NL7905411A - Werkwijze voor het bereiden van 4,5-dichloor-2-fenyl- -3(2h)-pyridazinon. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van 4,5-dichloor-2-fenyl- -3(2h)-pyridazinon. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7905411A NL7905411A NL7905411A NL7905411A NL7905411A NL 7905411 A NL7905411 A NL 7905411A NL 7905411 A NL7905411 A NL 7905411A NL 7905411 A NL7905411 A NL 7905411A NL 7905411 A NL7905411 A NL 7905411A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- pyridazinone
- phenyl
- formula
- dichloro
- pca
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
* 49 215/Bo/WVR _1 _ *
Oxon Italia S.p.A., Milaan, Italië
Werkwijze voor het bereiden van 4,5-dichloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon.
Het is bekend dat aminering van 4,5-dichloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon (PCC) met de formule 3 van het formuleblad, leidt tot de vorming van het handelsprodukt Pyrazon, dat wil zeggen een mengsel van twee isomeren, waarvan de ene, 5 5-amino-4-chloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon (PCA) werkzaam is als een selectieve onkruidbestrijder of herbicide, terwijl de tweede, 4-amino-5-chloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon (iso-PCA) met de formule 1 van het formuleblad, onwerkzaam is als een onkruidbestrijder.
10 Het oogmerk van de uitvinding is het omzetten van het 4-amino-5-chloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon tot 4,5-dichloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon (dat wil zeggen, tot het uitgangsprodukt voor de bereiding van het handelsprodukt Pyrazon door middel van aminering). Door een dergelijke 15 omzetting wordt het mengsel van de twee isomeren PCA en iso-PCA opnieuw verkregen en dit is uiteindelijk equivalent aan het omzetten van het isomeer dat onwerkzaam is als een onkruidbestrijder tot het werkzame isomeer, in zoverre dat het ook mogelijk en reeds bekend is de twee isomeren te 20 scheiden die het handelsprodukt Pyrazon vormen.
De werkwijze waarop de uitvinding betrekking heeft is gekenmerkt door het feit dat deze wordt uitgevoerd volgens de beide reacties die zijn weergegeven op het formuleblad, die niet uit de literatuur bekend zijn.
25 In feite wordt eerst 4-amino-5-chloor-2-fenyl-3(2H)- pyridazinon tot reactie gebracht met natriumnitriet in geconcentreerd zoutzuur en bij lage temperatuur onder zodanige omstandigheden dat het iso-PCA volledig in oplossing gaat, vervolgens wordt verdund met water en daarna wordt gefiltreerd 30 ter verkrijging van een vast chemisch produkt, nog niet in de literatuur beschreven, dat onverwacht ontstaat uit <? \ 790 5411 6 _ 2 _ de diazotering van de aminogroep van de uitgangsverbinding ; en aansluitend elimineren van HC1 met ringsluiting.
In een tweede stap wordt de verkregen nieuwe chemische verbinding, waarvan de structuur die volgens 5 formule 2 van het formuleblad is en wordt bevestigd door verschillende types analysen en waarvan de eigenschappen zijn geïdentificeerd, tot reactie gebracht, na geschikt te zijn gedroogd, met thionylchloride in dimethylformamide, , waarna het 4,5-dichloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon vervolgens 10 ’ wordt afgescheiden door verdunnen met water en aansluitend : filtreren.
Zoals reeds vermeld, is het bekend het handelsprodukt Pyrazon te verkrijgen, dat een mengsel is van PCA met iso-PCA, uit de verkregen verbinding, zodat kan worden gezegd 15 dat het oogmerk van de uitvinding is bereikt.
De uitvinding wordt verder toegelicht met het navolgende, niet beperkende, voorbeeld.
Voorbeeld
In een reactievat werden, voor de eerste stap, 20 1000 ml 37% zoutzuur en daarna 111 g iso-PCA gebracht.
Er ontstond een volledige oplossing.
De diazotering werd uitgevoerd tussen -10°C en 0°C door druppelsgewijs toevoegen van een oplossing van 38 g natriumnitriet in 250 ml water. Aan het eind van de toevoe-25 ging vond conditioneren plaats gedurende een half uur.
Daarna werd verdund met 100 ml water waarbij werd gekoeld.
Na conditioneren werd het neerslag afgefiltreerd, gewassen tot neutraal met water en gedroogd.
93 g van een tot nu toe onbekend vast produkt met 30 : de formule 2 werd verkregen in een opbrengst van 87% van de | theoretische, waarbij het smeltpunt van het produkt ongeveer 113-114°C was.
Voor de tweede stap van de werkwijze werden de volgende produkten in een reactievat gebracht : 35 750 ml dimethylformamide, 100 ml thionylchloride en 0 I 790 54 11 3 _ 50 g van de verbinding met de formule 2.
Het mengsel werd verwarmd op 70-75°C en op deze temperatuur gehouden gedurende 1,5 uur. Koelen en verdunnen met 750 ml water werden uitgevoerd. Het produkt werd 5 afgefiltreerd, gewassen tot neutraal en gedroogd. 52 g 4,5-dichloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon werd verkregen, hetgeen een opbrengst betekent van 92,4 % van de theoretische.
Het verkregen produkt (PCC) had een smeltpunt van 164-165°C en elementair-analyse ervan leverde de volgende 10 resultaten:
C Η N Cl O
(theor.) 49,8% (49,79) 2,45%(2,48) 11,55% (11,61) 29,23% (29,46) 6,97%(6,64)
Het is mogelijk, uit het op deze wijze bereide 15 PCC het handelsprodukt Pyrazon te verkrijgen door middel van aminering, zodat het oogmerk van de uitvinding kan worden beschouwd als te zijn bereikt. Het is in feite bekend uit de Nederlandse octrooiaanvrage 7904820 ten name van aanvraagster, het handelsprodukt Pyrazon te scheiden in de 20 twee samenstellende isomeren PCA en iso-PCA, zodat het zonder speciale problemen mogelijk zal zijn, het gehele produkt te verkrijgen in de vorm van PCA, dat wil zeggen als werkzame verbinding vanuit het herbicide-oogpunt. Dit zal het dubbele voordeel met zich brengen, dat men enerzijds 25 in staat is, de werkzame verbinding alleen over de grond te verdelen voor onkruidbestrijdingsbehandelingen, waardoor alle onnodige en schadelijke verontreiniging wordt geëlimineerd, en anderzijds, het gehele produkt om te . zetten in werkzame stof.zonder enige afval of verwerping van 30 materiaal te hebben.
Conclusies Γ f 7905411
Claims (3)
1. Werkwijze voor het bereiden van 4,5-dichloor-2-fenyl-3(2H)-pyridazinon met de formule 3 van het formuleblad, met het kenmerk, dat men 4-amino-5-chloor- 2-fenyl-3(2H)-pyridazinon met de formule 1 van het formuleblad 5 in een eerste stap diazoteert, ter vorming van de verbinding met de formule 2 van het formuleblad, die wordt gewonnen door verdunnen met water en filtreren, waarna men in een i tweede stap de verbinding met de formule 2 doet reageren met thionylchloride, ter vorming van het 4,5-dichloor-2-fenyl-10 3(2H)-pyridazinon, dat wordt gewonnen door verdunnen met water en filtreren.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het kenmerk, dat de eerste stap wordt uitgevoerd in oplossing in geconcentreerd zoutzuur met natriumnitriet 15 bij een temperatuur tussen -20° en +5°C, en dat de tweede stap wordt uitgevoerd in dimethylformamide bij een temperatuur tussen 40° en 100°C.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, m e t het kenmerk, dat de temperatuur van de reactie bij de 20 eerste stap tussen -10° en 0°C ligt en die van de reactie bij de tweede stap tussen 70° en 75°C. i i i 0 \ 790 5 411
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8362478 | 1978-07-28 | ||
| IT83624/78A IT1107509B (it) | 1978-07-28 | 1978-07-28 | Procedimento per ottenere 4,5-dicloro-2-fenil-3(2h)-piridazinone a partire da 5-cloro-4-ammino-2-fenil-3(2h)-piridazinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7905411A true NL7905411A (nl) | 1980-01-30 |
Family
ID=11323300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7905411A NL7905411A (nl) | 1978-07-28 | 1979-07-11 | Werkwijze voor het bereiden van 4,5-dichloor-2-fenyl- -3(2h)-pyridazinon. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4237287A (nl) |
| JP (1) | JPS5520787A (nl) |
| AT (1) | AT367413B (nl) |
| BE (1) | BE877936A (nl) |
| BR (1) | BR7904765A (nl) |
| CA (1) | CA1119173A (nl) |
| CH (1) | CH640839A5 (nl) |
| DK (1) | DK146204C (nl) |
| ES (1) | ES482895A1 (nl) |
| FR (1) | FR2432020A1 (nl) |
| GB (1) | GB2027704B (nl) |
| IL (1) | IL57771A (nl) |
| IT (1) | IT1107509B (nl) |
| NL (1) | NL7905411A (nl) |
| SE (1) | SE433077B (nl) |
| SU (1) | SU991946A3 (nl) |
| YU (1) | YU41167B (nl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2937421A1 (de) * | 1979-09-15 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
-
1978
- 1978-07-28 IT IT83624/78A patent/IT1107509B/it active
-
1979
- 1979-06-29 FR FR7917002A patent/FR2432020A1/fr active Granted
- 1979-07-10 US US06/056,399 patent/US4237287A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-11 IL IL57771A patent/IL57771A/xx unknown
- 1979-07-11 NL NL7905411A patent/NL7905411A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-07-12 CA CA000331657A patent/CA1119173A/en not_active Expired
- 1979-07-17 CH CH663579A patent/CH640839A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-07-25 BR BR7904765A patent/BR7904765A/pt not_active IP Right Cessation
- 1979-07-26 YU YU1829/79A patent/YU41167B/xx unknown
- 1979-07-26 AT AT0516779A patent/AT367413B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-27 DK DK318979A patent/DK146204C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-07-27 BE BE0/196488A patent/BE877936A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-07-27 GB GB7926288A patent/GB2027704B/en not_active Expired
- 1979-07-27 SU SU792790356A patent/SU991946A3/ru active
- 1979-07-27 ES ES482895A patent/ES482895A1/es not_active Expired
- 1979-07-27 JP JP9598579A patent/JPS5520787A/ja active Granted
- 1979-07-27 SE SE7906416A patent/SE433077B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL57771A0 (en) | 1979-11-30 |
| DK318979A (da) | 1980-01-29 |
| SE433077B (sv) | 1984-05-07 |
| ATA516779A (de) | 1981-11-15 |
| SU991946A3 (ru) | 1983-01-23 |
| FR2432020B1 (nl) | 1984-08-10 |
| IT7883624A0 (it) | 1978-07-28 |
| FR2432020A1 (fr) | 1980-02-22 |
| BR7904765A (pt) | 1980-04-22 |
| US4237287A (en) | 1980-12-02 |
| CA1119173A (en) | 1982-03-02 |
| CH640839A5 (it) | 1984-01-31 |
| DK146204C (da) | 1983-12-27 |
| YU182979A (en) | 1983-01-21 |
| BE877936A (fr) | 1979-11-16 |
| ES482895A1 (es) | 1980-04-01 |
| SE7906416L (sv) | 1980-01-29 |
| IT1107509B (it) | 1985-11-25 |
| JPS6242899B2 (nl) | 1987-09-10 |
| YU41167B (en) | 1986-12-31 |
| GB2027704B (en) | 1982-11-17 |
| IL57771A (en) | 1983-03-31 |
| JPS5520787A (en) | 1980-02-14 |
| AT367413B (de) | 1982-07-12 |
| DK146204B (da) | 1983-07-25 |
| GB2027704A (en) | 1980-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2055836C1 (ru) | Производные пиразола или их соли с основаниями | |
| CH616662A5 (nl) | ||
| DK156830B (da) | Trifluormethylpyridyl(oxy/thio)phenoxypropionsyreforbindelser til anvendelse i herbicider, herbicidt middel, samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| EP0014684B1 (de) | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| CN105175407B (zh) | 噻虫嗪及其用途 | |
| IL44187A (en) | 5-acetamido-2,4 dimethyltrifluoromethanesulfonanilide and its preparation | |
| JP2714479B2 (ja) | ２―（２’，３’，４’―三置換ベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン | |
| GB2049666A (en) | Trifluoromethyl-2-(thio) pyridone compound and process forpreparing the same | |
| NL7905411A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van 4,5-dichloor-2-fenyl- -3(2h)-pyridazinon. | |
| JP2023526778A (ja) | 殺真菌性化合物及びその調製プロセス | |
| DD221456A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen derivaten von hydroxylamine | |
| CH634565A5 (en) | Process for the preparation of phenyl- and naphthylpyridazinone derivatives | |
| DE2802282A1 (de) | Substituierte cycloalkancarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| RU2629232C1 (ru) | Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
| JPH0256469A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH0356447A (ja) | 新規除草剤組成物 | |
| CA1164461A (en) | 2-ethylsulfonyl pyridine 1-oxide derivatives | |
| JPS63222166A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを含有する除草剤 | |
| JP2526067B2 (ja) | 置換ピリジン系化合物及びその製造方法 | |
| DE2628188A1 (de) | Phenoxyalkylamide und ihre verwendung als akarizide | |
| EP0249858B1 (de) | Fluoralkylsubstituierte Chinolinderivate. ihre Herstellung sowie Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums | |
| RU2537416C1 (ru) | Способ получения 2-хлор-5-хлорметилпиридина | |
| US2819293A (en) | Process for the preparation of chlorinecontaining derivatives of benzene carboxylic acids | |
| US3338946A (en) | beta, beta', beta"-tris(methylsulfonylthio) triethylamine | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |