SU991946A3 - Способ получени 4,5-дихлор-2-фенил-3(2н)-пиридазинона - Google Patents

Description

Изобретение относится к способу Получения 4,5-дихлор-2-фенйл-3(2Н )-пиридазинона, исходного продукта в Синтезе гербицидов. j

Известен способ получения 4,5-дихлор-2-фенил-3(2Н)-пиридазинона взаимодействием мукохлористой кислоты и фенилгидразина [1] . ю

Недостатком способа является сложность процесса, связанная с труднодоступностью исходных продуктов.

Цель изобретения - упрощение способа получения 4,5-дихлор-2-фенил-3(2н )-пиридазинона.

’ . 20

Поставленная цель достигается способом получения 4,5-дихлор-2-фёнил-3(2Н )-пиридаэинона диазотированием 4-амино-2-фенил-5-хлор-3(2Н)-пиридазинона нитритом натрия в концентрированной соляной кислоте при температуре от -10 до 0°С, разбавлением реакционной смеси водой, фильтрацией и обработкой полученного соединения формулы 3Q

хлористым тйонилом в диметилформамиде при 70-75°С с последующим выделением целевого продукта путем разбавления водой и фильтрации.

Изобретение позволяет утилизировать неиспользуемый продукт в исходное соединение для синтеза гербицидов .

П р и м е р. В реактор при перемешивании вводят 1000 мл 37%-ной соляной кислоты и 111г 4-амйно-2-фёнил-5-хлор-З(2Н)-пиридазинона, после растворения при температуре от -10 до 0°С добавляют по каплям раствор 38 г нитрита натрия в 250 мл вода. По окончании добавления реакционную смесь охлаждают в течение 0,5 ч и разбавляют 100 мл вода. Смесь охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтра’.’ 991946 ной реакции й высушивают. Получают г (87% ) продукта формулы 1 с т.пл. 113-114°С.

К смеси 750 мл диметилформамида и 100 мл хлористого тионила прибавляют 93 г полученного продукта, нагревают 5 до 70-75°С и выдерживают при этой температуре в течение 1,5 ч. Реакционную смесь охлаждают и разбавляют 750 мл воды. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают до нейтральной W реакции и высушивают. Получают 52 г (92,4%) 4,5-дихлор-2-фенил-3(2Н)пиридазинона с т.пл. 164-165°С.

Элементный анализ:

Найдено,%: С 49,8; Н 2,45; N 11,5515 С1 29,23; О 6,9.

Вычислено.%:С 49,79 ; Н 2,48;N 11,61;

Cl 29,46; О 6,64.20

Claims (1)

1. ной реакции и высушивают. Получают 93 г (87% ) продукта формулы I с т.пл. 113-114с. К смеси 750 мл диметилформс мида и 100 мл хлористого тионила прибавл ют 93 г полученного продукта, нагревают до 70-75 С и выдерживают при этсЛ температуре в течение 1,5 ч. Реакционную смесь охлаждают и разбавл ют 750 мл воды. Выпавший продукт отфиль ровывают, промывают до нейтральной реакции и высушивают. Получают 52 г {92,4% ) 4,5-дихлор-2-фенил-3(2Н)пиридазинона с т.пл. 1б4-1б5 с, Элементный анализ: Найдено,%: С 49,8 Н 2,45; N 11,5 С1 29,23} О 6,9. Вы з:ислено.%:С 49 ,79 j Н 2 ,48jN 11,61 С 29,46-, О 6,64. . Формула изобретени  Способ получени  4,5-дихлор-2-фениЛ-3 (2Н )-пиридазинона, о т л ич а ю .щ и и с   тем, что, с целью упрощени  процесса, диазотируют 4-амино-2-фенил-5-хлор-3(2Н)-пиридазинон нитритом натри  в концентрированной сол ной кислоте при температуре от -10 до 0°С, реакционную смесь разбавл ют водой, фильтруют полученное соединение формулы подвергают взаимодействию с хлористым тионйлом в диметилформамиде при 70-75°С с последующим выделением целевого продукта путем разбавлени  водой и фильтрации. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США 3935210, кл. 260-250 А, опублик. 1976 (прототип ) .