TWI712641B - 含有有機金屬化合物之組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種液穩定性優異、適用期較長且生產性亦優異之含有有機金屬化合物之組成物。本發明之含有有機金屬化合物之組成物之特徵在於:含有選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)、以及具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B)。有機金屬化合物(A)之金屬宜為鈦,聚合性化合物(B)宜為自由基聚合性化合物。
Description
發明領域本發明係有關於一種含有有機金屬化合物及聚合性化合物之含有有機金屬化合物之組成物。
發明背景有機金屬化合物可用於各種用途,例如用作單體或聚合物之酯化、縮聚化、聚烯烴化、聚矽氧硬化等之觸媒,用作無機塗料、耐熱塗料之交聯劑,或用作底塗材料、氧化鈦膜材料。
例如下述專利文獻1中揭示有於液晶顯示元件或有機EL顯示器用途所使用之感光性組成物中摻合有含烷氧基金屬化合物之例。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1:日本專利特開2014-56122號公報
發明概要發明欲解決之課題本發明人等發現有機金屬化合物中、尤其是選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物於添加至例如活性能量線硬化性成分中之情形時,有助於實現非常優異之接著性、耐水性之提高。然而,該有機金屬化合物之反應性高,與大氣中之水分或所添加之組成物原料中包含之微量水分接觸後會引起水解反應與自縮合反應,由此判斷穩定性較低。此處,本發明人等對包括上述專利文獻1在內之相關情況進行了調查,結果發現並無已有較高水準提高含有有機金屬化合物之組成物之液穩定性的報告例,致使於使用有機金屬化合物之情形時,存在應提高其穩定性之新課題。
本發明係鑒於上述現狀所開發者,其目的在於提供一種液穩定性優異、適用期較長且生產性亦優異之含有有機金屬化合物之組成物。用以解決課題之手段
本發明人等為了解決上述課題,反覆進行努力研究,結果發現藉由下述含有有機金屬化合物之組成物可達成上述目的,從而完成本發明。
即,本發明係有關於一種含有有機金屬化合物之組成物,其特徵在於:含有選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)、以及具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B)。
上述中,前述有機金屬化合物(A)之金屬宜為鈦。
上述中,宜含有前述金屬烷氧化物作為前述有機金屬化合物(A),且前述金屬烷氧化物所具有之有機基之碳數為4以上。
上述中,宜含有前述金屬螯合物作為前述有機金屬化合物(A),且前述金屬螯合物所具有之有機基之碳數為4以上。
上述中,前述含有有機金屬化合物之組成物中前述有機金屬化合物(A)之比率宜為5~90重量%。
上述中,聚合性化合物(B)宜為自由基聚合性化合物。
上述中,前述聚合性化合物(B)之分子量宜為100(g/mol)以上。
上述中,前述聚合性化合物(B)宜為經由可包含氧之碳數1~20之有機基而具有聚合性官能基及羧基的聚合性化合物。
上述中,於將前述含有有機金屬化合物之組成物中之前述有機金屬化合物(A)總量設為α(mol)時,前述聚合性化合物(B)之含量宜為0.25α(mol)以上。發明效果
包含有機金屬化合物(A)之組成物由於液穩定性變得不穩定,故而存在無論用於何種用途時均適用期較短、生產性變差之傾向。推測原因之一在於,有機金屬化合物(A)之反應性較高,與大氣中之水分或組成物中包含之微量水分接觸後會引起水解反應與自縮合反應,結果發生自凝聚而導致組成物液白濁化(產生凝聚物、相分離、沈澱)。然而,於本發明中,由於含有金屬化合物之組成物中一併含有有機金屬化合物(A)與具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B),故可抑制有機金屬化合物(A)之水解反應與自縮合反應,從而飛躍性地提高組成物中之有機金屬化合物(A)之液穩定性。獲得該效果之原因尚不明確,推測可能為以下之原因(1)~(2)。
(1)聚合性化合物(B)所具有之羧基可與有機金屬化合物(A)所具有之金屬牢固地鍵結及/或配位,而使金屬之電子密度上升,從而削弱其吸引水分子等其他配位基之能力。 (2)具有羧基之聚合性化合物(B)進一步具有聚合性官能基而體積較大,因此聚合性化合物(B)經由羧基與有機金屬化合物(A)鍵結/及配位後,其他配位基難以靠近金屬。
如上所述,含有有機金屬化合物之組成物中,聚合性化合物(B)所具有之羧基與有機金屬化合物(A)所具有之金屬牢固地鍵結及/或配位,藉此有機金屬化合物(A)得以穩定化。此處,若僅將有機金屬化合物(A)與聚合性化合物(B)進行混合而使之反應,則該等之反應率及/或配位率會飛躍性地提高,所獲得之含有有機金屬化合物之組成物高濃度地含有有機金屬化合物(A)與聚合性化合物(B)之反應物及/或配位物。因此,所獲得之含有有機金屬化合物之組成物中之有機金屬化合物(A)穩定性極高,即便是將含有有機金屬化合物之組成物添加、混合至其他成分、例如活性能量線硬化性成分中之情形時,有機金屬化合物之穩定性亦同樣變高。
如上所述,本發明之含有有機金屬化合物之組成物由於所含有之有機金屬化合物(A)之穩定性顯著優異,因此在用於多種用途時,例如用作含有活性能量線硬化性成分之接著劑組成物之原料之一、或用於觸媒、交聯劑等各種用途之情形時,液穩定性優異,從而可延長適用期。
用以實施發明之形態本發明之含有有機金屬化合物之組成物含有選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)、以及具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B)。
<選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)>金屬烷氧化物係金屬上鍵結有至少一個以上之作為有機基之烷氧基的化合物,金屬螯合物係金屬上經由氧原子而鍵結有或配位有有機基的化合物。作為金屬,較佳為鈦、鋁、鋯。其中,例如於用作含有活性能量線硬化性成分之接著劑組成物之原料之一之情形時,就提高該接著劑層之接著耐水性之觀點而言,作為有機金屬化合物之金屬,更佳為鈦。
本發明之含有有機金屬化合物之組成物於含有金屬烷氧化物作為有機金屬化合物之情形時,較佳為使用金屬烷氧化物所具有之有機基之碳數為3以上者,更佳為含有4以上者。若碳數為2以下,則存在含有有機金屬化合物之組成物之適用期變短之情況,並且例如於用作含有活性能量線硬化性成分之接著劑組成物之原料之一之情形時,存在接著耐水性之提高效果變低之情況。作為碳數為4以上之有機基,例如可列舉丁氧基,可適宜地使用。作為金屬烷氧化物之較佳例,例如可列舉:鈦酸四異丙酯、鈦酸四正丁酯、鈦酸丁酯二聚物、鈦酸四辛酯、鈦酸第三戊酯、鈦酸四第三丁酯、鈦酸四硬脂酯、四異丙醇鋯、四正丁醇鋯、四辛醇鋯、四第三丁醇鋯、四丙醇鋯、第二丁醇鋁、乙醇鋁、異丙醇鋁、丁醇鋁、二異丙醇單第二丁醇鋁(aluminum diisopropylate mono-sec-butyrate)、二異丙醇單第二丁醇鋁(mono-sec-butoxy aluminum diisopropylate)等。其中,較佳為鈦酸四辛酯。
本發明之含有有機金屬化合物之組成物於含有金屬螯合物作為有機金屬化合物之情形時,較佳為含有金屬螯合物所具有之有機基之碳數為4以上者。若碳數為3以下,則存在含有有機金屬化合物之組成物之適用期變短之情況,並且例如於用作含有活性能量線硬化性成分之接著劑組成物之原料之一之情形時,存在接著耐水性之提高效果變低之情況。作為碳數為4以上之有機基,例如可列舉:乙醯丙酮基、乙醯乙酸乙酯基、異硬脂酸基、辛二醇基等。該等之中,例如若為用作含有活性能量線硬化性成分之接著劑組成物之原料之一之情形,則就提高接著劑層之接著耐水性之觀點而言,作為有機基,較佳為乙醯丙酮基或乙醯乙酸乙酯基。作為金屬螯合物之較佳例,例如可列舉:乙醯丙酮鈦、辛二醇鈦、四乙醯丙酮鈦、乙醯乙酸乙酯鈦、聚羥基硬脂酸鈦、二丙氧基雙(乙醯丙酮)鈦、二丁氧基雙(辛二醇)鈦、二丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鈦、乳酸鈦、二乙醇胺酸鈦、三乙醇胺酸鈦、二丙氧基雙(乳酸)鈦、雙(三乙醇胺)二丙氧基鈦、雙(三乙醇胺)二正丁氧基鈦、三正丁氧基單硬脂酸鈦、二異丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鈦、二異丙氧基雙(乙醯乙酸)鈦、二異丙氧基雙(乙醯丙酮)鈦、磷酸鈦化合物、乳酸鈦銨鹽、1,3-丙烷二氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鈦、十二烷基苯磺酸鈦化合物、胺基乙基胺基乙醇鈦、四乙醯丙酮鋯、單乙醯丙酮鋯、雙乙醯丙酮鋯、乙醯丙酮雙(乙醯乙酸乙酯)鋯、乙酸鋯、三正丁氧基乙醯乙酸乙酯鋯、二正丁氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鋯、正丁氧基三(乙醯乙酸乙酯)鋯、四(乙醯乙酸正丙酯)鋯、四(雙乙醯乙酸)鋯、四(乙醯乙酸乙酯)鋯、乙醯乙酸乙酯鋁、乙醯丙酮鋁、乙醯丙酮雙(乙醯乙酸乙酯)鋁、二異丙氧基乙醯乙酸乙酯鋁、二異丙氧基乙醯丙酮鋁、異丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鋁、異丙氧基雙(乙醯丙酮)鋁、三(乙醯乙酸乙酯)鋁、三(乙醯丙酮)鋁、單乙醯丙酮雙(乙醯乙酸乙酯)鋁。其中,較佳為乙醯丙酮鈦、乙醯乙酸乙酯鈦。
作為本發明中可使用之有機金屬化合物,除了上述以外,亦可列舉:辛酸鋅、月桂酸鋅、硬脂酸鋅、辛酸錫等有機羧酸金屬鹽,乙醯丙酮鋅螯合物、苯甲醯丙酮鋅螯合物、二苯甲醯甲烷鋅螯合物、乙醯乙酸乙酯鋅螯合物等鋅螯合化合物等。
於本發明中,含有有機金屬化合物之組成物中之有機金屬化合物(A)之比率較佳為5~90重量%,更佳為10~80重量%。其原因在於:於摻合量超過90重量%之情形時,有含有有機金屬化合物之組成物之保存穩定性變差之虞。又,於未達5重量%之情形時,無法充分發揮其效果。
<具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B)>聚合性化合物(B)具有聚合性官能基及羧基。所含有之聚合性官能基及羧基均可為一個,亦可為兩個以上。
作為聚合性官能基,並無特別限定,可列舉:含有碳-碳雙鍵之基、環氧基、氧雜環丁基、乙烯醚基等。
作為聚合性官能基,尤以下述通式(I)或下述式(II)所示之自由基聚合性官能基為佳:H2
C=C(R1
)-COO-(I)(式中,R1
表示氫或碳數1~20之有機基);:H2
C=C(R2
)-R3
-(II)(式中,R1
表示氫或碳數1~20之有機基,R3
表示直接鍵或碳數1~20之有機基);尤其又以R1
或R2
為氫或甲基之自由基聚合性官能基尤佳。
聚合性化合物(B)中之羧基之鍵結位置並無特別限定,就提高組成物中之有機金屬化合物(A)之液穩定性之觀點而言,自由基聚合性官能基與羧基經由可包含氧之碳數1~(20)之有機基鍵結之自由基聚合性化合物優於自由基聚合性官能基與羧基直接鍵結之(甲基)丙烯酸。
又,就提高組成物中之有機金屬化合物(A)之液穩定性之觀點而言,較佳為聚合性化合物(B)之分子量較大,鍵結及/或配位至有機金屬化合物(A)上時體積較大,而於其他配位基進行配位時成為立體阻礙。藉由聚合性化合物(B)成為立體阻礙,有機金屬化合物(A)之配位基交換反應及水解反應或縮合反應之反應速度降低,有機金屬化合物得以穩定化。因此,聚合性化合物(B)之分子量較佳為100(g/mol)以上,更佳為125(g/mol)以上,進而較佳為150(g/mol)以上,尤佳為200(g/mol)以上,最佳為250(g/mol)以上。聚合性化合物(B)之分子量之上限並無特別限定,較佳為400(g/mol)以下,更佳為350(g/mol)以下。
又,就提高組成物中之有機金屬化合物(A)之液穩定性之觀點而言,聚合性化合物(B)宜為經由可包含氧之碳數1~20之有機基而具有聚合性官能基及羧基的聚合性化合物。作為此種有機基,例如可列舉:烷基、烯基、炔基、亞烷基、脂環基、不飽和脂環基、烷基酯基、芳香族酯基、醯基、羥基烷基、環氧烷基,該有機基可為單獨一個,或可鍵結有多個相同之有機基,或可鍵結有多個不同之有機基。作為聚合性化合物(B)之具體例,例如可列舉:丙烯酸β‐羧基乙酯、丙烯酸羧基戊酯、甲基丙烯酸β‐羧基乙酯、琥珀酸2‐丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸2‐丙烯醯氧基乙酯、鄰苯二甲酸2‐丙烯醯氧基乙酯、ω‐羧基‐聚己內酯單丙烯酸酯、四氫鄰苯二甲酸2‐丙烯醯氧基乙酯、2‐丙烯醯氧基丙氧基鄰苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸2‐丙烯醯氧基丙酯、六氫鄰苯二甲酸2‐丙烯醯氧基丙酯、琥珀酸甲基丙烯醯氧基乙酯、鄰苯二甲酸甲基丙烯醯氧基乙酯、四氫鄰苯二甲酸甲基丙烯醯氧基乙酯、六氫鄰苯二甲酸甲基丙烯醯氧基乙酯、羥基鄰苯二甲酸2‐甲基丙烯醯氧基丙酯、四氫鄰苯二甲酸2‐甲基丙烯醯氧基丙酯、六氫鄰苯二甲酸2‐甲基丙烯醯氧基丙酯等。
就提高組成物中之有機金屬化合物(A)之液穩定性之觀點而言,含有有機金屬化合物之組成物中,將有機金屬化合物(A)之總量設為α(mol)時,聚合性化合物(B)之含量較佳為0.25α(mol)以上,更佳為0.35α(mol)以上,進而較佳為0.5α(mol)以上,尤佳為1α(mol)以上。若聚合性化合物(B)之含量過少,則存在有機金屬化合物(A)之穩定化不充分、水解反應與自縮合反應易進行、適用期變短之情況。再者,聚合性化合物(B)相對於有機金屬化合物(A)總量α(mol)之含量之上限較佳為未達200α(mol),更佳為未達100α(mol),進而較佳為未達20α(mol),尤佳為未達6α(mol)。若聚合性化合物(B)之含量過多,則有機金屬化合物過度穩定化,例如於摻合至偏光薄膜用硬化型接著劑組成物中之情形時,偏光件與接著劑層之反應容易受到抑制,其結果存在接著性或耐水性變差之情況。
本發明之含有有機金屬化合物之組成物由於所含有之有機金屬化合物(A)之穩定性顯著優異,故而能夠用於多種用途,例如觸媒、交聯劑等各種用途。作為其用途之一例,以下揭示用作含有活性能量線硬化性成分之接著劑組成物之原料之一之例。但本發明之含有有機金屬化合物之組成物之用途並不限於接著劑用途。
於將本發明之含有有機金屬化合物之組成物用作接著劑組成物、尤其是將偏光件與透明保護薄膜經由接著劑層積層而成之偏光薄膜用硬化型接著劑組成物之情形時,該偏光薄膜用硬化型接著劑組成物含有活性能量線硬化性成分(X)及含有有機金屬化合物之組成物。該偏光薄膜用硬化型接著劑組成物能夠形成可使偏光件與透明保護薄膜之接著性良好且於結露環境下等嚴酷條件下耐水性亦優異的接著劑層,並且液穩定性優異,適用期較長且生產性亦優異。推測獲得此種效果之原因可能如下。
關於在偏光件上經由接著劑層積層透明保護薄膜而成之偏光薄膜於暴露在結露環境下之情形時,尤其是接著劑層與偏光件之間發生接著剝離之機理,推測可能如下。首先,滲透保護薄膜之水分擴散至接著劑層中,該水分向偏光件界面側擴散。此處,若為先前之偏光薄膜,則氫鍵及/或離子鍵對接著劑層與偏光件間之接著力之貢獻度較大,但擴散至偏光件界面側之水分會使界面處之氫鍵及離子鍵解離,其結果導致接著劑層與偏光件之接著力減小。因此存在於結露環境下接著劑層與偏光件之間發生接著剝離之情況。
另一方面,本發明之偏光薄膜用硬化型接著劑組成物包含含有有機金屬化合物之組成物、尤其是選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)。該有機金屬化合物(A)屬於因水分之介入而具有活性之金屬種類,其結果為,有機金屬化合物(A)與偏光件、及構成接著劑層之活性能量線硬化性成分(X)雙方牢固地相互作用。藉此,即便於偏光件與接著劑層之界面存在水分,該等亦經由有機金屬化合物(A)而牢固地相互作用,因此偏光件與接著劑層之間之接著耐水性飛躍性地提高。
如上所述,有機金屬化合物(A)大有助於提高接著劑層之接著性及耐水性,但包含其之組成物由於液穩定性變得不穩定,故而存在適用期變短、生產性變差之傾向。然而,於本發明中,含有有機金屬化合物之組成物藉由聚合性化合物(B)所具有之羧基與有機金屬化合物(A)所具有之金屬牢固地鍵結及/或配位,而使有機金屬化合物(A)實現極良好之穩定化,因此可抑制有機金屬化合物(A)之水解反應與自縮合反應,飛躍性地提高組成物中之有機金屬化合物(A)之液穩定性。
<活性能量線硬化性成分(X)>作為本發明之含有有機金屬化合物之組成物之應用用途之一的偏光薄膜用硬化型接著劑組成物含有活性能量線硬化性成分(X)作為硬化性成分。
作為活性能量線硬化性成分(X),可適宜地使用電子束硬化型、紫外線硬化型、可見光硬化型等活性能量線硬化型。紫外線硬化型、可見光硬化型接著劑組成物可進一步區分為自由基聚合硬化型接著劑組成物與陽離子聚合型接著劑組成物。於本發明中,將波長範圍10nm~未達380nm之活性能量線表述為紫外線,將波長範圍380nm~800nm之活性能量線表述為可見光。
<1:自由基聚合硬化型接著劑組成物>作為上述硬化性成分,例如可列舉自由基聚合硬化型接著劑組成物中所使用之自由基聚合性化合物。作為自由基聚合性化合物,可列舉具有(甲基)丙烯醯基、乙烯基等碳-碳雙鍵之自由基聚合性之官能基之化合物。該等硬化性成分可使用單官能自由基聚合性化合物或二官能以上之多官能自由基聚合性化合物中之任一者。又,該等自由基聚合性化合物可單獨使用1種或將2種以上組合使用。作為該等自由基聚合性化合物,例如適宜為具有(甲基)丙烯醯基之化合物。再者,於本發明中,所謂(甲基)丙烯醯基意指丙烯醯基及/或甲基丙烯醯基,以下之「(甲基)」之含義亦相同。
≪單官能自由基聚合性化合物≫作為單官能自由基聚合性化合物,例如可列舉具有(甲基)丙烯醯胺基之(甲基)丙烯醯胺衍生物。(甲基)丙烯醯胺衍生物就確保與偏光件或各種透明保護薄膜之接著性、且聚合速度較快而生產性優異之方面而言較佳。作為(甲基)丙烯醯胺衍生物之具體例,例如可列舉:N-甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N-丁基(甲基)丙烯醯胺、N-己基(甲基)丙烯醯胺等含有N-烷基之(甲基)丙烯醯胺衍生物;N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基-N-丙烷(甲基)丙烯醯胺等含有N-羥基烷基之(甲基)丙烯醯胺衍生物;胺基甲基(甲基)丙烯醯胺、胺基乙基(甲基)丙烯醯胺等含有N-胺基烷基之(甲基)丙烯醯胺衍生物;N-甲氧基甲基丙烯醯胺、N-乙氧基甲基丙烯醯胺等含有N-烷氧基之(甲基)丙烯醯胺衍生物;巰基甲基(甲基)丙烯醯胺、巰基乙基(甲基)丙烯醯胺等含有N-巰基烷基之(甲基)丙烯醯胺衍生物等。又,作為(甲基)丙烯醯胺基之氮原子形成雜環的含有雜環之(甲基)丙烯醯胺衍生物,例如可列舉:N-丙烯醯基嗎啉、N-丙烯醯基哌啶、N-甲基丙烯醯基哌啶、N-丙烯醯基吡咯啶等。
上述(甲基)丙烯醯胺衍生物之中,就與偏光件或各種透明保護薄膜之接著性之方面而言,較佳為含有N-羥基烷基之(甲基)丙烯醯胺衍生物,尤佳為N-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺。
又,作為單官能自由基聚合性化合物,例如可列舉具有(甲基)丙烯醯氧基之各種(甲基)丙烯酸衍生物。具體而言,例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸2-甲基-2-硝基丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸第三戊酯、(甲基)丙烯酸3-戊酯、(甲基)丙烯酸2,2-二甲基丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸鯨蠟酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸4-甲基-2-丙基戊酯、(甲基)丙烯酸正十八烷基酯等(甲基)丙烯酸(碳數1-20)烷基酯類。
又,作為上述(甲基)丙烯酸衍生物,例如可列舉:(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸環戊酯等(甲基)丙烯酸環烷基酯;(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳烷基酯;(甲基)丙烯酸2-異酯、(甲基)丙烯酸2-降基甲酯、(甲基)丙烯酸5-降烯-2-基甲酯、(甲基)丙烯酸3-甲基-2-降基甲酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊基酯等多環式(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、烷基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等含有烷氧基或苯氧基之(甲基)丙烯酸酯等。
又,作為上述(甲基)丙烯酸衍生物,可列舉:(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、(甲基)丙烯酸8-羥基辛酯、(甲基)丙烯酸10-羥基癸酯、(甲基)丙烯酸12-羥基月桂酯等(甲基)丙烯酸羥基烷基酯、或丙烯酸[4-(羥基甲基)環己基]甲酯、環己烷二甲醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚等含有環氧基之(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙基乙酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸六氟丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥基丙酯等含有鹵素之(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯等(甲基)丙烯酸烷基胺基烷基酯;(甲基)丙烯酸3-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-甲基-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-乙基-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-丁基-氧雜環丁基甲酯、(甲基)丙烯酸3-己基-氧雜環丁基甲酯等含有氧雜環丁基之(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸四氫糠酯、丁內酯(甲基)丙烯酸酯等含有雜環之(甲基)丙烯酸酯、或羥基新戊酸新戊二醇酯(甲基)丙烯酸加成物、對苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯等。
又,作為單官能自由基聚合性化合物,可列舉:(甲基)丙烯酸、丙烯酸羧基乙酯、丙烯酸羧基戊酯、伊康酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、丁烯酸、異丁烯酸等含有羧基之單體。
又,作為單官能自由基聚合性化合物,例如可列舉:N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-ε-己內醯胺、甲基乙烯基吡咯啶酮等內醯胺系乙烯基單體;乙烯基吡啶、乙烯基哌啶酮、乙烯基嘧啶、乙烯基哌、乙烯基吡、乙烯基吡咯、乙烯基咪唑、乙烯基唑、乙烯基嗎啉等具有含氮雜環之乙烯基系單體等。
又,作為單官能自由基聚合性化合物,可使用具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物。具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物係於末端或分子中具有(甲基)丙烯醯基等活性雙鍵基、且具有活性亞甲基之化合物。作為活性亞甲基,例如可列舉:乙醯乙醯基、烷氧基丙二醯基、或氰基乙醯基等。上述活性亞甲基較佳為乙醯乙醯基。作為具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物之具體例,例如可列舉:(甲基)丙烯酸2-乙醯乙醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙醯乙醯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙醯乙醯氧基-1-甲基乙酯等(甲基)丙烯酸乙醯乙醯氧基烷基酯;(甲基)丙烯酸2-乙氧基丙二醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-氰基乙醯氧基乙酯、N-(2-氰基乙醯氧基乙基)丙烯醯胺、N-(2-丙醯基乙醯氧基丁基)丙烯醯胺、N-(4-乙醯乙醯氧基甲基苄基)丙烯醯胺、N-(2-乙醯乙醯基胺基乙基)丙烯醯胺等。具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物較佳為(甲基)丙烯酸乙醯乙醯氧基烷基酯。
≪多官能自由基聚合性化合物≫又,作為二官能以上之多官能自由基聚合性化合物,例如可列舉:作為多官能(甲基)丙烯醯胺衍生物之N,N'-亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二丙烯酸酯、2-乙基-2-丁基丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧乙烷加成物二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧丙烷加成物二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、環狀三羥甲基丙烷甲縮醛(甲基)丙烯酸酯、二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、EO改性二甘油四(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸與多元醇之酯化物、9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀。作為具體例,較佳為ARONIX M-220(東亞合成公司製造)、Light acrylate 1,9ND-A(共榮社化學公司製造)、Light acrylate DGE-4A(共榮社化學公司製造)、Light acrylate DCP-A(共榮社化學公司製造)、SR-531(Sartomer公司製造)、CD-536(Sartomer公司製造)等。又,視需要可列舉各種環氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、或各種(甲基)丙烯酸酯系單體等。再者,多官能(甲基)丙烯醯胺衍生物不僅聚合速度較快而生產性優異、且將樹脂組成物製成硬化物之情形時交聯性優異,故而較佳為使硬化性樹脂組成物含有該(甲基)丙烯醯胺衍生物。
自由基聚合性化合物含有上述多官能自由基聚合性化合物時,於控制上述硬化物之吸水率之方面較佳,又,於實現偏光薄膜於嚴酷加濕環境下之光學耐久性之方面較佳。上述多官能自由基聚合性化合物之中,較佳為下述logPow值較高者。
於將本發明之含有有機金屬化合物之組成物摻合至偏光薄膜用硬化型接著劑組成物中之情形時,該接著劑組成物較佳為辛醇/水分配係數(以下稱為logPow值)較高者。所謂logPow值係表示物質之親油性之指標,意指辛醇/水之分配係數之對數值。logPow較高則表示親油性,即表示吸水率較低。logPow值可測定(JIS-Z-7260記載之燒瓶滲透法)而得出,但亦可藉由計算而算出。於本說明書中,採用藉由CambridgeSoft公司製造之ChemDraw Ultra計算所得之logPow值。又,接著劑組成物之logPow值可根據下述式進行計算。接著劑組成物之logPow=Σ(logPowi×Wi)logPowi:組成物各成分之logPow值Wi:(i成分之莫耳數)/(接著劑組成物之總莫耳數)本發明之硬化型接著劑組成物之logPow值較佳為1以上,更佳為2以上,最佳為3以上。
作為logPow值較高之自由基聚合性化合物,例如可列舉:三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯(logPow=3.05)、(甲基)丙烯酸異酯(logPow=3.27)等脂環(甲基)丙烯酸酯;1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯(logPow=3.68)、1,10-癸二醇二丙烯酸酯(logPow=4.10)等長鏈脂肪族(甲基)丙烯酸酯;羥基新戊酸新戊二醇酯(甲基)丙烯酸加成物(logPow=3.35)、2-乙基-2-丁基丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(logPow=3.92)等多支鏈(甲基)丙烯酸酯;雙酚A二(甲基)丙烯酸酯(logPow=5.46)、雙酚A環氧乙烷4莫耳加成物二(甲基)丙烯酸酯(logPow=5.15)、雙酚A環氧丙烷2莫耳加成物二(甲基)丙烯酸酯(logPow=6.10)、雙酚A環氧丙烷4莫耳加成物二(甲基)丙烯酸酯(logPow=6.43)、9,9-雙[4-(2-(甲基)丙烯醯氧基乙氧基)苯基]茀(logPow=7.48)、對苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯(logPow=3.98)等含有芳香環之(甲基)丙烯酸酯等。
就兼具與偏光件或各種透明保護薄膜之接著性、及嚴酷環境下之光學耐久性之觀點而言,自由基聚合性化合物較佳為將單官能自由基聚合性化合物與多官能自由基聚合性化合物併用。通常相對於自由基聚合性化合物100重量%,較佳為以單官能自由基聚合性化合物3~80重量%與多官能自由基聚合性化合物20~97重量%之比率併用。
<自由基聚合硬化型接著劑組成物之態樣>於偏光薄膜用硬化型接著劑組成物中摻合本發明之含有有機金屬化合物之組成物、並使用硬化性成分作為活性能量線硬化性成分之情形時,可作為活性能量線硬化型接著劑組成物而使用。關於上述活性能量線硬化型接著劑組成物,於使用電子束等作為活性能量線之情形時,該活性能量線硬化型接著劑組成物無需含有光聚合引發劑,但於使用紫外線或可見光作為活性能量線之情形時,較佳為含有光聚合引發劑。
≪光聚合引發劑≫ 使用自由基聚合性化合物之情形時之光聚合引發劑可根據活性能量線而適當選擇。於藉由紫外線或可見光使之硬化之情形時使用紫外線或可見光分解之光聚合引發劑。作為上述光聚合引發劑,例如可列舉:苯偶醯、二苯甲酮、苯甲醯苯甲酸、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;4-(2-羥基乙氧基)苯基(2-羥基-2-丙基)酮、α-羥基-α,α'-二甲基苯乙酮、2-甲基-2-羥基苯丙酮、α-羥基環己基苯基酮等芳香族酮化合物;甲氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)-苯基]-2-嗎啉基丙烷-1等苯乙酮系化合物;安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香丁醚、大茴香偶姻甲醚等安息香醚系化合物;苯偶醯二甲基縮酮等芳香族縮酮系化合物;2-萘磺醯氯等芳香族磺醯氯系化合物;1-苯酮-1,1-丙二酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟等光活性肟系化合物;9-氧硫 、2-氯-9-氧硫 、2-甲基-9-氧硫 、2,4-二甲基-9-氧硫 、異丙基-9-氧硫 、2,4-二氯-9-氧硫 、2,4-二乙基-9-氧硫 、2,4-二異丙基-9-氧硫 、十二烷基-9-氧硫 等9-氧硫 系化合物;樟腦醌;鹵化酮;醯基膦氧化物;醯基磷酸酯等。光聚合引發劑之中,較佳為logPow值較高者。光聚合引發劑之logPow值較佳為2以上,更佳為3以上,最佳為4以上。
關於上述光聚合引發劑之摻合量,相對於硬化性成分(自由基聚合性化合物)之總量100重量份為20重量份以下。光聚合引發劑之摻合量較佳為0.01~20重量份,更佳為0.05~10重量份,進而較佳為0.1~5重量份。
又,於偏光薄膜用硬化型接著劑組成物中摻合本發明之含有有機金屬化合物之組成物、並以含有自由基聚合性化合物作為硬化性成分之可見光硬化型使用之情形時,較佳為使用尤其對380nm以上之光具有高感度之光聚合引發劑。下文中說明對380nm以上之光具有高感度之光聚合引發劑。
作為上述光聚合引發劑,較佳為單獨使用下述通式(1)所表示之化合物:[化1](式中,R1
及R2
表示-H、-CH2
CH3
、-iPr或Cl,R1
及R2
可相同或不同)、或者將通式(1)所表示之化合物與下述對380nm以上之光具有高感度之光聚合引發劑併用。於使用通式(1)所表示之化合物之情形時,接著性優於單獨使用對380nm以上之光具有高感度之光聚合引發劑之情形。通式(1)所表示之化合物之中,尤佳為R1
及R2
為-CH2
CH3
之二乙基-9-氧硫 。關於接著劑組成物中之通式(1)所表示之化合物之組成比率,相對於硬化性成分之總量100重量份,較佳為0.1~5重量份,更佳為0.5~4重量份,進而較佳為0.9~3重量份。
又,較佳為視需要添加聚合引發助劑。作為聚合引發助劑,可列舉:三乙基胺、二乙基胺、N-甲基二乙醇胺、乙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯等,尤佳為4-二甲基胺基苯甲酸乙酯。於使用聚合引發助劑之情形時,相對於硬化性成分之總量100重量份,其添加量通常為0~5重量份,較佳為0~4重量份,最佳為0~3重量份。
又,視需要可併用公知之光聚合引發劑。具有吸收UV能力之透明保護薄膜無法使380nm以下之光透射,因此作為光聚合引發劑,較佳為使用對380nm以上之光具有高感度之光聚合引發劑。具體而言,可列舉:2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦、雙(η5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦等。
尤其作為光聚合引發劑,較佳為除了通式(1)之光聚合引發劑以外,亦進一步使用下述通式(2)所表示之化合物:[化2](式中,R3
、R4
及R5
表示-H、-CH3
、-CH2
CH3
、-iPr或Cl,R3
、R4
及R5
可相同或不同)。作為通式(2)所表示之化合物,可適宜地使用作為市售品之2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮(商品名:IRGACURE907,製造商:BASF)。此外,2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1(商品名:IRGACURE369,製造商:BASF)、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮(商品名:IRGACURE379,製造商:BASF)由於感度較高而較佳。
<具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)、與具有奪氫作用之自由基聚合引發劑(a2)>上述活性能量線硬化型接著劑組成物中,於使用具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)作為自由基聚合性化合物之情形時,較佳為與具有奪氫作用之自由基聚合引發劑(a2)組合使用。藉由該構成,尤其是即便剛自高濕度環境或水中取出後不久(非乾燥狀態),偏光薄膜所具有之接著劑層之接著性亦顯著提高。其原因雖然尚未明確,但認為係以下原因。即,具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)不僅與構成接著劑層之其他自由基聚合性化合物一併聚合,且被取入至接著劑層中之基礎聚合物之主鏈及/或側鏈中而形成接著劑層。該聚合過程中,若存在具有奪氫作用之自由基聚合引發劑(a2),則不僅形成構成接著劑層之基礎聚合物,且自具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a2)奪取氫而於亞甲基上產生自由基。進而,產生了自由基之亞甲基與PVA等偏光件之羥基進行反應而於接著劑層與偏光件之間形成共價鍵。其結果為,推測尤其是即便於非乾燥狀態下,偏光薄膜所具有之接著劑層之接著性亦顯著提高。
於本發明中,作為具有奪氫作用之自由基聚合引發劑(a2),例如可列舉9-氧硫 系自由基聚合引發劑、二苯甲酮系自由基聚合引發劑等。上述自由基聚合引發劑(a2)較佳為9-氧硫 系自由基聚合引發劑。作為9-氧硫 系自由基聚合引發劑,例如可列舉上述通式(1)所表示之化合物。作為通式(1)所表示之化合物之具體例,例如可列舉:9-氧硫 、二甲基-9-氧硫 、二乙基-9-氧硫 、異丙基-9-氧硫 、氯-9-氧硫 等。通式(1)所表示之化合物之中,尤佳為R1
及R2
為-CH2
CH3
之二乙基-9-氧硫 。
上述活性能量線硬化型接著劑組成物中,於含有具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)、與具有奪氫作用之自由基聚合引發劑(a2)之情形時,將硬化性成分之總量設為100重量%,此時較佳為含有1~50重量%之上述具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)、及相對於硬化性成分之總量100重量份為0.1~10重量份之自由基聚合引發劑(a2)。
如上所述,於本發明中,於具有奪氫作用之自由基聚合引發劑(a2)之存在下,使具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)之亞甲基產生自由基,該亞甲基與PVA等偏光件之羥基進行反應而形成共價鍵。因此,為了使具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)之亞甲基產生自由基而充分地形成該共價鍵,於將硬化性成分之總量設為100重量%時,較佳為含有1~50重量%之具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1),更佳為含有3~30重量%。為了充分提高耐水性而提高非乾燥狀態下之接著性,具有活性亞甲基之自由基聚合性化合物(a1)較佳為設為1重量%以上。另一方面,若超過50重量%,則存在接著劑層發生硬化不良之情況。又,關於具有奪氫作用之自由基聚合引發劑(a2),相對於硬化性成分之總量100重量份,較佳為含有0.1~10重量份,更佳為含有0.3~9重量份。為了使奪氫反應充分進行,較佳為使用0.1重量份以上之自由基聚合引發劑(a2)。另一方面,根據情況,若超過10重量份,則有時於組成物中無法完全溶解。
<2:陽離子聚合硬化型接著劑組成物>作為陽離子聚合硬化性樹脂組成物所使用之陽離子聚合性化合物,分為分子內具有1個陽離子聚合性官能基之單官能陽離子聚合性化合物、與分子內具有2個以上之陽離子聚合性官能基之多官能陽離子聚合性化合物。單官能陽離子聚合性化合物由於液體黏度相對較低,故而藉由使樹脂組成物含有其而可降低樹脂組成物之液體黏度。又,單官能陽離子聚合性化合物多具有表現出各種功能之官能基,藉由使樹脂組成物含有其而可使樹脂組成物及/或樹脂組成物之硬化物表現出各種功能。多官能陽離子聚合性化合物可使樹脂組成物之硬化物三維交聯,故而較佳為使樹脂組成物含有該多官能陽離子聚合性化合物。關於單官能陽離子聚合性化合物與多官能陽離子聚合性化合物之比,較佳為相對於單官能陽離子聚合性化合物100重量份,於10重量份~1000重量份之範圍內混合多官能陽離子聚合性化合物。作為陽離子聚合性官能基,可列舉:環氧基或氧雜環丁基、乙烯醚基。作為具有環氧基之化合物,可列舉:脂肪族環氧化合物、脂環式環氧化合物、芳香族環氧化合物,作為本發明之陽離子聚合硬化性樹脂組成物,就硬化性或接著性優異之方面而言,尤佳為含有脂環式環氧化合物。作為脂環式環氧化合物,可列舉:3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯之己內酯改性物或三甲基己內酯改性物或戊內酯改性物等,具體而言,可列舉:Celloxide 2021、Celloxide 2021A、Celloxide 2021P、Celloxide 2081、Celloxide 2083、Celloxide 2085(以上為Diacel Chemical Industries股份有限公司製造)、Cyracure UVR-6105、Cyracure UVR-6107、Cyracure 30、R-6110(以上為Dow Chemical Japan股份有限公司製造)等。具有氧雜環丁基之化合物具有改善本發明之陽離子聚合硬化性樹脂組成物之硬化性、或降低該組成物之液體黏度之效果,故而較佳為含有該具有氧雜環丁基之化合物。作為具有氧雜環丁基之化合物,可列舉:3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基甲基]苯、3-乙基-3-(苯氧基甲基)氧雜環丁烷、二[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲基]醚、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷、酚系酚醛清漆氧雜環丁烷等,市售有Aron Oxetane OXT-101、Aron Oxetane OXT-121、Aron Oxetane OXT-211、Aron Oxetane OXT-221、Aron Oxetane OXT-212(以上為東亞合成公司製造)等。具有乙烯醚基之化合物具有改善本發明之陽離子聚合硬化性樹脂組成物之硬化性、或降低該組成物之液體黏度之效果,故而較佳為含有該具有乙烯醚基之化合物。作為具有乙烯醚基之化合物,可列舉:2-羥基乙基乙烯醚、二乙二醇單乙烯醚、4-羥基丁基乙烯醚、二乙二醇單乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、環己烷二甲醇二乙烯醚、環己烷二甲醇單乙烯醚、三環癸烷乙烯醚、環己基乙烯醚、甲氧基乙基乙烯醚、乙氧基乙基乙烯醚、季戊四醇型四乙烯醚等。
<光陽離子聚合引發劑>陽離子聚合硬化性樹脂組成物含有選自以上說明之具有環氧基之化合物、具有氧雜環丁基之化合物、具有乙烯醚基之化合物中之至少1種化合物作為硬化性成分,該等均藉由陽離子聚合而硬化,因此摻合光陽離子聚合引發劑。該光陽離子聚合引發劑於可見光、紫外線、X射線、電子束等活性能量線之照射下產生陽離子種或路易斯酸,而引發環氧基或氧雜環丁基之聚合反應。作為光陽離子聚合引發劑,適宜為使用下述光酸產生劑。又,將本發明中使用之硬化性樹脂組成物設定為可見光硬化性之情形時,較佳為使用尤其對380nm以上之光具有高感度之光陽離子聚合引發劑,但光陽離子聚合引發劑一般而言為於300nm附近或短於其之波長區域表現出極大吸收之化合物,因此藉由摻合在長於其之波長區域、具體而言對波長大於380nm之光表現出極大吸收之光增感劑,可感應該附近之波長之光,促進自光陽離子聚合引發劑產生陽離子種或酸。作為光增感劑,例如可列舉:蒽化合物、芘化合物、羰基化合物、有機硫化合物、過硫化物、氧化還原系化合物、偶氮及重氮化合物、鹵素化合物、光還原性色素等,亦可將2種以上之該等混合使用。尤其是,蒽化合物由於光增感效果優異,故而較佳,具體而言,可列舉:ANTHRACURE UVS-1331、ANTHRACURE UVS-1221(川崎化成公司製造)。光增感劑之含量較佳為0.1重量%~5重量%,更佳為0.5重量%~3重量%。
<其他成分>上述硬化型接著劑組成物較佳為含有下述成分。
<丙烯酸系低聚物(A)>本發明之活性能量線硬化型接著劑組成物除了上述自由基聚合性化合物之硬化性成分以外,亦可含有由(甲基)丙烯酸系單體聚合而成之丙烯酸系低聚物(A)。藉由使活性能量線硬化型接著劑組成物中含有(A)成分,可減輕對該組成物照射活性能量線而使之硬化時之硬化收縮,減小接著劑、與偏光件及透明保護薄膜等被接著體之界面應力。其結果為,可抑制接著劑層與被接著體之接著性降低。為了充分抑制硬化物層(接著劑層)之硬化收縮,相對於硬化性成分之總量100重量份,丙烯酸系低聚物(A)之含量較佳為20重量份以下,更佳為15重量份以下。若接著劑組成物中之丙烯酸系低聚物(A)之含量過多,則存在對該組成物照射活性能量線時之反應速度大幅度降低而出現硬化不良之情況。另一方面,相對於硬化性成分之總量100重量份,較佳為含有丙烯酸系低聚物(A)3重量份以上,更佳為含有5重量份以上。
於考慮到塗佈時之作業性或均勻性之情形時,活性能量線硬化型接著劑組成物較佳為低黏度,因此由(甲基)丙烯酸系單體聚合而成之丙烯酸系低聚物(A)亦較佳為低黏度。作為低黏度、且可防止接著劑層產生硬化收縮之丙烯酸系低聚物,較佳為重量平均分子量(Mw)為15000以下者,更佳為10000以下者,尤佳為5000以下者。另一方面,為了充分抑制硬化物層(接著劑層)之硬化收縮,丙烯酸系低聚物(A)之重量平均分子量(Mw)較佳為500以上,更佳為1000以上,尤佳為1500以上。作為構成丙烯酸系低聚物(A)之(甲基)丙烯酸系單體,具體而言,例如可列舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸2-甲基-2-硝基丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸第三戊酯、(甲基)丙烯酸3-戊酯、(甲基)丙烯酸2,2-二甲基丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸鯨蠟酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸4-甲基-2-丙基戊酯、(甲基)丙烯酸N-十八烷基酯等(甲基)丙烯酸(碳數1-20)烷基酯類,另外,例如可列舉:(甲基)丙烯酸環烷基酯(例如(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸環戊酯等)、(甲基)丙烯酸芳烷基酯(例如(甲基)丙烯酸苄酯等)、多環式(甲基)丙烯酸酯(例如(甲基)丙烯酸2-異酯、(甲基)丙烯酸2-降基甲酯、(甲基)丙烯酸5-降烯-2-基甲酯、(甲基)丙烯酸3-甲基-2-降基甲酯等)、含有羥基之(甲基)丙烯酸酯類(例如(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2,3-二羥基丙基甲基-丁酯等)、含有烷氧基或苯氧基之(甲基)丙烯酸酯類((甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等)、含有環氧基之(甲基)丙烯酸酯類(例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等)、含有鹵素之(甲基)丙烯酸酯類(例如(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙基乙酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸六氟丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯等)、(甲基)丙烯酸烷基胺基烷基酯(例如(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯等)等。該等(甲基)丙烯酸酯可單獨使用或將2種以上併用。作為丙烯酸系低聚物(A)之具體例,可列舉:東亞合成公司製造之「ARUFON」、綜研化學公司製造之「ACTOFLOW」、BASF Japan公司製造之「JONCRYL」等。由(甲基)丙烯酸系單體聚合而成之丙烯酸系低聚物(A)之中,較佳為logPow值較高者。由(甲基)丙烯酸系單體聚合而成之丙烯酸系低聚物(A)之logPow值較佳為2以上,更佳為3以上,最佳為4以上。
<光酸產生劑(B)>上述活性能量線硬化型接著劑組成物中可含有光酸產生劑(B)。與不含光酸產生劑之情形相比,上述活性能量線硬化型樹脂組成物含有光酸產生劑之情形時可飛躍性地提高接著劑層之耐水性及耐久性。光酸產生劑(B)可以下述通式(3)表示。
通式(3)[化3](其中,L+
表示任意之鎓陽離子;又,X-
表示選自於由PF66 -
、SbF6 -
、AsF6 -
、SbCl6 -
、BiCl5 -
、SnCl6 -
、ClO4 -
、二硫代胺基甲酸根陰離子、SCN-所構成群組中之相對陰離子)。
上述例示之陰離子之中,作為通式(3)中之相對陰離子X-
尤佳者可列舉PF6 -
、SbF6 -
及AsF6 -
,可尤佳地列舉PF6 -
、SbF6 -
。
因此,作為構成本發明之光酸產生劑(B)之較佳之鎓鹽之具體例,可列舉:「Cyracure UVI-6992」、「Cyracure UVI-6974」(以上為Dow Chemical Japan股份有限公司製造)、「Adeka Optomer SP150」、「Adeka Optomer SP152」、「Adeka Optomer SP170」、「Adeka Optomer SP172」(以上為ADEKA股份有限公司製造)、「IRGACURE250」(Ciba Specialty Chemicals公司製造)、「CI-5102」、「CI-2855」(以上為日本曹達公司製造)、「San-Aid SI-60L」、「San-Aid SI-80L」、「San-Aid SI-100L」、「San-Aid SI-110L」、「San-Aid SI-180L」(以上為三新化學公司製造)、「CPI-100P」、「CPI-100A」(以上為SAN-APRO股份有限公司製造)、「WPI-069」、「WPI-113」、「WPI-116」、「WPI-041」、「WPI-044」、「WPI-054」、「WPI-055」、「WPAG-281」、「WPAG-567」、「WPAG-596」(以上為和光純藥公司製造),該等為本發明之光酸產生劑(B)之較佳具體例。
光酸產生劑(B)之含量相對於硬化性成分之總量100重量份,為10重量份以下,較佳為0.01~10重量份,更佳為0.05~5重量份,尤佳為0.1~3重量份。
<包含烷氧基、環氧基之任一者之化合物(C)>對於上述活性能量線硬化型接著劑組成物,可於活性能量線硬化型接著劑組成物中將光酸產生劑(B)與包含烷氧基、環氧基之任一者之化合物(C)併用。
(具有環氧基之化合物及高分子)(C)於使用分子內具有1個以上之環氧基之化合物或分子內具有2個以上之環氧基之高分子(環氧樹脂)之情形時,可將分子內含有兩個以上之與環氧基具有反應性之官能基之化合物併用。此處所謂與環氧基具有反應性之官能基,例如可列舉:羧基、酚性羥基、巰基、一級或二級芳香族胺基等。考慮到三維硬化性,尤佳為一分子中具有2個以上之該等官能基。
作為分子內具有1個以上之環氧基之高分子,例如可列舉環氧樹脂,有自雙酚A與表氯醇衍生之雙酚A型環氧樹脂、自雙酚F與表氯醇衍生之雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、對苯二酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、3官能型環氧樹脂或4官能型環氧樹脂等多官能型環氧樹脂、縮水甘油酯型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、乙內醯脲型環氧樹脂、異氰脲酸酯型環氧樹脂、脂肪族鏈狀環氧樹脂等,該等環氧樹脂可經鹵化,亦可經氫化。作為市售之環氧樹脂製品,例如可列舉:Japan Epoxy Resins股份有限公司製造之JER COAT 828、1001、801N、806、807、152、604、630、871、YX8000、YX8034、YX4000,DIC股份有限公司製造之EPICLON 830、EXA835LV、HP4032D、HP820,ADEKA股份有限公司製造之EP4100系列、EP4000系列、EPU系列,Daicel化學股份有限公司製造之Celloxide系列(2021、2021P、2083、2085、3000等)、Epolead系列、EHPE系列,新日鐵化學公司製造之YD系列、YDF系列、YDCN系列、YDB系列、苯氧基樹脂(由雙酚類與表氯醇所合成之聚羥基聚醚且於兩末端具有環氧基;YP系列等),Nagase chemteX公司製造之DENACOL系列,共榮社化學公司製造之Epolight系列等,但並不限定於該等。該等環氧樹脂亦可將2種以上併用。再者,於計算接著劑層之玻璃轉移溫度Tg時,不將具有環氧基之化合物及高分子(C)計算在內。
作為(具有烷氧基之化合物及高分子)(C)分子內具有烷氧基之化合物,只要為分子內具有1個以上之烷氧基者,則無特別限制,可使用公知者。作為此種化合物之代表例,可列舉:三聚氰胺化合物、胺基樹脂、矽烷偶合劑等。再者,於計算接著劑層之玻璃轉移溫度Tg時,不將具有烷氧基之化合物及高分子(C)計算在內。
關於包含烷氧基、環氧基之任一者之化合物(C)之摻合量,相對於硬化性成分之總量100重量份,通常為30重量份以下,若組成物中之化合物(C)之含量過多,則存在接著性下降、針對掉落試驗之耐衝擊性變差之情況。組成物中之化合物(C)之含量更佳為20重量份以下。另一方面,就耐水性之方面而言,較佳為組成物中含有化合物(C)2重量份以上,更佳為含有5重量份以上。
<矽烷偶合劑(D)>於本發明之偏光薄膜用硬化型接著劑組成物為活性能量線硬化性硬化型之情形時,矽烷偶合劑(D)較佳為使用活性能量線硬化性之化合物,但即便並非活性能量線硬化性,亦可賦予相同之耐水性。
關於矽烷偶合劑(D)之具體例,作為活性能量線硬化性之化合物,可列舉:乙烯基三氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等。
較佳為3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。
作為非活性能量線硬化性之矽烷偶合劑之具體例,較佳為具有胺基之矽烷偶合劑(D1)。作為具有胺基之矽烷偶合劑(D1)之具體例,可列舉:γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三異丙氧基矽烷、γ-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基三異丙氧基矽烷、γ-(2-(2-胺基乙基)胺基乙基)胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-(6-胺基己基)胺基丙基三甲氧基矽烷、3-(N-乙基胺基)-2-甲基丙基三甲氧基矽烷、γ-脲基丙基三甲氧基矽烷、γ-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙烯基苄基-γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-環己基胺基甲基三乙氧基矽烷、N-環己基胺基甲基二乙氧基甲基矽烷、N-苯基胺基甲基三甲氧基矽烷、(2-胺基乙基)胺基甲基三甲氧基矽烷、N,N'-雙[3-(三甲氧基矽烷基)丙基]乙二胺等含有胺基之矽烷類;N-(1,3-二甲基亞丁基)-3-(三乙氧基矽烷基)-1-丙烷胺等酮亞胺型矽烷類。
具有胺基之矽烷偶合劑(D1)可僅使用1種,亦可將多種組合使用。該等之中,為了確保良好之接著性,較佳為γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基三甲氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-(2-胺基乙基)胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-(1,3-二甲基亞丁基)-3-(三乙氧基矽烷基)-1-丙烷胺。
關於矽烷偶合劑(D)之摻合量,相對於硬化性成分之總量100重量份,較佳為0.01~20重量份之範圍,較佳為0.05~15重量份,更佳為0.1~10重量份。其原因為,於摻合量超過20重量份之情形時,接著劑組成物之保存穩定性變差,又,於未達0.1重量份之情形時,無法充分發揮出接著耐水性之效果。再者,於計算接著劑層之玻璃轉移溫度Tg時,不將矽烷偶合劑(D)計算在內。
作為上述以外之非活性能量線硬化性之矽烷偶合劑之具體例,可列舉:3-脲基丙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、雙(三乙氧基矽烷基丙基)四硫醚、3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、咪唑矽烷等。
<具有乙烯醚基之化合物(E)>於偏光薄膜用硬化型接著劑組成物含有具有乙烯醚基之化合物(E)之情形時,偏光件與接著劑層之接著耐水性提高,故而較佳。獲得該效果之原因尚不明確,推測理由之一在於化合物(E)所具有之乙烯醚基與偏光件相互作用,藉此偏光件與接著劑層之接著力提高。為了進一步提高偏光件與接著劑層之接著耐水性,化合物(E)較佳為具有乙烯醚基之自由基聚合性化合物。又,化合物(E)之含量相對於硬化性成分之總量100重量份,較佳為含有0.1~19重量份。
<產生酮-烯醇互變異構性之化合物(F)>偏光薄膜用硬化型接著劑組成物中可含有會產生酮-烯醇互變異構性之化合物。例如含交聯劑之接著劑組成物或可摻合交聯劑使用之接著劑組成物就宜採用含有上述會產生酮-烯醇互變異構性之化合物的態樣。藉此,能夠實現抑制於摻合有機金屬化合物後接著劑組成物之黏度過度上升或凝膠化、以及抑制生成微凝膠物、延長該組成物之適用期之效果。
作為上述產生酮-烯醇互變異構性之化合物(F),可使用各種β-二羰基化合物。作為具體例,可列舉:乙醯丙酮、2,4-己二酮、3,5-庚二酮、2-甲基己烷-3,5-二酮、6-甲基庚烷-2,4-二酮、2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮等β-二酮類;乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙醯乙酸異丙酯、乙醯乙酸第三丁酯等乙醯乙酸酯類;丙醯乙酸乙酯、丙醯乙酸乙酯、丙醯乙酸異丙酯、丙醯乙酸第三丁酯等丙醯乙酸酯類;異丁醯乙酸乙酯、異丁醯乙酸乙酯、異丁醯乙酸異丙酯、異丁醯乙酸第三丁酯等異丁醯乙酸酯類;丙二酸甲酯、丙二酸乙酯等丙二酸酯類等。其中,作為適宜之化合物,可列舉乙醯丙酮及乙醯乙酸酯類。該產生酮-烯醇互變異構性之化合物(F)可單獨使用,亦可將2種以上組合使用。
關於產生酮-烯醇互變異構性之化合物之使用量,例如相對於有機金屬化合物1重量份,可設為0.05重量份~10重量份,較佳為0.2重量份~3重量份(例如0.3重量份~2重量份)。若相對於有機金屬化合物1重量份,上述化合物之使用量未達0.05重量份,則存在難以發揮出充分之使用效果之情況。另一方面,若相對於有機金屬化合物1重量份,該化合物之使用量超過10重量份,則存在與有機金屬化合物之相互作用過度而變得難以表現出目標之耐水性之情況。
<上述以外之添加劑>又,可於無損本發明之目的、效果之範圍內於偏光薄膜用硬化型接著劑組成物中摻合作為其他任意成分之各種添加劑。作為該添加劑,可列舉:環氧樹脂、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚丁二烯、聚氯丁二烯、聚醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯嵌段共聚物、石油樹脂、二甲苯樹脂、酮樹脂、纖維素樹脂、氟系低聚物、聚矽氧系低聚物、聚硫醚系低聚物等聚合物或低聚物;酚噻、2,6-二第三丁基-4-甲基苯酚等聚合抑制劑;聚合引發助劑;調平劑;潤濕性改良劑;界面活性劑;塑化劑;紫外線吸收劑;無機填充劑;顏料;染料等。各種添加劑之中,較佳為logPow值較高者。各種添加劑之logPow值較佳為2以上,更佳為3以上,最佳為4以上。
相對於硬化性成分之總量100重量份,上述添加劑通常為0~10重量份,較佳為0~5重量份,最佳為0~3重量份。
<接著劑組成物之黏度>偏光薄膜用硬化型接著劑組成物含有上述硬化性成分,就塗佈性之觀點而言,該接著劑組成物於25℃下之黏度較佳為100cp以下。另一方面,於本發明之偏光薄膜用硬化型接著劑組成物於25℃下超過100cp之情形時,亦可於塗佈時控制接著劑組成物之溫度而調整為100cp以下後使用。黏度之更佳範圍為1~80cp,最佳為10~50cp。黏度可使用東機產業公司製造之E型黏度計TVE22LT進行測定。
又,就安全性之觀點而言,偏光薄膜用硬化型接著劑組成物較佳為使用皮膚刺激性較低之材料作為上述硬化性成分。皮膚刺激性可依據P.I.I指標進行判斷。P.I.I廣泛用於表示皮膚損傷程度,可藉由崔氏試驗(Draize test)法測定。測定值之顯示範圍為0~8,值越小則判斷刺激性越低,但測定值之誤差較大,因此宜作參考。P.I.I較佳為4以下,更佳為3以下,最佳為2以下。
偏光薄膜用硬化型接著劑組成物可藉由具有第1混合步驟與第2混合步驟之製造方法而製造,該第1混合步驟係將活性能量線硬化性成分(X)、及具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B)進行混合而獲得混合硬化性成分,該第2混合步驟係於混合硬化性成分中混合選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)。(X)、(A)及(B)以外之其他成分可於第1混合步驟及第2混合步驟之任一階段混合。
進而,偏光薄膜用硬化型接著劑組成物亦可藉由具有第1混合步驟與第2混合步驟之製造方法製造,該第1混合步驟係將選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)、及具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B)進行混合而獲得含有有機金屬化合物之組成物,該第2混合步驟係於含有有機金屬化合物之組成物中混合活性能量線硬化性成分。根據該製造方法,含有有機金屬化合物之組成物中之有機金屬化合物(A)之穩定性飛躍性地提高,結果所獲得之偏光薄膜用硬化型接著劑組成物之穩定性亦同樣地提高,故而較佳。再者,(X)、(A)及(B)以外之其他成分可於第1混合步驟及第2混合步驟之任一階段混合,但就提高有機金屬化合物(A)與聚合性化合物(B)之反應率及/或配位率、提高有機金屬化合物之穩定性之觀點而言,其他成分較佳為於第1混合步驟之後混合。
<總體吸水率>偏光薄膜用硬化型接著劑組成物較佳為於使該硬化型接著劑組成物硬化而獲得之硬化物於23℃之純水中浸漬24小時之情形時所測得之上述記載之總體吸水率為10重量%以下。於將偏光薄膜置於嚴酷之高溫高濕(85℃/85%RH等)環境下時,滲透透明保護薄膜與接著劑層之水分會滲入偏光件中,交聯結構水解而導致2色性色素之配向紊亂,引起透射率上升、偏光度降低等光學耐久性之劣化。藉由使接著劑層之總體吸水率為10重量%以下,將偏光薄膜置於嚴酷之高溫高濕環境下時之水向偏光件之移動得到抑制,從而可抑制偏光件之透射率上升、偏光度降低。就進一步優化偏光薄膜之接著劑層於高溫嚴酷環境下之光學耐久性之觀點而言,上述總體吸水率較佳為5重量%以下,更佳為3重量%以下,最佳為1重量%以下。另一方面,於將偏光件與透明保護薄膜貼合時,偏光件保持一定量之水分,該硬化型接著劑組成物與偏光件所含之水分接觸時會發生收縮、氣泡等外觀不良。為了抑制外觀不良,該硬化型接著劑組成物較佳為可吸收一定量之水分。更具體而言,總體吸水率較佳為0.01重量%以上,更佳為0.05重量%以上。上述總體吸水率具體而言可依據JISK 7209記載之吸水率試驗方法進行測定。
<硬化收縮率>又,偏光薄膜用硬化型接著劑組成物由於具有硬化性成分,故而於使該硬化型接著劑組成物硬化之情形時,通常會發生硬化收縮。硬化收縮率係表示由偏光薄膜用硬化型接著劑組成物形成接著劑層時之硬化收縮之比率的指標。若接著劑層之硬化收縮率變大,則於使偏光薄膜用硬化型接著劑組成物硬化而形成接著劑層時會發生界面變形,出現接著不良,故較佳為對此加以抑制。就上述觀點而言,使本發明之偏光薄膜用硬化型接著劑組成物硬化所獲得之硬化物之上述硬化收縮率較佳為10%以下。上述硬化收縮率宜較小,上述硬化收縮率較佳為8%以下,更佳為5%以下。上述硬化收縮率可藉由日本專利特開2013-104869號記載之方法進行測定,具體而言,可藉由使用SENTECH公司製造之硬化收縮感測器之方法進行測定。
<偏光薄膜>偏光薄膜係於偏光件之至少單面經由由上述偏光薄膜用硬化型接著劑組成物之硬化物層所形成之接著劑層而貼合有透明保護薄膜。上述硬化物層即接著劑層如上所述較佳為總體吸水率為10重量%以下。
<接著劑層>由上述硬化型接著劑組成物所形成之接著劑層之厚度較佳為控制於0.1~3 μm。接著劑層之厚度更佳為0.3~2 μm,進而較佳為0.5~1.5 μm。將接著劑層之厚度設為0.1 μm以上於抑制因接著劑層之凝聚力而發生之接著不良、或抑制於層壓時產生之外觀不良(氣泡)之方面較佳。另一方面,若接著劑層厚於3 μm,則有偏光薄膜無法滿足耐久性之虞。
又,硬化型接著劑組成物較佳為以由其形成之接著劑層之Tg成為60℃以上之方式選擇,更佳為70℃以上,進而較佳為75℃以上、進而100℃以上、進而120℃以上。另一方面,若接著劑層之Tg過高,則偏光薄膜之可撓性下降,因此接著劑層之Tg較佳為300℃以下、進而240℃以下、進而180℃以下。Tg<玻璃轉移溫度>係使用TA Instruments製造之動態黏彈性測定裝置RSAIII,於以下之測定條件下測定。樣品尺寸:寬度10mm、長度30mm、夾具距離20mm、測定模式:拉伸、頻率:1Hz、升溫速度:5℃/min,進行動態黏彈性之測定,採用tanδ之峰頂溫度作為Tg。
又,硬化型接著劑組成物較佳為由其所形成之接著劑層於25℃下之儲存模數為1.0×107
Pa以上,更佳為1.0×108
Pa以上。再者,黏著劑層之儲存模數為1.0×103
Pa~1.0×106
Pa,不同於接著劑層之儲存模數。對偏光薄膜施加熱循環(自-40℃至80℃等)時偏光件破裂與否受到接著劑層之儲存模數之影響,於儲存模數較低之情形時容易發生偏光件破裂之不良情況。具有較高儲存模數之溫度區域更佳為80℃以下,最佳為90℃以下。儲存模數係與Tg<玻璃轉移溫度>同時地使用TA Instruments製造之動態黏彈性測定裝置RSAIII,於相同之測定條件下測定。進行動態黏彈性之測定,採用儲存模數(E')之值。
本發明中,偏光薄膜可藉由下述製造方法製造:該製造方法包括塗佈步驟、貼合步驟及接著步驟,塗佈步驟係於偏光件及透明保護薄膜之至少一者之面塗佈偏光薄膜用硬化型接著劑組成物;貼合步驟係將偏光件與透明保護薄膜貼合;接著步驟係自偏光件面側或透明保護薄膜面側照射活性能量線使活性能量線硬化型接著劑組成物硬化,經由藉此獲得之接著劑層使偏光件及透明保護薄膜接著。該製造方法中,貼合步驟中之偏光件之水分率較佳為8~19%。
偏光件、透明保護薄膜可於塗佈上述硬化型接著劑組成物前進行表面改質處理。作為具體處理,可列舉藉由電暈處理、電漿處理、皂化處理之處理等。
硬化型接著劑組成物之塗佈方式可根據組成物之黏度或目標厚度而適當選擇。作為塗佈方式之例,例如可列舉:反向塗佈機、凹版塗佈機(直接、反向或膠版)、反向棒式塗佈機、輥式塗佈機、模嘴塗佈機、棒式塗佈機、桿式塗佈機等。另外,塗佈亦可適當使用浸漬方式等方式。
經由以上述方式塗佈之硬化型接著劑組成物將偏光件與透明保護薄膜進行貼合。偏光件與透明保護薄膜之貼合可利用滾筒貼合機等而進行。
<接著劑組成物之硬化>偏光薄膜用硬化型接著劑組成物可以活性能量線硬化型接著劑組成物之形式使用。若為活性能量線硬化型接著劑組成物,則可採用電子束硬化型、紫外線硬化型、可見光硬化型之態樣。就生產性之觀點而言,上述硬化型接著劑組成物之態樣較佳為可見光硬化型接著劑組成物。
≪活性能量線硬化型≫若為活性能量線硬化型接著劑組成物,則將偏光件與透明保護薄膜貼合後,照射活性能量線(電子束、紫外線、可見光等)使活性能量線硬化型接著劑組成物硬化而形成接著劑層。關於活性能量線(電子束、紫外線、可見光等)之照射方向,可自任意之適宜方向照射。較佳為自透明保護薄膜側照射。若自偏光件側照射,則存在活性能量線(電子束、紫外線、可見光等)導致偏光件劣化之虞。
≪電子束硬化型≫於為電子束硬化型之情形時,電子束之照射條件只要為能夠使上述活性能量線硬化型接著劑組成物硬化之條件,則可採用任意之適宜條件。例如電子束照射時之加速電壓較佳為5kV~300kV,更佳為10kV~250kV。若加速電壓未達5kV,則存在電子束無法到達接著劑而硬化不足之虞,若加速電壓超過300kV,則存在穿透試樣之浸透力過強而對透明保護薄膜或偏光件造成損傷之虞。照射線量為5~100kGy,更佳為10~75kGy。若照射線量未達5kGy,則接著劑硬化不足,若超過100kGy,則對透明保護薄膜或偏光件造成損傷,引起機械強度之降低或黃變,無法獲得規定之光學特性。
電子束照射通常於惰性氣體中進行照射,視需要亦可於大氣中或導入少量氧氣之條件下進行。根據透明保護薄膜之材料,有時藉由適當導入氧氣,可於電子束最先接觸之透明保護薄膜面上產生氧阻隔以防止電子束對透明保護薄膜造成損傷,從而可僅對接著劑有效率地照射電子束。
≪紫外線硬化型、可見光硬化型≫ 於偏光薄膜之製造方法中,作為活性能量線,較佳為使用包含波長範圍380nm~450nm之可見光者、尤其是波長範圍380nm~450nm之可見光之照射量最多之活性能量線。於為紫外線硬化型、可見光硬化型之情形時,於使用被賦予吸收紫外線能力之透明保護薄膜(不透射紫外線型透明保護薄膜)之情況下,大體上吸收波長短於380nm之光,因此波長短於380nm之光無法到達活性能量線硬化型接著劑組成物而無助於該聚合反應。進而,被透明保護薄膜吸收之波長短於380nm之光轉換為熱而導致透明保護薄膜自身發熱,使得偏光薄膜出現捲縮、皺褶等不良。因此,於本發明中,於採用紫外線硬化型、可見光硬化型之情形時,作為活性能量線產生裝置,較佳為使用不會產生波長短於380nm之光之裝置,更具體而言,波長範圍380~440nm之累計照度與波長範圍250~370nm之累計照度之比較佳為100:0~100:50,更佳為100:0~100:40。作為本發明之活性能量線,較佳為封入有鎵之金屬鹵化物燈、發出波長範圍380~440nm之光之LED光源。或者,可使用低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、白熾燈泡、氙氣燈、鹵素燈、碳弧燈、金屬鹵化物燈、螢光燈、鎢絲燈、鎵燈、準分子雷射或太陽光等包含紫外線與可見光之光源,亦可使用帶通濾波器阻斷波長短於380nm之紫外線後使用。為了提高偏光件與透明保護薄膜之間之接著劑層之接著性能並且防止偏光薄膜之捲縮,較佳為採用使用封入有鎵之金屬鹵化物燈並經由能夠阻斷波長短於380nm之光之帶通濾波器而獲得之活性能量線、或使用LED光源所獲得之波長405nm之活性能量線。
紫外線硬化型或可見光硬化型之情形時,較佳為於照射紫外線或可見光前對活性能量線硬化型接著劑組成物進行加熱(照射前加熱),此時較佳為加熱至40℃以上,更佳為加熱至50℃以上。又,亦較佳為於照射紫外線或可見光後對活性能量線硬化型接著劑組成物進行加熱(照射後加熱),此時較佳為加熱至40℃以上,更佳為加熱至50℃以上。
活性能量線硬化型接著劑組成物可適宜地用於形成尤其將偏光件與波長365nm之光線之透射率未達5%之透明保護薄膜進行接著之接著劑層之情形。此處,本發明之活性能量線硬化型接著劑組成物藉由含有上述通式(1)之光聚合引發劑,可隔著具有吸收UV能力之透明保護薄膜照射紫外線而硬化形成接著劑層。因此,即便於偏光件之兩面積層具有吸收UV能力之透明保護薄膜之偏光薄膜之情形時,亦可使接著劑層硬化。另外,當然於積層無吸收UV能力之透明保護薄膜的偏光薄膜之情形時亦可使接著劑層硬化。再者,所謂具有吸收UV能力之透明保護薄膜意指對380nm之光之透射率未達10%之透明保護薄膜。
作為對透明保護薄膜賦予吸收UV能力之方法,可列舉:使透明保護薄膜中含有紫外線吸收劑之方法、或於透明保護薄膜表面積層含有紫外線吸收劑之表面處理層之方法。
作為紫外線吸收劑之具體例,例如可列舉:先前公知之氧化二苯甲酮(oxybenzophenone)系化合物、苯并三唑系化合物、水楊酸酯系化合物、二苯甲酮系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、鎳錯合鹽系化合物、三系化合物等。
將偏光件與透明保護薄膜貼合後,照射活性能量線(電子束、紫外線、可見光等)使活性能量線硬化型接著劑組成物硬化而形成接著劑層。關於活性能量線(電子束、紫外線、可見光等)之照射方向,可自任意之適宜方向照射。較佳為自透明保護薄膜側照射。若自偏光件側照射,則存在活性能量線(電子束、紫外線、可見光等)導致偏光件劣化之虞。
於以連續生產線方式製造偏光薄膜之情形時,生產線速度取決於接著劑組成物之硬化時間,較佳為1~500m/min,更佳為5~300m/min,進而較佳為10~100m/min。於生產線速度過慢之情形時,缺乏生產性、或對透明保護薄膜之損傷過大,無法製作能夠耐受耐久性試驗等之偏光薄膜。於生產線速度過快之情形時,接著劑組成物之硬化不充分,存在無法獲得目標之接著性之情況。
再者,偏光薄膜係將偏光件與透明保護薄膜經由由上述活性能量線硬化型接著劑組成物之硬化物層所形成之接著劑層進行貼合,但亦可於透明保護薄膜與接著劑層之間設置易接著層。易接著層可由例如具有聚酯骨架、聚醚骨架、聚碳酸酯骨架、聚胺基甲酸酯骨架、聚矽氧系、聚醯胺骨架、聚醯亞胺骨架、聚乙烯醇骨架等之各種樹脂所形成。該等聚合物樹脂可單獨使用1種、或將2種以上組合使用。又,形成易接著層時亦可添加其他添加劑。具體而言,可進一步使用黏著賦予劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、耐熱穩定劑等穩定劑等。
易接著層通常預先設置於透明保護薄膜上,將該透明保護薄膜之易接著層側與偏光件經由接著劑層進行貼合。易接著層之形成係藉由利用公知技術於透明保護薄膜上塗佈易接著層之形成材料後加以乾燥而進行。易接著層之形成材料通常考慮到乾燥後之厚度、塗佈之順利性等而以稀釋成適宜濃度之溶液之形式製備。易接著層於乾燥後之厚度較佳為0.01~5 μm,更佳為0.02~2 μm,進而較佳為0.05~1 μm。再者,易接著層可設置多層,但於該情形時,亦較佳為使易接著層之總厚度處於上述範圍內。
<偏光件>偏光件並無特別限制,可使用各種偏光件。作為偏光件,例如可列舉:使聚乙烯醇系膜、部分縮甲醛化聚乙烯醇系膜、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物系部分皂化膜等親水性高分子膜吸附碘或二色性染料等二色性材料並經單軸延伸而成者,聚乙烯醇之脫水處理物或聚氯乙烯之脫鹽酸處理物等多烯系配向膜等。該等之中,較佳為由聚乙烯醇系膜與碘等二色性物質所構成之偏光件。該等偏光件之厚度無特別限制,一般為80 μm左右以下。
利用碘將聚乙烯醇系膜染色並進行單軸延伸而成之偏光件例如可藉由如下方式製作:藉由將聚乙烯醇浸漬於碘之水溶液中而將其染色,並延伸至原先長度之3~7倍。視需要亦可浸漬於硼酸或碘化鉀等之水溶液中。視需要亦可進而於染色前將聚乙烯醇系膜浸漬於水中進行水洗。藉由將聚乙烯醇系膜進行水洗,不僅可洗淨聚乙烯醇系膜表面之污垢或抗黏連劑,且亦具有使聚乙烯醇系膜膨潤而防止染色不均等不均勻之效果。延伸可於利用碘進行染色後進行,亦可一面染色一面延伸,或亦可延伸後利用碘進行染色。亦可於硼酸或碘化鉀等之水溶液中或水浴中進行延伸。
又,於作為偏光件而使用厚度10 μm以下之薄型偏光件之情形時,硬化型接著劑組成物能夠顯著地表現出其效果(於高溫高濕之嚴酷環境下滿足光學耐久性)。與厚度超過10 μm之偏光件相比,上述厚度10 μm以下之偏光件相對而言受到水分之影響較大,於高溫高濕環境下光學耐久性不充分,容易引起透射率上升或偏光度降低。因此,於利用由含有選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物的本發明之偏光薄膜用硬化型接著劑組成物之硬化物所構成之接著劑層、進而總體吸水率為10重量%以下之接著劑層對上述10 μm以下之偏光件進行積層之情形時,抑制於高溫高濕之嚴酷環境下水向偏光件之移動,藉此可顯著地抑制偏光薄膜之透射率上升、偏光度降低等光學耐久性之劣化。偏光件之厚度就薄型化之觀點而言較佳為1~7 μm。此種薄型偏光件於厚度不均較少、視認性優異、且尺寸變化較小、進而利用其所製成之偏光薄膜亦能夠實現厚度薄型化之方面較佳。
作為薄型偏光件,代表性而言,可列舉日本專利特開昭51-069644號公報或日本專利特開2000-338329號公報、或WO2010/100917號說明書、PCT/JP2010/001460之說明書、或日本專利特願2010-269002號說明書或日本專利特願2010-263692號說明書所記載之薄型偏光薄膜。該等薄型偏光薄膜可藉由包括將聚乙烯醇系樹脂(以下亦稱為PVA系樹脂)層與延伸用樹脂基材於積層體狀態下進行延伸之步驟及染色步驟之製法而獲得。若為該製法,則即便PVA系樹脂層較薄,亦因被延伸用樹脂基材所支撐,而能夠於無因延伸引起之破斷等不良之情況下進行延伸。
作為上述薄型偏光薄膜,於積層體狀態下進行延伸之步驟與染色步驟之製法之中,就可高倍率地延伸而可提高偏光性能之方面而言,較佳為藉由包括如WO2010/100917號說明書、PCT/JP2010/001460之說明書、或日本專利特願2010-269002號說明書或日本專利特願2010-263692號說明書記載之於硼酸水溶液中進行延伸之步驟的製法所獲得者,尤佳為藉由包括日本專利特願2010-269002號說明書或日本專利特願2010-263692號說明書記載之於硼酸水溶液中進行延伸之前輔助性地進行空中延伸之步驟的製法所獲得者。
<透明保護薄膜>作為設置於上述偏光件之單面或兩面之透明保護薄膜之形成材料,較佳為透明性、機械強度、熱穩定性、水分阻隔性、各向同性等優異者。例如可列舉:聚對苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯等聚酯系聚合物、二乙醯纖維素或三乙醯纖維素等纖維素系聚合物、聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系聚合物、聚苯乙烯或丙烯腈-苯乙烯共聚物(AS樹脂)等苯乙烯基系聚合物、聚碳酸酯系聚合物等。又,作為形成上述透明保護薄膜之聚合物之例,亦可列舉:聚乙烯、聚丙烯、環系或具有降烯結構之聚烯烴、乙烯-丙烯共聚物之類的聚烯烴系聚合物、氯乙烯基系聚合物、尼龍或芳香族聚醯胺等醯胺系聚合物、醯亞胺系聚合物、碸系聚合物、聚醚碸系聚合物、聚醚醚酮系聚合物、聚苯硫醚系聚合物、乙烯醇系聚合物、偏二氯乙烯基系聚合物、乙烯醇縮丁醛系聚合物、芳酯系聚合物、聚甲醛系聚合物、環氧系聚合物、或上述聚合物之摻合物等。透明保護薄膜中亦可包含1種以上之任意之適宜添加劑。作為添加劑,例如可列舉:紫外線吸收劑、抗氧化劑、潤滑劑、塑化劑、脫模劑、防著色劑、阻燃劑、成核劑、防靜電劑、顏料、著色劑等。透明保護薄膜中之上述熱塑性樹脂之含量較佳為50~100重量%,更佳為50~99重量%,進而較佳為60~98重量%,尤佳為70~97重量%。於透明保護薄膜中之上述熱塑性樹脂之含量為50重量%以下之情形時,有無法充分地表現出熱塑性樹脂原本所具有之高透明性等之虞。
又,作為透明保護薄膜,可列舉日本專利特開2001-343529號公報(WO01/37007)中所記載之聚合物膜,例如含有(A)側鏈具有經取代及/或未經取代之醯亞胺基之熱塑性樹脂、與(B)側鏈具有經取代及/或未經取代之苯基及腈基之熱塑性樹脂的樹脂組成物。作為具體例,可列舉含有由異丁烯與N-甲基順丁烯二醯亞胺構成之交替共聚物、與丙烯腈-苯乙烯共聚物之樹脂組成物之膜。膜可使用由樹脂組成物之混合擠出品等所構成之膜。該等薄膜由於相位差較小、光彈係數較小,故而可消除偏光薄膜因變形引起之不均等不良情況,且由於透濕度較小,故而加濕耐久性優異。
上述偏光薄膜中,上述透明保護薄膜之透濕度較佳為150g/m2
/24 h以下。藉由該構成,空氣中之水分難以進入至偏光薄膜中,可抑制偏光薄膜本身之水分率變化。其結果為,可抑制因保存環境而產生之偏光薄膜之捲縮或寸法變化。
作為設置於上述偏光件之單面或兩面之透明保護薄膜之形成材料,較佳為透明性、機械強度、熱穩定性、水分阻隔性、各向同性等優異者,更佳為尤其是透濕度為150g/m2
/24 h以下者,尤佳為140g/m2
/24 h以下者,進而較佳為120g/m2
/24 h以下者。透濕度可藉由實施例記載之方法求出。
作為滿足上述低透濕度之透明保護薄膜之形成材料,例如可使用聚對苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯等聚酯樹脂;聚碳酸酯樹脂;芳酯系樹脂;尼龍或芳香族聚醯胺等醯胺系樹脂;聚乙烯、聚丙烯、乙烯-丙烯共聚物之類的聚烯烴系聚合物、環系或具有降烯結構之環狀烯烴系樹脂、(甲基)丙烯酸系樹脂、或該等之混合體。上述樹脂之中,較佳為聚碳酸酯系樹脂、環狀聚烯烴系樹脂、(甲基)丙烯酸系樹脂,尤佳為環狀聚烯烴系樹脂、(甲基)丙烯酸系樹脂。
透明保護薄膜之厚度可適當決定,就強度或操作性等作業性、薄層性等方面而言,一般為1~100 μm左右。尤佳為1~80 μm,更佳為3~60 μm。
再者,於偏光件之兩面設置透明保護薄膜之情形時,其表面與背面可採用由同一聚合物材料構成之透明保護薄膜,亦可採用由不同聚合物材料等構成之透明保護薄膜。
可於上述透明保護薄膜之不與偏光件接著之面設置硬塗層、抗反射層、抗沾黏層、擴散層或防眩層等功能層。再者,上述硬塗層、抗反射層、抗沾黏層、擴散層或防眩層等功能層除了可設置於透明保護薄膜其本身上以外,亦可以與透明保護薄膜分開之獨立個體之形式設置。
<光學薄膜>偏光薄膜於實際運用時可作為與其他光學層積層之光學薄膜使用。該光學層並無特別限定,例如可使用1層或2層以上之反射板或半透射板、相位差板(包括1/2或1/4等波長板)、視角補償膜等形成液晶顯示裝置等時可能使用之光學層。尤佳為於本發明之偏光薄膜上進而積層反射板或半透射反射板而成之反射型偏光薄膜或半透射型偏光薄膜、於偏光薄膜上進而積層相位差板而成之橢圓偏光薄膜或圓偏光薄膜、於偏光薄膜上進而積層視角補償膜而成之廣視野角偏光薄膜、或於偏光薄膜上進而積層增亮薄膜而成之偏光薄膜。
於偏光薄膜上積層上述光學層而成之光學薄膜亦可以於液晶顯示裝置等之製造過程中依序逐一積層之方式形成,但預先積層製作光學薄膜具有品質之穩定性或組裝作業等優異、能夠優化液晶顯示裝置等之製造步驟之優點。積層時可使用黏著層等適宜之接著部件。於上述偏光薄膜或其他光學薄膜之接著時,對應於目標相位差特性等而使該等之光學軸形成適宜之配置角度。
亦可對上述偏光薄膜、或至少積層有1層偏光薄膜之光學薄膜設置用以與液晶單元等其他構件接著之黏著層。形成黏著層之黏著劑無特別限制,例如可適當選用以丙烯酸系聚合物、聚矽氧系聚合物、聚酯、聚胺基甲酸酯、聚醯胺、聚醚、氟系或橡膠系等之聚合物作為基礎聚合物者。可尤佳地使用丙烯酸系黏著劑之類的光學透明性優異、表現出適度之潤濕性與凝聚性與接著性之黏著特性、且耐候性或耐熱性等優異者。
黏著層亦可以組成或種類等不同者之重疊層之形式設置於偏光薄膜或光學薄膜之單面或兩面。又,於兩面設置之情形時,亦可於偏光薄膜或光學薄膜之表面與背面設置組成或種類或厚度等不同之黏著層。黏著層之厚度可根據使用目的或接著力等而適當決定,一般而言為1~500 μm,較佳為1~200 μm,尤佳為1~100 μm。
為了防止於供實際使用前之期間黏著層之露出面受到污染等,而於該面暫時黏著隔離膜加以保護。藉此,可防止於通常之操作狀態下接觸黏著層。作為隔離膜,不考慮上述厚度條件,例如可使用視需要利用聚矽氧系或長鏈烷基系、氟系或硫化鉬等適宜之剝離劑對塑膠膜、橡膠片、紙、布、不織布、網狀物、發泡片材或金屬箔、該等之層壓體等適宜之薄片體進行塗佈處理而成者等依照先前之適宜者。
<圖像顯示裝置>偏光薄膜或光學薄膜可較佳地用於液晶顯示裝置等各種裝置之形成等。液晶顯示裝置之形成可依據先前而進行。即,液晶顯示裝置一般而言藉由將液晶單元與偏光薄膜或光學薄膜、及視需要之照明系統等構成零件適當組裝並組入驅動電路等而形成,於本發明中,除了使用本發明之偏光薄膜或光學薄膜以外,並無特別限定,可依據先前而進行。關於液晶單元,亦可使用例如TN型或STN型、π型等任意類型者。
可形成於液晶單元之單側或兩側配置有偏光薄膜或光學薄膜之液晶顯示裝置、或照明系統中使用背光源或反射板者等適宜之液晶顯示裝置。於該情形時,本發明之偏光薄膜或光學薄膜可設置於液晶單元之單側或兩側。於兩側設置偏光薄膜或光學薄膜之情形時,該等可相同亦可不同。進而,於形成液晶顯示裝置時,可於適宜位置配置1層或2層以上之例如擴散板、防眩層、抗反射膜、保護板、稜鏡陣列、透鏡陣列板、光擴散板、背光源等適宜零件。[實施例]
實施例1~10及比較例1~7(含有有機金屬化合物之組成物之製備)依據表1及表2所記載之摻合表,製備僅包含有機金屬化合物(A)及自由基聚合性化合物(B)(比較例4~7中為不具有羧基之能夠進行金屬配位之化合物或一級醇)之含有有機金屬化合物之組成物。將有機金屬化合物(A)及自由基聚合性化合物(B)充分混合後靜置30分鐘。靜置30分鐘後,將接著劑組成物液透明、液穩定性優異者評價為〇,將稍見白濁、產生白濁或沈澱物者評價為×(該穩定性評價亦稱為「摻合後初期評價」)。繼而,對經過30分鐘靜置之上述含有有機金屬化合物之組成物混合25重量%之水分,充分混合後,靜置30分鐘,依據上述基準評價含有有機金屬化合物之組成物之穩定性(該穩定性評價亦稱為「水摻合後初期評價」)。將結果示於表1及表2。
依據表1及表2記載之摻合表,製備僅包含有機金屬化合物(A)及自由基聚合性化合物(B)(比較例4~7中為不具有羧基之能夠進行金屬配位之化合物)之含有有機金屬化合物之組成物。將有機金屬化合物(A)及自由基聚合性化合物(B)充分混合後靜置30分鐘。對上述含有有機金屬化合物之組成物添加25重量%之水分,充分混合。依據下述基準評價含有有機金屬化合物之組成物液之穩定性(該穩定性評價亦稱為「水摻合後24小時評價」),即,將經過30分鐘後產生白濁或沈澱物者評價為×,將經過30分鐘後為透明但經過24小時後產生白濁或沈澱物者評價為△,將經過24小時後為透明但經過48小時後產生白濁或沈澱物者評價為○,將經過48小時後仍為透明之液體狀態者評價為◎。將結果示於表1。
表1及表2中,有機金屬化合物(A)表示TA-10:異丙醇鈦(有機基之碳數3),Matsumoto Fine Chemical公司製造;TA-21:丁醇鈦(有機基之碳數4),Matsumoto Fine Chemical公司製造;TA-30:辛醇鈦(有機基之碳數8),Matsumoto Fine Chemical公司製造;自由基聚合性化合物(B)表示丙烯酸:(分子量72.06g/mol,日本觸媒公司製造);M-5300:ω‐羧基‐聚己內酯(n≈2)單丙烯酸酯,分子量300.16g/mol,東亞合成公司製造;HOA-MS:琥珀酸2‐丙烯醯氧基乙酯,分子量216.19g/mol,共榮化學公司製造;作為不具有羧基之能夠進行金屬配位之化合物,AAEM:甲基丙烯酸2‐乙醯乙醯氧基乙酯,分子量214.22g/mol,日本合成化學工業公司製造; β-二酮:乙醯丙酮,分子量100.117g/mol,Diacel Chemical Industries公司製造。
Claims (8)
- 一種含有有機金屬化合物之組成物,其特徵在於:含有選自於由金屬烷氧化物及金屬螯合物所構成群組中之至少1種有機金屬化合物(A)、以及具有聚合性官能基及羧基之聚合性化合物(B),且前述聚合性化合物(B)之分子量為100(g/mol)以上。
- 如請求項1之含有有機金屬化合物之組成物,其中前述有機金屬化合物(A)之金屬為鈦。
- 如請求項1或2之含有有機金屬化合物之組成物,其含有前述金屬烷氧化物作為前述有機金屬化合物(A),且前述金屬烷氧化物所具有之有機基之碳數為4以上。
- 如請求項1或2之含有有機金屬化合物之組成物,其含有前述金屬螯合物作為前述有機金屬化合物(A),且前述金屬螯合物所具有之有機基之碳數為4以上。
- 如請求項1或2之含有有機金屬化合物之組成物,其中前述含有有機金屬化合物之組成物中前述有機金屬化合物(A)之比率為5~90重量%。
- 如請求項1或2之含有有機金屬化合物之組成物,其中聚合性化合物(B)為自由基聚合性化合物。
- 如請求項1或2之含有有機金屬化合物之組成物,其中前述聚合性化合物(B)為經由可包含氧之碳數1~20之有機基而具有聚合性官能基及羧基的聚合性化合物。
- 如請求項1或2之含有有機金屬化合物之組成物,其中將前述含有有機金屬化合物之組成物中之前述有機金屬化合物(A)總量設為α(mol)時,前述聚合性化合物(B)之含量為0.25α(mol)以上。
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