SU1567579A1 - Способ получени 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она - Google Patents

Способ получени 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она Download PDF

Info

Publication number
SU1567579A1
SU1567579A1 SU884422804A SU4422804A SU1567579A1 SU 1567579 A1 SU1567579 A1 SU 1567579A1 SU 884422804 A SU884422804 A SU 884422804A SU 4422804 A SU4422804 A SU 4422804A SU 1567579 A1 SU1567579 A1 SU 1567579A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
yield
target product
obtaining
benzoxazin
Prior art date
Application number
SU884422804A
Other languages
English (en)
Inventor
Игорь Васильевич Украинец
Петр Авксентьевич Безуглый
Владимир Иосифович Трескач
Александр Иванович Масленников
Сергей Владимирович Слободзян
Original Assignee
Харьковский государственный фармацевтический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Харьковский государственный фармацевтический институт filed Critical Харьковский государственный фармацевтический институт
Priority to SU884422804A priority Critical patent/SU1567579A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1567579A1 publication Critical patent/SU1567579A1/ru

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3H)-она, который используетс  в синтезе биологически активных соединений. С целью повышени  выхода целевого продукта 2-карбоэтоксиметил-4H-3,1-бензоксазин-4-он подвергают реакции с эквимол рным количеством гидразина в среде метанола. Выход 91% (в 3 раза больше, чем при получении целевого продукта из гидразида антраниловой кислоты и малонового эфира в ксилоле при кип чении).

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  З-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин- -4(ЗН)-она, который может найти применение в синтезе биологически активных соединений.
Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта.
Поставленна  цель достигаетс  тем, что целевой продукт получают взаимодействием 2-карбэтоксиметил-(4Н)- -3, 1-бензоксазин-4-она с гидразином в среде метилового спирта.
Сущность изобретени  иллюстрируетс  следующим примером.
К раствору 2,33 г (0,01 моль) 2-карбэтоксиметил-(4Н)-3,1-бензокса- зин-4-она в 5 мл метилового спирта прибавл ют раствор 0,32 мл (0,01 моль) гидразина в 2 мл метанового спирта.
Оставл ют на ночь3 Затем охлаждают. Постепенно из реакционной массы выкристаллизовываетс  в виде бесцветных игл целевой продукт0 Его отфильтровывают , сушат.
Выход 2,-24 г (91%) о Бесцветные иглы с т.пл. 108-1 10°С (метиловый спирт). Мол. масса 247,253.
Найдено,%: С 53,40, Н 5,26, К 16,89.
С f2H. з
Вычислено, %: С 58,29; Н 5,30, N 17,00.
ИК-спектр, см- : 3300 ( %) N. н ) 2974 (Vc-нв CHS); 2926 ( V с. н в СН7), 1728, 1684 ( V с.0), 1666 ( )i 1606, 1587 (-Ос-с); 1465 ( Гс-нв СНг), 1186 ( с-о), 769 ( cfc.HPh, 1,2-замещение).
Сп
О 1
СЛ
1
со
Rf 0,40 (хлороформ - изопропи- ловый спирт 80:5).
Неличины Rf определ ли на пластин-
«ilnfnl ГЧГГ.Р1) ппп ппках - Silufol UV-254 тель - пары йода.
(ЧССР), про виПредлагасмый способ позвол ет увеличить выход целевого продукта в 10 3 раза по сравнению с1 известным способом получени  З-амино-2-карбэтокси- метил-Ј3,4-Н }-хиназолин-4-она из гид- разида антраниловой кислоты и малонового эфира в ксилолв при кип чении. 15

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  З-амино-2-карб- этоксиметилхиназолин-А(ЗН)-она формулы
    N-NH
    JN -РШ 2
    f CHjCOOCjH,
    отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, 2-карбэтоксиметил-4Н-3,1- -бензоксазин-4-он подвергают взаимо - действию с эквимол рным количеством гидразина в среде метанола. ,
SU884422804A 1988-05-11 1988-05-11 Способ получени 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она SU1567579A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884422804A SU1567579A1 (ru) 1988-05-11 1988-05-11 Способ получени 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884422804A SU1567579A1 (ru) 1988-05-11 1988-05-11 Способ получени 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1567579A1 true SU1567579A1 (ru) 1990-05-30

Family

ID=21373892

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884422804A SU1567579A1 (ru) 1988-05-11 1988-05-11 Способ получени 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1567579A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Phadtare S.K., Kamat S.K., Panse G.T., Indian Л. Chera., v. 22B, № 5, p. 496.498, 1983. J. Am. Chem. Soc., 2.8, 1449 1986. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005535570A (ja) 新規ピリミドン誘導体
US5498711A (en) Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane
SU1567579A1 (ru) Способ получени 3-амино-2-карбэтоксиметилхиназолин-4(3Н)-она
Santilli et al. Synthesis of 3‐arylsulfonylmethyl‐1, 2, 4‐oxadiazole‐5‐carboxylic acid derivatives
US4394516A (en) Process for the preparation of a furan derivative
Hradil et al. Preparation of 2‐phenyl‐2‐hydroxymethyl‐4‐oxo‐1, 2, 3, 4‐tetrahydroquinazoline and 2‐methyl‐4‐oxo‐3, 4‐dihydroquinazoline derivatives formation
EP1466907A1 (en) Process for producing quinazolin-4-one and derivative thereof
SU959625A3 (ru) Способ получени ацилгидразонов эфира формилуксусной кислоты
US3227722A (en) Process for the preparation of pyredine
US3168528A (en) 1-(p-nitrophenyl) and 1-(p-cyanophenyl)-5-arylpyrrole-2-propionic acid compounds
El-Dean et al. Synthesis of pyrimidines, thienopyrimidines, and pyrazolopyrimidines
RU1795970C (ru) Способ получени 2,4-диамино-6-пиперидинил-пиримидин-3-N-окиси
SU1657496A1 (ru) Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты
KATO et al. Studies on Ketene and Its Derivatives. LXXXIV. Reaction of Diketene with Tetrazole Derivatives
SU942593A3 (ru) Способ получени азотнокислого эфира N-/2-оксиэтил/ никотинамида или его солей
Youssef Synthesis of some heterocycles of expected biological activity through the action of isatin-3-thiosemicarbazone on acetylenic ketones and esters
SU1576531A1 (ru) Способ получени малеинимида
SU1121261A1 (ru) Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот
US4294760A (en) Preparation of 5-(arylcyanohydroxymethyl)-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid derivatives
Howard et al. Photochemical oxidation of 5-nitro-2-furfuryl iodide
JPS5852995B2 (ja) フルフラ−ル誘導体の製造法
Argyropoulos et al. 1, 3‐Dipolar cycloaddition reactions of 4‐arylidene‐2‐phenyl‐1, 4‐dihydroimidazol‐5‐ones with nitrile oxides
RU1770322C (ru) 2,2-Диалкил-2Н-имидазол-1-оксиды как промежуточные соединени дл получени стабильных радикалов имидазолина и способ их получени
Mohammed et al. Economic Microwave Irradiation Technique-Assist the Synthesis of Some Novel 2, 5–Disubstituted-1, 3, 4-Oxadiazoles and Their Biological Activity
JPH01316352A (ja) ３‐シアノ‐４‐アリールピロールの製造法