SU1583415A1 - Способ получени 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила - Google Patents
Способ получени 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила Download PDFInfo
- Publication number
- SU1583415A1 SU1583415A1 SU853884473A SU3884473A SU1583415A1 SU 1583415 A1 SU1583415 A1 SU 1583415A1 SU 853884473 A SU853884473 A SU 853884473A SU 3884473 A SU3884473 A SU 3884473A SU 1583415 A1 SU1583415 A1 SU 1583415A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetramethylpiperidine
- water
- hydroxy
- oxyl
- oxidation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс способа получени замещенного азотогетероциклического соединени , в частности 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила (1), который используют как ингибитор полимеризации, в синтезе спиновых меток и зондов, а также фармакологически активных веществ. Упрощение процесса получени 1 достигаетс использованием при окислении азеотропообразовател - воды. Синтез 1 ведут окислением 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина H 2O 2 в присутствии вольфрамата натри в среде алифатического (гексана) или циклоалифатического углеводорода (циклогексана) с отгонкой воды в виде азеотропа. Выход 1 до 99 %, т.пл. 70-71°С. Способ обеспечивает более технологичное оформление процесса.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 4-окси- 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила, который примен етс в качестве ингибитора полимеризации мономеров, стабилизатора полимерных материалов, а также используетс в синтезе спиновых меток и зондов, фармакологических препаратов.
Цель изобретени - упрощение процесса за счет проведени последнего с азеотропной отгонкой воды в среде алифатического или циклоалифатичес- кого углеводорода, образующего гете- роазеотроп с водой, что позвол ет сократить количество стадий выделени целевого продукта.
Пример I. В четырехгорлую колбу емкостью 0,5 п, снабженную мешалкой , термометром, капельной вороч- кой, насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, загружают 78,63 г (0,5 г-моль) 4-( ,и-2,2,6,6-тетраме- тилпиперидина, 200 мл бензина, 4 г вольфрамата натри; и при перемешивании и 40°С прикапывают 113,37 г (1 г-моль) 30%-нои перекиси ВОДОРО- да. Реакционную массу нагревают до кипени и выдерживают при этой температуре , азеотропно отгон ьоду, содержащуюс в 30%-ной перекиси водорода и выдел ющуюс в ходе реакции. После окончани отгонки воды реакционную массу отфильтровывают от кэ лисд
00
со
ел
I n&r
затора, фильтрат охлаждают до 10 С, выпавший продукт отфильтровывают и .сушат.
Получают 85,26 г (99% от теоретического , счита на загруженный -ок- ,2,6,6-тетраметилпиперидин) целе вого продукта в виде кристаллическог порошка оранжевого цвета с т.пл. 70- 71(С.
Пример 2.В услови х примера 1 из 78,63 г (0,5 г-моль) 4-окси- 2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 4 г вольфрамата натри , 113,37 г (1 Y-моль 30/5-ной перекиси водорода в 200 мл гексана получают 84,66 г (98,3%) от теоретического) целевого продукта с т.пл. 71,.
Приме р 3. В услови х примера 1 из 78,63 г (0,5 г-моль) 4-окси- 2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 4 г
вольфрамата натри , 113,57 г (I г- моль) 30%-ной перекиси водорода в 200 мл циклогексана получают 84,4 г (98% от теоретического) целевого продукта с т.пл.70,5-71,. Формула изобретени
Способ получени 4-окги-2,2,6,6- тетраметилпиперидин-1-оксила путем окислени 4-окси-2,2,6,6-тетраметил- пиперидина перекисью водорода в присутствии в качестве катализатора
5 вольфрамата натри , отличающийс тем, что, с цепью упрощени процесса, последний производ т с азеотропной отгонкой воды в среде алифатического или циклоалифатичес- кого углеводорода, образующего гете- роазеотроп с водой,
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 4-окс.и-2,2,6,6тетраметилпиперидин-1-оксила путем окисления 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина перекисью водорода в присутствии в качестве катализатора вольфрамата натрия, отличающийся тем, что, с цепью упрощения процесса, последний производят с азеотропной отгонкой воды в среде алифатического или циклоалифатического углеводорода, образующего гетероазеотроп с водой,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853884473A SU1583415A1 (ru) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | Способ получени 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853884473A SU1583415A1 (ru) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | Способ получени 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1583415A1 true SU1583415A1 (ru) | 1990-08-07 |
Family
ID=21173218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853884473A SU1583415A1 (ru) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | Способ получени 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1583415A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2724381A1 (fr) * | 1994-09-12 | 1996-03-15 | Gen Electric | Procede de preparation de composes 4-hydroxy- tetraorganopiperidinyloxy |
NL1000396C2 (nl) * | 1995-05-18 | 1996-11-19 | Avebe Coop Verkoop Prod | Werkwijze voor het terugwinnen of recirculeren van stabiele nitroxideradicalen. |
-
1985
- 1985-04-16 SU SU853884473A patent/SU1583415A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Левина Т.Н., Розанцев Э.Г.Щегол А.С. Новый селективный окислитель пространственно-затрудненных аминов. - Докл. АН СССР, 1981, т. 261, № 1, с. 109-111. I. Sosnovsky, M.Konieczky. Z Na- turforbh, 1976, v. 316, № 10, p. 1376- 1378. * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2724381A1 (fr) * | 1994-09-12 | 1996-03-15 | Gen Electric | Procede de preparation de composes 4-hydroxy- tetraorganopiperidinyloxy |
NL1000396C2 (nl) * | 1995-05-18 | 1996-11-19 | Avebe Coop Verkoop Prod | Werkwijze voor het terugwinnen of recirculeren van stabiele nitroxideradicalen. |
WO1996036621A1 (en) * | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Coöperatieve Verkoop- En Produktievereniging Van Aardappelmeel En Derivaten Avebe B.A. | Method for recovering or recirculating stable nitroxide radicals |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6277A (ja) | Pafきつ抗物質として新規な2,5−ジアリ−ルテトラヒドロフラン類およびその類似体 | |
DK149025B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af vandoploeselige salte af n-(2-pyridyl)-2-methyl-4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid | |
SU1583415A1 (ru) | Способ получени 4-окси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила | |
Elgemeie et al. | Novel synthesis of indans, tetralones, condensed benzocarbocyclic nitriles and condensed pyridine-2 (1 H)-thiones from the reactions of cycloalkylidene-malononitriles with arylmethylene (cyano)-acetamide and-thioacetamide | |
US3058981A (en) | 2-methyl-2-nonyl-4-hydroxymethyl-1, 3-dioxolane and carbamates thereof | |
ATE21243T1 (de) | Katalysatoren, deren herstellung und verwendung bei der oxydation von ungesaettigten aldehyden in der gasphase. | |
US4105764A (en) | 4,5-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-A]quinazoline-3-carboxamides | |
JPS628420B2 (ru) | ||
US4092326A (en) | Process for production of substituted oxazolines | |
DE2308365C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydrocumarin | |
RU1575541C (ru) | Способ получения 4-[3- (2- трифторметилфенотиазин -10-ил) -пропил] -1- пиперазинилэтанола деканоата | |
SU956455A1 (ru) | Способ получени псевдоэтилового эфира @ -формилакриловой кислоты | |
CA1272213A (en) | Process for inverting the configuration of optically active compounds, and optically active intermediates produced in this process | |
SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
RU2063960C1 (ru) | Способ получения ускорителя свободнорадикальной полимеризации | |
US3583979A (en) | Process for preparing n-aminohexamethyleneimine | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
CN110229056B (zh) | 一种新型姜黄素类似物及其制备方法和应用 | |
SU852867A1 (ru) | Способ получени -ароил- -карбэтоксипиразол- -OHOB | |
EP0266878A2 (en) | Substituted dioxanones, method for preparing same and use thereof | |
US3897426A (en) | 1-(3-(AMINO ALKYL)-2-OXO-2H-1-benzopyran-7-yl)-ureas | |
SU1057501A1 (ru) | Способ получени 5-арилиден-4-тионселеназолидинона-2 | |
SU794007A1 (ru) | Способ получени 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2 | |
AT334333B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino- 4-phenoxy-5 -alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesauren | |
SU910627A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилиден-5,6-дигидро-1,4-оксазин-3-онов |