TW201004967A - Method of producing organosilicon compound - Google Patents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
201004967 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機矽化合物的製造方法。 【先前技術】 例如具有烧氧基和齒素原子等之水解基的石夕化合物，被使 用作為無機高分子材料之前體和CVD等之原料。其中，亦 以使用具有透過至少1個以上碳原子結合二個石夕原子骨架 之有機矽化合物所形成的膜，於耐熱性、耐藥品性、導電性、 彈性率等’就化學性及機械性具有高物性此點為有用的（專 利文獻1)。 具有透過碳原子結合二個矽原子骨架之有機矽化合物，例 如，可經由過渡金屬作為觸媒之氫化矽烷化、和使用鹼金屬 之球核反應（格利雅反應）形成矽-碳鍵結等則可合成。於(專 利文獻1)中’作為有機矽化合物之製造方法，具體而言， 揭示令（氯甲基)三甲基矽烷與鎂反應所得之格利雅試藥、與 甲基三曱氧基矽烷反應下，取得[三曱基矽烷基曱基]甲基二 曱氧基石夕炫的方法。 (先前技術文獻） (專利文獻) (專利文獻1)國際公開編號第2005/068539號 【發明内容】 (發明所欲解決之問題） 098117658 4 201004967 但是’於(專利文獻D所揭示之製造方法中，上述之有機 石夕化。物中’於製造2㈣原子分別具有水解基之有機石夕化 合物時’因為該水解性基之反應性高，故必須㈣用以抑制 副反應聚合的條件。又，合成兩端具有烧氧基之含有Si_⑽ 月架的夕化口物時’不可輕易任意控制兩端的烧氧基 數。因此，㈣開發出使兩端具錢氧基等之水解性基之含 有Si-OSi骨架的魏合物，可簡便合成之泛用性高的方法。
本發明為提供相比於僅使用_雅反紅合成過程，可縮 短反應時間’且’以簡便之步㈣高產率取得生成物之有機 矽化合物的製造方法。 (解決問題之手段） 本發明之-態樣之有機魏合物的製造方法為包含將下 述-般式⑴所示之化合物的至少0R1基取代，取得下述一 般式(2)所示之化合物的步驟。
Si(〇R )3-mY m~R2-Si(〇R3^3 γ2 (1) (式中，R1為相同或相異，表示 反原子數3〜ίο之經取代或未 取代之烷基、碳原子數3〜1() 之么取代或未取代之烯基、碳 原子數3〜10之經取代或未 ^ ^ 代之炔基、或碳原子數6〜12 之經取代或未取代之芳基，γ1 & 為相同或相異，表示氫原子、 石反原子數1〜10之經取代或未 v ^ ^ -V i ^ , 取代之烷基、碳原子數2〜1〇 之經取代或未取代之烯基、 炭原子數2〜忉之經取代或未取 代之炔基、或碳原子數6〜1：> * ,、 之、、星取代或未取代之芳基，R2 098117658 5 201004967 為相同❹異’以絲代或未取叙〇基破原子數 夫取^取代絲取代之㈣基、碳原讀2〜6之經取代或 美、或Μ 2〜6之經取代或未取代之伸块 :二:之經取代或未取代之伸芳基，m為表 Γ 為相同或相異，表示碳原子數1,ΐ 經取代或未取代之烷基、碳原子 之烯美、破眉；奴 之經取代或未取代 η 經取代或未取代之絲、或麵 子數6〜12之經取代或未取代之芳基、碳數WG之經取^ 或未取代之酿基，Υ2為相同或相異，表示氮原子 數1〜10之經取代或未取代之絲、碳原子數2〜ΐ έ_' 代或未取代之稀基、碳原子數2〜10之經取代或未取代= 基、或碳原子數6〜12之經取代或未取代之芳基 、 至2之整數） 馬表示0
Si(〇R4)3-mY1m-R2-Si(OR4)3.nY\ …⑺ (式中，R為相同或相異，表示碳原子數i或2之烷武 烯基R、Y、Y2、m&n為如上述一般式⑴所定義）3 上述有機矽化合物之製造方法為進一步包含令下述 式(3)所示之至少一種化合物，與下述一般式(4)所示^化^ 物反應，取得上述一般式（1)所示之化合物的步驟。 σ ...(3) (式中R、r2、γ1、及m為如上述一般式⑴所定義，W 為表示鹼金屬或鹼土類金屬，x為表示齒素原子） 098117658 6 201004967
Si(OR3)“Y2n ...(4) ^ 及n為如上述一般式（1)所定義） 此時，可進一步包人 般 3々下述一般式（5)所示之化合物，於 驗金屬及驗土類金屬之 又至少一者存在下反應，取得上述 式(3)所示之化合物的步驟。 -(5)
Si(ORl)3.mYlm-K2.x (式中，Ri、R2、γΐ 及 為如上述一般式（1)所定義，X為如 上述一般式(3)所定義） 又，此時，上述給+ k晚土頬金屬可為鎂。 於上述有機魏合物之製造方法中，上述⑽基的取代 ^下m(6)所示之化合物及下述-般式⑺所示之化 般式（1)所示之化合物反應則可進 ⑹ r4oh (式中，R為如上述式(2)所定義） (R4〇)rM2 -.(7) (式中’ Μ2為表示鹼金屬或鹼 土類金屬，r為表示以Μ2所示 之驗金屬或鹼土類金屬的原子僭 τ知’R為如上述式(2)所定義） 於上述有機石夕化合物之製造 万法中，上述OR1基的取代 可在酸觸媒或驗觸媒存在下進行 上述有機矽化合物之製造方法& , ， 古為於上述一般式（1)及上述 一般式(2)中’ R2可為亞甲基。 098117658 7 201004967 上述有機矽化合物之製造方法為於上述一般式(2)中，R4 可為甲基。 本發明之另一態樣之有機矽化合物的製造方法為包含令 上述一般式（3)所示之至少一種化合物，與上述一般式(力所 不之化合物反應，取得上述一般式（1)所示之化合物的步驟。 (發明效果） 若根據上述有機矽化合物之製造方法，則相比於僅使用格 利雅反應之合成過程，可縮短反應時間，且，以簡便之步驟 以高產率取得生成物（上述一般式(2)所示之化合物）。 【實施方式】 以下，具體說明本發明之一實施形態之有機矽化合物及其 製造方法。 1.有機矽化合物及其製造方法 1.1.有機矽化合物之製造方法 本發明之一實施形態之矽化合物之製造方法為包含令下 述一般式（1)所示之化合物（以下亦稱為「化合物1」）之至少 OR1基取代’取得下述一般式(2)所示之化合物（以下亦稱為 「化合物2」）的步驟。
Si(〇R1)3-mY1m-R2-Si(〇R3)3-nY2n …⑴ (式中’ R1為相同或相異’表示碳原子數3〜10之經取代或未 取代之烷基、碳原子數3〜10之經取代或未取代之烯基、石炭 原子數3〜10之經取代或未取代之炔基、或碳原子數6〜12 098117658 8 201004967 ，經取代或未取代之芳基，γ1為相同或相異，表示氣原子、 厌原子數1〜1〇之經取代或未取代找基、韻子數2〜1〇 之經取代或未取代之絲、韻子數2〜iq之經取代或未取 代之快基、或碳好數6〜12之經取代絲取代之芳基，r2 為相同或相異，表讀取代絲取狀^基、碳原子數 2〜6之經取代或未取代之狀基、韻子數2〜6之經取代或 未取代之伸縣、碳原子數2〜^之經取代或未取代之伸块 籲基、或碳原子數6〜U之經取代或未取代之伸芳基，瓜為表 7F 〇至2之整數’ R3為相同或相異’表示碳原子數1〜1〇之 經取代或未取代之烧基、碳原子數2〜10之經取代或未取代 之烯基、碳軒數2〜U)之經取代或未取代之块基、或碳原 子數6〜12之經取代或未取代之芳基、碳數卜1〇之經取代 或未取代之醯基，Y2為相同或相異，表示氫原子、碳原子 數1〜10之經取代或未取代之烷基、碳原子數2〜1〇之經取 馨代或未取代之烯基、碳原子數2〜1〇之經取代或未取代之炔 基、或碳原子數6〜12之經取代或未取代之芳基，n為表示〇 至2之整數） SKORVmYVV-SKOR^Y、…(2) (式中’ R4為相同或相異’表示碳原子數1或2之院基、戈 烯基，R2、Y1、Y2、m及n為如上述一般式⑴所定義） 於上述一般式（1)及(2)之R1中，作為碳原子數3〜1〇之經 取代或未取代之烷基’可列舉例如，正丙基、異丙基、正丁 098117658 9 201004967 基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、 壬基、癸基等，作為碳原子數3〜1〇之經取代或未取代之烯 基，可列舉例如’烯丙基、丁烯基、己烯基，作為碳原子數 3〜10之經取代或未取代之炔基，可列舉例如，丙炔基作 為碳原子數6〜12之經取代或未取代之芳基，可列舉例如笨 基、甲苯基、萘基。另外，烧基、烯基、炔基、芳基亦可分 別被取代，作為取代基可列舉例如鹵素原子。 於上述一般式（1)及(2)之R2中，作為碳原子數2〜6之經取 代或未取代之伸烷基，可列舉例如，二亞基、二 一兑T基、 四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基，作為碳原子數2〜6之經取 代或未取代之伸烯基，可列舉例如，伸乙烯基、丨_甲基伸乙 烯基、伸丙烯基、1-伸丁烯基、2_伸丁烯基、丨_伸戊烯基、 2-伸戊烯基，作為碳原子數2〜6之經取代或未取代之伸块 基’可列舉例如，伸乙炔基、伸丙块基、2伸丁块基作為 碳原子數6〜12之經取代或未取代之伸絲，可列舉例如‘， 伸苯基、伸萘基H絲、縣、炔基、芳基、酿基、 亞曱基、伸烧基、伸烯基、伸块基、伸芳基所含之氫原子亦 可分別被取代，作為取代基可列舉例如㈣原子。” 又，於上述-般式⑴及(2)之r3中，作為碳數㈣之經 取代或未取代之烷基，可列舉例如，甲基、乙基、正丙美、 異丙基、正丁基、異丁基'第三丁基、戊基、異:基、己：： 庚基、辛基、壬基、癸基，作為碳數2〜1Q之經取代或未取 098117658 10 201004967 代之烯基，可列舉例如，乙稀基、稀丙基、 作為碳數2〜10之齡代縣取代之絲，可^ ^基， 炔基與丙块基，作為碳數6〜12之經取代或叙義乙 可列舉例如苯基、甲苯基、蔡基，作為碳數κι=’ 或未取代之酿基，可列舉甲醯基、乙醯基 轉代 於上述1式⑴及⑺之Υ、γ2㈣釀基。 取代或未取代之烧基，可列舉例如 〜1〇之經 異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、戊基：=、 庚基、辛基、壬基、癸基，作…、己基、 代之婦基，可跡_，乙縣、料基、未取 =:=未一，例二 、基作為妷數6〜12之經取代或未 可列舉例如苯基、甲苯基、萘基。 代之方基， 上it一般式⑴及(2)之瓜、η +^ η之任-者為1以 ηι及η為1或2為佳，且以i為更佳。 於上述-般式⑴中，作為Rl，以正丙基、異丙其 基、異丁基、第三丁基、戍基、異戍基、己基、庚二二丁 壬基、歸丙基、丁稀基、己烯基為佳，且以異丙基 ：、 異丁基、第三丁基、戊基、異戊基為更佳。 土、 作=广以甲基、乙基、正丙基、乙婦基、笨基為佳， ’、、以亞曱基為佳，作為X’以氣原子、溴原子為佳。 又於上述一般式（i)中，作為R3，以 Q丞、正丙 098117658 201004967 基、異丙基為佳，且以甲基、乙基、異丙基為更佳。 作為Y2 ’以甲基、乙基、JE丙基、異丙基為佳。 又，於上述一般式(2)中，作為R4以曱基為特佳。 1.2.化合物2之製造 於本實施形態之有機矽化合物的製造方法中，由化合物1 取得化合物2之步驟中，化合物丨之〇Rl基可以〇R4基取 代。於此步驟中，化合物1之OR3基亦可同時以OR4基取 代。 於本實施形態之有機矽化合物的製造方法中，作為〇Ri 所示之基，較佳可列舉由碳原子數3〜10之烷氧基、烯氧基、 及苯氧基中選出至少一種之基。 於本實施形態之有機矽化合物的製造方法中’將化合物1 之OH1所示之基取代取得化合物2之步驟中，OR1所示基之 取代為經由令下述一般式(6)所示之化合物（以下亦稱為「化 合物6」）及下述一般式(7)所示之化合物（以下亦稱為「化合 物7」）之至少一者與化合物1進行反應為佳。又’ OR1所示 基之取代，較佳於酸觸媒或鹼觸媒存在下進行。令OR1所 示基之取代使用化合物6進行之情形中’於酸觸媒存在下進 行為佳。具體而言，例如，令化合物1、及化合物6及化合 物7之至少一者混合後，視需要添加酸觸媒或驗觸媒下進行 反應。 R4OH ...(6) 098117658 12 201004967 (式中，R4為如上述式(2)所定義） (R40)rM2 …(7) (式中，M2為表示驗金屬或驗土類金屬，r為表示以M2所示 之鹼金屬或鹼土類金屬的原子價，R4為如上述式(2)所定義) 作為化合物6，具體而言，可列舉曱醇及乙醇或任一者。 又，作為化合物7，具體而言，可列舉甲醇鈉、乙醇鈉、 曱醇鉀、乙醇钾。 ❿ 又，作為酸觸媒，可列舉例如，醋酸、丙酸、丁酸、戊酸、 己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、草酸、順丁烯二酸、曱基 丙二酸、己二酸、癸二酸、沒食子酸、丁酸、苯六曱酸、花 生油烯酸、莽草酸、2-乙基己酸、油酸、硬脂酸、亞油酸、 亞麻酸、水楊酸、苯甲酸、對-胺基苯甲酸、對··曱苯磺酸、 苯磺酸、單氣醋酸、二氯醋酸、三氣醋酸、三氟醋酸、曱酸、 丙二酸、磺酸、苯二曱酸、反丁烯二酸、檸檬酸、酒石酸、 參 順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、衣康酸、琥珀酸、中康酸、檸 康酸、蘋杲酸、丙二酸、戊二酸酐之水解物、順丁烯二酸酐 之水解物、苯二曱酸酐之水解物等。作為無機酸，可列舉例 如，鹽酸、硝酸、硫酸、氟酸、構酸等。 作為鹼觸媒，可列舉甲氧基甲胺、甲氧基乙胺、曱氧基丙 胺、曱氧基丁胺、乙氧基曱胺、乙氧基乙胺、乙氧基丙胺、 乙氧基丁胺、丙氧基曱胺、丙氧基乙胺、丙氧基丙胺、丙氧 基丁胺、丁氧基曱胺、丁氧基乙胺、丁氧基丙胺、丁氧基丁 098117658 13 201004967 胺、曱胺、乙胺、丙胺、丁胺、N，N-二甲胺、Ν,Ν-二乙胺、 Ν,Ν-二丙胺、Ν，Ν-二丁胺、三曱胺、三乙胺、三丙胺、三丁 胺、四曱基伸乙基二胺、四乙基伸乙基二胺、四丙基伸乙基 二胺、四丁基伸乙基二胺、曱胺基甲胺、曱胺基乙胺、曱胺 基丙胺、曱胺基丁胺、乙胺基曱胺、乙胺基乙胺、乙胺基丙 胺、乙胺基丁胺、丙胺基曱胺、丙胺基乙胺、丙胺基丙丙胺、 丙胺基丁胺、丁胺基曱胺、丁胺基乙胺、丁胺基丙胺、丁胺 基丁胺、溴化四甲基銨、氯化四曱基銨、溴化四乙基銨、氣 化四乙基銨、溴化四正丙基銨、氯化四正丙基銨、溴化四正 丁基銨、氣化四正丁基銨、溴化正十八烷基三曱基銨、氯化 鯨蠟基三曱基銨、氯化硬脂基三曱基銨、氯化苄基三曱基 銨、氯化二癸基二曱基銨、氯化二硬脂基二曱基銨、氣化十 三烷基曱基銨、四丁基銨硫酸氫鹽、溴化三丁基甲基銨、氯 化三辛基曱基銨、氯化三月桂基曱基銨、溴化苄基三乙基 銨、溴化苄基三丁基銨、溴化苯基三甲基銨、膽鹼、吡啶、 η比U各、娘η井、Π比Π各讲、π底tr定、甲基β比α定、味淋、甲基味琳、 二吖雙環辛烷、二吖雙環壬烷、二吖雙環十一碳烯、氨等。 化合物6與化合物1反應時之化合物6與化合物1的混合 比，以化合物6相對於1莫耳化合物1為3〜20莫耳為佳， 且以5〜10莫耳為更佳。又，此時之反應溫度為0〜50°C為佳， 且以10〜40°C為更佳。 1.3. 化合物1之製造 098117658 14 201004967 於本實施形態之有機矽化合物之製造方法中，可進—步包 含令下述-般式(3)所示之至少—種化合物(以下，亦稱為「化 合物3」），與下述一般式(4)所示之化合物（以下亦稱為「化 合物4」反應’取得上述一般式（1)所示之化合物的步驟。又， 本發明之另-實_態之有_化合物之製造方法為包含 令化合物3與化合物4反應，取得化合物丨的步驟。具體而 言，例如’於含有化合物3之溶液中添加化合物5進行反應。 • Si(〇R1)3.mY1m-R2-MgX ...(3) 〜 (式中，“、^、'、及^如上述—般式⑴所定義乂為 表示鹵素原子）
Si(OR3)4_nY2n …⑷ (式中，R3、Y2、及n為如上述—般式（丨)所定義） 令化合物3與化合物4反應取得化合物丨時，化合物3 為具有作為格利雅試藥的機能，經由化合物3與化合物4 鲁的格利雅反應’取得具有Si-R -Si骨架的化合物1。 化合物3與化合物4反應時，化合物3的OR1基比化合 物4的〇R3基之立體障礙性更高時，可更有效抑制化合物3 的自我縮合。藉此’可輕易進行化合物3與化合物4的格利 雅反應，故化合物1大約以單一生成物取得。因此，於化合 物1、化合物3、及化合物4中，以〇Ri基比0R3基之碳原 子數多為佳。 令化合物3與化合物4反應時之化合物3與化合物4的混 098117658 15 201004967
’此時的反應溫度為〇〜25CTC 合比，化合物4相對於！莫耳之化合物3以〇 7〜1〇莫耳為 佳，以0.8〜3莫耳為更佳。又 為佳，且以40〜150°C為更佳。 化合物1之製造中’使用醚系溶 可列舉例如，二乙醚、 劑為佳。作為醚系溶劑， 正丙蜒、二異丙醚、二丁醚、乙基 丙謎、茴香酸、苯乙鱗、-笼. 醇二乙醚、二乙二醇二丁鍵、 二甲鍵、二丙—醉-一乙鱗、— 一本祕、二乙二醇二曱醚、二乙二 二乙二醇甲基乙醚、二丙二醇 ❹ 兩二醇二丁醚、二丙二醇甲基 乙醚、乙二醇二曱醚、乙二醇一 7 鮮一乙醚、乙二醇二丁醚、乙二 醇甲基乙醚、丙二醇二甲醚、兩 矸 T喊、丙二醇二乙醚、丙二醇二丁醚、 丙二醇甲基乙醚、四氫外、二％等。其中，於化合物3 及化合物4之溶解性優良方面，以二乙醚、四氫α夫喃、乙二 醇二f醚、乙二醇二乙醚為佳。 1.3.1.原料(化合物3)
於本實施形態之有機矽化合物的製造方法中，化合物t 原料之化合物3，例如，令下述〜般式(5)所示之化合物（以 下亦稱為「化合物5」）於鹼金屬及鹼土類金屬之至少一者 存在下反應則玎取得化合物3之製造為於溶劑存在下進行 為佳，且同化合物1之製造，以使用醚系溶劑為佳。具體而 言，例如， 於鹼金屬、鹼土類金屬之至少一種加入溶劑後， 添加化合物5進行反應。 -(5)
SiCOR^s-mY1 098117658 16 201004967 (式中R R、Y、X、&mg如上述一般式(3)所定義） 此時’使用驗土類金屬為佳，更且，以驗土類金屬為鎮為 佳。此時，化合物5錢之齡比，相騎1莫耳之化合物 5/鎮為G.7〜2.G莫耳為佳。若鎂未達Q 7莫耳，則原料的 S耗W祕多於2.G莫耳，則有大量殘留未反應鎂之情 形。又’此時之反應溫度為_15〜1〇(rc為佳。溫度若未達-i5
°c ’則反應速度有變小之情形，若高於觸。C，貝，丨由控制反 應的觀點而言為不佳。 1.3.2.原料(化合物4) 於本實㈣態之有财化合物之製造方法中，作為化合物 1原料之化合物4 ’可列舉例如，甲基三甲氧基石夕炫、甲基 -乙氡基魏、甲基三異丙氧基⑦烧、甲基三正丙氧基石夕 烷、甲基三異丁氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、曱基三乙 醯氧基魏、曱基三笨氧基魏、三甲氧基魏、三乙氧基 石夕燒、三異丙氧基錢、三正丙氧基魏、三異丁氧基石夕燒、 二正丁氧基矽烷、三乙醯氧基矽烷'三苯氧基矽烷、乙基三 曱氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙 烯基二乙氧基矽烷、笨基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽 烧、笨基三異丙氧基發燒、苯基三乙酿氧基魏、二甲基二 曱氧基石夕炫、二甲基二乙氧基石夕烧、二甲基二異丙氧基石夕 烷、二甲基二正丙氧基矽烷、二甲基二異丁氧基矽烷、二甲 基二正丁氧基矽烷、二甲基二乙醯氧基矽烷、二甲基二苯氧 098117658 17 201004967 基矽烷、甲基二曱氧基矽烷、曱基二乙氧基矽烷、曱基二異 丙氧基矽烷、曱基二正丙氧基矽烷、曱基二異丁氧基矽烷、 曱基二正丁氧基矽烷、曱基二乙醯氧基矽烷、甲基二苯氧基 矽烷、甲基苯基二曱氧基矽烷、曱基苯基二乙氧基矽烷、甲 基苯基二異丙氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二乙基二乙 氧基矽烷、曱基乙烯基二曱氧基矽烷、曱基乙烯基二乙氧基 矽烷等。 1.4.最終生成物(化合物2) 於本實施形態之有機矽化合物之製造方法中，最終生成物 之化合物2可例如使用於形成含有矽、碳、氧、及氫的絕緣 膜。此類絕緣膜，因為對於半導體製造步驟中之洗淨步驟所 常用之氟酸系藥液具有高耐性，故具有加工耐性高的特徵。 又，將化合物2使用作為形成絕緣膜用材料之情形，矽、 碳、氧、及氳以外之元素（以下，亦稱為「雜質」）的含量分 別為lOppb以下、且、含水分量為500ppm以下為佳，且以 200ppm以下為更佳。經由使用此類化合物2形成絕緣膜， 則可以良好效率取得低介電常數且加工耐性優良的絕緣膜。 化合物2為於上述一般式(2)中，R4為曱基者為更佳。於 上述一般式(2)中，經由令R4為曱基，使其為低沸點，故使 用作為CVD材料時的便利性優。 又，化合物2為於上述一般式(2)中，R2為亞曱基者為更 佳。於上述一般式(2)中，經由令R2為亞曱基，於化合物2 098117658 18 201004967 使用作為絕緣膜材料之情形中，可取得機械強度優良的絕緣 0 1.5.作用效果 右根據本實施形態之有㈣化合物的製造方法，則具有可 以紐步驟有致率合成化合物2之特有的仙效 用效果，詳述於下。 、匕作 未根據本實施形態之有機矽化合物之製造方法合成化合 書物2之情形，考慮例如令下述一般式⑻所示之化合物（以 下，亦稱為「化合物8」）與下述一般式（9)所示之化合物（以 下，亦稱為「化合物9」）的格利雅反應，直接取得化合物2 的方法。
Si(OR4)3-mYim-R2_Mix …⑻ (式中，R4為如上述一般式(2)所定義，丫1、112、111為如上述 一般式（1)所定義，]VI1及X為如上述一般式(3)所定義） • Si(OR4)3_nY2n …⑼ (式中’ R4為如上述一般式(2)所定義，γ2、η為如上述一般 式（1)所定義） 但是，上述反應中，化合物8為具有烷氧基等之水解性基 之情形，於格利雅反應中引起化合物8的自我縮合，化合物 8聚合物化之結果，有令反應生成物之化合物2的產率變低 之情形。 相對地，若根據本實施形態之有機矽化合物之製造方法， 098117658 19 201004967 經由取代化合物1的OR1基，則可輕易以良好效率取得生 成物(化合物2)。 2.實施例及比較例 以下，列舉實施例進一步具體說明本發明。本發明不被限 定於下列之實施例。另外，實施例及比較例中之「％」只要 無特別記載，則分別以重量％表示。 2.1. 評價方法 精製後之有機矽化合物的純度，係使用氣相層析（裝置本 ❹ 體：Agilent technologies 公司製 6890N)、管柱：Supelco 公 司製SPB-35)鑑定。又’精製之有機石夕化合物中的水分量及 雜質含量為使用卡爾-費歇(Karl Fischer)水分計（平沼產業公 司製、微量水分測定裝置AQ-7)及原子吸光分光光度計（曰 立High Tech公司製、偏光塞曼(zeeman)原子吸光分光光度 計Z-5700)測定。 2.2. 合成例 ❹ 2.2.1.合成例1 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於5〇〇c減壓乾 燥後’充填氮氣。 將氯甲基二氣甲基矽烷400克、吡啶400克、二異丙醚 12〇〇克放入上述燒瓶，並以Three-One Moter以300rpm、 授拌15分鐘。將異丙醇35〇克一邊以〇°c之冰浴冷卻，一 邊使用滴下漏斗歷2小時添加。滴下後，恢復至室溫，繼續 098117658 20 201004967 攪拌2小時。使用漏斗歷2小時添加。滴下後，恢復至室溫， 並繼續攪拌2小時。 反應後，將副生成的鹽酸鹽以桐山漏斗過濾，並將鹽以 200毫升之己烷洗淨。過濾液以蒸發器減壓濃縮，取得氯甲 基甲基二異丙氧基矽烷（化合物5)415克（產率go%)。將此 化合物蒸餾精製。 2. 2. 2. 合成例2 馨 2. 2. 2-1.合成例2-1 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於50°C減壓乾 燥後，充填氮氣。 其次’將鎂27.7克加入上述燒瓶，並攪拌1〇分鐘。其次， 於燒瓶中加入四氫呋喃96克，一邊於室溫攪拌，一邊將合 成例1所得之氣甲基甲基二異丙氧基矽烷(化合物5)4.0克投 入上述燒瓶。於10分鐘後開始反應，令反應液的溫度上升 • 至50〇C。於此反應液中加入四氫呋喃150克，並浸於保持 溫度於25°C之浴中，攪拌5分鐘。 將合成例1所得之氯曱基甲基二異丙氧基矽烷(化合物 5)196克溶解於四氫β夫喃2〇〇克之溶液，一邊歷120分鐘滴 下一邊加至燒瓶中的反應液。添加後，以25°C反應1小時， 取得含有氯化曱基(二異丙氧基）曱矽烷基甲基鎂（化合物3) 的反應液。 於反應液中將甲基三曱氧基矽烷(化合物4)150克歷丨小 098117658 21 201004967 時滴下。滴下開始20分鐘左右產生灰色的沈澱物。滴下後， 將浴溫升溫至70°C，反應3小時。 反應後，將副生成的鎂鹽以桐山漏斗過濾，並將該鎂鹽以 200毫升己烧洗淨。濾、液以蒸發器減壓濃縮，並且經由蒸 德’取得最終生成物之4,4·二甲氧基_2,2_二異丙氧基_24_ 二石夕烧戊院(化合物1)213克(產率8〇%)。 殘存水分量為l〇lppm，_、碳、氧、及氫以外之元素的 含量(金屬雜質含量)為Na=1 Gppb、K=1 5响、Fe=i 3响，
Li、Mg、Cr、Ag、Cu、Zn、Mn、Co、Ni、Ti ' Zr、Ab
Pb、Sn、W之各元素為檢測臨界值(〇 2卯的以下。 2.2.2-2.合成例 2-2 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於坑減壓乾 燥後，充填氮氣。 將合成例2]所得之4,4_二甲氧基处二異丙氧基_2,4_二 石夕烧戊烧(化合物1)2〇〇克及甲醇(化合物6)細克放入上述 燒瓶，並攪拌5分鐘。 攪拌後’添加對-曱苯確酸-水合物〇 5克，並於常溫反應 1小時。反應後之練移至2公料魏瓶，並以蒸發器減 壓濃縮，除去其中的溶劑。 再度，添加甲醇200克反應後，重複3次濃縮步驟。將生 成物蒸顧，取得最終生成物之雙(二曱氧基曱基石夕炫基）曱烧 (化合物2)134克（產率84%)。 098117658 22 201004967 ㈣水+量120ppm’石夕、碳、氧、及氮以外之元素含量(金 雜質含量）為 Na=l.〇ppb、K=1 5_、Fe=1 3ppb、 g 〇PPb ’ Li、Cr、Ag、Cu、Zn、Μη、Co、Ni、Ti、Zr、 A1、Pb、q 、n、冒之各元素為檢測臨界值(0.2ppb)以下。 2·2.3.合成例3 2·2·3-1.合成例 3-1 。夺"傷冷卻冷凝官及滴下漏斗之3 口燒瓶於5〇它減壓乾 ❶燥後，充填氮氣。 其人將鎖27.7克加入上述燒甑，並授拌分鐘。於燒 瓶中加入四氫吱喃96克，—邊於室溫獅，—邊將合成例 1所得之氯曱基曱基二異丙氧基矽烧(化合物5)4.0克投入燒 瓶。分鐘後開始反應，内溫上升至50〇c。於反應液中加 入四氫呋喃150克，並浸於保持溫度於25°C之浴中，攪拌5 分鐘。 八人將氯曱基甲基一異丙氧基梦烧(化合物5)190克溶 解於四氫呋喃200克之溶液，歷120分鐘滴入燒瓶中的反應 液。滴下終了後，以25°C反應1小時，取得含有氣化曱基(二 異丙氧基）甲梦烧基甲基鎮（化合物3)的反應液。 於此反應液中將二甲基二甲氧基矽烷(化合物4)14〇克歷 1小時滴下。滴下開始20分鐘左右產生灰色的沈澱物。滴 下終了後，將浴溫升溫至70。(：，反應3小時。 反應後，將副生成的鎂鹽以桐山漏斗過濾，並將該鎂鹽以 098117658 23 201004967 200毫升己烷洗淨。濾液以蒸發器減壓濃縮，並蒸餾，取得 最終生成物之4-甲基-4-曱氧基-2,2-二異丙氧基_2,4_二石夕炫 戊烷(化合物l)i96克(產率78%)。 最終生成物之殘存水分量(含水分量）為155ppm，石夕、碳、 氧、及氫以外之元素含量（金屬雜質含量）為Na=l.lppb、
Fe=1.3ppb、Mg=l_2ppb、K、Li、Cr、Ag、Cu、Zn、Mu、
Co、Ni、Ti、Zr、A卜Pb、Sn、W之各元素為檢測臨界值 (0.2ppb)以下。 2.2.3-2.合成例 3-2 口燒瓶於5(TC減壓乾 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 燥後，充填氮氣。 其次，將合成例3-1所得之4-甲基-4-甲氧基_2,2 一 氧基-2,4-二矽烷戊烷(化合物1)150克及曱醇(化合物叫％ 克放入上述燒瓶，並授拌5分鐘。 其次，攪拌後，添加對-曱苯磺酸_水合物〇 4克，並於常 溫反應1小時。反應後之溶液絲2公升祐型燒瓶，並以二 發器減壓濃縮，除去其中的溶劑。 再度’添加曱醇150克反應後’重複3次濃縮步驟。 成物蒸餾，取得最終生成物之2,2,4_三甲氧基_4·甲武 二矽烷戊烷(化合物2)95克(產率81°/。）。 ， 最終生成物之殘存水分量(含水分量）為uippm，石夕、碳 氧、及氫以外之元素含量（金屬雜質含量）為·12峨，、 098117658 24 201004967
Na、Κ、Li、Fe、Cr、Ag、Cu、Zn、Μη、Co、Ni、Ti、Zr、 A卜Pb、Sn、W之各元素為檢測臨界值(〇 2ppb)以下。 2.2.4. 合成例4 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於5(TC減壓乾 燥後，充填氮氣。 其\，將（氣甲基）乳一曱基碎烧300克、比咬400克、及 第三丁基甲醚1000克放入上述燒瓶，並以Three_〇neM〇ter • 以3〇0rPm、攪拌分鐘。其次，將第三丁醇300克一邊以 o°c之冰浴冷卻’ 一邊使用滴下漏斗歷2小時添加。滴下後， 恢復至室溫，繼續_ 2小時。使用漏斗歷2小時添加。滴 下後，恢復至室溫，並繼續攪拌2小時。 反應後，將副生成的鹽酸鹽以桐山漏斗過遽，並將該鹽酸 鹽以2〇G毫升之己烧洗淨。過據液以蒸發器減壓濃縮，取得 氯甲基二甲基(第三T氧基）石夕烧（化合物5)284克（產率 鲁 75%)。將此化合物蒸館精製。 2.2.5. 合成例5 2.2.5-1.合成例 5-1 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於贼減廢乾 燥後，充填氮氣。 其次，將鎮32.3克加入上述燒瓶，並觀半ι〇分鐘。其次， 於上述燒瓶中加人四氫Μ 96克，—邊於室賴拌，一邊 將合成例4所得之氣甲基二？基(第三了氧基)魏(化合物 098117658 25 201004967 5)4.0克投人上述燒瓶。1()分鐘後開始反應 *反應液溫度上 升至5〇°C。其次，於反應液中加入四氫七南150克，並浸 於保持溫度於坑之③巾，· 5分鐘。 將氣甲基二甲基(第三丁氧基)石夕烧(化合物 5)186克溶解 於四氫夫喃200克之溶液，歷12〇分鐘滴入燒瓶中的反應 液滴下終了後，以25°C反應1小時，取得含有氯化二曱 基（第—丁氧基μ夕燒基甲基樹化合物^的反應液。 ❹ 其夂，於此反應液中將乙烯基三曱氧基石夕烧(化合物4)200 克歷1 J時滴下。滴下開始2〇分鐘左右產生灰色的沈殺物。 滴下終了後’將浴溫升溫至听，反應3小時。 反應後’將副生成的鎂鹽以桐山漏斗過滤，並將該鎮趨以 2曰〇〇毫升己紐淨1独蒸發該壓濃縮，《顧^得 取、；生成物之5-(第三丁氧基…-二甲氧基·5_甲基_^_二 矽烧-1-己婦(化合物1)218克(產率79%)。 最終生成物之殘存水分量(含水分量）為 lllppm，石夕、碳、 氧及氫以外之7〇素含量（金屬雜質含量）為Na=〇8ppb、 K=0.9Ppb、Mg=1.2ppb ’ u、以、。、Ag、cu、a、_、 、Nl、Tl、、〜、Pb、Sn、w之各s素為檢測臨界值 (0.2ppb)以下。 2.2.5-2.合成例 5-2 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於贼減壓乾 燥後，充填氮氣。 098117658 26 201004967 將合成例5-1所得之5-(第三丁氧基)-3,3-二曱氧基_5_甲基 -3,5-二矽烧-1-己烯(化合物1)150克、甲醇(化合物6)15〇克 放入燒瓶，並攪拌5分鐘。 攪拌後’添加三氟醋酸0.2克，並於常溫反應1小時。反 應後之洛液移至2公升力σ型燒瓶，並以蒸發器減壓濃縮，除 去其中的溶劑。 再度’添加甲醇150克反應後，重複3次濃縮步驟。將生 • 成物蒸餾，取得最終生成物之3,3,5-三曱氧基-5-甲基_3 5 二矽烷-1-己烯(化合物2)121克(產率82〇/〇)。 最終生成物之殘存水分量(含水分量）為mppm，矽、碳、 氧、及氫以外之7L素含量（金屬雜質含量）為Na=〇卟pb、 K=0.9PPb、Fe=0.5Ppb、Ni=1.0ppb，Li、Fe、Cr、Ag、cu、
Zn、Mn、Co、Ti、Zr、Ah Pb、Sn、W之各元素為檢測臨 界值(0.2ppb)以下。 • 2.2.6.合成例6 2.2.6-1.合成例 6-1 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於5(TC減壓乾 燥後，充填氮氣。 其次，將鎂32.3克加入上述燒瓶，並攪拌1〇分鐘。於上 述燒瓶中加入四氫呋喃96克，一邊於室溫攪拌，一邊將合 成例4所得之氣甲基二甲基（第三丁氧基)矽烷(化合物5)4 〇 克投入燒瓶。ίο分鐘後開始反應，反應液溫度上升至5(rc。 098117658 27 201004967 ^ 於反應液中加入四氫°夫喃15〇克，並浸於保持溫度於25〇C 之浴中，攪拌5分鐘。 其次，將氯曱基二曱基（第三丁氧基)石夕烧(化合物5)186克 溶解於四氫呋喃200克之溶液，歷12〇分鐘滴入燒瓶中的反 應液。滴下終了後，以25°C反應1小時，取得含有氣化二 甲基（第三丁氧基)矽烷基甲基鎂（化合物3)的反應液。 於此反應液中將乙基三曱氧基矽烷(化合物4)25〇克歷工 小時滴下。滴下開始20分鐘左右產生灰色的沈澱物。滴下 終了後’將浴溫升溫至70°C，反應3小時。 反應後，將副生成的鎂鹽以桐山漏斗過濾，並將該鎂鹽以 200毫升己炫洗淨。濾液以蒸發器減壓濃縮，取得最終生成 物之2-(第三丁氧基)，4,4-二曱氧基甲基_2,4_二石夕烷己烧 (化合物1)218克(產率79%)。 2.2.6-2.合成例 6-2 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於5〇t減壓乾 燥後，充填氮氣。 將合成例6-1所得之2_(第三丁氧基)_4,4_二曱氧基_2甲基 -2,4-二雜己烧(化合物1)15〇克及甲醇(化合物6)15〇克放 入燒瓶，並攪拌5分鐘。 攪拌後，添加對-曱苯磺酸_水合物0.4克，並於常溫反應 1小時。反應後之溶液移至2公升茄型燒瓶，並以蒸發器減 壓濃縮，除去其中的溶劑。 098117658 28 201004967 再度，添加曱醇150克反應後，重複3次濃縮步驟。將生 成物蒸餾，取得最終生成物之2,4,4-三曱氧基_2_甲基-2,4-二石夕烧己烧(化合物2)102克(產率81%)。 最終生成物之殘存水分量（含水分量）為1Uppm，矽、碳、 氧、及氫以外之元素含量（金屬雜質含量）為Na=〇 9ppb、
Fe=1.5ppb、Ni=1.0PPb，K、Li、Fe、Cr、Ag、Cu、Zn、
Mn、Co、Ni、Ti、Zr、A卜Pb、Sn、w之各元素為檢測臨 眷 界值(0.2ppb)以下。 2.2.6-3.合成例 6-3 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於5(rc減壓乾 燥後，充填氮氣。 其次，將合成例6-1所得之2_(第三丁氧基)_44_二甲氧基 -2-曱基_2,4-二矽烷戊烷（化合物ubo克及乙醇（化合物 6)250克放入上述燒瓶，並擾拌5分鐘。 • 其次，授拌後，添加對-曱苯續酸-水合物〇.4克，並於常 溫反應1小時《反應後之溶液移至2公升茄型燒瓶，並以蒸 發器減壓濃縮，除去其中的溶劑。 再度，添加乙醇250克反應後，重複5次濃縮步驟。將生 成物蒸餾，取得最終生成物之2,4,4_三乙氧基_2•甲基_2,4_ 二石夕烧己烷(化合物2)127克(產率85。/0)。 最終生成物之殘存水分量(含水分量）為lu卯m，矽、碳、 氧、及氫以外之元素含量（金屬雜質含量）為Na=13ppb、 098117658 29 201004967 K=1.2ppb、Fe=1.5ppb、Ni=l.〇ppb，Li、Fe、Cr、Ag、Cu
Zn、Mn、Co、Ti、Zr、A1、Pb、Sn、W 之各元素為檢測臨 界值(0.2ppb)以下。 2.2.7.比較合成例1 將具備冷卻冷凝管及滴下漏斗之3 口燒瓶於5(rc減壓乾 燥後，充填氮氣。 其次，將鎂29.04克加入上述燒瓶，並攪拌1〇分鐘。其 次，於上述燒瓶中加入四氫呋喃96克’一邊於室溫撥掉， 鲁 一邊將氯曱基曱基二曱氧基矽烷(化合物8之原料)4〇克投 入上述燒瓶。ίο分鐘後開始反應，反應液溫度上升至5(rc。 於此反應液中加入四氫呋喃150克，並浸於保持溫度於25 °C之浴中，攪拌5分鐘。 其\，將氯甲基甲基一甲氧基梦烧(化合物8之原料）176 克及曱基三甲氧基矽烷（化合物9)250克溶解於四氫呋喃 200克之溶液，於燒瓶中之反應液中歷12〇分鐘滴下。滴下 ❹ 開始20分鐘後產生白色之沈澱物。滴下終了後，將浴溫升 溫至70°C，反應3小時。 ’孤 反應後’將副生成的鎂鹽以桐山漏斗過滤，並將該鎮鹽以 200毫升己烧洗淨。·以蒸發器減賴縮，縣麵，取得 最終生成物之雙(二甲氣基甲基石夕燒基）曱烧(化合物 (產率 3.8%)。 將〇成例2 3 5、6'1、6-2分別视為實施例！、2、3、4、 098117658 30 201004967 5，比較合成例1視為比較例’將最終生成物(化合物2)之總 產率（％)及純度（％)示於表1。 另外’於表1巾’所謂「最終生成物的總產率(％)」，係為 (由化合物5合成化合物1時的產率)與（由化合物（合成化合 物2時的產率）之積。 [表1] _總產率f 0/Λ 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 比較例 鬱
67 63 65 64 67 4 99ϋ 99.8 99.9 99.9 99.7 99.5 右根據表1，使用具有膨鬆燒氧基之齒素石夕烧單體(化人 物5)進行格利雅反應之情形(實施例卜5)，經由抑制函素: 烧單體的自_合’則可取魏氡基魏單體(化合物/)。 又’其後，賊氧基魏單體之膨鬆綠基轉變成低級 基之步驟（由化合物1往化合物2的轉變）中，亦可以高 取得單一生成物型式之目的物有機矽烷化合物(化合物率 另一方面’使用具有低烷氧基之_素矽烷單體進行袼 反應之情形（比較例），因為進㈣切鮮體的自我缩合推 故最終生成物之有機矽烷化合物(化合物2)無法以單一 D， 物型式取得。 生成 本發明之實施形態的說明為如上。本發明為包含與實》/ 態所說明之構成於實質上㈣之構成(例如，、施形 098117658 万法及 31 201004967 結果為相同之構成、或目的及結果為相同之構成）。又，本 發明為包含將實施形態所說明構成之非本質部分予以替換 之構成。又，本發明為包含可與實施形態所說明之構成奏出 相同作用效果或達成相同目的之構成。又，本發明為包含於 實施形態說明之構成中加以公知技術的構成。 098117658 32
Claims (1)
- 201004967 七、申請專利範圍： 1.-種有機魏合物之製造方法，其係包含將下述一般式 ⑴所示之化合物的至少⑽基取代，而取得下述—般式又⑺ 所示之化合物的步驟： Si(OR1)3-mY1m-R2-Si(〇R3)3.nY2n ...⑴ 籲 ❹ (式中’ R1為相同或相異’表示碳原子數3〜1〇之經取代或未 取代之烧基、碳軒數3〜1G之經取代或未取狀烯基、碳 原子數3〜10之經取代或未取代之块基、或碳原子數μ 之經取代或未取代之芳基；Yl為相同或相異，表示氫原子、 碳原子數1〜10之經取代或未取代之燒基、碳原子數_ 之經取代絲取代之縣、碳料數2〜ig之姆代或未取 代之炔基、或碳原子數6〜12之經取代或未取代之芳基；Μ 為相同或相異’表示經取代或未取代之亞甲基、碳^子數 2〜6之經取代或未取代之伸燒基、碳原子數2〜6之經取代或 未取代之伸稀基、碳原子數W之經取代或未取代之伸块 基、或原子數6〜12之姆跑成-ν' 土 & 之、錢代絲取代之伸絲；m 示0至2之整數，R3為相同或相異，表示碳原子數W0之 經取代或未取代之烧基、碳原子數2〜10之經取代或未取代 之烯基、碳原子數2,之經取代絲取代之絲 子數6〜12之峰代或未取狀絲、碳數U之經取代 或未取代之醯基；γ2為相同或相異，表示氣原子、碳原子 數1〜10之齡代絲取代之絲、碳原该2,之經取 098117658 33 201004967 代或未取代之烯基、碳原子數2〜1〇之經取代或未取代之炔 土戈及原子數6〜12之經取代或未取代之芳基；n為表示〇 至2之整數；） Si(〇R4)3-mYIm-R2-Si(〇R4)3.nY2n …(2) (式中’ R4為相同或相異，表示碳原子數1或2之烷基、或 稀基’ R2、γΐ、γ2、m及η為如上述一般式⑴所定義）。 2·如申請專利範圍第1項之有機矽化合物之製造方法，其 中’進一步包含使下述一般式（3)所示之至少一種化合物 鬱 與下述一般式(4)所示之化合物反應，而取得上述一般式（1) 所示之化合物的步驟： Sl(〇^1)3-mY1m-R2-M1X ...(3) (式中，γ、Κ2、γ1、及瓜為如上述一般式⑴所定義，Ml 為表示鹼金屬或鹼土類金屬，χ為表示鹵素原子；） Si(〇R3)4-nY2n …(句 (式中’ R3、γ2 '及n為如上述-般式(1)所義）° ® 3.如申請專利範圍第1項之有機矽化合物之製造方法，其 中，上述OR1基之取代為藉由使下述一般式(6)所示之化合 物及下述一般式（7)所示之化合物之至少一者、與上述一般 式（1)所示之化合物反應而進行， r4〇h …⑹ (式中，R4為如上述式(2)所定義；） (R40)rM2 …Π、 098117658 34 201004967 (式中，Μ2為表示鹼金屬或鹼土類金屬，『為表示以所糸 之鹼金屬或鹼土類金屬的原子價，R4為如上述式（2)所定 義）。 4. 如申請專利範圍第i項之有機魏合物之製造方法，其 中’上述OR1基之取代為在酸觸媒或驗觸媒存在下進行。 5. 如申請專利範圍» 1項之有機石夕化合物之製造方法，其 中，於上述一般式（1)及上述一般式(2)中，R2為亞肀基。 • 6.如申請專利範圍第1項之有機石夕化合物之製造方法，其 中，於上述一般式(2)中，R4為甲基。 7.如申請專利範圍第2項之有機矽化合物之製造方法，其 中，進—步包含使下述一般式（5)所示之化合物於鹼金屬及 驗土類金屬之至少—者的存在下反應，而取得上述〆般式(3) 所示之化合物的步驟， Sl(〇R1)3-mY1m-R2-X …(5) R、R、Y1及m為如上述一般式（丨)所定義，χ為如 上述一般式(3)所定義）。 8·如申睛專利範圍第7項之有機矽化合物之製造方法，其 中，上述鹼土類金屬為鎂。 種有機矽化合物之製造方法，其特徵為，包含使上述 般式（3)所示之至少一種化合物與上述一般式 示之化 %，而取得上述一般式（1)所示之化合物的步驟。 098117658 35 201004967 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 無 參 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 無 參 098117658 3
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