JP5365785B2 - 有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Classifications
-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
Description
本発明は、有機ケイ素化合物の製造方法に関する。
例えばアルコキシ基やハロゲン原子等の加水分解基を有するケイ素化合物は、無機高分子材料の前駆体やＣＶＤなどの原料として用いられている。その中でも、少なくとも１以上の炭素原子を介して２つのケイ素原子が結合した骨格を有する有機ケイ素化合物を用いて形成された膜は、耐熱性、耐薬品性、導電性、弾性率など、化学的および機械的に高い物性を有する点で有用である（特許文献１）。
炭素原子を介して２つのケイ素原子が結合した骨格を有する有機ケイ素化合物は例えば、遷移金属を触媒としたヒドロシリル化や、アルカリ金属を用いた求核反応（グリニヤール反応）によるケイ素−炭素結合形成などによって合成可能である。（特許文献１）には、有機ケイ素化合物の製造方法として、具体的には、（クロロメチル）トリメチルシランとマグネシウムとを反応させて得られたグリニャール試薬と、メチルトリメトキシシランとを反応させることで、［トリメチルシリルメチル］メチルジメトキシシランを得る方法が開示されている。
しかしながら、（特許文献１）に開示された製造方法では、上述の有機ケイ素化合物の中でも２つのケイ素原子それぞれに加水分解基を有する有機ケイ素化合物を製造する際には、該加水分解性基の反応性が高いため、副反応による重合を抑制するための条件を制御する必要がある。また、両端にアルコキシ基を有するＳｉ−Ｃ−Ｓｉ骨格含有ケイ素化合物を合成する場合、両端のアルコキシ基の数を任意に制御することは必ずしも容易ではない。このため、両端にアルコキシ基等の加水分解性基を有するＳｉ−Ｃ−Ｓｉ骨格含有ケイ素化合物を、簡便に合成できる汎用性が高い方法の開発が望まれている。
本発明は、グリニャール反応のみを用いた合成過程と比較して、反応時間を短縮することができ、かつ、簡便な工程にて高い収率で生成物を得ることができる有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
本発明の一態様にかかる有機ケイ素化合物の製造方法は、
下記一般式（１）で表される化合物の少なくともＯＲ１基を置換して、下記一般式（２）で表される化合物を得る工程を含む。
下記一般式（１）で表される化合物の少なくともＯＲ１基を置換して、下記一般式（２）で表される化合物を得る工程を含む。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｓｉ（ＯＲ３）３−ｎＹ２ ｎ ・・・（１）
（式中、Ｒ１は同一または異なり、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換または非置換のアリール基を示し、Ｙ１は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ２は同一または異なり、置換若しくは非置換のメチレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルケニレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキニレン基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリーレン基を示し、ｍは０から２の整数を示し、Ｒ３は同一または異なり、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアシル基を示し、Ｙ２は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、ｎは０から２の整数を示す。）
（式中、Ｒ１は同一または異なり、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換または非置換のアリール基を示し、Ｙ１は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ２は同一または異なり、置換若しくは非置換のメチレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルケニレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキニレン基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリーレン基を示し、ｍは０から２の整数を示し、Ｒ３は同一または異なり、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアシル基を示し、Ｙ２は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、ｎは０から２の整数を示す。）
Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｎＹ２ ｎ ・・・（２）
（式中、Ｒ４は同一または異なり、炭素原子数１または２のアルキル基、またはアルケニル基を示し、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、ｍおよびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ４は同一または異なり、炭素原子数１または２のアルキル基、またはアルケニル基を示し、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、ｍおよびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
上記有機ケイ素化合物の製造方法は、下記一般式（３）で表される少なくとも１種の化合物を、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させて、上記一般式（１）で表される化合物を得る工程をさらに含むことができる。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｍ１Ｘ ・・・（３）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｍ１はアルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｍ１はアルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
Ｓｉ（ＯＲ３）４−ｎＹ２ ｎ ・・・（４）
（式中、Ｒ３、Ｙ２、およびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ３、Ｙ２、およびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
この場合、下記一般式（５）で表される化合物をアルカリ金属およびアルカリ土類金属の少なくとも一方の存在下で反応させて、上記一般式（３）で表される化合物を得る工程をさらに含むことができる。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｘ ・・・（５）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｘは上記一般式（３）で定義された通りである。）
また、この場合、前記アルカリ土類金属がマグネシウムであることができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｘは上記一般式（３）で定義された通りである。）
また、この場合、前記アルカリ土類金属がマグネシウムであることができる。
上記有機ケイ素化合物の製造方法において、前記ＯＲ１基の置換は、下記一般式（６）で表される化合物および下記一般式（７）で表される化合物の少なくとも一方と上記一般式（１）で表される化合物とを反応させることによって行われることができる。
Ｒ４ＯＨ ・・・（６）
（式中、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
（Ｒ４Ｏ）ｒＭ２ ・・・（７）
（式中、Ｍ２は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、ｒはＭ２で表されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の原子価を示し、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
（式中、Ｍ２は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、ｒはＭ２で表されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の原子価を示し、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
上記有機ケイ素化合物の製造方法において、前記ＯＲ１基の置換は、酸触媒あるいはアルカリ触媒存在下で行われることができる。
上記有機ケイ素化合物の製造方法は、上記一般式（１）および上記一般式（２）において、Ｒ２はメチレン基であることができる。
上記有機ケイ素化合物の製造方法は、上記一般式（２）において、Ｒ４がメチル基であることができる。
本発明の他の一態様にかかる有機ケイ素化合物の製造方法は、上記一般式（３）で表される少なくとも１種の化合物を、上記一般式（４）で表される化合物とを反応させて、上記一般式（１）で表される化合物を得る工程を含む。
上記有機ケイ素化合物の製造方法によれば、グリニャール反応のみを用いた合成過程と比較して、反応時間を短縮することができ、かつ、簡便な工程にて生成物（上記一般式（２）で表される化合物）を高収率で得ることができる。
以下に、本発明の一実施形態にかかる有機ケイ素化合物およびその製造方法について具体的に説明する。
１．有機ケイ素化合物およびその製造方法
１．１．有機ケイ素化合物の製造方法
本発明の一実施形態にかかるケイ素化合物の製造方法は、下記一般式（１）で表される化合物（以下「化合物１」ともいう。）の少なくともＯＲ１基を置換して、下記一般式（２）で表される化合物（以下「化合物２」ともいう。）を得る工程を含む。
１．１．有機ケイ素化合物の製造方法
本発明の一実施形態にかかるケイ素化合物の製造方法は、下記一般式（１）で表される化合物（以下「化合物１」ともいう。）の少なくともＯＲ１基を置換して、下記一般式（２）で表される化合物（以下「化合物２」ともいう。）を得る工程を含む。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｓｉ（ＯＲ３）３−ｎＹ２ ｎ ・・・（１）
（式中、Ｒ１は同一または異なり、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換または非置換のアリール基を示し、Ｙ１は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ２は同一または異なり、置換若しくは非置換のメチレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルケニレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキニレン基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリーレン基を示し、ｍは
０から２の整数を示し、Ｒ３は同一または異なり、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアシル基を示し、Ｙ２は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、ｎは０から２の整数を示す。）
（式中、Ｒ１は同一または異なり、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換または非置換のアリール基を示し、Ｙ１は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ２は同一または異なり、置換若しくは非置換のメチレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルケニレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキニレン基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリーレン基を示し、ｍは
０から２の整数を示し、Ｒ３は同一または異なり、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアシル基を示し、Ｙ２は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、ｎは０から２の整数を示す。）
Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｎＹ２ ｎ ・・・（２）
（式中、Ｒ４は同一または異なり、炭素原子数１または２のアルキル基、またはアルケニル基を示し、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、ｍおよびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ４は同一または異なり、炭素原子数１または２のアルキル基、またはアルケニル基を示し、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、ｍおよびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
上記一般式（１）および（２）のＲ１において、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基としては、例えば、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が挙げられ、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基としては、例えば、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基としては、例えば、プロピニル基が挙げられ、炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、ナフチル基が挙げられる。なお、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基は各々置換されていてもよいが、置換基としては例えばハロゲン原子を挙げることができる。
上記一般式（１）および（２）のＲ２において、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキレン基としては、例えば、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、１−メチルビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、２−ペンテニレン基が挙げられ、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキニレン基としては、例えば、エチニレン基、プロピニレン基、２−ブチニレン基が挙げられ、炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基が挙げられる。なお、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基、メチレン基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基に含まれる水素原子は各々置換されていてもよいが、置換基としては例えばハロゲン原子を挙げることができる。
また、上記一般式（１）および（２）のＲ３において、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が挙げられ、炭素数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基が挙げられ、炭素数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基、としては、例えばフェニル基、トリル基、ナフチル基が挙げられ、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基が挙げられる。
上記一般式（１）および（２）のＹ１およびＹ２において、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が挙げられ、炭素数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基が挙げられ、炭素数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、ナフチル基が挙げられる。
上記一般式（１）および（２）のｍ、ｎにおいて、ｍ、ｎのいずれかは１以上であることが好ましく、ｍおよびｎは１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
上記一般式（１）において、Ｒ１としては、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基が好ましく、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基がより好ましい。
Ｙ１としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ビニル基、フェニル基が好ましく、Ｒ２としては、メチレン基が好ましく、Ｘとしては、塩素原子、臭素原子が好ましい。
また、上記一般式（１）において、Ｒ３としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基がより好ましい。
Ｙ２としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
また、上記一般式（２）において、Ｒ４としてはメチル基であることが特に好ましい。
１．２．化合物２の製造
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、ＯＲ１で表される基としては、好ましくは、炭素原子数３〜１０のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、およびフェニルオキシ基から選ばれる少なくとも１種の基が挙げられる。
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、ＯＲ１で表される基としては、好ましくは、炭素原子数３〜１０のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、およびフェニルオキシ基から選ばれる少なくとも１種の基が挙げられる。
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、化合物１のＯＲ１で表される基を置換して化合物２を得る工程では、ＯＲ１で表される基の置換は、下記一般式（６）で表される化合物（以下「化合物６」ともいう。）および下記一般式（７）で表される化合物（以下「化合物７」ともいう。）の少なくとも一方と化合物１とを反応させることによって行われることが好ましい。また、ＯＲ１で表される基の置換は、好ましくは、酸触媒またはアルカリ触媒存在下で行われる。ＯＲ１で表される基の置換を、化合物６を用いて行う場合には、酸触媒存在下で行うことが好ましい。具体的には、例えば、化合物１、並びに化合物６および化合物７の少なくとも一つを混合した後、必要に応じて酸触媒またはアルカリ触媒を添加することで反応を行うことができる。
Ｒ４ＯＨ ・・・（６）
（式中、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
（Ｒ４Ｏ）ｒＭ２ ・・・（７）
（式中、Ｍ２は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、ｒはＭ２で表されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の原子価を示し、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
（式中、Ｍ２は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、ｒはＭ２で表されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の原子価を示し、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
化合物６としては、具体的には、メタノールおよびエタノールあるいはいずれか一方が挙げられる。
また、化合物７としては、具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシドが挙げられる。
また、酸触媒としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メリット酸、アラキドン酸、シキミ酸、２−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、メサコン酸、シトラコン酸、リンゴ酸、マロン酸、無水グルタル酸の加水分解物、無水マレイン酸の加水分解物、無水フタル酸の加水分解物等を挙げることができる。無機酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
アルカリ触媒としては、メトキシメチルアミン、メトキシエチルアミン、メトキシプロピルアミン、メトキシブチルアミン、エトキシメチルアミン、エトキシエチルアミン、エトキシプロピルアミン、エトキシブチルアミン、プロポキシメチルアミン、プロポキシエチルアミン、プロポキシプロピルアミン、プロポキシブチルアミン、ブトキシメチルアミン、ブトキシエチルアミン、ブトキシプロピルアミン、ブトキシブチルアミン、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラエチルエチレンジアミン、テトラプロピルエチレンジアミン、テトラブチルエチレンジアミン、メチルアミノメチルアミン、メチルアミノエチルアミン、メチルアミノプロピルアミン、メチルアミノブチルアミン、エチルアミノメチルアミン、エチルアミノエチルアミン、エチルアミノプロピルアミン、エチルアミノブチルアミン、プロピルアミノメチルアミン、プロピルアミノエチルアミン、プロピルアミノプロピルアミン、プロピルアミノブチルアミン、ブチルアミノメチルアミン、ブチルアミノエチルアミン、ブチルアミノプロピルアミン、ブチルアミノブチルアミン、臭化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム、塩化テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、塩化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム、臭化−ｎ−オクタデシルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ジデシルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化トリデシルメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウムハイドロジェンサルフェート、臭化トリブチルメチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化トリラウリルメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリブチルアンモニウム、臭化フェニルトリメチルアンモニウム、コリン、ピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、モルホリン、メチルモルホリン、ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、アンモニアなどを挙げることができる。
化合物６と化合物１とを反応させる際の化合物６と化合物１との混合比は、１モルの化合物１に対して化合物６が３〜２０モルであることが好ましく、５〜１０モルであることがさらに好ましい。また、このときの反応温度は０〜５０℃が好ましく、１０〜４０℃がさらに好ましい。
１．３．化合物１の製造
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、下記一般式（３）で表される少なくとも１種の化合物（以下「化合物３」ともいう。）を、下記一般式（４）で表される化合物（以下「化合物４」ともいう。）とを反応させて、上記一般式（１）で表される化合物を得る工程をさらに含むことができる。また、本発明の他の一実施形態にかかる有機ケイ素化合物の製造方法は、化合物３を化合物４とを反応させて、化合物１を得る工程を含む。具体的には、例えば、化合物３を含む溶液に化合物５を添加して反応させることができる。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−ＭｇＸ ・・・（３）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｘはハロゲン原子を示す。）
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、下記一般式（３）で表される少なくとも１種の化合物（以下「化合物３」ともいう。）を、下記一般式（４）で表される化合物（以下「化合物４」ともいう。）とを反応させて、上記一般式（１）で表される化合物を得る工程をさらに含むことができる。また、本発明の他の一実施形態にかかる有機ケイ素化合物の製造方法は、化合物３を化合物４とを反応させて、化合物１を得る工程を含む。具体的には、例えば、化合物３を含む溶液に化合物５を添加して反応させることができる。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−ＭｇＸ ・・・（３）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｘはハロゲン原子を示す。）
Ｓｉ（ＯＲ３）４−ｎＹ２ ｎ ・・・（４）
（式中、Ｒ３、Ｙ２、およびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ３、Ｙ２、およびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
化合物３と化合物４とを反応させて化合物１を得る場合、化合物３はグリニャール試薬としての機能を有し、化合物３と化合物４とのグリニャール反応によって、Ｓｉ−Ｒ２−Ｓｉ骨格を有する化合物１が得られる。
化合物３と化合物４とを反応させる際に、化合物３のＯＲ１基が、化合物４のＯＲ３基よりも立体障害性が高い場合、化合物３の自己縮合をより効果的に抑制することができる。これにより、化合物３と化合物４とのグリニャール反応が容易に進行するため、化合物１をほぼ単一生成物で得ることができる。よって、化合物１、化合物３、および化合物４において、ＯＲ１基はＯＲ３基より炭素原子数が多いことが好ましい。
化合物３と化合物４とを反応させる際の化合物３と化合物４との混合比は、１モルの化合物３に対して化合物４が０．７〜１０モルであることが好ましく、０．８〜３モルであることがさらに好ましい。また、このときの反応温度は０〜２５０℃が好ましく、４０〜１５０℃がさらに好ましい。
化合物１の製造では、エーテル系溶媒を使用するのが好ましい。エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジ−イソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、エチルプロピルエーテル、アニソール、フェネトール、ジフェニルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどを挙げることができる。これらのうち、化合物３および化合物４の溶解性に優れている点で、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルが好ましい。
１．３．１．原料（化合物３）
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、化合物１の原料である化合物３は、例えば、下記一般式（５）で表される化合物（以下「化合物５」ともいう。）をアルカリ金属およびアルカリ土類金属の少なくとも一方の存在下で反応させて得ることができる。化合物３の製造は、溶媒の存在下で行うことが好ましく、化合物１の製造と同様に、エーテル系溶媒を使用するのが好ましい。具体的には、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属の少なくとも一種を溶媒を加えた後、化合物５を添加して反応させることができる。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｘ ・・・（５）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｘ、およびｍは上記一般式（３）で定義された通りである。）
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、化合物１の原料である化合物３は、例えば、下記一般式（５）で表される化合物（以下「化合物５」ともいう。）をアルカリ金属およびアルカリ土類金属の少なくとも一方の存在下で反応させて得ることができる。化合物３の製造は、溶媒の存在下で行うことが好ましく、化合物１の製造と同様に、エーテル系溶媒を使用するのが好ましい。具体的には、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属の少なくとも一種を溶媒を加えた後、化合物５を添加して反応させることができる。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｘ ・・・（５）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｘ、およびｍは上記一般式（３）で定義された通りである。）
この場合、アルカリ土類金属を使用することが好ましく、さらに、アルカリ土類金属はマグネシウムであることが好ましい。この場合、化合物５とマグネシウムとの混合比は、１モルの化合物５に対してマグネシウムが０．７〜２．０モルであることが好ましい。マグネシウムが０．７モル未満だと原料の消費が少なすぎてしまい、マグネシウムが２．０モルより多いと未反応のマグネシウムが大量に残ってしまう場合がある。また、このときの反応温度は−１５〜１００℃が好ましい。温度が−１５℃未満だと反応速度が小さくなる場合があり、１００℃より高いと反応制御の観点から好ましくない場合がある。
１．３．２．原料（化合物４）
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、化合物１の原料である化合物４としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリノルマルプロポキシシラン、メチルトリイソブトキシシラン、メチルトリノルマルブトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリイソプロポキシシラン、トリノルマルプロポキシシラン、トリイソブトキシシラン、トリノルマルブトキシシラン、トリアセトキシシラン、トリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリイソプロポキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジイソプロポキシシラン、ジメチルジノルマルプロポキシシラン、ジメチルジイソブトキシシラン、ジメチルジノルマルブトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジメチルジフェノキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジイソプロポキシシラン、メチルジノルマルプロポキシシラン、メチルジイソブトキシシラン、メチルジノルマルブトキシシラン、メチルジアセトキシシラン、メチルジフェノキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチルフェニルジイソプロポキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法において、化合物１の原料である化合物４としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリノルマルプロポキシシラン、メチルトリイソブトキシシラン、メチルトリノルマルブトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリイソプロポキシシラン、トリノルマルプロポキシシラン、トリイソブトキシシラン、トリノルマルブトキシシラン、トリアセトキシシラン、トリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリイソプロポキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジイソプロポキシシラン、ジメチルジノルマルプロポキシシラン、ジメチルジイソブトキシシラン、ジメチルジノルマルブトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジメチルジフェノキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メチルジイソプロポキシシラン、メチルジノルマルプロポキシシラン、メチルジイソブトキシシラン、メチルジノルマルブトキシシラン、メチルジアセトキシシラン、メチルジフェノキシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、メチルフェニルジイソプロポキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。
１．４．最終生成物（化合物２）
本実施形態にかかる有機ケイ素化合物の製造方法において、最終生成物である化合物２は例えば、ケイ素、炭素、酸素、および水素を含む絶縁膜を形成するために用いることができる。このような絶縁膜は、半導体製造工程中の洗浄工程で汎用されているフッ酸系の薬液に対して高い耐性を有するため、加工耐性が高いという特徴を有する。
本実施形態にかかる有機ケイ素化合物の製造方法において、最終生成物である化合物２は例えば、ケイ素、炭素、酸素、および水素を含む絶縁膜を形成するために用いることができる。このような絶縁膜は、半導体製造工程中の洗浄工程で汎用されているフッ酸系の薬液に対して高い耐性を有するため、加工耐性が高いという特徴を有する。
また、化合物２を絶縁膜形成用材料として使用する場合、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素（以下、「不純物」ともいう。）の含有量が各々１０ｐｐｂ以下であり、かつ、含水分量が５００ｐｐｍ以下であることものが好ましく、２００ｐｐｍ以下であることものが好ましい。このような化合物２を用いて絶縁膜を形成することにより、低比誘電率でかつ加工耐性に優れた絶縁膜を収率良く得ることができる。
化合物２は、上記一般式（２）において、Ｒ４がメチル基であるものがより好ましい。上記一般式（２）において、Ｒ４がメチル基であることにより、低沸点であるため、ＣＶＤ材料として用いる際の利便性に優れる。
また、化合物２は、上記一般式（２）において、Ｒ２はメチレン基であるものがより好ましい。上記一般式（２）において、Ｒ２がメチレン基であることにより、化合物２を絶縁膜材料として用いた場合に、機械的強度に優れた絶縁膜を得ることができる。
１．５．作用効果
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法によれば、短い工程で効率的に化合物２を収率良く合成することができるという特有の作用効果を有する。この作用効果について、以下に詳述する。
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法によれば、短い工程で効率的に化合物２を収率良く合成することができるという特有の作用効果を有する。この作用効果について、以下に詳述する。
本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法によらずに化合物２を合成する場合、例えば、下記の一般式（８）で表される化合物（以下、「化合物８」ともいう。）と下記の一般式（９）で表される化合物（以下、「化合物９」ともいう。）とのグリニャール反応により、化合物２を直接得る方法が考えられる。
Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｍ１Ｘ ・・・（８）
（式中、Ｒ４は上記一般式（２）で定義された通りであり、Ｙ１、Ｒ２、ｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｍ１およびＸは上記一般式（３）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ４は上記一般式（２）で定義された通りであり、Ｙ１、Ｒ２、ｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｍ１およびＸは上記一般式（３）で定義された通りである。）
Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｎＹ２ ｎ ・・・（９）
（式中、Ｒ４は上記一般式（２）で定義された通りであり、Ｙ２、ｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
（式中、Ｒ４は上記一般式（２）で定義された通りであり、Ｙ２、ｎは上記一般式（１）で定義された通りである。）
しかしながら、上記反応では、化合物８がアルコキシ基等の加水分解性基を有する場合、グリニャール反応中に化合物８の自己縮合が起こり、化合物８がポリマー化する結果、反応生成物である化合物２の収率が低くなる場合がある。
これに対して、本実施形態に係る有機ケイ素化合物の製造方法によれば、化合物１のＯＲ１基を置換することにより、容易に生成物（化合物２）を収率良く得ることができる。
２．実施例および比較例
以下、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の「％」は、特記しない限り、それぞれ重量％であることを示している。
以下、本発明を、実施例を挙げてさらに具体的に説明する。本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の「％」は、特記しない限り、それぞれ重量％であることを示している。
２．１．評価方法
精製後の有機シラン化合物の純度は、ガスクロマトグラフ（装置本体：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製６８９０Ｎ、カラム：Ｓｕｐｅｌｃｏ社製ＳＰＢ−３５）を使用して同定した。また、精製した有機シラン化合物中の水分量および不純物含有量は、カールフィッシャー水分計（平沼産業社製、微量水分測定装置ＡＱ−７）および原子吸光分光光度計（日立ハイテク社製、偏光ゼーマン原子吸光分光光度計Ｚ−５７００）を用いて測定した。
精製後の有機シラン化合物の純度は、ガスクロマトグラフ（装置本体：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製６８９０Ｎ、カラム：Ｓｕｐｅｌｃｏ社製ＳＰＢ−３５）を使用して同定した。また、精製した有機シラン化合物中の水分量および不純物含有量は、カールフィッシャー水分計（平沼産業社製、微量水分測定装置ＡＱ−７）および原子吸光分光光度計（日立ハイテク社製、偏光ゼーマン原子吸光分光光度計Ｚ−５７００）を用いて測定した。
２．２．合成例
２．２．１．合成例１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
２．２．１．合成例１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
クロロメチルジクロロメチルシラン４００ｇ、ピリジン４００ｇ、ジイソプロピルエーテル１２００ｇを前記フラスコに入れ、スリーワンモーターで３００ｒｐｍ、１５分間攪拌した。イソプロパノール３５０ｇを０℃の氷浴で冷却しながら、滴下漏斗を用いて２時間かけて添加した。滴下後、室温に戻し、２時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩酸塩を桐山ロートにて濾過し、塩を２００ｍＬのヘキサンで洗浄した。濾液をエバポレーターにて減圧濃縮して、クロロメチルメチルジイソプロポキシシラン（化合物５）４１５ｇ（収率８０％）を得た。この化合物を蒸留精製した。
２．２．２．合成例２
２．２．２−１．合成例２−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
２．２．２−１．合成例２−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、マグネシウム２７．７ｇを前記フラスコに入れ、１０分間攪拌した。次いで、フラスコにテトラヒドロフラン９６ｇを加え、室温で撹拌しながら、合成例１で得られたクロロメチルメチルジイソプロポキシシラン（化合物５）４．０ｇを前記フラスコに投入した。１０分後に反応が開始し、反応液の温度が５０℃に上昇した。この反応液にテトラヒドロフラン１５０ｇを加え、２５℃に温度を保ったバスに浸け、５分間攪拌した。
合成例１で得られたクロロメチルメチルジイソプロポキシシラン（化合物５）１９６ｇをテトラヒドロフラン２００ｇに溶解させた溶液を、１２０分かけて滴下しながらフラスコ中の反応液へ加えた。添加後、２５℃で１時間反応させて、メチル（ジイソプロポキシ）シリルメチルマグネシウムクロライド（化合物３）を含む反応液を得た。
反応液にメチルトリメトキシシラン（化合物４）１５０ｇを１時間かけて滴下した。滴下開始２０分ほどで灰色の沈殿物が生じた。滴下後、７０℃にバス温を昇温し、３時間反応させた。
反応後、副生成するマグネシウム塩を桐山ロートにて濾過し、該マグネシウム塩を２００ｍＬのヘキサンで洗浄した。濾液をエバポレーターにて減圧濃縮し、蒸留により、最終生成物である４，４−ジメトキシ−２，２−ジイソプロポキシ−２，４−ジシラペンタン（化合物１）２１３ｇ（収率８０％）を得た。
残存水分量は１０１ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｎａ＝１．０ｐｐｂ、Ｋ＝１．５ｐｐｂ、Ｆｅ＝１．３ｐｐｂであり、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．２−２．合成例２−２
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
合成例２−１で得られた４，４−ジメトキシ−２，２−ジイソプロポキシ−２，４−ジシラペンタン（化合物１）２００ｇおよびメタノール（化合物６）２００ｇを前記フラスコに入れ、５分間攪拌させた。
攪拌後、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を０．５ｇ添加し、常温で１時間反応させた。反応後の溶液を２Ｌナスフラスコに移し、エバポレーターにより減圧濃縮し、中の溶剤を除去した。
再度、メタノール２００ｇを添加し反応させた後に、濃縮する工程を３回繰り返した。生成物を蒸留して、最終生成物であるビス（ジメトキシメチルシリル）メタン（化合物２）１３４ｇ（収率８４％）を得た。
残存水分量は１２０ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｎａ＝１．０ｐｐｂ、Ｋ＝１．５ｐｐｂ、Ｆｅ＝１．３ｐｐｂ、Ｍｇ＝１．０ｐｐｂであり、Ｌｉ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．３．合成例３
２．２．３−１．合成例３−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
２．２．３−１．合成例３−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、マグネシウム２７．７ｇを前記フラスコに入れ、１０分間攪拌した。フラスコにテトラヒドロフラン９６ｇを加え、室温で撹拌しながら、合成例１で得られたクロロメチルメチルジイソプロポキシシラン（化合物５）４．０ｇをフラスコに投入した。１０分後に反応が開始し、内温が５０℃に上昇した。反応液にテトラヒドロフラン１５０ｇを加え、２５℃に温度を保ったバスに浸けて、５分間攪拌した。
次いで、クロロメチルメチルジイソプロポキシシラン（化合物５）１９６ｇをテトラヒドロフラン２００ｇに溶解させた溶液をフラスコ中の反応液に１２０分間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で１時間反応させて、メチル（ジイソプロポキシ）シリルメチルマグネシウムクロライド（化合物３）を含む反応液を得た。
この反応液にジメチルジメトキシシラン（化合物４）１４０ｇを１時間かけて滴下した。滴下開始２０分ほどで灰色の沈殿物が生じた。滴下終了後、バスの温度を７０℃に昇温して、３時間反応させた。
反応後、副生成するマグネシウム塩を桐山ロートにて濾過し、該マグネシウム塩を２００ｍＬのヘキサンで洗浄した。濾液をエバポレーターにて減圧濃縮し、蒸留して、最終生成物である４−メチル−４−メトキシ−２，２−ジイソプロポキシ−２，４−ジシラペンタン（化合物１）１９６ｇ（収率７８％）を得た。
最終生成物の残存水分量（含水分量）は１５５ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｎａ＝１．１ｐｐｂ、Ｆｅ＝１．３ｐｐｂ、Ｍｇ＝１．２ｐｐｂであり、Ｋ、Ｌｉ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．３−２．合成例３−２
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、合成例３−１で得られた４−メチル−４−メトキシ−２，２−ジイソプロポキシ−２，４−ジシラペンタン（化合物１）１５０ｇおよびメタノール（化合物６）１５０ｇを前記フラスコへ入れ、５分間攪拌させた。
次いで、攪拌後、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を０．４ｇ添加し、常温で１時間反応させた。反応後の溶液を２Ｌナスフラスコに移し、エバポレーターにより減圧濃縮し、中の溶剤を除去した。
再度、メタノール１５０ｇを添加して反応させた後に、濃縮する工程を３回繰り返した。生成物を蒸留して、最終生成物である２，２，４−トリメトキシ−４−メチル−２，４−ジシラペンタン（化合物２）９５ｇ（収率８１％）を得た。
最終生成物の残存水分量（含水分量）は１１１ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｍｇ＝１．２ｐｐｂであり、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．４．合成例４
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、（クロロメチル）クロロジメチルシラン３００ｇ、ピリジン４００ｇ、およびｔ−ブチルメチルエーテル１０００ｇを前記フラスコに入れ、スリーワンモーターで３００ｒｐｍ、１５分間攪拌した。次いで、ｔ−ブタノール３００ｇを０℃の氷浴で冷却しながら、滴下漏斗を用いて２時間かけて添加した。滴下終了後、室温に戻して２時間攪拌を続けた。
反応後、副生成する塩酸塩を桐山ロートにて濾過し、該塩酸塩を２００ｍＬのヘキサンで洗浄した。濾液をエバポレーターにて減圧濃縮して、クロロメチルジメチル（ｔ−ブトキシ）シラン（化合物５）２８４ｇ（収率７５％）を得た。
２．２．５．合成例５
２．２．５−１．合成例５−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
２．２．５−１．合成例５−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、マグネシウム３２．３ｇを前記フラスコに入れ、１０分間攪拌した。次いで、テトラヒドロフラン９６ｇを前記フラスコに加え、室温で撹拌しながら、合成例４で得られたクロロメチルジメチル（ｔ−ブトキシ）シラン（化合物５）４．０ｇを前記フラスコに投入した。１０分後に反応が開始し、反応液の温度が５０℃に上昇した。次いで、反応液にテトラヒドロフラン１５０ｇを加え、２５℃に温度を保ったバスに浸け、５分間攪拌した。
クロロメチルジメチル（ｔ−ブトキシ）シラン（化合物５）１８６ｇをテトラヒドロフラン２００ｇに溶解させた溶液を、フラスコ中の反応液に１２０分間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で１時間反応させて、ジメチル（ｔ−ブトキシ）シリルメチルマグネシウムクロライド（化合物３）を含む反応液を得た。
次いで、反応液にビニルトリメトキシシラン（化合物４）２００ｇを１時間かけて滴下した。滴下開始２０分ほどで灰色の沈殿物が生じた。滴下終了後、バスの温度を７０℃に昇温して、３時間反応させた。
反応後、副生成するマグネシウム塩を桐山ロートにて濾過し、該マグネシウム塩を２００ｍＬのヘキサンで洗浄した。濾液をエバポレーターにて減圧濃縮し、蒸留して、最終生成物である５−（ｔ−ブトキシ）−３，３−ジメトキシ−５−メチル−３，５−ジシラ−１−ヘキセン（化合物１）２１８ｇ（収率７９％）を得た。
最終生成物の残存水分量（含水分量）は１１１ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｎａ＝０．８ｐｐｂ、Ｋ＝０．９ｐｐｂ、Ｍｇ＝１．２ｐｐｂであり、Ｌｉ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．５−２．合成例５−２
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
フラスコへ合成例５−１で得られた５−（ｔ−ブトキシ）−３，３−ジメトキシ−５−メチル−３，５−ジシラ−１−ヘキセン（化合物１）１５０ｇ、メタノール（化合物６）１５０ｇを入れ、５分間攪拌させた。
攪拌後、トリフルオロ酢酸を０．２ｇ添加し、常温で１時間反応させた。反応後の溶液を２Ｌナスフラスコに移し、エバポレーターにより減圧濃縮し、中の溶剤を除去した。
再度、メタノール１５０ｇを添加し反応させた後に、濃縮する工程を３回繰り返した。生成物を蒸留して、最終生成物である３，３，５−トリメトキシ−５−メチル−３，５−ジシラ−１−ヘキセン（化合物２）１２１ｇ（収率８２％）を得た。
最終生成物の残存水分量（含水分量）は１１１ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｎａ＝０．８ｐｐｂ、Ｋ＝０．９ｐｐｂ、Ｆｅ＝０．５ｐｐｂ、Ｎｉ＝１．０ｐｐｂ、Ｌｉ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．６．合成例６
２．２．６−１．合成例６−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
２．２．６−１．合成例６−１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、マグネシウム３２．３ｇを前記フラスコに入れ、１０分間攪拌した。次いで、テトラヒドロフラン９６ｇを前記フラスコに加え、室温で撹拌しながら、合成例４で得られたクロロメチルジメチル（ｔ−ブトキシ）シラン（化合物５）４．０ｇを前記フラスコに投入した。１０分後に反応が開始し、反応液の温度が５０℃に上昇した。この反応液にテトラヒドロフラン１５０ｇを加え、２５℃に温度を保ったバスに浸け、５分間攪拌した。
次いで、クロロメチルジメチル（ｔ−ブトキシ）シラン（化合物５）１８６ｇをテトラヒドロフラン２００ｇに溶解させた溶液を、フラスコ中の反応液に１２０分間かけて滴下した。滴下終了後、２５℃で１時間反応させて、ジメチル（ｔ−ブトキシ）シリルメチルマグネシウムクロライド（化合物３）を含む反応液を得た。
反応液にエチルトリメトキシシラン（化合物４）２５０ｇを１時間かけて滴下した。滴下開始２０分ほどで灰色の沈殿物が生じた。滴下終了後、バスの温度を７０℃に昇温して、３時間反応させた。
反応後、副生成するマグネシウム塩を桐山ロートにて濾過し、該マグネシウム塩を２００ｍＬのヘキサンで洗浄した。濾液をエバポレーターにて減圧濃縮して、最終生成物である２−（ｔ−ブトキシ）−４，４−ジメトキシ−２−メチル−２，４−ジシラヘキサン（化合物１）２１８ｇ（収率７９％）を得た。
２．２．６−２．合成例６−２
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、合成例６−１で得られた２−（ｔ−ブトキシ）−４，４−ジメトキシ−２−メチル−２，４−ジシラヘキサン（化合物１）１５０ｇおよびメタノール（化合物６）１５０ｇをフラスコに入れ、５分間攪拌させた。
攪拌後、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を０．４ｇ添加し、常温で１時間反応させた。反応後の溶液を２Ｌナスフラスコに移し、エバポレーターにより減圧濃縮し、中の溶剤を除去した。
再度、メタノール１５０ｇを添加し反応させた後に、濃縮する工程を３回繰り返した。生成物を蒸留して、最終生成物である２，４，４−トリメトキシ−２−メチル−２，４−ジシラヘキサン（化合物２）１０２ｇ（収率８１％）を得た。
最終生成物の残存水分量（含水分量）は１１１ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｎａ＝０．９ｐｐｂ、Ｆｅ＝１．５ｐｐｂ、Ｎｉ＝１．０ｐｐｂ、Ｋ、Ｌｉ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．６−３．合成例６−３
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、合成例６−１で得られた２−（ｔ−ブトキシ）−４，４−ジメトキシ−２−メチル−２，４−ジシラヘキサン（化合物１）１５０ｇおよびエタノール（化合物６）２５０ｇを前記フラスコに入れ、５分間攪拌させた。
次いで、攪拌後、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を０．４ｇ添加し、常温で１時間反応させた。反応後の溶液を２Ｌナスフラスコに移し、エバポレーターにより減圧濃縮し、中の溶剤を除去した。
再度、エタノール２５０ｇを添加し反応させた後に濃縮する工程を５回繰り返した。生成物を蒸留して、最終生成物である２，４，４−トリエトキシ−２−メチル−２，４−ジシラヘキサン（化合物２）１２７ｇ（収率８５％）を得た。
最終生成物の残存水分量（含水分量）は１１１ｐｐｍ、ケイ素、炭素、酸素、および水素以外の元素の含有量（金属不純物含有量）は、Ｎａ＝１．３ｐｐｂ、Ｋ＝１．２ｐｐｂ、Ｆｅ＝１．５ｐｐｂ、Ｎｉ＝１．０ｐｐｂ、Ｌｉ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｗの各元素は検出限界値（０．２ｐｐｂ）以下であった。
２．２．７．比較合成例１
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
冷却コンデンサーおよび滴下ロートを備えた３つ口フラスコを５０℃で減圧乾燥した後、窒素充填した。
次に、マグネシウム２９．０４ｇを前記フラスコに入れ、１０分間攪拌した。次いで、テトラヒドロフラン９６ｇを前記フラスコに加え、室温で撹拌しながら、クロロメチルメチルジメトキシシラン（化合物８の原料）４．０ｇを前記フラスコに投入した。１０分後に反応が開始し、反応液の温度が５０℃に上昇した。この反応液にテトラヒドロフラン１５０ｇを加え、２５℃に温度を保ったバスに浸け、５分間攪拌した。
クロロメチルメチルジメトキシシラン（化合物８の原料）１７６ｇおよびメチルトリメトキシシラン（化合物９）２５０ｇをテトラヒドロフラン２００ｇに溶解させた溶液を、フラスコ中の反応液に１２０分間かけて滴下した。滴下開始から２０分後に白色の沈殿物が生じた。滴下終了後、バスの温度を７０℃に昇温して、３時間反応させた。
反応後、副生成するマグネシウム塩を桐山ロートにて濾過し、該マグネシウム塩を２００ｍＬのヘキサンで洗浄した。濾液をエバポレーターにて減圧濃縮した後に、蒸留を行ない、最終生成物であるビス（ジメトキシメチルシリル）メタン（化合物２）１０ｇを得た（収率３．８％）。
合成例２，３，５，６−１，６−２をそれぞれ、実施例１，２，３，４，５，比較合成例１を比較例として、最終生成物（化合物２）のTotal収率（％）および純度（％）を表１に示す。
なお、表１において、「最終生成物のTotal収率（％）」とは、（化合物５から化合物１を合成する際の収率）と（化合物１から化合物２を合成する際の収率）との積である。
表１によれば、嵩高いアルコキシ基を有するハロゲンシランモノマー（化合物５）を使用してグリニャール反応を行った場合（実施例１〜５）、ハロゲンシランモノマーの自己縮合を抑えることにより、アルコキシシランモノマー（化合物１）を得ることができた。また、その後、アルコキシシランモノマーの嵩高いアルコキシ基を低級アルコキシ基に変換する工程（化合物１から化合物２への変換）においても、目的物である有機シラン化合物（化合物２）を高収率で単一生成物として得ることができた。
一方、低級アルコキシ基を有するハロゲンシランモノマーを使用してグリニャール反応を行った場合（比較例）、ハロゲンシランモノマーの自己縮合が進行するため、最終生成物である有機シラン化合物（化合物２）を単一生成物として得ることができなかった。
本発明に係る実施の形態の説明は以上である。本発明は、実施の形態で説明した構成と実質的に同一の構成（例えば、機能、方法及び結果が同一の構成、あるいは目的及び結果が同一の構成）を含む。また、本発明は、実施の形態で説明した構成の本質的でない部分を置き換えた構成を含む。また、本発明は、実施の形態で説明した構成と同一の作用効果を奏する構成又は同一の目的を達成することができる構成を含む。また、本発明は、実施の形態で説明した構成に公知技術を付加した構成を含む。
Claims (8)
- 下記一般式（１）で表される化合物の少なくともＯＲ１基を置換して、下記一般式（２）で表される化合物を得る工程を含む、一般式（２）で表される化合物の製造方法。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｓｉ（ＯＲ３）３−ｎＹ２ ｎ ・・・（１）
（式中、Ｒ１は同一または異なり、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数３〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換または非置換のアリール基を示し、Ｙ１は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、Ｒ２は同一または異なり、置換若しくは非置換のメチレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルケニレン基、炭素原子数２〜６の置換若しくは非置換のアルキニレン基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリーレン基を示し、ｍは０から２の整数を示し、Ｒ３は同一または異なり、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基、炭素数１〜１０の置換若しくは非置換のアシル基を示し、Ｙ２は同一または異なり、水素原子、炭素原子数１〜１０の置換若しくは非置換のアルキル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルケニル基、炭素原子数２〜１０の置換若しくは非置換のアルキニル基、または炭素原子数６〜１２の置換若しくは非置換のアリール基を示し、ｎは０から２の整数を示す。）
Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｓｉ（ＯＲ４）３−ｎＹ２ ｎ ・・・（２）
（式中、Ｒ４は同一または異なり、炭素原子数１または２のアルキル基、またはアルケニル基を示し、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、ｍおよびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。） - 下記一般式（３）で表される少なくとも１種の化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させて、上記一般式（１）で表される化合物を得る工程をさらに含む、請
求項１に記載の一般式（２）で表される化合物の製造方法。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｍ１Ｘ ・・・（３）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｍ１はアルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）
Ｓｉ（ＯＲ３）４−ｎＹ２ ｎ ・・・（４）
（式中、Ｒ３、Ｙ２、およびｎは上記一般式（１）で定義された通りである。） - 前記ＯＲ１基の置換は、下記一般式（６）で表される化合物および下記一般式（７）で表される化合物の少なくとも一方と上記一般式（１）で表される化合物とを反応させることによって行われる、請求項１または２に記載の一般式（２）で表される化合物の製造方法。
Ｒ４ＯＨ ・・・（６）
（式中、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。）
（Ｒ４Ｏ）ｒＭ２ ・・・（７）
（式中、Ｍ２は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を示し、ｒはＭ２で表されるアルカリ金属またはアルカリ土類金属の原子価を示し、Ｒ４は、上記式（２）で定義された通りである。） - 前記ＯＲ１基の置換は、酸触媒あるいはアルカリ触媒存在下で行われる、請求項１〜３のいずれかに記載の一般式（２）で表される化合物の製造方法。
- 上記一般式（１）および上記一般式（２）において、Ｒ２はメチレン基である、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（２）で表される化合物の製造方法。
- 上記一般式（２）において、Ｒ４がメチル基である、請求項１〜５のいずれかに記載の一般式（２）で表される化合物の製造方法。
- 下記一般式（５）で表される化合物をアルカリ金属およびアルカリ土類金属の少なくとも一方の存在下で反応させて、上記一般式（３）で表される化合物を得る工程をさらに含む、請求項２に記載の一般式（２）で表される化合物の製造方法。
Ｓｉ（ＯＲ１）３−ｍＹ１ ｍ−Ｒ２−Ｘ ・・・（５）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１およびｍは上記一般式（１）で定義された通りであり、Ｘは上記一般式（３）で定義された通りである。） - 前記アルカリ土類金属がマグネシウムである、請求項７に記載の一般式（２）で表される化合物の製造方法。
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