SU956455A1 - Способ получени псевдоэтилового эфира @ -формилакриловой кислоты - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПСЕВДОЭТИЛОВОГО ЭФИРА р ФОРМИЛАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

1

Изобретение относитс  к способу получени  псевдоэтилового эфира р-формилакриловой кислоты и может быть исйользовано в органическом синтезе, дл  прО1йводства физиологически активных веществ и сти;мул торов роста сельскохоз йственных paqTewnfl.

Известен способ получени  псевдоэтилового эфира р-формилакриловой кислоты путем несенсибилизированного окислени , дл  чего смесь фурфурола и этанола встр хивают в присутствии кислорода в кварцевой скл нке и смесь облучают ртутно-кварцевой лампой в течение 7 дней. Выход продукта 29%

Недостатками такого способа  вл ютс  длительность реакции, низкий выход целевого продукта, сложность аппаратурного оформлени  процесса, необходимость применени  ртутно-кварцевой ламоы, образование промежуточных органических перекисей , что создает опасность взрыва. Такой способ трудно осуществить IB промышленных услови х.

Наиболее -близким по достигаемому результату к предлагаемому способу  вл етс  способ получени  псевдоэтилового эфира р-формилакриловой кислоты путем сенсибилнзировлнного окислени , .дл  чего смесь фурфурола и этанола встр хиваЮТ с эозином и п тиокисью ванади  в присутствии кислорода, сосуд облучают ртутной лампой. Врем  реакции 12 дней. Выход 74-86% от теоретигаеского 2.

5 Недост атками этого способа  вл ютс  длительность реакции, сложность аппаратурного оформлени  процесса, необходимость применени  ртутно-кварцевой лампы , образование промежуточных органи10 ческих перекисей, что создает опасность изрыв а.

Целью изобретени   вл етс  упрощение технологии и сокращение продолжительности процесса.

15

Поставлениа  цель достигаетс  тем, что при осуществлении способа получени  псевдоэтилового эфира р-фор милакриловой кислоты, с использованием этанола р-формилакриловую кислоту подвергают взаимодействию с этанолом в присутствии хлороформа с использов/анием сульфосополистирольнюй катионоо|бменной смолы в качестве катализатора при следующем весовом соотношении реагентов 1 : 2-3 : 5-

25 5,5 : 0,4-0,5 соотаетственно при температуре 70-75° С.

ПрИ1мер 1. В трехгорлую колбу о обратным холодильником, мешалкой и насадкой Дина-Старка (водоотделителем)

30 загружают 20 г р-формилакриловой кислоты , 46 г этанола, 100 г хлороформа и 8,3 г ионообменной см101лы КУ-2. Колбу с реакционной смесью помещают в термостат , где выдерживают ее при 70° С в течение 8 ч. Затем катализатор отфильтровывают , отгон ют в В(акууме избыток этилового спирта и хлороформа, а остаток (эфир-сырец) перегон ют при 15 IMM рт. ст. Получают 22 г псевдоэтилового эфира р-формилакриловой кислюты, что составл ет 85% от теоретического выхода.

П р и м е р 2. В трехгорлую колбу с обратным холодильником, мешалкой и насадкой Дина-Старка загружают 20 г р-формилакриловой кислоты, 40 т этанола, 110 г хлороформа и 8,0 г ионообменной смолы КУ-2. Реакционную смесь термостатируют при 75° С .в течение 8 ч. Выделение продукта и идентификацию ведут по примеру 1. Получают 21,2 г псевдоэтилового эфира р-формилакриловой кислоты, что составл ет 82% от теории.

Пример 3. В трехгорлую колбу с обратным холодильникам, мешалкой, насадкой Дина-Старка загружают 20 г р-формилакриловой кислоты, 60 г этанола , 100 г хлороформа и 10 г смолы КУ-2. Реакционную смесь термостатируют при 70 С в те(чение 9 ч. Выделение продукта и идентификацию осуществл ют по примеру .1. Получают 21,5 г псевдоэтилового

эфира р-формилакриловой кислоты, что составл ет 83% от теории.

Предлагаемый- способ получени  псевдоэтилого эфира р-формилакрилавой кислоты позвол ет увеличить вьиад целевого продукта до 85%, значительно (в 21 раз) сократить врем  реакции, упростить технологию и исключить взрывоопасность процесса .

Claims (2)

1.Schenk G. О., Lieb. Ann. Chem., 1953, 584, с. 157.

2.Schenk G. О., Lieb. Ann. Chem., 1953, 584, c.156 (прототип).