JP6648881B2 - 多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年1月28日付の韓国特許出願第10−2016−0010910号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
[化学式1]
R1−SiX1 3
[化学式2]
R2−A−SiX2 3
前記化学式1および2において、Aは、単一結合、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、−O−Si(R3)(R4)−、または−O−Si(R3)(R4)−R5−であり、
R1は、ハロゲンで置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
R2は、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、シアノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜30のエポキシアルキル基、炭素数2〜30のエポキシアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、および炭素数2〜30のアルケニルオキシ基からなる群より選択された官能基であるか、あるいは−OH、−NH2、−NH−R6、−NH3X3、−COOH、−CONH2、−CN、−SH、グリシジル基、グリシジルオキシ基、およびマレイミドからなる群より選択された1種以上の置換基で置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルコキシ基、Cl、Br、またはIであり、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキル基であり、R5は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、
R6は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、またはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、X3は、ハロゲンである。
[化学式3]
(R1SiO1.5)m(R2−A−SiO1.5)n
前記化学式3において、Aは、単一結合、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、−O−Si(R3)(R4)−、または−O−Si(R3)(R4)−R5−であり、
R1は、ハロゲンで置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
R2は、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、シアノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜30のエポキシアルキル基、炭素数2〜30のエポキシアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、および炭素数2〜30のアルケニルオキシ基からなる群より選択された官能基であるか、あるいは−OH、−NH2、−NH−R6、−NH3X3、−COOH、−CONH2、−CN、−SH、グリシジル基、グリシジルオキシ基、およびマレイミドからなる群より選択された1種以上の置換基で置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキル基であり、R5は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、
R6は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、またはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、X3は、ハロゲンである。
[化学式1]
R1−SiX1 3
[化学式2]
R2−A−SiX2 3
前記化学式1および2において、Aは、単一結合、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、−O−Si(R3)(R4)−、または−O−Si(R3)(R4)−R5−であり、
R1は、ハロゲンで置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
R2は、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、シアノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜30のエポキシアルキル基、炭素数2〜30のエポキシアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、および炭素数2〜30のアルケニルオキシ基からなる群より選択された官能基であるか、あるいは−OH、−NH2、−NH−R6、−NH3X3、−COOH、−CONH2、−CN、−SH、グリシジル基、グリシジルオキシ基、およびマレイミドからなる群より選択された1種以上の置換基で置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルコキシ基、Cl、Br、またはIであり、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキル基であり、R5は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、
R6は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、またはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、X3は、ハロゲンである。
[化学式3]
(R1SiO1.5)m(R2−A−SiO1.5)n
前記化学式3において、A、R1およびR2は、前記化学式1および2で定義した通りであり、mとnは、それぞれ独立に、1〜13の整数でかつ、mとnの合計は6〜14の整数である。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン25g(114.55mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン8.9g(37.98mmol)をTHF(tetrahydrofuran)150mLに溶かし、5重量%のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液26.2g(N(Bu)4OHのモル数:5.05mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA62)22.9g(収率:97.9%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA62の屈折率は1.411であった。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン20g(91.64mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン21.5g(91.75mmol)をTHF(tetrahydrofuran)180mLに溶かし、5重量%のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液31.4g(N(Bu)4OHのモル数:6.05mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート200mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA44)27.2g(収率:94.1%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA44の屈折率は1.435であった。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン7.8g(35.74mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン25.1g(107.12mmol)をTHF(tetrahydrofuran)140mLに溶かし、5重量%のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液24.5g(N(Bu)4OHのモル数:4.72mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA26)21.4g(収率:93.0%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA26の屈折率は1.453であった。
(ノナフルオロヘキシル)トリメトキシシラン25g(67.88mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン5.3g(22.62mmol)をTHF(tetrahydrofuran)90mLに溶かし、5重量%のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液15.5g(N(Bu)4OHのモル数:2.99mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(NA62)23g(収率:95.6%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したNA62の屈折率は1.373であった。
(ノナフルオロヘキシル)トリメトキシシラン20g(54.31mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン12.7g(54.20mmol)をTHF(tetrahydrofuran)110mLに溶かし、5重量%のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液18.6g(N(Bu)4OHのモル数:3.58mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(NA44)24.2g(収率:96.0%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したNA44の屈折率は1.404であった。
(ノナフルオロヘキシル)トリメトキシシラン10g(27.15mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン19.1g(81.51mmol)をTHF(tetrahydrofuran)110mLに溶かし、5重量%のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液18.6g(N(Bu)4OHのモル数:3.58mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(NA26)20.5g(収率:94.9%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したNA26の屈折率は1.433であった。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン25g(114.55mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン8.9g(37.98mmol)をTHF(tetrahydrofuran)150mLに溶かし、5重量%のN(CH3)4OH水溶液9.2g(N(CH3)4OHのモル数:5.05mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA62)21g(収率:89.7%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA62の屈折率は1.411であった。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン20g(91.64mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン21.5g(91.75mmol)をTHF(tetrahydrofuran)180mLに溶かし、5重量%のN(CH3)4OH水溶液11g(N(CH3)4OHのモル数:6.03mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート200mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA44)23.5g(収率:81.3%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA44の屈折率は1.435であった。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン7.8g(35.74mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン25.1g(107.12mmol)をTHF(tetrahydrofuran)140mLに溶かし、5重量%のN(CH3)4OH水溶液8.6g(N(CH3)4OHのモル数:4.72mmol)を添加した。以降、反応混合物を0℃で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA26)19.5g(収率:84.7%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA26の屈折率は1.453であった。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン25g(114.55mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン8.9g(37.98mmol)をTHF(tetrahydrofuran)150mLに溶かし、5重量%のN(CH3)4OH水溶液9.2g(N(CH3)4OHのモル数:5.05mmol)を添加した。以降、反応混合物を常温(約25℃)で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート150mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA62)20g(収率:85.5%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA62の屈折率は1.411であった。
(3,3,3−トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン20g(91.64mmol)と(3−アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン21.5g(91.75mmol)をTHF(tetrahydrofuran)180mLに溶かし、5重量%のN(CH3)4OH水溶液11g(N(CH3)4OHのモル数:6.03mmol)を添加した。以降、反応混合物を常温で72時間撹拌した。反応終了後、反応生成物を減圧乾燥した後、エチルアセテート200mLに溶かして、NaCl水溶液で副産物を4回抽出した。以降、有機層をMgSO4で乾燥させ、これをろ過した後、ろ液を減圧乾燥して、液状の多面体オリゴマーシルセスキオキサン(TA44)23g(収率:79.6%)を得た。アッベ屈折計(DTM−1、ATAGO社)で測定したTA44の屈折率は1.435であった。
実施例1〜6および比較例1〜6で製造した多面体オリゴマーシルセスキオキサンの純度は、GPC(Gel Permeation Chromatograpy)を用いて面積%で求めた。この時、標準サンプルとしてはポリスチレン(polystyrene)を用い、溶媒としてはTHFを用い、検出器(detector)としてはELS(Evaporative Light Scattering)検出器を用いた。
Claims (12)
- 下記化学式1で表される第1シラン化合物、
下記化学式2で表される第2シラン化合物、
およびテトラC2−5アルキルアンモニウム水酸化物を含む反応混合物を、
5℃以下の温度で反応させる段階を含む
多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法:
[化学式1]
R1−SiX1 3
[化学式2]
R2−A−SiX2 3
前記化学式1および2において、
Aは、単一結合、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、−O−Si(R3)(R4)−、または−O−Si(R3)(R4)−R5−であり、
R1は、ハロゲンで置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
R2は、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、シアノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜30のエポキシアルキル基、炭素数2〜30のエポキシアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、および炭素数2〜30のアルケニルオキシ基からなる群より選択された官能基であるか、あるいは−OH、−NH2、−NH−R6、−NH3X3、−COOH、−CONH2、−CN、−SH、グリシジル基、グリシジルオキシ基、およびマレイミドからなる群より選択された1種以上の置換基で置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
X1およびX2は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルコキシ基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキル基であり、
R5は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、
R6は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、またはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
X3は、ハロゲンである。 - 前記第1シラン化合物として、
R1がトリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロプロピル、トリフルオロブチル、ペンタフルオロブチル、トリフルオロペンチル、ペンタフルオロペンチル、ヘプタフルオロペンチル、トリフルオロヘキシル、ペンタフルオロヘキシル、ヘプタフルオロヘキシル、ノナフルオロヘキシル、トリフルオロヘプチル、ペンタフルオロヘプチル、ヘプタフルオロヘプチル、ノナフルオロヘプチル、ドデカフルオロヘプチル、クロロプロピル、(クロロメチル)フェニル、(クロロメチル)フェニルエチル、またはジブロモエチルである化合物を使用する、
請求項1に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記第2シラン化合物として、
R2が(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、シアノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシシクロヘキトキシ基、ビニル基、アリル基、およびノルボルネン基からなる群より選択された官能基であるか、あるいはシクロヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセロール、3−ヒドロキシ−3−メチルブタン、アミノプロピル、アニリン、N−メチルアミノプロパン、N−フェニルアミノプロパン、N−(アミノエチル)アミノプロパン、プロピルアンモニウムクロライド、プロピルニトリル、プロピルチオール、グリシジルオキシプロパン、N−プロピルマレイミド、およびマレアミック酸からなる群より選択された置換された炭化水素に由来する1価の残基である化合物を使用する、
請求項1または2に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記第2シラン化合物として、
Aが単一結合、メチレン、エチレン、プロピレン、フェニレン、−O−Si(CH3)(CH3)−、または−O−Si(CH3)(CH3)−CH2CH2CH2−である化合物を使用する、
請求項1から3のいずれか1項に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記第1シラン化合物として、
(トリフルオロプロピル)トリメトキシシラン、(トリフルオロブチル)トリメトキシシラン、(ペンタフルオロブチル)トリメトキシシラン、(トリフルオロペンチル)トリメトキシシラン、(ペンタフルオロペンチル)トリメトキシシラン、(ヘプタフルオロペンチル)トリメトキシシラン、(トリフルオロヘキシル)トリメトキシシラン、(ペンタフルオロヘキシル)トリメトキシシラン、(ヘプタフルオロヘキシル)トリメトキシシラン、(ノナフルオロヘキシル)トリメトキシシラン、(トリフルオロヘプチル)トリメトキシシラン、(ペンタフルオロヘプチル)トリメトキシシラン、(ヘプタフルオロヘプチル)トリメトキシシラン、(ノナフルオロヘプチル)トリメトキシシラン、(ドデカフルオロヘプチル)トリメトキシシラン、(クロロプロピル)トリメトキシシラン、[(クロロメチル)フェニル]トリメトキシシラン、[(クロロメチル)フェニルエチル]トリメトキシシラン、および(ジブロモエチル)トリメトキシシランからなる群より選択される1種以上を使用する、
請求項1、3、4、のいずれか1項に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記第2シラン化合物として、
(3−(メタ)アクリルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(2,3−ジヒドロキシプロポキシプロピル)トリメトキシシラン、(3,4−ジヒドロキシヘキシルエチル)トリメトキシシラン、(3−ヒドロキシ−3−メチルブチルジメチルシロキシ)トリメトキシシラン、(3,4−エポキシヘキシルプロピル)トリメトキシシラン、(3,4−エポキシヘキシルエチルジメチルシロキシ)トリメトキシシラン、(3−アミノプロピル)トリメトキシシラン、(N−アミノエチルアミノプロピル)トリメトキシシラン、(アミノフェニル)トリメトキシシラン、(N−フェニルアミノプロピル)トリメトキシシラン、(N−メチルアミノプロピル)トリメトキシシラン、(3−シアノプロピル)トリメトキシシラン、(3−メルカプトプロピル)トリメトキシシラン、(3−グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、(トリメトキシシリル)ノルボルネン、N−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]マレイミド、およびN−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]マレアミック酸からなる群より選択された1種以上を使用する、
請求項1または2に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - テトラC2−5アルキルアンモニウム水酸化物として、
テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを使用する、
請求項1から6のいずれか1項に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - テトラC2−5アルキルアンモニウム水酸化物は、
全体シラン化合物100モルに対して0.001〜100モル使用される、
請求項1から7のいずれか1項に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記反応混合物を有機溶媒の存在下で反応させる、
請求項1から8のいずれか1項に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 前記有機溶媒として、
エーテル溶媒を使用する、
請求項9に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 反応混合物を5時間〜128時間反応させる、
請求項1から10のいずれか1項に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法。 - 下記化学式3で表される、
請求項1に記載の多面体オリゴマーシルセスキオキサンの製造方法:
[化学式3]
(R1SiO1.5)m(R2−A−SiO1.5)n
前記化学式3において、
Aは、単一結合、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、−O−Si(R3)(R4)−、または−O−Si(R3)(R4)−R5−であり、
R1は、ハロゲンで置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
R2は、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、シアノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜30のエポキシアルキル基、炭素数2〜30のエポキシアルコキシ基、炭素数2〜30のアルケニル基、および炭素数2〜30のアルケニルオキシ基からなる群より選択された官能基であるか、あるいは−OH、−NH2、−NH−R6、−NH3X3、−COOH、−CONH2、−CN、−SH、グリシジル基、グリシジルオキシ基、およびマレイミドからなる群より選択された1種以上の置換基で置換された炭素数1〜30の炭化水素に由来する1価の残基であり、
R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキル基であり、
R5は、炭素数1〜12のアルキレン基であり、
R6は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、またはアミノ基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、
X3は、ハロゲンである。
mとnは、それぞれ独立に、1〜13の整数でかつ、
mとnの合計は6〜14の整数である。
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