JPH09208555A - スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールの製造法 - Google Patents
スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールの製造法Info
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- JPH09208555A JPH09208555A JP3567096A JP3567096A JPH09208555A JP H09208555 A JPH09208555 A JP H09208555A JP 3567096 A JP3567096 A JP 3567096A JP 3567096 A JP3567096 A JP 3567096A JP H09208555 A JPH09208555 A JP H09208555A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオ
ールを、従来の方法に比べて簡便かつ高収率で製造する
方法を提供する。 【解決手段】 第１級または第２級アミノ基含有モノま
たはジオールと有機アミン・三酸化イオウ錯体とを反応
させて得られるスルファミン酸基含有モノまたはジオー
ルの有機アミン塩に、アルカリ金属水酸化物と反応させ
て塩交換させる。
ールを、従来の方法に比べて簡便かつ高収率で製造する
方法を提供する。 【解決手段】 第１級または第２級アミノ基含有モノま
たはジオールと有機アミン・三酸化イオウ錯体とを反応
させて得られるスルファミン酸基含有モノまたはジオー
ルの有機アミン塩に、アルカリ金属水酸化物と反応させ
て塩交換させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はスルファミン酸金属
塩基含有モノまたはジオールの製造法に関する。さらに
詳しくは、スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオ
ールを高収率でしかも簡易なプロセスで製造する方法に
関するものである。
塩基含有モノまたはジオールの製造法に関する。さらに
詳しくは、スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオ
ールを高収率でしかも簡易なプロセスで製造する方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、第１級または第２級アミノ基含有
モノまたはジオールを出発物質として、スルファミン酸
金属塩基含有モノまたはジオールを製造する方法として
は、アルカリ（水酸化ナトリウムなど）水溶液の存在下
で第１級または第２級アミノ基含有モノまたはジオール
をピリジン・三酸化イオウ錯体と反応させる方法が知ら
れている（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２３巻，１１３３頁，１
９５８年）。
モノまたはジオールを出発物質として、スルファミン酸
金属塩基含有モノまたはジオールを製造する方法として
は、アルカリ（水酸化ナトリウムなど）水溶液の存在下
で第１級または第２級アミノ基含有モノまたはジオール
をピリジン・三酸化イオウ錯体と反応させる方法が知ら
れている（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第２３巻，１１３３頁，１
９５８年）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記製
造法は、アルカリ水溶液の存在下で第１級または第２級
アミノ基含有モノまたはジオールとピリジン・三酸化イ
オウ錯体とを反応させるため、主反応以外のアルカリと
ピリジン・三酸化イオウとの副反応等が同時におこり、
収率の低下や最終目的物を得るための精製が必要とな
り、製造プロセスが複雑になるという問題点があった。
造法は、アルカリ水溶液の存在下で第１級または第２級
アミノ基含有モノまたはジオールとピリジン・三酸化イ
オウ錯体とを反応させるため、主反応以外のアルカリと
ピリジン・三酸化イオウとの副反応等が同時におこり、
収率の低下や最終目的物を得るための精製が必要とな
り、製造プロセスが複雑になるという問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、目的物が高収
率かつ高純度で得られ、しかも製造プロセスが簡略化で
きる製造法について鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。
率かつ高純度で得られ、しかも製造プロセスが簡略化で
きる製造法について鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。
【０００５】すなわち本発明は、第１級または第２級ア
ミノ基含有モノまたはジオール（Ａ）を出発物質とし
て、スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオール
（Ｂ）を製造する方法において、（Ａ）と有機アミン・
三酸化イオウ錯体（Ｃ）とを反応させて得られるスルフ
ァミン酸基含有モノまたはジオールの有機アミン塩に、
アルカリ金属水酸化物（Ｄ）を反応させて塩交換するこ
とを特徴とするスルファミン酸金属塩基含有モノまたは
ジオールの製造法である。
ミノ基含有モノまたはジオール（Ａ）を出発物質とし
て、スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオール
（Ｂ）を製造する方法において、（Ａ）と有機アミン・
三酸化イオウ錯体（Ｃ）とを反応させて得られるスルフ
ァミン酸基含有モノまたはジオールの有機アミン塩に、
アルカリ金属水酸化物（Ｄ）を反応させて塩交換するこ
とを特徴とするスルファミン酸金属塩基含有モノまたは
ジオールの製造法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において使用する第１級ま
たは第２級アミノ基含有モノまたはジオール（Ａ）とし
ては、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、エタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシアミン、１−アミノ−
２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、３
−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−メチルエタノールア
ミン、１−アミノ−２−ブタノール、４−アミノ−１−
ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、３−アミノ−２，２−ジメチル−１−プロパノー
ル、５−アミノ−１−ペンタノール、２−アミノシクロ
ヘキサノールおよび６−アミノ−１−ヘキサノール等の
第１級または第２級アミノ基含有モノオールやジエタノ
ールアミン、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオールおよび２−アミ
ノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール等の第１級
または第２級アミノ基含有ジオールが挙げられる。
たは第２級アミノ基含有モノまたはジオール（Ａ）とし
ては、Ｎ−メチルヒドロキシルアミン、エタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドロキシアミン、１−アミノ−
２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、３
−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−メチルエタノールア
ミン、１−アミノ−２−ブタノール、４−アミノ−１−
ブタノール、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノー
ル、３−アミノ−２，２−ジメチル−１−プロパノー
ル、５−アミノ−１−ペンタノール、２−アミノシクロ
ヘキサノールおよび６−アミノ−１−ヘキサノール等の
第１級または第２級アミノ基含有モノオールやジエタノ
ールアミン、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−
２−メチル−１，３−プロパンジオールおよび２−アミ
ノ−２−エチル−１，３−プロパンジオール等の第１級
または第２級アミノ基含有ジオールが挙げられる。
【０００７】本発明において使用する有機アミン・三酸
化イオウ錯体（Ｃ）を構成する有機アミンとしては、第
３級アミノ基含有化合物が好ましい。該第３級アミノ基
含有化合物としては、たとえばトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、
ピリジン、２−メチルピリジン、２，６−ジメチルピリ
ジンおよびＮ−エチルモリフォリンからなる群から選ば
れる１種以上が挙げられる。これらのうち好ましいもの
は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルア
ニリンおよびピリジンであり、特に好ましいものはトリ
メチルアミンおよびジメチルアミンである。また、必要
により有機アミン・三酸化イオウ錯体（Ｃ）の代わりに
ジオキサン・三酸化イオウ錯体を用いてもよい。
化イオウ錯体（Ｃ）を構成する有機アミンとしては、第
３級アミノ基含有化合物が好ましい。該第３級アミノ基
含有化合物としては、たとえばトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、
ピリジン、２−メチルピリジン、２，６−ジメチルピリ
ジンおよびＮ−エチルモリフォリンからなる群から選ば
れる１種以上が挙げられる。これらのうち好ましいもの
は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルア
ニリンおよびピリジンであり、特に好ましいものはトリ
メチルアミンおよびジメチルアミンである。また、必要
により有機アミン・三酸化イオウ錯体（Ｃ）の代わりに
ジオキサン・三酸化イオウ錯体を用いてもよい。
【０００８】本発明において使用するアルカリ金属水酸
化物（Ｄ）としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化セシウムおよびでこれらの
２種以上の混合物が挙げられる。これらのうち好ましい
ものは水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。
化物（Ｄ）としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化セシウムおよびでこれらの
２種以上の混合物が挙げられる。これらのうち好ましい
ものは水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。
【０００９】スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジ
オール（Ｂ）は、（Ａ）と（Ｃ）とを通常０〜８０℃で
反応させて得られるスルファミン酸基含有モノまたはジ
オールの有機アミン塩（中間体）に、当モルのアルカリ
金属水酸化物（Ｄ）を反応させて塩交換を行うことによ
って、副反応をほとんど伴うことなく製造することがで
きる。
オール（Ｂ）は、（Ａ）と（Ｃ）とを通常０〜８０℃で
反応させて得られるスルファミン酸基含有モノまたはジ
オールの有機アミン塩（中間体）に、当モルのアルカリ
金属水酸化物（Ｄ）を反応させて塩交換を行うことによ
って、副反応をほとんど伴うことなく製造することがで
きる。
【００１０】（Ａ）と（Ｃ）とを反応させる場合のモル
は、１：１．０〜１．１の範囲が好ましい。また、
（Ａ）と（Ｃ）との反応および（Ｄ）による塩交換反応
を塩基性有機溶剤（Ｅ）中で行うとさらに副反応が少な
くなり、（Ｂ）の収率が一層向上する。
は、１：１．０〜１．１の範囲が好ましい。また、
（Ａ）と（Ｃ）との反応および（Ｄ）による塩交換反応
を塩基性有機溶剤（Ｅ）中で行うとさらに副反応が少な
くなり、（Ｂ）の収率が一層向上する。
【００１１】本発明における塩基性有機溶剤（Ｅ）とし
ては、ピリジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジブチルアニリン、ジエチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルエチレンジアミン、テトラメチル尿素、トリオクチ
ルアミン、トリアミルアミン、トリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ−メチル
ピロリドンおよびこれらの２種以上の混合物が挙げられ
る。これらのうち特に好ましいものは、ピリジンおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。また、必要によ
り他の有機溶剤や水を併用してもよい。
ては、ピリジン、キノリン、イソキノリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジブチルアニリン、ジエチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルエチレンジアミン、テトラメチル尿素、トリオクチ
ルアミン、トリアミルアミン、トリエチルアミン、トリ
−ｎ−ブチルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ−メチル
ピロリドンおよびこれらの２種以上の混合物が挙げられ
る。これらのうち特に好ましいものは、ピリジンおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。また、必要によ
り他の有機溶剤や水を併用してもよい。
【００１２】本発明で得られるスルファミン酸金属塩基
含有モノまたはジオールは、例えば、ポリウレタン樹
脂、ポリエステル樹脂などにスルファミン酸金属塩基を
導入するための原料物質として有用である。また、分子
内にスルファミン酸金属塩基を含有する（メタ）アクリ
レート等の重合性モノマー、ポリエステルポリオール、
ポリエーテルポリオール、界面活性剤等の原料物質とし
ても用いることができる。
含有モノまたはジオールは、例えば、ポリウレタン樹
脂、ポリエステル樹脂などにスルファミン酸金属塩基を
導入するための原料物質として有用である。また、分子
内にスルファミン酸金属塩基を含有する（メタ）アクリ
レート等の重合性モノマー、ポリエステルポリオール、
ポリエーテルポリオール、界面活性剤等の原料物質とし
ても用いることができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下
において、部は重量部、％は重量％を示す。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下
において、部は重量部、％は重量％を示す。
【００１４】実施例１ 攪拌機、温度計および環流冷却管の付いた反応容器に、
２−アミノ−１，３−プロパンジオール９１部（１モ
ル）を１２５０部のピリジンに溶解させた。この溶液を
かき混ぜながら、室温であらかじめトリエチルアミン・
三酸化イオウ錯体１８１部（１モル）をピリジン５００
部に溶かしておいた混合溶液を約２Ｈｒかけて滴下して
反応を行い、スルファミン酸誘導体のトリエチルアミン
塩を形成させた後、これに１０％水酸化ナトリウム水溶
液４００部を２Ｈｒかけて滴下し塩交換反応を行った。
反応混合物を減圧下、約１００℃で脱溶媒を行い白色の
結晶物（Ｆ−１）１７４部を得た。（Ｆ−１）の構造
は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により（ＨＯＣＨ2）2ＣＨＮ
ＨＳＯ3Ｎａであることを確認した。該（Ｆ−１）の収
率は９０％であった。
２−アミノ−１，３−プロパンジオール９１部（１モ
ル）を１２５０部のピリジンに溶解させた。この溶液を
かき混ぜながら、室温であらかじめトリエチルアミン・
三酸化イオウ錯体１８１部（１モル）をピリジン５００
部に溶かしておいた混合溶液を約２Ｈｒかけて滴下して
反応を行い、スルファミン酸誘導体のトリエチルアミン
塩を形成させた後、これに１０％水酸化ナトリウム水溶
液４００部を２Ｈｒかけて滴下し塩交換反応を行った。
反応混合物を減圧下、約１００℃で脱溶媒を行い白色の
結晶物（Ｆ−１）１７４部を得た。（Ｆ−１）の構造
は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により（ＨＯＣＨ2）2ＣＨＮ
ＨＳＯ3Ｎａであることを確認した。該（Ｆ−１）の収
率は９０％であった。
【００１５】実施例２ 攪拌機、温度計および環流冷却管の付いた反応容器にジ
エタノールアミン１０５部（１モル）を１２５０部の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液
をかき混ぜながら、室温であらかじめトリエチルアミン
・三酸化イオウ錯体１８１部（１モル）をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５００部に溶かしておいた混合溶液を
２Ｈｒかけて滴下して反応を行い、スルファミン酸誘導
体のトリエチルアミン塩を形成させた後、これに１０％
水酸化ナトリウム水溶液４００部を２Ｈｒかけて滴下し
塩交換反応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃
で脱溶媒を行い白色の結晶物（Ｆ−２）１９０部を得
た。（Ｆ−２）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により
（ＨＯＣ2Ｈ4）2ＮＳＯ3Ｎａであることを確認した。該
（Ｆ−２）の収率は９２％であった。
エタノールアミン１０５部（１モル）を１２５０部の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液
をかき混ぜながら、室温であらかじめトリエチルアミン
・三酸化イオウ錯体１８１部（１モル）をＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５００部に溶かしておいた混合溶液を
２Ｈｒかけて滴下して反応を行い、スルファミン酸誘導
体のトリエチルアミン塩を形成させた後、これに１０％
水酸化ナトリウム水溶液４００部を２Ｈｒかけて滴下し
塩交換反応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃
で脱溶媒を行い白色の結晶物（Ｆ−２）１９０部を得
た。（Ｆ−２）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により
（ＨＯＣ2Ｈ4）2ＮＳＯ3Ｎａであることを確認した。該
（Ｆ−２）の収率は９２％であった。
【００１６】比較例１ 攪拌機、温度計および環流冷却管の付いた反応容器に、
２−アミノ−１，３−プロパンジオール９１部（１モ
ル）を１２５０部の水に溶解させた。この溶液をかき混
ぜながら、室温でピリジン・三酸化イオウ錯体１５９部
（１モル）を約２Ｈｒかけて分割投入して反応を行っ
た。この時、系内のｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶
液を滴下して約９〜１０に保った（１０％水酸化ナトリ
ウムの使用量約４００部）。反応混合物を約１０００部
まで濃縮させ、塩化ナトリウム９．９部（０．１７モ
ル）加えた後、エタノールを５０００部加えて５℃で一
晩放置し白色の沈殿物をロ過で除去した。ロ液に４００
０部のアセトンを加えて５℃で一晩放置し白色結晶の沈
殿物が得られた。これを濾過乾燥して白色結晶（Ｆ−
３）７７部を得た。（Ｆ−３）の構造は、ＮＭＲおよび
ＩＲ分析により（ＨＯＣＨ2）2ＣＨＮＨＳＯ3Ｎａであ
ることを確認した。該（Ｆ−３）の収率は４０％であっ
た。
２−アミノ−１，３−プロパンジオール９１部（１モ
ル）を１２５０部の水に溶解させた。この溶液をかき混
ぜながら、室温でピリジン・三酸化イオウ錯体１５９部
（１モル）を約２Ｈｒかけて分割投入して反応を行っ
た。この時、系内のｐＨを１０％水酸化ナトリウム水溶
液を滴下して約９〜１０に保った（１０％水酸化ナトリ
ウムの使用量約４００部）。反応混合物を約１０００部
まで濃縮させ、塩化ナトリウム９．９部（０．１７モ
ル）加えた後、エタノールを５０００部加えて５℃で一
晩放置し白色の沈殿物をロ過で除去した。ロ液に４００
０部のアセトンを加えて５℃で一晩放置し白色結晶の沈
殿物が得られた。これを濾過乾燥して白色結晶（Ｆ−
３）７７部を得た。（Ｆ−３）の構造は、ＮＭＲおよび
ＩＲ分析により（ＨＯＣＨ2）2ＣＨＮＨＳＯ3Ｎａであ
ることを確認した。該（Ｆ−３）の収率は４０％であっ
た。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法は、従来の製造法に比べ
て、スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールを
高収率で得られ、しかも製造のプロセスを大幅に簡略化
できるので、工業的に極めて有用である。
て、スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールを
高収率で得られ、しかも製造のプロセスを大幅に簡略化
できるので、工業的に極めて有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 第１級または第２級アミノ基含有モノま
たはジオール（Ａ）を出発物質として、スルファミン酸
金属塩基含有モノまたはジオール（Ｂ）を製造する方法
において、（Ａ）と有機アミン・三酸化イオウ錯体
（Ｃ）とを反応させて得られるスルファミン酸基含有モ
ノまたはジオールの有機アミン塩に、アルカリ金属水酸
化物（Ｄ）を反応させて塩交換することを特徴とするス
ルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールの製造
法。 - 【請求項２】 上記反応を塩基性有機溶剤（Ｅ）中で行
う請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 （Ｃ）を構成する有機アミンがトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエ
チルアニリン、ピリジン、２−メチルピリジン、２，６
−ジメチルピリジンおよびＮ−エチルモリフォリンから
なる群から選ばれる１種以上である請求項１または２記
載の製造法。 - 【請求項４】 （Ｂ）を構成する金属塩がナトリウム塩
またはカリウム塩である請求項１〜３のいずれか記載の
製造法。 - 【請求項５】 第１級または第２級アミノ基含有モノま
たはジオール（Ａ）と有機アミン・三酸化イオウ錯体
（Ｃ）とを反応させて、スルファミン酸基含有モノまた
はジオールの有機アミン塩を形成させることを特徴とす
るスルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオール
（Ｂ）製造用中間体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3567096A JPH09208555A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3567096A JPH09208555A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208555A true JPH09208555A (ja) | 1997-08-12 |
Family
ID=12448319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3567096A Pending JPH09208555A (ja) | 1996-01-29 | 1996-01-29 | スルファミン酸金属塩基含有モノまたはジオールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09208555A (ja) |
-
1996
- 1996-01-29 JP JP3567096A patent/JPH09208555A/ja active Pending
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