JP5343288B2 - 偏光板用粘着剤および粘着剤層付き偏光板 - Google Patents
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Description
特許文献1:特開平9-145925号公報
特許文献2:特開2007-9006号公報
特許文献3:特開2001-40037号公報
特許文献4:特開2003-329832号公報
特許文献5:WO2007-058277号パンフレット
上記架橋剤がイソシアネート系架橋剤であり、
上記架橋促進剤がジアルキル基を有する錫含有化合物であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーが、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルモノマー90〜99.95重量%と、水酸基含有モノマーおよび/またはカルボキシル基含有モノマー0.05〜10重量%とを共重合させた共重合体であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、架橋剤を0.01〜0.5重量部、および架橋促進剤を0.01〜0.5重量部の量で含有されてなり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーの分子量分布が2〜20の範囲内であり、
該粘着剤組成物を形成する(メタ)アクリル系ポリマー:30重量%、酢酸エチル:70重量%の酢酸エチルに溶解した溶液について、23℃で測定した該溶液の粘度が0.5〜10.0Pa・sであり、かつ、重量平均分子量が30万〜70万の範囲内である該(メタ)アクリル系ポリマーを、架橋促進剤の存在下に、イソシアネート系架橋剤で架橋してなる偏光板用粘着剤組成物であって、
該粘着剤組成物の不揮発分が25〜60重量%の量であり、
粘着剤を塗布して得られる粘着剤層を形成する粘着剤のゲル分率の経時変化が、
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(C)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たすことを特徴としている。
該粘着剤組成物を形成するアクリル系ポリマー;30重量%を、酢酸エチル;70重量%の酢酸エチルに溶解した溶液について、23℃で測定した該溶液の粘度が0.5〜10.0Pa・sであり、かつ、該アクリル系ポリマーの重量平均分子量が30万〜70万の範囲内である粘着剤組成物を塗布して得られる粘着剤層を形成する粘着剤のゲル分率の経時変化が、
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、好ましくは50%以上、特に好ましくは60%以上
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(c)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たす偏光板用粘着剤組成物であることが好ましい。
上記架橋剤がイソシアネート系架橋剤であり、
上記架橋促進剤がジアルキル基を有する錫含有化合物であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーが、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルモノマー90〜99.95重量%と、水酸基含有モノマーおよび/またはカルボキシル基含有モノマー0.05〜10重量%とを共重合させた共重合体であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、架橋剤を0.01〜0.5重量部、および架橋促進剤を0.01〜0.5重量部の量で含有されてなり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーの分子量分布が2〜20の範囲内にあり、
該粘着剤組成物を形成する(メタ)アクリル系ポリマー:30重量%、酢酸エチル:70重量%の酢酸エチルに溶解した溶液について、23℃で測定した該溶液の粘度が0.5〜10.0Pa・sであり、かつ、重量平均分子量が30万〜70万の範囲内である該(メタ)アクリル系ポリマーを架橋促進剤の存在下に、イソシアネート系架橋剤で架橋してなる偏光板用粘着剤組成物であって、
該粘着剤組成物の不揮発分が25〜60重量%の量であり、
粘着剤を塗布して得られる粘着剤層を形成する粘着剤のゲル分率の経時変化が、
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(C)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たす粘着剤層が偏光板の少なくとも一方の面に形成されていることを特徴としている。
該粘着剤組成物を形成するアクリル系ポリマー;30重量%を、酢酸エチル;70重量%の酢酸エチルに溶解した溶液について、23℃で測定した該溶液の粘度が0.5〜10.0Pa・sであり、かつ、該アクリル系ポリマーの重量平均分子量が30万〜70万の範囲内である粘着剤組成物を塗布して得られる、粘着剤層が経過10時間後には、偏光板用粘着剤組成物として充分な耐久性、リワーク性、光漏れ防止性を発揮することができることを特徴とする。また、形成された粘着剤層を構成する粘着剤のゲル分率の経時変化が、
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、好ましくは50%以上、より好ましくは60%以上、
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(c)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たす粘着剤層が偏光板の少なくとも一方の面に形成されていることが好ましい。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸-2-エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ドデシルのようなアクリル酸アルキルエステル;
アクリル酸メトキシエチル、アクリル酸エトキシエチル、アクリル酸プロポキシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、アクリル酸エトキシプロピルのようなアクリル酸アルコキシアルキル;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ペンチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸-2-エチルヘキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ノニル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸ドデシルのようなメタアクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタクリル酸プロポキシエチル、メタクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸エトキシプロピルのようなメタクリル酸アルコキシアルキル;
エチレングリコールのジアクリル酸エステル、ジエチレングリコールのジアクリル酸エステル、トリエチレングリコールのジアクリル酸エステル、ポリエチレングリコールのジアクリル酸エステル、プロピレングリコールのジアクリル酸エスエル、ジプロピレングリコールのジアクリル酸エスエル、トリプロピレングリコールのジアクリル酸エステルのような(ポリ)アルキレングリコールのジアクリル酸エステル;
エチレングリコールのジメタクリル酸エステル、ジエチレングリコールのジメタクリル酸エステル、トリエチレングリコールのジメタクリル酸エステル、ポリエチレングリコールのジアクリル酸エステル、プロピレングリコールのジメタクリル酸エスエル、ジプロピレングリコールのジメタクリル酸エステル、トリプロピレングリコールのジメタクリル酸エステルのような(ポリ)アルキレングリコールのジメタアクリル酸エステル;
トリメチロールプロパントリアクリル酸エステルのような多価アクリル酸エステル;
トリメチロールプロパントリメタクリル酸エステルのような多価メタクリル酸エステル;
アクリル酸-2-クロロエチル、メタクリル酸-2-クロロエチルのようなハロゲン化物;
アクリル酸シクロヘキシルのような脂環式アルコールのアクリル酸エステル;
メタクリル酸シクロヘキシルのような脂環式アルコールのメタクリル酸エステル;
フッ素置換メタクリル酸アルキルエステル、フッ素置換アクリル酸アルキルエステル等を挙げることができる。
ビニルトリメトキシシラン、γ-ビニル-モノクロロジメトキシシラン、γ-ビニル-トリクロロシラン、γ-ビニル-ジクロロ-モノメチルシラン等のビニル基にシリル基が直接導入されたビニル化合物単量体;
γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルモノメチルジメトキシシラン、γ-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の反応性の高い(メタ)アクリロイル基にシリル基が導入されているアクリル系単量体;
さらには、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプロピルアリルアミン等のように重合性不飽和基を有す化合物にシリル基が導入されているモノマーを挙げることができる。
ジシクロペンタジエニル-Zr-ジクロライド、ジシクロペンタジエン-Zr-ビスフェニル、ジシクロペンタジエン-Zr-ビス-2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニ-1-イル、ジシクロペンタジエン-Zr-ビス-2,3,5,6-テトラフルオロフェニ-1-イル、ジシクロペンタジエン-Zr-ビス-2,5,6-トリフルオロフェニ-1-イル、ジシクロペンタジエン-Zr-ビス-2,6-ジフルオロフェニ-1-イル、ジシクロペンタジエン-Zr-ビス-2,4- ジフルオロフェニ-1-イル、ジメチルシクロペンタジエニル-Zr-ビス-2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニ-1-イル、ジメチルシクロペンタジエニル-Zr-ビス-2,3,5,6-テトラフルオロフェニ-1-イル、ジメチルシクロペンタジエニル-Zr-ビス-2, 6-ジフルオロフェニ-1-イル、ジメチルシクロペンタジエニル-Zr-ビス-2,6-ジフルオロ-3-(ピル-1-イル)-フェニ-1-イル)のようなジルコノセン化合物;
ジシクロペンタジエニル-V-クロライド、ビスメチルシクロペンタジエニル-V-クロライド、ビスペンタメチルシクロペンタジエニル-V-クロライド、ジシクロペンタジエニル-Ru-クロライド、ジシクロペンタジエニル-Cr-クロライドなどを挙げることができる。これらの有機金属化合物は単独であるいは組み合わせて使用することができる。
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、好ましくは50%以上、より好ましくは60%以上、
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(c)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たす粘着剤層が偏光板の少なくとも一方の面に形成されていることが好ましい。
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(c)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たす粘着剤層が偏光板の少なくとも一方の面に形成されていることが好ましい。
ガスクロマトグラフィー((株)島津製作所製、型式:GC−1700)により、残存モノマー量を定量し、重合率(重量%)を算出した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法を用い、以下の測定装置およびGPCカラムを用いて測定した。
GPCカラム構成:5連カラム(東ソー株式会社製)
(1)TSK−GEL HXL−H(ガードカラム)
(2)TSK−GEL G7000HXL
(3)TSK−GEL GMHXL
(4)TSK−GEL GMHXL
(5)TSK−GEL G2500HXL
サンプル濃度:1.0mg/cm3(テトラヒドロフランで希釈)
移動相溶媒:テトラヒドロフラン
流量:1.0cm3/min
カラム温度:40℃
<粘度>
得られた(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液に、実質的に(メタ)アクリル系ポリマーが30重量%、酢酸エチル70重量%になるように、酢酸エチルを添加して酢酸エチル溶液を調製した(以下、単に酢酸エチル溶液と略記する)。
攪拌機、窒素ガス導入管、還流冷却管および温度計を備えた反応装置に、ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、酢酸エチルを50重量部、式[I]で表される有機金属化合物として二塩化ジルコノセンを0.001重量部仕込み、反応装置内に窒素を導入しながらこの装置内の混合物を85℃に加熱した。
攪拌機、窒素ガス導入管、還流冷却管および温度計を備えた反応装置に、ブチルアクリレート(BA)を99重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)を1重量部、酢酸エチルを50重量部、式[I]で表される有機金属化合物として二塩化ジルコノセンを0.001重量部仕込み、反応装置内に窒素を導入しながらこの装置内の混合物を85℃に加熱した。
ブチルアクリレート(BA)を96重量部、アクリル酸(AA)を4重量部とした以外は製造例A-1に従って、(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液を調製した。
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランの添加量を0.08重量部とし、重合反応後の希釈溶剤を投入しなかった以外は製造例A-1に従って、(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液を調製した。
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランの添加量を0.02重量部とした以外は製造例A-1に従って、(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液を調製した。
攪拌機、窒素ガス導入管、還流冷却管および温度計を備えた反応装置に、ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、酢酸エチルを50重量部、式[I]で表される有機金属化合物として二塩化ジルコノセンを0.001重量部仕込み、反応装置内に窒素を導入しながらこの装置内の混合物を85℃に加熱した。
攪拌機、窒素ガス導入管、還流冷却管および温度計を備えた反応装置に、ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、式[I]で表される有機金属化合物として二塩化ジルコノセンを0.001重量部仕込み、反応装置内に窒素を導入しながらこの装置内の混合物を85℃に加熱した。
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランの代わりに、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名:KBM−802)0.05重量部を用いた以外は製造例A-1に従って、(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液を調製した。
攪拌機、窒素ガス導入管、還流冷却管および温度計を備えた反応装置に、ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、酢酸エチルを200重量部仕込み、反応装置内に窒素を導入しながらこの装置内の混合物を66℃に加熱した。
攪拌機、窒素ガス導入管、還流冷却管および温度計を備えた反応装置に、ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、チオール化合物としてγ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン0.05重量部、酢酸エチルを50重量部仕込み、反応装置内に窒素を導入しながらこの装置内の混合物を70℃に加熱した。
攪拌機、窒素ガス導入管、還流冷却管および温度計を備えた反応装置に、ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキエブチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、シリル基含有モノマーとしてγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、商品名:KBM−5103)0.06重量部、酢酸エチルを50重量部仕込み、反応装置内に窒素を導入しながらこの装置内の混合物を70℃に加熱した。
ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランの添加量を0.01重量部とした以外は製造例A-1に従って、(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液を調製した。
ブチルアクリレート(BA)を95重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を4重量部、アクリル酸(AA)を1重量部、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランの添加量を0.15重量部とした以外は製造例A-1に従って、(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液を調製した。
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランの代わりに2−メルカプトエタノールを0.05重量部添加した以外は製造例A-1に従って、(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液を調製した。
また、※1:製造例A-9の粘度はアクリル系ポリマー20重量%での測定値である。
〔製造例B-1〕
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレート(BA)を96.8重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)を3重量部、アクリル酸(AA)を0.2重量部、酢酸エチルを120重量部、ノルマルドデシルメルカプタンを0.04重量部投入し、窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を66℃に加熱した。
〔製造例B-2〕
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレートを80.8重量部、ベンジルアクリレート(Be-A)を16重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレートを3重量部、アクリル酸を0.2重量部、酢酸エチルを120重量部、ノルマルドデシルメルカプタンを0.04重量部投入し、窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を66℃に加熱した。
〔製造例B-3〕
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレートを96.8重量部、シリル基含有モノマー(3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、信越化学工業(株)製、KBM-503)を0.03重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレートを3重量部、アクリル酸を0.2重量部、酢酸エチルを120重量部、ノルマルドデシルメルカプタンを0.04重量部投入し、窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を66℃に加熱した。
〔製造例B-4〕
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレートを96.8重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレートを3重量部、アクリル酸を0.2重量部、酢酸エチルを120重量部、ノルマルドデシルメルカプタンを0.1重量部投入し、窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を66℃に加熱した。
〔製造例B-5〕
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、ブチルアクリレートを96.8重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレートを3重量部、アクリル酸を0.2重量部、酢酸エチルを120重量部投入し、窒素ガスを導入しながらフラスコの内容物を66℃に加熱した。
JIS K 6833 6.4に準拠し、偏光板用粘着剤粘着剤組成物1.0〜1.5gを直径50mm、高さ30mmのアルミニウム箔製の皿に採取し、105℃に設定した恒温乾燥器内で3時間加熱して揮発分を揮散させた。残分の重量を測定し、最初に採取した試料の重量に対する割合を算出した(単位:重量%)。
粘着剤層付き偏光板を25mm幅×150mm長の大きさに断裁し、ポリエチレンテレフタレート製剥離ライナーを剥がして、無アルカリガラス板(コーニング社製、商品名:1737、以下同様)に貼着した。貼着後、20分間放置し、次いで引張試験機(東洋精機社(株)製、型式:Strograph−M1)を用いてJIS Z 0237に準拠し、剥離速度300mm/min、剥離角度180°の条件下で粘着力(単位:N/25mm)を測定した。
粘着剤層付き偏光板を140mm幅×240mm長の大きさに断裁し、ポリエチレンテレフタレート製剥離ライナーを剥がして、無アルカリガラス板の片面にラミネータを用いて貼着した。貼着後、50℃、0.5MPaに設定したオートクレーブの中に20分間保持し、85℃および60℃、95%RHの条件下で500時間放置した。放置後における粘着剤層付き偏光板が貼着された無アルカリガラス板を目視にて観察し、以下の基準にしたがって耐久性を評価した。
粘着シートを140mm幅×240mm長の大きさに断裁し、ポリエチレンテレフタレート製剥離ライナーを剥がして、無アルカリガラス板の片面にラミネータを用いて貼着した。貼着後、50℃、0.5MPaに設定したオートクレーブの中に20分間保持し、70℃で6時間静置後、23℃まで放冷した。その後、粘着剤層付き偏光板を無アルカリガラス板から剥離速度300mm/min、剥離角度180°の条件にて剥がして、無アルカリガラス板の表面を目視にて観察し、以下の基準にしたがってリワーク性を評価した。
粘着剤層付き偏光板を140mm幅×240mm長の大きさに断裁し、ポリエチレンテレフタレート製剥離ライナーを剥がして、無アルカリガラス板にラミネータを用いてクロスニコル状態になるように貼着した。貼着後、50℃、0.5MPaに設定したオートクレーブの中に20分間保持し、85℃で500時間静置後、光漏れの有無を目視にて観察し、以下の基準にしたがって光漏れ防止性を評価した。
製造例A-1により得られた(メタ)アクリル系ポリマー含有溶液100重量部に対し、イソシアネート系架橋剤(綜研化学(株)製、商品名:TD−75、以下同様)0.1重量部、架橋促進剤(日東化成(株)製、商品名:ネオスタンU−340A(ジブチル錫ビスイソノニル-3-メルカプトプロピオネート)、以下同様)0.03重量部、シランカップリング剤(綜研化学(株)製、商品名:A−50、以下同様)0.06重量部を添加して混合し、偏光板用粘着剤組成物を調製した(不揮発分:30.8重量%)。
各成分の配合量を表2に示す割合とした以外は、実施例1の方法にしたがって偏光板用粘着剤組成物を調製した。得られた偏光板用粘着剤組成物を用い、実施例1の方法に従ってロール状の粘着剤層付き偏光板を作製した。
※3:製造例1〜製造例14の(メタ)アクリル系ポリマーの添加量は、いずれも100重量部である。
〔実施例13〕
製造例B-1により得られた(メタ)アクリル系ポリマー(a)100重量部に対し、イソシアネート系架橋剤(TD−75)を0.30重量部((メタ)アクリル系ポリマーに対する固形分比で0.225重量%)、架橋促進剤ネオスタンU−340Aを0.1重量部((メタ)アクリル系ポリマーに対する固形分比で0.1重量%)、シランカップリング剤(A−50)を0.4重量部((メタ)アクリル系ポリマーに対する固形分比で0.2重量%)を添加し、偏光板用粘着剤組成物を調製した。
実施例13において、製造例B-1で得られた(メタ)アクリル系ポリマーの代わりに、製造例B−2で得られた(メタ)アクリル系ポリマーを使用した以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
実施例13において、製造例B−1で得られた(メタ)アクリル系ポリマーの代わりに、製造例B−3で得られた(メタ)アクリル系ポリマーを使用した以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
実施例13において、有機錫含有化合物からなる架橋促進剤(ネオスタンU-340A)の代わりに、亜鉛系の架橋促進剤(酸化亜鉛(1種)、本荘ケミカル(株)製)に換えた以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
実施例13と同じ配合で得られた偏光板組成物を、中剥離タイプの剥離フィルム(セラピールMT(#38)、東レフィルム加工(株)製)の剥離処理面に、コンマコーターを用いて塗布し、温度90℃、風量10m3/minに設定した熱風機((株)いすゞ製作所製)で80秒間乾燥させ、形成された厚さ25μmの粘着剤層の上に軽剥離タイプの剥離フィルム(セラピールMD(#38)、東レフィルム加工(株)製)の剥離処理面をニップ圧150N/cmで貼合し、巻回させて基材レスの粘着ロールを作製した。
実施例13で得られたロール状の粘着剤層付き偏光板を、直ちに5℃に設定した環境試験室に移して保管した。
(メタ)アクリル系ポリマーを製造例B-4で得られたものを使用した以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
(メタ)アクリル系ポリマーを製造例B-5で得られたものを使用した以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
イソシアネート系架橋剤をエポキシ系架橋剤(E−5XM、綜研化学(株)製)に換えた以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
架橋促進剤U-340Aを添加しなかった以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
架橋促進剤(U-340A)を添加せず、イソシアネート系架橋剤(TD−75)を0.6重量部((メタ)アクリル系ポリマーに対する固形分比で0.45重量%)に増量した以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
架橋促進剤をアミン系架橋促進剤(トリエチルアミン、東京化成工業(株)製)に換えた以外は、実施例13と同様の方法で粘着剤層付き偏光板を作製した。
ゲル分率(%)=100×(残分の重量)/(初期の重量)
上記実施例13〜17、参考例1および比較例6〜11で調製した粘着剤組成物の評価を表4に示す。
*5は、綜研化学(株)製の商品名:E−5XMのエポキシ系架橋剤である。
*6で示す硬化促進剤U-340Aは、前掲の式[II-2]で表わされる構造を有する化合物であり、ジオクチル錫ビスノニル-3-メルカプトプロピオネート(商品名ネオスタンU-340A,日東化成(株)製である。
*7は、実施例1で得られたロール状の粘着剤付偏光板を、製造後直ちに5℃に設定した環境試験室に移して保管したものである。
*8の錫化合物は、ジメチル錫ビスイソオクチルチオグリコールである。
「SSSS」は、この偏光板用粘着剤組成物として、最も優れていることを示し、
「AAAA」は、偏光板用貼着組成物として好適な特性を有していることを示し、
「BBBB」は、偏光板用粘着剤組成物として適する特性を有していることを示し、
「CCCC」は、この粘着剤組成物の用途が限定されることを示し、
「DDDD」は、この粘着剤組成物のその特性が偏光板用粘着剤組成物としては使用不能であることを示す。
Claims (9)
- (メタ)アクリル酸アルキルエステルと、水酸基含有モノマーおよび/またはカルボキシル基含有モノマーとを含む単量体を共重合させた(メタ)アクリル系ポリマー、架橋剤、および、架橋促進剤が有機溶剤に溶解された粘着剤組成物であり、
上記架橋剤がイソシアネート系架橋剤であり、
上記架橋促進剤がジアルキル基を有する錫含有化合物であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーが、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルモノマー90〜99.95重量%と、水酸基含有モノマーおよび/またはカルボキシル基含有モノマー0.05〜10重量%とを共重合させた共重合体であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、架橋剤を0.01〜0.5重量部、および架橋促進剤を0.01〜0.5重量部の量で含有されてなり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーの分子量分布が2〜20の範囲内であり、
該粘着剤組成物を形成する(メタ)アクリル系ポリマー:30重量%、酢酸エチル:70重量%の酢酸エチルに溶解した溶液について、23℃で測定した該溶液の粘度が0.5〜10.0Pa・sであり、かつ、重量平均分子量が30万〜70万の範囲内である該(メタ)アクリル系ポリマーを、架橋促進剤の存在下に、イソシアネート系架橋剤で架橋してなる偏光板用粘着剤組成物であって、
該粘着剤組成物の不揮発分が25〜60重量%の量であり、
粘着剤を塗布して得られる粘着剤層を形成する粘着剤のゲル分率の経時変化が、
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(C)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たすことを特徴とする偏光板用粘着剤組成物。 - 上記(メタ)アクリル系ポリマーに、さらに、ベンゼン環含有モノマーおよび/またはシリル基含有モノマーが共重合していることを特徴とする請求項第1項に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 上記偏光板用粘着剤組成物が、さらにシランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項第1項に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 上記(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量を、硫黄含有炭化水素化合物を用いて調整することを特徴とする請求項第1項に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 上記架橋促進剤であるジアルキル基を有する錫含有化合物が、分子内に硫黄原子を含むことを特徴とする請求項第1項に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- 上記粘着剤層形成10時間後の粘着剤層を形成する粘着剤のゲル分率が30%以上であることを特徴とする請求項第1項に記載の偏光板用粘着剤組成物。
- (メタ)アクリル酸アルキルエステルと、水酸基含有モノマーおよび/またはカルボキシル基含有モノマーとを含む単量体を共重合させた(メタ)アクリル系ポリマー、架橋剤、および、架橋促進剤が有機溶剤に溶解された粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する偏光板であり、
上記架橋剤がイソシアネート系架橋剤であり、
上記架橋促進剤がジアルキル基を有する錫含有化合物であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーが、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルモノマー90〜99.95重量%と、水酸基含有モノマーおよび/またはカルボキシル基含有モノマー0.05〜10重量%とを共重合させた共重合体であり、
上記(メタ)アクリル系ポリマー100重量部に対し、架橋剤を0.01〜0.5重量部、および架橋促進剤を0.01〜0.5重量部の量で含有されてなり、
上記(メタ)アクリル系ポリマーの分子量分布が2〜20の範囲内にあり、
該粘着剤組成物を形成する(メタ)アクリル系ポリマー:30重量%、酢酸エチル:70重量%の酢酸エチルに溶解した溶液について、23℃で測定した該溶液の粘度が0.5〜10.0Pa・sであり、かつ、重量平均分子量が30万〜70万の範囲内である該(メタ)アクリル系ポリマーを架橋促進剤の存在下に、イソシアネート系架橋剤で架橋してなる偏光板用粘着剤組成物であって、
該粘着剤組成物の不揮発分が25〜60重量%の量であり、
粘着剤を塗布して得られる粘着剤層を形成する粘着剤のゲル分率の経時変化が、
(a)粘着剤層形成10時間後のゲル分率が30%以上、
(b)粘着剤層形成10時間後と形成3日後とのゲル分率の差が15%以下、
(C)粘着剤層形成24時間後と形成30日後とのゲル分率の差が5%以下の条件を満たす粘着剤層が偏光板の少なくとも一方の面に形成されていることを特徴とする粘着剤層付き偏光板。 - 上記(メタ)アクリル系ポリマーに、さらにベンゼン環含有モノマーおよび/またはシリル基含有モノマーが共重合していることを特徴とする請求項第7項に記載の粘着剤層付き偏光板。
- 上記粘着剤層の平均厚さが10〜50μmの範囲内にあることを特徴とする請求項第7項に記載の粘着剤層付き偏光板。
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