JP2007009006A - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、アクリル系粘着剤組成物について、高温・高湿の過酷な環境下での発泡抑制性能を維持した低粘度−高固形分化により、作業性及びコストパフォーマンスに優れ、且つ環境問題にも十分配慮した光学ディスプレイ用途等に利用できる粘着剤組成物の提供を目的とする。
【解決手段】アクリル酸ブチルとカルボキシル基含有モノマーを主成分とする共重合物であって、その重量比が９９／１〜８５／１５、重量平均分子量が２０万〜７０万、且つ分子量分布＝５以下の樹脂組成物（Ａ）とメタアクリル酸アルキルエステルとアミノ基含有モノマーを主成分とする共重合物であって、その重量比が９９／１〜８５／１５であり、重量平均分子量が５万以下のアミノ基含有樹脂組成物（Ｂ）を１００重量部対１〜４０重量部の割合で混合してなる粘着剤組成物について、粘度が１０００ｍＰａ・ｓ〜４０００ｍＰａ・ｓの範囲の性状とする。
【解決手段】アクリル酸ブチルとカルボキシル基含有モノマーを主成分とする共重合物であって、その重量比が９９／１〜８５／１５、重量平均分子量が２０万〜７０万、且つ分子量分布＝５以下の樹脂組成物（Ａ）とメタアクリル酸アルキルエステルとアミノ基含有モノマーを主成分とする共重合物であって、その重量比が９９／１〜８５／１５であり、重量平均分子量が５万以下のアミノ基含有樹脂組成物（Ｂ）を１００重量部対１〜４０重量部の割合で混合してなる粘着剤組成物について、粘度が１０００ｍＰａ・ｓ〜４０００ｍＰａ・ｓの範囲の性状とする。
Description
本発明は粘着剤組成物に関し、より詳しくは、光学ディスプレイの基材の粘着に特に適する粘着剤組成物に関する。
近年、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）やプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）などのフラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）が、様々な分野で表示装置として使用されている。例えば、これらの表示装置のひとつである液晶ディスプレイは、プロテクトフィルム、反射防止フィルム、偏光板、ガラス板、位相差板、拡散シート、導光板等の基材が粘着剤により貼り合わされることにより形成されているが、表示装置という性質上、その粘着剤は、高透明性及び高耐久性などが要求され、それらの性能に優れたアクリル系粘着剤が使用されている。
また、これらのＦＰＤは、その利用分野の拡大とともに、より高温高湿条件下に置かれる状況が増えている。こうした中、より高温高湿環境下で十分な耐久性が得られるアクリル系粘着剤の開発が行なわれている。
これらのアクリル系粘着剤は、アルキル基の炭素数が１〜２０のアクリル酸アルキルエステルを主成分とし、アクリル酸などの官能基含有モノマーを０．１〜１０重量％、及び、共重合可能なその他のモノマーを０〜４０重量％程度共重合させたアクリル系ポリマーと架橋剤、場合によっては粘着付与剤などを添加したものであり、高温高湿条件下での耐久性は分子量などを調整する方法により改良が進められている。
例えば、重量平均分子量１００万以上で、架橋剤と反応する官能基を多く持つ高分子量アクリル系共重合体に重量平均分子量３万以下で、架橋剤と反応する官能基をほとんど持たないアクリル系共重合体を混合した粘着剤組成物が、高温条件下での発泡やふくれの発生を抑制できる技術が示されている（特許文献１）。
特開平１０−２７９９０７
また、重量平均分子量８０万以上のカルボキシル基含有アクリル系樹脂組成物に重量平均分子量１０万以下のアミノ基含有アクリル系樹脂組成物を添加した粘着剤組成物が、高温条件下での発泡やふくれの発生を抑制できる技術も示されている（特許文献２）。
特開平１０−３１０７５４
しかしながら、これらの粘着剤は、主ポリマーを高分子量体とすることで耐久性を向上させているため非常に高粘度であり、製品として許容されうる固形分の下限値３０％での粘度が１００００ｍＰａ・ｓ程度となるため、塗工には適さない。そのため、使用に際しては、塗工可能な粘度である４０００ｍＰａ・ｓ以下に粘度を下げる必要があるが、固形分１５％以下にまで溶剤で希釈する結果となり実用上問題点を有する。
さらに、一般的に溶剤型粘着剤中の溶剤（トルエン、酢酸エチル等）は基材に粘着剤を加工した後、回収廃棄（焼却処理）されるのが常であり、廃溶剤処理がコストを圧迫し、資源、環境へ悪影響を及ぼしている現状を鑑みると、最終的に作業現場において用いられる粘着剤が低固形分であることは、輸送費及び、作業効率面だけでなく、廃溶剤処理面からも不利であることは、明らかである。
以上のことから、近年におけるコスト競争の激化と環境に対する関心の高まりを背景に、廃棄溶剤低減の為、また輸送面、作業効率の面からも、十分な耐久性を維持した低粘度且つ高固形分である粘着剤が望まれている。
本発明は、光学ディスプレイ用アクリル系粘着剤組成物について、高温高湿の過酷な環境下における発泡、ふくれの発生を抑制できる性能を維持しつつ、低粘度−高固形分化を実現することにより、作業性及びコストパフォーマンスに優れ、且つ環境問題にも十分配慮した粘着剤組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、粘着剤組成物において、主ポリマーであるカルボキシル基含有アクリル系ポリマーの分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）を小さくする手段により、主ポリマーの重量平均分子量を低く抑えた場合であっても、高分子量の粘着剤に比しても劣らない耐発泡性が維持できることを見出した。また、それに伴い、粘着剤組成物の低粘度−高固形分化によるハンドリング性向上、コスト低減を実現したので、以下に詳説する。
耐発泡性を発現させるためには、ポリマー中の低分子量体を減少させる必要がある。従来の技術においては、主ポリマーを高分子量化する事で、ポリマー中の低分子量体を減少させる方法を採用しており、そのことが、組成物全体の粘度を上昇させる結果となっていた。本発明者らは、主ポリマーの高分子量化という手段に代えて、カルボキシル基含有ポリマーの分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）を狭くするという解決手段を取ることにより、ポリマー中の低分子量体を減少させ、耐発泡性を従来技術と同等に維持しつつ、粘度上昇という不利益が回避可能であることに着目した。
前記手段による本課題の解決の為には、1）粘着剤組成物の耐発泡性、2）粘度（主ポリマーの重量平均分子量に依存する）、3）主ポリマーの分子量分布、の三要素について各々の値の変化が相互に与える影響を考慮することにより、三者のバランスのとれた最適域を明らかにする必要がある。
本発明者らは、鋭意検討の結果、重量平均分子量が20万〜70万の範囲内にあり、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝５以下（好ましくは３以下）の値を有するカルボキシル基含有アクリルモノマー共重合体とアミノ基を含有する低分子ポリマーを混合することにより、求められる耐発泡性、及び粘度性状を有する粘着剤が得られることを導き出した。
前記主ポリマーは、アルキル基の炭素数が1〜２０の（メタ）アクリル酸アルキルエステルを主成分としたカルボキシル基含有ポリマーであり、例えばアクリル酸ブチル（ａ）とカルボキシル基含有モノマー（ｂ）を主成分とし、（ａ）／（ｂ）の重量比が９９／１〜８５／１５とする共重合物を含む樹脂組成物（Ａ）が挙げられる。
当該樹脂組成物（Ａ）１００重量部（固形分）に対し、メタアクリル酸アルキルエステル（ｃ）とアミノ基含有モノマー（ｄ）を主成分とし、（ｃ）／（ｄ）の重量比が９９／１〜８５／１５であり、重量平均分子量が５万以下のアミノ基含有共重合物を含む樹脂組成物（Ｂ）を１〜４０重量部（固形分）混合することにより本発明の粘着剤組成物を得ることができる。
当該粘着剤組成物は、固形分３０％以上において粘度：１０００〜４０００ｍＰａ・ｓの性状を有し、また耐発泡性にも優れることから、光学ディスプレイ用粘着剤として非常に有用である。
本発明により、上記粘着剤組成物を用いて、例えば光学ディスプレイ用アクリル系粘着剤組成物に適用すると、高温高湿の過酷な環境下における発泡、ふくれの発生を抑制できる性能を維持しつつ、低粘度−高固形分化を実現することにより、作業性及びコストパフォーマンスに優れ、且つ環境問題にも十分配慮した粘着剤組成物を提供することができた。
特に、例えばポリエステルフィルム又はシート等の基材の片面又は両面に、前記粘着剤組成物を処理してなる粘着樹脂層を備えた光学ディスプレイ用粘着フィルム或はシートは好適に用いることができる。
本発明で使用される主ポリマーは、アクリル酸ブチル（ａ）とカルボキシル基含有モノマー（ｂ）を主成分とする共重合物であって、（ａ）および（ｂ）を重合させることにより製造される。
（ａ）／（ｂ）の重量比は、９９／１〜８５／１５とする。（ａ）／（ｂ）の重量比が９９／１以下とすると、十分な架橋が得られず発泡、ふくれが発生し、また、８５／１５以上とすると、粘着剤組成物が硬くなりすぎる為、本用途に適した粘着性が発現しないからである。
このうち、（ａ）成分は、基本的な粘着性を発現させるために必要なものである。また、（ｂ）成分の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、クロトン酸、β−カルボキシエチルアクリレート等が挙げられる。
なお、必要に応じて（ａ）成分および（ｂ）成分の他に共重合可能な不飽和モノマーを加えてよく、具体的には、アクリル酸エチル、アクリル酸メチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸２−ヒドロキシルエチル等が挙げられる。
一方、メタアクリル酸アルキルエステル（ｃ）とアミノ基含有モノマー（ｄ）を主成分とする共重合物であって、（ｃ）／（ｄ）の重量比が９９／１〜８５／１５であり、且つ、重量平均分子量が５万以下の樹脂組成物は、次の（ｃ）及び（ｄ）を重合させることにより製造され、好ましくは重量平均分子量が３万以下、さらに好ましくは２万以下が好ましい。
（ｃ）／（ｄ）の比率が９９／１以下の時は、樹脂組成物（Ａ）と樹脂組成物（Ｂ）の相溶性が悪くなり、混合物及び塗工品が白濁する事から本用途には利用出来なく、また、８５／１５以上であれば、樹脂組成物（Ａ）と樹脂組成物（Ｂ）のイオン結合が多くなり極端に増粘することから、本発明の目的から外れるところとなる。
このうち、（ｃ）成分の例としては、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル等が挙げられる。
また、（ｄ）成分の例としては、アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ビニルピリジン等のアミノ基を含有するものが挙げられる。
上記の樹脂組成物（Ａ）及び樹脂組成物（Ｂ）は、それぞれ、ベンゾイルパーオキサイド（ＢＰＯ）、ラウリルパーオキサイドの様な有機過酸化物、アゾビスイソブチロニトリルの様なアゾ系開始剤を用いたラジカル重合により製造することが好ましい。
本発明の粘着剤組成物を得るには、樹脂組成物（Ａ）及び樹脂組成物（Ｂ）を混合することが必要である。混合する場合の量は、樹脂組成物（Ａ）１００重量部（固形分）に対し、樹脂組成物（Ｂ）を１〜４０重量部（固形分）であるが、接着力、粘着性、耐久性のバランスを考慮すると５〜２０重量部（固形分）混合することが好ましく、樹脂組成物（Ｂ）の比率が低すぎると、目標の耐久性を得ることが出来ず、樹脂組成物（Ｂ）の比率が高すぎると接着性、粘着性が低下することから、本用途に利用することは困難となる。
本発明の粘着剤組成物を構成する架橋剤としては、エポキシ化合物系架橋剤、イソシアネート化合物系架橋剤、金属キレート化合物系架橋剤、アジリジン化合物系架橋剤及びアミノ樹脂系架橋剤を挙げることができる。
また、本発明の粘着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、粘着付与樹脂、可塑剤、消泡剤及び濡れ性調整剤等を配合しても良い。
さらに、本発明の粘着剤組成物は、酢酸エチル、トルエン等の溶剤で希釈することにより、固形分を３０％に調整した際の粘度が１０００〜４０００ｍＰａ・ｓの性状を有するものである。なお、前記固形分の測定は、ＪＩＳ Ｋ００６７（100℃、２時間）の測定条件により、また粘度の測定は、ブルックフィールド式回転粘度計〔ＢＨ型、Ｎｏ．４ローター〕にて１０ｒ．ｐ．ｍ、２０℃の測定条件により行う。測定に用いる粘着剤組成物の試料量は通常２〜５ｇ程度である。
本発明の光学ディスプレイ用粘着シートは、基材の片面又は両面に前記粘着剤組成物を塗工乾燥してなる粘着樹脂層を備えたものである。具体的には前記粘着剤組成物をポリエステルやポリプロピレン等のフィルムに塗布したものを加熱乾燥して得られるものである。
次に、樹脂組成物の製造例および粘着剤組成物の実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに何ら制約されるものではない。
なお、製造例および実施例で示す部は重量部を示し、重量平均分子量、数平均分子量はゲル浸透クロマトグラフ法（ＧＰＣ）により測定した値である。なお、測定条件は以下の通りである。
なお、製造例および実施例で示す部は重量部を示し、重量平均分子量、数平均分子量はゲル浸透クロマトグラフ法（ＧＰＣ）により測定した値である。なお、測定条件は以下の通りである。
装置：ポンプ；Ｌ−６０００（(株)日立製作所製）、オーブン；ＣＯ−８０００（(株)東ソー製）、検出器；ＲＩ−１０１（昭和電工(株)製）、データ処理；ＳＣ−８０１０（(株)東ソー製）、
カラム；ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ（７．８ｍｍI.D.×３０ｃｍ）×２＋Ｇ２０００ＨＸＬ（７．８ｍｍI.D.×３０ｃｍ）（以上東ソー(株)製）
移動層：ＴＨＦ
流量：１．０ｍＬ／分
オーブン温度：４０℃
試料：濃度；０．５ｗｔ％ＴＨＦ溶液、注入量；２００ｍＬ
カラム；ＴＳＫｇｅｌ ＧＭＨＸＬ（７．８ｍｍI.D.×３０ｃｍ）×２＋Ｇ２０００ＨＸＬ（７．８ｍｍI.D.×３０ｃｍ）（以上東ソー(株)製）
移動層：ＴＨＦ
流量：１．０ｍＬ／分
オーブン温度：４０℃
試料：濃度；０．５ｗｔ％ＴＨＦ溶液、注入量；２００ｍＬ
ＴＳＫ標準ポリスチレン（東ソー(株)製）を標準物質とし、検量線を作成し、ポリスチレンスタンダード換算により測定した。
以下に樹脂組成物の製造例を示す。
＜製造例１：樹脂組成物Ａ＞
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２５００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量６０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．２の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２５００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量６０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．２の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例２：樹脂組成物Ａ＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９０部、アクリル酸１０部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２５部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２７００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５８万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．８の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９０部、アクリル酸１０部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２５部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２７００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５８万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．８の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例３：樹脂組成物Ｂ＞
製造例１と同じ反応装置にメタクリル酸メチル ９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン１００部、ＢＰＯ １部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度１００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置にメタクリル酸メチル ９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン１００部、ＢＰＯ １部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度１００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例４：樹脂組成物Ｂ＞
メタクリル酸メチルの量を９１部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルの量を９部とする以外は製造例３と同様にして、固形分３０％、粘度９０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
メタクリル酸メチルの量を９１部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルの量を９部とする以外は製造例３と同様にして、固形分３０％、粘度９０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例５：樹脂組成物Ａ＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９９部、アクリル酸１部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２４００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５９万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．０の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９９部、アクリル酸１部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２４００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５９万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．０の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例６：樹脂組成物Ａ＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル８５部、アクリル酸１５部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度３３００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量６０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．１の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル８５部、アクリル酸１５部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度３３００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量６０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．１の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例７：樹脂組成物Ａ＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１８０部を仕込み、ＢＰＯ ０.２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度８００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．７の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１８０部を仕込み、ＢＰＯ ０.２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度８００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．７の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例８：樹脂組成物Ａ＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル８５部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度４０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量７１万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．８の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル８５部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度４０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量７１万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．８の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例９：樹脂組成物Ａ＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１００部を仕込み、ＢＰＯ ０．４部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で重合反応を行ない、反応開始４時間後にＢＰＯ ０．１部を添加し、その後、さらに４時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２４００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５８万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝４．９の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１００部を仕込み、ＢＰＯ ０．４部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で重合反応を行ない、反応開始４時間後にＢＰＯ ０．１部を添加し、その後、さらに４時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２４００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５８万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝４．９の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例１０：樹脂組成物Ｂ＞
メタクリル酸メチルの量を９９部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルの量を１部とする以外は製造例３と同様にして、固形分３０％、粘度１００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
メタクリル酸メチルの量を９９部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルの量を１部とする以外は製造例３と同様にして、固形分３０％、粘度１００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例１１：樹脂組成物Ｂ＞
メタクリル酸メチルの量を８５部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルの量を１５部とする以外は製造例３と同様にして、固形分３０％、粘度１００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．４の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
メタクリル酸メチルの量を８５部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルの量を１５部とする以外は製造例３と同様にして、固形分３０％、粘度１００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．４の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜製造例１２：樹脂組成物Ｂ＞
製造例１と同じ反応装置にメタクリル酸メチル ９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン１００部、ＢＰＯ ０．５部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度３２０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．５の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置にメタクリル酸メチル ９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン１００部、ＢＰＯ ０．５部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度３２０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．５の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
以下に樹脂組成物の比較製造例を示す。
＜比較製造例１＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル５０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度９０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量８２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．４の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル５０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で８時間重合反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度９０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量８２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．４の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜比較製造例２＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル５０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で重合反応を行ない、反応開始４時間後にＢＰＯ
０．１部を添加し、その後、さらに４時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度８０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量８０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝６．０の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル５０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で重合反応を行ない、反応開始４時間後にＢＰＯ
０．１部を添加し、その後、さらに４時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度８０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量８０万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝６．０の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜比較製造例３＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で重合反応を行ない、反応開始４時間後にＢＰＯ ０．１部を添加し、その後、さらに４時間重合反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２３００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５９万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝５．６の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル１２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部を加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて還流下で重合反応を行ない、反応開始４時間後にＢＰＯ ０．１部を添加し、その後、さらに４時間重合反応を行った。
反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度２３００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５９万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝５．６の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜比較製造例４＞
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル２２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて８時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度５００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量１６万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．２の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置に、アクリル酸ブチル９８部、アクリル酸２部、酢酸エチル２２０部を仕込み、ＢＰＯ ０．２部加え、窒素ガス気流中７５〜９５℃にて８時間重合反応を行った。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、固形分３０％に調整し、粘度５００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量１６万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝３．２の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜比較製造例５＞
製造例１と同じ反応装置にメタクリル酸メチル９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン６０部、ＢＰＯ ０．５部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度１８００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量１７万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．４の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置にメタクリル酸メチル９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン６０部、ＢＰＯ ０．５部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度１８００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量１７万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．４の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
＜比較製造例６＞
製造例１と同じ反応装置にアクリル酸ブチル ９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン１００部、ＢＰＯ １部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度４０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
製造例１と同じ反応装置にアクリル酸ブチル ９８部、メタクリル酸ジメチルアミノエチル２部、トルエン１００部、ＢＰＯ １部を加え、リフラックスさせて８時間重合反応を行った。反応終了後、トルエンにて希釈して固形分３０％に調整し、粘度４０ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量２万、分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝２．３の重合体溶液（樹脂組成物）を得た。
以上の樹脂組成物の製造例、比較製造例をまとめたものを表１に示す。
以下に粘着物組成物の調製方法及びそれを用いた粘着フィルムの作成方法を示す。なお、実施例における各部数は、固形分当たりの部数を示す。
＜実施例 １＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加え、架橋剤として１，３−ビス（Ｎ，Ｎ，−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサンを０.１部加えて粘着剤組成物を調製し、かかる粘着剤組成物を、厚さ２５μｍのシリコンコートされたポリエステルフィルムセパレーターに当該粘着樹脂層の厚さが２５μｍとなる様に塗布し、加熱乾燥後、５０μｍポリエステルフィルムに転写し、当該処理された粘着樹脂層を備える上記粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加え、架橋剤として１，３−ビス（Ｎ，Ｎ，−ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサンを０.１部加えて粘着剤組成物を調製し、かかる粘着剤組成物を、厚さ２５μｍのシリコンコートされたポリエステルフィルムセパレーターに当該粘着樹脂層の厚さが２５μｍとなる様に塗布し、加熱乾燥後、５０μｍポリエステルフィルムに転写し、当該処理された粘着樹脂層を備える上記粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ２＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例４で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例４で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ３＞
製造例２で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例２で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ４＞
実施例１の架橋剤をアルミニウムトリスアセチルアセトネート０．２部に変更する以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
実施例１の架橋剤をアルミニウムトリスアセチルアセトネート０．２部に変更する以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ５＞
製造例５で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例５で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ６＞
製造例６で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例６で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ７＞
製造例７で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例７で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ８＞
製造例８で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例８で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 ９＞
製造例９で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例９で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 １０＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例１０で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例１０で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 １１＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例１１で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例１１で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 １２＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例１２で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例１２で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 １３＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜実施例 １４＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物４０部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物４０部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜比較例 １＞
製造例１で得た樹脂組成物のみを使用する以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物のみを使用する以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜比較例 ２＞
比較製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
比較製造例１で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜比較例 ３＞
比較製造例２で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
比較製造例２で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜比較例 ４＞
比較製造例３で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
比較製造例３で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜比較例 ５＞
比較製造例４で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
比較製造例４で得た樹脂組成物１００部に製造例３で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜比較例 ６＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に比較製造例５で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に比較製造例５で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜比較例 ７＞
製造例１で得た樹脂組成物１００部に比較製造例６で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
製造例１で得た樹脂組成物１００部に比較製造例６で得た樹脂組成物１５部を加える以外は実施例１と同様にして粘着フィルムを作成した。
＜評価方法及び評価基準＞
[耐発泡性評価方法]
試料を１００×１５０ｍｍの大きさのアクリル板に張り合わせた後、７０℃で５００時間放置し、外観変化を下記の基準に従って目視で判断することにより行った。
[耐発泡性評価方法]
試料を１００×１５０ｍｍの大きさのアクリル板に張り合わせた後、７０℃で５００時間放置し、外観変化を下記の基準に従って目視で判断することにより行った。
［ 耐発泡性評価基準 ］
基 準 状 況 ○：発泡無し
△：微細発泡５個以内
×：発泡有り
基 準 状 況 ○：発泡無し
△：微細発泡５個以内
×：発泡有り
[塗工適正・塗工外観評価方法]
実施例１の方法にて塗工後、外観を下記の基準に従って目視で判断することにより行った。尚、高粘度のため、評価可能な塗工面が得られなかった粘着剤組成物については、３０００ｍＰａ・ｓ程度まで希釈し塗工を行なった。
実施例１の方法にて塗工後、外観を下記の基準に従って目視で判断することにより行った。尚、高粘度のため、評価可能な塗工面が得られなかった粘着剤組成物については、３０００ｍＰａ・ｓ程度まで希釈し塗工を行なった。
［塗工適正評価基準 ］
基 準 状 況 ○：良好
×：ムラ、筋引きあり
基 準 状 況 ○：良好
×：ムラ、筋引きあり
［塗工外観評価基準 ］
基 準 状 況 ○：良好
△：若干濁り有り
×：濁り、ムラ等有り
基 準 状 況 ○：良好
△：若干濁り有り
×：濁り、ムラ等有り
［粘着性評価基準 ］
基 準 状 況 ○：良好
×：ほとんど粘着性無し
基 準 状 況 ○：良好
×：ほとんど粘着性無し
以上の評価により得られた結果を表２に示す。
本発明の粘着剤を施工することにより形成される樹脂層は、高温高湿の過酷な環境下に置かれた場合であっても気泡を生ずることなく耐久性に優れるものであり、例えば光学ディスプレイ用途に利用される。また、施工時においては、固形分、粘度等の性状が作業に適していることから、作業現場において溶剤希釈などの工程を不要とするもので、好適に用いることができるものである。
Claims (5)
- アクリル酸アルキルエステル（ａ）とカルボキシル基含有モノマー（ｂ）を主成分とする共重合物を含む樹脂組成物（Ａ）と、メタアクリル酸アルキルエステル（ｃ）とアミノ基含有モノマー（ｄ）を主成分とする共重合物を含む樹脂組成物（Ｂ）とを混合してなる粘着剤組成物であって、
前記樹脂組成物（Ａ）は、
（ａ）／（ｂ）の重量比が９９／１〜８５／１５であり、
重量平均分子量が２０万〜７０万であり、
分子量分布（重量平均分子量／数平均分子量）＝５以下の樹脂組成物であり、
前記樹脂組成物（Ｂ）は、
（ｃ）／（ｄ）の重量比が９９／１〜８５／１５であり、
重量平均分子量が５万以下のアミノ基含有樹脂組成物である
ことを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記カルボキシル基含有樹脂組成物（Ａ）１００重量部（固形分）に対して、前記アミノ基含有樹脂組成物（Ｂ）を１〜４０重量部（固形分）の割合で混合してなる請求項１記載の粘着剤組成物。
- 粘着剤組成物の固形分３０％（１００℃×２時間、ＪＩＳ Ｋ００６７）調整時における当該粘着剤組成物の粘度が１０００ｍＰａ・ｓ〜４０００ｍＰａ・ｓ（ブルックフィールド式回転粘度計〔ＢＨ型、Ｎｏ．４ローター〕１０ｒ．ｐ．ｍ、２０℃）の範囲にある請求項１又は請求項２記載の粘着剤組成物。
- 前記アクリル酸エステル(a)がアクリル酸ブチルである請求項１乃至３いずれかの項に記載の粘着剤組成物。
- 基材の片面又は両面に、請求項１乃至４いずれかの項に記載の粘着剤組成物を塗工乾燥してなる粘着樹脂層を備えたことを特徴とする光学ディスプレイ用粘着シート。
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