SE433077B - Forfarande for framstellning av 4,5-dikloro-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon utgaende fran 5-kloro-4-amino-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon - Google Patents
Forfarande for framstellning av 4,5-dikloro-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon utgaende fran 5-kloro-4-amino-2-fenyl-3(2h)-pyridazinonInfo
- Publication number
- SE433077B SE433077B SE7906416A SE7906416A SE433077B SE 433077 B SE433077 B SE 433077B SE 7906416 A SE7906416 A SE 7906416A SE 7906416 A SE7906416 A SE 7906416A SE 433077 B SE433077 B SE 433077B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- phenyl
- pyridazinone
- dichloro
- amino
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
7906416-8 2 Cl Q I /\ c CH/ \C__NH /C\ II 11"» (I: 2 cH \c/ II I h \?/ \o +HN02_>N\N/C\0 +Hc1+H2o I (I) O N Cll . / _ /° \ " fx Cl C ___ II I /C\ N c CH \C'/ \N/ \o +sc> +N »II .a I 2 2 š -z '\ / 0 +soc12 ~ >l m _ I 25 vilka ej är kända genom litteraturen.
Väsentligen innebär detta att 5-kloro-4-amino-2- -fenyl-3(2H)-pyridazinon först bringas reagera med natriumnitrit i koncentrerad HCl vid låg temperatur under sådana betingelser att endast ISO-PCA löses fullstän- I30 digt, varefter man späder med vatten och filtrerar för framställning av en fast kemisk produkt, som ej är känd inom detta område eller från litteraturen, vilken pro- dukt oväntat härrör från diazotering av aminogruppen i utgångsföreningen och från efterföljande eliminering 35 av HCl under ringslutning.
I ett andra steg bringas den okända kemiska före- I ning, som erhålles i det första steget, vilken före- nings struktur bekräftas genom olika typer av analyser lO 15 20 25 30 35 7906416-5 3 och karaktäristiska, som identifierats, att reagera, då den torkats på lämpligt sätt, med tionylklorid i dimetylformamid och 4,5-dikloro-2-fenyl-3(2Hf“pyrada- zinon avskiljes sedan genom spädning med vatten och efterföljande filtrering.
Såsom angivits är det redan känt att man kan fram- ställa kommersiell Pyrazon, dvs en blandning av PCA och ISO-PCA ur den framställda föreningen så att ändamålet med uppfinningen kan sägas ha uppnåtts- Det exempel som följer härefter har givits endast i syfte att belysa uppfinningen och har ingen begränsande karaktär.
EXEMPEL I ett reaktionskärl satsades för det första steget 1000 ml 37 % HCl och sedan lll g ISO-PCA. Upplösningen var fullständig. Diazotering genomfördes mellan -10 och OOC genom att man droppvis tillsatte en lösning av 38 g NaN02 i 250 ml vatten. Vid slutet av tillsatsen ägde konditionering rum i 0,5 h. Spädning genomfördes med 100 ml vatten under kylning. Efter konditioneringen avfiltrerades fällningen, tvättades till neutralitet med vatten och torkades. 93 g av en okänd fast produkt med formeln I till höger i reaktionen l) ovan erhölls med ett Iltbytê av 37 % av det teoretiska och produktens smältpunkt var ca 113-114°c.
För det andra steget i förfarandet satsades föl- jande beståndsdelar i ett reaktionskärl: 750 ml dimetylformamid 100 ml tionylklorid SO g av föreningen (l).
Föreningen uppvärmdes till 70-75°C och hölls vid 70-75°c 1 1,5 h.
Man kylde och spådde med 750 ml vatten. Den erhållna produkten avfiltrerades, tvättades till neutralitet och torkades. 52 g 4,5-dikloro-2-fenyl-3(ZH)-pyridazinon erhölls vilket ger ett utbyte på 92,4 % av det teoretiska.
Produkten (PCC) som erhölls hade en smältpunkt på C _ 7906416-8 4 164-16s°c och föreningen gav följande data: teor. H N Cl 0 49,82 (49,79) 2,45% (2,48) ll,55Z_(11,61) 29,232 (29,46) 6,97% (6,64) 10 15 Av PCC, som bildats på detta sätt, är det möjligt att åter erhålla kommersiell Pyrazon genom aminering så att ändamålet med uppfinningen kan anses ha uppnåtts.
Det är i själva verket känt genom den amerikanska patent- ansökningen 24857 A/78 att uppdela kommersiell Pyrazon i sina båda beståndsdelsisomerer PCA och ISO-PCA så att det utan särskilda problem blir möjligt att erhålla pro- dukten av PCA, dvs den ur_herbicid synpunkt aktiva före- ningen. Detta medför den dubbla fördelen att man å ena sida kan sprida den aktiva föreningen ensam över jorden för ogräsdödande behandling, varvid man undviker all a onödig och skadlig förorening och att det a andra sidan är möjligt att överföra hela produkten till aktiv sub- stans utan att man får något avfallsmaterial.
Claims (3)
1. 79o641e~a PATENTKRAV l. Förfarande för framställning av 4,5~dikloro-2~ -fenyl-3(2H)-pyridazinon utgående från 5-kloro~4-amino- -2-fenyl-3(2H)-pyridazinon, k ä n n e t e c k n a t därav, att 5-kloro~4-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon 5 diazoteras i ett första steg enligt följande reaktion: K ~\ ,// C §§§ C /// " CH CWNHZ / \ / 1) H I crf c / C\ 131, à + Hcl + n o \ ru N o + :moi-à \ / \ 2 1 N O ' I (I) varvid föreningen (I) erhålles genom spädning med vatten och filtrering, och att i ett andra steg föreningen (I) bringas reagera med tionylklorid i överensstämmelse med 2Q följande reaktion: N Cl o/ \\ C / § N c c -_~-c1 /ß / ' L' å š . \ C" C '- \N/ \o +so +N, ll I 2 2 P» N | C . / \ . \ï1 \n + soc.12--> C) (I) 10 7906416-8 6 varvid 4,5-dikloro-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon erhålles genom spädning med vatten och filtrering.
2. Förfarande enligt krav l, k äan n e t e c k - n a t därav, att det första diazoteringssteget genom- föres i lösning med koncentrerad saltsyra med natrium- nitrit vid en temperatur mellan ~20°C och +5°C, medan reaktionen i det andra steget genomföres i dimetylfor~ mamid vid en temperatur mellan 40 och lO0°C.
3. Förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k - n a t därav, att temperaturen i reaktionen enligt det första steget är mellan -10 och OOC och att temperaturen för reaktionen i det andra steget är mellan 70 och 75°C. 790641643 SAMMANDRAG .f Uppfinningen avser ett förfarande för framställ- ning 4,5-dikloro-2~fenyl-3(ZH)-pyridazinon ur 5-kloro- -4-amino-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon varvid 5-kloro-4- -amino-2~fenyl-3(2H)-pyridazinon i ett första steg 5 diazoteras enligt följande reaktion: Él / *ä / \ c N c-NH \ 1) fia' l 2 cH/ \c/ N \ / C\ 131' à +f Hcl + H o n; o + nNo2-> \ N/ \o 2 I och varvid föreningen (I) erhålles genom spädning med vatten och filtrering. I ett andra steg i processen 20 bringas föreningen (I) att reagera med tionylklorid i överensstämmelse med följande reaktion: N\ cíi / o \ c i ' \ //N fi/ sin //C~\ Q N C CH \C' \N/\o+so+1~1 »y l / š ' _ ' \1l« o + soclz -'> :Ü m ¶ och 4,5-dikloro-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon erhålles genom I 2 2 35 spädning med vatten och filtrering.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT83624/78A IT1107509B (it) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | Procedimento per ottenere 4,5-dicloro-2-fenil-3(2h)-piridazinone a partire da 5-cloro-4-ammino-2-fenil-3(2h)-piridazinone |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7906416L SE7906416L (sv) | 1980-01-29 |
SE433077B true SE433077B (sv) | 1984-05-07 |
Family
ID=11323300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7906416A SE433077B (sv) | 1978-07-28 | 1979-07-27 | Forfarande for framstellning av 4,5-dikloro-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon utgaende fran 5-kloro-4-amino-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4237287A (sv) |
JP (1) | JPS5520787A (sv) |
AT (1) | AT367413B (sv) |
BE (1) | BE877936A (sv) |
BR (1) | BR7904765A (sv) |
CA (1) | CA1119173A (sv) |
CH (1) | CH640839A5 (sv) |
DK (1) | DK146204C (sv) |
ES (1) | ES482895A1 (sv) |
FR (1) | FR2432020A1 (sv) |
GB (1) | GB2027704B (sv) |
IL (1) | IL57771A (sv) |
IT (1) | IT1107509B (sv) |
NL (1) | NL7905411A (sv) |
SE (1) | SE433077B (sv) |
SU (1) | SU991946A3 (sv) |
YU (1) | YU41167B (sv) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2937421A1 (de) * | 1979-09-15 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
-
1978
- 1978-07-28 IT IT83624/78A patent/IT1107509B/it active
-
1979
- 1979-06-29 FR FR7917002A patent/FR2432020A1/fr active Granted
- 1979-07-10 US US06/056,399 patent/US4237287A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-11 NL NL7905411A patent/NL7905411A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-11 IL IL57771A patent/IL57771A/xx unknown
- 1979-07-12 CA CA000331657A patent/CA1119173A/en not_active Expired
- 1979-07-17 CH CH663579A patent/CH640839A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-07-25 BR BR7904765A patent/BR7904765A/pt not_active IP Right Cessation
- 1979-07-26 AT AT0516779A patent/AT367413B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-26 YU YU1829/79A patent/YU41167B/xx unknown
- 1979-07-27 BE BE0/196488A patent/BE877936A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-07-27 DK DK318979A patent/DK146204C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-07-27 GB GB7926288A patent/GB2027704B/en not_active Expired
- 1979-07-27 SU SU792790356A patent/SU991946A3/ru active
- 1979-07-27 ES ES482895A patent/ES482895A1/es not_active Expired
- 1979-07-27 JP JP9598579A patent/JPS5520787A/ja active Granted
- 1979-07-27 SE SE7906416A patent/SE433077B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5520787A (en) | 1980-02-14 |
YU41167B (en) | 1986-12-31 |
JPS6242899B2 (sv) | 1987-09-10 |
NL7905411A (nl) | 1980-01-30 |
GB2027704B (en) | 1982-11-17 |
ES482895A1 (es) | 1980-04-01 |
SE7906416L (sv) | 1980-01-29 |
BR7904765A (pt) | 1980-04-22 |
CH640839A5 (it) | 1984-01-31 |
IL57771A0 (en) | 1979-11-30 |
ATA516779A (de) | 1981-11-15 |
FR2432020B1 (sv) | 1984-08-10 |
DK146204C (da) | 1983-12-27 |
US4237287A (en) | 1980-12-02 |
IL57771A (en) | 1983-03-31 |
GB2027704A (en) | 1980-02-27 |
DK146204B (da) | 1983-07-25 |
DK318979A (da) | 1980-01-29 |
BE877936A (fr) | 1979-11-16 |
FR2432020A1 (fr) | 1980-02-22 |
IT1107509B (it) | 1985-11-25 |
AT367413B (de) | 1982-07-12 |
YU182979A (en) | 1983-01-21 |
IT7883624A0 (it) | 1978-07-28 |
SU991946A3 (ru) | 1983-01-23 |
CA1119173A (en) | 1982-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE19532052C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten | |
JPH02191247A (ja) | グアニジン誘導体 | |
McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
DE69403165T2 (de) | Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone | |
SE433077B (sv) | Forfarande for framstellning av 4,5-dikloro-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon utgaende fran 5-kloro-4-amino-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon | |
Levy et al. | 205. Syntheses in the quinazolone series. Part I. Synthesis of 2: 3-diaryl-4-quinazolones | |
JPS5934709B2 (ja) | 塩素化イミダゾ−ル誘導体の製造法 | |
JPS5824569A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の精製方法 | |
EP0091044B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-3-(heterocyclocarbamoyl)-2H-1,2-benzothiazin-1,1-dioxiden | |
CA1313374C (en) | Pyridazinone manufacture | |
PL200714B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-(heteroarylo-metylo) -1(2H)-ftalazynonów | |
Boon | 411. Pteridines. Part IV. Derivatives of 2: 4-diaminopteridine and related compounds | |
Burgess et al. | The reaction of ω-hydrazinobenzaldehyde arylhydrazones with nitrous acid | |
US2506351A (en) | 2 (meta-aminobenzenesulfonamido) 5-halopyrimidines and method of preparing same | |
JPS6236366A (ja) | 2−シアノアミノ−ピリミジン誘導体の製造方法 | |
US3033901A (en) | Production of n, n'-bis-(thiocarbamyl)-hydrazine from thiosemicarbazide | |
DK145892B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af pyrazinamidderivater | |
IL29091A (en) | History 2-) Anilinocarbonyl (- isoxazolidine and their preparation | |
JPS62298562A (ja) | ブロモアニリン類の製造法 | |
Foks et al. | Full Text HTML | |
Brown et al. | Simple pyrimidines. Part XII. Synthesis and methylation of some 2-amino-5-phenylpyrimidines | |
EP0091056A2 (de) | Neue 5-substituierte 4-Methylimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
JP2606796B2 (ja) | 置換ピリジン系化合物の製造方法 | |
PL55190B1 (sv) | ||
JPS62106087A (ja) | 2−アミノベンゾチアゾ−ル類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7906416-8 Effective date: 19930204 Format of ref document f/p: F |