TW200823247A - Cation-polymerizable resin composition containing multi-branched polyether polyol, adhesive agent comprising the composition, and laminate and polarizing plate using the adhesive agent - Google Patents

Description

200823247 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種可適用於以接著劑或塗料為首等各 種領域’其中又以適合作為偏光板等光學構件之製造用接 著劑之陽離子聚合性樹脂組成物。 【先前技術】 接著劑或塗料，已知有各種硬化系。其中，藉由加敎

或紫外線照射等而進行硬化反應’而可形成交聯密度高之 接者劑層或被膜者，由於可展現良好的接著強度及塗膜強 度’故近年來受到矚目。 藉由加熱或紫外線照射等可進行硬化之樹脂組成物’ 已知主要有自由基聚合性者與離子聚合性者。 其中，自由基聚合性之樹脂組成物，已知者例如有具 有聚合性不飽#雙鍵之化合物與I㈣自^合起始劑 者。 然而，上述樹脂組成物之自由基聚合，有起因於自由 土門之兮止反應、或大軋中氧的影響所致之自由基的失 活，而使該組合物之硬化在充分進行之前停止的情形。又， 上述自由基聚合性之樹脂組成物，有隨聚合反應進行而引 起硬化收縮的情形。 另一方面，離子聚合性之樹脂組成物，已知有聚合之 活性源為陽離子之陽離子聚合性者、與活性源為陰離子之 陰離子聚合性者。 上述離子聚合，由於非起因於自由基之硬化反應，故 5 200823247 且即使於聚 亦會繼續進 聚合性之組 不會引起如上述之自由基之停止反應或失活， 合中途停止對該組成物之紫外線照射或加熱時 行。又’離子聚合性之樹脂組成物，與自由旯 成物相比，硬化收縮的程度較小。 ’被期待作為適用 ’例如數位影音光 因此’該離子聚合性之樹脂組成物 於基材有些許彎曲等便會成為問題之類 碟（DVD)或偏光板等光學構件之材料。

該離子聚合性樹脂組成物’至今為止曾進行各種探討， 已知有例如：含有陽離子聚合性化合物、分 2個羥基之化合物及陽離子型 八 .主尤♦ 口起始劑之接著劑組成 ;可於短時間硬化、且接著強产处 使用；^曰& - 又、犯^^異，故可 用於液日日顯示面板等之製造（例如，參照專利文獻〇。 ^具“言’於上述專利讀1記載之接著劑組成物，含 有·作為該陽離子聚合性化合物之雙(2,3_環氧環己基甲基 酸醋）、作為該具有2個經基之化合物之聚伸丁二醇、 =為該陽離子光聚合起始劑《7_[二（4_氟）苯基鎏]_2_氯 嚷噸酮六氟磷酸酯。 」而，該接著劑組成物，不具㈣各種基材實用上足 :私度之接著強度，而於產業界期盼接著強度更優異之接 耆劑的開發。 又，該陽離子聚合性樹脂組成物 氧«丁院化合物、至”種多官能脂環式^氧化;物種 h 1種多官能—基化合物、及至少1種硬化劑之硬化 性組成物’已知由於紫外線照射後之硬化速度‘陕，故可使 6 200823247 用於接著劑等各式各樣的用途（例如，參照專利文獻2)。 於該文獻2，記載著該硬化性組成物所含之多官能性 羥基化合物，可使用高級聚氧化乙二醇或高級聚氧化伸丁 一醇等脂肪族二羥基化合物反應體、高級聚氧化丙二醇等 •脂肪族三羥基化合物反應體、巴斯豆普（Perst〇rp)公司以註 冊商標保魯鈍（BOLTORN)市售之樹枝狀聚合物等脂肪族多 官能性羥基化合物反應體等。 _ 然而，含有上述脂肪族二羥基化合物反應體或脂肪族 二經基5化合物反應體等作為該多官能性羥基化合物之該 硬化性組成物，有無法展現實用上要求等級之接著強度的 情形。 另一方面，若為含有文獻2中作為脂肪族多官能性羥 基化合物反應體所例示之聚酯系之樹枝狀聚合物的該硬化 性組成物，則能展現某種程度之良好接著強度。 然而’該硬化性組成物，於大約貯藏丨〜2星期以上則 ❿ 會有黏度顯著增加的情形，由該觀點考量，貯藏安定性不 佺，且，雖然硬化速度快速，但當所得之硬化物與有機溶 劑等接觸時，會引起該硬化物之局部溶出等，而不具有實 用上足夠等級之硬化性。 專利文獻1 :曰本特開平10-330717號公報。 專利文獻2:日本特表2003-509553號公報。 【發明内容】 本發明之欲解決之課題，在於提供一種貯藏安定性及 接著強度優異、且可形成具有優異硬化性之硬化物的陽離 7 200823247 子聚合性樹脂組成物。 本^明人等，由谋求更擴大陽離子聚合性樹脂組成物 =用返的觀點考置，開始探討含有具有作為陽離子聚合性 樹脂之原料選擇寬度之含羥基化合物、與酸產生劑之陽離 子聚合性樹脂組成物作為基質。 具體而[本發明丨等，探討市售之聚酯多元醇及聚 趟多元醇等之含羥基化合物與酸產生劑之各種組合，並探 討併用脂環式環氧化合㈣各種陽離子聚合性化合物。然 而於”亥才双时中，並未發現可解決上述課題之陽離子聚合 性樹脂組成物。 本發明人等，為了提升接著強度及硬化性，考量探对 與陽離子聚合直接相關之陽離子聚合性基之種類或量並^ 重要，而進一步進行探討。 具體而言，持續探討㈣如文獻2所記載之具有多數 每基之脂肪族多官能性經基化合物反應體、或其他

官能性經基化合物作—基之化合物，但依然未解決 上述課題。 該狀況下，本發明人等，合成了可由具 雜環丁㈣！個環氧基之環氧化合物反應而得、具有= 錄U穎多支鏈㈣多㈣，並探討含㈣多支鍵聚鍵 =、具有2個以上脂環式環氧基之脂環式環氧化合物、 ”生劑之&離子聚合性樹脂組成物之諸物性的牡果， 發現該組㈣料衫性、料強度及硬化 成本發明。 炎，、而元 200823247 亦即’本發明係關於一種陽離子聚合性樹脂組成物， 其特徵在於，含有經基院基氧雜環u(ai)與具有丨 T基之環氧化合物⑹經開環反應所得之多支鏈聚醚多元 醇（）具有2個以上脂環式環氧基之脂環式環氧化合 ，（B)、及酸產生劑（C)。 又，本發明亦關於-種接著劑，其係由上述陽 合性樹脂組成物所構成。 來 # =，本發明亦關於-種將2個以上之基材以上述 :]接著之’貝層體；以及將具有環烯烴構造之樹脂所構成之 薄膜，以上述接著劑接著於偏光元件表面之偏光板。 本么月之陽離子聚合性樹脂組成物，由於貯藏安定性、 接著強度及硬化性優異，故可使用於例如光學零件用接著 劑等各種接著劑及黏著劑、液晶密封劑等各種密封劑 狀印刷配線板光阻及乾膜光阻等各種光阻、剝離紙二塗敷 劑：光碟用塗布劑、罐塗敷劑、人工皮革、合成皮革用表 籲©塗布劑等各種塗敷劑 '平版油墨、網版油墨、凸 凹版油墨及噴墨等各種油墨用展色劑等廣範圍，於^上 具極高之利用價值。 ^ 【實施方式】 本發明係一種陽離子聚合性樹脂組成物，其係含有_ 基烧，氧雜環了邮丨）與具有1個環氧基之環氧化合3物 經開％反應所得之多支鏈聚醚多元醇⑷、具有2個以上浐 環式環氧基之脂環式環氧化合物⑻、酸產生劑(c)、及： 他視需要之各種添加劑。 ^ 9 200823247 首先，說明本發明所使用之多支鏈聚醚多元醇（A)。 本發明所使用之多支鏈聚醚多元醇（A)，係將羥基烧基 氧雜環丁烷（al)、與具有1個環氧基之環氧化合物（a2)經開 .環反應所得者。此處，該「多支鏈」，係指分子鏈分岐為 • 2傭以上之處又再分岐為2個以上之分子構造之意。 該多支鏈聚醚多元醇（A)，較佳為1分子中具有4個以 上羥基、更佳為具有4〜20個羥基。 ❿ 該多支鏈聚醚多元醇（A)，較佳為具有1000〜4〇〇〇之範 圍之數量平均分子量、更佳為具有13〇〇〜35〇〇之範圍。 又’忒多支鏈聚醚多元醇（A)，較佳為具有15〇〜35〇範 圍之經值、更佳為具有i 70〜33〇之範圍。 具有上述範圍之數量平均分子量及羥值之多支鏈聚醚 多兀醇，於常溫下為液狀，故容易與後述之脂環式環氧化 合物（B)或酸產生劑（c)配合。又，含有上述範圍之數量平 句刀子i及私值之多支鏈聚醚多元醇的本發明之陽離子聚 • 合性樹脂組成物，容易塗布、且對基材之濕潤性優異。又， 述液狀」’係指於常溫下具有流動性之意，具體而言， 係才日以BH型鉍轉黏度計所測之黏度為1〇〇ρ&·δ(25。。）以下 之狀態。 · 該多支鍵聚謎多元醇（Α)，具有使羥基烷基氧雜環丁烷 (al)契具有1個環氧基之環氧化合物（a2)進行開環聚合反應 而得之各種構造。 具體例’可舉例如，當將作為羥基烷基氧雜環丁烷（al) 之下述通式 ()所表示之化合物、與作為環氧化合物（]6)之 200823247 下述通式（2)所表示之化合物進行開環反應時，可形成下述 OR1 〜OR3、OE1、OE2、ER1、EE1、或 EE2 等所表示之各 式各樣的構造單位。亦即，該多支鏈聚醚多元醇（A)，係由 下述 OR1 〜OR3、OE1、OE2、ER1、EE1、或 EE2 等所表 示之重複單位或末端構造單位中所適當選擇之構造單位來 構成。

(通式（1)中之Ri，表示伸甲基、伸乙基或伸丙基，R2， 表示氫原子、碳原子數1〜8之烷基、碳原子數1〜5之烷氧 基烷基、或碳原子數1〜6之羥基烷基。） fh \__ … (通式（2)中，R3表示有機殘基。）

此處，上述 OR1 〜OR3、OE1、OE2、ER1、EE1、及 EE2 各構造單位之實線部分，表示該構造單位内之單鍵，虛線 部分，表示該構造單位與其他構造單位之間形成醚鍵之單 鍵0 11 200823247 产又，上述0R1〜0R3、〇Ει及〇E2，係起因於經基烧基 氧雜環丁院（al)之構造單位，其中，〇Ri〜⑽表示重複單 位，OE1及0E2矣一夕+ 表不多支鏈聚醚多元醇（A)之末端構造單 位。 又ER1、EE卜及EE2，係起因於上述環氧化合物㈤） 之構造單位，其中，ER1表示重複單位，腿及肥表示 夕支鏈來醚多70醇（A)之末端構造單位。 亦即’多支鍵聚驗多元醇（A)，藉由選自上述〇R1〜〇R3 及ER1之重複單位，具有連續的多支鏈構造。而於該多支 鏈構造的末端可具有選自上述〇e1、〇E2、eei、及腿 之末端構造單位。又，該等重複單位及末端構造單位，只 要沒有特別的問題，以任何的構造存在皆可，X，以任何 的比例或里存在亦可。例如，重複單位及末端構造單位可 隨機地存在，而亦可以〇R1〜〇R3構成分子構造之中心部 刀、而於末端具有上述末端構造單位。 又’忒多支鏈聚醚多元醇以於其分子構造中具有 1、及皂基及2級羥基者為佳。特別是，推測由於2級羥基 之反應延遲性，可確保本發明之陽離子聚合性樹脂組成物 之可使用時間為某種程度的長時間。 又，該多支鏈聚醚多元醇之分子構造，具有起因於 夕支鏈之球狀形狀或樹枝形狀等三維構造。此時，羥基， 係推/則為面向上述形狀的外側而存在。因此，認為即使因 2級羥基的存在而使反應速度降低之情況下，由於最終存 在於多支鏈聚醚多元醇（A)中之大部分羥基可充分地參與反 12 200823247 應’故更可提升由本發明之陽離子聚合性樹脂組成物所構 成之硬化物的交聯密度。 如此，由可提升本發明之陽離子聚合性樹脂組成物充 分之，度的可使用時間、與所得硬化物之優異硬化性的觀 點考里，该多支鏈聚醚多元醇（A)中之該2級羥基的數目， 對於總羥基數，以20〜7〇%者為佳、25〜6〇%為更佳。 又，就可使用於該多支鏈聚醚多元醇（A)之製造之該羥 土烷基氧雜％ 丁烷(al)而t，例如可單獨使用下述通式⑴ 所不^^構成者、或組合使用2種以上。 〇 ⑴ 一 /通式（1)中之Ri，表示伸甲基、伸乙基或伸丙基，^， 表不虱原子、碳原子數卜8之烷基、碳原子數u之烷氧 基烷基、或碳原子數1〜6之羥基烷基。） 就可構成該通式⑴中之R2之碳原子#文卜8之烧基之 例而3 ’可舉例如甲其 ^ J如甲基、乙基、正丙基、異丙基、及2_ 基己基等。 入 一 $構成該通式（1)中之R2之碳原子數！〜5之烷 氧基院基之例而+ _ ^ 片 例而a，可舉例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、 氧土甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基等。 一又就可構成該通式（1)中之&之碳原子數i〜6之_ 基烧基^例而言，可舉例如Μ甲基、經乙基、隸丙基等^ 士 4基燒基氧雜環丁燒（al)而言，由可有效使所得 夕鍵來鱗多凡醇⑷低黏度化、液態化的觀點考量，以 使用通式（1)中之R ία Μ 之I為伸甲基、且&為碳原子數1〜7 13 200823247 基的化合物為較#， 1 其中，以使用經甲其 丁炫、及3-經甲基 更用’工甲基+乙基氧雜環 甲基虱雜環丁烷為更佳， 甲基^乙基氧雜環丁貌為特佳。 K則吏用4 就與4搜基燒基氧雜環了 具有1個環氧其夕卢― 彳逆仃開％聚合反應之 乳基之核氧化合物 下述通式（2)所示構1 ; 例如可早獨使用 ^ 構运所構成者、或組合使用2種以上。 V m (通式(2)中’ 示有機殘基。） 構成該通式（2)中之p 之R所存〜 3之有機殘基，與上述通式⑴中

4 K2所例不者m样从 V ^ T

Jf 1 c "為虱原子或碳原子數1〜8之烷基、 石反原子數1〜5之忪g 1 w # 土 又，兮右换， 或碳原子數1〜6之羥基烷基。 又，4有機殘基為2僧的古德& # ^ ^ 9 . 、、有機残基，其可鍵結於开》成環氧 基之2個碳以形成環。 取衣虱 口亥環氧化合物（a2)，進一 含#狀# 選步具體而g，可使用環氧烷、 一 乳化物%虱丙醚、環氧丙酯等。 就5亥％氣燒而言，可& r環氧戊烧、1，氧己严 ：乳丙烧、環氧丁燒、 及氣貌基環氧化;;，叫炫、1，2—環氧十二坑、 又’就該含脂肪族環式構造之4 如環顏产？卜 w、之虱化物而言’可使用例 虱衣己烷、環氧環辛烷、環氧環十二烷等。 P就該環氧丙喊而言，可使用例如甲基環氧丙趟、乙基 :=趟昱正丙基環氧丙謎、異丙基環氧丙驗、正丁基環 严今工 虱甿止戊基娘虱丙醚、2-乙基己基· 衣乳丙醚、十一基環氧 丄 衣羊U π I卞/、基核氧丙醚、烯丙基環 14 200823247 氧丙醚、苯基環氧丙醚、2_甲基苯基環氧丙醚、4_三級丁 基苯基環氧丙_、4_壬基苯基環氧丙趟、肛甲氧基苯基環 氧丙醚、及氟烷基環氧丙醚等。 P就該環氧丙醋而言，可使用例如乙酸環氧丙酯、丙酸 裒氧丙S曰、丁酸環氧丙酯、及戊酸環氧丙酯等。 就該環氧化合物⑹而言，由有效使該多支鏈聚醚多 元醇（A)之低黏度化、液態化的觀點考量，以使用環氧烧較 仏四其中以使用環氧丙烧、1-環氧丁燒、1-環氧戊烷、或 1-環氧己烷為更佳，以使用環氧丙烷為特佳。 >该多支鏈聚醚多元醇（A)，可由例如該羥基烷基氧雜環 丁烷（al)與該環氧化合物（a2)之開環聚合反應來製造。該製 造方法，可舉例如以下之（方法υ〜（方法4)之方法。 (方法1 ) 將羥基烷基氧雜環丁烷（al)、與環氧化合物（a2)，在莫 耳基準下，以[羥基烷基氧雜環丁烷（al)/環氧化合物（a2)]=； 較佳為l/i〜1/10、更佳為W1〜1/6、特佳為m〜1/3的比例 混合。將所得之混合物、與有機溶劑，以[{該羥基烷基氧 =環丁烷（al)與該環氧化合物（a2)之合計}/該有機溶劑]之 質量比較佳為m〜1/5、更佳為m.5〜1/4、特佳為1/15〜1/25 的比例混合，將該溶解者作為原料溶液。 就該有機溶劑而言，可使用例如二乙醚、二異丙驗、 二正丁醚、二異丁醚、二三級丁醚、三級戊基甲醚、三級 丁基甲鱗、環戊基曱醚或二噁戊烷（Di〇x〇lane)等。該等係 、貝貝上不含會阻礙翻'基烧基氧雜環丁烧（a 1)與環氧化合 15 200823247 物（a2)之反應的過氧化物為較佳。 接著’將聚合起始劑以及其有機溶劑溶液，以〇 1 1 小時、較佳為0.3〜0.8小時、更佳為〇 3 〇 ^ ^ υ·5小時，邊攪拌 邊滴入經冷卻至-10°C〜-15°C之該原料溶液中。 滴入結束後’櫈拌含聚合起始劑之原料溶液至成為^ °c為止。接著，加熱至可回流之溫度，以〇·5〜2〇小時進行 開環聚合反應使該羥基烷基氧雜環丁烷（al )、與該環氧化 合物（a2)的大部分轉化成多支鏈聚醚多元醇（A)為止。 又，該羥基烷基氧雜環丁烷（al)、與該環氧化合物（&2) 轉化成多支鏈聚醚多元醇（A)的轉化率，可藉由使用氣相層 析儀、核磁共振裝置、紅外線吸收分光分析器來確認。

該開環聚合反應結束後，殘存於所得反應溶液中之聚 合起始劑’使用等當量之氫氧化鹼水溶液或烷氧化鈉、烧 氧化卸使其失活。之後，將該反應溶液過濾，使用溶劑萃 取多支鏈聚醚多元醇後，於減壓下將有機溶劑蒸餾除去， 藉此可製得多支鏈聚_多元醇。 就δ亥方法1可使用之聚合起始劑而言，可舉例如硫酸、 鹽酸、HBF4、HPF6、HSbF6、HAsF6、對甲苯環酸、三氟 甲磺酸等布氏酸、BF3、A1C13、TiCl4、SnCl4等路易斯酸、 二芳基鎏一六氟磷酸鹽、三芳基鎏一銻酸鹽、二芳基碘鏽 〜六氟碟酸鹽、二芳基碘鑌—銻酸鹽、N_苄基π比啶鑌一六 氟磷酸鹽、N-苄基吡啶鑌一銻酸鹽等鑌鹽化合物、三苯基 石炭一四氟硼酸鹽、三苯基碳一六氟磷酸鹽、三苯基碳一六 I銻酸鹽等三苯基碳鹽、對甲苯磺醯氯、甲磺醯氯、三氟 200823247 曱石黃醯氯、對甲苯磺酸酐、甲磺酸酐、三氟曱磺酸酐、對 曱苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯、曱石黃酸曱酯、三氟甲石黃 酸曱酯、三氟曱磺酸三曱基矽烷酯等。 就該矽烷偶合劑而言，由提升反應性的觀點考量，使 用HPF6、HSbF6、HAsF6、三苯基碳—六氟磷酸鹽、Β]ρ3為 較佳，其中，以使用HPF〆三笨基碳—六氟磷酸鹽及BF3 為更佳。 3

該聚合起始劑，可溶解於有機溶劑中使用。就該有機 溶劑而言，可使用例如二乙醚、二異丙醚、二正丁醚、二 異丁醚、二三級丁醚、三級戊基甲醚、三級丁基曱醚、環 戊基甲鱗或二嚼戊烧。 …該有機溶劑溶液中所含之聚合起始劑的濃度，由提升 該經基烧基氧雜環T烧⑻與該環氧化合物（a2)之反應性的 觀點考量’較佳為W0質量％、更佳為1〇〜75質量％、特 佳為25〜65質量％。 該聚合起始劑，係對於該經基烷基氧雜環丁烷⑻、 與该環氧化合物（a2)之總莫耳量，較佳為u %、更佳為0.03〜0.7莫耳〇/0、絲社达Λ 、 例使用。 仏為〇一莫例比 將羥基烷基氧雜環丁烷（a”、 耳Λίπτ 「、〜盆W * /、％、乳化合物（a2)，在莫 =準下，_基氧雜環丁燒 佳為更佳為购/6、, “物(a2)]-l 合。 、1土為Hi〜1/3的比例混 17 200823247 另一方面，與上述分開另外製造聚合起始劑溶液。聚 合起始劑溶液，係藉由將有機溶劑與聚合起始劑混合、攪 拌來製造。該聚合起始劑的種類及使用量，可使用與上= 方法1所例示之可使用者相同者。又，該有機溶劑，亦可

使用與上述方法1所例示之可使用者相同者。聚合起始劑 溶液中所含之有機溶劑的量，以[{羥基烷基氧雜環丁烷（al) 與環氧化合物（a2)之合計}/該有機溶劑]之質量比計，為 1/0.25〜1.5、較佳為1/0.3〜1/3.5、更佳為1/〇.5〜1/2之範圍: 接著，在調整為1(TC〜60。(：之該聚合起始劑溶液中， 將上述混合物以0.^20小時、較佳為2〜1〇小時滴入、並 攪拌。滴入結束後，邊攪拌邊維持於“它〜⑼艽之溫度， 進行開環聚合反應使㈣基貌&氧雜環丁⑨⑻與該環氧 化合物（a2)的大部分轉化成多支鏈聚醚多元醇（A)為止。 反應結束後，與上述方法丨所記載之方法相同之方法， 進行聚合起始劑之失活及過濾，並將反應生成物中所含之 有機谷劑蒸餾除去，藉此，可製得多支鏈聚醚多元醇（八）。 (方法3 ) /將邊羥基烷基氧雜環丁烷（al)、與該環氧化合物（a2)， 〜莫耳基準下，[羥基烷基氧雜環丁烷（al)/環氧化合物（a2)] 車父佳為1/1〜1/10、更佳為1/1〜1/6、特佳為1/1〜1/3的比 你j j酽入^ 匕σ。將所得之混合物、與具70〇c以上沸點之烴系有機 ^ 幻如，正庚烷、異辛烷、環己烷），以[{羥基烷基 卒隹玉四 衣燒（al)與環氧化合物（a2)之合計}/具70。(3以上沸點 工有機溶劑]之質量比較佳為1/1〜1/10 '更佳為 200823247 1/2〜1/7'0^1/2‘5〜1/3^_混合’將該溶解者作 為原料溶液。 接著’將聚合起始劑’投入保持於較佳為〇〜2rc、更 佳為5〜饥、特佳為10〜听之擾拌下的該原料溶液中。 該聚合起始劑的種類及使用4，可使用與上述方法1所例 不之可使用者相同者。 在該原料溶液與聚合起始劑剛混合之後，系統内係變 成不均句系，故系統内溫度會有上升至…5〜4η：左右 的情形。於該場合，較佳為將系統内冷卻至i 5〜2 5 ^左右。 接著，將系統内加熱至4G〜7(rc、較佳為5g〜6〇〇c， 以1〜5小時、較佳為2〜3小時之間，進行聚合反應至經基 燒基氧雜環丁烧（al)與環氧化合物（a2)的大部分轉化成多支 鏈聚鱗多元醇（A)為止。 反應結束後，以與上述方法i所記载之方法相同之方 法’進行聚合起始劑之失活 k /慮’並將反應生成物中所 έ之有機溶劑蒸顧除去，藉此，可製得多支鏈聚醚多元醇 (Α)。 (方法4 ) 將該祕烧基氧雜環丁烧⑽與該環氧化合物⑽，在 莫耳基準下，[經基燒基氧雜環丁烧（al)/環氧化合物（a2)] = 又佳為1/1〜1/1G、更佳為1/1〜^、特佳為wh/3的比例 混合。 另一方面，與上述分開另外製造聚合起始劑溶液。聚 口起始船谷液’係藉由將有機溶劑與聚合起始劑混合、擾 19 200823247 拌來製造。該聚合起始劑的種類及使用量，可使用與上述 方法1所例示之可使用者相同者。又，該有機溶劑，亦可 使用與上述方法1所例示之可使用者相同者。聚合起始劑 溶液中所含之有機溶劑的量，以[{羥基烷基氧雜環丁烷（al) 與環氧化合物（a2)之合計}/有機溶劑]之質量比計，為 1/0.25〜1.5、較佳為1/0.3〜1/3.5、更佳為ΐ/0β5〜1/2之範圍。

接著，於調整至0°C〜25°C之該聚合起始劑溶液中，將 上述混合物以〇·1〜20小時、較佳為2〜1〇小時滴入、並攪 拌。滴入結束後，將系内加熱至4〇。(：〜7〇°C、較佳為5〇〜6〇 C，以1〜5小時、較佳#2〜3+時之間，進行聚合反應使 該羥基烷基氧雜環丁烷（a丨）與該環氧化合物（a 2 )的大部分轉 化成多支鏈聚醚多元醇（A)為止。 反應結束後，以與上述方法丨所記載之方法相同之方 進行中和及過據，並將反應生成物中所含之有機溶劑 蒸餾除去，藉此，可製得多支鏈聚醚多元醇（A)。 本發明之陽離子聚合性樹脂組成物_所含之該多支鏈 聚醚多元醇⑷之含量，雖無特別限定，但較佳為，以脂環 式環氧化合物（B)所具之脂環式環氧基與該多支鏈聚喊多元 酵⑷所纟之經基之莫耳比例[脂環式環氧化合物⑻所呈之 «式環氧基/多支鏈㈣多元醇⑷所具之㈣]為丨二上 之耗圍使用，更佳為以卜5的範圍使用1為含有該範圍 ，多支鏈聚❹元醇⑷之陽離子聚合性樹脂組成物，則可 謀求兼顧優異之硬化性與接著強度。 、 接著，針對本發明所使用之具有2個以上脂環式環氧 20 200823247 基之脂環式環氧化合物⑻作說明β 環式環氧化合物⑻所具有之腊環… 广“肪族環式構造之碳原子甲”氧基’係指 相鄰的碳原子）， 衩原子（通常為 基。 通之_子之1個鍵結所形成之環氧 就該月旨環式環氧化合物（Β)而言，雖 可得兼顧優異硬化性與良好接著強度之陽離別:定，但由 組成物的觀點老旦 又螃離子聚合性樹脂 合物為佳，更以使用具有2〜4個脂環式環氧基之化 甲基-d:用下述通式⑺所示…氧環己基 衣乳％己烷羧酸酯。 合物（物，可使用例如下述通式 (3)中，广展氣環己基甲基从環氧環己烧缓酸醋（式 0之化合物）、以及其己内酯變性物（式（3)中， 及結之化〇物）、以及其三甲基已内酯變性物（結構式（4) 冓式（5))、以及其戊内酯變性物（結構式及結構式 、或結構式（8)所示之化合物。

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m 〇-〇H2--CH2--CH--CH2^|HD-CH2

CH2-0-|4CH^p^0-CHi ο ο

m 上述通式（3)所示之3,4-環氧環己基曱基-3,4-環氧環己 烷羧酸酯以及其己内酯變性物，市售者有例如塞羅基賽德 (CELLOXIDE)2021、塞羅基賽德（CELLOXIDE)2021A、塞

羅基賽德（CELLOXIDE)2021P、塞羅基賽德2081、塞羅基 賽德2083、塞羅基賽德2085 (以上，大賽璐化學工業股 份有限公司製）、賽拉求亞（〇丫11八〇1；1^)11¥11-6105、赛拉 求亞UVR-6107、賽拉求亞UVR-6110 (以上，達烏化藥曰 本股份有限公司製）等。又，上述通式（8)所示之己二酸酯 系之脂環式環氧化合物，市售者有例如賽拉求亞UVR-6 128 (以上，達烏化藥日本股份有限公司製）等。 又，具有3個脂環式環氧基之脂環式環氧化合物，可 使用例如下述通式（9)所示之化合物。 22 200823247

同或相異。 >別為獨立之〇或1，該等可為相 通式（9)所示之胳班 ^.(BP〇LEAD) 化學工業股份有限公司製）乂等日立德GT302 (以上，大赛琢 你田又八有4個脂環式環氧基之脂環式戸— 使用例如下述通式（10)所示之化合物。次&氧化合物，可

0或1，該等 ’市售者有例 ’大賽璐化學 上述通式（10)所示之脂環式環氧化合 又曰立“ GT401、艾普立德GT4()3 ( ^ 工業股份有限公司製）等。 ) 23 200823247 本發明之陽離子聚合性樹脂組成物 環氧化合物⑻之含量，雖騎㈣定=麵環式 環氧化合物⑻所具之脂環式環氧基n為’脂環式 / A、Μ θ 兴°亥多支鏈聚醚多元醢 "二之二基之莫耳比例[脂環式環氧化合物W所具之腊 %式壤乳基/多支鏈聚峻多元醇⑷所具之經基]為工以 耗圍，更佳為1〜5的範圍。若為含有該範圍之脂環式環氧

化合物(Β)之陽離子聚合性樹脂組成物，則可謀求兼顧優里 之硬化性與接著強度。 /、 接著，針對本發明所使用之酸產生劑（c)作說明。 本發明所使用之酸產生劑（〇,例如，可單獨使用光酸 產生劑（Photoacid Generators)、熱酸產生劑等（Thermai Generators)、或併用2種以上。 光酸產生劑，係意指可藉紫外線照射而產生可起始陽 離子聚合之酸的化合物，熱酸產生劑，係指可藉熱而產生 可起始陽離子聚合之酸的化合物。 該光酸產生劑，例如，陽離子部分，以芳香族鎏（ar〇matic sulfonium)、芳香族碘鑌、芳香族重氮鑌、芳香族銨、嗟 噸鑌（Thi〇xant〇nium)、（2,4-環戊二烯 _1·基）[(ι_ 甲基乙基） 本]—鐵陽離子、及π塞蒽鑌（Thianthrenium)，而陰離子部分， 以 BF4-、pf6-、SbFr、[Βχ4]-(惟，X，表示苯基所具 之氲原子的2個以上以氟原子或三氟甲基所取代之官能 基）所構成，芳香族鎏鹽、芳香族碘鑌鹽、芳香族重氮鏽 鹽、芳香族銨鹽、噻噸鏽鹽、（2,4-環戊二烯-1_基）[(1-甲基 乙基）苯]一鐵鹽，可單獨使用或併用2種以上。 24 200823247 上述芳香族鎏鹽，可使用例如雙[4-(二苯基鎏基）苯基] 硫化物雙六氟磷酸鹽、雙[4-(二笨基鎏基）苯基]硫化物雙六 氟銻酸鹽、雙[4-(二苯基鎏基）苯基]硫化物雙四氟硼酸鹽、 雙[4-(二苯基鎏基）苯基]硫化物四（五氟苯基）领酸鹽、二苯 基-4-(苯硫基）苯基鎏六氟填酸鹽、二苯基(苯硫基）苯基 鎏六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基）苯基鎏四氟硼酸鹽、二 苯基-4-(苯硫基）苯基鎏基四（五氟苯基）棚酸鹽、三苯基鎏 六氟磷酸鹽、三苯基鎏六氟銻酸鹽、三苯基鎏基四氟硼酸 ^ 鹽、三苯基鎏四（五氟苯基）硼酸鹽、雙[4-(二（4-(2-羥基乙 氧基））苯基鎏基）苯基]硫化物雙六氟磷酸鹽、雙[4-(二（4-(2-羥基乙氧基））苯基鎏基）苯基]硫化物雙六氟銻酸鹽、雙[4-(二（4-(2-羥基乙氧基））苯基鎏基）苯基]硫化物雙四氟棚酸 鹽、雙[4-(二（4_(2-羥基乙氧基））苯基鎏基）苯基]硫化物四（五 氟苯基）硼酸鹽等。 又’上述芳香族碘鏽鹽，可使用例如二苯基碘鑌六氟 石粦酸鹽、二苯基峨鏽六氟銻酸鹽、二苯基蛾鑌四氟侧酸鹽、 _ 二苯基碘鏽四（五氟苯基）硼酸鹽、雙（十二基苯基）碘鑌六氟 磷酸鹽、雙（十二基苯基）碘鏽六氟銻酸鹽、雙（十二基苯基） 碘鑌四氟獨酸鹽、雙（十二基苯基）碘鏽四（五氟苯基）硼酸 鹽、4-甲基苯基-4-(1 ·甲基乙基）苯基碘鏽六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-( K甲基乙基）苯基碘钂六氟銻酸鹽、仁甲基苯 基-4-(1-甲基乙基）苯基碘鑷四氟硼酸鹽、4-甲基笨基·4_(ι_ 甲基乙基）苯基碘鏽四（五氟苯基）硼酸鹽等。 又’上述芳香族重氮鏽鹽，可使用例如苯基重氮鏽六 25 200823247 氟磷酸鹽、笨基重氮鑌六氟銻酸鹽、苯基重氮鑌四氟硼酸 鹽、苯基重氮鑌四（五氟苯基）硼酸鹽等。 又，上述芳香族銨鹽，可使用例如卜苄基_2_氰基吡啶 箱I /、氟磷酸鹽、1 -苄基-2-氰基吡啶鑌六氟銻酸鹽、丨_苄基_ 2-氰基吼啶鑌四氟硼酸鹽、丨·节基_2_氰基吼啶鑌四（五氟苯 基）硼酸鹽、〗·（萘基甲基）_2_氰基吡啶鑌六氟磷酸鹽、丨_(萘 基甲基氰基吼啶鑌六氟銻酸鹽、丨_(萘基甲基）_2_氰基吡 啶鏽四氟硼酸鹽、K萘基甲基）_2_氰基吼啶鑌四（五氟苯基） 硼酸鹽等。 又，上述噻噸鎬鹽，可使用例如s_聯笨2_異丙基噻噸 鏽六氟磷酸鹽等。 又’上述（2,4-環戊二烯-1-基甲基乙基）苯]一鐵鹽， 可使用例如（2,4-環戊二烯-1-基）[(1-曱基乙基）苯]一鐵六 敗磷酸鹽、（2,4-環戊二烯小基）[〇_甲基乙基）苯]—鐵㈤六 氟鏵酸鹽、（2,4-環戊二烯]-基）[(1_甲基乙基）苯卜鐵（⑴四

氟爛酸鹽、（2,4-環戊二烯-u)[(u基乙基）笨卜鐵⑼ 四（五氟苯基）硼酸鹽等。 上述光酸產生劑，市售者有例如CPI_1〇〇p、cpi_i〇ia (以上，三阿普羅股份有限公司製）、賽拉求亞光硬化起 始劑UVI-6990、賽拉求亞光硬化起始劑υνι·6992、光硬 化起㈣UVI-_Ux上’達烏化藥日本股份有限公司 製）、阿鐵卡歐普得馬（ADEKA 〇PTOMER)SIM5〇、阿鐵 卡歐普得馬SM52、阿鐵卡歐普得馬sp_m、阿鐵卡歐普 得馬SP-m(以上’旭電化1股份有限公司製）、α_5ΐ〇2、 26 200823247 CI-285X以上，日本曹達股份有限公司製）、三艾得仏飢、 三艾得SI-80L、I艾得SH隨、三艾得si n〇L、三艾得 SI-赢、三艾得SI-110、三艾得SM45、三艾得μ”、 三艾得㈣0、三艾得δΙ·18〇 (以上，三新化學工業股份 有限公司製）、艾撒求亞1064、艾撒求亞1187 (以上， 蘭貝魯帖公司製）、歐姆尼嗔德432、歐姆尼嗔德44〇、 歐姆尼喀德445、歐姆尼喀德55〇、歐姆尼喀德65〇、歐姆 尼喀德BL-550 (艾己耶母樹脂公司製） ' 一魯卡求亞 (IRGACURE)250 (汽巴特殊化藥股份有限公司製）、羅德 石夕魯光起始劑（RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074(羅 帖亞曰本股份有限公司製））等。 又，上述熱酸產生劑，例如，陽離子部分，以4級銨、 鎏、鱗、硪鑌，而陰離子部分，以BF4-、pp6-、SbF6-、 SbF4 、AsF6所構成’ 4級銨鹽、鎏鹽、鱗鹽、碘鑌鹽， 可單獨使用或併用2種以上。 上述4級銨鹽，可使用例如N，N_二曱基_N_苄基苯銨 六氟銻酸鹽、N，N_二乙基苄基苯銨四氟硼酸鹽、N，N-二 曱基-N-节基吼啶鏽六氟銻酸鹽、N，N_二乙基节基吡啶 鏽三氟甲磺酸、N，N-二甲基-N-(4-甲氧基苄基）。比啶鏽六氟 銻酸鹽、Ν，Ν-二乙基_Ν_(4_曱氧基苄基）吼啶鏽六氟銻酸 鹽、Ν，Ν-二乙基·Ν-(4-甲氧基苄基）甲苯銨六氟銻酸鹽、Ν，Ν-二甲基-Ν-(4-甲氧基苄基）甲苯銨六氟銻酸鹽等。 上述鎏鹽，可使用例如三苯基鎏四氟硼酸鹽、2_ 丁烯 基四伸甲基鎏六氟銻酸鹽、3-曱基-2-丁烯基四伸甲基鎏六 27 200823247 氟銻酸鹽、三苯基鎏六氟録酸鹽、三苯基鎏六氟砷酸鹽、 三（4-甲氧基苯基）鎏六氟砷酸鹽、二苯基（4-苯硫基苯基）鎏 六氟砷酸鹽等。 上述鳞鹽，可使用例如乙基三苯基鱗四氟硼酸鹽、四 丁基鱗四氟硼酸鹽等。 上述碘鑌鹽，可使用例如二苯基碘鏽六氟砷酸鹽、二-4-氯苯基碘鏽六氟砷酸鹽、二-4-硼苯基碘鑌六氟砷酸鹽、 二·對甲苯基碘鑌六氟砷酸鹽、苯基（4-甲氧基苯基）碘鑌六 ®氟砷酸鹽等。 上述熱酸產生劑，市售者有例如阿鐵卡歐普得馬CP-66 、 阿 鐵卡歐 普得馬 CP-77 ( 以上， 旭電化 工業股 份有限 公司製）、CI-2855 (以上，曰本曹達股份有限公司製）、 三艾得SI-60L、三艾得SI-80L、三艾得SI-100L、三艾得 SI-110L、三艾得 SI-180L、三艾得 SI-110、三艾得 SI-145、 三艾得SI-150、三艾得SI-160、三艾得SI-180 (以上，三 0 新化學工業股份有限公司製）等。 又，上述CI_2855 (以上，日本曹達股份有限公司製）、 三艾得SI-60L、三艾得SI-80L、三艾得SI-100L、三艾得 SI-110L、三艾得 SI_180L、三艾得 SI-110、三艾得 SI-145、 三艾得SI-150、三艾得SI-160、三艾得SI-180 (以上，三 新化學工業股份有限公司製），藉由光照射或熱之任一者 皆可產生酸。 該酸產生劑（C)之使用量雖無特別限定，但對於該多支 鏈聚醚多元醇（A)與該脂環式環氧化合物（B)之總量，較佳 28 200823247 為0·1〜15質量％、更佳為0·5〜10質量％、特佳為1.0〜7.5 質量％之範圍。藉由使用上述範圍内之酸產生劑（C)，可製 得具有優異貯藏安定性、優異硬化性、及對基材良好之密 合性的陽離子聚合性樹脂組成物，又，由於可減低該酸產 生劑（C)所產生之酸之於硬化物中之殘存量，故可抑制因酸 之金屬基材的劣化。 於本發明之陽離子聚合性樹脂組成物，除上述多支鏈 聚醚多元醇（Α)、上述脂環式環氧化合物（Β)、及上述酸產 生劑（C)之外，亦可進一步併用具有陽離子聚合性之氧雜環 丁烷化合物（D)。藉由併用該氧雜環丁烷化合物（D)，可製 得能形成具有良好硬化性之硬化物之陽離子聚合性樹脂組 成物。 該敦雜環丁烧化合物⑼，係指於分子中具有下述結構 式（Π)所示之氧雜環丁烷環結構之化合物。 (11)

氧雜環丁院化合物⑼’例如可單獨使用或併用2種以 上下述通式（12)、（13)及（14)所示之化合物。

29 200823247 於上述通式（12)、（13)及（14)中，R4表示氫原子、碳原 子數1〜6之直鏈狀、具分支狀或環狀之烷基、烯丙基、芳 基、芳烷基、呋喃基或噻吩基，R5表示氫原子、碳原子數 1〜8之直鏈狀、具分支狀或環狀之烷基、碳原子數2〜6之 烯基、具有芳香環之基、碳原子數2〜6之烷羰基、碳原子 數2〜6之烷氧羰基、或碳原子數2〜6之N-烷胺甲醯基、丙 烯醯基、甲基丙烯醯基，R6表示2價之有機殘基，Z表示 氧原子或硫原子。 該R4所表示之碳原子數1〜6之直鏈狀、具分支狀或環 狀之烷基，例如有甲基、乙基、正或異丙基、正、異或三 級丁基、戊基、己基、環己基等，又，芳基，例如有苯基、 萘基、甲苯基、二甲苯基等，又，芳烷基，例如有苄基、 苯乙基等。 該R5所表示之碳原子數1〜8之直鏈狀、具分支狀或環 狀之烷基，例如有甲基、乙基、正或異丙基、正、異或三 級丁基、戍基、己基、環己基、2-乙基己基等，碳原子數 2〜6之烯基，例如有1-丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯 基、2-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基或3-丁烯基， 具有芳香環之基，例如有苯基、苄基、氟苄基、甲氧苄基 或苯氧基乙基等，碳原子數2〜6之烷羰基，例如有乙基羰 基、丙基羰基或丁基羰基等。 又，上述通式（13)中，R6所表示之2價之有機殘基， 例如有直鏈狀、具分支狀或環狀之伸烷基、具有4〜30個 碳原子之聚氧代伸烷基、伸苯基、茬基、下述通式（15)及（16) 30 200823247 所示之結構。 構成上述1之直鏈狀、具分支狀 佳為，伸甲基、乙烯基、12•或讀之伸烧基，較 己婦基等碳原子數卜15之伸烧基。，丙~基、丁烯基、環 子之聚氧伸烷基，以且有4 8 ^ ，具有4〜30個碳原 如聚氧代乙烯基、聚氧代丙烯基4原子者較佳，較佳為例 <15) 5。、=:;=;原子，子、— 0 0 ϋ (16) /述通式（16)中，R8表示具有1〜6個碳原子之伸烧基 亞方基、及下述通式（17)所示之結構。 i表示1〜15之 上述通式（17)中，h表示1〜6之整數 整數。該i較佳為1〜3之整數。 ❿就該氧雜環丁院化合物（D)而言，市售者有例如亞龍氧 雜環丁烷OXT-101、亞龍氧雜環丁烷〇χτ_ΐ2ι、亞龍氧雜 環丁烷ΟΧΤ-212、亞龍氧雜環丁烷〇XT_22l (以上，東亞 31 200823247 合成股份有限公司製 0XBP、艾塔那可魯〇χτρί°、 \ 0XMA、艾塔那可魯 製）等。 g 以上，宇部興產股份有限公司 并用忒氧雜環丁烷化合物（D 卜 烷化合物（D)之八旦咖卜 )之清況下，该氧雜環丁 .置，雖無特別限定，但該氧雜環丁俨务人 物（D)所具有之轰 乳作衣丁烷化合 具有之料式”二：、、該脂環式環氧化合物⑻所

具有之氧雜比例[氧雜環丁烧化合物⑼所 環氧基]，以：：5Τ式環氧化合物(Β)所具有之脂環式 • 1〜5為較佳、0·1〜2·5為更佳。 本H之陽離子聚合性樹脂組成物， 效果的範圍內介π、 个谓及本發明 _圍内亦可視需要含有各種添加劑。 、/ :、 J而s，除例如矽烷偶合劑、有機溶劑、充 填劑、觸變性睡、：七 合d 充 其他聚醇== 感劑、上述各種㈣及其以外之 劑、耐光…劑、抗氧化劑、黏性賦予劑1、熱安定 顏料、九女疋劑、螢光增白劑、發泡劑、有機顏料、鉦機 1、導電性賦予劑、抗靜電劑、透濕性 、、、 二^泡體、阻燃劑、吸水劑、吸濕劑、除臭劑、 心未控制劑、消泡劑、防黴劑、防腐劑、 散劑、抗牡璜南丨 > 顏科刀 ^塊^、抗水解劑等之外，亦可併用有機及無機 7 /谷性化合物、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等其他樹脂。 關於上述添加劑之代表性者之矽烷偶合劑、充填列、 及觸變性賦予劑，例示如以下。 、’ 一就該矽烷偶合劑而言，可使用例如3_環氧丙氧基丙基 一甲氧矽烷、3-環氧丙氧基丙基三乙氧矽烷、3_環氧丙氧 32 200823247 基丙基甲基二乙氧矽烷、2-(3,4-乙氧基環己基）乙基三甲氧 石夕烧、2-(3,4-乙氧基環己基）乙基三乙氧矽烧、3_甲基丙烯 氧基丙基三甲氧矽烷、3-甲基丙烯氧基丙基三乙氧矽烷、3_ 甲基丙烯氧基丙基甲基二甲氧矽烷、甲基丙烯氧基丙基 甲基二乙氧矽烷、3_丙烯氧基丙基三甲氧矽烷、3_巯基丙 基二甲氧石夕烧、3 -魏基丙基甲基二甲氧石夕烧、乙烯基三甲 氧矽烷、乙稀基三乙氧矽烷、3-氯丙基三甲氧矽烷或雙（三 乙氧石夕烧基丙基）四硫化物等。 又，該充填劑，可使用例如碳酸鈣、氫氧化鋁、硫酸 鎖、高嶺土、滑石、碳黑、氧化銘、氧域、無機或有機 氣球、氧化鋁電氣石、活性碳等。 长該觸變性賦予劑，可使用例如表面處理碳酸約、微粉 末氧化矽、膨潤土、沸石等。 接著，針對本發明之陽離子聚合性樹脂組成物之製造 方法作說明。

/發明之陽離子聚合性樹脂組成物，可使用例如密閉 :仃生式混合機等，將上述多支鏈聚醚多元醇 上 =環氧化合物⑻、及視需要將上述氧雜環丁炫化合物⑼ 拌上t添加劑等混合、㈣至均句為止，接著，混合、擾 =生劑(〇,藉此來製造。於上述製造之際，由該 等。…易性的觀點考量，亦可視需要使用有機溶劑 發明之陽離子聚合性樹脂組 射或加熱來進行硬化。硬化方本了猎由务外線照 丁硬化⑨化方法，可視所使用之酸產生劑 33 200823247 來選擇。 於該酸產生劑（c)係使用光酸產生劑之情況下，可藉由 照射較佳為50〜5000mJ/cm2、更佳為1〇〇〜3000mJ/cm2、特 佳為100〜l〇〇〇mj/cm2之範圍的紫外線使聚合開始。又，紫 外線照射後’以使陽離子聚合性樹脂組成物的溫度為6〇。〇 〜80 C的方式加熱，藉此可進一步促進硬化。 就紫外線之發生源而言，可使用例如氙氣燈、氙一水 銀燈、金屬i素燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈等周知之燈 源。又’紫外線照射量，係以使用UV偵測器UVR-N1 (曰 本電池股份有限公司製）於3〇〇〜39〇ηιη之波長範圍所測定 之值為基準。 又’於該酸產生劑（C)係使用熱酸產生劑之情況下，以 使所塗布之陽離子聚合性樹脂組成物的溫度為6〇〇c 〜2〇〇t (較佳為80〜180°C、更佳為loo〜150°C )的方式加熱，藉 此可使聚合開始。 本發明之陽離子聚合性樹脂組成物，可使用於例如接 著劑、塗布劑、成形材料、密封劑等，其中以使用於接著 劑為佳。 於將該陽離子聚合性樹脂組成物作為接著劑使用之情 況下，可藉由將該組成物於一基材上，使用例如輥塗機以 使厚度為10〜100# m的方式塗布後，對該塗布面照射紫外 線，接著，於該塗布面貼合另一基材的方法；或將該組成 物於一基材上，使用例如照相凹版塗布法、棒塗法、噴塗 法、氣刀塗布法、輥塗法等，以使厚度為〇 〇1〜1〇〇#m (較 34 200823247 佳為0.05〜50//m )的方雀命太仏 κ 幻万式塗布後，於該塗布面貼合另一基 材、並進行加熱的方法，可製诰 土 J表k將2個以上基材以上述接 著劑接著之積層體。 就上述基材而言，可使用例如纖維素系樹脂、具有環 烯烴結構之樹脂、降冰片烯樹脂等所構成之塑膠基材、玻 璃基材、金屬基材等。

又，本發明之陽離子聚合性樹脂組成物所構成之接著 劑，特別是’可使用於偏光板等光學構件之製造。 偏光板，通常係指由聚乙烯醇所構成之偏光元件的兩 面貼附有保護膜者。此處，本發明之接著劑，可適用於上 述偏光元件與保護膜之接著。 就該保護膜而言，可使用具有光學等向性，亦即於貼 合於偏光元件時不阻礙光之穿透的性質、且透明性、平滑 \強㈣性優異之二6酸纖維素等纖維素系聚合物或具有 r希：k、σ構之；^月日、降冰片烯樹脂等所構成之塑膠薄膜， 其中’較佳為使用具有環烯烴結構之樹脂所構成之薄膜。 又，上述偏光元件，可使用例如於聚乙烯醇、部分缩 甲駿化以稀醇、乙烯·乙酸乙烯共聚物系部分皂化物等 親水性馬分子化合物所構成之塑膠基材，使蛾或雙色性染 料等雙色性材料吸附而單軸拉伸者、$乙烯醇之脫水處理 物或聚氯化乙烯之脫鹽酸處理物等聚烯系、配向膜等。其 中車乂 k為使用聚乙烯醇系薄膜與吸附埃等雙色性物 薄膜。 、 以上述方法所得之可使用&製造本發曰月t積層體及偏 35 200823247 光板之際之上述基材的厚度，雖依所使用之用途而異，但 較佳為大致10# m〜3mm的範圍。 又，於上述基材的表面，亦可施以電暈放電處理、紫 外線照射處理、驗處理等表面處理。較佳為使用以濕濁指 數計為45mN/m以上、較佳為5〇mN/m以上之表面狀態之 基材。又，该濕潤指數，係指以zisman之臨界表面張力 之忍，根據JIS K 8768之標準濕潤試藥所測定之值。 • 又，將本發明之陽離子聚合性樹脂組成物作為塗布劑 使用之情況了 ’可將該組成物於各種基材上m吏用例如刮 刀塗布機等塗布為2〜50#m之厚度後，藉由對該塗布面照 射I外線或將該塗布面加熱之方法，可形成皮膜。 【實施例】 以下，以實施例、及比較例更具體地說明本發明。 [合成例1 ] <多支鏈聚醚多元醇（I)之合成> • 於具備回流冷凝器、磁石式攪拌棒、溫度計之2公升 一口燒瓶中，將充分乾燥之3_羥基甲基_3_乙基氧雜環丁烷 48貝里份（3莫耳）與環氧丙烷348質量份（6莫耳）混合， 接者，將該等溶解於實質上不含過氧化物之丨公升二乙醚 者，以-14°C之冰浴冷卻。 接著’將該燒瓶内之上述混合物以室溫反應一晚，隔 曰早上’將透明之反應混合物回流3小時後，使用NaOCH3 質量份之30質量％甲醇溶液，使上述聚合起始劑失活。 將聚合起始劑失活後之反應混合物過濾之後，於減壓 36 200823247 下，以浴溫7 5 °C加熱，藉此將反應混合物中之二乙醚蒸餾 除去。將二乙醚完全蒸餾除去後，得到多支鏈聚醚多元醇 (1)667質量份。收率為89質量。/〇。 該多支鏈聚醚多元醇（I)，數量平均分子量（Mn)=1440、 重量平均分子量（Mw) = 3350、羥值（OHV)=265，由質子 NMR ’ 3-經基甲基-3-乙基氧雜環丁烧與環氧丙燒之莫耳比 率為1:1.9。 _ 又，對總羥基數之2級羥基數的比例為39.〇%。將該 多支鏈聚醚多元醇之13C-NMR之圖表示於圖1、質子nmr 之圖表示於圖2。確認了其分子結構中之1級羥基與2級 私基的存在。 [實施例1 ] 於雄閉型行星式混合機中’裝填上述多支鏈聚醚多元 醇（1)62.7質量份、與賽拉求亞UVR-61 10 37.3質量份，混 合、攪拌至均勻為止。 φ 接著’藉由混合CPI-100P 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [實施例2] ^於密閉型行星式混合機中，裝填上述多支鏈聚醚多元 醇（1)50.0質量份、與賽拉求亞UVR611〇 5〇 〇質量份混 合、攪拌至均勻為止。 、 ^接著，藉由混合CPI-100P 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [實施例3] 37 200823247 於密閉型杆g 人Ik丄 ^ 丁生式化合機中，裝填上述多支鏈聚醚多元 醇（1)25.0曾旦々\ 、里77、與賽拉求亞UVR-61 10 75·0質量份，混 合、攪拌至均白1 L ^ ^ ^為止。接者，藉由混合CPI-100P 5質量份 二授摔"周製成陽離子聚合性樹脂組成物。 [實施例4 ] 上於⑴閉型行星式混合機中，裝填上述多支鏈聚醚多元 2(Ι)1〇·〇貝1份、與賽拉求亞UVR-6110 90.0質量份，混 _ 授掉至均勻為止。接著，藉由混合CPI-1 OOP 5質量份 亚授拌，調製成陽離子聚合性樹脂組成物。 [實施例5] 於被閉型行星式混合機中，裝填上述多支鏈聚醚多元 醇⑴65·1質量份、與賽拉求亞UVR-6110 (3,4-環氧環己基 甲基3,4-環氧環己基繞酸酯，達烏化藥日本股份有限公司 製）34.9質量份，混合、攪拌至均勻為止。 接著，藉由混合CPI-100P (二苯基_4-(苯硫基）苯基鎏 _ 六就磷酸鹽之丙烯碳酸酯50質量％溶液，三阿普羅股份有 限公司製）5質量份並攪拌，調製成陽離子聚合性樹脂組 成物。 [實施例6] 於密閉型行星式混合機中，裝填上述多支鏈聚醚多元 醇（1)49.0質量份、賽拉求亞UVR_611〇 49.0質量份、與亞 龍氧雜環丁烷OXT-221 (雙[1-乙基（3_氧雜環丁基）]甲醚， 東亞合成股份有限公司製）2·0質量份，混合、攪拌至均 勻為止。 38 200823247 接著，藉由混合CPI-100P 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [實施例7] 於密閉型行星式混合機中，裝填上述多支鏈聚醚多元 醇（1)41.2質量份、賽拉求亞UVR-6110 41.2質量份、與亞 龍氧雜環丁烷OXT-221 17.6質量份，混合、攪拌至均句為 止。 接著，藉由混合CPI-100P 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [實施例8] 於密閉型行星式混合機中，裝填上述多支鏈聚醚多元 醇（1)35.1質量份、赛拉求亞UVR_61 10 35·ι質量份、與亞 龍氧雜環丁烷OXT-221 29.8質量份，混合、攪拌至均句為 止。 接著’藉由混合CPI-1 OOP 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [實施例9] 於搶閉型行星式混合機中’裝填上述多支鏈聚醚多元 醇（1)22.0質量份、賽拉求亞UVR-61 10 22.0質量份、與亞 龍氧雜環丁烷OXT-221 56.0質量份，混合、攪拌至均句為 止。 ”、 接著’藉由混合CPI-100P 5質量份並攪拌，調製成陽 離子^^合性樹脂組成物。 [比較例1] 39 200823247 裝填PTMG-1000 (聚四亞甲二醇，羥值（〇HV)=l 12.5， 三菱化學股份有限公司製）50.0質量份、與賽拉求亞 UVR-61 10 50.0質量份，混合、攪拌至均勻為止。 接著，藉由混合CPI-1 OOP 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [比較例2] 裝填保魯頓H2004 ( Boltorn H2004 )(多支鏈聚_多 元醇，羥值（OHV)=120，巴斯豆普（Perstorp)公司製）50·0 質量份、與賽拉求亞UVR-61 10 50.0質量份，混合、攪拌 至均勻為止。 接著，藉由混合CPI-100P 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [比較例3] 裝填保魯頓H2004 (Boltorn H2004) 41·2質量份、與 賽拉求亞UVr_611041.2質量份，混合、攪拌至均勻為止。 接著，藉由混合CPI-1 OOP 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [比較例4] 裝填上述多支鏈聚醚多元醇（1)50.0質量份、與亞龍氧 雜環丁烷OXT-221 50.0質量份，混合、攪拌至均勻為止。 接著，藉由混合CPI-100P 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [比較例5]

裝填上述多支鏈聚醚多元醇（1)50.0質量份、與EX_214L 200823247 14-丁二醇二環氧丙醚，那卡協給姆鐵克斯股份有限公 司製）50.0質量份，混合、攪拌至均勻為止。 接著，藉由混合CPI-1〇〇P 5質量份並攪拌， 離子聚合性樹脂組成物。 [比較例6]

裝填上述多支鏈聚醚多元醇（1)5〇〇質量份、與佔尺828 (雙酚A型環氧樹脂，日本環氧樹脂股份有限公司製）5〇 〇 質量份，混合、攪拌至均勻為止。 調製成陽 接著’藉由混合CPI-100P 5質量份並檀摔 離子聚合性樹脂組成物。 [比較例7] 藉由混合、攪拌赛拉求亞UVR-6110 1〇〇質量份、與 CPI-100P 5質量份至均勻為止，調製成陽離子聚合性樹脂 組成物。 [比較例8 ] 裝填賽拉求亞UVR_6u〇 5〇〇質量份、與亞龍氧雜環 丁烧OXT-221 50.0質量份"混合、擾拌至均句為止。 接著，藉由混合（：ΡΙ_1〇〇ρ 5質量份並攪拌，調製成陽 離子聚合性樹脂組成物。 [比較例9] 藉由混合、攪拌亞龍氧雜環丁烷〇XT_22l 1〇〇質量份、 與叫_ 5質量份至均句為止，調製成陽離子聚合：樹 脂組成物。 ’ 藉由以下述之方法評估實施例1〜9、比較例i〜9之各 200823247 強 陽離子聚合性樹脂組成物 取物之財减女定性、硬化性、接著 度0 [貯藏安定性之評估方法] 將實施例1〜9、t卜金1 η Χ 所記載之陽離子聚合性樹 脂組成物，置入遮来平7％ + 測定中，使用ΒΜ型旋轉黏度計 25C之黏度’將該敎值視為初期黏度。 接著將衣有該陽離子聚合& & 婦瓶’以密封狀態放置於⑽環境氣氛下7天後，測；： 於25 C之黏度，將該測定值視為貯藏安定性試驗後之黏 度。 所使用之BM型旌鏟类i痒^丄.^ 度计：Tv·10形黏度計、東機 產業股份有限公司製。 將該初期黏度之值、盘兮日A # 值興邊|T滅安定性試驗後之黏度之 值，根據下式，計算出黏度增加率（％)。 黏度增加率（％卜（貯藏安定性試驗後之黏度/初期黏 Χ100- 100 ’ 貯藏安定性係以下述基準評估。該黏度增加率未滿10% 者可謂貯藏安定性優異，於實用上較佳。 良好· ••黏度增加率未滿10% 不良· ••黏度增加率為10%以上 [硬化性之評估方法] 將實施例1~9、比較例u所記載之陽離子聚合性樹 脂組成物，使用塗布機於聚丙烯板上以100μιη的厚度分 別塗布後，使用輸送帶形式之紫外線照射裝置cS0T_4=: 42 200823247 本電池股份有限公司製，使用高壓水銀燈，強度l2〇w/cm)， 使紫外線照射量為450〜550mJ/cm2的方式，對上述陽離子 聚合性樹脂組成物所構成之塗布面，進行紫外線照射。紫 外線照射後，以設定為85°C之熱風式乾燥機加熱3分鐘， 之後’在溫度23°C、濕度50%RH環境氣氛下熟化3天。 又’上述之紫外線照射量，係以使用UV偵測器UVR-N1 (日本電池股份有限公司製）於300〜390nm之波長範圍 I 所測定之值為基準。 將由热化後之陽離子聚合樹脂組成物所構成之硬化物 由丙烯板上剝離，對其取樣約丨g，以精密電子天秤所測定 之值作為初期質量（g)。 將祥量之由熟化後之陽離子聚合樹脂組成物所構成之 硬化物，於50°C下浸潰於乙酸乙酯l〇〇g中24小時後，使 未溶出之該硬化物於107t：下乾燥i小時，以精密電子天 秤則疋將该測定值視為浸潰後質量（g)。 • 根據將該初期質量、與浸潰後質量，以下述式所計算 出之凝膠分率（質量％)，藉此評估硬化性。 旋膠分率（質量％)=[浸潰後質量（心/初期質量（g)]xi〇〇 硬化性係以下述基準評估。該凝膠分率為9〇質量％以 上者，可謂硬化性優異，於實用上較佳。 良好· ••凝膠分率為9〇%以上 不良· ••凝膠分率未滿9〇% [接著強度之評估方法] (試驗片之製作方法） 43 200823247 將實施例1〜9、比較例1〜9所記載之陽離子聚合性樹 脂組成物，滴下〇.〇lg至玻璃板（JIS R 3202規定、25mm xl 00mm、厚度3mm)上，於該滴下之面，將與上述不同 之玻璃板（JIS R 3202 規定、25mmxl〇〇mm、厚度 3mm) 錯開90°載置。 接著，於上述2片玻璃板重疊的部分施加〇.5kg/(25mm x25mm)的荷重5秒鐘後，對該部分，透過玻璃板照射 450〜550mJ/cm2的紫外線。紫外線照射後，將上述受到積 層之玻璃板以設定為85°C之熱風式乾燥機加熱3分鐘，之 後，以溫度23°C、濕度50%RH環境氣氛下熟化3天，作 成試驗片。又’上述之紫外線照射量，皆以使用UV谓測 器UVR-N1 (日本電池股份有限公司製）於3〇〇〜39〇nm之 波長範圍所測定之值為基準。 將構成以上述方法所製作之各試驗片之一玻璃板固定 為水平，藉由在另一玻璃板之兩端部施加朝上方向的力（拉 伸速度5mm/分），測定各試驗片之平面拉伸接著強度。 接著強度係以下述基準評估。上述平面拉伸接著強声 為〇.8N/mm2以上、或基材產生材料破壞者，可謂接著強 度優異，於實用上較佳。 良好· . · 0.8N/mm2以上或基材之材料破壞（玻璃之 破裂。簡稱為MB。） 不良· ••未滿〇.8N/mm2 44 200823247 【表1】

表1 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 (A)多支鏈聚醚多元醇 (I) 質 62.7 50.0 25.0 10.0 65.1 (B)脂環式環氧化合物 UVR-6110 量 37.3 50.0 75.0 90.0 34.9 (C)酸產生劑 CPM00P 份 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 (D)氧雜環丁烷化合物 OXT-221 一 — 一 — — [(B)之環氧基]/[(A)之羥基]莫耳基準 1/1 1.7/1 5.0/1 15.1/1 0.9/1 [(C)之氧雜環丁基]/ [(B)之環氧基] 莫耳基準 — — — — — 貯藏安定性黏度增加 率(％) 測定值 0 0 1好 0 五好 0 a 0 瓦好 硬化性凝膠分率（質 量％) 測定值 93 95 92 91 91 判定 良好 良好 良好 良好 良好 接著強度(N/mm2) 測定值 MB MB 1.6 2.1 0.9 判定 良好 良好 良好 良好 良好 【表2】 表2 實施例6 實施例7 實施例8 實施例9 (A)多支鏈聚醚多元醇 (I) 質 49.0 41.2 35.1 22.0 (B)脂環式環氧化合物 UVR-6110 量 49.0 41.2 35.1 22.0 (C)酸產生劑 CPI-100P 份 5.0 5.0 5.0 5.0 (D)氧雜環丁烷化合物 OXT-221 2.0 17.6 29.8 56.0 [(B)之環氧基]/[(A)之羥基]莫耳基準 1.7/1 1.7/1 1.7/1 1.7/1 [(C)之氧雜環丁基]/ [(B)之環氧基] 莫耳基準 0.05/1 0.5/1 1/1 3/1 貯藏安定性黏度增加 測定值 0 0 0 0 率(％) 判定 良好 良好 良好 良好 硬化性凝膠分率（質 測定值 95 96 96 96 量％) 判定 良好 良好 良好 良好 接著強度(N/mm2) 測定值 MB 1.3 1.1 1.0 判定 良好 良好 良好 良好 45 200823247 - 【表3】 表3 ' 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4 (A)多支鏈聚醚多元醇 (I) 質 一 一 一 50.0 (B)脂環 UVR-6110 量 50.0 50.0 41.2 — (C)酸產[S 一 CPI-100P 份 5.0 5.0 5.0 5.0 (D)氧雜環丁烷化合物 —-- OXT-221 一 一 17.6 50.0 ¥氧丙基化合物 EX-214L 一 一 一 iER828 一 — 一 聚多元醇 PTMG-1000 50.0 一 一 多支鏈聚酯多元醇 H2004 一 50.0 41.2 貯藏安定性黏度增加 率(％) 測定值 0 22 W 0 判定 不良 不良 良好 硬化性凝膠分率（質 量％) ' 測定值 93 83 90 54 雨 良好 不良 良好 不良 接著強度(N/mm2) 測定值 0 1.3 1.2 0.2 却定 不良 良好 良好 不良 【表4】

表3 比較例5 比較例6 比較例7 比較例8 (A)多支鏈聚_多元醇 (I) 質 50.0 50.0 一 — (B)脂環式環氧化合物 UVR-6110 量 —— — 100.0 50.0 (C)酸產生劑 CPU00P 份 5.0 5.0 5.0 5.0 (D)氧雜環丁烷化合物 OXT-221 一 一 一 50.0 環氧丙基化合物 EX-214L 50.0 一 一 — iER828 — 50.0 一 聚多元醇 PTMG-1000 — 一 一 — 3支鏈旨多元8Ϊ H2004 一 — 一 貯藏安定性黏度增加 率(％) 測定值 2 — 3 0 0 定 良好 良好 良好 1好 46 200823247 硬化性凝膠分率（質 量％) 測定值 29 36 81 96 灰1定 不良 不良 不良 良好 接著強度(N/mm2) 測定值 0.4 0.4 MB 0 雨定 不良 不良 良好 不良 【表5】 表3 比較例9 (A)多支鏈聚醚多元醇 (I) 質 — (B)脂環式環氧化合物 UVR-6110 量 一 (C)酸產生劑 CPI-100P 份 5.0 (D)氧雜環丁烷化合物 OXT-221 100.0 環氧丙基化合物 EX-214L — jER828 — 聚醚多元醇 PTMG-1000 — 多支鏈聚酯多元醇 H2004 — 貯藏安定性黏度增加 測定值 0 率(％) — 硬化性凝膠分率（質 量％) 測定值 95 判定 良好 接著強度(N/mm2) 測定值 0 判定 不良

表1〜4中之化合物的說明。 「UVR-6110」3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己基羧 酸酯（達烏化藥日本股份有限公司製，商標：賽拉求亞， 環氧基當量重量= 137g)。 「CPI-100P」二苯基-4-(苯硫基）苯基鎏六氟磷酸鹽之 丙烯碳酸酯50質量％溶液（三阿普羅股份有限公司製）。 47 200823247 「ΟΧΤ_221」雙[1-乙基（3-氧雜環丁基）]甲醚（東亞合 成股份有限公司製，商標：亞龍氧雜環丁烷，氧雜環丁基 當量重量=l〇7.2g)。 「EX-214L」1，4-丁二醇二環氧丙醚（那卡協給姆鐵克 斯股份有限公司製，商標：鐵那寇魯，環氧基當量重量= 120g) 〇 「j E R 8 2 8」雙紛A型ί辰氧樹脂（日本環氧樹脂股份有 限公司製，環氧基當量重量=1 89g )。 「PTMG-1000」聚四亞甲二醇（三菱化學股份有限公 司製）。 「H20〇4」多支鏈聚酯多元醇（巴斯豆普（perst〇rp)公 司製，商標：Bortorn)。 本發明之陽離子聚合性樹脂組成物，由於貯藏安定性、 接著強度及硬化性優異，故可使用於例如光學零件用接著 劑等各種接著劑及黏著劑、液晶密封劑等各種密封劑、液 狀印刷配線板光阻及乾膜光阻等各種光阻、制離紙用塗敷 劑、光碟用塗布劑、罐塗敷劑、人工皮革、合成皮革用表 面塗布劑等各種塗敷劑、平版油墨、網版油墨、凸版油墨、 凹版油墨及噴墨等各種油墨甩展色劑等廣範圍，於實用上 具極高之價值。 【圖式簡單說明】 圖1，係於合成例1所得之多支鏈聚醚多元醇⑴之 13c-nmr 之圖。 圖2，係於合成例1所得之多支鏈聚醚多元醇⑴之質 48 200823247

子NMR之圖。 圖3，係表示於本發明所使用之多支鏈聚醚多元醇之 一例的化學式。 圖4，係表示於本發明所使用之多支鏈聚醚多元醇之 形成之一例的化學反應式。 【主要元件符號說明】 無 49

Claims (1)

1. 200823247 十、申請專利範圓： 1.一種陽離子聚合性樹脂組成物，其特徵在於，含有·· 使經基烧基氧雜環丁烧㈣與具#丨個環氧基之環氧化入 物（a2)經開環反應所得之多支鏈聚鍵多元醇（A)、具有2 ^ 以上脂環式環氧基之脂環式環氧化合物(B)、及酸產 (C)。

   2·如申請專利範圍f丨$之陽離子聚合性樹脂組成 物，其中，該多支鏈聚醚多元醇（A)，具有ι〇〇〇〜4〇⑻之數 量平均分子量、且具有15〇〜35〇之羥值。 3.如申請專利範圍第】項之陽離子聚合性樹脂組成 物，其中，該多支鏈聚趟多元醇⑷，於其分子構造中具有 1級經基與2級經基’肖2級經基之數目，對於}分子中 所存在之總經基之數目為20〜70%。 4.如申請專利範圍帛i項之陽離子聚合性樹脂組片 -中工基烧基氧雜環丁烧（&1)，係、3·經基甲基 乙基氧雜環丁烧或3_經基f基_3_甲基氧雜環丁院。 5·如申請專利範圍帛1項之陽離子聚合性樹脂組j 物，其中，該環氧化合物(a2)，係選自環氧丙烧、Μ" 丁貌、1-環氧戊烧、及環氧己烧所構成群中之至少β 6·如申明專利乾圍帛】項之陽離子聚合性樹脂組片 物，其中，該多支鏈聚鱗多元醇㈧，係該經基烷基氧雜考 ^燒㈣與該環氧化合物㈣在莫耳基準T，以[經基^ 氣雜環丁_，環氧化合物(a2)]叫/H,…例經_ 反應所得者。 50 200823247 7·如申凊專利範圍第]m 物，苴中，兮炉卢4、 項陽離子聚合性谢炉, ，、中该月曰壞式環氧化合物 树月曰組成 與該多支鏈聚喊多元醇⑷所具之之， 環氧化合物（B)所具之脂環式環氧心鏈脂環式 所具之羥基]為1以上。 鏈來醚多元醇（A) 8·如申請專利範圍帛！項 物，其中，係進一步含有具有氧雜環丁//性树脂組成 丁烷化合物（D)。 ' ’元％構造之氧雜環 9·一種接著劑，其係由争& _ 八你由甲明專利範圍第i至8 一項之陽離子聚合性樹脂組成物所構成。 、任 从一種積層體，係2個以上之基材由申請專 9項之接著劑所接著而成者。 圍弟 …11.-種偏光板，係由具有環烯煙構造之樹脂所構成之 缚膜經申請專利範圍第9項之接著劑接著於偏光 面而成者。 J衣

   十一、圖式： 如次頁 51