TW201423271A - 用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物及使用其的彩色濾光片 - Google Patents

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Abstract

本發明揭示一種用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物及使用其的彩色濾光片。該光敏樹脂組合物包含(A)著色劑，包含由以下化學式1表示的花青染料；(B)丙烯酸類黏合劑樹脂；(C)可光聚合單體；(D)光聚合起始劑和(E)溶劑。在以下化學式1中，各取代基與具體說明中所限定的相同。□

Description

用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物及使用其的彩色濾光片 相關申請
本申請案係主張於2012年12月7日在韓國智慧財產權局提申的韓國專利申請號10-2012-0142100的優先權和權益，藉由引用將其全部內容結合於此。
技術領域
本揭示內容涉及一種用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物及使用其的彩色濾光片。
背景技術
在許多種顯示器中液晶顯示器具有輕、薄、低成本、低操作電力消耗和經改善的對積體電路的附著性的優點，並且已廣泛應用於膝上型電腦、監視器和電視螢幕。這種液晶顯示器配備有藉由重複單位像素形成的彩色濾光片，其中組合紅(R)、綠(G)、和藍(B)的三原色子像素。當各子像素被鄰近地配置且隨後藉由施加顏色信號而控制各子像素的亮度時，由於三原色的組合而使單位像素顯示特定的顏色。
彩色濾光片由紅(R)、綠(G)、和藍(B)顏色的染料或顏料製成。這些有色材料發揮將來自背光單元(backlight unit)的白光變成各個相應的顏色光的作用。有色材料具有光譜，該光譜不具有除所需的吸收單元和較小的吸收帶之外的非必要波長，因此可以改善彩色濾光片的顯示性能。此外，有色材料需具有優異的耐熱性、耐光性和耐化學性，而在彩色光阻的蝕刻期間曝光的紫外光(UV)、酸和鹼的條件下不被褪色或脫色。
藉由染色、電泳沉積(EPD)、印刷、顏料分散等方法用光敏樹脂組合物製造彩色濾光片，其中將三種或更多種顏色塗覆在透明基板上。近來，已改進顏料分散法，並確保其改善的顏色再現性以及熱、光和濕度的耐久性，由此廣泛採用該方法。
然而，當顏料型光敏樹脂組合物用於製造彩色濾光片時，彩色濾光片由於顏料顆粒的尺寸和內聚力而具有劣化的亮度和對比度的限制。為了改善這些限制，以針對包括不形成顆粒或具有的初級粒徑遠比顏料分散法中製成的初級粒徑小的染料的光敏樹脂組合物進行研究。然而，染料型光敏樹脂組合物具有弱的耐熱性、耐光性和耐化學性並且可能仍然難以商購。因此，染料型光敏樹脂組合物的可靠性需要對可商購性進行改善。
發明概要
一個實施方式提供一種光敏樹脂組合物，其用於 具有高的吸光度和亮度以及改善的耐熱性和耐化學性的彩色濾光片。
另一個實施方式提供使用用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造的彩色濾光片。
一個實施方式可以包含用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其包含(A)著色劑，包含由以下化學式1表示的花青染料；(B)丙烯酸類黏合劑樹脂；(C)可光聚合單體；(D)光聚合起始劑；和(E)溶劑。
在上面的化學式1中，X1和X2獨立地為碳、氧或硫，Y1和Y2獨立地為單鍵、-O-、-(CH2)mCOO-(0m5)、-OCO-、-NH-、或-CONH-，Z1和Z2獨立地為具有一個雙鍵的環狀取代基，R1至R12獨立地為氫原子、鹵素原子、取代或未取代的C1至C20烷基基團、取代或未取代的C1至C20鹵烷基基團、取代或未取代的C1至C20烷氧基基團、取代或未取代的C2至C20烯基基團、取代或未取代的C2至C20炔基基團、取代或未取代的C3至C20環烷基基團、取代或未取代的C3至C20環烯基基團、取代或未取代的C3至C20環炔基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烷基基團、取代或未取代的C2至 C20雜環烯基基團、取代或未取代的C2至C20雜環炔基基團、取代或未取代的C6至C30芳基基團、取代或未取代的C2至C30雜芳基基團、或者取代或未取代的C1至C20烷基(甲基)丙烯酸酯基團，n為從1至4範圍內的整數，和A為鹵素離子、ClO4 -、BF4 -、SbF6 -、CF3SO3 -、N(SO2CF3)2 -、或者由以下化學式3-1和3-2表示的離子化合物中的一種。
在上面的化學式1中，Z1和Z2獨立地為由以下化學式2-1表示的取代基或者由以下化學式2-2表示的取代基。
[化學式2-2]
在上面的化學式2-1和2-2中，R和R'獨立地為氫原子、取代或未取代的C1至C20烷基基團、取代或未取代的C1至C20烷氧基基團、取代或未取代的C2至C20烯基基團、取代或未取代的C2至C20炔基基團、取代或未取代的C3至C20環烷基基團、取代或未取代的C3至C20環烯基基團、取代或未取代的C3至C20環炔基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烷基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烯基基團、取代或未取代的C2至C20雜環炔基基團、取代或未取代的C6至C30芳基基團、或者取代或未取代的C2至C30雜芳基基團。
在上面的化學式1中，R4至R9獨立地為取代或未取代的C1至C20烷基基團或者取代或未取代的C1至C20烷基(甲基)丙烯酸酯基團。
花青染料可以具有400至700nm的重發射光(reemitted light)波長。
著色劑還可以包括選自金屬錯合物染料和顏料中的至少一個，且金屬錯合物染料可以在200至650nm的波長處具有最大吸收峰。
金屬錯合物(metal complex)染料可以包含Mg、Ni、Cu、Co、Zn、Cr、Pt、Pd和Fe中的至少一種金屬離子。
著色劑可以包含重量比為1：50至50：1的花青染料 和金屬錯合物染料。
顏料可以包括選自以下的至少一種：C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅248、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅177和C.I.顏料黃150。
著色劑可以包含重量比為1：9至9：1的花青染料和顏料。
用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，可以包含1至80wt%的著色劑(A)；0.1至30wt%的丙烯酸類黏合劑樹脂(B)；0.1至30wt%的可光聚合單體(C)；0.1至5wt%的光聚合起始劑(D)；和餘量的溶劑(E)。
另一個實施方式提供使用用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造的彩色濾光片。
以下詳細說明中包括其它實施方式。
用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物具有高的亮度和對比度且由此可以實現具有改善的耐熱性和耐化學性的彩色濾光片。
具體實施方式
下文的詳細說明中將描述示例性實施方式。然而，這些實施方式是示例性的，且本揭示內容不限於此。
如本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義 時，術語“取代的”是指用選自以下的取代基來取代化合物的至少一個氫的一種取代：鹵素(F、Cl、Br或I)、羥基基團、C1至C20烷氧基基團、硝基基團、氰基基團、胺基基團、亞胺基基團、疊氮基基團、脒基基團、肼基基團、亞肼基基團、羰基基團、胺甲醯基基團、硫醇基、酯基、醚基、羧基基團或其鹽、磺酸基基團或其鹽、磷酸基基團或其鹽、C1至C20烷基基團、C2至C20烯基基團、C2至C20炔基基團、C6至C30芳基基團、C3至C20環烷基基團、C3至C20環烯基基團、C3至C20環炔基基團、C2至C20雜環烷基基團、C2至C20雜環烯基基團、C2至C20雜環炔基基團、或其等之組合。
如本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，“雜環烷基基團”、“雜環烯基基團”、“雜環炔基基團”和“雜環伸烷基基團”可以指環烷基、環烯基、環炔基和環伸烷基的環狀化合物，其中存在N、O、S或者P的至少一個雜原子。
如本文中所使用的，當沒有另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”二者。
根據一個實施方式的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物包含(A)著色劑，其包含由以下化學式1表示的花青染料；(B)丙烯酸類黏合劑樹脂；(C)可光聚合單體；(D)光聚合起始劑和(E)溶劑。
下文將詳細描述各組分。
(A)著色劑
著色劑可以包括由以下化學式1表示的花青染料。
在上面的化學式1中，X1和X2獨立地為碳、氧或硫。
在上面的化學式1中，Y1和Y2獨立地為單鍵、-O-、-(CH2)mCOO-(0m5)、-OCO-、-NH-或-CONH-。
在上面的化學式1中，Z1和Z2可以是具有一個雙鍵的環狀取代基。具體而言，Z1和Z2可以獨立地為由以下化學式2-1表示的取代基或由以下化學式2-2表示的取代基。
在上面的化學式2-1和2-2中，R和R'獨立地為氫原子、取代或未取代的C1至C20烷基基團、取代或未取代的C1至C20烷氧基基團、取代或未取代的C2至C20烯基基 團、取代或未取代的C2至C20炔基基團、取代或未取代的C3至C20環烷基基團、取代或未取代的C3至C20環烯基基團、取代或未取代的C3至C20環炔基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烷基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烯基基團、取代或未取代的C2至C20雜環炔基基團、取代或未取代的C6至C30芳基基團、或者取代或未取代的C2至C30雜芳基基團。
具有一個雙鍵的環狀取代基是類似由上面的化學式2-1和2-2表示的取代基的可熱聚合官能團，且在熱固化期間雙鍵可以與即將描述的丙烯酸類黏合劑樹脂(B)的丙烯酸酯基團堅固地鍵合。因此，當沒有顏色變化且具有增強的熱交聯性而使其在末端具有環狀取代基的花青染料在根據實施方式的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物中用作為著色劑時，可以提供具有改善的耐熱性和耐化學性的彩色濾光片。
在上面的化學式1中，R1至R12獨立地為氫原子、鹵素原子、取代或未取代的C1至C20烷基基團、取代或未取代的C1至C20鹵烷基基團、取代或未取代的C1至C20烷氧基基團、取代或未取代的C2至C20烯基基團、取代或未取代的C2至C20炔基基團、取代或未取代的C3至C20環烷基基團、取代或未取代的C3至C20環烯基基團、取代或未取代的C3至C20環炔基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烷基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烯基基團、取代或未取代的C2至C20雜環炔基基團、取代或未取代的C6至C30 芳基基團、取代或未取代的C2至C30雜芳基基團、或者取代或未取代的C1至C20烷基(甲基)丙烯酸酯基團。
在其等之中，R4至R9可以獨立地為取代或未取代的C1至C20烷基基團，或者取代或未取代的C1至C20烷基(甲基)丙烯酸酯基團。
在上面的化學式1中，n可以是1至4，且具體為1至3的整數。當n是該範圍內的整數時，用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物可以具有高的亮度和對比度，並由此實現具有改善的耐熱性和耐化學性的彩色濾光片。
在上面的化學式1中，A為鹵素離子、ClO4 -、BF4 -、SbF6 -、CF3SO3 -、N(SO2CF3)2 -、或者由以下化學式3-1和3-2表示的一種離子化合物。在其等之中，可以優選鹵素離子、CF3SO3 -或N(SO2CF3)2 -。
花青染料類似普通染料是自身染色的並且是在光譜的可見光譜區域中吸收光的分子。然而，花青染料不同於普通染料，重發射波長比所吸收的光的波長更大的可見光譜的螢光。具體而言，花青染料可以具有400至700nm 重發射的光的波長。
花青染料可以是紅染料。
花青染料可以用於實現具高透光度且由此實現高亮度的彩色濾光片。此外，引入具有交聯性的末端結構，從而使基於末端交聯的硬度獲得改善，且可以提供在高的耐熱性和耐化學性方面具有改善的性能的彩色濾光片。
著色劑還可以包括選自金屬錯合物染料和顏料以及花青染料中的至少一種。
金屬錯合物染料可以是在200至650nm的波長處具有最大吸收峰的化合物，且為了使顏色組合與色座標相匹配，具有該範圍的吸收波長的化合物可以使用溶解於有機溶劑中的所有顏色的金屬錯合物染料。
金屬錯合物染料可以使用在200至400nm的波長處具有最大吸收峰的黃色染料、在300至500nm的波長處具有最大吸收峰的橙色染料和在500至650nm的波長處具有最大吸收峰的紅色染料。
金屬錯合物染料可以是直接染料、酸性染料、鹼性染料、酸性媒染染料、硫染料、還原染料、偶氮型染料、分散染料、反應性染料、氧化染料、醇溶性染料、偶氮染料、蒽醌染料、靛類染料、碳正離子染料、酞菁染料、硝基染料、喹啉染料、花青染料、聚甲炔染料、或其等之組合。
金屬錯合物染料可以包括Mg、Ni、Cu、Co、Zn、Cr、Pt、Pd和Fe中的至少一種金屬離子。
金屬錯合物染料可以包括金屬離子和選自以下 的至少一種：溶劑黃19、溶劑黃21、溶劑黃25、溶劑黃79、溶劑黃82、溶劑黃88、溶劑橙45、溶劑橙54、溶劑橙62、溶劑橙99、溶劑紅8、溶劑紅32、溶劑紅109、溶劑紅112、溶劑紅119、溶劑紅124、溶劑紅160、溶劑紅132、和溶劑紅218。
當混合花青染料和金屬錯合物染料時，可以同時得到高的亮度和對比度。
著色劑可以包含重量比為50：1至1：50，具體為30：1至1：30，且更具體為5：1至1：5的花青染料和金屬錯合物染料。在上面的重量比範圍內，可以更為改善亮度和對比度。
具體而言，可以在500至800nm處實現具有大於或等於95%的透光度的彩色濾光片。
根據一個實施方式，對於光敏樹脂組合物中使用的溶劑而言，花青染料和金屬錯合物染料可以具有大於或等於5，具體為5至10的溶解度，該溶劑即為後述的溶劑(E)。該溶解度可以藉由在100g溶劑中溶解的染料的量(g)來得到。當花青染料和金屬錯合物染料的溶解度在該範圍內時，可以得到著色性能以及與構成根據一個實施方式的光敏樹脂組合物的其它組分的相容性，且可以防止染料被沉澱。
溶劑可以包括丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯(EL)、乙二醇乙酸乙酯(EGA)、環己酮、或其等之組合。
花青染料具有高耐熱性。換言之，當用熱重分析儀(TGA)測量時，熱分解溫度可以高於或等於200℃，且具體為200至400℃。
因為具有該特性的染料可以在諸如LCD和LED等彩色濾光中有效地使用，所以其在期望色座標中顯示高亮度和高對比。
顏料可以具體為紅顏料。
紅顏料可以具體地包括色指數的C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅248、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅177等，且其等可以單獨地使用或作為兩種以上的混合物使用。
顏料可以包含作為輔助顏料的黃顏料，如C.I.顏料黃150，以得到給定顏色的特徵。
可以將顏料製備成分散體並使其包含於光敏樹脂組合物中。這種顏料分散體可以包含顏料和溶劑、分散劑、黏合劑樹脂等。
著色劑可以包含重量比為1：9至9：1，且具體為3：7至7：3的花青染料和顏料。在上面的重量比範圍內，在保持顏色特徵的同時可以更為改善亮度和對比度。
基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，可以包含著色劑的量為1至80wt%，且具體為50至70wt%。在著色劑的上面範圍內，可以在期望色座標處實現高的亮度和對比度。
(B)丙烯酸類黏合劑樹脂
丙烯酸類黏合劑樹脂是第一烯類不飽和單體和第二烯類不飽和單體的共聚物，第二烯類不飽和單體係可與第一烯類不飽和單體共聚合，且丙烯酸類黏合劑樹脂可以是包括至少一個丙烯酸類重複單元的樹脂。
第一烯類不飽和單體是包含至少一個羧基基團的烯類不飽和單體。該單體的實例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸、或其等之組合。
基於丙烯酸類黏合劑樹脂的總量，可以包含第一烯類不飽和單體的量為5至50wt%，且具體為10至40wt%。
第二烯類不飽和單體的實例可以包括芳族乙烯化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸胺基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物，如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等；丙烯腈化合物，如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，如(甲基)丙烯醯胺等；諸如此類。其等可以單獨使用或作為兩種以上的混合物使用。
丙烯酸類黏合劑樹脂的實例可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/ 苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙酯共聚物等，但不限於此。其等可以單獨使用或者作為兩種以上的混合物使用。
丙烯酸類黏合劑樹脂可以具有從3000至150,000g/mol，具體從5000至50,000g/mol，且更具體從20,000至30,000g/mol範圍的重量平均分子量。當丙烯酸類黏合劑樹脂具有該範圍的重量平均分子量時，組合物可以具有優異的與基板的緊密接觸性能、良好的物理和化學性能以及合適的黏度。
丙烯酸類黏合劑樹脂可以具有從15至60mgKOH/g，且具體為從20至50mgKOH/g範圍的酸值。當丙烯酸類黏合劑樹脂具有該範圍的酸值時，它可以帶來優異的像素解析度。
基於光敏樹脂組合物的總量，可以包含丙烯酸類黏合劑樹脂的量為0.1至30wt%，且具體為5至20wt%。當丙烯酸類黏合劑樹脂包含在該範圍內時，組合物可以具有優異的顯影性能和改善的交聯性，並由此在製造彩色濾光片時具有優異的表面平整度(平面度，platness)。
(C)可光聚合單體
光聚合單體可以包括具有兩個或更多個羥基基團的多官能單體。光聚合單體的實例可以包括丙烯酸甘油酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯 酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛環氧丙烯酸酯(novolacepoxyacrylate)、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸丙二醇酯、二甲基丙烯酸1,4-丁二醇酯、二甲基丙烯酸1,6-己二醇酯等。
基於光敏樹脂組合物的總量，可以包含光聚合單體的量為0.1至30wt%，且具體為5至20wt%。當光聚合單體包含在該範圍內時，組合物可以具有優異的圖案化特性和顯影性能。
(D)光聚合起始劑
光聚合起始劑是通常用於製備用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的物質，且可以包括苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻吨酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物、或其等之組合。
苯乙酮類化合物可以包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-啉苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物可以包括二苯甲酮、苯甲醯苯甲酸酯、苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯 甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮類化合物可以包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、異丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香類化合物可以包括安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苄基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物可以包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟類化合物可以包括2-(鄰苯甲醯基肟基)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟基)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
光聚合起始劑可以包括除上述光聚合起始劑之外的咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、二咪唑類化合物等。
基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，可以包含光聚合起始劑的量為0.1至5wt%，且具體為1至3wt%。當光聚合起始劑包含在該範圍內時，當組合物在用於製備彩色濾光片的圖案形成過程期間曝光時，組合物可以進行充分地光聚合，實現優異的感光度並改善透光度。
(E)溶劑
溶劑不受具體限制，但是溶劑的實例包括醇類，如甲醇、乙醇等；醚類，如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚類，如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；乙酸溶纖劑類，如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等；卡必醇類，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇甲基乙基乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳烴類，如甲苯、二甲苯等；酮類，如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；飽和脂族一元羧酸烷基酯類，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯類，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥乙酸烷基酯類，如羥乙酸甲酯、羥乙酸乙酯、羥乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯類，如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羥丙酸烷基酯類，如3-羥丙酸甲酯、3-羥丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯類，如 3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥丙酸烷基酯類，如2-羥丙酸甲酯、2-羥丙酸乙酯、2-羥丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯類，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸酯類，如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基的單氧單羧酸烷基酯類，如2-甲氧基-2-甲基丙烯酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯類，如丙酸2-羥基乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；或者酮酸酯類，如丙酮酸乙酯。此外，溶劑可以是N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、苄基乙基醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基溶纖劑乙酸酯等。這些溶劑可以單獨使用或作為其等之混合物使用。
考慮到相容性、反應性等，溶劑可以包括二醇醚類，如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯類，如乙基溶纖劑乙酸酯等；酯類，如丙酸2-羥基乙酯等；二乙二醇類，如二乙二醇單甲醚等；或丙二醇烷基醚乙酸酯類，如丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
可以以餘量，且具體地基於用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的總量，以20至90wt%範圍的量包含溶劑。 當溶劑包含在該範圍內時，光敏樹脂組合物可以具有優異的塗覆性能並在具有大於或等於3μm厚度的層中保持改善的平整度。
(F)界面活性劑
用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物還可以包含界面活性劑以使顏料在溶劑內均勻分散並改善均化(流平，leveling)性能。
界面活性劑可以是氟類界面活性劑。
氟類界面活性劑的實例可以包括由DIC Co.,Ltd.公司所製的F-482、F-484、F-478等，但不限於此。
界面活性劑可以包括矽酮類界面活性劑以及氟類界面活性劑。
矽酮類界面活性劑的實例可以包括由Toshiba silicone Co.,Ltd.所製的TSF400、TSF401、TSF410、TSF4440等，但不限於此。
基於100重量份的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，可以包含界面活性劑的量為0.01至5重量份，且具體為0.1至2重量份。當界面活性劑包含在該範圍內時，組合物可以具有較少量的在顯影後產生的雜質。
(G)其它添加劑
用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物還可以包括其它添加劑，如丙二酸、3-胺基-1,2-丙二醇或者含有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑，以便於防止塗覆期間的污點或斑點、便於調整均化(流平)或便於防止由於未顯 影而產生的圖案殘渣。這些添加劑可以取決於期望的性質按量進行調整。
此外，如果需要，用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物還可以包含環氧化合物以改善緊密接觸性能和其它特性。
環氧化合物可以包括環氧酚醛丙烯基羧酸酯樹脂、鄰甲酚酚醛環氧樹脂、苯酚酚醛環氧樹脂、四甲基聯苯環氧樹脂、雙酚A-型環氧樹脂、脂環族環氧樹脂、或其等之組合。
當包含環氧化合物時，可以另外地包含過氧化物起始劑或自由基聚合起始劑如偶氮二基起始劑(azobis-based initiator)。
基於100重量份用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，可以包含環氧化合物的量為0.01至5重量份。當環氧化合物包含在在上面的範圍內時，可以改善儲存、緊密接觸及其它性質。
用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物在方法中沒有特別的限制，但是其可以藉由混合前述的染料、丙烯酸類黏合劑樹脂、光聚合起始劑、光聚合單體和溶劑以及可選擇的添加劑來製備。
根據另一個實施方式提供使用用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造的彩色濾光片。
這種彩色濾光片可以用通用方法製造，但特別地可使用光敏樹脂組合物的旋塗、輥塗、狹縫塗覆等方法製 造，以具有1.5至2.0μm範圍內的厚度。塗覆之後，用UV射線、電子束或X-射線輻照該層以形成彩色濾光片所需的圖案。UV射線可以具有190至450nm，且具體為200至400nm範圍的波長區域。然後，當經塗覆的層用鹼性顯影液處理時，可以溶解其中未被輻照的區域，形成用於圖像彩色濾光片的圖案。取決於R、G、和B顏色的必要數量來重複該過程，製成具有期望圖案的彩色濾光片。此外，藉由熱處理、光化射線輻照等來固化藉由顯影獲得的圖像圖案，結果改善了抗裂性、耐溶劑性等。
下文中，將參照實施例更詳細地闡明本發明。然而，這些實施例不在任何意義上理解為限制本發明的範圍。
(花青染料的製備) 合成實施例1
化合物(2)係藉由以下來製備：在300ml吡啶溶液中回流由以下化學式6表示的10g(2當量)化合物(1)和3g(1當量)原甲酸三乙酯(triethylorthoformate)並使其等反應2小時，減壓下冷卻並蒸餾反應物以從中除去溶劑，向其中傾倒乙醇進行沉澱，並乾燥沉澱物，得到由以下化學式7表示的化合物。將3g化合物(2)溶解於300ml二甲基甲醯胺溶劑中。使該溶液與3.39g(5當量)N-羥基馬來醯亞胺混合。然後，將混合物冷卻至0℃，並以逐滴的方式向其中緩慢加入藉由將1.24g二環己基碳二亞胺溶解於100ml二甲基甲醯胺中製備的溶液。室溫下令該混合溶液反應36小時，並向其中傾倒1L醚溶劑，形成沉澱物。過濾並乾燥該沉澱物，得 到由以下化學式8表示的花青染料(3)。
合成實施例2
除了使用N-羥基-5-降冰片烯基-2,3-二羧基醯亞胺來代替N-羥基馬來醯亞胺之外，根據與合成實施例1相同的方法製備由以下化學式9表示的花青染料(4)。
[化學式9]
(用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物的製備)
使用以下組分製備光敏樹脂組合物。
(A)著色劑 (A-1)花青染料
(A-1-1)使用根據合成實施例1的花青染料(3)。
(A-1-2)使用根據合成實施例2的花青染料(4)。
(A-1-3)使用R008(Kyung-In Synthetic Corporation)。
(A-2)金屬錯合物染料
使用YELLOW 2GLN(BASF Co.)。
(A-3)顏料
(A-3-1)使用以重量比60：40混合的C.I.顏料紅254和C.I.顏料紅177且包含4.9%固體含量的混合物。
(A-3-2)使用C.I.顏料黃150。
(B)丙烯酸類黏合劑樹脂
使用具有28,000g/mol重量平均分子量的以重量比30：70混合的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物。
(C)可光聚合單體
使用雙季戊四醇六丙烯酸酯。
(D)光聚合起始劑
使用由Ciba Specialty Chemicals Co.製備的CGI-124。
(E)溶劑
使用丙二醇單甲醚乙酸酯。
(F)界面活性劑
使用氟類界面活性劑(F-554,DIC Co.,Ltd.)。
實施例1
將1.7g光聚合起始劑(D)溶解於作為溶劑(E)的65g丙二醇單甲醚乙酸酯中，並在室溫下攪拌該溶液2小時。接下來，將作為著色劑A的3g花青染料3(A-1-1)和1.8g金屬錯合物染料(A-2)加至經攪拌的溶液中。再次攪拌生成的混合物30分鐘，並向其中加入12g丙烯酸類黏合劑樹脂(B)和16g可光聚合單體(C)。室溫下攪拌得到的混合物2小時。然後，將0.5g界面活性劑(F)加至經攪拌的混合物，並在室溫下攪拌生成的混合物1小時。過濾溶液三次以除去雜質，製備出用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
實施例2
除了使用花青染料(4)(A-1-2)代替花青染料3(A-1-1)之外，根據與實施例1相同的方法製備用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
實施例3
除了使用1.5g花青染料3(A-1-1)和1.5gR008(A-1-3)代替3g花青染料(3)(A-1-1)之外，根據與實施例1相同的方法製備用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
實施例4
除了使用1.5g花青染料(4)(A-1-2)和1.5g R008(A-1-3)代替3g花青染料3(A-1-1)之外，根據與實施例2相同的方法製備用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
實施例5
將1.7g光聚合起始劑(D)溶解於作為溶劑(E)的45g乙二醇單甲醚乙酸酯中，並在室溫下攪拌該溶液2小時。接下來，用30分鐘將1g花青染料(3)(A-1-1)和0.8g金屬錯合物染料(A-2)加至經攪拌的溶液，並向其中加入15g丙烯酸類黏合劑樹脂(B)和20g可光聚合單體(C)。室溫下攪拌該混合物2小時。此時，將14g顏料(A-3-1)和2g顏料(A-3-2)加至經攪拌的混合物。在室溫下攪拌生成的混合物1小時，並向其中加入0.5g界面活性劑(F)，並在室溫下攪拌得到的混合物1小時。過濾溶液三次以除去雜質，製備出用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
實施例6
除了使用花青染料(4)(A-1-2)代替花青染料(3)(A-1-1)之外，根據與實施例5相同的方法製備用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
比較例1
將2g光聚合起始劑(D)溶解於作為溶劑(E)的45g丙二醇單甲醚乙酸酯，並在室溫下攪拌該溶液2小時。接下來，將5g丙烯酸類黏合劑樹脂(B)和10g可光聚合單體(C)加至經攪拌的溶液，並在室溫下攪拌該混合物2小時。
然後，將33.7g顏料(A-3-1)和3.8g顏料(A-3-2)加至經攪拌的混合物。室溫下攪拌生成的混合物1小時，並向 其中加入0.5g界面活性劑(F)。室溫下攪拌得到的混合物1小時。過濾溶液三次以除去雜質，製備出用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物。
(彩色濾光片的圖案形成)
將根據實施例1至6和比較例1的用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物在1mm厚去油脂且洗滌後的玻璃基板上分別塗覆2.5至3.5μm厚並在熱板上於90℃乾燥90秒，得到膜帶(film strip)。接下來，將光罩放置在膜帶上並藉由使用具有365nm波長的高壓汞燈以100mJ曝光並在強制對流乾燥箱中於220℃乾燥28分鐘，得到薄膜。
評估1：薄膜的亮度和對比度
用以下方法測量根據實施例1至6和比較例1的薄膜的色座標以及亮度和對比度。下表1中提供結果。
(1)色座標(x和y)和亮度(Y)：使用色度計(MCPD 3000,Korea Otsuka Pharmaceutical Co.,Ltd.)。
(2)對比度：使用對比度測量裝置(CT-1,30,000：1,Tsubosaka Electronic Co.Ltd.)。
評估2：薄膜的耐化學性
將根據實施例1至6與比較例1的薄膜樣品於室溫下在N-甲基吡咯啶酮(NMP)和二甘醇二甲基乙醚(EDM)的混合溶劑中用10分鐘浸泡並取出，然後乾燥並用顏色計(color meter)測量實驗之前/之後的色差。將色差轉化為用於比較的Δ(E*)。基於以下三個標準進行評估，下表1中提供結果。
○：沒有圖案變化和小於2.5的Δ(E*)
△：一點圖案變化或者從大於或等於2.5至小於3.5範圍內的Δ(E*)
×：圖案變化或者大於或等於3.5的Δ(E*)
評估3：薄膜的耐熱性評估
在220℃下重複三次將根據實施例1至6以及比較例1的薄膜樣品分別放入和取出烘箱並乾燥，然後用顏色計測量實驗之前/之後的色差。將色差轉化為用於比較的Δ(E*)。基於以下三個標準進行評估。下表1中提供結果。
○：沒有圖案變化和小於2.5的Δ(E*)
△：一點圖案變化或者從大於或等於2.5至小於3.5範圍內的Δ(E*)
×：圖案變化或者大於或等於3.5的Δ(E*)
參照表1，藉由使用根據實施例1至6的花青染料形成的薄膜比根據比較例1使用顏料代替花青染料的薄膜 具有更高的亮度和對比度以及優異的耐化學性和耐熱性。
具體而言，根據實施例1至4使用作為著色劑的花青染料的薄膜和根據實施例5和6使用花青染料和顏料的混合物的薄膜具有高的亮度和對比度以及優異的耐化學性和耐熱性。
儘管參照目前被認為是實施上示例性的實施方式描述了本揭示內容，但應當理解的是，本發明不限於所揭示的實施方式，相反地，本發明旨在涵蓋所附請求項的精神和範圍內所包括的各種修改和等同安排。因此，應當理解的是，前述實施方式是示例性的，不以任何方式限制本發明。

Claims (12)

  1. 一種用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，包含(A)著色劑，包含由以下化學式1表示的花青染料；(B)丙烯酸類黏合劑樹脂；(C)可光聚合單體；(D)光聚合起始劑；和(E)溶劑： 其中，在上述化學式1中，X1和X2獨立地為碳、氧或硫，Y1和Y2獨立地為單鍵、-O-、-CH2mCOO-(0m5)、-OCO-、-NH-或-CONH-，Z1和Z2獨立地為具有雙鍵的環狀取代基，R1至R12獨立地為氫原子、鹵素原子、取代或未取代的C1至C20烷基基團、取代或未取代的C1至C20鹵烷基基團、取代或未取代的C1至C20烷氧基基團、取代或未取代的C2至C20烯基基團、取代或未取代的C2至C20炔基基團、取代或未取代的C3至C20環烷基基團、取代或未取代的C3至C20環烯基基團、取代或未取代的C3至C20環炔基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烷基基 團、取代或未取代的C2至C20雜環烯基基團、取代或未取代的C2至C20雜環炔基基團、取代或未取代的C6至C30芳基基團、取代或未取代的C2至C30雜芳基基團、或者取代或未取代的C1至C20烷基(甲基)丙烯酸酯基團，n為從1至4範圍內的整數，並且A為鹵素離子、ClO4 -、BF4 -、SbF6 -、CF3SO3 -、N(SO2CF3)2 -或者由以下化學式3-1和3-2表示的離子化合物的一種，
  2. 如請求項1之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中在上述化學式1中，Z1和Z2獨立地為由以下化學式2-1表示的取代基或者由以下化學式2-2表示的取代基： [化學式2-2] 其中，在上述化學式2-1和2-2中，R和R'獨立地為氫原子、取代或未取代的C1至C20烷基基團、取代或未取代的C1至C20烷氧基基團、取代或未取代的C2至C20烯基基團、取代或未取代的C2至C20炔基基團、取代或未取代的C3至C20環烷基基團、取代或未取代的C3至C20環烯基基團、取代或未取代的C3至C20環炔基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烷基基團、取代或未取代的C2至C20雜環烯基基團、取代或未取代的C2至C20雜環炔基基團、取代或未取代的C6至C30芳基基團或者取代或未取代的C2至C30雜芳基基團。
  3. 如請求項1之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中在上述化學式1中，R4至R9獨立地為取代或未取代的C1至C20烷基基團、或者取代或未取代的C1至C20烷基(甲基)丙烯酸酯基團。
  4. 如請求項1之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述花青染料具有400至700nm的重發射光(reemitted light)波長。
  5. 如請求項1之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述著色劑更包含選自金屬錯合物染料和顏料中的至少一種。
  6. 如請求項5之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中 所述金屬錯合物染料在200至650nm波長處具有最大吸收峰。
  7. 如請求項5之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述金屬錯合物染料包含Mg、Ni、Cu、Co、Zn、Cr、Pt、Pd和Fe中的至少一種金屬離子。
  8. 如請求項5之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述著色劑包含重量比為1：50至50：1的所述花青染料和所述金屬錯合物染料。
  9. 如請求項5之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述顏料包含選自以下的至少一種：C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅248、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅177和C.I.顏料黃150。
  10. 如請求項5之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述著色劑包含重量比為1：9至9：1的所述花青染料和所述顏料。
  11. 如請求項1之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物，其中所述用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物包含：1至80wt%的所述著色劑(A)；0.1至30wt%的所述丙烯酸類黏合劑樹脂(B)；0.1至30wt%的所述可光聚合單體(C)；0.1至5wt%的所述光聚合起始劑(D)；和餘量的所述溶劑(E)。
  12. 一種彩色濾光片，係使用如請求項1至11中任一項之用於彩色濾光片的光敏樹脂組合物製造者。
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