TW200824498A - Organic electroluminescence device - Google Patents
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200824498 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於具有優異的發光特性及壽命之有機電致 發光（EL)元件。 【先前技術】 有機EL元件爲了實現有效率地發光，有機EL元件 爲具有分成電洞輸送、發光、及電子輸送的機能之三層以 上的層之多層型結構變成主流，發光層使用雷射色素等局 量子產率的螢光色素（客）被分散於固體媒介物（主）材 料者，此構成可使發光層的螢光量子產率提高，不僅有機 EL元件的量子效率高度提昇，可藉由選擇所使用的螢光 色素而自由地控制發光波長。 此外，多層型結構的元件的另一個有效處爲「載子侷 限效果」，作爲表示對於使其發揮載子侷限效果而言爲有 效的構成材料的性質之例子，可列舉圖3及圖4的例子。 圖3係使用電子輸送性發光層之例，因爲形成發光層 之主材料爲電子輸送性，故成爲於電洞輸送層與發光層的 界面中易積存電洞與電子之構成，亦即，藉由使形成發光 層的主材料的電離電勢大於形成電洞輸送層的電洞輸送材 料的電離電勢而設置障壁，使電洞易積存於電洞輸送層與 發光層的界面，而且藉由使形成電洞輸送層的電洞輸送材 料的電子親和力的能階的絶對値小於形成發光層的主材料 的絶對値而提高電子障壁性，使電子易積存於發光層與電 -5 - 200824498 洞輸送層的界面，提高電子與電洞的鍵結或然率、提高發 光效率。此電離電勢與電子親和力，嚴格而言意義不同， 可以想成各自在接近最高被佔分子軌道準位（HOMO )及 最低空分子軌道準位（LUMO )之大小關係約相同。圖3 的構成被記載於專利文獻1，明確記載著電子輸送性主材 料中加入磷光摻雜劑，於電洞輸送層界面提高再鍵結或然 率，而高效率地使其發光之技術。 圖4係使用電洞輸送性發光層之例，圖4係因爲形成 發光層之主材料爲電洞輸送性，故成爲電洞與電子易積存 於與電子輸送層的界面中之構成，亦即，藉由使形成電子 輸送層的電子輸送材料的電離電勢大於形成發光層的主材 料的電離電勢而設置障壁，使電洞易積存於發光層與電子 輸送材料的界面，而且藉由使形成電子輸送層的電子輸送 材料的電子親和力的能階的絶對値大於形成發光層的主材 料的絶對値而提高電子障壁性，使電子易積存於發光層與 電子輸送層的界面，提高電子與電洞的鍵結或然率，而提 高發光效率，惟，會有此等的電子障壁性、電洞障壁性， 太大則元件的驅動電壓上昇，電洞與電子的載子平衡易喪 失等缺點，所以要求適度的障壁性，一般爲0.2eV前後的 障壁。 tt ’如圖3使用電子輸送性發光層時，僅論述發光層 與電洞輸送層的關係，如圖4使用電洞輸送性發光層時， Mi命述發光層與電子輸送層的關係，對於前者之電子輸送 層@ ®子輸送性，以及後者之電洞輸送層的電洞輸送性， -6- 200824498 進一步與發光層的性能相乘後對元件性能造成怎樣的影響 完全不清楚。 將電子輸送能高的電子輸送材料使用於電子輸送層， 因爲發光層內的每單位時間所存在的電子數增加，以結果 而言，因爲和增加可與電洞再鍵結的激子數有關，故對於 提高發光效率爲有效的手段。惟，僅單純地增加電子輸送 性並無法得到具有持久性的元件。將說明此關係的模式圖 列示於圖5、圖6。 圖5係於圖3附加具有電子輸送性的電子輸送層之圖 ，因爲與圖3同樣，形成發光層的主材料是電子輸送性， 故爲電洞與電子易積存於電洞輸送層與發光層的界面之構 成。認爲其發光層的電子輸送能高，則在電洞輸送層與發 光層之更局部的界面，換句話說，在發光層側之較接近電 洞輸送層面的區域中引起再鍵結；此時使用電子輸送能高 的電子輸送層，則在發光層之較接近電洞輸送層面的區域 中引起再鍵結的效果變更高。惟，此時若發光層的電子輸 送能太高，因爲再鍵結在發光側之較接近電洞輸送層面的 區域，或者不僅在此區域，電子進入到電洞輸送層側’而 於此處引起再鍵結，故易引起電洞輸送層產生發光的現象 。特別是使用芳基胺系的電洞輸送層時，因爲電子的注入 而加速電洞輸送材料的劣化、發光效率易隨著時間劣化、 元件的持久性變差。此外，再鍵結集中於發光層側之較接 近電洞輸送層面的局部區域時，會有即使極局部地引起層 界面的劣化，仍易受到極大的影響，藉由再鍵結所生成的 -7 - 200824498 1重態激子、及3重態激子被截留，發光效率隨著時間降 低，而成爲無持久性的元件之虞。 圖6係於圖4附加具有電洞輸送性的電洞輸送層之圖 ’此時發光層爲電洞輸送性，此情況下若發光層的電洞輸 送能高，則在發光層與電子輸送層之局部的界面引起再鍵 結，因爲在較接近電子輸送層的局部區域中引起再鍵結， 故電子輸送層的1重態能隙或3重態能隙，小於藉由再鍵 結所生成的1重態激子或3重態激子的能量時，因爲能量 外漏至電子輸送層側，降低發光效率。因此，電子輸送材 料的材料選擇受到限制，特別是磷光型有機EL元件時， 爲了防止3重態激發能量的外漏，需要3重態能隙大的電 子輸送材料。此外，發光層的電洞輸送能比電子輸送層的 電子輸送能強時，再鍵結在發光層側之較接近電子輸送層 面的區域，或者不僅在此區域，電洞進入到電子輸送層側 ，而因爲於此處引起再鍵結，故易引起電子輸送層產生發 光的現象。此時電洞使用不安定的電子輸送層時，因爲電 洞的注入而加速電子輸送材料的劣化、發光效率易隨著時 間劣化、元件的持久性變差。此外，再鍵結集中於發光層 側之較接近電子輸送層面的局部區域時，會有即使極局部 地引起層界面的劣化，仍易受到極大的影響。所以要求使 用確實地將電洞阻擋在發光層內之電子輸送層，使電洞不 會注入至電子輸送層，故實現高效率、長壽命的有機EL 元件的材料受到極大的限制。 特別是磷光元件，形成發光層之主材料爲電洞輸送性 -8 - 200824498 時，若不使電子輸送材料的電離電勢大於主材料的電離電 勢，無法實現高效率元件。 此外，關於發光之能量値高的藍色系磷光元件，已知 鄰接於發光層之層的3重態能隙小時’ 3重態激發能量的 發光層內的能量侷限不充分，故因爲外漏至鄰接層而發光 效率明顯地降低。 爲了使有機電場發光元件的發光效率的提高與驅動安 定性的提高兩者皆成立，提議於發光層與陰極之間，設置 限制來自發光層的電洞移動之電洞阻止層，並提出菲繞啉 衍生物（參考專利文獻2 )、三唑衍生物（參考專利文獻 3 )作爲電洞阻止材料爲有效果之報告。此外，於磷光發 光元件中亦使用蒽衍生物（參考專利文獻4 )、菲繞啉衍 生物（參考非專利文獻1)或BAlq等鋁螯合劑（參考非 專利文獻2 )作爲電洞阻止層。像這樣藉由電洞阻止層將 電洞蓄積於發光層中，可提高與電子的再鍵結或然率，及 達成發光的高效率化。 惟，即使將此等的電洞阻止材料使用於磷光發光元件 ，未必可得到具有充分的發光效率與長壽命之磷光發光元 件，使用菲繞啉衍生物時，雖然磷光發光元件的效率提高 ’但驅動安定性降低。另一方面，使用BAlq，雖然驅動 安定性提高，但效率有降低的傾向，希望驅動安定性與效 率的提高兩者皆成立。此外，己揭示於磷光發光元件中電 子輸送層的能隙大於發光層爲提高發光效率的要素（專利 文獻5)，而且將蒽衍生物使用於電子輸送層（電洞輸送 -9- 200824498 層）時，因爲比發光層的能隙窄小，故綠、藍色的磷光元 件之效率低，元件壽命亦短，這是因爲蒽骨架的能隙與發 光材料比較下明顯地降低（亦即能隙（band gap )窄小） ，故發光層的激發能量外漏至使用蒽衍生物的層，觀測到 從使用蒽衍生物之層產生發光，或從使用蒽衍生物的層所 生成的3重態激子經由無放射失活而失去其能量。 此等習知文獻中皆僅言及關於發光材料爲電子輸送性 、或電洞輸送性，而未記載任何關於其與構成發光層之主 材料的電洞或電子遷移率，況且構成發光層的陰極側或陽 極側的層之主材料與電洞或電子遷移率的關係。 專利文獻4中，雖然實施例使用電洞輸送性主材料， 但關於電子輸送材料與電洞輸送性主材料的載子遷移率無 任何具體的記載。 專利文獻6揭示一種在電子注入輸送層與發光層之間 設置電洞輸送性高於電子注入輸送層，且爲電子輸送性之 非發光層之技術，惟，未明確揭示關於發光層與電子注入 輸送層或電子輸送性非發光層的電洞輸送性、電子輸送性 具有密切的較佳關係。 專利文獻7中記載著於構成電洞輸送層的複數層間的 電洞遷移率、構成發光層之複數層間的電洞遷移率及電子 遷移率、構成電子輸送層之複數層間的電子遷移率中之較 佳的關係，惟未記載任何發光層與電子輸送層的遷移率的 較佳關係。 專利文獻1 :日本特許3 7 5 992 5號公報 -10- 200824498 專利文獻2:日本特開平1〇-79297號公報 專利文獻3:日本特開平ι〇-233284號公報 專利文獻4:日本特開2〇〇6-〇4957〇號公報 專利文獻5 ··美國專利第6 〇 9 7 1 4 7號說明書 專利文獻6:國際公開第2〇〇4/〇77886號文獻 專利文獻7:日本特開2002-313583號公報 非專利文獻 1 : Appl· Phys. Lett· 75，4 ( 1 999 ) 非專利文獻 2: Proc· SPIE，Vol. 4105，P175-182 ( 2000 ) 本發明的目的係提供即使使用3重態能隙窄小（ 2· 1 eV以下）電子輸送材料時，電子輸送性比先前技術的 電子輸送材料快、高效率、壽命長之有機EL元件。 【發明內容】 本發明精心硏究發光層與電子輸送層的電洞移遷率與 電子遷移率的關係，發現此等符合特定的關係時，即使使 用3重態能隙窄小（例如2 · 1 eV以下）電子輸送材料時， 亦可得到低電壓、高發光效率、壽命長之元件，而完成本 發明。 依據本發明，提供以下的有機EL元件。 1. 一種有機電致發光元件，其特徵係具有陰極及陽 極、與該陰極及陽極之間至少含有發光層及電子輸送層之 有機層， 構成該電子輸送層之電子遷移率最慢的電子輸送材料 -11 - 200824498 的電子遷移率，在0.4〜0.5MV/cm的電場強度中爲2.0xl(T 5cm2/Vs 以上， 構成該發光層之主材料的電子遷移率/電洞遷移率（ △ EM)、與構成該電子輸送層之電子遷移率最慢的電子 輸送材料的電子遷移率/電洞遷移率（△ ET )符合下述的 關係， △ ET> 1 0.3 ^ Δ EM ^ 10 Δ ET > A EM 。 2·如1所記載之有機電致發光元件，其中ΔΕΤ^3。 3·如1或2所記載之有機電致發光元件，其中該電 子輸送材料的電離電勢，爲該主材料的電離電勢以下。 4.如1至3中任一項所記載之有機電致發光元件， 其中該電子輸送材料的1重態能隙或3重態能隙，小於該 主材料的1重態能隙或3重態能隙。 5 ·如1至4中任一項所記載之有機電致發光元件， 其中該發光層含有至少1種的摻雜材料與主材料。 6·如5所記載之有機電致發光元件，其中該摻雜材 料爲隣光發光性材料。 7·如6所記載之有機電致發光元件，其中該磷光發 光性材料爲原金屬化金屬錯合物。 8*如5至7中任一項所記載之有機電致發光元件， 其中該摻雜材料的發光波長波峰爲500 nm以下。 9 ·如1至8中任一項所記載之有機電致發光元件， -12- 200824498 其中構成該電子輸送層之至少1種的電子輸 態能隙之値爲2 · 1 eV以下。 10·如1至9中任一項所記載之有機電 其中該電子輸送層含有具有蒽骨架之化合物 1 1 ·如1 0所記載之有機電致發光元件 蒽骨架之化合物爲下述式所表示， [化1] 送材料的3重 致發光元件， 〇 ，其中該具有
(式中’ R^R6各自獨立地表示氫原子 代的碳數1〜4 0之烷基、取代或無取代的碳婁 火兀基、取代或無取代的碳數1〜40之院氧基 代的碳數1〜40之芳烷基、取代或無取代的挺 基院氧基、取代或無取代的碳數6〜80之芳 取代的碳數3〜80之雜環基、取代或無取代任 院基砂院基、取代或無取代的碳數6〜80之 氰基，互爲相鄰的取代基亦可形成環）。 12.如1至i丨中任一項所記載之有機 ’其中該電子輸送層含有具有電子缺乏性的. 縮合芳香族環衍生物或具有含氮 、取代或無取 1〜40之全氟 、取代或無取 數1〜40之芳 基、取代或無 碳數1〜40之 芳基矽烷基、 電致發光元件 爹氮5員環之 6員環之縮合芳香族環衍 -13- 200824498 生物。 1 3 ·如1 2所記載之有機電致發光元件，其中該含氮5 員環爲咪唑環、三唑環、四唑環、噁二唑環、噻二唑環、 噁三唑環或噻三唑環。 14·如12所記載之有機電致發光元件，其中該含氮6 員環爲喹喔啉環、喹啉環、喹唑啉環、吡啶環、吡嗪環或 嘧啶環。 1 5 ·如1至1 4中任一項所記載之有機電致發光元件 ，其中還原性摻雜物係被添加於該有機層與該陰極的界面 區域。 16. 如1至15中任一項所記載之有機電致發光元件 ，其中該發光層的膜厚爲2 Onm以上。 17. 如1至16中任一項所記載之有機電致發光元件 ，其中該陽極及陰極的至少1個電極、與該有機層之間， 含有施體層或接受體層。 依據本發明，可提供從發光層外漏至電子輸送層的能 量外漏少之高效率、壽命長之磷光元件。 [實施發明之最佳形態] 本發明的有機EL元件，具有陰極及陽極、與該陰極 及陽極之間至少含有發光層及電子輸送層之有機層。 如此的有機EL元件的其中之一實施形態列示於圖1 ，如圖1所示，有機EL元件1係由陰極10與陽極20、 以及介於其間的有機層3 0所成’有機層3 0係從陰極側起 -14- 200824498 層合電子輸送層34、發光層32、電洞輸送層36。再者， 如後述，本發明的有機EL元件不侷限於圖1的構成，有 機層可至少含有電子輸送層與發光層，可含有其他適當的 層。 本發明中，構成電子輸送層34之電子遷移率最慢的 電子輸送材料的電子遷移率’在0.4〜〇.5MV/cm的電場強 度中爲2.0xl(T5cm2/Vs以上，較佳爲在〇.5MV/cm中爲 2.5xl(T5cm2/VS以上，藉此可防止來自電子輸送材料的發 光，可達成壽命長且能量無外漏之效率高的發光，再者， 更佳爲1.0xl(T2cm2/Vs以下。 而且，構成該發光層32之主材料的電子遷移率/構成 發光層32之主材料的電洞遷移率（電子遷移率+電洞遷移 率）（ΔΕΜ)、與構成該電子輸送層34之電子遷移率最 慢的電子輸送材料的電子遷移率/構成該電子輸送層34之 電子遷移率最慢的電子輸送材料的電洞遷移率（電子遷移 率+電洞遷移率） （△ ET)符合下述的關係， △ ET > 1 0.3 ^ Δ EM^ 10
Δ ET > Δ EM 藉由△ ET大於1，可使電子迅速地到達發光層，可防 止來自電子輸送材料的發光，可達成壽命長且無能量外漏 的效率高的發光，較佳係△ ET爲3以上。 藉由ΛΕΜ爲0.3以上10以下，可使電子與電洞的再 鍵結區域不會被極度塞在電洞輸送層，而是平衡地設置在 -15- 200824498 發光層內的電洞輸送層附近，提高壽命。0.3以下則電洞 輸送性太強’特別是1重態能隙或3重態能隙小的電子輸 送層、或電離電勢的程級小，亦即電洞障壁性小的電子輸 送層發光，較佳爲〇·5以上5以下。 由此可知，主材料中電洞輸送性不要太高，以電子輸 送性強的材料或電洞輸送性•電子輸送性的中間程度的材 料較佳。 藉由使△ ET大於△ EM，可使電子迅速地到達發光層 ’而且可將電子塞在發光層的陽極側，結果因爲可使發光 層與電子輸送層的界面的激子存在或然率明顯地變小，故 可防止來自電子輸送材料的發光，較佳係△ ET比△ EM大 1 〇倍以上。 像這樣藉由將發光層32與電子輸送層34的電洞遷移 率及電子遷移率，提高有機EL元件的效率，且壽命延長 ’特別是即使摻雜材料未添加於電子輸送性主材料，亦可 得到高效率、壽命長的發光元件。 特別是如圖2A、2B所示，即使在發光層32使用電洞 輸送性主材料，只要形成電子輸送層34的電子輸送材料 符合上述條件，即使是使用不具有電子障壁性的電子輸送 材料的元件，亦可得到高效率的發光。此外，電子輸送材 料不需要先前技術之磷光發光元件一直以來所需要的電洞 障壁性或能量障壁性。 而且’其優點係因爲發光層的陽極側主要生成激子， 故構成電子輸送層34之電子遷移率最慢的電子輸送材料 -16- 200824498 的電離電勢，不一定要大於構成發光層32之主材料的電 離電位，較佳爲同等或同等以下。 發光層通常含有摻雜材料與主材料，摻雜材料與主材 料可爲1種或2種以上，主材料中有螢光發光性材料與磷 光發光性材料。 螢光型兀件與磷光型元件比較，即使電子輸送層的能 隙大於或小於主材料，因爲激子壽命短且激子的緩和非常 快迅’故對元件性能的影響小，但磷光型元件係於磷光型 元件內所生成的激子壽命比螢光型元件內所生成的激子壽 命長，而激子於發光層內四處移動，故認爲材料的載子遷 移率的影響大於螢光型元件。若爲本發明的載子遷移率的 關係，構成電子輸送層的電子遷移率的最慢的電子輸送材 料的1重態能隙或3重態能隙，即使小於發光層的主材料 的1重態能隙或3重態能隙，亦可引出充分的磷光型EL 元件的性能。 如上述，使用磷光發光性材料作爲摻雜材料時，本發 明的效果變顯著，使用磷光發光性材料時，較適合的主材 料因爲封閉住磷光發光性材料的激發3重態能量，故爲大 於磷光發光性材料的3重態能隙的材料，作爲此例子，可 列舉如後的咔唑衍生物、聚亞苯衍生物。此外，使用磷光 發光性材料時的較適合的電子輸送材料，可列舉如後述之 蒽骨架衍生物、具有電子缺乏性的含氮5員環或含氮6員 環之縮合芳香族環衍生物。 含氮5員環，可列舉咪唑環、三唑環、四唑環、噁二 -17- 200824498 唑環、噻二唑環、噁三唑環或噻三唑環；此外，含氮6員 環爲喹喔啉環、喹啉環、喹唑啉環、卩比D定環、D比嗪環或嘧 B定環。 摻雜材料的發光波長波峰’較佳爲500nm以下， 5 OOnm以下則可發出藍色光，與紅、綠組合後可展現爲白 色元件。 再者，於圖1所表示的有機EL元件，在陽極20與電 洞輸送層36之間，及/或陰極10與電子輸送層34之間中 ，可含有施體層或接受體層，含有施體層或接受體層，則 元件內可增加電洞、電子的量，可降低元件的驅動電壓。 較佳係在陽極20與電洞輸送層36之間，含有接受體 層。 此外，較佳係在陰極1 〇與電子輸送層3 4之間，含有 施體層。 亦可將陽極與電洞輸送層之間的接受體層、陰極與電 子輸送層之間的施體層，組合在同一元件內使用。 以下，說明關於本發明的有機EL元件的各構成構件 1 .陽極 陽極係使用功函數大的（例如4.0 eV以上）金屬、合 金、電力導電性化合物或此等的混合物較佳，具體而言， 氧化銦錫合金（ITO )、銦-鋅氧化物（IZO )銦銅、錫、 氧化鋅、金、鉑、鈀等可單獨使用1種，或者可組合2種 -18- 200824498 以上使用。 陽極可藉由將此等的電極物質用蒸鍍法或濺鍍法等方 法使其形成爲薄膜而製作。此外，陽極的厚度並沒有特別 的限制，但較佳爲10〜l〇〇〇nm，更佳爲10〜200nm，而且 ，從陽極將由有機層所放射的光發射至外部時，實質上爲 透明較佳，亦即光穿透率50%以上。 2.陰極 陰極係使用功函數小的（例如低於4.0eV )金屬、合 金、電力導電性化合物或此等的混合物較佳，具體而言， 鎂、鋁、銦、鋰、鈉、鉋、銀等可單獨使用1種，或者可 組合2種以上使用。此外，陰極的厚度並沒有特別的限制 ，但較佳爲10〜lOOOnm，更佳爲10〜200nm。 3 .有機層 有機層含有電子與電洞再鍵結後EL發光可發光的發 光層，該相關的有機層，例如可層合以下各層而構成。 (i) 發光層/電子輸送層 (ii) 電洞輸送層/發光層/電子輸送層 (iii) 電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層 (iv) 電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電 子注入層 (v) 電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電 子輸送層/電子注入層 -19- 200824498 此等中之（Π)〜（v)的構成，因爲 光亮度、持久性亦優異，故較適合使用。 此外，有機層中亦可適當設置用於改 子注入性之無機半導體層、無機氧化物薄 機薄膜層、接受體性有機薄膜層等，此外 層係可使用各複數層層合或間隔開的複數 等各層使用。 [發光層] 發光層中可使用的主材料或摻雜材料 基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物、蒽 丁省、暈苯、蓆（chrysene)、癸光素、 並茈、紫環酮（perinone )、酞並紫環酮 二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、 、二苯並噁唑啉、雙苯乙烯基、吡嗪、環 屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、苯並喹 亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二胺基咔 、聚甲川、份菁、咪嗤螯合化oxynoid化 紅熒烯及螢光色素等，但並不限於此等。 發光層較佳係含有芳基胺化合物或苯 的任一方或雙方。 芳基胺化合物可列舉下述（A )所表 乙烯基胺化合物可列舉下述（B )所表示白 可得到更高的發 善載子平衡、載 膜層、施體性有 ，上述有機薄膜 個’亦可組合此 ，可列舉例如芳 、萘、菲、芘、 茈、酞並菲、萘 、萘並紫環酮、 噁二唑、醛連氮 戊二烯、喹啉金 啉金屬錯合物、 唑、吡喃、噻喃 合物、嗤ρ丫酮、 乙烯基胺化合物 示的化合物，苯 化合物，。 -20- 200824498[化2]
㈧ (式中，Ar3()1爲苯基、聯苯、三聯苯、芪或二苯乙 烯芳基，Ar3()2及Ar3()3各自獨立地爲氫原子、或者取代或 無取代的碳數爲6〜2〇的芳香族基，P，爲1〜4的整數，更 佳係Ar3G2及Ar3 μ的任一方或雙方之苯乙烯基被取代。） 其中，碳數6〜20的芳香族基，爲苯基、萘基、蒽基 、菲基、三聯苯基。
q· (B) (式中，Ar3。4〜Ar306各自包前# 目爲取代或無取代的核原子數 5〜40的芳基，q’爲1〜4的墼數。） 其中，核原子數爲5〜4〇 、蒽基、菲基、芘基、窟基、 、吡咯基、呋喃基、噻吩基、 的芳基，較佳爲苯基、萘基 晕苯基、聯苯基、三聯苯基 本並嘆吩基、噁二唑基、二 '21 - 200824498 苯基蒽、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯並喹啉基、熒蒽基 、苊並熒蒽基、芪基等。核原子數5〜40的芳基，可再被 取代基取代，較佳的取代基可列舉碳數1〜6之烷基（乙 基、甲基、異丙基、η-丙基、s-丁基、t· 丁基、戊基、己 基、環戊基、環己基等）、碳數1〜6之垸氧基（乙氧基 、甲氧基、異丙氧基、η-丙氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、 戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等）、核原子數5 〜40之芳基、被核原子數5〜40芳基所取代之胺基、具有 核原子數5〜40芳基之酯基，具有碳數1〜6烷基之酯基 、氰基、硝基、鹵素原子（氯、溴、碘等）。 發光層中可使用的主材料，較佳爲後述的電子輸送層 所使用的式（1 )〜（1 0 )所表示的芳香族環化合物。 以上的主材料中，較佳爲蒽衍生物，更佳爲單蒽衍生 物，特別佳爲非對稱蒽。 此外，摻雜材料，可使用磷光發光性之化合物。爲磷 光發光時，係以主材料中含有咔唑環之化合物、或具有含 氮雜環結構之化合物爲較佳。磷光發光性摻雜物，係可由 三重態激子發光之化合物，由三重態激子之發光並無特別 之限制’但以含有至少一'個選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os、Cu 及Re所成群的金屬之金屬錯合物爲較佳。 由含有咔唑環之化合物所成之適合磷光發光的主材料 ，由該激態狀態向磷光發光性化合物進行能量遷移結果， 爲具有可使磷光發光性化合物發光之功能之化合物。主化 合物只要是可將激子能量向磷光發光性化合物進行能量遷 -22- 200824498 移之化合物者即可，並無特別之限制，可根據目的而適當 地加以選擇。除了咔唑環之外，亦可具有任意之雜環等。 如此的主化合物，其具體例子可列舉咔唑衍生物、三 唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚 芳烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉-5-酮衍生物、苯撐二 胺衍生物、芳基胺基衍生物、胺基取代苯丙烯醯苯衍生物 、苯乙烯蒽衍生物、9-芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物 、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯胺化合物 、芳香族二甲川系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍 生物、蒽酮衍生物、二苯基苯酮衍生物、噻喃二氧化物衍 生物、碳化二亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、二苯乙烯 基吡嗪衍生物、萘茈等之雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯並噁唑或苯 並噻唑作爲配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物 聚矽烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共 聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等之導電性高分子低聚物、聚 噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚伸苯基伸乙基衍生物、 聚芴衍生物等高分子化合物等。主化合物可單獨使用，亦 可合倂2種以上使用。 其具體例子，於以下各式所表示的化合物群中，可列 舉符合上述的電子遷移率及電洞遷移率的關係之化合物’ 惟，除了符合上述的關係以外，對於此等化合物並無限制 ，此外，亦可混合電洞輸送性材料與電子輸送性材料後使 其符合上述關係。 -23- 200824498 [化4]
-24- 200824498
磷光發光性之摻雜物，係可由三重態激子發光之化合 物，只要是由三重態激子之發光，並無特別之限制，但以 含有至少一個選自Ir、Ru、Pd、Pt、Os、Cu及Re所成群 的金屬之金屬錯合物爲較佳，卟啉金屬錯合物或原金屬化 •25- 200824498 金屬錯合物爲更佳。卟啉金屬錯合物，以卟啉鈾錯合物爲 最佳。磷光發光性化合物可單獨使用，亦可合倂2種以上 使用。 形成原金屬化金屬錯合物之配位基有各種種類，較佳 之配位基例如有2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯並喹啉衍生物 、2- ( 2-噻嗯基）吡啶衍生物、2- ( 1-萘基）吡啶衍生物 、2-苯基喹啉衍生物等。此等衍生物必要時可具有取代基 ，其中，特別是以氟化物、經導入三氟甲基者，作爲藍色 系摻雜物較佳。而且，亦可具有乙醯丙酮配位基、皮考啉 酸等上述配位基以外之配位基作爲輔助配位基。 磷光發光性摻雜物在發光層中之含量，並無特別的限 制，可依據目的而適當選擇，例如〇·1〜70質量％，較佳爲 1〜3 0質量％。磷光發光性化合物之含量，如低於0.1質量 %，其發光微弱且無法充分發揮所含有之效果，如超過70 質量％，則會有所謂濃度消光之現象變得顯著而使元件功 能降低之虞。 此外，發光層，必要時亦可含有電洞輸送材、電子輸 送材、聚合物黏合劑。 進而，發光層之膜厚度，較佳爲20nm以上，低於 2Onm時，則會有3重態激子的衝突、或激子易擴散至鄰 接或間隔開的有機層而發光效率降低之虞。 [電洞輸送（注入•輸送）層（電洞輸送帶域）] 發光層的陽極側可再層合電洞輸送層，電洞輸送層係 -26- 200824498 幫助電洞注入至發光層’並輸送至發光區域爲止之層，電 洞遷移率大，而電離電勢通常小至5.5 eV以下。如此的電 洞輸送層，係以較低電場強度輸送電洞至發光層之材料爲 較佳’進而其電洞之遷移率，例如在外加l〇4〜106V/cm電 場時，至少爲ΠΓ4 cm2/V ·秒較佳。 形成電洞輸送層之材料，只要是具有上述的較佳性質 者即可，並沒有特別的限制’可使用從先前技術於光傳導 材料上習慣作爲電洞的電荷輸送材料使用者，或者在有機 EL兀件之電洞輸送層上所使用的習知物中任意選出者。 具體例子有三唑衍生物（美國專利第3，i i 2，i 9 7號說 明書等參照）、噁二唑衍生物（美國專利第3，1 89,447號 說明書等參照）、咪唑衍生物（特公昭3 7 - 1 6 0 9 6號公報 等參照）、聚芳烷衍生物（美國專利第3,6 15，4 02號說明 書、同第3,820,989號說明書、同第3,542,544號說明書 、特公昭45-555號公報、同51-10983號公報、特開昭 51-93224號公報、特開昭55-17105號公報、特開昭56-4148號公報、特開昭55-108667號公報、特開昭55-1 5 6 9 5 3號公報、特開昭5 6 - 3 6 6 5 6號公報等參照）、耻唑 啉衍生物及吡嗤啉-5 -酮衍生物（美國專利第3，1 8 0，7 2 9號 說明書、美國專利第4,278,746號說明書、特開昭55-8 8 064號公報、特開昭 5 5 -8 8065號公報、特開昭49_ 1 05 5 3 7號公報、特開昭5 5 -5 1 086號公報、特開昭56_ 8005 1號公報、特開昭56-88 1 4 1號公報、特開昭57_45 5 45 號公報、特開昭54- 1 1 2637號公報、特開昭5 5 -74546號公 -27- 200824498 報等參照）、伸乙基二胺衍生物（美國專利第3,6 15，4 04 號說明書、特公昭51-10105號公報、特公昭46-3712號公 報、特公昭47-253 3 6號公報、特開昭54- 1 1 9925號公報等 參照）、芳基胺基衍生物（美國專利第3,5 67,450號說明 書、美國專利第 3,240,597號說明書、美國專利第 3,65 8,5 20號說明書、美國專利第4,232，103號說明書、美 國專利第4，1 75,96 1號說明書、美國專利第4,0 1 2,3 76號 說明書、特公昭49-3 5702號公報、特公昭3 9-27577號公 報、特開昭5 5 - 1 4425 0號公報、特開昭5 6- 1 1 9 1 3 2號公報 、特開昭5 6 - 2 2 4 3 7號公報、西德專利第1，1 1 〇，5 1 8號說明 書等參照）、胺基取代苯丙烯醯苯衍生物（美國專利第 3,52 6,5 0 1號說明書等參照）、噁唑衍生物（美國專利第 3，257,203號說明書等所揭示者）、苯乙烯蒽衍生物（特 開昭56-4 6 234號公報等參照）、9-芴酮衍生物（特開昭 5 4 - 1 1 0 8 3 7號公報寺參照）、腙衍生物（美國專利第 3,7 1 7,462號說明書、特開昭54-5 9 1 43號公報、特開昭 5 5 - 5 2 0 6 3號公報、特開昭5 5 - 5 2 0 6 4號公報、特開昭5 5 · 46760號公報、特開昭57_n 3 5 0號公報、特開昭57_ 1 4 8 7 4 9號公報、特開平2 - 3 1 1 5 9 1號公報等參照）、民衍 生物（特開昭61-210363號公報、特開昭61-228451號公 報、特開昭61-14642號公報、特開昭61_72255號公報、 特開昭62-47646號公報、特開昭62-36674號公報、特開 昭62- 1 0652號公報、特開昭62-3 025 5號公報、特開昭 60-9345 5號公報、特開昭60-94462號公報、特開昭60_ -28-
200824498 174749號公報、特開昭60-175052號公報等參照）、矽 烷衍生物（美國專利第4,950,95 0號說明書）、聚矽烷 (特開平2-204996號公報）、苯胺系共聚物（特開平 2 8 22 63號公報）、導電性高分子低聚物（特別是噻吩低 物）等。 電洞輸送層之材料可使用上述者，例如有卟啉化合 (特開昭63-2956965號公報等所揭示者）、芳香族第 級胺化合物及苯乙烯胺化合物（美國專利第4，127,412 說明書、特開昭53 -27033號公報、特開昭54-5 8445號 報、特開昭54- 1 49634號公報、特開昭54-64299號公報 特開昭5 5 -7945 0號公報、特開昭5 5 - 1 4425 0號公報、特 昭5 6- 1 1 9 1 3 2號公報、特開昭6 1 -295 55 8號公報、特開 6 1-9 83 5 3號公報、特開昭63 -295695號公報等參照）， 係以使用芳香族第三級胺化合物爲較佳。 電洞輸送層可使用的電洞輸送材料，下述式所表示 化合物較佳。 [化5] Αγ31\1 Ν
Ar3,2 (R312)n (式中，Αι:311〜Ar314各自獨立爲取代或無取代的 數6〜5〇的芳基，R311〜R312各自獨立地爲氫原子、取 氮 系 2- 聚 物 號 公 、 開 昭 惟 的 碳 或 -29- 200824498 無取代的核碳數6〜50的芳基或碳數uo的烷基，m、n 各自獨立地爲0〜4的整數，Ar311〜Ar314可互相鍵結而構成 環，例如-N (Ar311) Ar312、-N(Ar313) Ar314 中，至少 1 個爲咔唑基、苯並咔唑基、氮雜咔唑基、苯並氮雜咔唑基 、吩噁嗪基、吩噻嗪基等亦可。 核碳數6〜50的芳基，較佳爲苯基、萘基、蒽基、聯 苯基、聯三苯基、菲基等，再者，核碳數6〜50的芳基， 可被取代基取代，較佳的取代基可列舉碳數1〜6之烷基 (乙基、甲基、異丙基、η-丙基、s-丁基、t-丁基、戊基 、己基、環戊基、環己基等）、被核碳數6〜50的芳基取 代的胺基。 此外，可列舉美國專利第5,061，5 69號所記載之在分 子內具有2個縮合芳香族環，例如4,4，-雙（N-(l-萘基） )-N-苯基胺基）聯苯（以下簡稱爲NPD )，或者特開平 4-3 0868 8號公報所記載之三苯基胺單位爲連結成3個星爆 型的化合物，其例可列舉4,4’，4’’ -三（N-(3 -甲基苯基）-N-苯基胺基）三苯基胺（以下簡稱爲 MTDATA )或 4,4，，4"-三（咔唑-9-基）-三苯基胺等。 而且，除了芳香族二甲川系化合物之外，p型Si、p 型SiC等無機化合物，亦可作爲電洞輸送層之材料使用。 電洞輸送層，係若在電洞輸送帶域含有上述化合物， 可爲由上述的材料的一種或二種以上所成的層所構成，亦 可層由與上述電洞輸送層不同種的化合物所成的電洞輸送 層0 -30- 200824498 [電子輸送（注入•輸送）層（電子輸送帶域）] 發光層的陰極側上可再層合電子輸送層’電 爲幫助電子注入至發光層之層，其電子遷移率大 送層可於數nm〜數μηι之膜厚度適當選擇。 在電子注入層所使用之材料，係具有含氮雜 物較適合。 具有含氮雜環之化合物，可列舉下述一般式 噁二唑衍生物。 [化6] 子輸送層 ，電子輸 環之化合 所表示的
Ar •321
(式中，Ar321、Ar 3 2 2、Ar 3 2 3、Ar 3 2 5、Ar326 各自表示取代或無取代之芳基，彼此可爲相同或 者，Ar3 2 4、Ar3 2 7、Ar3 2 8表示取代或無取代之伸 此可爲相同或相異。） 其中，芳基，可列舉有苯基、聯苯基、蒽基 、Ar 3 2 9， 相異，再 芳基，彼 、北基、 -31 - 200824498 芘基。再者，伸芳基，可列舉伸苯基、伸萘基、伸聯苯基 、伸蒽基、伸茈基、伸芘基等。此外，取代基可列舉碳數 1〜10之烷基、碳數1〜10之烷氧基或氰基等。該電子輸送 性化合物爲薄膜形成性者較佳。 上述電子輸送性化合物的具體例子，可列舉下述者。
Me表示甲基，Bu表示丁基。 除其之外’具有含氮雜環之化合物可列舉以下化合物 下述式所表示的含氮雜環衍生物 -32- 200824498 [化8]
(式中，A3 31〜a3 33各自爲氮原子或碳原子。 R331及R332各自爲取代或無取代之碳數6〜60的芳基 、或取代或無取代之碳數3〜60的雜芳基、碳數1〜2〇的烷 基、碳數1〜20的鹵烷基或碳數1〜2〇的烷氧基，^爲〇至 5的整數’ η爲2以上的整數時，複數的R3 31可彼此爲相 同或相異。 此外’鄰接的複數基彼此互相鍵結而形成取代或 未取代的碳環式脂肪族環、或者取代或未取代的碳環式芳 香族環。
Ar331爲取代或無取代之碳數6〜g 〇之芳基、或考取代 或無取代之碳數3〜60之H劳:其。
Ar331爲取代或無取代之碳數6〜6 〇之伸芳基、或考取 代或無取代之碳數3〜6〇之雜彳申芳基。
Ar332爲氫原子、碳數ι〜2〇的烷基、碳數1 - 33- 取代或無取代的碳數6 芳基、或者取代或無取 惟，Ar331、Ar332 1〇〜60的縮合環基、或 200824498 烷基、碳數1〜20的烷氧基 代之碳數3〜60之雜芳基。 的任一者爲取代或無取代的 者取代或無取代的碳數3〜6〇 縮合環基。 、 L 各自爲單鍵、取代或無取代之 6〜60之縮合環、取代或無取代之碳數3〜6〇之雜縮合 者取代或無取代之伸芴基。） 特開2004-002297號揭示之下述式所表示的含氮 衍生物 HAr-L341-Ar341-Ar342 (式中，HAr爲取代或無取代之碳數3〜4〇的含 環，L341爲單鍵、取代或無取代之碳數6〜60的伸芳 取代或無取代之碳數3〜60的雜伸芳基或者取代或無 的伸荀基，
Ar341爲取代或無取代之碳數6〜60之2價芳香族 ’ Ar3 4 2爲取代或無取代之碳數6〜60之芳基或者取代 取代之碳數3〜60之雜芳基。） 特開平09-0876 1 6號揭示之下述式所表示的所示 雜環戊二烯衍生物。 [化9] 60的 碳數 的雜 碳數 環或 雜環 氮雜 基、 取代 烴基 或無 之矽 R 353 〇352
351 -34- 200824498 (式中，X351及Y351各自獨立地爲碳數1〜6的飽和 或不飽和的烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、取代 或無取代的芳基、取代或無取代的雜環或者X351與Υ351 鍵結而形成飽和或不飽和的環之結構；R351〜R3 5 4各自獨立 地爲氫、鹵素、取代或無取代的碳數1至6爲止的烷基、 烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰 基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基 羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亞 磺醯基、磺醯基、硫烷基、矽烷基、胺甲醯基、芳基、雜 環基、烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯基氧基 、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰 酸酯基、或者氰基或在鄰接時取代或無取代之環爲縮合的 結構。） 特開平09-194487號揭示之下述式所表示的所示之矽 雜環戊二烯衍生物。 [化 10]
(式中，X361及Υ361各自獨立地爲碳數1〜6的飽和 或不飽和的烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、取代或無取 -35- 200824498 代的芳基、取代或無取代的雜環或者χ361與Y36i鍵結而 形成飽和或不飽和的環之結構；R3 6 1〜R3 6 4各自獨立地爲氫 、鹵素、取代或無取代的碳數1至6爲止的烷基、烷氧基 、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳 基鑛基、院氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基 '芳基_氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亞磺醯基 、磺醯基、硫烷基、矽烷基、胺甲醯基、芳基、雜環基、 烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯基氧基、異氰 基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基 或者氰基或在鄰接時取代或無取代之環爲縮合的結構（惟 ，R361及R364爲苯基時，X361及Y361不爲烷基及苯基； R361及R3 6 4爲噻嗯基時，不同時滿足X361及Y361爲1價 烴基，R3 6 2及R 3 6 3爲烷基、芳基、烯基或者R362與R363 鍵結而形成的脂肪族基之結構；R361及R 3 6 4爲矽烷基時， R3 6 2、R3 6 3、X361及Y361各自獨立地不爲碳數1至6的一 價烴基或氫原子；R361及R3 6 2爲苯環經縮合的結構時， X361及Y361不爲烷基及苯基）。） WOO0/405 86號揭示之下述式所表示的所示之硼烷衍 生物。 [化 11]
-36- 200824498 (式中，R371〜R 3 7 8及Z 3 7 2各自獨立地爲氫原子、飽 和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、取代 氧硼基、烷氧基或芳基氧基，X3 71、Y371及Z371各自獨立 地爲飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基 、烷氧基或芳基氧基，Z371及Z3 7 2之取代基亦可相互結合 而形成縮合環，η爲1〜3之整數，η爲2以上時，Z37i可 爲不同者，惟，η爲1，X371、Y371及R3 7 2爲甲基，不包 括R 3 7 8爲氫原子或取代氧硼基的情況，以及η爲3且Ζ3 71 爲甲基的情況。） 特開平10-088121號揭示之下述式所表示的所示之化 合物。 [化 12] Q381
匕381 382
Q (式中，Q381及Q3 82各自獨立地爲下述一般式所示之 配位基’ L3 81爲鹵素原子、取代或未取代之烷基、取代或 未取代之環烷基、取代或未取代之芳基、取代或未取代之 雜環基、-OR391 ( R391爲氫原子、取代或未取代之烷基、 取代或未取代之環烷基、取代或未取代之芳基、或者取代 或未取代之雜環基）或-O-Ga-Q391 ( Q 3 9 2 ) ( Q39i及q392 -37- 200824498 ，表示與Q381及Q3 82相同意義）所示之配位基。） [化 13]
(式中，環A4G1及A4G2爲各自互相鍵結之取代或未 取代的芳環或雜環構造。） 形成上述配位基之環A4()1及A4G2的取代基的具體例 子，有氯、溴、碘、氟之鹵素原子，甲基、乙基、丙基、 丁基、sec -丁基、tert -丁基、戊基、己基、庚基、辛基、 硬脂基、三氯甲基等之取代或未取代之烷基，苯基、萘基 、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯 基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等之取代或未取代之芳 基，甲氧基、η-丁氧基、tert-丁氧基、三氯甲氧基、三氟 乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3 -四氟丙氧基、1，1，1，3,3,3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基）己氧基等之取代或未取代 之院氧基，苯氧基、p -硝基苯氧基、p-tert -丁基苯氧基、 3 -氟苯氧基、五氟苯基、3 -三氟甲基苯氧基等之取代或未 取代之芳氧基，甲基硫基、乙基硫基、tert-丁基硫基、己 基硫基、辛基硫基、三氟甲基硫基等之取代或未取代之院 基硫基，苯基硫基、p-硝基苯基硫基、p-tert-丁基苯基硫 -38- 200824498 基、3 -氟苯基硫基、五苯基硫基、3 -^氣甲基苯其硫其 等之取代或未取代之芳基硫基，氰基、硝基、胺基、甲基 胺基、二乙基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基 、二丁基胺基、二苯基胺基等之單或二取代胺基，雙（乙 醯氧基甲基）胺基、雙（乙醯氧基乙基）胺基、雙（乙釀 氧基丙基）胺基、雙（乙醯氧基丁基）胺_等之釀基胺基 ，羥基、矽烷氧基、醯基、甲基胺基甲醯基、二甲基胺基 甲醯基、乙基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、丙基胺基 甲醯基、丁基胺基甲醯基、苯基胺基甲酶基等之胺基甲醯 基，羧酸基、磺酸基、醯亞胺基、環戊基、環己基等之環 院基，苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、荀基、蓝基等 之芳基，吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲 哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、 嗎啉啶基、哌嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、 噁二唑基、苯並噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯並噻唑基 、三唑基、咪唑基、苯並咪唑基等之雜環基等。此外，以 上之取代基彼此亦可結合而進一步形成6員芳香環或雜環 〇 含氮化合物，特別是以具有電子缺乏性的含氮5員環 之縮合芳香族環衍生物或具有含氮6員環之縮合芳香族環 衍生物爲佳。 7Γ電子缺乏性含氮環，其較佳的例子可列舉選自咪1^ 環、三唑環、四唑環、噁二唑環、噻二唑環、噁三哇環或 噻三唑環之含氮5員環，或選自喹喔啉環、陸啉環、嗤哇 -39- 200824498 啉環、吡啶環、吡嗪環或嘧啶環之含氮6員環衍生物。 而且’電子輸送層中可使用含有芳香族環化合物之化 合物，具有蒽骨架之化合物較佳。 具體而言，以下的化合物較佳。 [化 14]
(式中，各自獨立地爲取代或無取代的碳數 1〜40的烷基、取代或無取代的碳數^40的全氟烷基、取 代或無取代的碳數W0的烷氧基、取代或無取代的碳數 的方k基' 取代或無取代的碳數^4 0的芳基烷氧基 、取代或無取代的碳數6〜80的芳基、取代或無取代的碳 數W。的雜環基、取代或無取代的碳數㈣的燒基砂垸 基、取代或無取代的碳數6〜80的芳基矽烷基、氰基、二 方基膦氧化物，互相鄰接的取代基可形成環。） 以下列舉其具體的化合物。 -40- 200824498
而且，具有蒽骨架的化合物可列舉以下的化合物。 -41 - 200824498 [化 16] HAr -L - Ar1 - Ar2 HAr L AH Ar2 Ό. ocjo Ό XX cxjo XX O^D χΡ XX οήο XX 0^0 χκ οφο χκ 0^0 ΧΧ5 XX οφο 萨 XX ajo XX ajo XX 0^0 f 艺. XX οφο X) χκ ajo Ό XX οφο η -42- 200824498 HAr —L - Ar1 — Ar2
-43- 200824498
-44- 200824498 HAr —L 一 Ar1 — Ar2
-45- 200824498
-46- 200824498 HAr
Ar2 ΌΟ
Χλ 0^0 XX 0^0Ok 〇φ〇 ΌΟ ΌΟ ΌΟ
% XX XX &p0^0οφο 0^0οφο ΌΟ
ΌΟ χο ΌΟ -47- 200824498 HAr -L - Ar1 - Ar2 HAr L Ar1 Ar2 XX οφο Ό % XX ajv XX οφο Xk 0^0 % XX oJjd % XX &p XX οήο ΌΟ XX cx^o % XX a!p XX οφο % XX ocjo ^0 % XX o^o X) % XX 〇φ〇 V 8¾ XX 〇φ〇 X} -48- 200824498
-49- 200824498 HAr —L 一 Ar1 - Ar2 HAr L Ar1 Ar2
-50- 200824498
-51 - 200824498 HAr -L - Ar1 — Ar2
-52- 200824498 HAr -L 一 AH _ Αθ HAr L Ar1 0^0 0^0 如、 aj)〇 如、 0^0 >、 〇φ〇 %、 ajo οήο 、 0^0 % . ocjo S'、——、 〇φ〇
Ar^
OD -53- 200824498
-54- 200824498 HAr -L 一 Ar1 - Ar2 HAr L Ar1 Ar2
-55- 200824498 電子輸送層中可組合上述的具有含氮雜環之化合物、 與上述具有蒽骨架的化合物使用。 電子輸送層的膜厚較佳爲0.1〜l〇〇nm。 本發明之較佳型態，係在陰極與有機層之交界區域中 ，含有還原性摻雜物之元件。其中，還原性摻雜物之意， 係指可還原電子輸送性化合物加以還原之物質。因此，只 要是具有一定還原性者，可使用各種物質，例如可使用選 自鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、 鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵 化物、稀土類金屬之氧化物或稀土類金屬之鹵化物、鹼金 屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物、稀土類金屬 之有機錯合物所成群之至少一種類之物質。 此外，更具體而言，較佳之還原性摻雜物，可列舉選 自 Na(功函數：2.36eV) 、K(功函數：2.28 eV) 、Rb( 功函數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群之至少 一種鹼金屬、或 Ca (功函數：2.9eV ) 、Sr (功函數： 2.0〜2.5eV )及Ba (功函數：2.52eV )所成群之至少一種 鹼土類金屬，且功函數在2.9eV以下者爲最佳。此等中， 更佳之還原性摻雜物，爲選自K、Rb、及Cs所成群之至 少一種鹼金屬，又更佳者爲Rb及C s，最佳者則爲C s。這 些鹼金屬，特別是藉由其還原能力高，及對於電子注入區 域之添加爲相對地少量，而可試圖達成有機EL元件之發 光亮度的提高及長壽命化。此外，功函數2.9eV以下之還 原性摻雜物，亦以此等二種以上之鹼金屬之組合爲佳，特 -56 - 200824498 別以含有Cs之組合者爲佳，例如Cs及Na、Cs及Κ、Cs 及Rb、或Cs及Na及K之組合爲最佳。藉由組合含有Cs ，可有效率地發揮其還原能力，而藉由添加於電子注入區 域，而可試圖達成有機EL元件之發光亮度的提高及長壽 命化。 本發明中，可在陰極及有機層間再設置以絕緣體及半 導體所構成之電子輸送層。藉此，就可以有效地防止電流 的外漏，並提升電子注入性。此種絕緣體，較佳係使用自 驗金屬硫化物（Chalcogenide)、驗土類金屬硫化物（ Chalcogenide)、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物 所成群之至少一種金屬化合物。電子輸送層若以此等的鹼 金屬硫化物等所構成時，因爲可更提昇電子注入性而較佳 。具體而言，較佳之鹼金屬硫化物，可列舉例如Li20、 LiO、Na2S、Na2Se及NaO。較佳之鹼土類金屬硫化物， 可列舉例如 CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、及 CaSe。此外 ，較佳之鹼金屬之鹵化物，可列舉例如LiF、NaF、KF、 CsF、LiCl、KC1及NaCl等。此外，較佳之鹼土類金屬之 鹵化物，可列舉例如 CaF2、BaF2、SrF2、MgF2、及BeF2 等氟化物，或氟化物以外之鹵化物。 此外，構成電子輸送層之半導體，可列舉例如含有 Ba、Ca、Sr、Yb、A1、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、 Ta、Sb、及Zn之至少一種元素之氧化物、氮化物、或氧 化氮化物等單獨一種或二種以上之組合。此外，構成電子 輸送層之無機化合物，係以微結晶或非結晶之絕緣性薄膜 -57- 200824498 者爲佳。電子輸送層若以這些絕緣性薄膜構成時，因爲可 形成更爲均質之薄膜，故可減少暗點等之畫素缺陷。再者 ，此種無機化合物，可列舉例如上述鹼金屬硫化物（ Chalcogenide )、鹼土 類金屬硫化物（Chalcogenide )、 鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。 [接受體層] 接受體層爲含有接受體之層，接受體爲易還原性的有 機化合物。 化合物的易還原程度，可用還原電位測量，本發明在 使用甘汞（SCE )電極作爲參照電極之還原電位中，較佳 爲- 0.3V以上’更佳爲_〇.8V以上，特別佳爲具有大於四氰 基蓖嘮二甲烷（TCNQ)的還原電位（約0V)的數値之化 合物。 接受體，較佳爲具有電子吸引性的取代基或電子缺乏 環之有機化合物。 電子吸引性的取代基，可列舉例如鹵素、CN-、羰基 、芳基硼基等。 電子缺乏環，可列舉選自2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡 啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、2 -咪唑基、4 -咪 唑基、3 -吡唑基、4 -吡唑基、噠嗪基、嘧啶、吡嗪、噌啉 、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、3- ( 1，2,4-N )-三唑、5-( 1，2,4-N)-三唑、5-四唑、4- ( 1-0,3-Ν)-噁唑、5- ( 1-〇,3-N)-噁唑、4- ( 1-S，3-N)-噻唑、5- ( 1-S，3-N)-噻唑 -58- 200824498 、2-苯並噁唑、2-苯並噻唑、4-(1,2，3-N)-苯並三唑、及 苯並咪哩所成群之化合物，惟，並非一定限定於此等。 接受體，較佳爲醌型衍生物、芳基硼烷衍生物、噻喃 二氧化物衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物的醯亞胺衍生物、 六偶氮基三亞苯衍生物等。 醌型衍生物，下述所示的化合物較佳。
>42 548
R 43
(式中’ R1〜R48各自爲氫、鹵素、氟院基、氰基、院 氧基、院基或芳基，惟，R1〜R48在同一分子中皆爲氫或氟 的情況除外；X爲電子吸引基，係由下述式（j )〜（p )的 -59- 200824498 結構的任一者所成，較佳爲（j ) 、（ k) 、（ 1 )的結構。 [化 18] 〇 NC CN 1' T nXN NC CF3 II H NC^COOR49 T R^OOC^COOR51 Y NCY T ω οο (1) ⑽ ⑻ (0) (P) (式中，R49〜R52各自爲氫、氟烷基、烷基、芳基或 雜環基，R5()與R51可形成環。） Y 爲-N =或-CH=。） 醌型衍生物的具體例子，可列舉以下的化合物。 [化 19]
(CN)2-TCNQ
〇 0
-60- 200824498
接受體較佳係具有薄膜形成性，亦即可藉由蒸鍍形成 接受體層。「可形成薄膜」之意，係指用真空蒸鍍、旋轉 塗佈等一般的薄膜形成方法可製作平坦的薄膜，此處平坦 之意，係指薄膜的凹凸小，較佳爲面粗度（Ra)爲l〇nm 以下，較佳爲面粗度（Ra)爲1.5nm以下，更佳爲面粗度 (Ra)爲lnm以下，再者，面粗度可藉由原子力顯微鏡（ AFM)測量。 具有薄膜形成性之有機化合物，較佳爲非晶性的有機 化合物，更佳爲非晶性的蓖晴二甲院（quinodimethane) 衍生物，更佳爲非晶性且CN-基之數爲5以上的蓖嘮二甲 焼衍生物，例如可列舉上述的（C N ) 2 · T C N Q。 -61 - 200824498 接受體層中所含有的接受體的含量，較佳係相對層整 體爲1〜100莫耳％，較佳爲50〜100莫耳％。 接受體層除了接受體以外’可含有具有電洞輸送性且 光穿透性者，但並非一定限制於此等。 接受體層的膜厚較佳爲hiOOnm。 芳基硼烷衍生物，具有下述結構之化合物爲佳。 [化 20]
(2 a)
(2 b) (式中，Ar1〜Ar7各自爲具有電子吸引基之芳基（含 雜環），Ar8爲具有電子吸引基之伸芳基，S爲1或2。） 芳基硼烷衍生物的具體例子，可列舉以下的化合物。 [化 21]
62- 200824498 特別佳爲具有至少一個氟作爲取代至芳基的取代基之 化合物，可列舉參Θ -(五氟萘基）硼烷（PNB )等。 醯亞胺衍生物，較佳爲萘四羧酸二醯亞胺化合物及均 苯四甲酸二醯亞胺化合物。 噻喃二氧化物衍生物，可列舉下述式（3 a )所示之化 合物，噻噸二氧化物衍生物，可列舉下述式（3 b )所示之 化合物。 [化 22]
式（3a)及式（3b)中，R53〜R64各自爲氫、鹵素、 氟烷基、氰基、烷基或芳基，較佳爲氫、氰基。 式（3a)及式（3b)中，X表示電子吸引基，與式（ 1 a )〜（1 i )的X相同，較佳爲（j ) 、（ k ) 、（ 1 )的結 構。 R53〜R64所示之鹵素、氟烷基、烷基及芳基，與 R1〜R48相同。 式（3 a )所示的噻喃二氧化物衍生物，式（3 b )所示 的噻噸二氧化物衍生物的具體例子如下述。 -63- 200824498 [化 23]
而且上述的式（la)〜（1〇 、 （3a)〜（3b)中 ，鼇 子吸引性基X可爲以下述式所示的取代基（X)或（y ) [化 24] NC—C= I 1 Ar (χ)
Ar1-C=： Ar2 (y) 式中，Ar1及Ar2各自爲取代或無取代的雜環、 月乂代 或無取代的芳氧基羰基或醛基，或吡啶、吡嗪、喹喔咐， Ar1及Ar2互相連結後形成5員或6員的環狀結構。 六氮雜三亞苯衍生物，較佳爲以下所列舉的結構，特 別佳爲具有氰基之化合物。 -64 - 200824498
(式中，R54各自爲碳數1〜10的烷基、碳數1〜10的 烷氧基、碳數6〜20的芳氧基。） 接受體層可設置在陽極或陰極、與有機層之間’但設 置在陽極與有機層之間較佳。 [施體層] 施體層，係含有選自施體性金屬、施體性金屬化合物 及施體性金屬錯合物之群中的至少一種作爲施體之層。 施體性金屬可爲功函數3.8eV以下的金屬，較佳爲鹼 金屬、鹼土類金屬及稀土類金屬，更佳爲Cs、Li、Na、Sr 、K、Mg、Ca、Ba、Yb、Eu 及 Ce 〇
施體性金屬化合物，爲含有上述的施體性金屬之化合 物，較佳爲含有鹼金屬、鹼土類金屬或稀土類金屬之化合 物，更佳爲此等金屬的鹵化物、氧化物、碳酸鹽、硼酸鹽 ，例如MOx ( Μ爲施體性金屬，X爲〇·5〜1.5 ) 、MFX ( X 爲1〜3 ) 、M ( C03 ) x ( X爲0.5〜1.5 )所表示的化合物。 施體性金屬錯合物，爲上述的施體性金屬的錯合物， 較佳爲鹼金屬、鹼土類金屬或稀土類金屬的有機金屬錯合 物，較佳爲下述式（I )所表示的有機金屬錯合物。 -65- 200824498 [化 26]
(式中，Μ爲施體性金屬，Q爲配位基，較佳爲羧酸 衍生物、二酮衍生物、喹啉衍生物，η爲1〜4的整數。） 施體性金屬錯合物的具體例子，可列舉特開2005-720 1 2號公報中所記載的鎢水車等，而且，特開平1 1-3456 8 7號公報中所記載的中心金屬爲鹼金屬、鹼土類金屬 之酞菁化合物等亦可作爲施體性金屬錯合物使用。 上述的施體可單獨使用，亦可組合二種以上使用。 施體層中所含的施體的含量，較佳爲相對於層整體爲 1〜100莫耳％，更佳爲50〜100莫耳％。 施體層除了上述的施體以外，若爲光穿透性的物質， 可含有單獨或複數種類的物質，具體而言，可使用胺化合 物、縮合環化合物、含氮環化合物、金屬錯合物等有機物 、或金屬氧化物、金屬氮化物、金屬氟化物、碳酸鹽等無 機物，但必非一定限定於此等。 施體層的膜厚較佳爲1〜l〇〇nm。 施體層可設置在陽極或陰極、與有機層之間’但設置 在陰極與有機層之間較佳。 【實施方式】 實施例、比較例所使用的材料列示如下。 -66 - 200824498 [化 27]
此等材料的載子（電洞、電子）遷移率、電離電勢、 1重態能隙或3重態能隙，如下述進行測量。 1.遷移率測量 將25mmx75mmxl.lmm厚的附有ITO透明電極的玻璃 基板（Geomatics公司製），在異丙醇中進行5分鐘的超 音波洗淨後，進行3 0分鐘的UV臭氧洗淨，將洗淨後的 玻璃基板裝置於真空蒸鍍裝置的基板夾具（holder )，首 先，在ITO透明電極上藉由電阻加熱蒸鍍使測量材料成膜 爲3〜5μηι，接著，於此膜上蒸鍍lOnm的金屬A1，形成透 明電極。 用（股）OPTEL製的飛行時間（time of flight )測量 裝置 TOF-401，進行測量如上述製作的元件之於 -67- " 200824498 0.4〜0.5MV/cm的電場強度中之載子（電洞、電子）的遷 移率，激發光係使用藉由33 7 nm的氮氣雷射所產生的光， 用兩對數繪製光電流I-時間t曲線，將所得到的曲折點作 爲tr，計算遷移率μ = ：ί2/ ( trxV )，其中L爲試料膜厚，V 爲外加電壓。 如此作法所計算得到的値列示於表1。 2.電離電勢測量 將測量材料以1 000A的膜厚蒸鍍於玻璃基板上，測量 前保存在氮氣環境中，使用此等的膜，用理硏計器公司製 之紫外光電分光裝置AC-3測量光電子的飛出能量値。電 離電勢（Ip )的値，係由所得到的圖表中驟昇的直線性高 的區域與基礎線的交叉點計算，將計算得到的値列示於表 3. 1重態能隙（Egs )測量 對各材料的甲苯稀薄溶液照射經波長分解的光，由其 吸收光譜的最長波長換算得到，使用分光光度計（U-3 400 (商品名），日立製）作爲測量機器，相對於其吸收光譜 的最長波長的驟降部份劃出切線，計算其切線與橫軸的交 叉點的波長値：又edge (單位nm )，使用換算式Eg ( s ) (eV ) = 1 23 9.8 5/ λ edge換算，將計算得到的値列示於表2 -68- 200824498 4. 3重態能隙（EgT)測量 3重態能隙（EgT ( Doapnt )藉由以下方法計算得 藉由習知的磷光測量法（例如「光化學的世界」（日 學會編· 1 993 ) 50頁附近的記載方法）測量有機材料 體而言，將有機材料溶解於溶劑（試料1 Ομιηοΐ/升， (二乙醚：異戊烷：乙醇=5 : 5 ·· 2容積比，各溶劑 光用等級）），作爲磷光測量用試料。將放進石英盒 試料冷卻至77Κ，照射激發光，相對於波長測量該磷 相對於磷光光譜的短波長側之驟昇處劃出切線，將該 値換算爲能量之値作爲EgT，使用日立製F-4 5 00形分 光光度計本體與低溫測量用option備品進行測量，再 測量裝置並非限定於此，藉由組合冷卻裝置及低溫用 、與激發光源、受光裝置進行測量亦可。 再者，本實施例中，藉由下式換算該波長。 換算式 EgT ( eV) = 1 23 9.8 5/λ edge 「λ edge」之意，係指在縱軸取磷光強度、在橫 波長表示磷光光譜時，相對於磷光光譜的短波長側的 處劃出切線，此切線與橫軸的交叉點之波長値，單位 〇 計算得到的値列示於表2。 到， 本化 ，具 EPA 爲分 之該 光。 波長 光螢 者， 容器 軸取 驟昇 -69- 200824498 [表 1 ] 材料 電離電勢： 薄膜(eV) 遷移率(cm2/Vs) 電子遷移率+ 電洞遷移率 電洞遷移率 電子遷移率 主材料A 6.1 2.99 χ10-5 2.90x10~5 9.70Χ10·1 主材料B 6.0 1.71χ10'5 1.56χ10·5 9.12Χ10'1 主材料C 6.0 1.23X10·4 2·75χ1〇-5 2.24Χ10·1 主材料CBP 6.1 1.15X10-3 1·9〇χ10·4 1.65Χ10·1 電子輸送材A 6.0 3.38X10-5 3.7〇χ1〇·4 1.09Χ10·1 [表2] 材料 Egs(eV) EgT (eV) 主材料A 3.55 2.90 主材料B 3.53 2.88 主材料C 3.57 2.89 主材料CBP 3.51 2.81 電子輸送材A 3.00 1.82 實施例1 (有機EL元件的製作） 將25mmx75mmxl.lmm厚的附有ITO透明電極的玻璃 基板（Geomatics公司製），在異丙醇中進行5分鐘的超 音波洗淨後，進行3 0分鐘的UV臭氧洗淨，將洗淨後的 附有透明電極線的玻璃基板’裝置於真空蒸鍍裝置的基板 夾具（holder)，首先在形成透明電極線之側的面上，形 成膜厚95rxm的TCTA覆蓋上述透明電極，將TCTA膜作 爲電洞輸送層之機能，而且’電洞輸送層的成膜後，接下 來於此膜上以膜厚30nm使主材料a與錯合物A藉由電阻 加熱而共蒸鍍成膜，錯合物A的濃度爲7 · 5重量％，此主 -70- 200824498 材料A:錯合物A膜作爲發光層的功能，發光 ，接下來將電子輸送材A成膜爲膜厚25nm’ 1 A層作爲電子輸送層的功能，然後，將LiF公 lA/miri形成膜厚lnm作爲電子注入性電極 此LiF層上蒸鍍金屬A1，形成膜厚150nm的金 ，得到有機EL元件。 (有機EL元件的發光性能評估） 將如上述所製作的有機EL元件，藉由直g (電流密度J=lmA/cm2 )使其發光，測量發光效 、亮度（L )，計算發光效率（L/J )。此外，友 (V )、電流效率（cd/A )、外部量子效率（？ ’以初期亮度1 5 00cd/m3計算壽命，結果列示於 實施例2 使用材料B作爲主材料以外，其餘與實施名 法製作有機EL元件並評估，結果列示於表3。 比較例1 使用材料C作爲主材料以外，其餘與實施 法製作有機EL元件並評估，結果列示於表3。 比較例2 使用材料CBP作爲主材料以外，其餘與實 的成膜後 子輸送材 成膜速度 極），於 屬A1陰極 L電流驅動 [長（入） :測量電壓 〇 )，而且 表3。 j 1同樣作 1同樣作 例1同樣 -71 - 200824498 作法製作有機el元件並評估，結果列示於表3。 [表 3] _ 材料 電壓 (V) 電流效率 (cd/A) 發光效率 (lm/W) 外部量子效率 (%) 壽命 (h) 實施例1 主材料A 4.4 48 34 18 340 實施例2 主材料B 4.5 42 30 17 282 比較例1 主材料c 4.9 25 16 9.9 125 比較例2 CBP 5.0 19 13 7.5 88 比較例1、2有觀察到來自電子輸送材B的發光（波 峰43 0nm)，實施例與比較例比較下，電壓低且高效率， 壽命亦長 ° 產業上的可利用性 本發明的有機EL元件，可適用於各種顯示元件、顯 示器、背光、照明光源、標識、看板、室內裝潢等的領域 〇 本說明書中所記載的文獻的所有內容皆援用於本說明 書。 【圖式簡單說明】 [圖1 ]表示本發明的其中之一實施形態所相關的有機 EL兀件的構成。 [圖2A]本發明的其中之一實施形態所相關的有機EL 元件的能量圖。 [圖2B]本發明的其他實施形態所相關的有機EL元件 -72- 200824498 的能量圖。 i件的能量圖。 EL元件的能量圖。 EL元件的能量圖。 EL元件的能量圖。 [圖3]先前技術的有機EL : [圖4]先前技術的其他有機 [圖5]先前技術的其他有機 [圖6 ]先前技術的其他有機 【主要元件符號說明】 1 :有機EL元件 10 :陰極 2 0 :陽極 3 〇 :有機層 32 :發光層 34 :電子輸送層 3 6 :電洞輸送層 -73-
Claims (1)
- 200824498 十、申請專利範圍 1· 一種有機電致發光元件，其特徵係具有陰極及陽 極、與該陰極及陽極之間至少含有發光層及電子輸送層之 有機層， 構成該電子輸送層之電子遷移率最慢的電子輸送材料 的電子遷移率，在0.4〜0.5MV/cm的電場強度中爲2·0χ1(Γ 5 cm2/V s 以上， f 構成該發光層之主材料的電子遷移率/電洞遷移率（ △ EM)、與構成該電子輸送層之電子遷移率最慢的電子 輸送材料的電子遷移率/電洞遷移率（ΛΕΤ)符合下述的 關係， △ ET > 1 0.3 ^ Δ EM^ 1〇 △ ET > △ EM 〇 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 \ 中△ ΕΤ 2 3。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中該電子輸送材料的電離電勢，爲該主材料的電離電勢以 下。 4·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中該電子輸送材料的1重態能隙或3重態能隙，小於該主 材料的1重態能隙或3重態能隙。 5 ·如申請專利範圍第丨項之有機電致發光元件，其 中該發光層3有至少1種的摻雜材料與至少1種的主材料 -74- 200824498 6 ·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，^ 中該摻雜材料爲磷光發光性材料。 7 ·如申請專利範圍第6項之有機電致發光元件，_ 中該磷光發光性材料爲原金屬化金屬錯合物。 8 ·如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其 中該摻雜材料的發光波長波峰爲500 nm以下。 9·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，^ 中構成該電子輸送層之至少1種的電子輸送材料的3重態 能隙之値爲2. leV以下。 10·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中該電子輸送層含有具有蒽骨架之化合物。 1 1 ·如申請專利範圍第1 〇項之有機電致發光元件， 其中該具有蒽骨架之化合物爲下述式所表示， 【化2 8】R5 (式中，各自獨立地表示氫原子、取代或無取 代的碳數1〜40之烷基、取代或無取代的碳數iMo之全氟 烷基、取代或無取代的碳數1〜4 〇之烷氧基、取代或無取 -75- 200824498 代的碳數1〜40之芳烷基、取代或無取代的碳數1〜4 〇之芳 基烷氧基、取代或無取代的碳數6〜80之芳基、取代或無 取代的碳數3〜80之雜環基、取代或無取代的碳數iyo之 烷基矽烷基、取代或無取代的碳數6〜80之芳基矽烷基、 氰基，互爲相鄰的取代基亦可形成環）。 1 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中該電子輸送層含有具有電子缺乏性的含氮5員環之縮合 芳香族環衍生物或具有含氮6員環之縮合芳香族環衍生物 〇 1 3 ·如申請專利範圍第1 2項之有機電致發光元件， 其中該含氮5員環爲咪唑環、三唑環、四唑環、噁二唑環 、噻二唑環、噁三唑環或噻三唑環。 1 4 ·如申請專利範圍第1 2項之有機電致發光元件， 其中該含氮6員環爲喹喔啉環、喹啉環、喹唑啉環、吡啶 環、吡嗪環或嘧啶環。 1 5 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中還原性摻雜物係被添加於該有機層與該陰極的界面區域 〇 1 6 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中該發光層的膜厚爲2 0nm以上。 1 7·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中該陽極及陰極的至少1個電極、與該有機層之間，含有 施體層或接受體層。 -76-
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