SU886735A3 - Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей - Google Patents

Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU886735A3
SU886735A3 SU792763802A SU2763802A SU886735A3 SU 886735 A3 SU886735 A3 SU 886735A3 SU 792763802 A SU792763802 A SU 792763802A SU 2763802 A SU2763802 A SU 2763802A SU 886735 A3 SU886735 A3 SU 886735A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
hydrogen
salts
ketoamines
alkyl
Prior art date
Application number
SU792763802A
Other languages
English (en)
Inventor
Энгель Юрген
Клееманн Аксель
Поссельт Клаус
Штроман Фритц
Тимер Клаус
Original Assignee
Дегусса Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса Аг (Фирма) filed Critical Дегусса Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU886735A3 publication Critical patent/SU886735A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/56—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/58—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by hydroxy groups with hydroxy groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C07C215/60—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by hydroxy groups with hydroxy groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain the chain having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/04—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C225/08—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C07C225/10—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings with doubly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms not being part of rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Description

где X - группа или СН(ОН); Rj - водород или б -С,-алкильна  . группа; R - водород или гидроксильна  гру па; R - адамантильный остаток или насыщенный или однократно ненасыщенный Са-Сс-циклоалкильный остаток, причем он также может быть замещен Q -Сд-алкильной группой или атомом галогена, (1ПИ их солей, заключающимс  во взаимодействии амина общей формулы НгН -ен{СНз)ЙН(ОН) где Rj имеет указанные значени , с соединением общей формулы Bi-X-CJ E Ёг где X, R.. и R, имеют указанные значени , Е - метиленова  группа или атом водорода, и группа -CRj-NfLR-., где RQJ, означают низшие алкильные ос e-ciH2-clH2-NH-- ciH -xfH
bCiHa on 74,5 r(0,6 моль) 1-ацетил-1-циклогексена , 93,8 г (0,5 моль) гидрохлорида С-норэфедрина и I1 г параформальдегида суспендируют в 400 мл йзопропанола и кип т т в течение 9 ч Следующие 10 г параформальдегвда добавл ют в процессе реакции порци ми по 2 г. Выкристаллизовьшающийс  при охлаждении продукт отсасывают на нуч татки, причем Е также может означать два атома водорода, если X  вл етс  СО-группой в присутствии формальдегида . Предлагаемый способ осуществл 1етс  в инертном растворителе при 5-250 С. В качестве растворител  используют, например, 1шзшие алифатические спирты (этанол, метанол, изопропанол, пропанол ), насыщенные алициклические и циклические простые эфиры (диоксан, тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, низшие алифатические кетоны (ацетон, низшие алифатические углеводороды или галоидуглеводороды (хлороформ, 1,2-дихлорэтан , ароматические углеводороды (бензол, ксилол, толуол), лед ную уксусную кислоту, воду или смеси этих средств. Целевой продукт выдел ют либо в свободном виде, либо в виде соли известными приемами. П р и м е р 1. Е-f3-Окси-З-фенил-пропил- (2 )- (3 -циклогексен-1 -ил}-3-оксопропш1 )-амин И йерекристаллизовывают из смеси этанола с водой. Выход 48%. Т.пл. гидрохлорида 203-204 С. Аналогично примеру 1 получают соединени  , . Y- NH- ен (СНз)- бН (ОН.) (см. примеры 2-11 табл. 1/.
16.606
1 ,л г
о.
Зё
I
о о
I
ON
00
Пример 14.6- 3-Окси-З-фенил-пропил- С 2 )- (. 3-илкло гексил- 3-оксопропил )амин
2,2 г С 0,01 моль) (2-диметиламин6этил )-циклогексилкетона -НС (получен путем реакции Манниха 1-ацетил-I-цик .логексена с формальдегидом и диметиламингидрохлоридом и путем последующего гидрировани  с использованием
в качестве катализатора) и 1,5 г Со,01 моль) С.-норэфедрина раствор ют при нагревании в 20 мл изопропанола. Выкристаллизовывающийс  при охлаждеНИИ продукт отсасывают на нуче и перекристаллизуют из этанола. Вьпсод 2А%, т.пл. гидрохлорида 219-221С.
Пример 15. -(3-Окси-3-(4-оксифвнил )-пропил-(2)-(3-циклогексил-3-оксопропш1 )-амин
Ой- СНг- СНг -NH - Си О(iHx ОН
ОН 2,0 г ( 0,009 моль)( 2-димeтилaминoэтил )-циклoгeкcилкeтoнa i НС1 и 1,6г (0,009 моль) trn-окси-норэфедрина раст вор ют при нагревании в 2.0 мл изо проп:анола. Выкристагшизовьюающийс  при охлаждении продукт отсасывают на нуче и перекристаллизуют из изопропанола . Выход 24%. Т.пл. гидрохлорида 212-214с. Пример 16. К-(3-Окси-3-фенил-пропил- (2)-СЗ-циклогексил-3-оксопропил -амин
бо- 1НгйНг-ь1 н-с1н((1нз) ciHtoH) ci gHg
13,8 г (О,I моль ) циклогексилвинилкетона , полученного путем отщеплени  НС1 во врем  нерегонки циклргексил-р-хлорэтилкетона , и 15,1 riO,l моль В-норэфедрина раствор ют в 50 мл изопропанола . При сто нии в течение ночи выкристаллизовываетс  нужное соединение в виде свободного основани . Полу ( 25 г (3-окси-3-фенил-пропил-(2) -(3) -1-циклогексен-1-ил)-3-оксрпрошшамина НС1 раствор ют в .250 Мл смеси метанола с водой (.2:1/, смешивают с 2,5 г Pd С (10%-го) и гидрируют при и давлении 5 бар вплоть до окончани  поглощени  водорода. Затем
чение гидрохлорида осуществл етс  обычным способом с помощью изопропанольного раствора сол ной кислоты. Т.пл. гидрохлорида 2119-221С.
Пример 17. Е-(3-Окси-З-фенил-пропил ( 2)-(3)-циклогексил-3-оксопоопил )-амин -(н1(1НзУ- (iH(o4vJ катализатор отфильтровывают, раство ритель отгон ют в вакууме и продукт перекристаллизуют из этанола. Выход 85%. Т.пл. гидоохлорида: 219-221 0. Следующие примеры стадии восстановлени  представлены в табл. 2.
cd a s R
Ю
nj
H
о ем
§:: « см
Я .
§
g.e:
и О)
§ |&
5
§.
3с
t
о
О J
ф o
о о
О О
X
X
а:
о о
00
О I
о X
« 04
1Г
1Л
00
о о
§
аз о   о
I
о и
О
к
ж
vr
ЕС
X
ffi
0
1Л
ем
«ч
СП
сч
СЧ
CS
м 1
J X
CO
о
Tt
8
аз
m
о
.
j5
X «
f vO
ю
vO
0)
О СЧ M
o
ПО«
I5«
«Ч
Пп
4)П
и§м
«и
в
о н
«41
О со
liS
ОЧ
еч

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    1. Способ получения циклоалифатических кетоаминов формулы 1 где X - группа /СО или 7СН/ОН/;
    Ry водород или Cj-С^ -алкильная 30 группа;
    Ry водород·или гидроксильная группа;
    R4~ адамантильный остаток или насыщенный или однократно ненасыщенный 35 СуС^-циклоалкильный остаток, причем он также .может быть замещен С^-С^-алкильной группой или атомом галогена, или их солей, отличающийся тем, что амин общей формулы 11 4θ
    НгВ - ей (ЙН,)ЙН(ОН) где ГЦ имеет указанные значения, вводят во взаимодействие с соединением45 общей формулы 1U
    Bf-X-d-E Bt: где X, и R 2. имеют указанные значения,
    Е - метиленовая группа’' или атом водорода, и группу СН2 NRoiRe-, где Rq, Rg-- означают низшие алкильные остатки, причем Е также может означать два атома водорода, если X является >С0группой, в присутствии формальдегида, причем в случаях, когда содержит-двойную связь и/или X означает 77 СО-группу, и в случае необходимости эту двойную связь и/или У- СО-группу восстанавливают и полученные соединения выделяют в ’свободном виде или в виде солей. .
SU792763802A 1978-05-17 1979-05-16 Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей SU886735A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2004978 1978-05-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU886735A3 true SU886735A3 (ru) 1981-11-30

Family

ID=10139521

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792763802A SU886735A3 (ru) 1978-05-17 1979-05-16 Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей
SU802925903A SU984404A3 (ru) 1978-05-17 1980-05-26 Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802925903A SU984404A3 (ru) 1978-05-17 1980-05-26 Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4542159A (ru)
JP (1) JPS54151950A (ru)
AR (2) AR227627A1 (ru)
AT (1) AT370083B (ru)
AU (1) AU521928B2 (ru)
BE (1) BE876300A (ru)
CA (1) CA1123826A (ru)
CH (1) CH642050A5 (ru)
DD (1) DD143603A5 (ru)
DE (1) DE2919495A1 (ru)
DK (1) DK146687C (ru)
EG (1) EG14206A (ru)
ES (2) ES480594A1 (ru)
FI (1) FI70205C (ru)
FR (1) FR2426040A1 (ru)
GB (1) GB2023575B (ru)
IT (1) IT1164679B (ru)
MX (1) MX6312E (ru)
NL (1) NL7903870A (ru)
SE (1) SE447376B (ru)
SU (2) SU886735A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD202285A5 (de) * 1980-11-17 1983-09-07 Degussa Neues verfahren zur herstellung von cycloaliphatischen keto- und hydroxyaminen
US5846654A (en) * 1995-06-02 1998-12-08 Hercules Incorporated High tenacity, high elongation polypropylene fibers, their manufacture, and use
US7028436B2 (en) * 2002-11-05 2006-04-18 Certainteed Corporation Cementitious exterior sheathing product with rigid support member

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1212542B (de) * 1958-08-16 1966-03-17 Chemiewerk Homburg Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Diaethylacetale von Xanthinderivaten
DE1250450B (de) * 1962-03-31 1967-09-21 Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler, Frankfurt/M Verfahren zur Herstellung von Aminoalkoholen sowie deren Säureadditionssalzen und quartären Ammoniumverbindungen
GB1094461A (en) * 1962-03-31 1967-12-13 Degussa Amino ketones and a process for their production
DE1768500A1 (de) * 1968-05-18 1972-01-05 Degussa Verfahren zur Herstellung von Alkoxygruppen enthaltenden Aminoketonen II
DE1493585A1 (de) * 1963-12-21 1971-10-14 Degussa Verfahren zur Herstellung neuer Aminoketone mit kondensiertem Ringsystem
DE1234707B (de) * 1964-08-29 1967-02-23 Degussa Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aminoverbindungen
DE1593837A1 (de) * 1967-06-29 1970-10-29 Degussa Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen
DE1901787A1 (de) * 1969-01-15 1970-07-23 Degussa Neue Alkyl-phenalkylamino-Ketone
DE1815618C3 (de) * 1968-12-19 1973-10-25 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Hydroxy phenalkylaminoketone
DE2008654A1 (de) * 1970-02-25 1971-09-09 C H Boehnnger Sohn, 6507 Ingel heim Ammoathanoldenvate
DE2010883A1 (de) * 1970-03-07 1971-09-23 Troponwerke Dinklage & Co, 5000 Köln-Mülheim Pharmakologisch wirksame Aminoalkohole und Verfahren zu ihrer Darstellung
NL178686C (nl) * 1974-04-08 1986-05-01 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding of vervaardiging van spasmolytisch werkzame preparaten en werkwijze ter bereiding van n-alkyl-n-gesubstitueerd alkylbeta-fenylethylaminen met spasmolytische werking.
GB1535435A (en) * 1975-12-11 1978-12-13 Tanabe Seiyaku Co Benzyl alcohol derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
SU984404A3 (ru) 1982-12-23
CA1123826A (en) 1982-05-18
ES480594A1 (es) 1980-01-01
AU4709479A (en) 1979-11-22
DE2919495A1 (de) 1979-11-22
DD143603A5 (de) 1980-09-03
FR2426040A1 (fr) 1979-12-14
DE2919495C2 (ru) 1988-09-15
DK146687B (da) 1983-12-05
NL7903870A (nl) 1979-11-20
BE876300A (fr) 1979-11-16
DK146687C (da) 1984-05-21
GB2023575B (en) 1983-02-02
MX6312E (es) 1985-04-01
AU521928B2 (en) 1982-05-06
SE7904306L (sv) 1979-11-18
JPS54151950A (en) 1979-11-29
IT7948922A0 (it) 1979-05-03
US4542159A (en) 1985-09-17
SE447376B (sv) 1986-11-10
ATA362679A (de) 1982-07-15
JPS638933B2 (ru) 1988-02-25
AR227627A1 (es) 1982-11-30
FR2426040B1 (ru) 1983-11-10
FI70205C (fi) 1986-09-15
IT1164679B (it) 1987-04-15
AR224173A1 (es) 1981-10-30
EG14206A (en) 1983-09-30
CH642050A5 (de) 1984-03-30
GB2023575A (en) 1980-01-03
AT370083B (de) 1983-02-25
ES480595A1 (es) 1980-01-01
FI791188A (fi) 1979-11-18
FI70205B (fi) 1986-02-28
DK201679A (da) 1979-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH626337A5 (ru)
SU508200A3 (ru) Способ получени производных морфолина
US3944566A (en) Tricyclic substituted aminoalcohols
SU886735A3 (ru) Способ получени циклоалифатических кетоаминов или их солей
SU637078A3 (ru) Способ получени аминов или их солей
US4977158A (en) Dibenzoxepinon and dibenzothiepino-pyridinol or - pyrrotol derivatives with anti-depressant action
US3557127A (en) Substituted cyclohexenes,derivatives thereof and processes for obtaining same
IL147668A (en) Process for the preparation of venlafaxin
EP0112939B1 (en) Derivatives of pentacyclo undecanes, processes for preparing these compounds, and pharmeceutical compositions thereof
US3696121A (en) 4-(2-hydroxy-3-amino propoxy)-indole derivatives
GB2032423A (en) N - phenyl-indoline derivatives their production and pharmaceutical compositions containing them
Roper et al. Direct synthesis of spiro [5.5] undeca-1, 4, 7-trienones from phenols via a quinone methide intermediate
US5185362A (en) Diphenylamine cardiovascular agents, compositions and use
US3278601A (en) Aralkylamines and methods of preparation thereof
US3337546A (en) Certain 1, 3 oxazines and a process for their preparation
US3098076A (en) 1, 1-diphenyl-2-tertiary aminomethyl-3-hydroxy methyl-cyclopropanes and esters thereof
EP0139921B1 (en) 2-phenylethylamine derivatives
NO132108B (ru)
CA1060015A (en) Morpholine derivatives and production thereof
US3244750A (en) Nu, nu'-disubstituted-aliphatic-bis-aminomethyl-cyclohexane derivatives
GB2101990A (en) Isocarbostyril derivatives
US3503952A (en) Azoxybis(2-phenylacrylic acid,3-tropanyl esters)
US20200079749A1 (en) Highly diastereoselective construction of the 4,5-spirocycle via palladium-catalyzed intramolecular alkenylation
AU641712B2 (en) Polycyclic nitrile compounds and pharmaceutical compositions thereof
HU181736B (en) Process for producing new 3-amino-1-benzoxepine derivatives