KR20210024363A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 적어도 하나의 기능층에 포함하여 장수명을 달성할 수 있는 유기 전계 발광 소자, 및 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 다환 화합물에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 고효율화, 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 고효율 및 장수명을 달성할 수 있는 다환 화합물을 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 적어도 하나의 기능층을 포함할 수 있다. 상기 제2 전극은 상기 제1 전극 상에 배치될 수 있다. 상기 적어도 하나의 기능층은 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치될 수 있다. 상기 적어도 하나의 기능층은 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체를 포함하는 코어 구조, 및 상기 코어 구조에 치환된 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 다환 화합물을 포함할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 카바졸기는 상기 n,n'-비카바졸 유도체의 n±1번 위치의 탄소 중 어느 하나, 및 n'±1번 위치의 탄소 중 어느 하나에 각각 치환될 수 있다. n 및 n'는 1 이상 4 이하의 정수(단, n±1과 n'±1은 0이 아니다)일 수 있다.
n과 n'는 동일하고, 상기 치환 또는 비치환된 카바졸기는 상기 n,n'-비카바졸 유도체의 n+1번 위치의 탄소 및 n'+1번 위치의 탄소에 각각 치환되거나, 또는 n,n'-비카바졸 유도체의 n-1번 위치의 탄소 및 n'-1번 위치의 탄소에 각각 치환될 수 있다.
상기 다환 화합물은 상기 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체의 연결기를 기준으로 대칭 구조를 갖고, 상기 연결기는 상기 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체의 n번 위치의 탄소 및 n'번 위치의 탄소에서 두 개의 카바졸기를 직접 결합으로 연결하는 기일 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 카바졸기의 9번 위치의 질소가 상기 n,n'-비카바졸 유도체에 결합될 수 있다.
상기 다환 화합물의 최고 점유 분자 오비탈의 에너지 준위는 -5.50eV 이상 -5.00eV 이하 일 수 있다.
상기 다환 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 준위는 3.00eV 이상 3.20eV 이하일 수 있다.
상기 적어도 하나의 기능층은 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역, 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 발광층, 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역은 상기 다환 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 열 활성 지연 형광을 발광할 수 있다.
상기 발광층은 청색 광을 발광할 수 있다.
상기 다환 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, L은 직접 결합일 수 있다. R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. m1 내지 m4는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수일 수 있다. Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. Z1과 Z2, Z2와 Z3, 및 Z3과 Z4 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-1로 표시되고, Z5와 Z6, Z6과 Z7, 및 Z7과 Z8 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에서, R11, 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. m11 및 m12는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1은 L을 기준으로 대칭 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서, R21 내지 R26, R31 내지 R36, R41 내지 R46, R51 내지 R56, R61 내지 R66, 및 R71 내지 R76은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. m21 내지 m26, m31 내지 m36, m41 내지 m46, m51 내지 m56, m61 내지 m66, 및 m71 내지 m76은 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수일 수 있다. Ar11, Ar12, Ar21, Ar22, Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61, 및 Ar62--는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
R1 내지 R-4는 서로 동일하고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일할 수 있다.
상기 다환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
본 발명의 일 실시예에서, 전술한 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 다환 화합물은 유기 전계 발광 소자애 적용되어 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범
위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기, 아릴 아미노기, 또는 헤테로아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
한편, 본 명세서에서 "
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1을 참조하면, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 적어도 하나의 기능층, 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 기능층은 유기 물질을 포함하는 유기층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 기능층은 후술할 바와 같이 란타넘족 금속, 할로겐화 금속, 금속 산화물 등의 금속을 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 또는 퀀텀닷이나 퀀텀로드 등의 무기 물질을 포함할 수도 있다.
적어도 하나의 기능층은 후술할 바와 같이 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 정공 수송 영역(HTR)에 후술하는 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 정공 수송 영역(HTR) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 발광층(EML), 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 다환 화합물을 포함하거나, 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 후술하는 일 실시예에 따른 다환 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
적어도 하나의 기능층은 본 발명의 일 실시예에 따른 다환 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 다환 화합물은 코어 구조 및 코어 구조에 치환된 치환기를 포함할 수 있다. 코어 구조는 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체를 포함할 수 있다. 코어 구조에 치환된 치환기는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다. 치환 또는 비치환된 카바졸기는 n,n'-비카바졸 유도체의 n±1번 위치의 탄소 중 어느 하나, 및 n'±1번 위치의 탄소 중 어느 하나에 각각 치환될 수 있다. 치환 또는 비치환된 카바졸기의 9번 위치의 질소가 n,n'-비카바졸 유도체에 결합되어 치환되는 것일 수 있다.
n 및 n'는 1 이상 4 이하의 정수일 수 있다. n±1과 n'±1은 0이 아닐 수 있다. n 및 n'은 동일할 수 있다. 예를 들어, 코어 구조는 1,1-비카바졸 유도체, 2,2-비카바졸 유도체, 3,3-비카바졸 유도체, 4,4-비카바졸 유도체일 수 있다.
코어 구조에 치환된 치환 또는 비치환된 카바졸기는 n,n'-비카바졸 유도체의 n+1번 위치의 탄소 및 n'+1번 위치의 탄소에 각각 치환되거나, 또는 n,n'-비카바졸 유도체의 n-1번 위치의 탄소 및 n'-1번 위치의 탄소에 각각 치환될 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체의 연결기를 기준으로 대칭 또는 비대칭 구조를 가질 수 있다. 연결기는 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체의 n번 위치의 탄소 및 n'번 위치의 탄소에서 두 개의 카바졸기를 직접 결합으로 연결하는 기를 의미하는 것이다. 일 실시예의 다환 화합물이 대칭 구조를 갖는 경우, n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체의 연결기를 기준으로 선대칭 또는 점대칭 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 하기 화학식 A는 코어 구조로 정의될 수 있다.
[화학식 A]
화학식 A에서 "
" 는 치환 또는 비치환된 카바졸 치환기와 연결되는 위치를 의미한다.
상기 화학식 1에서, L은 직접 결합일 수 있다. R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 아미노기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 아미노기는 치환 또는 비치환된 아미노기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. R1 내지 R4는 모두 동일한 것일 수도 있다.
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수일 수 있다. m1 내지 m4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, m1 내지 m4는 모두 동일 할 수 있다. m1 및 m4는 서로 동일할 수 있다. m2 및 m3은 서로 동일할 수 있다.
m1이 2 이상의 정수인 경우, 복수 개의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. m2 내지 m4에 대해서도 m1에서 설명한 것과 동일한 설명이 적용될 수 있다.
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 아미노기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 아미노기는 치환 또는 비치환된 아미노기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
Z1과 Z2, Z2와 Z3, 및 Z3과 Z4 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-1로 표시되고, Z5와 Z6, Z6과 Z7, 및 Z7과 Z8 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에서, R11, 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 아미노기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 아미노기는 치환 또는 비치환된 아미노기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
m11 및 m12는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수일 수 있다. m11 및 m12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. m11이 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. m12가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 R12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기알 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조헤테로고리기일 수 있다. 디벤조헤테로고리기는 예를 들어 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함할 수 있다. Ar1 및 Ar2는 동일한 것일 수 있다.
화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, "
"는 화학식 1과 연결되는 위치를 의미한다.
화학식 1은 하기 화학식 1-A로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
화학식 1-A는 화학식 1에서 R1 내지 R4의 치환 위치를 구체화한 화학식이다. 화학식 A에서, L, R1 내지 R4, m1 내지 m4, 및 Z1 내지 Z8은 화학식 1에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
화학식 2-1 및 화학식 2-2는 각각 독립적으로 하기 화학식 3-1 내지 3-3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
화학식 3-1에서 p는 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다. 화학식 3-3에서 X는 O, NR1-1, 또는 S일 수 있다. R1-1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. R1-1은 예를 들어 페닐기일 수 있다.
화학식 1은 L을 기준으로 대칭 구조 또는 비대칭 구조를 가질 수 있다. 화학식 1은 L을 기준으로 점대칭 또는 선대칭 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1은 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서, R21 내지 R26, R31 내지 R36, R41 내지 R46, R51 내지 R56, R61 내지 R66, 및 R71 내지 R76 각각은 화학식 1에서 정의된 R1 내지 R4와 동일하게 정의될 수 있다.
m21 내지 m26, m31 내지 m36, m41 내지 m46, m51 내지 m56, m61 내지 m66, 및 m71 내지 m76 각각은 화학식 1에서 정의된 m1 내지 m4와 동일하게 정의될 수 있다.
Ar11과 Ar12, Ar21과 Ar22, Ar31과 Ar32, Ar41과 Ar42, Ar51과 Ar52, Ar61, 및 Ar62-- 각각은 화학식 1에서 정의된 Ar1 및 Ar2와 동일하게 정의될 수 있다.
화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
화합물군 1에서, Me는 메틸기이고, Et는 에틸기이고, Ph는 페닐기이다.
후술할 바와 같이, 일 실시예의 정공 수송 영역이 상술한 일 실시예의 다환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 배치된다. 정공 수송 영역(HTR)은 전술한 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)은 일 실시예의 다환 화합물로 이루어진 단일층이거나, 일 실시예의 다른 화합물 외의 다른 화합물을 더 포함하는 단일층이거나, 적어도 하나의 층에 일 실시예의 다환 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함하는 다층 구조일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나의 층이 일 실시예의 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 적어도 네 개의 카바졸기를 포함하므로 정공 수송성이 우수하다. 특히, 일 실시예의 다환 화합물은 연결기를 기준으로 높은 대칭성을 가지며, 카바졸 치환기가 코어 구조의 연결기를 기준으로 오르쏘(ortho) 위치에 치환됨에 따라 더욱 우수한 정공 수송성을 갖는다. 따라서, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 정공 수송 영역에 일 실시예의 화합물을 포함함으로써 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), (4,4',4"- Tris (carbazol-9-yl) triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran), CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 형광 발광, 또는 인광 발광할 수 있다. 발광층(EML)은 지연 형광을 발광할 수도 있다. 발광층(EML)은 제1 색광, 제2 색광, 및 제3 색광을 발광할 수 있다. 제1 색광은 청색 광이고, 제2 색광은 녹색 광이고, 제3 색광은 적색 광 일 수 있다. 청색 광은 410nm 내지 500nm의 중심 파장을 갖는 청색 광일 수 있다. 녹색 광은 500nm 내지 570nm의 중심 파장을 갖는 녹색 광일 수 있다. 적색 광은 570nm 내지 700nm의 중심 파장을 갖는 적색 광일 수 있다. 이에 한정되는 것은 아니나, 발광층이 적색광 또는 녹색광을 발광하는 경우 인광 발광할 수 있으며, 발광층이 청색광을 발광하는 경우 형광 발광 또는 지연 형광 발광할 수 있다.
발광층(EML)이 지연 형광을 발광하는 경우, 발광층(EML)은 열 활성 지연 형광 물질을 포함할 수 있다. 열 활성 지연 형광 물질은 발광층(EML) 호스트 또는 도펀트로 사용될 수 있다. 예를 들어, 열 활성 지연 형광 물질은 ACRSA(10-Phenyl-10H,10'H-spiro[acridine-9,9'-anthracen]-10'-one)등의 도너-억셉터 타입의 열 활성 지연 형광 물질이거나, 또는 DABNA-1(5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine) 등의 함붕소 타입의 열 활성 지연 형광 물질일 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 약 3.00eV 내지 3.20eV의 비교적 높은 최저 여기 삼중항 에너지 준위를 가질 수 있다. 이는, 열 활성 지연 형광을 발광하는 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층(HTL)에 적용되기에 적합한 최저 여기 삼중항 에너지 준위이다. 따라서, 청색 열 활성 지연 형광을 발광하는 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역에 적용되어 우수한 효과를 달성 할 수 있다.
일 실시예의 다환 화합물은 -5.50eV 내지 -5.00eV의 비교적 깊은(deep) 최고 점유 분자 오비탈 에너지 준위를 가질 수 있다. 따라서, 유기 전계 발광 소자가 제1 정공 수송층 / 제2 정공 수송층 / 발광층(EML)의 적층 구조를 갖는 경우, 일 실시예의 다환 화합물은 제2 정공 수송층에 포함되어 제1 정공 수송층으로부터 발광층(EML)으로의 정공 수송 배리어를 완화하는 역할을 할 수 있다. 따라서, 정공이 정공 수송 영역(HTR)에서 발광층(EML)으로 더 신속하게 이동될 수 있다.
따라서, 일 실시예의 발광층(EML)이 열 활성 지연 형광을 발광하고, 정공 수송 영역(HTR)이 일 실시예의 다환 화합물을 포함하는 경우 유기 전계 발광 소자(10)의 고효율 및 장수명이 달성될 수 있다.
앞서, 발광층(EML)이 유기 발광 물질을 포함한 것으로 설명 되었으나 실시예가 이에 한정 되는 것은 아니다. 일 실시예에서 발광층(EML)은 무기 발광 물질을 포함할 수도 있다. 예를 들어, 일 실시예의 발광층(EML)은 퀀텀닷, 또는 퀀텀로드 등의 무기 발광 물질을 포함할 수도 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 배치된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 한편, 도면에 도시되지는 않았으나, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
상술한 일 실시예의 화합물은 정공 수송 영역(HTR) 이외의 기능층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 다환 화합물 및 일 실시예의 다환 화합물을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 합성예
일 실시예의 다환 화합물은 예를 들어, 하기와 같이 합성할 수 있다. 다만, 일 실시예의 다환 화합물의 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
1-1. 화합물 1의 합성
일 실시예의 다환 화합물 1은, 예를 들어 하기의 반응식 1에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 1]
(중간체 C의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 1000 mL의 3구 Flask에, 반응물 A (25.0 g), Bis(pinacolato)diboron (29.2 g), [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) Dichloromethane Adduct (Pd(dppf)Cl2, 7.85 g), 및 Potassium acetate (KOAc, 28.1 g)를 넣고, Dioxane (300 mL)에 용해시켜, 90°C로 6시간 동안 가열 교반하였다. 반응물에 물을 더한 후 CH2Cl2로 추출하고, 유기층을 모아 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해, 중간체 C를 19.2 g (수율 65%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 중간체 C의 분자량은, 308이었다.
(중간체 D의 합성)
전술한 중간체 C의 합성법과 동일한 방법으로, 반응물 B (25.0 g)에서 중간체 D를 20.5 g (수율 72%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 중간체 D의 분자량은 384였다.
(중간체 E의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 1000 mL의 3구 Flask에, 중간체 C (15.0 g), 반응물 A (12.7 g), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (Pd(PPh3)4, 5.62 g), Tripotassium phosphate (K3PO4, 20.7 g)를 넣고, toluene, 물, Ethanol의 혼합 용매(10:2:1, 200 mL)에 용해시켜, 80°C로 12시간 동안 가열 교반하였다. 이후, 반응물에 물을 더한 후 CH2Cl2로 추출하고, 유기층을 모아 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 E를 10.9 g (수율 62%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 E의 분자량은 362였다.
(중간체 F의 합성)
전술한 중간체 E의 합성법과 동일한 방법으로, 중간체 D (10.0 g)와 중간체 B (8.77 g)를 반응시켜 중간체 F를 8.04 g (수율 60%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 중간체 F의 분자량은 514였다.
(중간체 G의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 1000 mL의 3구 Flask에, 중간체 E (8.00 g), 2,2'-Dibromo-1,1'-biphenyl (13.8 g), Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)2, 1.27 g), 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl (SPhos, 1.81 g), Sodium tert-butoxide (NaOtBu, 12.7 g)를 넣고, toluene (200 mL)에 용해시켜, 12시간 동안 가열 환류하였다. 이후, 반응물에 물을 더한후 CH2Cl2로 추출하고, 유기층을 모아 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 G를 6.58 g (수율 45%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 G의 분자량은 662였다.
(화합물 1의 합성)
전술한 중간체 G의 합성법과 동일한 방법으로, 중간체 F (5.00 g)와 2,2'-Dibromo-1,1'-biphenyl (6.06 g)를 반응시켜 화합물 1을 3.33 g (수율 42%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 화합물 1의 분자량은 814였다.
1-2. 화합물 2의 합성
일 실시예의 다환 화합물 2는, 예를 들어 하기의 반응식 2에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 2]
(중간체 I의 합성)
전술한 중간체 C의 합성법과 동일한 방법으로, 반응물 H (25.0 g)를 반응시켜 중간체 I를 15.6 g (수율 55%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 I의 분자량은 384였다.
(중간체 J의 합성)
전술한 중간체 E의 합성법과 동일한 방법으로, 중간체 I (20.0 g)와 반응물 H (17.6 g)를 반응시켜 중간체 J를 10.7 g (수율 40%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 J의 분자량은 514였다.
(화합물 2의 합성)
전술한 중간체 G의 합성법과 동일한 방법으로, 중간체 J (10.0 g)와 2,2'-Dibromo-1,1'-biphenyl (12.2 g)를 반응시켜 화합물 2를 5.38 g (수율 34%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 화합물 2의 분자량은 814였다.
1-3. 화합물 18, 및 19의 합성
일 실시예의 다환 화합물 18 및 19는, 예를 들어 하기의 반응식 3에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 2]
(화합물 18의 합성)
아르곤 분위기 하에서, 200 mL의 3구 Flask에, 중간체 G (5.00 g), 4-Iododibenzofuran (4.44 g), Copper(I) iodide (CuI, 0.14 g), 1,10-Phenanthroline (1,10-Phen, 0.27 g), Cesium carbonate (Cs2CO3, 12.3 g)를 넣고, 1,2-Dichlorobenzene (50 mL)에 용해시켜, 190°C로 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응물에 물을 더한 후 CH2Cl2로 추출하고, 유기층을 모아 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해, 화합물 18을 1.88 g (수율 25%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 18의 분자량은 995였다.
(화합물 19의 합성)
전술한 화합물 18의 합성법과 동일한 방법으로, 중간체 G (5.00 g)와 4-Iododibenzothiophene (4.68 g)를 반응시켜 화합물 19를 1.55 g (수율 20%) 얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 19의 분자량은 1027이었다.
2. 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
2-1. 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 실시예
실시예 화합물 1, 2, 18, 19, 비교예 화합물 X-1, X-2, mCP와 NPD, 및 mCBP의 최고 점유 분자 오비탈 에너지 준위(이하, HOMO 에너지 준위), 최저 비점유 분자 오비탈 에너지 준위(이하, LUMO 에너지 준위), 최저 여기 일중항 에너지 준위(이하, S1 에너지 준위), 및 최저 여기 삼중항 에너지 준위(이하, T1 에너지 준위)를 측정하였다.
실시예 화합물 1, 2, 18, 19, 및 비교예 화합물 X-1, 및 X-2를 정공 수송층 재료로 이용하여 형광을 발광하는 실시예 1 내지 4와, 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자와, 열 활성 지연 형광을 발광하는 실시예 5 내지 8과, 비교예 3 내지 5의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
(실시예 화합물)
(비교예 화합물)
(HOMO, LUMO, S1, 및 T1 에너지 준위의 평가)
HOMO, LUMO, S1, T1의 에너지 준위를 비경험적 분자 궤도법을 통해 계산을 실시하였다. 구체적으로는 Gaussian사 제품 Gaussian09를 이용해, 범함수에 B3LYP, 기저 함수에 6-31G(d)를 이용해 계산을 실시하였다.
| 화합물 | HOMO (eV) | LUMO (eV) | S1 (eV) | T1 (eV) |
| 실시예 화합물 1 | -5.07 | -0.99 | 3.54 | 3.01 |
| 실시예 화합물 2 | -5.19 | -0.90 | 3.70 | 3.04 |
| 실시예 화합물 18 | -5.05 | -1.20 | 3.13 | 3.02 |
| 실시예 화합물 19 | -5.04 | -1.21 | 3.12 | 3.02 |
| 비교예 화합물 X-1 | -4.91 | -0.92 | 3.19 | 3.02 |
| 비교예 화합물 X-2 | -4.83 | -0.89 | 3.18 | 3.08 |
| mCP | -5.45 | -0.75 | 3.38 | 3.18 |
| NPD | -4.73 | -1.15 | 3.07 | 2.47 |
| mCBP | -5.41 | -1.20 | 3.37 | 3.15 |
(유기 전계 발광 소자의 제작)실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2의 유기 전계 발광 소자는 ITO로 150nm 두께의 제1 전극(EL1)을 형성하였다. 2-TNATA로 60nm 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 실시예 화합물 또는 비교예 화합물로 30nm 두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하였다. ADN에 TBP를 3%를 도핑한 25nm 두께의 발광층(EML)을 형성하였다. Alq3로 25nm 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, LiF로 1nm 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성였다. Al로 100nm 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다. 2-TNATA, TBP, ADN, 및 Alq3은 시판품을 승화 및 정제하여 사용하였다.
실시예 5 내지 8 및 비교예 4 내지 6의 유기 전계 발광 소자는 ITO로 150nm 두께의 제1 전극(EL1)을 형성하였다. HAT-CN으로 10nm 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, NPD로 80nm 두께의 제1 정공 수송층을 형성하고, 실시예 화합물 또는 비교예 화합물로 5nm 두께의 제2 정공 수송층을 형성하였다. mCBP에 ACRSA를 3%를 도핑한 25nm 두께의 발광층(EML)을 형성하였다. Alq3로 25nm 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하고, LiF로 1nm 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성였다. Al로 100nm 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다. HAT-CN, NPD, mCP, mCBP, ACRSA, 및 TPBi는 시판품을 승화 및 정제하여 사용하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 발광 특성 평가에는, 하마마츠 포토닉스사 제품인 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 발광 효율, 및 휘도 반감 수명을 측정하였다. 발광 효율은 10 mA/㎠의 전류 밀도에 대한 값이다. 휘도 반감 수명은 1200cd/m2의 휘도에서 50% 수준까지 휘도가 감소하는데 걸리는 시간을 기준으로 나타내었으며, 휘도 반감 수명의 전류 밀도는 1.0 mA/㎠ 에서 연속 구동하여 측정 하였다.
실시예 1 내지 4, 및 비교예 1과 2에서 사용된 발광 소자는 청색광을 형광 발광하는 유기 전계 발광 소자이다. 표 1의 평가 결과는 비교예 화합물 X-1을 정공 수송층 재료로 사용한 비교예 1의 발광 효율 및 휘도 반감 수명을 기준(100%)으로하여 나타내었다.
실시예 5 내지 8, 및 비교예 3 내지 5에서 사용된 발광 소자는 청색광을 열 활성 지연 형광 발광하는 유기 전계 발광 소자이다. 표 2의 평가 결과는 비교예 화합물 mCP를 정공 수송층 재료로 사용한 비교예 5의 발광 효율 및 휘도 반감 수명을 기준(100%)으로하여 나타내었다.
| 소자 작성예 | 정공 수송층 재료 | 발광 효율 | 휘도 반감 수명 |
| 실시예 1 | 실시예 화합물 1 | 109% | 109% |
| 실시예 2 | 실시예 화합물 2 | 111% | 109% |
| 실시예 3 | 실시예 화합물 18 | 115% | 115% |
| 실시예 4 | 실시예 화합물 19 | 113% | 118% |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 X-1 | 100% | 100% |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 X-2 | 102% | 95% |
| 소자 작성예 | 정공 수송층 재료 | 발광 효율 | 휘도 반감 수명 |
| 실시예 5 | 실시예 화합물 1 | 158% | 178% |
| 실시예 6 | 실시예 화합물 2 | 141% | 175% |
| 실시예 7 | 실시예 화합물 18 | 147% | 192% |
| 실시예 8 | 실시예 화합물 19 | 147% | 200% |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 X-1 | 115% | 120% |
| 비교예 4 | 비교예 화합물 X-2 | 110% | 130% |
| 비교예 5 | mCP | 100% | 100% |
상기 표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 다환 화합물을 정공 수송층 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용한 경우, 고효율 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 실시예 1 내지 실시예 4는 비교예 1 내지 비교예 2 대비 고효율 및 장수명을 달성하는 것이 확인 된다.
비교예 화합물 X-1의 경우 네 개의 카바졸기를 포함하나, 대칭구조를 갖지 않는다. 따라서, 이러한 입체적 차이에 의하여 대칭 구조를 갖는 실시에 화합물들은 높은 정공 수송성을 갖는 것으로 판단된다. 이에 따라, 실시예 1 내지 4는 비교예 1보다 고효율 및 장수명을 달성하는 것으로 판단된다.
비교예 화합물 X-2의 경우 네 개의 카바졸기를 포함하며 대칭성을 갖는다. 그러나, 비교예 화합물 X-2는 비카바졸 코어구조의 연결기를 기준으로 오르쏘 위치에 카바졸기가 치환되는 실시예 화합물들과는 달리, 페닐기가 치환된다. 따라서, 이러한 입체적 차이에 의하여 대칭 구조를 갖는 실시에 화합물들은 높은 정공 수송성을 갖는 것으로 판단된다. 이에 따라, 실시예 1 내지 4는 비교예 2보다 고효율 및 장수명을 달성하는 것으로 판단된다.
상기 표 3의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 다환 화합물을 정공 수송층 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용한 경우, 고효율 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 실시예 5 내지 실시예 8은 비교예 3 내지 비교예 5 대비 고효율 및 장수명을 달성하는 것이 확인 된다.
실시예 화합물들은 열 활성 지연 형광을 발광하는 유기 전계 발광 소자(10)의 정공 수송층(HTL) 재료로 사용될 수 있는 mCBP와 비교할 때 유사한 T1 에너지 준위를 갖는다. 따라서, 발광층에서 형성된 여기자에 의해 방출되는 에너지가, 발광층 이외의 층으로 확산하는 것을 방지하는 것으로 판단된다. 여기에 실시예 화합물들의 입체적 구조에 의한 효과가 더해져, 소자 효율 및 수명이 상승된 것으로 판단된다.
한편, NPD와 같이 약 -5.0eV 내지 -4.7eV의 HOMO에너지 준위를 갖는 재료를 제1 정공 수송층으로 사용하고, 일 실시예의 화합물과 같이 약 -5.5eV 내지 -5.0eV의 HOMO 에너지 준위를 갖는 재료를 제1 정공 수송층과 발광층(EML) 사이의 제2 정공 수송층 재료로 사용하는 경우에는, 제1 정공 수송층으로부터 발광층(EML)에 정공이 수송될 때의 에너지 배리어가 완화될 수 있다. 따라서, 소자의 고효율 및 장수명을 달성할 수 있는 것으로 판단된다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체를 포함하는 코어 구조, 및 상기 코어 구조에 치환된 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 다환 화합물을 포함한다. 상기 치환 또는 비치환된 카바졸기는 상기 n,n'-비카바졸 유도체의 n±1번 위치의 탄소 중 어느 하나, 및 n'±1번 위치의 탄소 중 어느 하나에 각각 치환된다. 따라서, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다. 상술한 일 실시예의 다환 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 소자의 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다.
실시 예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 또한 본 발명에 개시된 실시 예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니고, 하기의 특허 청구의 범위 및 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자
EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (23)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층; 을 포함하고,
상기 적어도 하나의 기능층은 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체를 포함하는 코어 구조, 및 상기 코어 구조에 치환된 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 다환 화합물을 포함하고,
상기 치환 또는 비치환된 카바졸기는 상기 n,n'-비카바졸 유도체의 n±1번 위치의 탄소 중 어느 하나, 및 n'±1번 위치의 탄소 중 어느 하나에 각각 치환되고,
n 및 n'는 1 이상 4 이하의 정수인(단, n±1과 n'±1은 0이 아니다) 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
n과 n'는 동일하고,
상기 치환 또는 비치환된 카바졸기는 상기 n,n'-비카바졸 유도체의 n+1번 위치의 탄소 및 n'+1번 위치의 탄소에 각각 치환되거나, 또는 n,n'-비카바졸 유도체의 n-1번 위치의 탄소 및 n'-1번 위치의 탄소에 각각 치환되는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 다환 화합물은 상기 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체의 연결기를 기준으로 대칭 구조를 갖고,
상기 연결기는 상기 n,n'-비카바졸(bicarbazole) 유도체의 n번 위치의 탄소 및 n'번 위치의 탄소에서 두 개의 카바졸기를 직접 결합으로 연결하는 기인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 치환 또는 비치환된 카바졸기의 9번 위치의 질소가 상기 n,n'-비카바졸 유도체에 결합되는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 다환 화합물의 최고 점유 분자 오비탈의 에너지 준위는 -5.50eV 이상 -5.00eV 이하인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 다환 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 준위는 3.00eV 이상 3.20eV 이하인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 기능층은
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 및
상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 배치된 전자 수송 영역; 을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 상기 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제7 항에 있어서,
상기 발광층은 열 활성 지연 형광을 발광하는 유기 전계 발광 소자. - 제7 항에 있어서,
상기 발광층은 청색 광을 발광하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 다환 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 직접 결합이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z1과 Z2, Z2와 Z3, 및 Z3과 Z4 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-1로 표시되고, Z5와 Z6, Z6과 Z7, 및 Z7과 Z8 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-2로 표시된다:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
R11, 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m11 및 m12는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제10 항에 있어서,
상기 화학식 1은 L을 기준으로 대칭 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자. - 제10 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서,
R21 내지 R26, R31 내지 R36, R41 내지 R46, R51 내지 R56, R61 내지 R66, 및 R71 내지 R76은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m21 내지 m26, m31 내지 m36, m41 내지 m46, m51 내지 m56, m61 내지 m66, 및 m71 내지 m76은 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Ar11, Ar12, Ar21, Ar22, Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61, 및 Ar62는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제10 항에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 동일하고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일한 유기 전계 발광 소자. - 제10 항에 있어서,
상기 다환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층; 을 포함하고,
상기 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 직접 결합이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z1과 Z2, Z2와 Z3, 및 Z3과 Z4 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-1로 표시되고, Z5와 Z6, Z6과 Z7, 및 Z7과 Z8 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-2로 표시된다:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
R11, 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m11 및 m12는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제15 항에 있어서,
상기 화학식 1은 L을 기준으로 대칭 구조를 갖는 유기 전계 발광 소자. - 제15 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서,
R21 내지 R26, R31 내지 R36, R41 내지 R46, R51 내지 R56, R61 내지 R66, 및 R71 내지 R76은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m21 내지 m26, m31 내지 m36, m41 내지 m46, m51 내지 m56, m61 내지 m66, 및 m71 내지 m76은 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Ar11, Ar12, Ar21, Ar22, Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61, 및 Ar62는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제15 항에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 동일하고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일한 유기 전계 발광 소자. - 하기 화학식 1로 표시되는 다환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 직접 결합이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Z1 내지 Z8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z1과 Z2, Z2와 Z3, 및 Z3과 Z4 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-1로 표시되고, Z5와 Z6, Z6과 Z7, 및 Z7과 Z8 중 적어도 하나의 쌍은 하기 화학식 2-2로 표시된다:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
R11, 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m11 및 m12는 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제19 항에 있어서,
상기 화학식 1은 L을 기준으로 대칭 구조를 갖는 다환 화합물. - 제19 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6으로 표시되는 다환 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에서,
R21 내지 R26, R31 내지 R36, R41 내지 R46, R51 내지 R56, R61 내지 R66, 및 R71 내지 R76은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m21 내지 m26, m31 내지 m36, m41 내지 m46, m51 내지 m56, m61 내지 m66, 및 m71 내지 m76은 각각 독립적으로 1 이상 4 이하의 정수이고,
Ar11, Ar12, Ar21, Ar22, Ar31, Ar32, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61, 및 Ar62는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제19 항에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 동일하고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일한 다환 화합물. - 제19 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 다환 화합물:
[화합물군 1]
.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |