，且亦意謂可容易產生且傳輸電洞及電子之相互作用。
根據本說明書之一例示性實施例，當形成NP接面時，電洞或電子可容易地藉由外部電壓或光源形成。因此，有可能防止用於注入電洞之驅動電壓增加。
在本說明書之一例示性實施例中，p型有機材料層包含一種或兩種或多於兩種由以下式7至式9所構成的族群中選出之化合物。
在式7中，A10至A15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；腈基；硝基；醯胺基；羰基；經取代或未經取代之磺醯基；經取代或未經取代之酯基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，
在式8中，A16至A18彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基，其不經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵烷基所構成的族群中選出之取代基取代；或雜環基，其不經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵烷基所構成的族群中選出之取代基取代，且
在式9中，Ar10為經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CA23，A19至A23彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；腈基；鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，Cy1與Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為以下結構中之任一者，且
A24至A26彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；經取代或未經取代之酯基；或經取代或未經取代之三氟烷基。
在本說明書之一例示性實施例中，p型有機材料層僅包含式7的化合物。
在另一例示性實施例中，式8用作p型摻雜劑。因此，包含式8之p型有機材料層可與一般電洞傳輸材料一起使用。
在又一例示性實施例中，式9用作p型摻雜劑。因此，包含式9之p型有機材料層可與一般電洞傳輸材料一起使用。
根據本說明書之一例示性實施例，當包含第二電子傳輸層作為電荷產生層之n型有機材料層且包含含一種或兩種或多於兩種由式7至式9所構成的族群中選出之化合物的有機材料層作為電荷產生層之p型有機材料層時，電子及電洞自電荷產生層有效地產生，使得用於堆疊結構中的兩個或多於兩個發光層之發光效率可為極好的。
在本說明書之一例示性實施例中，A10至A15彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；硝基；經取代或未經取代之磺醯基(SO2R)；經取代或未經取代之烯基；或經取代或未經取代之芳基。
R意謂經取代或未經取代之芳基。
在另一例示性實施例中，A10至A15各自為經腈基取代之烯基。
在本說明書之另一例示性實施例中，A10至A15各自為硝基或經腈基取代之芳基。
在另一例示性實施例中，A10至A15各自為硝基或經腈基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，由式7表示之化合物可由以下式7-1至式7-6中之任一者表示。
在本說明書之一例示性實施例中，p型有機材料層包含式7-1。
在本說明書之一例示性實施例中，A16至A18彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；萘基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基； 喹啉基；或異喹啉基，且所述苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基以及異喹啉基可不經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵烷基所構成的族群中選出之取代基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，A1至A3彼此相同或不同，且各自獨立地為經氟及氰基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，由式8表示之化合物是由以下式8-1表示。
在本說明書之另一例示性實施例中，p型有機材料層包含一般使用之電洞傳輸材料及式8-1。
在另一例示性實施例中，p型有機材料層包含NPB及式8-1。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar10為經取代或未經取代之苯環或經取代或未經取代之萘環。
在另一例示性實施例中，Ar10為苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar10為萘環。
在本說明書之一例示性實施例中，Y1至Y4彼此相同或 不同，且各自獨立地為CA23。
在本說明書之一例示性實施例中，A19至A22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；或經取代或未經取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，A19至A22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氟；三氟烷基；或三氟烷氧基；或經由鹵素基團及三氟烷基所構成的族群中選出之取代基一次或兩次或多於兩次取代之芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，A20為氫。
在另一例示性實施例中，A22為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，A19為經取代或未經取代之芳基。
在另一例示性實施例中，A19為經由鹵素基團及三氟烷基所構成的族群中選出之取代基一次或兩次或多於兩次取代之芳基。
在一個例示性實施例中，A19為經由氟及三氟甲基所構成的族群中選出之取代基一次或兩次或多於兩次取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，A19為經三氟甲基取代之苯基。
在另一例示性實施例中，A19為經氟取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，A19為鹵素基團。
在另一例示性實施例中，A19為氟。
在本說明書之一例示性實施例中，A19為經三氟烷基取代之烷氧基。
在另一例示性實施例中，A19為三氟甲氧基。
在本說明書之一例示性實施例中，A20為經取代或未經取代之芳基。
在另一例示性實施例中，A20為經由鹵素基團及三氟烷基所構成的族群中選出之取代基一次或兩次或多於兩次取代之芳基。
在一個例示性實施例中，A20為經由氟及三氟甲基所構成的族群中選出之取代基一次或兩次或多於兩次取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，A20為經三氟甲基取代之苯基。
在另一例示性實施例中，A20為經氟取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，A20為鹵素基團。
在另一例示性實施例中，A20為氟。
在本說明書之一例示性實施例中，A20為經三氟烷基取代之烷氧基。
在另一例示性實施例中，A20為三氟甲氧基。
在本說明書之一例示性實施例中，Cy1為。
在另一例示性實施例中，Cy2為。
在本說明書之一例示性實施例中，A24為腈基。
在本說明書之一例示性實施例中，Cy1為。
在本說明書之一例示性實施例中，Cy2為。
在另一例示性實施例中，A25與A26彼此相同，且各自獨立地為腈基。在本說明書之一例示性實施例中，A23為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，由式9表示之化合物是由以下式9-1至式9-7表示。
根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體在陰極與發光層之間包含含上文所描述之由式1表示之雜環化合物的第一電子傳輸層，且除設置第一電子傳輸層及包含由式3至式5表示之化合物的第二電子傳輸層以外，可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體可藉由在基板上依次堆疊陽極、有機材料層以及陰極來製造。在此情況下，有機發光二極體可藉由以下製造：藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸鍍)將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層之有機材料層，且接著在其上沈積可用作陰極之材料。除上文所描述之方法之外，有機發光二極體還可藉由隨後在基板上沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製成。除上文所描述之方法之外，有機發光二極體還可藉由隨後在基板上沈積陽極材料、有機材料層以及陰極材料來製成。
本說明書之有機發光二極體之有機材料層可由其中堆疊具有一或多個層之有機材料層的多層結構組成。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含一或多個由下列各者所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體之結構可具有與圖1至圖4中所說明之結構相同的結構，但不限於此。
圖1說明有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞傳輸層301、發光層401、第一電子傳輸層501、第二電子傳輸層601以及陰極701依次堆疊在基板101上。
在圖1中，由式1表示之雜環化合物包含於第一電子傳輸層501中，且一或多種由式3至式5表示之化合物及金屬摻雜劑包含於第二電子傳輸層601中。
圖2說明串聯型有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞傳輸層301、第一發光層401、第一電子傳輸層501、第二電 子傳輸層601、p型有機材料層801、第二發光層402以及陰極701依次堆疊在基板101上。
在圖2中，由式1表示之雜環化合物包含於第一電子傳輸層501中，且一或多種由式3至式5表示之化合物及金屬摻雜劑包含於第二電子傳輸層601中。另外，第二電子傳輸層601及p型有機材料層801可構成電荷產生層901。
圖3說明堆疊型有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞注入層1001、第一電洞傳輸層301、第一發光層401、第一電子傳輸層501、第二電子傳輸層601、p型有機材料層801、第二電洞傳輸層302、第二發光層402、電子傳輸層1101以及陰極701依次堆疊在基板101上。
在圖3中，由式1表示之雜環化合物包含於第一電子傳輸層501中，且一或多種由式3至式5表示之化合物及金屬摻雜劑包含於第二電子傳輸層601中。另外，第二電子傳輸層601及p型有機材料層801可構成電荷產生層901。
此外，第一電洞傳輸層301及第二電洞傳輸層302之材料可彼此相同或不同。
圖4為描述其中電荷產生層901及902堆疊於兩個或多於兩個層中之二極體之視圖，且說明堆疊型有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞注入層1001、第一電洞傳輸層301、第一發光層401、第一電子傳輸層501、第二電子傳輸層601、第一p型有機材料層801、第二電洞傳輸層302、第二發光層402、第一電子傳輸層502、第二電子傳輸層602、第二p型有機材料層802、第三電洞傳輸層303、第三發光層403、電子傳輸層1101以及陰 極701依次堆疊在基板101上。
在圖4中，由式1表示之雜環化合物包含於第一電子傳輸層501及502中，且一或多種由式3至式5表示之化合物及金屬摻雜劑包含於第二電子傳輸層601及602中。另外，第二電子傳輸層601及602以及p型有機材料層801及802可分別構成第一電荷產生層901及第二電荷產生層902。
第一電洞傳輸層301、第二電洞傳輸層302以及第三電洞傳輸層303之材料可彼此相同或不同，且第一p型有機材料層801及第二p型有機材料層802之材料可彼此相同或不同。
圖1至圖4說明根據本說明書之示例性實施例之例示結構，且所述結構不限於此。
當有機發光二極體包含多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
作為陽極材料，具有大的功函數之材料通常為較佳的以便將電洞平穩地注入至有機材料層中。可在本說明書中使用的陽極材料之實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，具有小的功函數之材料通常為較佳的以便將電子平穩地注入至有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫或鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似 物，但不限於此。
作為電洞注入材料，如下化合物為較佳的：其中電洞注入材料具有將電洞傳輸至自電極注入電洞之層的能力，且因此具有在陽極注入電洞之效果及發光層或發光材料之極好的注入電洞效果，防止自發光層產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極好的形成薄膜之能力。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域(HOMO)在陽極材料之功函數與有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜苯并菲類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料適當地為可自陽極或電洞注入層接收電洞且可將電洞轉移至發光層之材料，且具有大的電洞遷移率。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、嵌段共聚物(其中共軛部分與非共軛部分一起存在)以及類似物，但不限於此。
發光材料為可自電洞傳輸層及電子傳輸層分別接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為具有良好的螢光量子效率或磷光量子效率之材料。其特定實例包括8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚合物；螺旋化合物；聚茀；紅螢烯(lubrene)；以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳族環衍生物或含雜環化合物以及類似物。具體言之，稠合芳族環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但不限於此。
在螢光發光層中，作為主體材料，一者或兩者或多於兩者是由下列各者所構成的族群中選出：二苯乙烯基伸芳基(DSA)、二苯乙烯基伸芳基衍生物、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-雙(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-聯苯(DPVBi)、DPVBi衍生物、螺旋-DPVBi以及螺旋-6P。
在螢光發光層中，作為摻雜劑材料，一者或兩者或多於兩者是由下列各者所構成的族群中選出：苯乙烯基胺類摻雜劑材料、苝類摻雜劑材料以及二苯乙烯基聯苯(DSBP)類摻雜劑材料。
電子注入層為自電極注入電子之層，且如下化合物為較佳的：其具有傳輸電子之能力，且具有自陰極注入電子之效果及將電子注入至發光層或發光材料中之極好效果，防止自發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦為極好的。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基 喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層，且一般可在與電洞注入層之條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似物，但不限於此。
根據本說明書之有機發光二極體根據待使用之材料可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。
另外，根據本說明書之有機發光二極體可為正常型，其中下部電極為陽極且上部電極為陰極，且亦可為倒置型，其中下部電極為陰極且上部電極為陽極。
根據本說明書之一例示性實施例之結構可藉由與應用於有機發光二極體之原理類似的原理操作，甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物之有機電子二極體中。
[發明模式]
在下文中，將參考用於特定地描述本說明書之實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本說明書之實例用於向於所屬領域具有通常知識者更完整地解釋本說明書。
[實例1]
根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之雜環化 合物以及以下式ET-A及式ET-B之HOMO能階及三重態能量(ET)的值展示於以下表1中。
在本說明書之實例中，HOMO能階藉由使用大氣壓光電子光譜儀AC3(由理研計器株式會社製造)量測。
另外，三重態能量(ET)藉由使用由美國高斯公司製造之量子化學計算程式高斯03計算，且使用密度泛函理論(DFT)且三重態能量之計算值藉由時間相依-密度泛函理論(TD-DFT)相對於使用B3LYP作為函數及6-31G*作為基底函數而最佳化之結構來獲得。
[實例2]
根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之雜環化合物之偶極矩值展示於表2中。
[實例1-1]
將稀薄地塗佈有氧化銦錫(ITO)以具有500埃厚度之玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水歷時10分鐘進行兩次超音波洗滌。在使用蒸餾水之洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且接著將產物傳輸至電漿洗滌器。另外，將基板使用氧電漿洗滌5分鐘，且接著傳輸至真空蒸鍍器。
以下式[HAT]以50埃厚度熱真空沈積於如上文所描述製備之透明ITO電極上，從而形成電洞注入層。以下式[NPB]以1,100埃厚度真空沈積於電洞注入層上，從而形成電洞傳輸層。以下式[HT-A]以200埃厚度真空沈積於電洞傳輸層上，從而形成電子阻擋層。
隨後，以下式[BH]及式[BD]以25：1重量比以350埃膜厚度真空沈積於電子阻擋層上，從而形成發光層。
式1-1及以下式[LiQ]以1：1重量比真空沈積於發光層上，從而形成厚度為200埃之第一電子傳輸層。式3-1及式[Li]以100：1重量比真空沈積於第一電子傳輸層上，從而形成厚度為100埃之第二電子傳輸層。
鋁以1,000埃厚度沈積於第二電子傳輸層上，從而形成陰極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒下，陰極之氟化鋰之沈積速率維持在0.3埃/秒下，且鋁之沈積速率維持在2埃/秒下，且沈積期間之真空度維持在1×10-7托至5×10-8托下，從而製造有機發光二極體。
[實例1-2]
除分別使用[式1-6]及[式5-14]而非[實例1-1]之[式1-1] 及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-3]
除分別使用[式1-30]及[式3-16]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-4]
除分別使用[式1-32]及[式4-2]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-5]
除分別使用[式1-54]及[式3-32]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-6]
除分別使用[式1-92]及[式3-32]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-7]
除分別使用[式1-102]及[式4-35]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-8]
除分別使用[式1-138]及[式4-3]而非[實例1-1]之[式1-1] 及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-9]
除使用[式1-160]而非[實例1-1]之[式1-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-10]
除分別使用[式1-237]及[式4-2]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-11]
除分別使用[式2-5]及[式3-15]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-12]
除分別使用[式2-6]及[式5-32]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-13]
除分別使用[式2-28]及[式5-14]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-14]
除分別使用[式2-141]及[式3-22]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極 體。
[實例1-15]
除分別使用[式2-269]及[式5-10]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-16]
除分別使用[式2-282]及[式4-3]而非[實例1-1]之[式1-1]及[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-17]
除[實例1-2]之[Liq]以外，以與[實例1-2]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-18]
除使用[式3-1]而非[實例1-2]之[式5-14]以外，以與[實例1-2]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-19]
除使用[式4-2]而非[實例1-2]之[式5-14]以外，以與[實例1-2]中相同之方式製造有機發光二極體。
[實例1-20]
除使用[式1-8]而非[實例1-2]之[式1-6]以外，以與[實例1-2]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-1]
除使用[式3-1]而非[實例1-1]之[式1-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-2]
除使用[式4-2]而非[實例1-4]之[式1-32]以外，以與[實例1-4]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-3]
除使用[式5-14]而非[實例1-2]之[式1-6]以外，以與[實例1-2]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-4]
除[實例1-4]之[Li]以外，以與[實例1-4]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-5]
除使用[式ET-A]而非[實例1-1]之[式1-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-6]
除使用[式Alq3]而非[實例1-1]之[式1-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-7]
除使用[式TPBI]而非[實例1-1]之[式1-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-8]
除使用[式ET-B]而非[實例1-1]之[式1-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-9]
除使用[式ET-C]而非[實例1-1]之[式1-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-10]
除使用[式ET-D]而非[實例1-4]之[式1-32]以外，以與[實例1-4]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-11]
除使用[式ET-E]而非[實例1-2]之[式1-6]以外，以與[實例1-2]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例1-12]
除使用[式1-1]而非[實例1-1]之[式3-1]以外，以與[實例1-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
對於藉由上文所描述之方法製造之有機發光二極體，驅動電壓及發光效率是在10毫安/平方公分電流密度下量測，且與初始亮度相比達到90%值之時間T90是在20毫安/平方公分電流密度下量測。結果展示於下表3中。
根據表3之結果，可確認根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之化合物可用作有機發光二極體之第一電子傳輸層，且根據本說明書之一例示性實施例的由式3至式5表示之化合物可用作有機發光二極體之第二電子傳輸層。
特定言之，根據本說明書之由式1表示之化合物的熱穩定性極好，且具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特之深HOMO能階以及高的三重態能量(ET)及電洞穩定性，從而展現極好特徵。當由式1表示之化合物用於第一電子傳輸層中時，鹼金屬有機金屬化合物或鹼土金屬有機金屬化合物可以與n型摻雜劑之混合物的形式使用。因此，由式1表示之化合物具有低驅動電壓及高效率，且二極體之穩定性可藉由化合物之電洞穩定性提高。
如表1之結果，可確認由式[ET-A]及式[ET-B]表示之化合物均具有小於1.9電子伏特之三重態能量，且如表3之實例及比較實例的結果，可確認三重態能量小於2.2電子伏特之化合物具有低二極體效率。這些結果是因為當使用三重態能量小於2.2電子伏 特之化合物時，三重態-三重態湮沒(triplet-triplet annihilation；TTA)效果減少。
另外，可經由表1確認由式[ET-A]及式[ET-B]表示之化合物具有小於6電子伏特之HOMO能階，且如表3之二極體評估結果，可確認當二極體包含所述化合物時二極體具有較短使用壽命。展現如上文所描述之結果是因為阻擋電洞自發光層轉移之效果在包含HOMO能階小於6電子伏特之化合物的有機發光二極體中減少。
因此，可確認，即使對於根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之雜環化合物，就二極體之驅動電壓、效率及/或使用壽命而言，HOMO能階為6電子伏特或大於6電子伏特且三重態能量為2.2電子伏特之雜環化合物為更佳的。
另外，根據文獻(美國化學會志(J.AM.CHEM.SOC.)2003,125,3710-3711)，可確認經雙取代之茀基與螺旋聯茀基相比具有更高電子遷移率。因此，可確認由式1表示之化合物可比用於比較實例中之式[ET-D]更有效地傳輸電子且因此展現高效率，且亦提高使用壽命。
根據表3之結果，可確認由式1表示之化合物不適合於摻雜有金屬之第二電子傳輸層。對於摻雜有金屬之第二電子傳輸層，由式3至式5而非式1表示之化合物展現低驅動電壓及高效率。可展現上文所描述之結果是因為由式3至式5表示之化合物的氮原子或氧原子之未共用電子對或氧化膦基團可有效地鍵結至金屬，且因此有效地發生金屬摻雜劑之摻雜。因此，當使用包含由式3至式5表示之化合物及金屬n型摻雜劑之第二電子傳輸層時， 電子自陰極平穩地傳輸及/或注入，且可提供具有低驅動電壓之有機發光二極體。
另外，當驅動有機發光二極體時，氧化膦基團之氮原子或氧原子之未共用電子對可鍵結至金屬以藉由施加至有機材料層之電場防止金屬移動，從而抑制有機發光二極體之驅動電壓增加，且有可能實現具有較長使用壽命之有機發光二極體。
[實例2-1]
將稀薄地塗佈有氧化銦錫(ITO)以具有500埃厚度之玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水歷時10分鐘進行兩次超音波洗滌。在使用蒸餾水之洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且接著將產物傳輸至電漿洗滌器。另外，將基板用氧電漿洗滌5分鐘，且接著傳輸至真空蒸發器。
式[HAT]以50埃厚度熱真空沈積於如上文所描述製備之透明ITO電極上，從而形成電洞注入層。式[NPB]以1,100埃厚度真空沈積於電洞注入層上，從而形成電洞傳輸層。式[HT-A]以200埃厚度真空沈積於電洞傳輸層上，從而形成電子阻擋層。
式[BH]及式[BD]以25：1重量比以350埃膜厚度真空沈積於電子阻擋層上，從而形成發光層。
式1-6及式[LiQ]以1：1重量比真空沈積於發光層上，從而形成厚度為200埃之第一電子傳輸層。式5-14及式[Ca]以97：3重量比真空沈積於第一電子傳輸層上，從而形成厚度為100埃之 第二電子傳輸層。
式[HAT]以50埃厚度熱真空沈積於第二電子傳輸層上，從而形成p型有機材料層。式[NPB]以200埃厚度真空沈積於p型有機材料層上，從而形成電洞傳輸層。式[HT-A]以200埃厚度真空沈積於電洞傳輸層上，從而形成電子阻擋層。
以下式[YGD]及式[YGH]以1：13重量比以350埃膜厚度真空沈積於電子阻擋層上，從而形成發光層。
式1-6及式[LiQ]以1：1重量比真空沈積於發光層上，從而形成厚度為200埃之第一電子傳輸層。式5-14及式[Ca]以97：3重量比真空沈積於第一電子傳輸層上，從而形成厚度為100埃之第二電子傳輸層。鋁以1,000埃厚度沈積於第二電子傳輸層上，從而形成陰極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒下，陰極之氟化鋰之沈積速率維持在0.3埃/秒下，且鋁之沈積速率維持在2埃/秒下，且沈積期間之真空度維持在1×10-7托至5×10-8托下，從而製造有機發光二極體。
[實例2-2]
除[NPB]及[式8-1]以95：5重量比沈積且使用[NPB]及[式8-1]而非[實例2-1]之[HAT]以外，以與[實例2-1]中相同之方式製 造有機發光二極體。
[比較實例2-1]
除使用[ET-A]而非[實例2-1]之[式1-6]以外，以與[實例2-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
[比較實例2-2]
除使用[式1-8]而非[實例2-1]之[式5-14]以外，以與[實例2-1]中相同之方式製造有機發光二極體。
對於藉由上文所描述之方法製造之有機發光二極體，驅動電壓及發光效率是在10毫安/平方公分電流密度下量測，且與初始亮度相比達到90%值之時間(T90)是在20毫安/平方公分電流密度下量測。結果展示於下表4中。
根據表4之結果，可確認根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之化合物可用作有機發光二極體之第一電子傳輸層，且根據本說明書之一例示性實施例的由式3至式5表示之化合物可用作有機發光二極體之第二電子傳輸層。
特定言之，根據本說明書之由式1表示之化合物的熱穩定性極好，且具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特之深HOMO能階以及高的三重態能量(ET)及電洞穩定性，從而展現極好特徵。當由式1表示之化合物用於第一電子傳輸層中時，鹼金屬有 機金屬化合物或鹼土金屬有機金屬化合物可以與n型摻雜劑之混合物的形式使用。因此，由式1表示之化合物具有低驅動電壓及高效率，且二極體之穩定性可藉由化合物之電洞穩定性提高。
根據表4之結果，可確認當藉由使用由式3至式5表示之化合物作為第二電子傳輸層(其為n型有機材料層)且使用由式7至式9表示之化合物作為p型有機材料層來形成NP接面時，電子自p型有機材料層至第二電子傳輸層平穩地產生，且因此有可能實現具有有效堆疊結構之有機發光二極體。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧第一電洞傳輸層
302‧‧‧第二電洞傳輸層
303‧‧‧第三電洞傳輸層
401‧‧‧第一發光層
402‧‧‧第二發光層
403‧‧‧第三發光層
501、502‧‧‧第一電子傳輸層
601、602‧‧‧第二電子傳輸層
701‧‧‧陰極
801‧‧‧第一p型有機材料層
802‧‧‧第二p型有機材料層
901、902‧‧‧電荷產生層
1001‧‧‧電洞注入層
1101‧‧‧電子傳輸層

Claims (32)

  1. 一種有機發光二極體，包括：陰極；陽極；發光層，設置於所述陰極與所述陽極之間；第一電子傳輸層，包括由以下式1表示之雜環化合物且設置於所述陰極與所述發光層之間；以及第二電子傳輸層，設置於所述陰極與所述第一電子傳輸層之間，其中所述第二電子傳輸層包含含一種或兩種或多於兩種由以下式3至式5表示之化合物之主體材料及一種或兩種或多於兩種由鹼金屬及鹼土金屬中選出之n型摻雜劑： 在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，Ar3由以下式2表示，[式2] 在式2中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，l為1至5之整數，m為1至3之整數，n為1至4之整數，當l、m以及n各自為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同， 在式3中，A1與A2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，A為以下經取代或未經取代之結構中之任一者， X為O；S；或CT12T13，o及p為1至3之整數，且當o及p為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，T1至T8、T12以及T13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或 未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環， 在式4中，q為1至4之整數，r為1至8之整數，且當q及r為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，T9與T10彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環， T9及T10中之至少一者具有以下結構， L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，X1為O；S；或Se，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， 在式5中，L6與L7彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之二價雜環基，A'為經取代或未經取代之伸芘基，且Cz為經取代或未經取代之咔唑基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述第二電子傳輸層包括由式3表示之化合物。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述第二電子傳輸層包括由式4表示之化合物。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述第二電子傳輸層包括由式5表示之化合物。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述發光層包括主體及摻雜劑，且所述主體之HOMO能階與由式1 表示之雜環化合物之HOMO能階之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述發光層包括主體及摻雜劑，且由式1表示之雜環化合物之三重態能量大於所述主體之三重態能量。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述第一電子傳輸層更包括由以下式10表示之n型摻雜劑： A3為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，曲線表示形成具有M及兩個或三個原子之5員環或6員環所需的鍵，且所述原子未經取代或經與一個或兩個或多於兩個A之定義相同的取代基取代，且M為鹼金屬或鹼土金屬。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光二極體，其中由式10表示之n型摻雜劑是由以下式10-1或式10-2表示： 在式10-1及式10-2中，M與式10中所定義的M相同，且式10-1及10-2各自獨立地未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物之HOMO能階為6電子伏特或大於6電子伏特。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中 由式1表示之雜環化合物之三重態能量為2.2電子伏特或大於2.2電子伏特。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物之偶極矩為2德拜或小於2德拜。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物之電子遷移率為10-6平方公分/伏秒或大於10-6平方公分/伏秒。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述第一電子傳輸層被設置成與發光層接觸。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物是由以下式1-B表示： R1至R4、Ar1、L1、l、m以及n與式1中所定義之R1至R4、Ar1、L1、l、m以及n相同，x1為1至5之整數，x2為1至4之整數，且當x1及x2為2或大於2之整數時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同，且X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基 團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或多於兩個相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；聯三苯基，其未經取代或經芳基取代；聯四苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；或經取代或未經取代之伸菲基。
  18. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物是由以下式1-1至式1-627及式2-1至式 2-363中之任一者表示：
  19. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中包括於所述第二電子傳輸層中之主體材料之偶極矩為1德拜或大於1德拜。
  20. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中A為以下經取代或未經取代之結構中之任一者： X與如申請專利範圍第1項所定義之X相同。
  21. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L2與L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸吡啶基；或經取代或未經取代之伸噻吩基。
  22. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述由式3表示之化合物是由以下式3-1至式3-101中之任一者表示：
  23. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L4為來自以下各者所構成的族群之一者或兩者或多於兩者之組合：直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸茀基；以及經取代或未經取代之伸芘基。
  24. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述由式4表示之化合物是由以下式4-1至式4-84中之任一者表示：
  25. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中A'由以下結構中選出： 所述結構未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經 取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基。
  26. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L6與L7彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之伸苯基。
  27. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Cz由以下結構中選出： 所述結構未經取代或經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基。
  28. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述由式5表示之化合物是由以下式5-1至式5-37中之任一者表示：
  29. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述有機發光二極體包括兩個或多於兩個發光層，且在兩個或多於兩個所述發光層中之兩個相鄰發光層之間包括電荷產生層，所述電荷產生層包括所述第二電子傳輸層及p型有機材料層，且所述第一電子傳輸層設置於所述發光層與所述第二電子傳輸層之間。
  30. 如申請專利範圍第29項所述之有機發光二極體，其中包含於所述電荷產生層中之所述第二電子傳輸層及所述p型有機材料層形成NP接面。
  31. 如申請專利範圍第29項所述之有機發光二極體，其中所述p型有機材料層由下列各者所構成的族群中選出：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層以及發光層。
  32. 如申請專利範圍第29項所述之有機發光二極體，其中所述p型有機材料層包括一種或兩種或多於兩種由以下式7至式9所構成的族群中選出之化合物： 在式7中，A10至A15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；腈基；硝基；醯胺基；羰基；經取代或未經取代之磺醯基；經取代或未經取代之酯基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環， 在式8中，A16至A18彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵烷基所構成的族群中選出之取代基取代；或雜環基，其未經取代或經一個或兩個或多於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵烷基所構成的族群中選出之取代基取代， 在式9中，Ar10為經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，Y1至Y4彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CA23，A19至A23彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；腈基；鹵素基團；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，Cy1與Cy2彼此相同或不同，且各自獨立地為以下結構中之任一者，且 A24至A26彼此相同或不同，且各自獨立地為腈基；經取代或未經取代之酯基；或經取代或未經取代之三氟烷基。
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