TW201544500A - 二環氧化合物以及包含該化合物之組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種二環氧化合物，其特徵為以式(1)表示， □ (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基，n係表示1~3之整數)。

Description

二環氧化合物以及包含該化合物之組成物
本發明係關於一種二環氧化合物以及包含該化合物之組成物等。
使二環氧化合物硬化所得之環氧硬化物，除了良好的耐熱性及耐濕性外，在機械性及電性上顯示出優異的特性，故廣泛被利用於工業上。
其中，使具有液晶骨架之二環氧化合物與硬化劑硬化所得之硬化物係被報告顯示高的熱傳導性，例如使具有聯苯骨架之環氧樹脂與硬化劑硬化所得之硬化物，但是熱傳導性優異記載於專利文獻1及專利文獻2。
[先行技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]專利第2874089號
[專利文獻2]特開2010-241988號
然而，具有液晶骨架之以往的二環氧化合物係具有熔點高、於預浸體等之製造中必須要高溫之問題。
本發明係含有以下之發明。
[1]一種二環氧化合物，其特為以式(1)表示， (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基，n係表示1~3之整數)。
[2]一種二羥基化合物，其特徵為以式(2)表示， (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基，n係表示1~3之整數)。
[3]一種組成物，其特徵為包含以式(1)表示之二環氧化合物以及硬化劑， (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基)。
[4]如[3]之組成物，其中，尚包含氧化鋁。
[5]如[4]之組成物，其中，氧化鋁包含具有2μm以上100μm以下之D50之氧化鋁粒子A、與具有1μm以上10μm以下之D50之氧化鋁粒子B、與具有0.01μm以上5μm以下之D50之氧化鋁粒子C，且D50係意指來自重量累積粒度分佈之微粒子側的累積體積50%之粒徑。
[6]如[5]之組成物，其中，氧化鋁之體積為100體積%時，氧化鋁所包含之氧化鋁粒子A之含量為50~90體積%，氧化鋁粒子B之含量為5~40體積%，氧化鋁粒子C之含量為1~30體積%。
[7]一種預浸體，其特徵為將如[3]~[6]中任一項之組成物塗佈或含浸於基材後，半硬化所得。
[8]一種硬化物，其特徵為將如[3]~[6]中任一項之組成物硬化所得。
[9]如[8]之硬化物，其中，含有50~80體積%之氧化鋁。
依據本發明，可提供給予熱傳導性優異之硬化物，且熔點低的二環氧化合物。
[用以實施本發明之最佳形態]
本發明之二環氧化合物係以式(1)表示之化合物(以下，有時稱為化合物(1))， (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基，n係表示1~3之整數)。
R1~R12表示之碳數1~3之烷基係可舉例甲基、乙基、n-丙基以及異丙基。R1~R12係可相互地相同或相異。
R1~R12係下述(i)之組合，且較佳為下述(ii)~(iv)之組合，更佳為下述(ii)之組合，(i)R1~R4為各自獨立，氫原子或是碳數1~3之烷基，R5~R12為氫原子，(ii)R1~R12為氫原子，(iii)R1為碳數1~3之烷基，R2~R12為氫原子，(iv)R3為碳數1~3之烷基，R1、R2以及R4~R12為氫原子。
Q係亞甲基為佳。
n係1為佳。
化合物(1)係以下述式(1’)表示之化合物為佳， (式中，R1~R4係表示與前述相同意思)。
化合物(1)係具體而言之，可舉例4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[2-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-乙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-異丙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]乙酸酯、 4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[2-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]乙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]乙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-乙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]乙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-異丙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]乙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]乙酸酯；4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[2-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-乙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-異丙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丙酸酯、 4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[2-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-乙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-異丙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丙酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丙酸酯；4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]戊酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[2-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]戊酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]戊酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-乙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]戊酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-異丙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]戊酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]戊酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丁酸酯、 4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[2-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-乙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丁酸酯、4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-異丙基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丁酸酯、以及4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3,5-二甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]丁酸酯等。
一般，化合物(1)之熔點係70~125℃。
一般，化合物(1)係使以下述式(2)表示之二羥基化合物(以下，有時稱為化合物(2))、與以下述式(3)表示之表鹵醇，於銨鹽以及無機鹼基之存在下反應之方法或是於鹼基之存在下，使以化合物(2)與以下述式(4)表示之化合物反應，得到以式(5)表示之二烯丙基化物後，將得到之二烯丙基化物以氧化劑氧化之方法等製造，
(式中，R1~R12、Q以及n係表示與前述相同意思，X1以及X2係表示鹵素原子)。
以X1以及X2表示之鹵素原子係氯原子、溴原子或是碘原子為佳，較佳為氯原子。
化合物(2)係以下述式(2’)表示之化合物為佳， (式中，R1~R4係表示與前述相同意思)。
作為化合物(2)，具體而言有舉出4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(2-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-乙基-4-羥基苯基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-異丙基-4-羥基苯基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3,5- 二甲基-4-羥基苯基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯氧基)乙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(2-甲基-4-羥基苯氧基)乙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-甲基-4-羥基苯氧基)乙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-乙基-4-羥基苯氧基)乙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-異丙基-4-羥基苯氧基)乙酸酯以及4-(4-羥基苯基)環己基3-(3,5-二甲基-4-羥基苯氧基)乙酸酯；4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(2-甲基-4-羥基苯基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-甲基-4-羥基苯基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-乙基-4-羥基苯基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-異丙基-4-羥基苯基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3,5-二甲基-4-羥基苯基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯氧基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(2-甲基-4-羥基苯氧基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-甲基-4-羥基苯氧基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-乙基-4-羥基苯氧基)丙酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-異丙基-4-羥基苯氧基)丙酸酯以及4-(4-羥基苯基)環己基3-(3,5-二甲基-4-羥基苯氧基)丙酸酯；4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯基)戊酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(2-甲基-4-羥基苯基)戊酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-甲基-4-羥基苯基)戊酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-乙基-4-羥基苯基)戊酸 酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-異丙基-4-羥基苯基)戊酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3,5-二甲基-4-羥基苯基)戊酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯氧基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(2-甲基-4-羥基苯氧基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-甲基-4-羥基苯氧基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-乙基-4-羥基苯氧基)丁酸酯、4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-異丙基-4-羥基苯氧基)丁酸酯以及4-(4-羥基苯基)環己基3-(3,5-二甲基-4-羥基苯氧基)丁酸酯等。
一般，化合物(2)係於酸觸媒之存在下，使以下述式(6)表示之羧酸化合物、與以下述式(7)表示之醇(以下，有時稱為醇(7))脫水縮合之方法、或是於路易斯酸觸媒之存在下，使以下述式(8)表示之酯化合物、與醇(7)酯交換反應之方法等被製造，
(式中，R1~R12、Q以及n係表示與前述相同意思，R13係表示碳數1~6之烷基)。
以R13表示之碳數1~6之烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、己基等之直鏈狀或是支鏈狀之烷基、以及環丙基、2,2-二甲基環丙基、環戊基、環己基等之環狀的烷基，甲基、乙基、丙基、異丙基以及丁基為佳，較佳為甲基。
醇(7)係以下述式(7’)表示之化合物，
醇(7’)係可為市售品亦可依據專利第3930669號公報記載之方法製造者。
包含化合物(1)以及硬化劑之組成物(以下，有時稱為本組成物)係包含至少1種之化合物(1)、與至少1種之硬化劑者或是可分別組合2種以上使用。本組成物係尚可包含溶劑。藉由包含溶劑，本組成物之調製變得較容易。
作為該溶劑，可舉出甲基乙基酮、甲基異丁基酮等之 酮溶劑、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基吡咯烷酮等之非質子性極性溶劑、乙酸丁酯等之酯溶劑、丙二醇單甲基醚等之乙二醇溶劑等，酮溶劑為佳，較佳為甲基異丁基酮。
本組成物之製造方法係可舉例如將化合物(1)與硬化劑於溶劑中混合之方法。
硬化劑意指至少具有1個能夠與化合物(1)所具有之環氧基反應的官能基者或是於化合物(1)之硬化反應中顯示觸媒作用之硬化觸媒。具體有可舉出前述官能基之具有胺基之胺硬化劑、前述官能基之具有羥基之苯酚硬化劑、前述官能基之具有酸酐構造之酸酐硬化劑以及硬化觸媒。胺硬化劑、苯酚硬化劑以及硬化觸媒為佳。
作為胺硬化劑，有舉出乙撐二胺、三甲撐二胺、四甲撐二胺、六甲撐二胺、二乙撐三胺、三乙撐四胺等之碳數2~20之脂肪族多價胺(即，碳數2~20之脂肪族烴所包含之氫原子的一部份被取代為胺基之化合物)、p-二甲苯二胺、m-二甲苯二胺、1,5-二胺萘、m-苯撐二胺、p-苯撐二胺、4,4’-二胺二苯基甲烷、4,4’-二胺二苯基乙烷、4,4’-二胺二苯基丙烷、4,4’-二胺二苯基醚、1,1-雙(4-胺苯基)環己烷、4,4’-二胺二苯基碸、雙(4-胺苯基)苯基甲烷等之芳香族多價胺(即，具有芳香族烴基之碳數6~20的烴中，芳香族烴基包含之氫原子之一部份取代為胺基之化合物)、4,4’-二胺二環己烷、1,3-雙(胺甲基)環己烷等之脂環式多價胺(即，具有脂環式烴基之碳數5~20的 烴中，脂環式烴基包含之氫原子的一部份被取代為胺基之化合物)以及二氰基二醯胺等。芳香族多價胺以及二氰基二醯胺為佳，較佳為4,4’-二胺二苯基甲烷、4,4’-二胺二苯基乙烷、1,5-二胺萘、p-苯撐二胺以及二氰基二醯胺。
作為苯酚硬化劑，有舉出苯酚樹脂、苯酚芳烷基樹脂(具有苯撐骨架、二苯撐骨架等)，萘酚芳烷基樹脂以及聚氧化苯乙烯樹脂等。
作為苯酚樹脂，有舉出苯胺改性酚醛樹脂以及二甲基醚酚醛樹脂等之酚醛型苯酚樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、tert-丁基苯酚酚醛清漆樹脂、壬基苯酚酚醛清漆樹脂等之酚醛清漆型苯酚樹脂以及二環戊二烯改性苯酚樹脂、萜烯改性苯酚樹脂、三苯酚甲烷型樹脂等之特殊苯酚樹脂等。
作為聚氧化苯乙烯樹脂，有舉出聚(p-氧化苯乙烯)等。
作為酸酐硬化劑，有舉出馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、均苯四酸二酐、偏苯三酸酐、順-4-環己烯-1,2-二羧酸酐以及5-(2,5-二氧四氫呋喃)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐等。
作為硬化觸媒，有舉出2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十七烷基咪唑以及苄基二甲基胺等。
關於硬化劑之使用量係依據使用之硬化劑的種類進行適當選擇。
一般，硬化劑之使用量係相對於化合物(1)具有之環 氧基1莫耳而言，硬化劑中的能夠與化合物(1)所具有之環氧基反應之官能基的莫耳數會被調整為0.5~1.5莫耳，調整為0.9~1.1莫耳為佳。
本組成物係尚可包含其他之環氧基化合物。
作為其他之環氧基化合物，有舉出雙苯酚A型環氧基化合物、鄰甲酚型環氧基化合物、聯苯二縮水甘油醚、4,4’-雙(3,4-環氧基丁烯-1-基氧)苯基苯甲酸酯、萘二縮水甘油醚、α-甲基二苯乙烯-4,4’-二縮水甘油醚、4-{4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基}環己基4-(2,3-環氧基丙氧基)苯甲酸酯、4-{4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基}環己基4-(2,3-環氧基丙氧基)-2-甲基苯甲酸酯、4-{4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基}環己基4-(2,3-環氧基丙氧基)-3-甲基苯甲酸酯、4-{4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基}環己基4-(2,3-環氧基丙氧基)-3-乙基苯甲酸酯、4-{4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基}環己基4-(2,3-環氧基丙氧基)-2-異丙基苯甲酸酯以及4-{4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基}環己基4-(2,3-環氧基丙氧基)-3,5-二甲基苯甲酸酯等。以將組成物硬化製得之硬化物之熱傳導性的觀點看來，本組成物係包含4-{4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基}環己基4-(2,3-環氧基丙氧基)苯甲酸酯為佳。
相對於本組成物中化合物(1)100質量份而言，其他之環氧基化合物的含量係5~1900質量份為佳，較佳為20~900質量份，更佳為20~400質量份。其他之環氧基化合物的含量為5~1900質量份，則具有可以低的溫度製造預浸體之傾向，且具有製得之硬化物的熱傳導性 高之傾向。
一般，本組成物包含其他之環氧基化合物時，本組成物所包含之硬化劑的使用量係相對於化合物(1)以及其他之環氧基化合物具有之環氧基的合計1莫耳而言，與硬化劑具有中的能夠與該環氧基反應之官能基的莫耳數會被調整成為0.5~1.5莫耳，調整成為0.9~1.1莫耳為佳。
本組成物係包含氧化鋁為佳。包含氧化鋁之本組成物的硬化物係具有熱傳導性更優異之傾向。本組成物包含氧化鋁時，本組成物係亦包含溶劑為佳。
本組成物中氧化鋁之含量係本組成物包含之有效成份100質量份而言，一般為75~95質量份，83~93質量份為佳。氧化鋁之含量為75質量份以上，則所得之硬化物的熱傳導性進一步提高，95質量份以下，則本組成物之成形變容易，故較佳。於此，本組成物包含之有效成份係本組成物包含之溶劑以外的成份者。
氧化鋁係粒子狀為佳。粒子狀之氧化鋁係包含具有2μm以上100μm以下之D50的氧化鋁粒子A、與具有1μm以上10μm以下之D50的氧化鋁粒子B、與具有0.01μm以上5μm以下之D50的氧化鋁粒子C為佳。本案中D50意指來自重量累積粒度分佈之微粒子側的累積體積50%之粒徑，且關於粒徑係可藉由雷射繞射法測定。
氧化鋁之體積為100體積%時，氧化鋁所包含之氧化鋁粒子A的含量50~90體積%為佳，氧化鋁粒子B的含 量係5~40體積%為佳，氧化鋁粒子C的含量係1~30體積%為佳。氧化鋁粒子A的含量係60~90體積%為較佳，氧化鋁粒子B的含量係10~30體積%為較佳，氧化鋁粒子C的含量係5~20體積%為較佳。
這般之氧化鋁係可將市售之具有各種平均粒徑之氧化鋁粒子，藉由適當混合來調製。
將本組成物硬化所得之硬化物所包含之氧化鋁的含有比例係50~80體積%為佳，較佳為60~74體積%。
本組成物係可包含各種添加劑。
添加劑係可舉例三苯基膦、1,8-偶氮雙環[5.4.0]-7-十一碳烯以及2-苯基咪唑等之硬化性促進劑；γ-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷等之偶合劑；碳黑等之著色劑；矽氧油以及矽橡膠等之低應力成分；天然蠟、合成蠟、高級脂肪酸、高級脂肪酸之金屬鹽以及石蠟等之脫模劑；抗氧化劑；熔融破碎二氧化矽粉末、熔融球狀二氧化矽粉末、結晶二氧化矽粉末以及二次凝聚二氧化矽粉末等之二氧化矽或是其之粉末；鈦白；氫氧化鋁；滑石；黏土；雲母；及玻璃纖維等。
本組成物中各種添加劑之含量可以在不使熔點等所希望的性能降低的程度下適當調整。
作為將本組成物進行硬化所得之硬化物(以下，有時稱為本硬化物)的製造方法，有舉出將本組成物直接加熱至指定溫度並使之硬化之方法；將本組成物加熱 熔融而注入模具中，將該模具更進一步加熱進行成形之方法；使本組成物熔融，將所得熔融物注入預加熱之模具中而硬化之方法；將本組成物部分硬化，將所得部分硬化物粉碎，將已得到之粉末填充於模具中，且將該充填之粉末熔融成形之方法；及必要時，將本組成物溶解於溶劑中，一邊攪拌一邊部分硬化，澆鑄已得到之溶液後，以通風乾燥等去除溶劑，且必要時一邊以壓製機施加壓力一邊加熱指定時間之方法等。本組成物包含氧化鋁時，一般經由將本組成物直接加熱至指定溫度並使之硬化之方法；將本組成物加熱熔融而注入模具中，將該模具更進一步加熱進行成形之方法；使本組成物熔融，將所得熔融物注入預加熱之模具中而硬化之方法；將本組成物部分硬化，將所得部分硬化物粉碎，將已得到之粉末填充於模具中，且將該充填之粉末熔融成形之方法，製造硬化物。
接者，對於使用本組成物之預浸體的製造方法進行說明。
將包含溶劑之本組成物維持原樣或是進一步以溶劑稀釋後，塗佈或含浸於基材中後，將得到之基材加熱，藉由使該基材中之化合物(1)半硬化，可製造預浸體。藉由層合複數個之已得到的預浸體，藉由壓製機等進行加壓及加熱亦可製得層合板。
作為使用於預浸材之基材，有舉出玻璃纖維、碳纖維等之無機質纖維的織布或是不織布、聚酯等有機質纖維之織布或是不織布等。
前述加熱溫度係70~130℃為佳，較佳為70~125℃，更佳為70~120℃。本組成物係以約70℃~130℃之溫度進行硬化，故預浸體之製造為容易、生產性高，故為佳。
[實施例]
以下，藉由實施例進一步詳細地說明本發明。
<LC分析條件>
依據液體色譜法之測定，可使用島津製作所製的高速液體色譜法Prominence低壓梯度系統(柱：化學物質評價研究機構製L-column ODS、柱溫度：40℃、檢測器：UV254nm、移動相：乙腈/水、流速：1mL/min)實施。
[實施例1：二羥基化合物(2)之製造例1]
以式(2-1)表示之4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯基)丙酸酯(以下，記為二羥基化合物(2-1))之製造例。
於備有精餾塔之反應容器內，混合3-(4-羥基苯基)丙酸甲酯139mmol、4-(4-羥基環己基)苯酚139mmol、二丁 基氧化錫2.8mmol以及4-氯甲苯125g。將已得到之混合物，一邊加熱迴流，一邊攪拌10小時後，冷卻至室溫。此時，伴隨反應之進行生成之醇係使用精餾塔，自反應容器內除去。之後，將自冷卻至室溫之混合物析出的固體經由過濾，經由分離，得到粗產物。
將得到之粗產物以甲醇37g洗淨後，於60℃下減壓乾燥，得到包含二羥基化合物(2-1)之白色結晶35.7g。
將得到之結晶藉由液體色譜法進行分析，算出得到之色譜圖的面積百分比時，為93.3%。將該結晶中之二羥基化合物(2-1)的含量，假定為93.3質量%，則以3-(4-羥基苯基)丙酸甲酯為基準之二羥基化合物(2-1)的產率為74%。
將得到之二羥基化合物(2-1)之光譜資料表示於以下。
1H-NMR(δ：ppm，DMSO-d6)1.44(m，4H)，1.76(m，2H)，1.92(m，2H)，2.39(1H)，2.52(2H)，2.73(2H)，4.66(c，1H)，6.66(c，4H)，7.01(c，4H)，9.17(br，2H)。
[實施例2：二羥基化合物(2)之製造例2]
以式(2-2)表示之4-(4-羥基苯基)環己基3-(3-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯(以下，記為二羥基化合物(2-2))之製造例。
於備有精餾塔之反應容器內，混合3-(3-甲基-4-羥基苯基)丙酸甲酯86mmol、4-(4-羥基環己基)苯酚86mmol、二丁基氧化錫1.7mmol以及4-氯甲苯84g。將已得到之混合物，一邊加熱迴流一邊攪拌10小時後，冷卻至室溫。此時，伴隨反應之進行生成之醇係使用精餾塔，自反應容器內除去。之後，將自冷卻至室溫之混合物析出的固體經由過濾，進行分離，得到粗產物。
將得到之粗產物，以n-庚烷30g洗淨後，於60℃下減壓乾燥，得到包含二羥基化合物(2-2)之白色結晶23.9g。
將得到之結晶藉由液體色譜法進行分析，算出得到之色譜圖的面積百分比時，為78.6%。將該結晶中之二羥基化合物(2-2)之含量假定為78.6質量%，則以3-(3-甲基-4-羥基苯基)丙酸甲酯為基準之二羥基化合物(2-2)的產率為61%。
將得到之二羥基化合物(2-2)之光譜資料表示於以下。
1H-NMR(δ：ppm，DMSO-d6)1.45(m，4H)，1.77(m，2H)，1.93(m，2H)，2.06(s，3H)，2.39(c，1H)，2.53(2H)，2.70(c，2H)，4.66(c，1H)，6.66(c，3H)，6.81(c，1H)，6.88(1H)，7.01(c，2H)，9.11(br，2H)。
[實施例3：二羥基化合物(2)之製造例3]
以式(2-3)表示之4-(4-羥基苯基)環己基3-(4-羥基苯氧基)乙酸酯(以下，記為二羥基化合物(2-3))之製造例。
於備有精餾塔之反應容器內，混合3-(4-羥基苯氧基)乙酸甲酯121mmol、4-(4-羥基環己基)苯酚121mmol、二丁基氧化錫2.0mmol以及4-氯甲苯110g。將已得到之混合物，一邊加熱迴流一邊攪拌10小時後，冷卻至室溫。此時，伴隨反應之進行生成之醇係使用精餾塔，自反應容器內除去。之後，將自冷卻至室溫之混合物析出的固體經由過濾，進行分離，得到粗產物。
將得到之粗產物，以n-庚烷22g及2-丙醇22g洗淨後，於60℃下減壓乾燥，得到包含二羥基化合物(2-3)之白色結晶37.5g。
將得到之結晶藉由液體色譜法進行分析，算出得到之色譜圖的面積百分比時，為96.0%。將該結晶中之二羥基化合物(2-3)之含量假定為96.0重量%，則以3-(4-羥基苯氧基)乙酸甲酯為基準之二羥基化合物(2-3)之產率為87%。
將得到之二羥基化合物(2-3)之光譜資料表示於以下。
1H-NMR(δ：ppm，DMSO-d6)1.48(m，4H)，1.79(m，2H)，1.99(m，2H)，2.41(c，1H)，4.63(s，2H)，4.78(c，1H)，6.71(6H)，7.02(c，2H)，8.99(s，1H)，9.13(s，1H)。
[實施例4：二環氧化合物(1)之製造例1]
以式(1-1)表示之4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯(以下，記為二環氧化合物(1-1))之製造例。
將二羥基化合物(2-1)44mmol、四丁基溴化銨8.8mmol)以及表氯醇1321mmol，於70℃下攪拌混合12小時後，冷卻至25℃。於得到之反應液中，加入單氯苯150g以及7質量%之氫氧化鈉水溶液78g，於室溫下攪拌2小時。於得到之混合物中，添加水分液洗淨之後，進行濃縮得到粗產物。將得到之粗產物，使用2-丙醇再結晶純化後，進行乾燥，得到白色結晶17.3g。
將該白色結晶，藉由液體色譜法進行分析，算出得到之色譜圖的面積百分比時，為95.7%。將該白色結晶中之二環氧化合物(1-1)之含量假定為95.7質量%，則以二羥基化合物(2-1)為基準之二環氧化合物(1-1)的產率為84%。該白色結晶之熔點為96℃。
將得到之二環氧化合物(1-1)之光譜資料表示於以下。
1H-NMR(δ：ppm，DMSO-d6)1.46(m，4H)，1.77(m，2H)，1.93(m，2H)，2.52(5H)，2.69(2H)，2.80(4H)，3.31(c，2H)，3.78(c，2H)，4.28(c，2H)，4.67(c，1H)，6.87(c，4H)，7.14(c，4H)。
[實施例5：二環氧化合物(1)之製造例2]
以式(1-2)表示之4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[3-甲基-4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]丙酸酯(以下，記為二環氧化合物(1-2))之製造例。
將二羥基化合物(2-2)44mmol、四丁基溴化銨8.5mmol以及表氯醇1693mmol，於70℃下攪拌混合12小時後，冷卻至25℃。於得到之反應液中，加入單氯苯150g以及7重量%之氫氧化鈉水溶液75g，於室溫下攪拌2小時。於得到之混合物中，添加水分液洗淨後，進行濃縮得到粗產物。將得到之粗產物，使用2-丙醇再結晶純化後，進行乾燥，得到白色結晶11.9g。
將該白色結晶，藉由液體色譜法進行分析，算出得到之色譜圖的面積百分比時，為93.3%。將該白色結晶中之二環氧化合物(1-2)之含量假定為3.3質量%，則以二羥基 化合物(2-2)為基準之二環氧化合物(1-2)的產率為56%。該白色固體之熔點為75℃。
將得到之二環氧化合物(1-2)的光譜資料表示於以下。
1H-NMR(δ：ppm，DMSO-d6)1.47(m，4H)，1.78(m，2H)，1.93(m，2H)，2.14(s，3H)，2.51(3H)，2.73(4H)，2.83(c，2H)，3.13(c，2H)，3.80(c，2H)，4.27(c，2H)，4.67(c，1H)，6.85(3H)，6.99(2H)，7.16(2H)。
[實施例6：二環氧化合物(1)之製造例3]
以式(1-3)表示之4-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯基]環己基3-[4-(2,3-環氧基丙氧基)苯氧基]乙酸酯(以下，記為二環氧化合物(1-3))之製造例。
將二羥基化合物(2-3)50mmol、四丁基溴化銨9.9mmol)、表氯醇1493mmol，於60℃下攪拌混合10小時後，冷卻至25℃。於得到之反應液中，加入7質量%之氫氧化鈉水溶液88g，於室溫下攪拌2小時。於得到之混合物中，添加水分液洗淨後，進行濃縮得到粗產物。將得到之粗產物，使用2-丙醇再結晶純化後，進行乾燥，得到白色結晶20.5g。
該白色結晶，藉由液體色譜法進行分析，算出得到之 色譜圖的面積百分比時，為94.0%。將該結晶中之二環氧化合物(1-3)之含量假定為94.0重量%，則以二羥基化合物(2-3)為基準之二環氧化合物(1-3)之產率為85%。該白色結晶之熔點為112℃。
將得到之二環氧化合物(1-3)之光譜資料表示於以下。
1H-NMR(δ：ppm，DMSO-d6)1.52(m，4H)，1.81(m，2H)，2.00(m，2H)，2.50(3H)，2.69(2H)，2.83(2H)，3.31(m，2H)，3.78(m，2H)，4.27(c，2H)，4.70(c，2H)，4.80(c，1H)，6.87(6H)，7.17(2H)。
[實施例7：組成物以及其硬化物之製造例1]
混合包含以實施例4得到之二環氧化合物(1-1)之白色結晶100質量份、與1,5-二胺萘(和光純藥工業股份有限公司製)16質量份、與氧化鋁粉末1068質量份(住友化學股份有限公司製)之α-氧化鋁粉末3種，並調整。混合比係如以下所述。混合氧化鋁粉末A1(D50：18μ)/氧化鋁粉末B1(D50：3μm)/氧化鋁粉末C1(D50：0.4μm)=<質量比>749/149/128、<體積比>74/14/12)、與甲基異丁基酮530質量份、與N,N-二甲基甲醯胺60質量份，來調製組成物(1)。使用塗佈器，將組成物(1)以厚度為350μm這樣的厚度塗佈於聚乙烯對苯二甲酸酯(PET)薄膜基材上。將塗佈有組成物(1)之PET薄膜於室溫下進行乾燥1小時，再於120℃下加熱進行乾燥10分鐘，使其半硬化，餾去溶劑 後，剝離PET薄膜，得到預浸體薄片。
以厚度40μm的鋁箔夾入得到之預浸體薄片，實行真空壓製成形(壓製溫度130℃、真空度1kPa、壓製壓力：6MPa、處理時間：20分)。之後再花40分鐘，將壓製溫度昇溫至180℃。壓製成形後，剝離鋁箔，得到厚度320μm之薄片狀的硬化物。
使用耐馳製造之氙氣閃爍分析儀(Xenon Flash analyzer)nanoflash LFA447型，測定得到之硬化物的熱傳導率時為7.2W/(m．K)。
藉由將包含二環氧化合物(1-1)與1,5-二胺基萘、但不含氧化鋁粉末之組成物硬化所得之硬化物的密度設在1.2g/cm3，並將氧化鋁粉末之密度設在3.97g/cm3，算出得到之硬化物中氧化鋁粉末的含有比例時，該硬化物中氧化鋁粉末的含有比例為74體積%。
[比較例1]
混合以下述式(9)及下述式(10)表示之化合物為1：1之比例所包含之聯苯型環氧基單體YL6121H(JAPAN EPOXY RESIN製)100質量份、與1,5-二胺萘(和光純藥工業股份有限公司製)24質量份、與氧化鋁粉末1146質量份(住友化學股份有限公司製)之α-氧化鋁粉末3種並調整。混合比係如以下所述。混合氧化鋁粉末A1(D50：18μ)/氧化鋁粉末B1(D50：3μm)/氧化鋁粉末C1(D50：0.4μm)=<質量比>848/160/132、<體積比>74/14/12)、與甲基異丁基酮 530質量份、與N,N-二甲基甲醯胺60質量份，調製組成物(2)。使用塗佈器，以組成物(2)之厚度為350μm的方式塗佈於聚乙烯對苯二甲酸酯(PET)薄膜上。將塗佈有組成物(2)之PET薄膜，於室溫下進行乾燥1小時，再於120℃下加熱進行乾燥10分鐘，但是上述環氧基單體無法充分熔解，無法製得半硬化物。
[比較例2]
使用塗佈器，將組成物(2)以厚度為350μm這樣的厚度，塗佈於聚乙烯對苯二甲酸酯(PET)薄膜基材上。將塗佈有組成物(2)之PET薄膜在室溫下進行乾燥1小時，再於140℃下加熱進行乾燥10分鐘，使其半硬化，餾去溶劑後，剝離PET薄膜，得到預浸體薄片。
以厚度40μm的鋁箔夾入得到之預浸體薄片，實行真空壓製成形(壓製溫度140℃、真空度1kPa、壓製壓力：6MPa、處理時間：20分鐘)。之後再花40分鐘，將壓製溫度昇溫至180℃為止。壓製成形後，剝離鋁箔，得到厚度398μm之薄片狀的硬化物。
使用耐馳製造之氙氣閃爍分析儀(Xenon Flash analyzer)nanoflash LFA447型，測定得到之硬化物的熱傳導率時為6.9W/(m．K)。
本發明之二環氧化合物係熔點低，故可以更低溫度製造預浸體。再者，包含本發明之二環氧化合物與硬化劑與之組成物的硬化物係熱傳導性優異。
[產業上之可利用性]
本發明之二環氧化合物係熔點低，且由該二環氧化合物所得之硬化物係熱傳導性優異，故為佳。

Claims (9)

  1. 一種二環氧化合物，其特徵為以式(1)表示， (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基，n係表示1~3之整數)。
  2. 一種二羥基化合物，其特徵為以式(2)表示， (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基，n係表示1~3之整數)。
  3. 一種組成物，其特徵為包含以式(1)表示之二環氧化合物以及硬化劑， (式中，R1~R12係各自獨立表示氫原子或是碳數1~3之烷基，Q係表示氧原子或是亞甲基)。
  4. 如請求項3之組成物，其中，尚包含氧化鋁。
  5. 如請求項4之組成物，其中，氧化鋁包含具有2μm以上100μm以下之D50之氧化鋁粒子A、與具有1μm以上10μm以下之D50之氧化鋁粒子B、與具有0.01μm以上5μm以下之D50之氧化鋁粒子C，且D50係意指來自重量累積粒度分佈之微粒子側的累積體積50%之粒徑。
  6. 如請求項5之組成物，其中，氧化鋁之體積為100體積%時，氧化鋁所包含之氧化鋁粒子A之含量為50~90體積%，氧化鋁粒子B之含量為5~40體積%，氧化鋁粒子C之含量為1~30體積%。
  7. 一種預浸體，其特徵為將如請求項3~6之中任一項之組成物塗佈或含浸於基材後，半硬化所得。
  8. 一種硬化物，其特徵為將如請求項3~6中任一項之組成物硬化所得。
  9. 如請求項8之硬化物，其中，含有50~80體積%之氧化鋁。
TW104105076A 2014-02-20 2015-02-13 二環氧化合物以及包含該化合物之組成物 TW201544500A (zh)

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