TW200905401A - Resist underlayer coating forming composition - Google Patents

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TW200905401A
TW200905401A TW097112503A TW97112503A TW200905401A TW 200905401 A TW200905401 A TW 200905401A TW 097112503 A TW097112503 A TW 097112503A TW 97112503 A TW97112503 A TW 97112503A TW 200905401 A TW200905401 A TW 200905401A
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substituent
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Takahiro Sakaguchi
Tetsuya Shinjo
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Nissan Chemical Ind Ltd
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Description

200905401 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種在半導體裝置之製造過程中，可用 於形成設在光阻膜與基板之間的光阻底層膜之組成物。光 阻底層膜在製造半導體裝置時之光微影蝕刻步驟中，顯示 出可抑制因入射波之反射所造成之反射波的效果時，稱該 光阻底層膜爲抗反射膜。 【先前技術】 近年，已合成出一種與C6Q富勒嫌比較對有機溶劑之 溶解度高的富勒烯衍生物。利用可使如此之富勒烯衍生物 溶解於有機溶劑之溶液，於基板上可容易地形成薄膜。因 此，使富勒烯衍生物適用於η型有機薄膜電晶體、太陽電 池等已被硏究。 富勒烯衍生物之合成方法係例如記載於下述非專利文 獻1中。 另外’在製造半導體裝置時之光微影蝕刻步驟中，於 形成光阻膜之前’藉由設有光阻底層膜，以形成所希望形 狀之光阻圖形的技術已爲人所知。繼而，於下述專利文獻 1乃至5中係記載著用以形成含有富勒烯或富勒烯衍生物 之光阻底層膜（抗反射膜）之組成。該組成物係塗佈於基 板上之後硬化，俾可形成光阻底層膜（抗反射膜）而使用 〇 非專利文獻 1 . Loic Lemiegre 外，「Synthesis of -5- 200905401 O x y Aminated [60] and [70] Fullerenes with Cumene Hydroperoxide as Oxidant」，Chemistry Letters Vol.36， No. 1 ( 2007 ) ，pp.20~2 1。 專利文獻1 :特開2001-2 72 788號公報 專利文獻2 :特開20(Π-2 1 5 694號公報 專利文獻3 :特開2004-264709號公報 專利文獻4 :特開2004-2647 1 0號公報 專利文獻6 :特開2006-22739 1號公報 【發明內容】 [發明之揭示] [發明欲解決之課題] 本發明之課題在於提供一種容易塗佈於基板上且所得 到之光阻底層膜爲乾式蝕刻特性優之含有富勒烯衍生物的 光阻底層膜形成用組成物。尤其，課題在於提供一種使用 如C F 4之氣體而進行鈾刻時，可得到高鈾刻耐性（蝕刻速 度小）之光阻底層膜的組成物。 [解決課題之手段] 在本發明中，使用可溶解於有機溶劑之富勒烯衍生物 。尤其’可使用於半導體裝置之製造過程中且可溶解於毒 性低且易處理之有機溶劑例如丙二醇單甲基醚乙酸酯、環 己酮、2-庚酮等之富勒烯衍生物。 本發明之第1態樣係一種光阻底層膜形成用組成物’ -6- 200905401 其係含有：對於富勒烯1分子加成修飾基1個以上之以下 述式（1 ) [化1]
{上述式中’ R1、R2係分別互相獨立地表示選自由亦 可具右 、胥取代基之烷基、酯基[-COOR3 (式中R3表示有機基 ]酵基（-CHO)及亦可具有取代基之芳基所構成的群 之 1琉 種的基’ η表示1以上之整數}所示之富勒烯衍生物及 ’或以下述式（2)
(上述式中，R1、R2及η係如以上述式（丨）所定義 所示之富勒烯衍生物與有機溶劑。 在以式（1)及式（2)所不之富勒稀衍生物中， 每勒烯係可舉例如由6 0個以上之偶數個的碳原子所 200905401 構成，且具有12面之五角面（五員環）與（m/2-ΙΟ)面 之六角面（六員環）之封閉多面體籠型分子（但，m表示 碳原子數）。 對於富勒烯所加成之修飾基係以 [化3] R1
所示者。 於修飾基中，R1、R2係分別互相獨立地表示選自由亦 可具有取代基之烷基、酯基[-COOR3 (式中R3表示有機基 )]、醛基（-CHO )及亦可具有取代基之芳基所構成的群 之1種的基。 又，烷基係可舉例如直鏈狀或分枝狀之碳原子數1乃 至1 5的烷基。 又，芳基係可舉例如苯基、萘基、蒽基。 烷基及芳基之取代基係可舉例如鹵原子、硝基、氰基 、烷基（碳原子數1乃至5)、環烷基（碳原子數3乃至 6)、烷氧基（碳原子數1乃至5 )、烷基硫基、羥基、胺 基、烷基胺基（碳原子數1乃至5)、甲醯基、羧基、胺 基甲酯基、烷基羰基（碳原子數1乃至5)、烷氧基羰基 (碳原子數1乃至5)，藉由如此之取代基所取代的數目 係例如1〜3。 200905401 又’酯基係可舉例如-COOR3 [式中’ r3表示亦具有取 代基之烷基（碳原子數1乃至5)]。 對於富勒烯（骨架）所加成之修飾基的數目（n)係 可爲1以上例如1乃至5。 對於富勒烯（骨架）而加成修飾基之位置係構成富勒 烯骨架之複數的六員環與五員環之中，鄰接之六員環與五 員環之間及鄰接之2個的六員環之間。 其時，加成修飾基之富勒烯（骨架）鄰接之六員環與 五員環之間或鄰接之2個六員環之間的2個碳原子係可採 用以單鍵鍵結之構造（參照式（2 ))或不直接鍵結之構 造（參考式（1 ))。 在上述第1態樣中，以式（1 )所示之富勒烯衍生物 係可採用加成修飾基之富勒烯（骨架）鄰接之2個碳原子 未直接鍵結的構造者’又’以式（2)所示之富勒烯衍生 物係可採用加成修飾基之富勒烯（骨架）鄰接之2個碳原 子以單鍵鍵結之構造，2個富勒烯衍生物係在於構造異性 體之關係。 在以上述式（1)或式（2)所示之富勒烯衍生物中， 採用亦具有取代基之方基作爲R1，且，可採用亦可具有酯 基[-COOR3 (式中，R3表示烷基）]或取代基之烷基作爲 R2。 例如，可採用苯基作爲R1’且採用丙基之一個末端氫 原子被以-COOCH3所不之酯基（甲氧基羰基）所取代之基 作爲R2。 200905401 在上述第1態樣中的光阻底層膜形成組成物係含有： 以加成2個修飾基之以式（1 )所示之富勒烯衍生物與以 加成3個修飾基之以式（所示之富勒烯衍生物的混合 物及/或以加成2個修飾基之以式（2 )所示之富勒烯衍生 物與以加成3個修飾基之以式（2 )所示之富勒烯衍生物 的混合物 此混合物謂分別相當於η表示2及3之以式（1 )或 式（2 )所示之富勒烯衍生物的混合物 本發明之第2態樣係一種光阻底層膜形成用組成物， 其係含有：以下述式（3 ) [化4]
⑶ (式中，R4係表示選自由氫原子、亦可具有取代基之 烷基、亦可具有取代基之芳基及亦可具有取代基之雜環基 所構成之群的1種之基，R5係表示亦可具有取代基之烷基 或亦可具有取代基之芳基）所示之富勒烯衍生物與有機溶 劑。 在以式（3 )所示之富勒烯衍生物中’ 富勒烯係可舉例如與上述第1態樣同樣者。 -10- 200905401 又，對富勒烯加成之修飾基係 [化5]
以所示者。 在該修飾基中，R4係表示選自由氫原子、亦可具有取 代基之烷基、亦可具有取代基之芳基及亦可具有取代基之 雜環基所構成之群的1種之基，R5係表示亦可具有取代基 之烷基或亦可具有取代基之芳基。 又，烷基係可舉例如直鏈狀或分枝狀之碳原子數1乃 至15的烷基。 芳基係可舉例如苯基、萘基、蒽基。 雜環基係可舉例如含有氮、氧及/或硫之飽和雜環基 或不飽和雜環基，可舉例如四氫呋喃基、吡咯啶基、吡唑 基、咪唑基、哌啶基、嗎啉基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基 、吲哚基、噻唑基、異噻唑基。 烷基、芳基、及雜環基之取代基係可舉例如鹵原子、 硝基、氰基、烷基（碳原子數1乃至5)、環烷基（碳原 子數3乃至6)、烷氧基（碳原子數1乃至5)、烷基硫 基、經基、胺基、院基胺基（碳原子數1乃至5)、甲醯 基、羧基、胺基甲酯基、烷基羰基（碳原子數1乃至5) 、烷氧基羰基（碳原子數1乃至5)，藉由如此之取代基 -11 - 200905401 所取代的數目係例如1〜3。 在上述式（3)所示之富勒烯衍生物中’可採用烷基 作爲R4，且可採用亦可具有取代基之芳基作爲R5。例如 ，可採用碳原子數11之烷基（CuH^基）作爲R4，且可 以一個氫原子被羥基（OH基）所取代的苯基作爲R5。 本發明之第3態樣係一種光阻底層膜形成用組成物， 其係含有：對於富勒烯一分子加成至少一個氧原子與至少 一個之以下述式（4 ) [化6]
N
{式中，R6係表示選自由氫原子、亦可具有取代基之 烷基、羧基、酯基[-COOR7 (式中R7表示有機基）]、醛 基（-CHO )及亦可具有取代基之芳基所構成的群之1種 的基}所示之修飾基的富勒烯衍生物、與有機溶劑。 在上述第3態樣中， 富勒烯係可舉例如與上述第1態樣同樣者。 又，在以上述式（4)所示之修飾基中，R6係表示選 自由氫原子、亦可具有取代基之烷基、羧基、酯基[-COOR7 (式中R7表示有機基）]、醛基（-CHO)及亦可具 有取代基之芳基所構成的群之1種的基。 又，烷基係可舉例如直鏈狀或分枝狀之碳原子數1乃 至1 5的烷基。 -12- 200905401 芳基係可舉例如苯基、萘基、蒽基。 又，酯基係可舉例如-COOR7[此處，R7表示亦具有取 代基之烷基（碳原子數1乃至5)]。 烷基及芳基之取代基係可舉例如鹵原子、硝基、氰基 、烷基（碳原子數1乃至5)、環烷基（碳原子數3乃至 6)、烷氧基（碳原子數1乃至5)、烷基硫基、羥基、胺 基、烷基胺基（碳原子數1乃至5)、甲醯基、羧基、胺 基甲酯基、烷基羰基（碳原子數1乃至5)、烷氧基羰基 (碳原子數1乃至5 )，藉由如此之取代基所取代的數目 係例如1〜3。 在上述第3態樣中，可採用R7表示烷基之酯基（烷 氧基羰基）作爲以式（4 )所示之修飾基的R6。例如，可 採用第三丁基作爲酯基的R7。亦可採用苯甲基氧羰基作爲 以式（4 )所示之修飾基的R6。 在上述第3態樣中之光阻底層膜形成組成物係含有對 於富勒烯1分子加成1個氧原子及以1乃至4個之式（4 )所示的修飾基之富勒烯衍生物的混合物。 在上述第1乃至第3之光阻底層膜形成組成物係進一 步亦可含有聚合物。 在上述第1乃至第3的態樣中，成爲富勒烯衍生物之 骨架的富勒烯係宜C6Q、C7G或含有C6Q與C7G之混合物的 任一者。前述富勒烯係進一步亦可含有碳原子數超過7 〇 個之高次富勒烯。 在上述第1乃至第3的態樣中，有機溶劑係含有可溶 -13- 200905401 解前述富勒烯衍生物之有機溶劑。如此之有機溶劑可舉例 如丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、2-庚酮、乳酸乙酯、 鄰二甲苯、甲苯、鄰二氯苯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單 丙基醚、1-甲基-2 -吡咯烷酮、丁內酯。繼而，對於光 阻底層膜形成組成物之固形分的質量比，亦即（固形分） /(光阻底層膜形成組成物）可滿足（1乃至50) /100，例 如（1乃至1 〇 )/1 0 0的範圍。又，光阻底層膜形成組成物 中之固形分係除去富勒烯衍生物之固形分對富勒烯衍生物 的質量比，亦即，（除去富勒烯衍生物之固形分）/(富勒烯 衍生物）可滿足100/ ( 1乃至1 000 )，例如100/ ( 10乃 至500 )的範圍。 除去富勒烯衍生物之固形分係該聚合物，有時進一步 含有聚合物以外之添加物（交聯劑、觸媒等）。又，所形 成之光阻底層膜可得到所希望的特性，於光阻底層膜形成 組成物中亦含可含有聚合物，固形分亦可只以富勒嫌衍生 物構成。於聚合物以外含有交聯劑與觸媒時，交聯劑對聚 合物之質量比，亦即，（交聯劑）/ (聚合物）可滿足（ 10乃至40) /100，例如（15~25) /100的範圍，觸媒對聚 合物之質量比’亦即1 (觸媒）/ (聚合物）可滿足（1乃 至4 ) /1 0 0，例如（1 . 5〜2 · 5 ) /1 0 0的範圍。 聚合物係可採用例如丙燒樹脂、甲基丙稀樹脂、聚n 樹脂、聚乙稀基酣樹脂、酣樹脂、胺基樹脂、胺基甲酸醒 樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚醯胺（聚醯胺酸）、聚丙快等。 又’聚合物之重墓平均分子重Mw係可爲1〇〇〇乃辛 -14- 200905401 100000之範圍。 上述聚合物以外的添加物之交聯劑係可採用例如甲氧 基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰 胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基苯並鳥糞胺、丁 氧基甲基本並鳥冀S女、甲氧基甲基尿素、丁氧基甲基尿素 、甲氧基甲基硫尿素、甲氧基甲基硫尿素等。又，觸媒係 促進交聯反應者，可採用例如對甲苯基磺酸、三氟甲烷磺 酸、吡啶鑰對甲苯磺酸、水楊酸、磺基水楊酸（例如5 -磺 基水楊酸）、檸檬酸、安息香酸、羥基安息香酸（3 -羥基 安息香酸或4-羥基安息香酸）、萘羧酸（1_萘羧酸或2-萘 羧酸）等之酸性化合物。 就聚合物、交聯劑及觸媒以外之添加物而言，進一步 亦可含有光酸產生劑、界面活性劑、吸光劑、搖變調整劑 、黏著補助劑之任一種或複數種。光酸產生劑係調整與所 形成之光阻底層膜的光阻之界面附近的酸性度者。搖變調 整劑係提昇光阻底層膜形成組成物之流動性者。黏著補助 劑係提昇所形成之光阻底層膜與該光阻底層膜的上層（光 阻等）或基底（基板等）之密著性者。界面活性劑係使光 阻底層膜形成組成物均一地塗佈於基板上者。 形成於光阻底層膜之上層的光阻係負型、正型之任一 者均可使用。例如，由酚醛清漆樹脂與1，2-萘醌二疊氮磺 酸酯所構成之正型光阻劑；由具有藉酸進行分解而提昇鹼 溶解速度之基的黏結劑與光酸產生劑所構成之化學增幅型 光阻劑；由鹼可溶性黏結劑與藉酸進行分解而提昇光阻劑 -15- 200905401 之鹼溶解速度的低分子化合物與光酸產生劑所構成的化學 增幅型光阻劑；由具有藉酸進行分解而提昇鹼溶解速度之 基的黏結劑與藉酸進行分解而提昇光阻劑之鹼溶解速度的 低分子化合物與光酸產生劑所構成的化學增幅型光阻劑； 於骨架具有Si原子之光阻劑。 在本說明書中下述符號（5)係表示富勒烯（骨架） 、亦即由60個以上之偶數個碳原子所構成，且具有I2面 之五角面（五員環）與（m/2-ΙΟ)面的六角面（六員環） 之封閉多面體籠型分子（但’m表示碳原子數）。 富勒烯尤宜爲C6G、C7G及含有C6〇與Cm之混合物。 此等3種之富勒稀之中’含有C60與C70之混合物爲最低 成本。 [化7]
在本說明書中係特別表示C6Q富勒烯之情形’以下述 式（6)之足球狀構造表示。 -16- 200905401
⑹ [發明之效果] 本發明之光阻底層膜形成組成物係溶解於有機溶劑， 故可容易地塗佈於基板上。使用本發明之光阻底層膜形成 組成物所形成的光阻底層膜係可實現以含有氫氟碳（chf3 等）或全氟碳（cf4等）之氣體所產生的蝕刻速度的降低 ，故可用來作爲硬掩膜。進一步，使用本發明之光阻底層 膜形成組成物所形成的光阻底層膜係不產生與形成於其上 之光阻的互摻混及光阻對溶劑之溶解的問題。又，本發明 之光阻底層膜形成組成物係藉由於富勒烯衍生物添加聚合 物，俾可減少昂貴之富勒烯衍生物的含有比率，同時並可 形成可顯示所希望之特性的光阻底層膜。 【實施方式】 [用以實施發明之最佳形態] 以下，藉合成例及實施例而具體地說明本發明。但， 本發明係不限定於下述合成例及實施例之記載。 (合成例1 ) 使苯甲基甲基丙烯酸酯9.0 g、縮水甘油基甲基丙嫌 -17- 200905401 酸酯l4.5 g、1-丁氧基乙基甲基丙烯酸醋l9 _ ^ g溶解 己酮126 g之後，於燒瓶內以氮氣取代，昇
&α 7 5 °C 溫後，在氮加壓下添加已溶解於環己酮53 2 < • g之偶氮 丁腈2.1 g，在75 °C下反應24小時，而得到 θ Μ下述5 )所示之聚合物。所得到之重量平均分子量Mw爲1 (聚苯乙烯換算）。 [化9] 於環 。昇 雙異 ζ ( 7 5 8 00
(合成例2) 於氯苯中混合市售之C6Q富勒烯、N-(第三丁基 )-六氫吡啶、及氫過氧化枯基，在室溫下反應24小 以甲醇進行再沉澱，得到以下述式（8 )所示之富勒 生物。 氧羰 時， 烯衍 -18- 200905401 [化 10]
在本合成例所得到之富勒烯衍生物係加成4個具有六 氫吡啶衍生物之修飾基的以式（8 )所示的富勒稀衍:生物j 以外，其餘係含有已加成1乃至3個該修飾基之富勒稀衍； 生物的混合物。亦可取得Frontier Carbon (股）製、商品 名：nanom spectra J series並使用此，以取代依上述方法 而得到富勒烯衍生物。亦可使用Cm富勒烯取代c6()富勒 烯。亦可使用含有Cm富勒烯與Cm富勒烯且進一步含有 碳原子數超過7〇個之高次富勒烯的混合物。藉使用如此 之混合物，可降低成本。 (實施例1 ) 混合於上述合成例2所得到之富勒烯衍生物〇 · 4 g與 聚合物，依需要而加入交聯劑及觸媒’溶解於有機溶劑。 在本實施例中係於該富勒烯衍生物中混合含有於上述合成 例1所得到之式（7 )所示的聚合物2 g之環己酮溶液i 〇 g ’溶解於環己酮37.6 g，形成溶液。本實施例之情形， -19- 200905401 不使用交聯劑及觸媒。其後’使用孔徑0.10μπι之聚乙嫌 製微過濾器而進行過濾，進一步，使用孔徑〇_05μιη之聚 乙烯製微過濾器而進行過濾’調製光阻底層膜形成組成物 (溶液）。 (實施例2) 混合以下述式（9)所示之富勒烯衍生物（Frontier
Carbon (股）製、商品名：nanom spectra G1 〇〇) 1 ·〇 g 與 聚合物，依需要而加入交聯劑及觸媒’溶解於有機溶劑。 在本實施例中係於以式（9)所示之富勒烯衍生物中混合以下 述式（10)所示之聚合物（九善石油化學（股）製 '商品名 :CMM30) 1.6 g與六甲氧基羥甲基三聚氰胺0.4 g及對甲 苯磺酸0.04 g，溶解於環己酮72.7 g，形成溶液。其後， 使用孔徑Ο.ΙΟμηι之聚乙烯製微過濾器而進行過濾’進〜 步，使用孔徑0.05 μιη之聚乙烯製微過濾器而進行過濾， 調製光阻底層膜形成組成物（溶液）。 -20- 200905401 [化 11]
(10) (式中’ d : e = 30 : 70 (莫耳比）） (實施例3 ) 混合以下述式（11)所示之富勒烯衍生物（Fr〇ntiei Carbon (股）製、商品名：nan〇m specUa E9i〇) 2.6g 與聚 合物’依需要而加入父聯劑及觸媒’溶解於有機溶劑。在 本實施例中係於該富勒烯衍生物中混合酚醛清漆型酚樹脂 (群榮化學工業（股）製、商品名：Resitop PSF2803 ) 2.0g與六甲氧基羥甲基三聚氰胺0.5 g及對甲苯磺酸0.05 g，溶解於環己酮96.9 g，形成溶液。其後，使用孔徑 0.1 Ομηι之聚乙烯製微過濾器而進行過濾，進一步，使用 孔徑0.05μηι之聚乙燃製微過濾器而進行過濾’調製光阻 底層膜形成組成物（溶液）。 -21 - 200905401 [化 13]
(式中，η表示2、3 ) (實施例4) 本發明例係使用與實施例2相同之富勒烯衍生物，但 於不使用聚合物之點，與實施例2相異。使以式（9 >戶斤 示之富勒烯衍生物2 _ 0 g溶解於環己酮3 8 · 〇 g，形成溶液 。其後’使用孔徑Ο.ΙΟμιη之聚乙烯製微過濾器而進行過 濾，進一步，使用孔徑〇.〇5μηΐ之聚乙烯製微過濾器而進 行過 '濾，調製光阻底層膜形成組成物（溶液丨。 (比較例1 ) 本比較例係於不使用富勒烯衍生物之點，與實施例1 相異。使含有於上述合成例1所得到之式（7 )所示的聚 合物2 g的環己酮溶液10g溶解於環己酮3〇.〇 g，形成溶 -22- 200905401 液。其後’使用孔徑0 · 1 0 μπι之聚乙烯製微過濾器而進行 過濾，進一步，使用孔徑0.05 μηι之聚乙烯製微過濾器而 進行過濾’調製光阻底層膜形成組成物（溶液）。 (比較例2 ) 本比較例係於不使用富勒烯衍生物之點，與實施例2 相異。於以式（10)所示之聚合物（九善石油化學（股）製 、商品名：CMM30) 1.6 g中混合六甲氧基羥甲基三聚氰 胺〇·4 g及對甲苯磺酸0.04 g，溶解於環己酮38.8 g’形 成溶液。其後，使用孔徑Ο.ΙΟμηι之聚乙烯製微過濾器而 進行過濾，進一步，使用孔徑0.0 5 μηι之聚乙烯製微過濾 器而進行過濾，調製光阻底層膜形成組成物（溶液）。 (比較例3 ) 本比較例係於不使用富勒烯衍生物之點，與實施例3 相異。於酚醛清漆型酚樹脂（群榮化學工業（股）製、商 品名：Resitop PSF2803) 2.0g中混合六甲氧基羥甲基三聚 氰胺0.5 g及對甲苯磺酸〇.〇5 g，溶解於環己酮48.5 g， 形成溶液。其後，使用孔徑Ο.ΙΟμηι之聚乙烯製微過濾器 而進行過濾，進一步，使用孔徑〇.〇5 μιη之聚乙烯製微過 濾器而進行過濾，調製光阻底層膜形成組成物（溶液）° <光學參數之測定> 使於實施例1及實施例4以及比較例1所調製之光阻 -23- 200905401 底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈於矽晶圓上。 其後，於加熱板上以240°C加熱2分鐘，形成光阻底層膜 。又，使於實施例2及實施例3以及比較例2及比較例3 所調製之光阻底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈 於矽晶圓上。其後，於加熱板上以2 0 5 °C加熱1分鐘，形 成光阻底層膜。 繼而，使此等之光阻底層膜利用分光橢圓計，測定波 長248 nm及波長193 nm的折射率（η値）及光學吸光係 數（k値、亦稱爲衰減係數）。測定結果表示於表1。 [表1] 折射率π 光學吸光係數lc 折射率η 光學吸光係數k (波長 248nm) (波長 248nm) (波長 193nm) (波長 193nm) 實施例1 1.62 0.07 1.74 0.29 實施例2 1.69 0.18 1.50 0.37 實施例3 1.94 0.25 1.36 0.70 實施例4 1.63 0.68 1.37 0.48 比較例1 1.59 0.01 1.77 0.29 比較例2 1.71 0.05 1.53 0.34 比較例3 2.01 0.05 1.35 0.83 <於光阻劑溶劑之溶出試驗> 使於實施例1及實施例4以及比較例4所調製之光阻 底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈於矽晶圓上。 其後，於加熱板上以240°C加熱2分鐘，形成光阻底層膜 。又，使於實施例2及實施例3以及比較例2及比較例3 所調製之光阻底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈 於矽晶圓上。其後，於加熱板上以205 t加熱1分鐘，形 -24- 200905401 成光阻底層膜。 將此等之光阻底層膜浸漬於使用於光阻之溶劑（乳酸 乙酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯），確認 出不溶於其溶劑中。 <與光阻劑之互摻混試驗> 使於實施例1及實施例4以及比較例1所調製之光阻 底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈於矽晶圓上。 其後，於加熱板上以240 °C加熱2分鐘，形成光阻底層膜 。又，使於實施例2及實施例3以及比較例2及比較例3 所調製之光阻底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈 於矽晶圓上。其後，於加熱板上以205 °C加熱1分鐘，形 成光阻底層膜。 爲形成此等之光微影蝕刻用光阻底層膜的上層，使市 售之光阻劑溶液（住友化學（股）製par 710、Rohm & Hass公司製UV1 13)利用旋塗器進行塗佈。其後，於加熱 板上以90°C加熱1分鐘，使光阻劑曝光後，曝光後以90 °c加熱1 . 5分鐘。使曝光後進行加熱之光阻劑進行顯像， 形成光阻圖型後，測定光阻底層膜之膜厚，確認出不產生 從實施例1乃至4所調製之光阻底層膜形成組成物的溶液 及比較例1乃至3所調製的光阻底層膜形成組成物之溶液 所得到的光阻底層膜與光阻層之互摻混。 <乾式蝕刻速度之測定> -25- 200905401 使於實施例1及實施例4以及比較例1所調製之光阻 底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈於矽晶圓上。 其後，於加熱板上以240 °C加熱2分鐘，形成光阻底層膜 。又，使於實施例2及實施例3以及比較例2及比較例3 所調製之光阻底層膜形成組成物之溶液利用旋塗器而塗佈 於矽晶圓上。其後，於加熱板上以20 5 °C加熱1分鐘，形 成光阻底層膜。繼而，使用日本Scientific (股）製RIE 系統ES401，在使用CF4作爲乾式鈾刻氣體之條件下測定 光阻底層膜的乾式蝕刻速度。 又，同樣地使用光阻劑溶液（住友化學（股）製商品名 PAR710)，於矽晶圓上，形成光阻劑層。繼而，使用日 本Scientific (股）製RIE系統ES401，在使用CF4作爲 乾式蝕刻氣體之條件下測定光阻劑層的乾式蝕刻速度，使 於實施例1乃至4以及比較例1乃至3所調製之溶液所形 成的光阻底層膜之乾式蝕刻速度進行比較。結果表示於表 2中。在表2中，乾式蝕刻速度此係（光阻底層膜之乾式 蝕刻速度）/(光阻劑層之乾式蝕刻速度）° [表2] 實施例1 0.9 實施例2 0.7 實施例3 0.6 實施例4 0.5 比較例1 1.1 比較例2 1.0 比較例3 0.9 -26- 200905401 從表2所示之結果，若實施例1與比較例1、實施例 2與比較例2、實施例3與比較例3相比較，實施例（含 有富勒烯衍生物）小於比較例（不含有富勒烯衍生物）之 乾式蝕刻速度比。又，若比較實施例2與實施例4相比較 ，實施例4 (不含有富勒烯衍生物）小於實施例2 (含有 富勒烯衍生物）之乾式飩刻速度比，成爲光阻劑層易選擇 性地被乾式蝕刻之結果。 本發明之光阻底層膜形成組成物係可提供一種可顯示 比光阻劑還小之乾式蝕刻速度的光阻底層膜。進一步本發 明之光阻底層膜形成組成物係可提供一種可一倂具有作爲 抗反射膜之效果的光阻底層膜。 於基板（矽晶圓等）之上形成光阻底層膜，於其上形 成光阻圖型，使其光阻圖型轉印至光阻底層膜而形成光阻 底層膜之圖型後，藉乾式蝕刻加工基板時，從本發明之光 阻底層膜形成組成物所得到的光阻底層膜係可知具有硬掩 膜功能。 <半導體裝置之製造例1> 於矽晶圓上以本說明書之實施例1乃至實施例4之任 一者所調整的光阻底層膜形成組成物，利用旋轉器而進行 塗佈，其後於加熱板上進行加熱，形成光阻底層膜。加熱 溫度及加熱時間係只要從200°C乃至250 °C、1分鐘乃至2 分鐘的範圍選擇最適的條件即可。於所形成之光阻底層膜 上使用含有S i原子（矽原子）之硬掩膜形成組成物，形 -27- 200905401 成硬掩膜。於其上’使用光阻劑溶液（住友化學（股）製 、商品名PAR 7 1 0 )，形成光阻劑層。使所形成之不含有 矽的光阻劑層介由光掩膜（光罩）而進行曝光，藉顯像， 俾形成光阻圖型。曝光後，於進行顯像之前以1 0 0 °C乃至 1 5 0 °C之溫度使用加熱板等而加熱。 以其光阻圖型作爲掩膜，而使用含有CF4之氣體，蝕 刻光阻底層膜上之硬掩膜。進一步，使用含有氧之氣體， 蝕刻光阻底層膜。其時，光阻圖型之至少一部份會消失。 如此一來，光阻圖型的形狀被轉印之具有光阻底層膜與硬 掩膜的層合構造之圖型可形成於矽晶圓上。繼而，使用對 於矽晶圓進行使用含CF4之氣體的乾式蝕刻等公知的方法 ，可製造使用矽晶圓之各種半導體裝置。使用含有CF4t 氣體乾式蝕刻矽晶圓時，構成具有層合構造之圖型的底層 之光阻底層膜，係很難被蝕刻，故可作爲硬掩膜功能。 <半導體裝置之製造例2> 於矽晶圓上以本說明書之實施例1乃至實施例4之任 一者所調整的光阻底層膜形成組成物，利用旋轉器而進行 塗佈，其後於加熱板上進行加熱，形成光阻底層膜。於所 形成之光阻底層膜上使用含有矽之光阻劑溶液，形成含有 矽之光阻劑層。使所形成之含有矽的光阻劑層介由光掩膜 (光罩）而進行曝光，藉顯像，俾形成光阻圖型。亦可於 曝光後，進行顯像之前以l〇〇°C乃至150°c之溫度使用加 熱板等而加熱。 -28- 200905401 以其光阻圖型作爲掩膜，而使用含有氧之氣體，蝕刻 光阻底層膜。如此一來，光阻圖型的形狀被轉印之含有光 阻底層膜與矽的光阻圖型之層合構造的圖型可形成於矽晶 圓上。繼而，使用對於矽晶圓進行使用含cf4之氣體的乾 式鈾刻等公知的方法，可製造使用矽晶圓之各種半導體裝 置。使用含有CF4之氣體而乾式蝕刻矽晶圓時，構成具有 層合構造之圖型的底層之光阻底層膜，係很難被蝕刻，故 可作爲硬掩膜功能。 以上，本發明之光阻底層膜形成組成物係可適用於製 造半導體裝置時之光微影飩刻步驟。 -29-

Claims (1)

  1. 200905401 十、申請專利範圍 1. 一種光阻底層膜形成用組成物，係含有：對於富勒 烯一分子加成修飾基一個以上之以下述式（1) [化1]
    {上述式中，R1、係分別互相獨立地表示選自由亦 可具有取代基之烷基、酯基[-C00R3 (式中R3表示有機基 )]、醛基（-CHO)及亦可具有取代基之芳基所構成的群 之一種的基，n表示1以上之整數}所示之富勒烯衍生物及 /或以下述式（2 )
    (上述式中，R1、R2及η係如以上述式（丨）所定義 )所示之富勒烯衍生物與有機溶劑。 -30-
    200905401 2 .如申請專利範圍第1項之光阻底層膜 ’其中前述富勒烯衍生物係Rl表示亦可具 基、R2表示酯基[-COOR3 (式中R3表示烷: 有取代基之院基者。 3 .如申請專利範圔第1或2項之光阻底 成物，其中前述富勒烯衍生物係η表示2 , 示的富勒烯衍生物、與η表示3之以式（1 燦衍生物之混合物及/或η表不2之以式（2 烯衍生物與η表示3之以式（2 )所示的富 混合物。 4 · 一種光阻底層膜形成用組成物，其係 式（3 ) [化3] ⑶ (式中’ R4係表示選自由氫原子、亦可 院基、亦可具有取代基之芳基及亦可具有取 所構成之群的1種之基，R5係表示亦可具有 或亦可具有取代基之芳基）所示之富勒烯衍 劑。 形成用組成物 有取代基之芳 _ )]或亦可具 層膜形成用組 匕以式（1 )所 )所示的富勒 )所示的富勒 勒烯衍生物之 含有：以下述 具有取代基之 代基之雜環基 取代基之烷基 生物與有機溶 -31 - 200905401 5 如申請專利範圍第4項之光阻底層 ，其中前述富勒烯衍生物係R4表示烷基 有取代基之芳基者。 6 · —種光阻底層膜形成用組成物，其 勒烯一分子加成至少一個氧原子與至少一 4) 膜形成用組成物 ，R5表示亦可具 係含有：對於富 個之以下述式（
    {式中，R6係表示選自由氫原子、亦 烷基、羧基、酯基[-COOR7 (式中R7表τΐ 基（-CHO )及亦可具有取代基之芳基所ί 的基}所示之修飾基的富勒烯衍生物、與有 7 .如申請專利範圍第6項之光阻底層 ，其中前述修飾基爲以式 [化5] 可具有取代基之 5有機基）]、醛 冓成的群之一種 機溶劑。 膜形成用組成物
    {式中、R6表示酯基[-COOR7 (式中 所示者。 8.如申請專利範圍第6或7項之光阻 -32- ^表示烷基）]} 底層膜形成用組 200905401 成物’其中前述富勒烯衍生物爲對於富勒烯一分子加成i 個氧原子及1乃至4個之以式（4)所示的修飾基之富勒 烯衍生物的混合物。 9 .如申請專利範圍第1〜8項中任一項的光阻底層膜形 成用組成物，其中進一步含有聚合物。 1 〇 .如申請專利範圍第1〜9項中任一項的光阻底層膜 形成用組成物，其中成爲前述富勒烯衍生物之骨架的富勒 烯爲C6Q、C7Q或含有c6Q與C7〇之混合物的任一者。 1 1.如申請專利範圍第1〜1 0項中任一項的光阻底層膜 形成用組成物，其中前述有機溶劑爲含有可溶解前述富勒 嫌衍生物之有機溶劑。 -33- 200905401 指表 :案代 圖本本 表' ' 代 定一二 指CC 七
    為代 圖件 表元 無 明 說 單 簡 號 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：無
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