JP2015155493A - ジエポキシ化合物及び、該化合物を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】熱伝導性に優れた硬化物を与える低融点のジエポキシ化合物、硬化剤、アルミナとの組成物、及びそを用いたプリプレグの提供。
【解決手段】式（１）で表わされるジエポキシ化合物、硬化剤、および特定の粒度分布、体積％を有するアルミナとの組成物とし、該組成物を基材に塗布もしくは含浸した後、半硬化するプリプレグ。
（Ｒ１〜Ｒ１２は各々独立して、Ｈ又はＣ１〜３のアルキル基；ＱはＯ又はメチレン基；ｎは１〜３の整数）
【選択図】なし
【解決手段】式（１）で表わされるジエポキシ化合物、硬化剤、および特定の粒度分布、体積％を有するアルミナとの組成物とし、該組成物を基材に塗布もしくは含浸した後、半硬化するプリプレグ。
（Ｒ１〜Ｒ１２は各々独立して、Ｈ又はＣ１〜３のアルキル基；ＱはＯ又はメチレン基；ｎは１〜３の整数）
【選択図】なし
Description
本発明は、ジエポキシ化合物及び、該化合物を含む組成物等に関する。
ジエポキシ化合物を硬化させて得られるエポキシ硬化物は、良好な耐熱性及び耐湿性に加えて、機械的及び電気的に優れた特性を示すことから工業的に広く利用されている。
中でも、メソゲン骨格を有するジエポキシ化合物と硬化剤とを硬化させて得られる硬化物は、高い熱伝導性を示すことが報告されており、例えば、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂と硬化剤とを硬化させて得られる硬化物が、熱伝導性に優れることが特許文献１および特許文献２に記載されている。
中でも、メソゲン骨格を有するジエポキシ化合物と硬化剤とを硬化させて得られる硬化物は、高い熱伝導性を示すことが報告されており、例えば、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂と硬化剤とを硬化させて得られる硬化物が、熱伝導性に優れることが特許文献１および特許文献２に記載されている。
しかしながら、メソゲン骨格を有する従来のジエポキシ化合物は、融点が高く、プリプレグ等の製造に高温を必要とするという問題があった。
本発明は、以下の発明を含む。
[１] 式（１）で表わされるジエポキシ化合物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｑは酸素原子またはメチレン基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
[２] 式（２）で表わされるジヒドロキシ化合物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｑは酸素原子またはメチレン基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
[３] 式（１）で表わされるジエポキシ化合物及び硬化剤を含む組成物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｑは酸素原子またはメチレン基を表す。）
[４] さらに、アルミナを含む[３]に記載の組成物。
[５] アルミナが、２μｍ以上１００μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ａと、
１μｍ以上１０μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｂと、
０．０１μｍ以上５μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｃとを含む[４]に記載の組成物。Ｄ５０とは、重量累積粒度分布の微粒子側からの累積体積５０％の粒子径を意味する。
[６] アルミナの体積を１００体積％としたとき、アルミナに含まれる、アルミナ粒子Ａの含有量が５０〜９０体積％であり、
アルミナ粒子Ｂの含有量が５〜４０体積％であり、
アルミナ粒子Ｃの含有量が１〜３０体積％である[５]に記載の組成物。
[７] [３]〜[６]のいずれか記載の組成物を基材に塗布もしくは含浸した後、半硬化して得られるプリプレグ。
[８] [３]〜[６]のいずれか記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
[９] アルミナを５０〜８０体積％含有することを特徴とする[８]記載の硬化物。
[１] 式（１）で表わされるジエポキシ化合物。
[２] 式（２）で表わされるジヒドロキシ化合物。
[３] 式（１）で表わされるジエポキシ化合物及び硬化剤を含む組成物。
[４] さらに、アルミナを含む[３]に記載の組成物。
[５] アルミナが、２μｍ以上１００μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ａと、
１μｍ以上１０μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｂと、
０．０１μｍ以上５μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｃとを含む[４]に記載の組成物。Ｄ５０とは、重量累積粒度分布の微粒子側からの累積体積５０％の粒子径を意味する。
[６] アルミナの体積を１００体積％としたとき、アルミナに含まれる、アルミナ粒子Ａの含有量が５０〜９０体積％であり、
アルミナ粒子Ｂの含有量が５〜４０体積％であり、
アルミナ粒子Ｃの含有量が１〜３０体積％である[５]に記載の組成物。
[７] [３]〜[６]のいずれか記載の組成物を基材に塗布もしくは含浸した後、半硬化して得られるプリプレグ。
[８] [３]〜[６]のいずれか記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
[９] アルミナを５０〜８０体積％含有することを特徴とする[８]記載の硬化物。
本発明によれば、熱伝導性に優れる硬化物を与える、融点が低いジエポキシ化合物を提供することができる。
本発明のジエポキシ化合物は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）ということがある。）である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｑは酸素原子またはメチレン基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
Ｒ１〜Ｒ１２で表される炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及び、イソプロピル基が挙げられる。Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに、同一であっても、異なっていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ１２は好ましくは下記（ｉ）に記載の組み合わせであり、より好ましくは下記（ｉｉ）〜（ｉｖ）のいずれかに記載の組み合わせであり、さらに好ましくは下記（ｉｉ）に記載の組み合わせである。
（ｉ）Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ５〜Ｒ１２が水素原子である。
（ｉｉ）Ｒ１〜Ｒ１２が水素原子である。
（ｉｉｉ）Ｒ１が炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ２〜Ｒ１２が水素原子である。
（ｉｖ）Ｒ３が炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２及び、Ｒ４〜Ｒ１２が水素原子である。
（ｉ）Ｒ１〜Ｒ４がそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ５〜Ｒ１２が水素原子である。
（ｉｉ）Ｒ１〜Ｒ１２が水素原子である。
（ｉｉｉ）Ｒ１が炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ２〜Ｒ１２が水素原子である。
（ｉｖ）Ｒ３が炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２及び、Ｒ４〜Ｒ１２が水素原子である。
Ｑは、好ましくはメチレン基である。
ｎは、好ましくは１である。
ｎは、好ましくは１である。
化合物（１）は、好ましくは下記式（１’）で表わされる化合物である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記と同じ意味を表わす。）
化合物（１）としては、具体的には、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−エチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−イソプロピル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−エチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−イソプロピル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート；
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート、
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４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート、
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４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−エチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−イソプロピル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−エチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−イソプロピル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、及び、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート等が挙げられる。
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−エチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−イソプロピル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]ペンタノエート
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[２−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−エチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−イソプロピル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート、及び、
４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]ブタノエート等が挙げられる。
化合物（１）の融点は、通常７０〜１２５℃である。
化合物（１）は通常、下記式（２）で表わされるジヒドロキシ化合物（以下、化合物（２）ということがある。）と、下記式（３）表わされるエピハロヒドリンとを、アンモニウム塩及び無機塩基の存在下で反応させる方法、又は、塩基の存在下で化合物（２）と下記式（４）で表わされる化合物とを反応させて、式（５）で表わされるジアリル化物を得た後、得られたジアリル化物を酸化剤で酸化する方法等で製造される。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｑ及びｎは前記と同じ意味を表わす。Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子を表す。）
Ｘ１及びＸ２で表されるハロゲン原子は、好ましくは塩素原子、臭素原子又は、ヨウ素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
化合物（２）は、好ましくは下記式（２’）で表わされる化合物である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は前記と同じ意味を表わす。）
化合物（２）としては、具体的には、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−エチル−４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート及び、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート；
４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェニル）ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェノキシ） プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ） プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ） プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−エチル−４−ヒドロキシフェノキシ） プロパノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェノキシ） プロパノエート及び、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ） プロパノエート；
４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ペンタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェノキシ） ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（２−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ） ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェノキシ） ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−エチル−４−ヒドロキシフェノキシ） ブタノエート、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェノキシ） ブタノエート及び、４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェノキシ） ブタノエート等が挙げられる。
化合物（２）は通常、酸触媒の存在下、下記式（６）で表されるカルボン酸化合物と、下記式（７）で表されるアルコール（以下、アルコール（７）ということがある。）とを脱水縮合させる方法、又は、ルイス酸触媒の存在下、下記式（８）で表されるエステル化合物と、アルコール（７）とをエステル交換反応させる方法等で製造される。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２、Ｑ及びｎは前記と同じ意味を表わす。Ｒ１３は炭素数１〜６のアルキル基を表わす。）
Ｒ１３で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の直鎖状又は分岐状のアルキル基、及び、シクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基及び、ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
アルコール（７）は、好ましくは下記式（７’）で表される化合物である。
アルコール（７’）は、市販品でもよいし、特許第３９３０６６９号公報に記載の方法に従って製造したものでもよい。
アルコール（７’）は、市販品でもよいし、特許第３９３０６６９号公報に記載の方法に従って製造したものでもよい。
化合物（１）及び硬化剤を含む組成物（以下、本組成物ということがある。）は、少なくとも１種の化合物（１）と、少なくとも１種の硬化剤と、を含むものであり、それぞれ２種以上を組み合わせて用いてもよい。本組成物は、さらに、溶媒を含んでいてもよい。溶媒を含むことにより、本組成物の調製が容易になる。
当該溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、酢酸ブチル等のエステル溶媒、プロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール溶媒等が挙げられ、好ましくは、ケトン溶媒であり、より好ましくはメチルイソブチルケトンである。
当該溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、酢酸ブチル等のエステル溶媒、プロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール溶媒等が挙げられ、好ましくは、ケトン溶媒であり、より好ましくはメチルイソブチルケトンである。
本組成物の製造方法としては、例えば、化合物（１）と硬化剤とを溶媒中で混合する方法を挙げることができる。
硬化剤とは、化合物（１）が有するエポキシ基と反応し得る官能基を少なくとも１個有するもの、又は、化合物（１）の硬化反応において触媒作用を示す硬化触媒である。具体的には、前記官能基としてアミノ基を有するアミン硬化剤、前記官能基として水酸基を有するフェノール硬化剤、前記官能基として酸無水物構造を有する酸無水物硬化剤及び、硬化触媒が挙げられる。好ましくは、アミン硬化剤、フェノール硬化剤及び、硬化触媒である。
アミン硬化剤としては、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の炭素数２〜２０の脂肪族多価アミン（すなわち、炭素数２〜２０の脂肪族炭化水素に含まれる水素原子の一部がアミノ基に置換された化合物）、ｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン（すなわち、芳香族炭化水素基を有する炭素数６〜２０の炭化水素における芳香族炭化水素基に含まれる水素原子の一部がアミノ基に置換された化合物）、４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式多価アミン（すなわち、脂環式炭化水素基を有する炭素数５〜２０の炭化水素における脂環式炭化水素基に含まれる水素原子の一部がアミノ基に置換された化合物）及び、ジシアンジアミド等が挙げられる。好ましくは、芳香族多価アミン及び、ジシアンジアミドであり、より好ましくは、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、ｐ−フェニレンジアミン及び、ジシアンジアミドである。
フェノール硬化剤としては、フェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂及び、ポリオキシスチレン樹脂等が挙げられる。
フェノール樹脂としては、アニリン変性レゾール樹脂及び、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂及び、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられる。
ポリオキシスチレン樹脂としては、ポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。
フェノール樹脂としては、アニリン変性レゾール樹脂及び、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂及び、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂等が挙げられる。
ポリオキシスチレン樹脂としては、ポリ（ｐ−オキシスチレン）等が挙げられる。
酸無水物硬化剤としては、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、シス−４−シクロヘキセン−１,２−ジカルボン酸無水物及び、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
硬化触媒としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール及び、ベンジルジメチルアミン等が挙げられる。
かかる硬化剤の使用量は、用いる硬化剤の種類に応じて適宜選択される。
硬化剤の使用量は、通常、化合物（１）が有するエポキシ基１モルに対する、硬化剤が有する、化合物（１）が有するエポキシ基と反応し得る官能基のモル数が、０．５〜１．５モルとなるように調整され、好ましくは０．９〜１．１モルとなるように調整される。
硬化剤の使用量は、通常、化合物（１）が有するエポキシ基１モルに対する、硬化剤が有する、化合物（１）が有するエポキシ基と反応し得る官能基のモル数が、０．５〜１．５モルとなるように調整され、好ましくは０．９〜１．１モルとなるように調整される。
本組成物は、さらにその他のエポキシ化合物を含んでいてもよい。
その他のエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、ビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−２−メチルベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３−メチルベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３−エチルベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−２−イソプロピルベンゾエート及び、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３，５−ジメチルベンゾエート等が挙げられる。組成物を硬化して得られる硬化物の熱伝導性の観点から、本組成物は４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゾエートを含むと好ましい。
その他のエポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、ビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イロキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテル、α−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテル、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−２−メチルベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３−メチルベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３−エチルベンゾエート、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−２−イソプロピルベンゾエート及び、４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）−３，５−ジメチルベンゾエート等が挙げられる。組成物を硬化して得られる硬化物の熱伝導性の観点から、本組成物は４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル ４−（２，３−エポキシプロポキシ）ベンゾエートを含むと好ましい。
本組成物における、化合物（１）１００質量部に対する、その他のエポキシ化合物の含有量は、好ましくは５〜１９００質量部であり、より好ましくは２０〜９００質量部であり、さらに好ましくは２０〜４００質量部である。その他のエポキシ化合物の含有量が５〜１９００質量部であると、低い温度でプレプリグを製造することができる傾向があり、また、得られる硬化物の熱伝導性が高い傾向がある。
本組成物がその他のエポキシ化合物を含む場合、本組成物に含まれる硬化剤の使用量は、通常、化合物（１）及びその他のエポキシ化合物が有するエポキシ基の合計１モルに対する、硬化剤が有する、該エポキシ基と反応し得る官能基のモル数が、０．５〜１．５モルとなるように調整され、好ましくは０．９〜１．１モルとなるように調整される。
本組成物は好ましくは、アルミナを含む。アルミナを含む本組成物の硬化物は、熱伝導性がより優れる傾向がある。本組成物がアルミナを含む場合、本組成物は溶媒も含むのが好ましい。
本組成物におけるアルミナの含有量は、本組成物が含む有効成分１００質量部に対して、通常７５〜９５質量部であり、好ましくは８３〜９３質量部である。アルミナの含有量が７５質量部以上であると、得られる硬化物の熱伝導性がより向上し、９５質量部以下であると、本組成物の成形が容易となるため好ましい。ここで、本組成物が含む有効成分とは、本組成物が含む溶媒以外の成分のことである。
本組成物におけるアルミナの含有量は、本組成物が含む有効成分１００質量部に対して、通常７５〜９５質量部であり、好ましくは８３〜９３質量部である。アルミナの含有量が７５質量部以上であると、得られる硬化物の熱伝導性がより向上し、９５質量部以下であると、本組成物の成形が容易となるため好ましい。ここで、本組成物が含む有効成分とは、本組成物が含む溶媒以外の成分のことである。
アルミナは、好ましくは粒子状である。粒子状のアルミナは、好ましくは、２μｍ以上１００μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ａと、１μｍ以上１０μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｂと、０．０１μｍ以上５μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｃとを含む。本明細書におけるＤ５０とは、重量累積粒度分布の微粒子側からの累積体積５０％の粒子径のことであり、かかる粒子径は、レーザー回折法によって測定することができる。
アルミナの体積を１００体積％としたとき、アルミナに含まれる、アルミナ粒子Ａの含有量は好ましくは５０〜９０体積％であり、アルミナ粒子Ｂの含有量は好ましくは５〜４０体積％であり、アルミナ粒子Ｃの含有量は好ましくは１〜３０体積％である。アルミナ粒子Ａの含有量はより好ましくは６０〜９０体積％であり、アルミナ粒子Ｂの含有量はより好ましくは１０〜３０体積％であり、アルミナ粒子Ｃの含有量はより好ましくは５〜２０体積％である。
このようなアルミナは、市販されている種々の平均粒子径を有するアルミナ粒子を、適宜混合することにより調製することができる。
アルミナの体積を１００体積％としたとき、アルミナに含まれる、アルミナ粒子Ａの含有量は好ましくは５０〜９０体積％であり、アルミナ粒子Ｂの含有量は好ましくは５〜４０体積％であり、アルミナ粒子Ｃの含有量は好ましくは１〜３０体積％である。アルミナ粒子Ａの含有量はより好ましくは６０〜９０体積％であり、アルミナ粒子Ｂの含有量はより好ましくは１０〜３０体積％であり、アルミナ粒子Ｃの含有量はより好ましくは５〜２０体積％である。
このようなアルミナは、市販されている種々の平均粒子径を有するアルミナ粒子を、適宜混合することにより調製することができる。
本組成物を硬化して得られる硬化物に含まれるアルミナの含有割合は、好ましくは５０〜８０体積％であり、より好ましくは６０〜７４体積％である。
本組成物は、さらに、各種添加剤を含んでもよい。
添加剤としては、トリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン及び、２−フェニルイミダゾール等の硬化促進剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤；カーボンブラック等の着色剤；シリコーンオイル及び、シリコーンゴム等の低応力成分；天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩及び、パラフィン等の離型剤；酸化防止剤；溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末及び、二次凝集シリカ粉末等のシリカ又はその粉末；チタンホワイト；水酸化アルミニウム；タルク；クレイ；マイカ並びに、ガラス繊維等が挙げられる。
本組成物における各種添加剤の含有量は、融点等の所望の性能の低下させない程度で適宜調整される。
添加剤としては、トリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン及び、２−フェニルイミダゾール等の硬化促進剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤；カーボンブラック等の着色剤；シリコーンオイル及び、シリコーンゴム等の低応力成分；天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸、高級脂肪酸の金属塩及び、パラフィン等の離型剤；酸化防止剤；溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末及び、二次凝集シリカ粉末等のシリカ又はその粉末；チタンホワイト；水酸化アルミニウム；タルク；クレイ；マイカ並びに、ガラス繊維等が挙げられる。
本組成物における各種添加剤の含有量は、融点等の所望の性能の低下させない程度で適宜調整される。
本組成物を硬化して得られる硬化物（以下、本硬化物ということがある。）の製造方法としては、本組成物をそのまま所定温度まで加熱して硬化させる方法；本組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法；本組成物を溶融させ、得られる溶融物を予め加熱された金型に注入し硬化する方法；本組成物を部分硬化させ、得られる部分硬化物を粉砕し、得られた粉末を金型に充填し、該充填粉末を溶融成形する方法及び；本組成物を必要に応じて溶媒に溶解し、攪拌しながら部分硬化させ、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら所定時間加熱する方法等が挙げられる。本組成物がアルミナを含む場合は、通常、本組成物をそのまま所定温度まで加熱して硬化させる方法；本組成物を加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法；本組成物を溶融させ、得られる溶融物を予め加熱された金型に注入し硬化する方法又は；本組成物を部分硬化させ、得られる部分硬化物を粉砕し、得られた粉末を金型に充填し、該充填粉末を溶融成形する方法によって硬化物は製造される。
次に、本組成物を用いたプリプレグの製造方法について説明する。
溶媒を含む本組成物をそのまま、又は、さらに溶媒で希釈し、基材に塗布もしくは含浸させた後、得られた基材を加熱して、該基材中の化合物（１）を半硬化させることによりプリプレグを得ことができる。得られたプリプレグを、複数個、積層してプレス等により加圧及び加熱することにより積層板を得ることもできる。
プリプレグの製造に用いられる基材としては、ガラス繊維、炭素繊維等の無機質繊維の織布若しくは不織布、ポリエステル等の有機質繊維の織布若しくは不織布等が挙げられる。
前記加熱温度は、好ましくは７０〜１３０℃であり、より好ましくは７０〜１２５℃であり、さらに好ましくは７０〜１２０℃である。本組成物は７０℃〜１３０℃程度の温度で硬化が進むためプリプレグの製造が容易であり、生産性が高くなるため好ましい。
溶媒を含む本組成物をそのまま、又は、さらに溶媒で希釈し、基材に塗布もしくは含浸させた後、得られた基材を加熱して、該基材中の化合物（１）を半硬化させることによりプリプレグを得ことができる。得られたプリプレグを、複数個、積層してプレス等により加圧及び加熱することにより積層板を得ることもできる。
プリプレグの製造に用いられる基材としては、ガラス繊維、炭素繊維等の無機質繊維の織布若しくは不織布、ポリエステル等の有機質繊維の織布若しくは不織布等が挙げられる。
前記加熱温度は、好ましくは７０〜１３０℃であり、より好ましくは７０〜１２５℃であり、さらに好ましくは７０〜１２０℃である。本組成物は７０℃〜１３０℃程度の温度で硬化が進むためプリプレグの製造が容易であり、生産性が高くなるため好ましい。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
＜ＬＣ分析条件＞
液体クロマトグラフィーによる測定は、島津製作所製高速液体クロマトグラフＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ低圧グラジエントシステム（カラム：化学物質評価研究機構製Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ、カラム温度：４０℃、検出器：ＵＶ２５４ｎｍ、移動相：アセトニトリル／水、流速：１ｍＬ／ｍｉｎ）を用いて行った。
液体クロマトグラフィーによる測定は、島津製作所製高速液体クロマトグラフＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ低圧グラジエントシステム（カラム：化学物質評価研究機構製Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ＯＤＳ、カラム温度：４０℃、検出器：ＵＶ２５４ｎｍ、移動相：アセトニトリル／水、流速：１ｍＬ／ｍｉｎ）を用いて行った。
［実施例１：ジヒドロキシ化合物（２）の製造例１］
式（２−１）で表わされる４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（以下、ジヒドロキシ化合物（２−１）と記すことがある。）の製造例。
精留塔を備えた反応容器内にて、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル１３９ｍｍｏｌ、４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール１３９ｍｍｏｌ、ジブチルスズオキシド２．８ｍｍｏｌ及び４−クロロトルエン１２５ｇを混合した。得られた混合物を加熱還流しながら１０時間攪拌した後、室温まで冷却した。この際、反応の進行に伴って生成したアルコールは精留塔を用いて反応容器内から除去した。その後、室温まで冷却された混合物から析出した固体を濾過により分離することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をメタノール３７ｇで洗浄した後、６０℃で減圧乾燥し、ジヒドロキシ化合物（２−１）を含む白色結晶３５．７ｇを得た。
得られた結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９３．３％であった。当該結晶中のジヒドロキシ化合物（２−１）の含有量を９３．３質量％と仮定すると、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルを基準とするジヒドロキシ化合物（２−１）の収率は、７４％であった。
式（２−１）で表わされる４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（以下、ジヒドロキシ化合物（２−１）と記すことがある。）の製造例。
精留塔を備えた反応容器内にて、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル１３９ｍｍｏｌ、４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール１３９ｍｍｏｌ、ジブチルスズオキシド２．８ｍｍｏｌ及び４−クロロトルエン１２５ｇを混合した。得られた混合物を加熱還流しながら１０時間攪拌した後、室温まで冷却した。この際、反応の進行に伴って生成したアルコールは精留塔を用いて反応容器内から除去した。その後、室温まで冷却された混合物から析出した固体を濾過により分離することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をメタノール３７ｇで洗浄した後、６０℃で減圧乾燥し、ジヒドロキシ化合物（２−１）を含む白色結晶３５．７ｇを得た。
得られた結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９３．３％であった。当該結晶中のジヒドロキシ化合物（２−１）の含有量を９３．３質量％と仮定すると、３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルを基準とするジヒドロキシ化合物（２−１）の収率は、７４％であった。
得られたジヒドロキシ化合物（２−１）のスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４４（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），２．３９（１Ｈ），２．５２（２Ｈ），２．７３（２Ｈ），４．６６（ｃ，１Ｈ），６．６６（ｃ，４Ｈ），７．０１（ｃ，４Ｈ），９．１７（ｂｒ，２Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４４（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），２．３９（１Ｈ），２．５２（２Ｈ），２．７３（２Ｈ），４．６６（ｃ，１Ｈ），６．６６（ｃ，４Ｈ），７．０１（ｃ，４Ｈ），９．１７（ｂｒ，２Ｈ）．
［実施例２：ジヒドロキシ化合物（２）の製造例２］
式（２−２）で表わされる４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（以下、ジヒドロキシ化合物（２−２）と記すことがある）の製造例。
精留塔を取り付けた反応容器内にて、３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル８６ｍｍｏｌ、４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール８６ｍｍｏｌ、ジブチルスズオキシド１．７ｍｍｏｌ及び４−クロロトルエン８４ｇを混合した。得られた混合物を加熱還流しながら１０時間攪拌した後、室温まで冷却した。この際、反応の進行に伴って生成したアルコールは精留塔を用いて反応容器内から除去した。その後、室温まで冷却された混合物から析出した固体を濾過により分離することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をｎ−ヘプタン３０ｇで洗浄した後、６０℃で減圧乾燥し、ジヒドロキシ化合物（２−２）を含む白色結晶２３．９ｇを得た。
得られた結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、７８．６％であった。当該結晶中のジヒドロキシ化合物（２−２）の含有量を７８．６質量％と仮定すると、３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルを基準とするジヒドロキシ化合物（２−２）の収率は、６１％であった。
式（２−２）で表わされる４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート（以下、ジヒドロキシ化合物（２−２）と記すことがある）の製造例。
精留塔を取り付けた反応容器内にて、３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル８６ｍｍｏｌ、４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール８６ｍｍｏｌ、ジブチルスズオキシド１．７ｍｍｏｌ及び４−クロロトルエン８４ｇを混合した。得られた混合物を加熱還流しながら１０時間攪拌した後、室温まで冷却した。この際、反応の進行に伴って生成したアルコールは精留塔を用いて反応容器内から除去した。その後、室温まで冷却された混合物から析出した固体を濾過により分離することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をｎ−ヘプタン３０ｇで洗浄した後、６０℃で減圧乾燥し、ジヒドロキシ化合物（２−２）を含む白色結晶２３．９ｇを得た。
得られた結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、７８．６％であった。当該結晶中のジヒドロキシ化合物（２−２）の含有量を７８．６質量％と仮定すると、３−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルを基準とするジヒドロキシ化合物（２−２）の収率は、６１％であった。
得られたジヒドロキシ化合物（２−２）のスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４５（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｃ，１Ｈ），２．５３（２Ｈ），２．７０（ｃ，２Ｈ），４．６６（ｃ，１Ｈ），６．６６（ｃ，３Ｈ），６．８１（ｃ，１Ｈ），６．８８（１Ｈ），７．０１（ｃ，２Ｈ），９．１１（ｂｒ，２Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４５（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｃ，１Ｈ），２．５３（２Ｈ），２．７０（ｃ，２Ｈ），４．６６（ｃ，１Ｈ），６．６６（ｃ，３Ｈ），６．８１（ｃ，１Ｈ），６．８８（１Ｈ），７．０１（ｃ，２Ｈ），９．１１（ｂｒ，２Ｈ）．
［実施例３：ジヒドロキシ化合物（２）の製造例３］
式（２−３）で表わされる４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート（以下、ジヒドロキシ化合物（２−３）と記すことがある）の製造例。
精留塔を取り付けた反応容器内にて、３−（４−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチル１２１ｍｍｏｌ、４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール１２１ｍｍｏｌ、ジブチルスズオキシド２．０ｍｍｏｌ及び４−クロロトルエン１１０ｇを混合した。得られた混合物を加熱還流しながら１０時間攪拌した後、室温まで冷却した。この際、反応の進行に伴って生成したアルコールは精留塔を用いて反応容器内から除去した。その後、室温まで冷却された混合物から析出した固体を濾過により分離することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をｎ−ヘプタン２２ｇおよび２−プロパノール２２ｇで洗浄した後、６０℃で減圧乾燥し、ジヒドロキシ化合物（２−３）を含む白色結晶３７．５ｇを得た。
得られた結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９６．０％であった。当該結晶中のジヒドロキシ化合物（２−３）の含有量を９６．０重量％と仮定すると、３−（４−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチルを基準とするジヒドロキシ化合物（２−３）の収率は、８７％であった。
式（２−３）で表わされる４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル ３−（４−ヒドロキシフェノキシ） アセテート（以下、ジヒドロキシ化合物（２−３）と記すことがある）の製造例。
精留塔を取り付けた反応容器内にて、３−（４−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチル１２１ｍｍｏｌ、４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）フェノール１２１ｍｍｏｌ、ジブチルスズオキシド２．０ｍｍｏｌ及び４−クロロトルエン１１０ｇを混合した。得られた混合物を加熱還流しながら１０時間攪拌した後、室温まで冷却した。この際、反応の進行に伴って生成したアルコールは精留塔を用いて反応容器内から除去した。その後、室温まで冷却された混合物から析出した固体を濾過により分離することにより、粗生成物を得た。
得られた粗生成物をｎ−ヘプタン２２ｇおよび２−プロパノール２２ｇで洗浄した後、６０℃で減圧乾燥し、ジヒドロキシ化合物（２−３）を含む白色結晶３７．５ｇを得た。
得られた結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９６．０％であった。当該結晶中のジヒドロキシ化合物（２−３）の含有量を９６．０重量％と仮定すると、３−（４−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチルを基準とするジヒドロキシ化合物（２−３）の収率は、８７％であった。
得られたジヒドロキシ化合物（２−３）のスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４８（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｃ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｃ，１Ｈ），６．７１（６Ｈ），７．０２（ｃ，２Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４８（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｃ，１Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｃ，１Ｈ），６．７１（６Ｈ），７．０２（ｃ，２Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）．
［実施例４：ジエポキシ化合物（１）の製造例１］
式（１−１）で表わされる４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート（以下、ジエポキシ化合物（１−１）と記すことがある。）の製造例。
ジヒドロキシ化合物（２−１）４４ｍｍｏｌ、テトラブチルアンモニウムブロミド８．８ｍｍｏｌ）及び、エピクロロヒドリン１３２１ｍｍｏｌを、７０℃で１２時間攪拌混合した後、２５℃まで冷却した。得られた反応液に、モノクロロベンゼン１５０ｇ及び、７質量％の水酸化ナトリウム水溶液７８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。得られた混合物に、水を加えて分液洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、２−プロパノールを用いて再結晶精製した後、乾燥し、白色結晶１７．３ｇを得た。
該白色結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９５．７％であった。該白色結晶中のジエポキシ化合物（１−１）の含有量を９５．７質量％と仮定すると、ジヒドロキシ化合物（２−１）を基準とするジエポキシ化合物（１−１）の収率は８４％であった。該白色結晶の融点は９６℃であった。
式（１−１）で表わされる４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート（以下、ジエポキシ化合物（１−１）と記すことがある。）の製造例。
ジヒドロキシ化合物（２−１）４４ｍｍｏｌ、テトラブチルアンモニウムブロミド８．８ｍｍｏｌ）及び、エピクロロヒドリン１３２１ｍｍｏｌを、７０℃で１２時間攪拌混合した後、２５℃まで冷却した。得られた反応液に、モノクロロベンゼン１５０ｇ及び、７質量％の水酸化ナトリウム水溶液７８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。得られた混合物に、水を加えて分液洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、２−プロパノールを用いて再結晶精製した後、乾燥し、白色結晶１７．３ｇを得た。
該白色結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９５．７％であった。該白色結晶中のジエポキシ化合物（１−１）の含有量を９５．７質量％と仮定すると、ジヒドロキシ化合物（２−１）を基準とするジエポキシ化合物（１−１）の収率は８４％であった。該白色結晶の融点は９６℃であった。
得られたジエポキシ化合物（１−１）のスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４６（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），２．５２（５Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．８０（４Ｈ），３．３１（ｃ，２Ｈ），３．７８（ｃ，２Ｈ），４．２８（ｃ，２Ｈ），４．６７（ｃ，１Ｈ），６．８７（ｃ，４Ｈ），７．１４（ｃ，４Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４６（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），２．５２（５Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．８０（４Ｈ），３．３１（ｃ，２Ｈ），３．７８（ｃ，２Ｈ），４．２８（ｃ，２Ｈ），４．６７（ｃ，１Ｈ），６．８７（ｃ，４Ｈ），７．１４（ｃ，４Ｈ）．
［実施例５：ジエポキシ化合物（１）の製造例２］
式（１−２）で表わされる４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート（以下、ジエポキシ化合物（１−２）と記すことがある。）の製造例。
ジヒドロキシ化合物（２−２）４４ｍｍｏｌ、テトラブチルアンモニウムブロミド８．５ｍｍｏｌ及び、エピクロロヒドリン１６９３ｍｍｏｌを、７０℃で１２時間攪拌混合した後、２５℃まで冷却した。得られた反応液に、モノクロロベンゼン１５０ｇ及び、７重量％の水酸化ナトリウム水溶液７５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。得られた混合物に、水を加えて分液洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、２−プロパノールを用いて再結晶精製した後、乾燥し、白色結晶１１．９ｇを得た。
該白色結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９３．３％であった。該白色結晶中のジエポキシ化合物（１−２）の含有量を９３．３質量％と仮定すると、ジヒドロキシ化合物（２−２）を基準とするジエポキシ化合物（１−２）の収率は５６％であった。該白色固体の融点は７５℃であった。
式（１−２）で表わされる４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[３−メチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]プロパノエート（以下、ジエポキシ化合物（１−２）と記すことがある。）の製造例。
ジヒドロキシ化合物（２−２）４４ｍｍｏｌ、テトラブチルアンモニウムブロミド８．５ｍｍｏｌ及び、エピクロロヒドリン１６９３ｍｍｏｌを、７０℃で１２時間攪拌混合した後、２５℃まで冷却した。得られた反応液に、モノクロロベンゼン１５０ｇ及び、７重量％の水酸化ナトリウム水溶液７５ｇを加え、室温で２時間攪拌した。得られた混合物に、水を加えて分液洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、２−プロパノールを用いて再結晶精製した後、乾燥し、白色結晶１１．９ｇを得た。
該白色結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９３．３％であった。該白色結晶中のジエポキシ化合物（１−２）の含有量を９３．３質量％と仮定すると、ジヒドロキシ化合物（２−２）を基準とするジエポキシ化合物（１−２）の収率は５６％であった。該白色固体の融点は７５℃であった。
得られたジエポキシ化合物（１−２）のスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４７（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．５１（３Ｈ），２．７３（４Ｈ），２．８３（ｃ，２Ｈ），３．１３（ｃ，２Ｈ），３．８０（ｃ，２Ｈ），４．２７（ｃ，２Ｈ），４．６７（ｃ，１Ｈ），６．８５（３Ｈ），６．９９（２Ｈ），７．１６（２Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．４７（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．５１（３Ｈ），２．７３（４Ｈ），２．８３（ｃ，２Ｈ），３．１３（ｃ，２Ｈ），３．８０（ｃ，２Ｈ），４．２７（ｃ，２Ｈ），４．６７（ｃ，１Ｈ），６．８５（３Ｈ），６．９９（２Ｈ），７．１６（２Ｈ）．
［実施例６：ジエポキシ化合物（１）の製造例３］
式（１−３）で表わされる４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート（以下、ジエポキシ化合物（１−３）と記すことがある。）の製造例。
ジヒドロキシ化合物（２−３）５０ｍｍｏｌ、テトラブチルアンモニウムブロミド９．９ｍｍｏｌ）、エピクロロヒドリン１４９３ｍｍｏｌを、６０℃で１０時間攪拌混合した後、２５℃まで冷却した。得られた反応液に７質量％の水酸化ナトリウム水溶液８８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。得られた混合物に、水を加えて分液洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、２−プロパノールを用いて再結晶精製した後、乾燥し、白色結晶２０．５ｇを得た。
該白色結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９４．０％であった。該結晶中のジエポキシ化合物（１−３）の含有量を９４．０重量％と仮定すると、ジヒドロキシ化合物（２−３）を基準とするジエポキシ化合物（１−３）の収率は８５％であった。該白色結晶の融点は１１２℃であった。
式（１−３）で表わされる４−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル]シクロヘキシル ３−[４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェノキシ]アセテート（以下、ジエポキシ化合物（１−３）と記すことがある。）の製造例。
ジヒドロキシ化合物（２−３）５０ｍｍｏｌ、テトラブチルアンモニウムブロミド９．９ｍｍｏｌ）、エピクロロヒドリン１４９３ｍｍｏｌを、６０℃で１０時間攪拌混合した後、２５℃まで冷却した。得られた反応液に７質量％の水酸化ナトリウム水溶液８８ｇを加え、室温で２時間攪拌した。得られた混合物に、水を加えて分液洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、２−プロパノールを用いて再結晶精製した後、乾燥し、白色結晶２０．５ｇを得た。
該白色結晶を液体クロマトグラフィーによって分析し、得られたクロマトグラムの面積百分率を算出したところ、９４．０％であった。該結晶中のジエポキシ化合物（１−３）の含有量を９４．０重量％と仮定すると、ジヒドロキシ化合物（２−３）を基準とするジエポキシ化合物（１−３）の収率は８５％であった。該白色結晶の融点は１１２℃であった。
得られたジエポキシ化合物（１−３）のスペクトルデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．５２（ｍ，４Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），２．５０（３Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．８３（２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｃ，２Ｈ），４．７０（ｃ，２Ｈ），４．８０（ｃ，１Ｈ），６．８７（６Ｈ），７．１７（２Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲ（δ：ｐｐｍ，ＤＭＳＯ−ｄ６） １．５２（ｍ，４Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），２．５０（３Ｈ），２．６９（２Ｈ），２．８３（２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｃ，２Ｈ），４．７０（ｃ，２Ｈ），４．８０（ｃ，１Ｈ），６．８７（６Ｈ），７．１７（２Ｈ）．
［実施例７：組成物及びその硬化物の製造例１］
実施例４で得られたジエポキシ化合物（１−１）含む白色結晶１００質量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）１６質量部と、アルミナ粉末１０６８質量部（住友化学株式会社製のα−アルミナ粉末３種を混合して調整した。混合比は次の通りである。アルミナ粉末Ａ１（Ｄ５０：１８μ）／アルミナ粉末Ｂ１（Ｄ５０：３μｍ）／アルミナ粉末Ｃ１（Ｄ５０：０．４μｍ）＝＜質量比＞７４９／１４９／１２８、＜体積比＞７４／１４／１２）と、メチルイソブチルケトン５３０質量部と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０質量部と、を混合し組成物（１）を調製した。ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム基材上に、アプリケータを用いて、組成物（１）を厚さが３５０μｍになるよう塗布した。組成物（１）が塗布されたＰＥＴフィルムを室温で１時間乾燥し、さらに１２０℃で１０分間加熱乾燥し、半硬化させ、溶媒を留去した後、ＰＥＴフィルムを剥がし、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートを厚さ４０μｍのアルミ箔で挟み、真空プレス成形(プレス温度：１３０℃、真空度：１ｋＰａ、プレス圧：６ＭＰａ、処理時間：２０分)を行い、その後さらに、４０分かけてプレス温度を１８０℃まで昇温した。プレス成形後、アルミ箔を剥がし、厚さ３２０μｍのシート状の硬化物を得た。
ＮＥＴＺＳＣＨ製キセノンフラッシュアナライザー ｎａｎｏｆｌａｓｈ ＬＦＡ４４７型を用いて、得られた該硬化物の熱伝導率を測定したところ、７．２Ｗ／（ｍ・Ｋ）であった。
ジエポキシ化合物（１−１）と１，５−ジアミノナフタレンとを含み、アルミナ粉末を含まない組成物を硬化させることにより得られる硬化物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、得られた硬化物中のアルミナ粉末の含有割合を算出したところ、該硬化物中のアルミナ粉末の含有割合は、７４体積％であった。
実施例４で得られたジエポキシ化合物（１−１）含む白色結晶１００質量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）１６質量部と、アルミナ粉末１０６８質量部（住友化学株式会社製のα−アルミナ粉末３種を混合して調整した。混合比は次の通りである。アルミナ粉末Ａ１（Ｄ５０：１８μ）／アルミナ粉末Ｂ１（Ｄ５０：３μｍ）／アルミナ粉末Ｃ１（Ｄ５０：０．４μｍ）＝＜質量比＞７４９／１４９／１２８、＜体積比＞７４／１４／１２）と、メチルイソブチルケトン５３０質量部と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０質量部と、を混合し組成物（１）を調製した。ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム基材上に、アプリケータを用いて、組成物（１）を厚さが３５０μｍになるよう塗布した。組成物（１）が塗布されたＰＥＴフィルムを室温で１時間乾燥し、さらに１２０℃で１０分間加熱乾燥し、半硬化させ、溶媒を留去した後、ＰＥＴフィルムを剥がし、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートを厚さ４０μｍのアルミ箔で挟み、真空プレス成形(プレス温度：１３０℃、真空度：１ｋＰａ、プレス圧：６ＭＰａ、処理時間：２０分)を行い、その後さらに、４０分かけてプレス温度を１８０℃まで昇温した。プレス成形後、アルミ箔を剥がし、厚さ３２０μｍのシート状の硬化物を得た。
ＮＥＴＺＳＣＨ製キセノンフラッシュアナライザー ｎａｎｏｆｌａｓｈ ＬＦＡ４４７型を用いて、得られた該硬化物の熱伝導率を測定したところ、７．２Ｗ／（ｍ・Ｋ）であった。
ジエポキシ化合物（１−１）と１，５−ジアミノナフタレンとを含み、アルミナ粉末を含まない組成物を硬化させることにより得られる硬化物の密度を１．２ｇ／ｃｍ３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ３として、得られた硬化物中のアルミナ粉末の含有割合を算出したところ、該硬化物中のアルミナ粉末の含有割合は、７４体積％であった。
［比較例１］
下記式（９）および下記式（１０）で示される化合物が１：１の割合で含まれるビフェニル型エポキシモノマーＹＬ６１２１Ｈ（ジャパンエポキシレジン製）１００質量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２４質量部と、アルミナ粉末１１４６質量部（住友化学株式会社製のα−アルミナ粉末３種を混合して調整した。混合比は次の通りである。アルミナ粉末Ａ１（Ｄ５０：１８μ）／アルミナ粉末Ｂ１（Ｄ５０：３μｍ）／アルミナ粉末Ｃ１（Ｄ５０：０．４μｍ）＝＜質量比＞８４８／１６０／１３２、＜体積比＞７４／１４／１２）と、メチルイソブチルケトン５３０質量部と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０質量部と、を混合し組成物（２）を調製した。ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上に、アプリケータを用いて、組成物（２）を厚さが３５０μｍになるよう塗布した。組成物（２）が塗布されたＰＥＴフィルムを室温で１時間乾燥し、さらに１２０℃で１０分間加熱乾燥したが、上記エポキシモノマーが十分に融解せず、半硬化物が得られなかった。
下記式（９）および下記式（１０）で示される化合物が１：１の割合で含まれるビフェニル型エポキシモノマーＹＬ６１２１Ｈ（ジャパンエポキシレジン製）１００質量部と、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）２４質量部と、アルミナ粉末１１４６質量部（住友化学株式会社製のα−アルミナ粉末３種を混合して調整した。混合比は次の通りである。アルミナ粉末Ａ１（Ｄ５０：１８μ）／アルミナ粉末Ｂ１（Ｄ５０：３μｍ）／アルミナ粉末Ｃ１（Ｄ５０：０．４μｍ）＝＜質量比＞８４８／１６０／１３２、＜体積比＞７４／１４／１２）と、メチルイソブチルケトン５３０質量部と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０質量部と、を混合し組成物（２）を調製した。ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上に、アプリケータを用いて、組成物（２）を厚さが３５０μｍになるよう塗布した。組成物（２）が塗布されたＰＥＴフィルムを室温で１時間乾燥し、さらに１２０℃で１０分間加熱乾燥したが、上記エポキシモノマーが十分に融解せず、半硬化物が得られなかった。
［比較例２］
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム基材上に、アプリケータを用いて、組成物（２）を厚さが３５０μｍになるよう塗布した。組成物（２）が塗布されたＰＥＴフィルムを室温で１時間乾燥し、さらに１４０℃で１０分間加熱乾燥し、半硬化させ、溶媒を留去した後、ＰＥＴフィルムを剥がし、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートを厚さ４０μｍのアルミ箔で挟み、真空プレス成形(プレス温度：１４０℃、真空度：１ｋＰａ、プレス圧：６ＭＰａ、処理時間：２０分)を行い、その後さらに、４０分かけてプレス温度を１８０℃まで昇温した。プレス成形後、アルミ箔を剥がし、厚さ３９８μｍのシート状の硬化物を得た。
ＮＥＴＺＳＣＨ製キセノンフラッシュアナライザー ｎａｎｏｆｌａｓｈ ＬＦＡ４４７型を用いて、得られた硬化物の熱伝導率を測定したところ、６．９Ｗ／（ｍ・Ｋ）であった。
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム基材上に、アプリケータを用いて、組成物（２）を厚さが３５０μｍになるよう塗布した。組成物（２）が塗布されたＰＥＴフィルムを室温で１時間乾燥し、さらに１４０℃で１０分間加熱乾燥し、半硬化させ、溶媒を留去した後、ＰＥＴフィルムを剥がし、プリプレグシートを得た。
得られたプリプレグシートを厚さ４０μｍのアルミ箔で挟み、真空プレス成形(プレス温度：１４０℃、真空度：１ｋＰａ、プレス圧：６ＭＰａ、処理時間：２０分)を行い、その後さらに、４０分かけてプレス温度を１８０℃まで昇温した。プレス成形後、アルミ箔を剥がし、厚さ３９８μｍのシート状の硬化物を得た。
ＮＥＴＺＳＣＨ製キセノンフラッシュアナライザー ｎａｎｏｆｌａｓｈ ＬＦＡ４４７型を用いて、得られた硬化物の熱伝導率を測定したところ、６．９Ｗ／（ｍ・Ｋ）であった。
本発明のジエポキシ化合物は融点が低いため、より低い温度でプリプレグを製造することができた。さらに、本発明のジエポキシ化合物と硬化剤とを含む組成物の硬化物は、熱伝導性に優れていた。
本発明のジエポキシ化合物は融点が低く、また、該ジエポキシ化合物から得られる硬化物は熱伝導性に優れるため有用である。
Claims (9)
- 式（１）で表わされるジエポキシ化合物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｑは酸素原子またはメチレン基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。） - 式（２）で表わされるジヒドロキシ化合物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｑは酸素原子またはメチレン基を表す。ｎは１〜３の整数を表す。） - 式（１）で表わされるジエポキシ化合物及び硬化剤を含む組成物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし、Ｑは酸素原子またはメチレン基を表す。） - さらに、アルミナを含む請求項３に記載の組成物。
- アルミナが、２μｍ以上１００μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ａと、
１μｍ以上１０μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｂと、
０．０１μｍ以上５μｍ以下のＤ５０を有するアルミナ粒子Ｃとを含む請求項４に記載の組成物。Ｄ５０とは、重量累積粒度分布の微粒子側からの累積体積５０％の粒子径を意味する。 - アルミナの体積を１００体積％としたとき、アルミナに含まれる、アルミナ粒子Ａの含有量が５０〜９０体積％であり、
アルミナ粒子Ｂの含有量が５〜４０体積％であり、
アルミナ粒子Ｃの含有量が１〜３０体積％である請求項５に記載の組成物。 - 請求項３〜６のいずれか記載の組成物を基材に塗布もしくは含浸した後、半硬化して得られるプリプレグ。
- 請求項３〜６のいずれか記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
- アルミナを５０〜８０体積％含有することを特徴とする請求項８記載の硬化物。
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