AT334333B - Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino- 4-phenoxy-5 -alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesauren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino- 4-phenoxy-5 -alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesaurenInfo
- Publication number
- AT334333B AT334333B AT722475A AT722475A AT334333B AT 334333 B AT334333 B AT 334333B AT 722475 A AT722475 A AT 722475A AT 722475 A AT722475 A AT 722475A AT 334333 B AT334333 B AT 334333B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- butylamino
- phenoxy
- new
- preparation
- sulfamoylbenzoic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 3-n-Butylamino-4-phenoxy-5- - alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesäuren der allgemeinen Formel EMI1.1 worin Rl eine gegebenenfalls verzweigte oder eine gegebenenfalls verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, eine Aralkylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen oder eine 2-, 3-oder 4-Pyridylmethylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die 5-Methoxymethyl-sulfamoylbenzoesäure der Formel EMI1.2 mit einem Alkohol der allgemeinen Formel R1 OH, worin Ri die obige Bedeutung hat, bei erhöhten Temperaturen umsetzt. Die Umsetzung wird vorteilhaft in der Weise ausgeführt, dass man die 3 - n-Butylamino-4-phenoxy-5- -methoxymethyl-sulfamoylbenzoesäure der Formel (tri) in der 4-bis 10-fachen Menge eines wasserfreien Alkohols der allgemeinen Formel R1 OH einige Stunden auf Temperaturen zwischen 80 und 1000C erhitzt. Nach beendetem Austausch des Methoxyrestes durch den Rest des betreffenden Alkohols wird auf Raumtemperatur abgekühlt und das Reaktionsprodukt, sofern es nach Stehen über Nacht bei Raumtemperatur nicht auskristallisiert ist, vorteilhaft durch portionsweise Zugabe von Petrolätherkristallin abgeschieden. Die beim erfindungsgemässen Verfahren als Ausgangsmaterial eingesetzte 5-Methoxymethyl-sulfamoylbenzoesäure kann durch Umsetzung von 3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-sulfamoyJbenzoesäure mit Formal- EMI1.3 :wässerige Formaldehydlösung werden rückfliessend erhitzt. Nach etwa 1 h ist eine klare Lösung entstanden. Nach weiteren 7 h Rückfluss ist das Ausgangsmaterial verschwunden. (Kontrolle durch Dünnschichtchroma- tographie auf Silicagel in dem Laufmittel Dioxan/Wasser/Essigester/Benzol/18 : 2 : 4 : 5. Das Ausgangsmaterial hat Rf = 0,60, das Endprodukt Rf = 0,66). Die Reaktionslösung wird im Vakuum eingedampft und der kristalline Rückstand aus 1, 5 I Methanol umkristallisiert. Nach Waschen mit Methanol wird das Endprodukt bei 600/1 Torr bis zur Gewichtskonstanz getrocknet. Ausbeute : 128 g farblose Prismen (57% d. Th.), Fp. = 155 bis 1560C (Zers.) Aus der Mutterlauge erhält man durch Einengen auf die Hälfte weitere 56 g schwach gelbliche Prismen vom Zersetzungspunkt 152 bis 1540C und daraus durch Umkristallisieren aus 0, 3 l Methanol weitere 30 g reines Verfahrensprodukt vom Fp. 155 bis 1560C (Zers.). Die neuen Verfahrensprodukte besitzen wertvolle diuretische und saluretische Eigenschaften bei sehr geringer Toxizität undsind bekannten Diuretica vergleichbarer Struktur überlegen. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind wertvolle Therapeutic, speziell zur Behandlung des Bluthochdrucks sowie cardialer, renaler und anderer Ödeme. Sie werden vorzugsweise oral appliziert. Als therapeutische Zubereitungen kommen daher vor allem Tabletten, Dragees und Kapseln in Frage. Die therapeutische Einheitsdosis des Wirkstoffs in diesen Zubereitungen liegt im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 mg. Diese Zubereitungen enthalten gegebenenfalls die üblichen Füll- und Trägerstoffe und können zusätzlich noch weitere Wirkstoffe enthalten. Zur Behandlung des Bluthochdrucks können sie beispielsweise mit Hypotensiva wie Reserpin, Clonidin, o'-Methyldopa, Guanethidin oder Hydralazin kombiniert werden. <Desc/Clms Page number 2> In bestimmten Fällen können auch Kalium-retinierende Pharmaka wie Amiloride, Triamteren und Spironolacton zugesetzt werden. Beispiel1 :3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-n-butoxymethyl-sulfamoylbenzoesäure 205 g 3-n-Butylamino-4-phenoxy-S-methoxymethyl-sulfamoylbenzoesäure (0, 5 Mol) werden in 1, 0 I n-Butanol 2 h auf 1000C erwärmt. Die klare Reaktionslösung wird mit 200 ml Petroläther versetzt. Nach Stehen über Nacht bei +10 C hat sich ein dicker Kristallbrei gebildet. Man saugt ab, wäscht mit wenig n-Butanol/Petroläther (1 : 1) und trocknet bei 300C/0, 1 Torr. Ausbeute : 155 g (69% d. Th.), Fp. 127 bis 1290C. Beispiel1 :3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-n-benzyloxymethyl-sulfamoylbenzoesäure 205 g 3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-methoxymethyl-sulfamoylbenzoesäure (0, 5 Mol) werden mit 1, 0 I frisch destilliertem Benzylalkohol 5 h auf 1000C erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur ist die Reaktionslösung zunächst noch klar, ist aber nach Stehen über Nacht bei Raumtemperatur zu einem Kristallkuchen erstarrt. Man verreibt mit 0, 5 l Benzylalkohol, saugt ab und wäscht mit Benzylalkohol/Petroläther (l : l) und dann mit reinem Petroläther. Getrocknet wird bei 600C/1 Torr. Ausbeute : 165 g (68% d. Th.), Fp. = 158 bis 159 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuren 3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesäuren der allgemeinen Formel EMI2.1 worin R1 eine gegebenenfalls verzweigte Alkyl- oder eine gegebenenfalls verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, eine Aralkylgruppe mit bis zu 9 C-Atomen oder eine 2-, 3-oder 4-Pyridylmethylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die 5-Methoxymethyl-sulfamoylbenzoesäure der Formel EMI2.2 EMI2.3
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT722475A AT334333B (de) | 1973-08-06 | 1975-09-19 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino- 4-phenoxy-5 -alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesauren |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732339714 DE2339714A1 (de) | 1973-08-06 | 1973-08-06 | 3-n-butylamino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoesaeuren und verfahren zu ihrer herstellung |
AT245174A AT331780B (de) | 1973-03-26 | 1974-03-25 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino-4-phenoxy-5-alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesauren |
AT722475A AT334333B (de) | 1973-08-06 | 1975-09-19 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino- 4-phenoxy-5 -alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesauren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT334333B true AT334333B (de) | 1976-01-10 |
ATA722475A ATA722475A (de) | 1976-05-15 |
Family
ID=27148632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT722475A AT334333B (de) | 1973-08-06 | 1975-09-19 | Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino- 4-phenoxy-5 -alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesauren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT334333B (de) |
-
1975
- 1975-09-19 AT AT722475A patent/AT334333B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA722475A (de) | 1976-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0242851A1 (de) | N-(2'-Aminophenyl)-benzamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung bei der Bekämpfung neoplastischer Erkrankungen | |
DE2623447A1 (de) | N-substituierte 2-methoxy-benzolsulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
EP0003029B1 (de) | Neue 2-Oxo-1-pyrrolidinessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Arzneimittel und deren Herstellung | |
HU180430B (en) | Process for preparing substituted 2-phenyl-imino-imidazolidines and acid addition salts thereof infulencing the cardiovascular system | |
DE2523103A1 (de) | Neue propargyl-2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben | |
DE2504045A1 (de) | 16,17 dihydro-apovincaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
AT334333B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 3-n-butylamino- 4-phenoxy-5 -alkoxymethyl-sulfamoylbenzoesauren | |
DE2040510B2 (de) | Oxazole- und Thiazole eckige Klammer auf 5,4-t azepin- Derivate | |
US3325515A (en) | Coumarin derivatives and their preparation | |
DE1795543C3 (de) | Indolyl-(3)-alkancarbonsaure-niedrig alkylester | |
DE2462967C2 (de) | Derivate des 3-Amino-5-methyl-2-phenyl-pyrrols, deren Salze und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitung | |
DE2310827C3 (de) | Im phenylkern heterocyclisch substituierte Phenylalaninderivate | |
DE2421541A1 (de) | Cyclisierte benzylidensaeuren | |
AT217025B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
EP0176716B1 (de) | Kristallines Natriumsalz der D-6-(alpha-[(2-Oxo-3-furfuryliden-amino-imidazolidin-1-yl)carbonylamino]-thienyl-2-acetamido)-penicillansäure, Verfahren zur Herstellung und seine Verwendung in Arzneimitteln | |
AT229874B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen (5- oder 6)-Alkyl- und 5, 6-Dialkyl-3-alkoxy-pyrazinen | |
EP0266711A1 (de) | Neue 2,6-Diamono-3-halogenobenzyl-pyridine und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Pharmazeutika | |
DE1695220A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrolinverbindungen | |
AT244344B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinverbindungen | |
AT221531B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäure-Verbindungen | |
CH533619A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
DE1695580C (de) | Quaternare Verbindungen des Benzil saure beta piperidino athylesters und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT219036B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-substituierten 1-Benzylindanen und deren Salzen | |
EP0091057B1 (de) | 5,6-Dihydro-11-alkylen-morphantridin-6-one, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2314937A1 (de) | 3-n-butylamino-4-phenoxy-5-methoxymethylsulfamoylbenzoesaeure und verfahren zu ihrer herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |