TW201245407A - Bis-carbazole derivative and organic electroluminescent element using same - Google Patents

Bis-carbazole derivative and organic electroluminescent element using same Download PDF

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Tomoki Kato
Nobuhiro Yabunouchi
Takahiro Fujiyama
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Idemitsu Kosan Co
Mitsui Chemicals Inc
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Description

201245407 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種雙咔唑衍生物及使用其之有機電致發 光元件。尤其是關於一種具有2個咔唑藉由碳-碳鍵直接鍵 結之雙咔唑骨架，並且C-咔唑基（1-、2-、3-或4-咔唑基）、 N-咔唑基（9-咔唑基）、或N-咔唑芳基直接鍵結於一個咔唑 骨架之氮原子上的雙咔唑衍生物及使用其之有機電致發光 元件。 【先前技術】 為有機電致發光（EL，Electro Luminescence)元件有望 作為固體發光型之低價之大面積全彩顯示元件之用途而較 多開發。一般而言，有機EL元件係由發光層及夾持該層之 一對之對向電極而構成。若於兩電極間施加電壓，則電子 自陰極側、電洞自陽極側注入至發光層中，所注入之電子 與電洞於發光層中進行再結合而生成激發態，於激發態恢 復至基底狀態時會以光之形式釋放能量。 又，提出一種有機EL元件之發光層利用磷光性有機材料 之磷光型有機EL元件。該磷光型有機EL元件係藉由利用 磷光性有機材料之單重激發態與三重激發態而實現高發光 效率。由於認為於有機EL元件内電子與電洞進行再結合 時’因自旋多重性不同而以1 : 3之比例生成單重態激子與 二重態激子’故而s忍為只要使用填光性發光材料，則可達 成僅使用螢光性發光材料之元件之3〜4倍之發光效率。 初始之有機EL元件之驅動電壓較高，發光效率及耐久性 162384.doc 201245407 並不充分，針對該等問題而進行各種技術性改良。 有機EL元件之發光效率之提高及長壽命化係與顯示器之 消耗電力降低、耐久性提高相關之重要課題，且要求進一 步之改良。同時，為了提高使用磷光性發光材料之有機el 元件之發光效率或元件壽命而進行各種研究。 為了解決該等問題，專利文獻丨揭示有具有3,3,_雙咔唑 骨架之衍生物作為磷光性主體材料。專利文獻2揭示有具 有6,6’-雙（9-咔唑）_N，N，·雙取代_3,3，_雙咔唑骨架之衍生物 作為電洞傳輸材料。專利文獻3揭示有以咔唑、二苯并呋 喃、二笨并噻吩骨架所構成之化合物作為磷光性主體材 料，作為其具體例，揭示有6,6，-雙（9-咔唑）_N,N，_二苯基_ 3,3'-雙咔唑（化合物32)。 於專利文獻1中，雖記載有3，3，_雙咔唑衍生物於磷光性 發光層中之應用例，但並無與應用於電洞傳輸層中相關之 記載》 於專利文獻2中，記載有關於具有6,6ι_雙（9咔唑）·ν,ν,_ 雙取代-3，3，-雙咔唑骨架之衍生物作為電洞傳輸材料之應 用例、及較高之熱穩定性。但是，具有該骨架之衍生物之 游離電位較大，若使用於與發光層鄰接之電洞傳輸層中， 則有驅動電壓上升之問題。 於專利文獻3中，雖記載有以咔唑、二苯并呋喃、二苯 并噻吩骨架所構成之衍生物作為磷光性發光主體材料，但 並未提示作為電洞傳輸材料之功能。 於專利文獻4中，記載有具有2個咔唑藉由碳碳鍵直接 162384.doc 201245407 鍵結之雙咔唑骨架之化合物（式（la)、（lb))e經由4 4，聯苯 一基或9,9-·一曱基第-2,7 -—基而於一個作。圭骨架之氮原子 上鍵結有（雜）芳基胺基。作為胺基之2個芳基經由單鍵而鍵 結之化合物，僅記載有化合物76。 於專利文獻5中，記載有具有2個咔唑藉由碳_碳鍵直接 鍵結之雙咔唑骨架，並且咔唑基鍵結於咔唑骨架之氮原子 上之化合物。鍵結於氮原子上之咔唑基必需具有選自二苯 并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中之雜環基。 先前技術文獻】 專利文獻] 專利文獻1:日本專利特開2008-135498號公報 專利文獻2 :日本專利特開2〇〇 1-220380號公報 專利文獻3 : WO 2007/0778 10號公報 專利文獻4 : WO 2011/024451號公報 專利文獻5 : WO 2007/119816號公報 【發明内容】 本發明之目的在於實現可低電壓驅動且長壽命之有機EL 元件。 本發明者等人’為了達成上述目的而反覆進行努力研 究’結果發現’具有特定之取代基或連結基（連結子）之雙 味唾衍生物之游離電位較小’含有該雙咔唾衍生物之有機 EL元件可提尚電洞注入性並降低驅動電壓。 即，本發明提供一種雙咔唑衍生物，其係以下述式（1) 所表示， 162384.doc 201245407 [化1]
L,及。為連結基，可相同亦可不同，分別獨立表示單 、或者經取代或未經取代之成環碳數為 6〜3 0之伸芳基； _R,〜R4可相同亦可不同，分別獨立表示氟原+、氰基、 ^代或未經取代之碳數卜⑼之絲、經取代或未經取代 之碳數3 20之環燒基、經取代或未經取代之碳數之烧 氧基、經取代或未經取代之碳數卜⑼之域烧基、經取代 或未經取代之碳數K20之鹵代烷氧基、經取代或未經取代 之碳數1〜10之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數 為6〜30之芳基、經取代或未經取代之成環碳數為6〜30之芳 氧基 '經取代或未經取代之碳數6〜3〇之芳基矽烷基、經取 代或未經取代之碳數7〜30之芳烷基、或者經取代或未經取 代之成環原子數為5〜3〇之雜芳基，該雜芳基選自下述基 中°比洛基、咳喃基、嗟吩基、β比咬基、„荅p井基、„密咬 基、"比畊基、三畊基、咪唑基、呤唑基、噻唑基、吡唑 基、異ρ号唑基、異噻唑基、噚二唑基、噻二唑基、三唑 基、。?丨》朵基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯 I62384.doc •6· 201245407 并噻吩基、吲哚畊基、喹畊基、喹啉基、異喹啉基、噌啉 基、吹畊基、喧嗤啉基、喹嘮啉基、苯并咪唑基、笨并号 唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噚唑基、苯并異噻唑 基、一本并吱嗔基、一本并°塞吩基、D彳卜咬基、α丫咬基、啡 啉基、啡畊基、啡噻啩基、啡噚畊基、及星基；鄰接之 Ri彼此、R·2彼此、R3彼此及R4彼此亦可相互鍵結而形成為 形成環結構之一部分之飽和或不飽和的經取代或未經取代 之2價基； a、 d分別獨立表示〇〜4之整數； b、 c分別獨立表示〇〜3之整數； A,表示經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之芳基、或 者經取代或未經取代之成環原子數為5〜3〇之雜芳基，該雜 芳基選自下述基中m、咬兔基、嗔吩基、〇比〇定基、 嗒畊基、嘧啶基、吡畊基、三畊基、咪唑基、呤唑基、噻 唑基、吡唑基、異嘮唑基、異噻唑基、呤二唑基、噻二唑 基、三唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋 喃基、苯并噻吩基、吲哚畊基、喹畊基、喹啉基、異喹啉 基、噌啉基、呔畊基、喹唑啉基、喹呤啉基、苯并咪唑 基、苯并哼唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異啰唑基、 苯并異基、：苯并。夫喃基、二苯并嘆吩基、啡咬基、 °丫咬基ϋ基、”基、徘㈣基、，十井基、及ρ山嗤 基； 八2為下述式（2-1)或（2-2)所表示之基， [化2] 162384.doc 201245407
(式中，
Ari表示經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之芳基、 或者經取代或未經取代之成環原子數為5〜3〇之雜芳基；
Rs〜h可相同亦可不同，分別獨立表示氟原子、氣基、 經取代或未經取代之碳數丨〜“之烷基、經取代或未經取代 之碳數3〜20之環烷基、經取代或未經取代之碳數丨〜“之烷 氧基 '經取代或未經取代之碳數丨〜“之鹵代烷基、經取代 或未經取代之碳數丨〜“之鹵代烷氧基、經取代或未經取代 之碳數1〜10之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數 為6〜30之芳基、經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之芳 氧基、經取代或未經取代之碳數6〜3〇之芳基矽烷基、或者 經取代或未經取代之碳數7〜3〇之芳烷基；鄰接之&彼此及 尺6彼此亦可相互鍵結而形成為形成環結構之一部分之飽和 或不飽和的經取代或未經取代之2價基； f、g及h分別獨立表示〇〜4之整數； e表示0〜3之整數） 其中’於A:為式（2-1)所表示之基之情形時，L2表示單 鍵，於八2為式（2-2)所表示之基之情形時，L2表示單鍵、或 者經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之伸芳基）。 進而’本發明提供一種有機電致發光元件，其包含：陽 162384.doc 201245407 陰極之間之1層以上之有機 少1層含有至少1種之上述式 極、陰極、及配置於該陽極與 薄膜層，且該有機薄臈層之至 (1)所表示之雙咔唑衍生物。 種可低電壓驅動且長壽命之有機 根據本發明，可提供一 電致發光元件。 【實施方式】 以下’詳細地說明本發明。 (雙咔唑衍生物） 本發明之雙咔吐衍生物係以下述式⑴所表示。 [化3]
式⑴中，LjLA連結基，可相同亦可*同，分別獨立表 示單鍵，或者經取代或未經取代之成環碳數為6〜3 〇、較佳 為6〜18之伸芳基。
Ri〜I可相同亦可不同，分別獨立表示：氟原子；氰 基；經取代或未經取代之碳數^20、較佳為卜1〇之烷基； 經取代或未經取代之碳數3〜20、較佳為3〜1〇之環烷基；經 取代或未經取代之碳數卜20、較佳為卜1〇之烷氧基；經取 代或未經取代之碳數卜20、較佳為丨〜⑺之鹵代烷基；經取 代或未經取代之碳數^20、較佳為ΐΜ〇之鹵代烷氧基；經 162384.doc •9· 201245407 取代或未經取代之碳數卜⑺、較佳為卜6之烷基矽烷基； 經取代或未經取代之成環碳數為6〜30、較佳為6〜18之芳 基；經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇、較佳為6〜18之 芳氧基；經取代或未經取代之碳數6〜3〇、較佳為6〜18之芳 基矽烷基；經取代或未經取代之碳數7〜3〇、較佳為'Η之 芳烷基；或者經取代或未經取代之成環原子數為5〜3〇、較 佳為6〜18之雜芳基mRi彼此、R2彼此鳴彼此及 彼此亦可相互鍵結而形成為形成環結構之—部分之飽和或 不飽和的經取代或未經取代之2價基。 a、d分別獨立表示〇〜4之整數，b、c分別獨立表示〇〜3之 整數。 Α,表示經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇、較值為 6〜18之芳基；或者經取代或未經取代之成環原子數爲 5〜30、較佳為6〜18之雜芳基。 八2為下述式（2-1)或（2-2)所表示之基。 [化4]
式中，AM示經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇、較 佳為6〜18之芳基；或者經取代或未經取代之成環原子數為 5〜30、較佳為6〜18之雜芳基。 R5〜R8可相同亦可不@ ’分別獨立表示：氧原子；象 162384.doc •10· 201245407 基；經取代或未經取代之碳數^20、較佳為丨〜⑺之烷基； 經取代或未經取代之碳數3〜2〇、較佳為3〜〗〇之環烷基；經 取代或未經取代之碳數卜2〇、較佳為卜丨〇之烷氧基；經取 代或未經取代之碳數1〜2〇、較佳為1〜10之鹵代烷基；經取 代或未經取代之碳數丨〜2〇、較佳為丨〜⑺之鹵代烷氧基；經 取代或未經取代之碳數丨〜丨0、較佳為1〜6之烷基矽烷基； 經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇、較佳為6〜18之芳 基丨經取代或未經取代之成環碳數為6~3〇、較佳為6〜18之 芳氧基；經取代或未經取代之碳數6〜3〇、較佳為6〜18之芳 基石夕院基；或者經取代或未經取代之碳數7〜3〇、較佳為 7〜19之芳烷基。鄰接之Rs彼此及心彼此亦可相互鍵結而形 成為形成環結構之一部分之飽和或不飽和的經取代或未經 取代之2價基。 f、g及h分別獨立表示〇〜4之整數。 e表示0〜3之整數。 其中，於A2為式（2-1)所表示之基之情形時，l2表示單 鍵，於八2為式（2-2)所表示之基之情形時，“為單鍵、或者 經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之伸芳基，且較佳為 表示經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之伸芳基。 上述式（1)、（2-1)及（2-3)中，於a〜d及e〜h中之任一者為 零時（R，）0、（尺2)0、（尺3)〇、（R4)〇、（R5)〇、（R6)〇、（d〇、 及（Dg表示氣原子。 作為Li及L2所表示之伸芳基之例，可列舉選自苯、萘、 菲、聯苯、聯三苯（包括異構物）、聯四苯（包括異構物）、 162384.doc -11 · 201245407 焚蒽、聯伸三苯、苐、9 9-二甲基薙、贫 邮必一 *并[C]菲、苯并[a] 聯伸二本、萘幷Π，2·〇]菲、萘幷H，2-a]聯伸三苯、二苯并 Μ聯伸三苯、及苯并蒽中之芳香族化合物之2價殘 基，較佳為山心伸苯基、1>3-伸苯基、蔡m_ 2,7-二基 ' 9,9-二甲基第 _2,7•二基。 作為R,〜&及R5〜RS所表示之烷基之例，可列舉：甲基、 士基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基異丁基第 二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正 癸基、正十-院基、正十二烧基、正十三院基、正十四烧 基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷 基、新戊基、1·甲基戊基、2_甲基戊基、卜戊基己基、卜 丁基戊基、1·庚基辛基、3_甲基戊基等，較佳為：甲基、 第三丁基、乙基、正丙基、異丙基。 作為R丨〜R4及R5〜Rs所表示之環烷基之例，可列舉：環丙 基、環丁基、環戊基、J裒己基、環辛基等，較佳為：環戊 基、環己基。 作為R丨〜R4及Rs〜所表示之烷氧基之例，可列舉以 (其中，Y為上述烧基）所表示之基，較佳為：甲氧基、乙 氧基、丙氧基。 作為R丨〜R4及Rs〜Rs所表示之鹵代烷基之例，可列舉將上 述之烧基之至少1個氫原子經選自氟原子、氣原子、峨原 子及溴原子中之函素原子取代而獲得之基，較佳為：三敗 曱基、2，2，2 -二敗乙基、1，1，2，2，2 -五氣乙基、11 1 3 3 3 六氟·2·丙基。 162384.doc •12· 201245407 作為R】〜RdR5〜R8所表示之齒代貌氧基之例，可列舉 心0γ’（其中’ Y'為上述齒代垸基）所表示之基，較佳為： -氟甲氧基、2,2,2.二氣乙氧基、mu五氟乙氧基、 1，1，1，3,3,3-六氟 _2_ 丙氧基。 作為RrR4及Rs〜Rs所表示之烷基矽烷基之例可列舉 以-SiH2R、-SiHR25t_SiR3(其巾，R為上述烧基且㈣或] 個R可相同亦可不同）所表示之基，較佳為：三甲基石夕烧 基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基。 作為R广R4、A〗、Ar〗及Rs〜Rs所表示之芳基之例，可列 舉本基奈基、菲基、聯笨基、聯三苯基、聯四苯基、 丙二烯合苐基、聯三苯基、9,9-二曱基苐基、苯并[c]菲 基、苯并[a]聯三苯基、萘幷[12_c]菲基、萘幷[12 a]聯三 苯基、二苯并[a，c]聯三苯基、苯并[b]丙二烯合第基等，較 佳為：苯基、4-聯苯基、3·聯苯基、5，_間聯三笨基、丨·萘 基、9,9-二甲基第_2_基、2_萘基、9菲基。 作為R广R4及Rs〜&所表示之芳基矽烷基之例，可列舉 以-SiHJ’、-SiHR，2或_SiR，3(其中，Ri為上述芳基，且2個 或3個之R'可相同亦可不同）所表示之基，較佳為三苯基矽 烧基。 作為R丨〜&及Rs〜R8所表示之芳烷基之例’可列舉將上述 烧基之1個氬原子經上述芳基取代而獲得之碳數為7〜3〇之 基’較佳為：苄基、萘基曱基。
Ri〜R4及八丨所表示之雜芳基為選自下述基中：吡咯基、 呋喃基、。塞吩基、吼咬基、嗒p井基、嘧淀基、。比嗜基、三 162384.doc •13· 201245407 井基$坐基…号唾基、嗟D坐基、π比唾基、異十坐基、異 。塞《坐^号二唾基、嗟二唾基、三。坐基、十朵基、異十朵 基、本并呋喃基、異苯并呋喃基苯并噻吩基、吲哚畊 基、啥P井基、啥#基、異喧琳基、增琳基、吹喷基、㈣ 淋基、喧料基、苯并Μ基、苯并十坐基、苯并嗔。坐 基、十坐基、苯并異十坐基、苯并異售唾基、二苯并咬喃 基、二苯并嗟吩基、啡咬基"丫咬基、啡琳基、啡啡基、 啡噻：基、啡十井基'及。山嗟基，較佳為：呋味基、噻吩 基、本并。夫喃基、苯并售吩基、二苯并。夫絲二苯并嗟 吩基。
Ar丨所表示之雜芳基為含有選自氮原子、氧原子及硫原 子中之至少1個雜原子之成環原子數為5〜3〇之雜芳基作 為該例’可列舉：料基"夫痛基"塞吩基"比。定基、嗒 畊基、嘧啶基、吡畊基、三畊基、咪唑基、噚唑基、噻唑 基、吡唑基、異噚唑基、異噻唑基、呤二唑基、噻二唑 基、三唑基、吲哚基、異吲哚基 '苯并呋喃基、異苯并呋 喃基、苯并噻吩基、吲哚畊基、喹畊基、喹啉基、異喹啉 基、噌啉基、呔畊基、喹唑啉基、喹咩啉基、苯并咪唑 基、笨并嘮唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噚唑基、 苯并異噻唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡畊基、啡噻畊基、啡哼畊 基、及咄喳基，較佳為：呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、 苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。 作為鄰接之R,彼此、R2彼此、&彼此、R4彼此、&彼此 162384.doc • 14· 201245407 可列舉：丁烷- I，4·二 及R,彼此相互鍵結而形成之2價基 基丨，3_丁一稀-1，4-二基等。 式⑴所表*之雙生物，較佳為下述式（3_iH3-4) 所表不之2,2’-雙咔唑衍生物、3,2,_雙咔唑衍生物、2,3·-雙 咔唑衍生物、或3，3’_雙咔唑衍生物，更佳為3，3，_雙咔唑衍 生物》 [化5]
162384.doc •15· 201245407 相同〇 式（2-1)所表示之基，較佳為以下述式(2-3)或（2_4)所表 示。 [化6]
Μ 式（2 3)及（2-4)中，Ar丨、r5、心、e及f與上述相同。 及為右A2為式（2-3)所表示之基，則可有效地發揮八2之電 子供應r生效果’充分地降低游離電位。認為若八2為式（2_4) 所表示之基，則電洞銘裔ι ,玄，—丄
J移動革增大，因此可有效降低有機EL 元件之驅動電壓。 作為於上述及下述之「經取代或未經取代」之情形時之 任意取代基’可列舉：氟原子、氰基、碳數卜20之烧基、 碳數3〜20之環貌基、碳數卜2〇之炫氧基碳數_之函代 烷基、碳數1〜20之函代烧氧基、碳數W0之烧基石夕烧基、 成環碳數為6〜30之芳基 '成環碳數為㈣之芳氧基、碳數 6〜3〇之芳基石夕烧基、碳數7〜30之芳院基及成環原子數為 5〜30之雜芳基。該等取代基之具體例如上所述。又， 取代基亦可為複數個，於為複數個之情形時可相互相同亦 可不同。 式⑴所表示之雙味唾衍生物’例如3,3.-雙味唾衍生物可 藉由下述合成途徑而製造。 162384.doc •16· 201245407 [化7]
式中，八1、八2、1^1、1^、111〜114、&〜(1與上述相同。 由於各基本反應為公知，故而只要為本領域人貝即可容 易地選擇各基本反應之條件，亦可容易地合成其他雙呼^ 衍生物。 以下記載有式⑴所表示之雙味唾衍生物之具體例但 本發明之化合物並不限定於下述化合物。 162384.doc 201245407 [化8]
162384.doc •18- 201245407 [化9]
162384.doc •19- 201245407 [化 ίο]
[化 11]
162384.doc -20- 201245407
162384.doc -21 - 201245407 [化 13]
Λ rt τ%° ν% Λ
[化 14]
162384.doc ·22· 201245407
162384.doc ·23· 201245407 [化 16]
162384.doc • 24· 201245407 [化 17]
162384.doc -25- 201245407 [化 18]
162384.doc ·26· 201245407 [化 19]
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[化 21]
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(有機EL元件）
本發明之有機EL元件係於陰極與陽極之間具^層或2層 以上之有機薄膜層’且至少1個有機薄膜層為發光層。哕 有機薄膜層之至少1層含有至少丨種 日 ^ /增3 ,王v 1種之本發明之雙咔唑衍生 物。較佳為有機EL元件具有電洞注入層及/或電洞傳輸 層，且該電洞注入層及/或電洞傳輸層含有至少丨種之本發 明之雙咔唑衍生物。發光層亦可含有至少丨種之本發明之 雙咔唑衍生物。 以下’針對本發明之有機EL元件之構成進行說明。 作為本發明之有機EL元件之代表性元件構成，可列舉下 述之元件構成，但並不特別地限定於該等。再者.，可較佳 地使用（4)之元件構成。 (1) 陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極 (3) 陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子 注入層/陰極 162384.doc •29· 201245407 再者，於電洞傳輸層與發光層之間亦可適宜地設置電子 障壁層《又，於發光層與電子注入層之間、或於發光層與 電子傳輸層之間亦可適宜地設置電洞障壁層。根據電子障 壁層或電洞障壁層’可將電子或電洞封閉於發光層中，增 大發光層中之電荷之再結合機率而提高發光效率。 將本發明之雙咔唑衍生物用作單發光單元型（簡易型）有 機EL元件及積層發光單元型（串聯型）有機el元件之形成材 料。例如，可用作下述之材料：形成設置於該等有機EL元 件之發光層與陽極之間之具有電洞傳輸功能之層的材料、 及因三重態能量（第1激發態）較大而形成發光層之磷光發光 材料》 圖1表示本發明之有機el元件之一例之概略構成。有機 EL元件1包含：透明基板2、陽極3、陰極4及配置於陽極3 與陰極4之間之有機薄膜層1〇β有機薄膜層1〇具有含有磷 光主體材料與碗光摻雜劑之填光發光層5 ^亦可於鱗光發 光層5與陽極3之間形成電洞注入.傳輸層6等、於磷光發光 層5與陰極4之間形成電子注入.傳輸層了等。又，亦可分別 於磷光發光層5之陽極3側設置電子障壁層、於磷光發光層 5之陰極4側設置電洞障壁層。藉此，可將電子或電洞封閉 於磷光發光層5中，提高磷光發光層5中之激子之生成機 率。 再者，於本說明書中，將與螢光摻雜劑組合之主體稱為 螢光主體，將與磷光摻雜劑組合之主體稱為磷光主體。螢 光主體與磷光主體並不是可僅藉由分子結構而區分者。 162384.doc •30· 201245407 即，所謂磷光主體意指構成含有磷光摻雜劑之磷光發光層 之材料，而並非意指無法用作構成螢光發光層之材料。針 對螢光主體亦相同。 又，於本說明書中，「電洞注入.傳輸層」意指「電洞注 入層及電洞傳輸層中之一者或兩者」，「電子注入.傳輸 層」意指「電子注入層及電子傳輸層之一者或兩者」。 (透明性基板） 本發明之有機EL元件製作於透光性之基板上《透光性基 板為支持有機EL元件之基板，較佳為400 nm〜700 nm可視 區域之光透射率為50%以上且平滑之基板。具體可列舉： 玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，尤其可列舉：使用鈉 辦玻璃、含鋇.鹤玻璃、錯玻璃、铭碎酸玻璃、棚碎酸玻 璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等作為原料而成者。又，作為聚 合物板，可列舉：使用聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸 乙二酯、聚醚硫醚、聚砜等作為原料而成者。 (陽極） 電洞注入至電洞注入層、電 ’有效的是具有4.5 eV以上 有機EL元件之陽極為承擔將 洞傳輸層或發光層中之作用者 之功函數。作為陽極材料之具體例，可列舉：氧化铜錫合 金（IndiUmTin〇XideS，IT〇)、氧化錫⑽SA)、氧化銦-鋅 氧化m 銅等°陽極可藉由將該等電極物質 利^鑛法或雜法等方法形成薄臈而製作。㈣陽極摘 取發先層所發出之光之情形時，較 域之光透射率設為大於1()%。又料之了視£ 又，％極之溥片電阻較佳為 I62384.doc • 31 · 201245407 數百Ω/□以下。陽極之膜厚雖亦取決於材料，但通常於ι〇 nm〜1 μιη、較佳為nrn~200 nm範圍内選擇。 (陰極） 陰極為承擔將電子注人至電子注人層、電子傳輸層或發 光層中之作用♦，較佳為藉由功函數較小之材料而形成。 陰極材料並無特別限定，具體可使用：銦、鋁、鎂鎂_ 銦合金、鎂-鋁合金、鋁·鋰合金、“鋰合金鎂銀合 金等。陰極亦可與陽極同樣地藉由利用蒸鍍法或滅鍍法等 方法形成薄膜而製作。x ’視需要，亦可自陰極側榻取所 發出之光 (發光層） 其係具有發光功能之有機層，於採用換雜系統之情形時 含有主體材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要具有促 進電子與電洞之再結合並將激子封閉於發光屢内之功能， 換雜劑材料具有使利用再結合所獲得之激子高效地發光之 功能。 所生成之激子封閉於發光層内之功能 於嶙无70件之情形時 向發光層中注入電洞之容易性與注入電子之容易性可不 同’又’以發光層中之電洞與電子之移動率所表示之電洞 傳輸能力與電子傳輸能力亦可不同。 發光層例如可藉由蔘铲法 RI , 怎鍍法、旋塗法、LB(Langmui卜
Blodgett，朗繆爾_布洛傑 如 咪将）法專公知之方法而形成。 又，藉由利用旋塗法等而肱於 而將於各劑中溶解有樹脂等結著劑 162384.doc •32- 201245407 與材料化合物之溶液薄膜化，而亦可形成發光層。 發光層較佳為分子堆積膜。所謂分子堆積膜係指由氣相 狀態之材料化合物沈積所形成之薄膜'或由溶液狀態或液 相狀態之材料化合物固化所形成之膜，通常，該分子堆積 膜與藉由LB法所形成之薄膜（分子累積膜）可根據凝聚結 構、间次結構之差別、或起因於此之功能性差別而區分。 形成發光層之磷光摻雜劑（磷光發光材料）為可自三重激 發態而發出光之化合物，且只要可自三重激發態發光則並 無特別限定’較佳為含有選自Ir、pt，〇s，Au，Cu，以及 Ru中之至少一種金屬肖配位基之有機金屬錯合物。上述配 位基較佳為具有鄰位金屬鍵。就磷光量子產率較高且可進 一步提高S光元件之外部量子效率之方面而言，車交佳為人 有選自ΙΓ、0_中之金屬原子之金屬錯合物，更佳為二 錯合物、餓錯合物、朗合物等金屬錯合物，進而較 銀錯合物及㈣合物，尤佳為鄰位金屬化鉉錯合物。— 鱗光摻雜劑於發光層中之含量並無特別限制，可 的而適當地選擇，例如較佳為0.1〜70質量％，更佳尨】 質量％。若磷光摻雜劑之含昔 〜30 疋3量為0.1質量％以上，則可獾俨 充分之發光，若為70質量。丁 n, 役件 貞置以下，則可避免濃度淬 將較佳之有機金屬錯合物之具體例示於以下。 [化 22]
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[化 23] 162384.doc
-34- 201245407 [化 24] [化 25]
162384.doc -35· 201245407 (〇^< (勘）（為 碟光主體為具有自該激發態向磷光摻雜劑發生能量移 動’結果使磷光摻雜劑發光之功能之化合物。作為磷光主 體’只要為可使激子能量向磷光摻雜劑中能量移動之化合 物則並無特別限制’可根據目的而適當地選擇β 作為鱗光主體之具體例，可列舉：咔唑衍生物、三唑衍 生物、$。坐衍生物' „号二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基 烧煙衍生物、η比唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、伸苯基二 胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙 烯基蒽衍生物、薙酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、矽氮 烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳 香族一亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生. 物、蒽酮衍生物、聯苯醒衍生物、二氧化嗟喃衍生物、碳 二酿亞胺衍生物、亞第基甲㈣生物、二苯乙烯基。比呼衍 生物、萘茈等之雜環四甲酸二酐、酞菁衍生物' 8_羥喹啉 衍生物之金屬錯合物或將金屬酞菁、苯并噚唑或苯并噻唑 作為配位基之金屬錯合物為代表之各種金屬錯合物聚石夕燒 系化合物；聚(Ν-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、： 吩低聚物，吩等導電性高分子低聚物；聚。塞吩衍生 物聚苯衍生物、聚苯乙块衍生物、聚第衍生物等高分子 162384.doc -36 - 201245407 化合物等。磷光主體.可單獨使用，或亦可併用2種以上。 作為具體例，可列舉如下述之化合物。 [化 26] 發光層之联厚較佳為5〜50nm，更佳為7~50nm，進而較 佳為 10〜50 nm。苦為ι_ _, . β 為5 nm以上，則容易形成發光層，若為 50nm以下，則可避免驅動電壓之上升。 (電子供應性摻雜劑） 本發明之有機EL元件亦較㈣於陰極與有機薄膜層之界 面區域具有電子供應性摻雜劑。根據此種構成，可實現有 機EL元件中之發光亮度之提高或長壽命化。作為電子供應 性摻雜劑，可列舉選自驗金屬、驗金屬錯合物、驗金屬化 合物、鹼土金屬、驗土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀 土金屬、稀土金屬錯合物及稀土金屬化合物等中 種。 作為鹼金屬’可列舉(功函數：2.36eV)、K(功函 數.2.28 eV)、Rb(功函數：2 16，、叫功函數μ % 〜）等，尤佳為功函數為29〜以下者。言亥等之中，較佳為 K Rb、Cs’更佳為則或以，最佳為〇。作為驗土金屬， 可列舉：Ca(功函數：2·9 eV)、叫功函數：2 〇 π〜2 5 162384.doc •37· 201245407 尤佳為功函數為2.9 eV以 Sc、Y、Ce、Tb、Yb 等， eV)、Ba(功函數：2.52 eV)等， 下者。作為稀土金屬，可列舉： 尤佳為功函數為2·9 eV以下者。 作為驗金屬化合物，可列舉：Li2〇、Cs2C)、K2◦等驗氧 化物’.獅^卜灯等驗齒化物等較佳為⑽、 Li2〇、NaF。作為鹼土金屬化合物，可列舉：_、^〇、 CaO 及將該等混合之 BaxSri χ〇(〇<χ<ι)、Ba^ 等’較佳為以0、加、（：.作為稀土金屬化合物，可列 舉：YbF3、ScF3、Sc〇3、γ2〇3、Ce2〇3、祕3、τ叫等， 較佳為 YbF3、ScF3、TbF3 » 作為鹼金屬錯合物、驗土金屬錯合物、稀土金屬錯合 物，只要分別含有驗金厲離子、驗土金屬離子、稀土金^ 離子中之至少-種作為金屬離子者，則並無特別限定。 又’配位基較佳為羥喹啉、羥基苯并喹啉' 吖啶酮、啡啶 酮、羥基苯基嘮唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基呤二唑、 羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基笨基笨并咪唑、 經基苯并三唾、經基氣硼炫m啡琳、醜菁、口卜 啉、環戊二烯、β_二酮類、:欠甲基偶氮類、及該等之衍生 物等，但並不限定於該等。 作為電子供應性摻雜劑之添加形態，較佳為於界面區域 形成為層狀或島狀。作為形成方法，較佳為如下方法一 面藉由電阻加熱蒸鍍法而蒸鍍電子供應性摻雜劑，一面a 時蒸鍍形成界面區域之有機化合物（發光材料或電子=2 材料），並於有機物中分散電子供應性摻雜劑之方法 I62384.doc -38- 201245407 散濃度以莫耳比計為有 =職H:_，較佳為5:1〜1:5。電子供應性摻雜劑 二=供應性推雜劑形成為層狀之情形時，於將作為 由電=熱蒸錢法單獨錢電子供應性摻雜劑，較佳為^ 層之厚度為(U nm〜15 nm而形成。於將電子供應性摻雜劑 :成為島狀之情形時，於將作為界面有機層之發光材料或 子主入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸 鍵電子供應性摻雜劑，較佳為以島之厚度為nm而 形成β 主成分與電子供應性摻雜劑於本發明之有機EL元件中之 比例’以莫耳比計較佳為主成分：電子供應性摻雜劑 = 5:1〜1:5 ’更佳為2:1〜1:2。 (電子注入·傳輸層） 其係形成於發光層與陰極之間之有機層，且具有自陰極 向發光層中傳輸電子之功能。於電子傳輸層係以複數層而 構成之情形時，有時將接近於陰極之有機層定義為電子注 入層。電子注入層具有自陰極高效地將電子注入至有機層 單元中之功能。 曰 作為於電子注入.傳輸層中所使用之電子傳輸性材料， 可較佳地使用於分子内含有丨個以上雜原子之芳香族雜環 化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，作為含氮環衍生物， 較佳為具有含氮六元環或五元環骨架之芳香族環、或者具 有含氮六元環或五元環骨架之縮合芳香族環化合物。 162384.doc -39- 201245407 例如較佳為下述式（A)所表示之 作為該含氮環衍生物， 含氮環金屬螯合錯合物。 [化 27]
~〇- 式(A)中之R〜R分別獨立表示氫原子、氘原子、鹵素原 :、羥基、胺基、碳數卜牝之烴基、碳數卜⑽之烷氧基、 ^數6 50之芳氧基、垸氧基幾基、或者成環碳數為5〜％之 芳香族雜環基，該等亦可經取代。 作為齒素原子，例如可列舉：氣、氣、漠、蛾等。 作為可經取代之胺基之例，可列舉：烧基胺基、芳基胺 基、芳烧基胺基。 將烷基胺基及芳烷基胺基表示為_NQlQ2^ q1&q2分別獨 立表示碳數1〜20之烷基或碳數卜⑼之芳烷基。Ql及Q2之一 者亦可為氫原子或氘原子。 將芳基胺基表示為-NAriAr2 ’ Arl及Ar2分別獨立表示碳 數6〜50之未縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基。Ar〗&Ar2 之一者亦可為氫原子或氘原子。 碳數1〜40之烴基包括：烷基、烯基、環烷基芳基及芳 烷基。 將烧氧基幾基表示為-cooY，，γ，表示碳數κο之烧 基。 儿 162384.doc -40- 201245407 Μ為鋁（Al)、鎵（Ga)或銦（in)，較佳為Ιη β L為下述式（A')或（An)所表示之基。 [化 28]
或者經 鼠原子 取代或未經取代之碳數丨〜仆之烴基，相互鄰接之基亦可形 成環結構。X，上述式（Α·.)中，r13〜r27分別獨立表示氣原 子、氘原子、或者經取代或未經取代之碳數卜利之烴基， 相互鄰接之基亦可形成環結構。 式（A，）及式（八，，）之R8〜Ri2& R〗3〜R27所表示之碳數丨〜切之 烴基與上述式（A)中之R2〜R7所表示之烴基相同。又，作為 於R8〜R12及R13〜R27之相互鄰接之基形成環結構之情形時之 2價基’可列舉：四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基'二苯 基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷_3,3，_二基、二苯基丙烷· 4,4'-二基等。 作為於電子注入·傳輸層中所使用之電子傳遞性化合 物，適宜為：8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物、哼二 162384.doc •41 - 201245407 唾何生物、含氮雜環衍生物。作為上述8•經基㈣或其衍 生物之金屬錯合物之具體例，可使用含有8_羥基喹啉（通常 為8-羥喹啉或8_羥基喹啉）螯合物之金屬 螯合8-經基喹琳酮 化α物，例如二（8_羥喹啉）鋁。並且，作為嘮二唑衍生 物’可列舉下述者。 [化 29] Μ—Ν —Ο— ΛΓ»-|^-Ατ» :述式中，Ar"、Arl«、Αγ〗9、Αγ21、Ar22AAr25分別表示 經取代或未經取代之碳數6〜5()之芳香族烴基或縮合芳香族 :!基：Ar、Arl8、Αγι9與A，、Ar、A，可相互相同亦 可不同。作為芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉：苯 基萘基、聯苯基、蒽基、花基、拓基等。作為該等取代 可列舉·碳數1〜10之烷基、碳數1〜10之烷氧基或氰基 等。
Ar 、Ar23及Ar24分別表示經取代或未經取代之碳數 6〜5〇之2價芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar23與Ar24可相 互相同亦可不@。作為2價之芳香族烴基或縮合芳香族煙 基’可列舉：#苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸茈 基、Μ基等。作為該等取代基，可列舉：碳數之烧 基、％I數1〜10之烷氧基或氰基等。 162384.doc 42· 201245407 該等電子傳遞性化合物可較佳地使用薄膜形成性良好 者。並且，作為該等電子傳遞性化合物之具體例，可列舉 下述者。 [化 30]
作為電子傳遞性化合物之含氮雜環衍生物為包含具有下 述通式之有機化合物之含氮雜環衍生物，且可列舉並非金 屬錯合物的含氮化合物。例如，可列舉：含有下述式（B) 所表示之骨架之五元環或六元環、或者為下述式（C)所表 示之結構者。 [化 31]
·* (B) •· (C) 上述式（C)中，X表示碳原子或氮原子。z!&z2分別獨立表 示可形成含氮雜環之原子群。 含氮雜環衍生物進而較佳為具有包含五元環或六元環之 162384.doc -43 - 201245407 含氮芳香多環族之有機化合物。進而，於為此種具有複數 個氮原子之含氮芳香多環族之情形時，較佳為具有組合上 述式（B)與（C)或組合上述式（B)與下述式（D)而成之骨架之 含氮芳香多環有機化合物。 [化 32] 上述含氮芳香多環有機化合物之含氮基，例如可選自下 述通式所表示之含氮雜環基中。 [化 33]
Rn Rn Rn Rn η» Rn p p p p p p
上述各式中，R為碳數6〜40之芳香族烴基或縮合芳香族烴 162384.doc • 44- 201245407 基、碳數3〜4G^香㈣ 卜20之院基、或者碳數㈣线氧基方=雜5環基1數 η為2以上之整數時，複數似可相互相同或亦可之不整：，於 進而，作為較佳之具體的化合物，可列舉不同。 之含氮雜環衍生物。 卜边式所表示 HAr-L ^Ar'-Ar2 t述式心為經取代或未經取代之碳數3〜4G之含氮雜 環基’ L1為單鍵、經取代或未經取代之碳數㈣之芳香族 烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數 3〜40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基，Arl為經取代 或未經取代之碳數6〜40之2價芳香族烴基，Ar2為經取代或 未經取代之碳數6〜40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或 者經取代或未經取代之碳數3〜40之芳香族雜環基或縮合芳 香族雜環基。 HAr例如選自下述群中》 [化 34]
162384.doc • 45· 201245407 X0§ <xx? ο-άρ M〇cp 〇w〇 L1例如選自下述群中 [化 35]
Ο»
Ar1例如選自下述之芳基蒽基中 [化 36]
R11 Ar» R« 上述式中’ R丨〜分別獨立為氫原子、氣原+、由素原 子、碳數1〜20之燒基、碳數卜2〇之烧氧基、碳數6〜4〇之二 =、經取代或未經取代之碳數6〜4〇之芳香族烴基或縮： :^基、或者經取代或未經取代之碳數3〜4()之 雜環基或料料族料基，孩 碳數一香族經基或縮合芳香族基代== „碳數3,之芳香族雜環基或縮合芳香族雜二 基。又，亦可為R丨〜R8均為备疮工★ 歹,擴雜環 生物。 _ ” 5氘原子之含氮雜環衍
Ar2例如選自下述群中。 162384.doc -46 - 201245407 [化 37]
όο 於作為電子傳遞性化合物之含氮芳香多環有機化合物中， 此外亦可較佳地使用下述化合物。 [化 38]
上述式中’尺丨〜!^分別獨立表示氫原？、氘原子、經取代 或未經取代之碳數丨〜“之脂肪族基、經取代或未經取代之 ，數3’之脂肪族環基、經取代或未經取代之碳數㈣之 芳香知環&、經取代或未經取代之碳數3〜5〇之雜環基， χ】、χ2分別獨立表示氧原子、硫原子或二氰基亞甲基。 又作為電子傳遞性化合物，亦可較佳地使用下述化合 物。 [化 39] 上述弋中R、R、R3及R4為相互相同或不同之基，且為 下述弋所表示之芳香族烴基或縮合芳香族烴基。 [化 40] 162384.doc •47· 201245407 上述式中，R5、R6、R7、R8及R9為相互相同或不同之基， 且為氩原子、氘原子、飽和或不飽和之碳數〗〜2〇之烷氧 基、飽和或不飽和之碳數卜“之烷基、胺基或碳數丨〜加之 烷基胺基。R5、R6、R7、R«及R9中之至少1個為除氫原 子、氘原子以外之基。 進而，電子傳遞性化合物亦可為含有該含氮雜環基或含 氮雜環衍生物之高分子化合物。 本發明之有機EL元件之電子傳輸層尤佳為含有至少丨種 之下述式（60)〜(62)所表示之含氮雜環衍生物。 [化 41]
㈣ m ¢51) 、；2 刀㈣立為氮原子或碳原子。 二取代或未經取代之成環碳數* A 取代之成環原子數為5〜50之雜 基、經取代或未經取代之碳數 ’、 取代之碳數丨，之齒代燒7之：基、經取代或未 數卜20之烧氧基。 ϋ!取代或未經取代之 162384.doc •48- 201245407 為0 5之整數，於0為2以上之整數時，複數個^可相互 相同亦可不同。又，鄰接之2個尺丨彼此亦可相互鍵結而形 成經取代或未經取代之烴環。
Ar1為經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳基、或 者經^代或未經取代之成環原子數為5〜5〇之雜芳基。 _ Ar為氫原子、經取代或未經取代之碳數卜2〇之烷基、 、’生取代或未經取代之碳數㈣之齒代院基、經取代或未經 取代之碳數1〜2G之烧氧基、經取代或未經取代之成環碳數 為6 50之方基、或者經取代或未經取代之成環原子數為 5〜50之雜芳基。 石山私I Al*、Ar中之任—者為經取代或未經取代之成環 :為1G〜5G之縮合芳香族烴環基、或者經取代或未經取 代之成環原子數為9〜5〇之縮合芳香族雜環基。 =為經取代或未經取代之成環碳數為㈣之伸芳基、 '經取2代或未經取代之成環原子數為5〜5〇之雜伸芳基。 碳數A，3分別獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環 數為Mr之伸芳基、或者經取代或未經取代之成環原子 ‘ 之2價縮合芳香族雜環基）。 基作=環碳數為6〜5G之芳基，可列舉：苯基、萘基、葱 土、稠四苯基、疾基、法基、聯苯基、聯三苯基、 甲本基、丙二烯合第基、g基等。 ::環原子數為5〜50之雜芳基，可列舉:―基、吱 、噻吩基、㈣環戊二縣、 琳基、苯并Μ基、^基、㈣基H録、異啥 «哫基、咔唑基、硒吩基、 162384.doc -49· 201245407 T一嘴基、三唑基、吡畊基、嗒畊基、三畊基、喹呤啉 基丫咬基、味吐幷[m]。比啶基、啼唑幷[丨，2_a]啦咬基 等》 作為碳數1〜20之烧基，可列舉：甲基、乙基 '丙基、丁 基、戊基、己基等。 作為碳數1〜20之南代烷基，可列舉將上述烷基之丨個或2 個以上之氫原子經選自氟、氣、碘及溴中之至少1種鹵素 原子取代而獲得之基。 作為碳數1〜20之烷氧基，可列舉具有上述烷基作為烷基 位置之基。 作為成環碳數為6〜50之伸芳基，可列舉自上述芳基中去 除1個氫原子而獲得之基。 作為成環原子數為9〜50之2價縮合芳香族雜環基，可列 舉自記載為上述雜芳基之縮合芳香族雜環基中去除丨個氫 原子而獲得之基。 電子注入·傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為1 nm〜1 〇〇 nm 〇 又作為電子注入層之構成成分，較佳為使用絕緣體或 半導體作為除含氮環衍生物以外之無機化合物。若電子注 入層係利用絕緣體或半導體而構成，則可有效地防止電流 >食漏’提向電子注入性。 作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、 鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬鹵化物及鹼土金屬鹵化物所組 成群中之至少一種之金屬化合物。若電子注入層係利用該 162384.doc 201245407 等鹼金屬硫屬化物等構成，則就可進一步提高電子注入性 之方面而言較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化 物例如可列舉.Ll2〇、K20、Na2S、Na2Se及 Na20 ’ 作 為較佳之驗土金屬硫屬化物，例如可列舉：、Ba〇、 r〇 BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬鹵化物， 例如可列舉：LiF、NaF、KF、Lia、犯及Naci等。又， 乍為較佳之驗土金屬鹵化物，例如可列舉：、 S"2、MgF2及BeF2等氟化物、或除氟化物以外之齒化物。 又，作為半導體，可列舉：含有Ba、Ca、Sr、Yb、 乂、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、讥及以中之至 y—種Tc素之氧化物、氮化物或氮氧化物等之單獨一種或 組合二種以上。又，構成電子注入層之無機化合物較佳為 微晶或非晶之絕緣性薄膜。若電子注入層係利用該等絕緣 性薄膜構成’則由於形成更均質之薄膜，故而可減少暗點 專像素缺。再者，作為此種無機化合物，可列舉：驗金 屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬鹵化物及鹼土金 屬鹵化物等。 於使用此種絕緣體或半導體之情形時，其層之較佳厚度 為0.1 nm〜15 nm左右。又，於本發明中之電子注入層亦較 佳為含有上述之電子供應性摻雜劑。 (電洞注入·傳輸層） 其係形成於發光層與陽極之間之有機層，且具有自陽極 向發光層十傳輸電洞之功能。於電洞傳輸層為利用複數個 層而構成之情形時，有時將接近於陽極之有機層定義為電 162384.doc -51- 201245407 洞注入層。電洞注入層具有自陽極高效地將電洞注入至有 機層單元中之功能。 本發明之電洞注入.傳輸層較佳為含有式（丨）所表示之雙 〇 卡。坐衍生物。作為形成電洞注入.傳輸層之其他材料，可 較佳地使用芳香族胺化合物，例如下述通式（I)所表示之芳 香族胺衍生物^ [化 42]
· * (0 述式（I)中，Ar〜Ar4表示經取代或未經取代之成環碳 數為6 50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基經取代或未經 取代之成環原子數為5〜5()之芳香族雜環基或縮合芳香族雜 =基、或者該等料族烴基或縮合芳㈣烴基與芳香族雜 環基或縮合芳香族雜環基所鍵結之基。· 數為⑺ ⑴中，"表隸取代或未經取代之成環々 未經取代基或縮合芳香族烴基、或者經取^ 族雜環基。h 5〜⑽料族雜環基或縮合心 將通式(I)之化合物之具體例記於以下 [化 43] Η )〇〇| 162384.doc •52· 201245407 Μ Μ H b\ \〇〇# q^x> ^CKK^O <^<^X^) \χ>ξ 又’下述式（II)之芳香族胺亦可適宜地使用於電洞注入. 傳輸層之形成。 [化 44] Αι2
• · · 01) 上述式（Π)中’ Arl〜Ar3之定義與上述通式⑴之Ari~Ar4之定 義相同。以下印番 °G戰通式（II)之化合物之具體例，但並不限 定於該等。 162384.doc •53- 201245407 [化 45] ν °ν° y
°X^cr° ^ckxJ ^OCK^ 亦可將本發明之有機EL元件之電洞傳輸層設為第1電祠 傳輸層（陽極側）與第2電洞傳輸層（陰極側）之2層結構。 電洞注入·傳輸層之膜厚，並無特別限定，較佳為 10〜200 nm。 傳輪 可期 本發明之有機E L元件亦可於電洞傳輸層或第1電洞 層之陽極側接合含有電子接受性化合物之層。藉此， 待驅動電壓之降低及製造成本之減少。 述式(1〇)所表示 作為上述電子接受性化合物，較佳為下 之化合物。 162384.doc -54- 201245407 [化 46]
土〆_ (R為碳數卜20之烷基或碳
數〜2〇之環烧基）。其中，RW、R9mU 尺心對或2對以上亦可-起表示以孤⑽所表示之 基）。 作為RU，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正 丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基等。 含有電子接受性化合物之層之膜厚，並無特別限定，較 佳為5〜20 nm。 實施例 以下，藉由實施例而更具體地說明本發明，但本發明不 受該等之任何限定。 中間物合成例1(中間物1之合成） 於咔唑15 g中添加乙醇70 mL，於室溫下添加硫酸6 mL、水3 mL、過碘酸二水合物8 2 g、碘9丨g並攪拌4小 時。於反應液中添加水並將沈殿物過濾，利用甲醇清洗沈 殿物。將所獲得之固體溶解於熱曱苯中而進行再結晶。减 壓乾燥所獲得之固體，結果獲得5_i g之白色固體。藉由 FD-MS(Field Desorption ionization-Mass Spectrometry，場 I62384.doc -55- 201245407 解吸質譜）之分析，鑑定為下述中間物1。 [化 47] 中間物1 中間物合成例2(中間物2之合成） 於9-笨基咔唑17.7 g、碘化鉀6.03 g、碘酸鉀7.78 g中， 添加硫酸5.90 mL及乙醇70 niL並於75°C下反應2小時。於 冷卻後，添加水、乙酸乙酯並進行分液 '萃取後，使用碳 酸氫鈉水溶液、水而清洗有機層並進行濃縮，利用矽膠管 柱層析法將所獲得之粗產物進行純化並減壓乾燥所獲得之 固體，結果獲得21.8 g之白色固體。藉由FD-MS之分析， 鑑定為下述中間物2。 [化 48]
中間物2 中間物合成例3(中間物3之合成） 於氮氣環境下’於13,1 g之中間物2中添加脫水甲苯、脫 水謎並冷部至-45°C ’滴加158 μ正丁基鋰己烷溶液25 mL ’ 一面搜掉一面以1小時升溫至·。再次冷卻至 -45 C，並緩慢滴加硼酸三異丙酯25 mL後再反應2小時。 162384.doc '56- 201245407 於恢復至室溫後，添加1 〇%稀鹽酸溶液並攪拌，並萃取 有機層。於利用飽和食鹽水進行清洗後，利用無水硫酸鎂 進行乾燥並過濾後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法將所獲 得之固體進行純化，利用正己烷對所獲得之固體進行清洗 , 並減壓乾燥，結果獲得7.10 g之固體。藉由FD_MS之分 析，鑑定為下述中間物3。 [化 49]
中間物合成例4(中間物4之合成） 於氬氣環境下，添加2.05 g之中間物1、2.0 g之中間物 3、四（三苯基膦）麵〇15 g、甲苯2〇机、2m碳酸納水溶液 並於80 〇下搜拌7小時。於反應液中添加水而使固 體沈焱，並利用甲醇對固體進行清洗。利用熱曱苯對所獲 得之固體進行清洗並減壓乾燥’結果獲得2.43 g之白色固 體。藉由FD-MS之分析，鑑定為下述中間物4 ^ [化 50]
中間物4 中間物合成例5(中間物5之合成） 162384.doc 57· 201245407 於氬氣環境下，於2-溴-9,9-二甲基苐55 g中添加碘23 g、過埃酸二水合物9.4 g、水42 mL、乙酸360 mL及硫酸 11 mL，並於65°C下攪拌30分鐘後，於90°C下反應6小時。 將反應物注入至冰水中並過濾。於利用水進行清洗後利用 甲醇進行清洗’藉此獲得61 g之白色粉末。藉由FD-MS之 分析，鑑定出該白色粉末為下述中間物 [化 51]
中間物5 中間物合成例6(中間物6之合成） 於氬氣環境下’於40.0 g之中間物5、咔唑16.7 g、碘化 銅（Cul)0.2 g及磷酸三鉀42.4 g中添加反式ι，2-環己二胺2 mL及1，4-二呤烷3〇〇 mL，並於1〇〇£>c下攪拌2〇小時。於反 應結束後添加水300 mL後進行分液而去除水層。於利用硫 酸鈉乾燥有機層後進行濃縮。利用矽膠管柱層析法純化殘 渣而獲得24.1 g之白色晶體。藉由FD_ms之分析，鑑定出 該白色晶體為下述中間物6。 [化 52] 中間物6 中間物合成例7(中間物7之合成） 於合成例6中，使用4-碘溴笨28·2 g代替中間物5，除此 以外，同樣地進行反應，結果獲得17 5 g之白色固體。藉 162384.doc -58· 201245407 由FD-MS之分析，鑑定為下述中間物7。 [化 53]
中間物7 合成實施例1 (雙咔唑衍生物（Η 1)之製造） 於氬氣環境下’於3.0 g之中間物2、3.0 g之中間物4、 0.14 g之 Pd2(dba)3、〇.i7 g之 P(tBu)3HBF4、1.1 g之第三丁 氧化鈉中添加無水二甲苯30 mL，並進行加熱回流8小時。 於反應液中添加水而使固體沈澱，利用己烷、繼而利用 甲醇清洗該固體》進而，利用矽膠管柱層析法純化所獲得 之固體而獲得3.1 g之白色晶體。藉由FD_MS之分析，鑑定 出白色粉末為下述雙味嗤衍生物（Η 1)。 [化 54]
合成實施例2(雙咔唑衍生物（H2)之製造） 於合成實施例1中，使用2.0 g之中間物7代替中間物2, 除此以外，同樣地進行反應，結果獲得3 2 g之白色粉末。 藉由FD MS之分析’鑑定出白色粉末為下述雙咔唑衍生物 (H2)。 [化 55] 162384.doc -59- 201245407
合成實施例3(雙咔唑衍生物（H3)之製造） 於合成實施例丨中，使用3.6 g之中間物6代替中間物2, 除此以外’同樣地進行反應，結果獲得3 5 g之白色粉末。 藉由FD-MS之分析，鑑^出白色粉末為下述雙。卡哇衍生物 (H3) 〇 [化 56]
實施例1 (有機EL元件之製作） 於異丙醇中對25 mmx75 mmxl.l mm之附有ITO透明電 極線之玻璃基板（Geomatec公司製造）進行超音波清洗5分 鐘，進而，進行UV(Ultraviolet，紫外線）臭氧清洗3〇分 鐘。 將清洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸錄 裝置之基板座上，首先於形成有透明電極線之面上，以覆 蓋上述透明電極之方式蒸鍍下述電子接受性化合物（A)而 形成膜厚5 nm之A膜。於該A膜上，蒸鍍作為第1電洞傳輸 162384.doc •60· 201245407 材料之下述芳香族胺衍生物（XI)而形成膜厚157 nm之第1 電洞傳輸層。繼第1電洞傳輸層之成膜後，蒸鍍作為第2電 洞傳輸材料之上述合成實施例1所獲得之雙咔唑衍生物 (Η 1)而形成膜厚1 〇 ηιη之第2電洞傳輸層。 於該電洞傳輸層上，以厚度40 nm共蒸鍍作為磷光用主 體之化合物（B)與作為磷光用摻雜劑之ir(ppy)3而獲得填光 發光層。Ir(ppy)3之濃度為1〇質量％。 繼而’於該磷光發光層上，依序積層厚度2〇 nm之化合 物（C)、厚度1 nm之LiF、厚度80 nm之金屬A1而形成陰 極。再者’作為電子注入性電極之Lip係以1 A/min之成膜 速度而形成。 [化 57]
(有機EL元件之發光性能評價） 匕所製作之有機EL元件發光， 求出於電流密度10 mA/cm2下 藉由直流電流驅動而使如上 並測定亮度（L)、電流密度，4 I62384.doc -61 · 201245407 之電流效率（L/J)、驅動電壓（V)。進而，求出於初始亮度 20000 cd/m2下之元件壽命°將結果示於表1 ° 實施例2~3 於實施例1中，使用雙咔唑衍生物（H2)(實施例2)、雙咔 唑衍生物（H3)(實施例3)代替雙咔唑衍生物（H1)作為第2電 洞傳輸材料，除此以外，利用與實施例1相同之方式製作 有機EL元件。藉由直流電流驅動而使所獲得之有機EL元 件發光，並測定亮度（L)、電流密度，求出於電流密度1 0 mA/cm2下之電流效率（L/J)、驅動電壓（V)。進而，求出於 初始亮度20000 cd/m2下之元件壽命。將結果示於表1。 比較例1及2 於實施例1中，使用下述比較化合物1或比較化合物2代 替雙咔唑衍生物（H1)作為第2電洞傳輸材料，除此以外， 利用與實施例1相同之方式製作有機EL元件。藉由直流電 流驅動而使所獲得之有機EL元件發光，並測定亮度（L)、 電流密度，求出於電流密度10 mA/cm2下之電流效率 (L/J)、驅動電壓（V) »進而，求出於初始亮度20000 cd/m2 下之元件壽命。將結果示於表1。 [化 58]
比較化合物1
162384.doc -62- 201245407 [表l] 表1 第2電洞傳輸材料 測定結果 發光效率(cd/A) @10 mA/cm2 驅動電壓(V) @10 mA/cm2 80%壽命 (時間） 實施例 1 H1 54.7 4.0 120 2 H2 57.3 4.1 135 3 H3 55.2 4.0 120 比較例 1 比較化合物1 40.7 3.8 60 2 比較化合物2 55.0 4.5 80 產業上之可利用性 本發明之雙咔唑衍生物可用作實現長壽命且可於低電壓 下驅動之有機EL元件之材料。 【圖式簡單說明】 圖1係表示本發明之有機EL元件之一例的概略截面圖。 【主要元件符號說明】 1 有機EL元件 2 透明基板 3 陽極 4 陰極 5 磷光發光層 6 電洞注入·傳輸層 7 電子注入·傳輸層 10 有機薄膜層 162384.doc -63-

Claims (1)

  1. 201245407 七、申請專利範圍： 1· 一種雙咔唑衍生物，其係以下述式（1)所表示， [化1]
    (式⑴中， L丨及“為連結基’可相同亦可不β，分別獨立表示單 鍵、或者經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之伸 基； R丨〜可相同亦可不同’分別獨立表示氟原子、氰 基、經取代或未經取代之碳數卜“之烷基、經取代或未 經取代之碳數3〜20之環烷基、經取代或未經取代之碳數 1〜2〇之烷氧基、經取代或未經取代之碳數丨〜2〇之齒代烷 基、經取代或未經取代之碳數丨〜⑽之齒代烷氧基、經取 代或未經取代之碳數卜1〇之烷基矽烷基、經取代或未經 取代之成環碳數為6〜30之芳基、經取代或未經取代之成 環碳數為6〜30之芳氧基、經取代或未經取代之碳數6〜3〇 之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數7〜3〇之芳烷 基、或者經取代或未經取代之成環原子數為5〜之雜芳 基，該雜芳基選自下述基中、比d各基、咬喃基…塞吩 基，基"答呼基、啦°定基' t井基、三呼基"米唾 基、哼唑基、噻唑基、吡唑基、異α号唑基、異噻唑基、 I62384.doc 201245407 巧二啥基、售二唆基、三唾基、Μ基、異㈣基、笨 并。夫畴基、異苯并·^基、苯并。塞吩基"引料基、嗜 啡基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、呔畊基、喹唑啉 基、喹呤啉基、苯并咪唑基、苯并噚唑基、笨并噻唑 基、吲唑基、苯并異呤唑基、苯并異噻唑基、二笨并呋 。南基、二苯并售吩基 '啡咬基、^丫 „定基、啡琳基、啡= 基、啡«基 '啡十井基、及，山嗤基；鄰接之R|彼此、 R2彼此、R3彼此及R4彼此亦可相互鍵結而形成為形成環 結構之一部分之飽和或不飽和的經取代或未經取代之2 價基； a、 d分別獨立表示〇〜4之整數； b、 c分別獨立表示〇〜3之整數； 八,表示經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之芳基、 或者經取代或未經取代之成環原子數為5〜3〇之雜芳^， 該雜芳基選自下述基中：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡 啶基 '嗒畊基、嘧啶基' n比畊基 '三畊基' 咪唑基、咩 唑基、噻唑基、吡唑基、異嘮唑基、異噻唑基、嘮二唑 基"塞二唾基、三。坐基、《基、異，朵基、苯并。夫喃 基、異苯并呋喃基、笨并噻吩基、吲哚畊基、喹畊基、 喹啉基，啉基、增啉基' 呔畊基、喹唑啉基、喹嘮 琳基、苯并Μ基、苯并.坐基、笨并㈣基、叫丨哇 基、苯并異吟唑基、苯并異噻唑基、二笨并呋喃基、二 笨并噻吩基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡呻基、啡噻 畊基、啡》号畊基、及Ρ山ρ星基； 162384.doc 201245407 A2為下述式（2-1)或（2-2)所表示之基， [化2]
    (式中， Ah表示經取代或未經取代之成環碳數為6〜3〇之芳 基、或者經取代或未經取代之成環原子數為5〜3〇之雜芳 基； Rs〜Rs可相同亦可不同，分別獨立表示氟原子、氰 基、經取代或未經取代之碳數丨〜“之烷基、經取代或未 經取代之碳數3〜20之環烷基、經取代或未經取代之碳數 1〜20之烷氧基、經取代或未經取代之碳數丨〜2〇之齒代烷 基、經取代或未經取代之碳數卜⑼之鹵代烷氧基、經取 代或未經取代之碳數1〜10之烷基矽烷基、經取代或未經 取代之成環碳數為6〜30之芳基、經取代或未經取代之成 環碳數為6〜30之芳氧基、經取代或未經取代之碳數6〜3〇 之芳基矽烷基、或者經取代或未經取代之碳數7〜3〇之芳 烷基；鄰接之R5彼此及R6彼此亦可相互鍵結而形成為形 成環結構之一部分之飽和或不飽和的經取代或未經取代 之2價基； f、g及h分別獨立表示〇〜4之整數； e表示〇〜3之整數） 其中，於八2為式（^)所表示之基之情形時，^表示單 162384.doc 201245407 二於八2為式㈣所表示之基之#形時，表示單鍵、 〆，.及取代或来經取代之成環碳數為6〜30之伸芳基）。 2.如請求項丨之雙咔唑 表示 [化3] 八係以下述式（3-1)〜（3-3)所
    (3-1J (34) (3·3) (式（3-1), 相同）。 (3-3)中，A,、a2、Ll、L2、R广R4、a〜d與上述 3 古青长 • ° /項1之雙咔唑衍生物，其係以卞述式（3-4)所表 示， [化4] 162384.doc 1201245407
    (Μ) (式（3-4)中 ’ A]、Α2、L,、ϊ Ώ 2、H、a〜d與上述相 冋）。 4.如請求項1至3中任一項之雙 又卞0坐何生物，其中係 以下述式（2-3)或（2-4)所表示， ’、 [化5]
    ㈣
    (式（2-3)及（2-4)中，Ari ' R 、e及f與上述相同）。 5.如請求項1至4中任一項之雙味 主一 下生何生物，其中上述“所 不之成環碳數為6〜30之伸芳基為選自笨、聯苯、蔡、 6. 菲、第或二甲基第中之芳香族化合物之2價殘基。” 如請求項1至5中任—項之雙料衍生物，其中上述Μ 經取代或未經取代之丨,4_伸苯基。 如請求項1至5中任一項之雙咔唑衍生物，其中上述、為 經取代或未經取代之丨，3_伸苯基^ 8.如印求項1至5中任一項之雙咔唑衍生物，其中上述q為 經取代或未經取代之9,9_二甲基第·2,7·二基。 9·如請求項丨至8令任一項之雙咔唑衍生物，其中上述 162384.doc 201245407 R丨〜R·4及A丨所表示之成援思上如认 ,A '、子數為5〜30之雜芳基A、s 6 喃基、及—苯并°塞吩基。 夫 1〇· 一種有機電致發光元件用材料，其 求項1至9中任-項之雙㈣衍生物。 種之如請 η. 一種電洞傳财料，其含有至少—種之μ 任一項之雙咔唑衍生物。 y中 】2. 一種有機電致發光元件，其包含··料、陰極、及配置 於該陽極與陰極之間之1層以上之有機薄膜層，且节有 機薄膜層之至少1層含有至少1種如請求項⑴中任一項 之雙咔唑衍生物。 i3·如請求項12之有機電致發光元件，其中上述有機薄膜層 具有電洞傳輸層及/或電洞注入層，且上述電洞傳輸層 及/或電洞注入層含有至少一種之上述雙咔唑衍生物。 14.如請求項丨3之有機電致發光元件，其中於上述電洞傳輸 層及/或電洞注入層上接合有含有下述式（1〇)所表示之化 合物之層， [化6]
    (式（10)中’ R7〜R12可相同亦可不同，分別獨立表示氰 基、-CONH2、羧基或-COOR13(r13為碳數丨〜2〇之烷基或 碳數3〜20之環烷基）；其中，R7及r8、R9及Ri〇、以及R" 162384.doc -6 * 201245407 及R12之1對或2對以上亦可一起表示以-CO-O-CO-所表示 之基）。 15. 如請求項12至14中任一項之有機電致發光元件，其中上 述有機薄膜層具有發光層，且上述發光層含有磷光發光 性材料。 16. 如請求項15之有機電致發光元件，其中上述磷光發光材 料為選自銀（Ir)、鐵（〇s)及鉑（Pt)中之金屬之鄰位金屬化 錯合物。 17. 如請求項12至14中任一項之有機電致發光元件，其中上 述有機薄膜層具有發光層，且上述發光層含有螢光發光 性材料。 下述式（60)〜（62)中之任一 [化7] 18.如請求項12至17中任一項之有機電致發光元件，其中上 述有機薄膜層具有電子傳輸層，且上述電子傳輸層含有 者所表示之含氮雜環衍生物，
    經取代之成環碳數為 162384.doc 201245407 6〜50之芳基、經取代或未經取代之成環原子數為5〜5〇之 雜芳基、碳數1〜20之烷基、經取代或未經取代之碳數 1〜20之鹵代烧基、或者經取代或未經取代之碳數1〜之 烷氧基； η為0〜5之整數，於n為2以上之整數時’複數個…可相 互相同亦可不同；又，鄰接之2個尺丨亦可彼此相互鍵結 而形成經取代或未經取代之烴環； Ar1為經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳基、 或者經取代或未經取代之成環原子數為5〜5〇之雜芳 Ar2為氫原子、經取代或未經取代之碳數丨〜“之烷 基乂經取代或未經取代之碳數㈤之齒代燒基^經取代 或未經取代之碳數卜⑽烧氧基、經取代或未經取代之 成環碳數為6〜50之芳基、或者經取代或未經取代之成環 原子數為5〜50之雜芳基； a其中’ ΑΓ,、Αγ2中之任-者為經取代或未經取代之成 ，衣碳數為H)〜50之縮合芳香族烴環基、或者經取代或未 經取代之成環原子數為9〜5Q之縮合芳香族雜環基； 其P為經取代或未經取代之成環碳數為6〜5。之伸芳 Μ或者經取代或未經取代之成環原子數為W伸 二數==為代或未經取代之成 原子數為一價陶香族:取環：未經取代之成環 162384.doc
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