SU873878A3 - Способ получени производных гидантоина - Google Patents
Способ получени производных гидантоина Download PDFInfo
- Publication number
- SU873878A3 SU873878A3 SU792765804A SU2765804A SU873878A3 SU 873878 A3 SU873878 A3 SU 873878A3 SU 792765804 A SU792765804 A SU 792765804A SU 2765804 A SU2765804 A SU 2765804A SU 873878 A3 SU873878 A3 SU 873878A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butyl
- hydantoin
- alkyl
- phenyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/74—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to other ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
- C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
3 где R и R имеют указанные значени подвергают взаимодействию с альде гидом формулы Аг - СНОIII где Аг имеет указанные значени , и выдел ют целевой продукт, где R и RQ вместе означают химическую св з или при желании далее восстанавливают , и вьщел ют целевой продукт. где R, R означают водород. Процесс восстановлени провод т в инертном органическом растворителе, таком как жидкий алканол, например этанол, этилацетат или уксусна кислота , предпочтительно при 10-100°С. Соединени формулы 1 вл ютс полезными дл профилактического лечени астмы у млекопитающих животных. Активность подобного рода была показана на морских свинках с применение или испытани Герксхеймер или на морских свинках, закупленных дл испытани легких. Соединени имеют низ кую токсичность. Испытание Герксхеймер основываетс на аллергическом спазме бронхов , вызьшаемом у морских свинок, ко торый близко напоминает приступ астмы у человека. Мадйаторы (посредники ) , вызывающие бронхоспазм вл ютс весьма сходными с теми, которые высвобождшотс , когда сенсибилизирование ткани человеческих легких вызыва етс антигеном. Хот антитело в морс ких свинок включает 1 gG, ay человека соответственно 1 g Е, оба антитела вл ютс гомодитотрофическими и прочно св зываютс с тканью. Соединени , соответствующие изобретению про вл ют активность при испытании по Герксхеймеру при дозировках в пределах от 25 до 200 мг/кг. Пример 1. Получение 3-н-бутил-5- (2,4,5-триметоксибензилидон)гидантоина . Смесь 2,4,5-триметоксибензальдегида (9,8 г, 0,05 моль), 3-н-бутилгидантоина (7,8 Г} 0,05 моль) и этаноламина (4,6 гj 0,075 моль) в смеси воды с этанолом 50 мл (30 мл) перменмвают и кип т т при обращенном вниз холодильнике 3 ч Замутненный раствор охлаждают- в холодильнике , и полученное желтое твер дое вещество отфильтровьшают, промывают водой, отсасывают доруха и перекристаллизовывают из этанола. Получают производное гидантоина (14,5 87%, т.пл. 17рс). 8 Примеры 2-23. Аналогичным образом получают: 1,5-бензилиден-З-н-бутилгидантион , т.пл. 2.3-н-бутил-5-(4-хлорбензилиден)-гидантоин , т.пл. 3.5-(2-бромбензилиден)-3-н-бутилгидантоин , т.пл. , 4.З-н-бутил-5-(З,4-диметоксибензилиден )-гидантоин, т.пл. }88°С, 5.З-н-бутил-5-(3-мет6кси-4-пентилоксибензилиден ) -гидантоин, т. пл. 1 22С, 6.З-н-бутил-5-(4-карбоксибензилиден )-гидантоин, т.пл. 7.З-н-бутил-5-(4-оксибензилиден)гидантоин , т.пл. 234°С, 8.З-н-бутил-5-(окси-4-метоксибензилиден )-гидантоин, т.пл. , 9.З-н-бутил-5-(4-1-бутилбензилиден )-гидантоин,. т.пл. 175°С; IО.З-н-бутил-5-(4-цианобензилиден)-гидантоин , т.пл. I1. З-н-бутил-5-(З-трифторметилбензилиден )-гидантоин, т.пл. 182°С; 12.З-н-бутил-5(4-метоксибензилиден )-гидантоин, т.пл. 177С; 13.З-н-бутил-5-(3,4-дихлорбензилиден )-гидантоин, т.пл. 23lC; 14. З-н-бутил-5- (З ,,4-метилбензилиден )-гидантоин, т.пл. 178 С; i 5.З-н-бутил-5-(2,4-диоксибензилиден )-гидантоин, т.пл. 240°С; 1 6.3-н-5утил-.5-,( 2,4,5-триэтокси бензилиден)-гидантоин, т.пл. П4С; 17.З-н-бутил-5-(4-фенилбензилиден )-гидантоин, т.пл.201 С; 18.З-н-бутил-5-(3-аллилокси-4-метокеибензилиден )-гидантоин, т.пл. 142С; 19.З-н-бутил-5-(3-феноксибензнлиден )-гидантоин, т.пл. 20.З-н-бутил-5- Гз-(4-t-бyтилфeнoкcи )-бeнзилидeнЗ-гидaнтoинi т.пл. 168°С; 21 .3-н-бутил-5- ГЗ-(3-трифторметилфенокси )-бензилиден -гидантоин, т.пл. 132С; 22.3-н-бутил-5- 3-(4-метоксифенокси )-бензилиден -гидантоин, т.пл. ПО°С; 23.З-н-бутил-5- 3-(3,4-дихлорфенокси )-бензилиден -гидантоин, т.пл. П р и м е. р 24. Получение 3-н-бутил-5- Г4-(1,3-диоксол-2-ил)-бензилиден}-гидантоин . Терефтальдиальдегид (67 rj 0,5 моль), этандиол (31 г, 0,5 моль )и п-толуолсульфокислоты (о,5 г) в бензоле кип т т ор
обращенном вниз холодильнике 2 ч и одновременном удалении образующейс воды посредством отделител по Дину и Старку. После охлаждени смесь про мывают разбавленным раствором бикарбоната натри (100 мл, 2% по весу на объем), затем насыщенным раствором хлористого натри (2X100 мл) и высушивают над сульфатом натри . После фильтровани бензольный раствор выпаривают в вакууме, что дало масло образный.продукт, окрашенный в соломенно-желтый цвет, содержащий около 70% желательного альдегида, а именно 4-(l,3-диоксол-2-ил) бенэальдегид, который подвергали реакции с 3-н-бутилгидантоином , как указано в при мере 1,
Продукт реакции перекристаллизовывают из этилацетата, что дало соединение в виде светло-желтых кристаллов т.пл. 185°С.
Пример 25. Получение 3-н-бутил-5- (2,4,5-триметоксибензил)-гидантоина .
З-н-бутил-5-(2,4,5-триметоксйбензилиден )-гидантоин - (10,0 г, 0,03 моль) смешивают с лед ной уксусной кислотой (150 мл) и гидрируют в. аппарате Парра в присутствии 5%-ного паллади на угле (2 г). Через 2 ч катализатор отфильтровывают, промывают теплой уксусной кислотой и бесцветный фильтрат выпаривают в вакууме , что дало белое кристаллическое твердое вещество. Перекристаллизаци из этилацетата дает указанное соединение , выход 9,2 г (91%),т.пл.122С.
П. р и м е р ы 26-43. Аналогичным образом получают:
1.3-н-бyтил-5-(3,4-димeтoкcибeнзил )-гидaнтoин, т.пл.
2.З-н-бутил-5-(3-мeтoкcи-4-пeтилoкcибeнзил )-гидaнтoин,т.пл.
3.З-н-бутил-5-(4-карбокси6ензил)-гидантоин , т.пл. 228 С;
4.З-н-бутил-5-(4-фторбензил)-гидантоин , т.пл. 148 С;
5. З-н-бутил-5- (З-Трифторметилбензил )-гидантоин, т.пл. 108 G;
6.З-н-бутил-5-(4-метоксибензйл)-гидантоин , т.пл. 122 С; ;
7.З-н-бутил-5-(3,4-диметийбензил) -гидантоин-, т.пл. 127 С.
Аналогичным образом, но с применением этанола в качестве растворител дл проведени реакции, получают:
1.З-н-бутил-5- 4-(1,3-дйоксол-2-ил )-бензил -гидантоин, т.пл. 126 С;
738786
2.З-н-бутил-5-(4-оксибензил)-гидантоин , т.пл.
3.З-н-бутил-5-(З-окси-4-метокси .бензил)-гидантоин, т.пл. 5 4.З-н-бутил-5-(4-трет-бутилбензил)-гидантоин , т.пл. .
Аналогичным образом, но с применением этилацетата как растворител дл проведени реакции, получают: 10 1 .3- н-бутил-5-(4-фенилбензил)-гидантоин , т.пл.
2.З-н-бутил-5-(2,4-триэтоксибенз л )-гидантоин, т.пл.
3.З-н-бутил-5-(3-феноксибензил)15 -гидантоин, т.пл. 90°С;
4.3-н-бутил-5-13-(4-1-бутилфенокси )-бензил -гидантоин, т.пл.
5.3.-н-бутил-5-ГЗ-(3-трифторметил- феноксй)-бензил -гидантоин,, 20 т.пл.
6.З-н-бутил-5-ГЗ-(4-метоксифенокси )-бензилЗ-гидантоин,т.пл. .
Аналогичным образом, но с применением лед ной уксусной кислоты в качестве растворител дл проведени реакции, получают:
З-н-бутил-5-С4-(2-оксиэтоксиметил)бензилЗ-гидантоин , т.пл. 100 С
30
Пример 44. Получение 3-н-бутил-5- тиофен-2-ил-метиленЗ-гидантоина .
35 Смесь тиофен-2-карбоксальдегида (5,6 rj 0,05 моль) 3-н-бутил-гидантоина (7,8 г, 0,05 моль) и этаноламина (4,6 г, 0,075 моль) в смеси этанола с водой (50 Мл/30 мл) перемешивают
40 и кип т т при обращенном вниз холодильнике 4ч. Смесь охлаждают в холо дильнике и полученные коричневатожелтые кристаллы отфильтровывают, промывают водой, отсасывают досуха
45 и перекристаллизовывают из этилацетата (при обработке углем), что дает производное гидантоина (6,4 г, 51%), т.пл.- ..
-Г 50 Примеры 45-57. Аналогичньм образом получают:
3-н-бутил-5-Г5-фенш1тиофен-2-шт-метиленЗ-гидантоин , т.пл. 146 С j
Claims (1)
- З-н-бутил-5-(З-метилтиофен-2-ил55 -метилен)-гидантоин, т.пл. ) З-н-бутил-5-(5-фенилтиофен-2-ил-метиэтен )-гидантоин, г. пл. 120 С. Формула изобретени Способ получени производных гидантоина формулы I где Ar - незамещенный фенил, или замещенный 1-3 радикалами, выбраннь1ми из группы включающей С i} -алкокси, галоген, 1- 3-диоксол-2-ил, окси-С / -алкокси-С -С -алкил, фенил, гидроксил , нитрил, С,-гало апкип . С -алкил, С|2 -апкенилоксй, С. -а коксикарбонил или фенокси, возможно замещенный С д -галоидалкилом, -а кокси или галогеном, или тиофен, воз .-, -г можно замещенный фенилом или одной или двум QJ . аЛ Й1Л6ными группами, R/} и R2- .каж{цлй,ввдррод, Rg-водород , C;j -алки п .или ,saiKemin, Rд. - С -алкил, С2«4., фенил или бензил при условии, что R не 8 может быть водородом, если Аг означает незамещенный фенил и н-бутил , отличающийс тем, что соединение формулы II где R и Яд имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с альдегидом формулы III Аг - СНО , где Аг имеет указанные значени , и выдел ют целевой продукт, где R. и Rj вместе означают химическую св зь, или. при желании далее восстанавливают , и вьщел ют целевой продукт, где R и R означают водород. ИсточгНики информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 2861079, кл. 260-309.5, опублик. 18.11.58.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB21352/78A GB1601310A (en) | 1978-05-23 | 1978-05-23 | Aryl hydantoins |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU873878A3 true SU873878A3 (ru) | 1981-10-15 |
Family
ID=10161451
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792765804A SU873878A3 (ru) | 1978-05-23 | 1979-05-22 | Способ получени производных гидантоина |
| SU802955865A SU988190A3 (ru) | 1978-05-23 | 1980-08-13 | Способ получени гидантоина |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802955865A SU988190A3 (ru) | 1978-05-23 | 1980-08-13 | Способ получени гидантоина |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4241073A (ru) |
| EP (1) | EP0005647B1 (ru) |
| JP (1) | JPS54160373A (ru) |
| KR (1) | KR830000635B1 (ru) |
| AR (2) | AR225143A1 (ru) |
| AT (1) | AT366034B (ru) |
| AU (1) | AU530968B2 (ru) |
| BE (1) | BE876435A (ru) |
| BG (2) | BG31799A3 (ru) |
| CA (1) | CA1120481A (ru) |
| CH (2) | CH639650A5 (ru) |
| CS (2) | CS208654B2 (ru) |
| DD (1) | DD143769A5 (ru) |
| DE (1) | DE2963061D1 (ru) |
| DK (1) | DK207579A (ru) |
| ES (1) | ES480850A1 (ru) |
| FI (1) | FI791614A (ru) |
| FR (1) | FR2426681A1 (ru) |
| GB (1) | GB1601310A (ru) |
| GR (1) | GR68363B (ru) |
| HU (1) | HU184648B (ru) |
| IL (1) | IL57343A (ru) |
| LU (1) | LU81300A1 (ru) |
| MX (1) | MX5604E (ru) |
| NZ (1) | NZ190512A (ru) |
| PL (2) | PL119612B1 (ru) |
| PT (1) | PT69648A (ru) |
| RO (2) | RO79703A (ru) |
| SU (2) | SU873878A3 (ru) |
| YU (1) | YU120179A (ru) |
| ZA (1) | ZA792501B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2488584C2 (ru) * | 2008-09-11 | 2013-07-27 | ДАРТ ТЕРАПЬЮТИКС, эЛэЛсИ | Новые имидазолидиновые соединения как модуляторы андрогенных рецепторов |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3013647C2 (de) * | 1980-04-09 | 1985-07-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 5-Arylidenhydantoinen (B) |
| US4431656A (en) * | 1981-02-05 | 1984-02-14 | Kanegafuchi Chemical Industry Company Limited | 3,5-di-Tert-butylstyrene derivatives, salts thereof, and pharmaceutical compositions containing the same as an active ingredient |
| US4684735A (en) * | 1985-07-01 | 1987-08-04 | Stauffer Chemical Company | Promotion of raney nickel hydrogenation catalyst |
| JPS6317864A (ja) * | 1986-07-11 | 1988-01-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ヒダントイン類の製造方法 |
| HU204047B (en) * | 1987-01-31 | 1991-11-28 | Sandoz Ag | Process for producing pilocarpine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds |
| IE940525L (en) * | 1988-05-25 | 1989-11-25 | Warner Lambert Co | Known and selected novel arylmethylenyl derivatives of¹thiazolidinones, imidazolidinones and oxazolidinones useful¹as antiallergy agents and antiinflammatory agents |
| US5143928A (en) * | 1990-03-27 | 1992-09-01 | Warner-Lambert Company | 3,5-di-tertiarybutyl-4-hydroxyphenylmethylene derivatives of 2-substituted thiazolidinones, oxazolidinones, and imidazolidinones as antiinflammatory agents |
| EP0526598B1 (en) * | 1990-04-27 | 1996-12-18 | Orion-Yhtymà Oy | New pharmacologically active catechol derivatives |
| FR2687153B1 (fr) * | 1992-02-07 | 1994-05-13 | Hoechst Ste Francaise | Procede de preparation de la (thenyl-2)-5 hydantouine. |
| AU2351795A (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-29 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazolidinedione derivative |
| SE0100903D0 (sv) * | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0100902D0 (sv) * | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| SE0103710D0 (sv) * | 2001-11-07 | 2001-11-07 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| JP2005517643A (ja) * | 2001-11-30 | 2005-06-16 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | ペルオキシソーム増殖因子活性化受容体アゴニスト |
| SE0202539D0 (sv) | 2002-08-27 | 2002-08-27 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| GB0221246D0 (en) * | 2002-09-13 | 2002-10-23 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| FR2845000B1 (fr) * | 2002-09-27 | 2005-05-27 | Oreal | Utilisation d'un compose heterocyclique ou de l'un de ses sels pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou freiner leur chute |
| SE0401762D0 (sv) * | 2004-07-05 | 2004-07-05 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| US7648992B2 (en) | 2004-07-05 | 2010-01-19 | Astrazeneca Ab | Hydantoin derivatives for the treatment of obstructive airway diseases |
| SE0403085D0 (sv) * | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Novel componds |
| SE0403086D0 (sv) * | 2004-12-17 | 2004-12-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| TW200831488A (en) * | 2006-11-29 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| MX2009012704A (es) * | 2007-05-30 | 2009-12-08 | Hoffmann La Roche | Inhibidores de transcriptasa inversa de no nucleosidos. |
| JP2011502998A (ja) * | 2007-11-01 | 2011-01-27 | ザ ユーエイビー リサーチ ファウンデイション | ウイルス感染の治療および予防 |
| ITBO20090078A1 (it) * | 2009-02-13 | 2010-08-14 | Consiglio Nazionale Ricerche | Composti per il trattamento del tumore alla prostata e procedimenti per la loro sintesi |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR910275A (fr) * | 1944-11-14 | 1946-06-03 | Nouvelles hydantoïnes et leur procédé de préparation | |
| US2479065A (en) * | 1945-09-06 | 1949-08-16 | Du Pont | Preparation of 5-benzylhydantoin |
| US2861079A (en) * | 1956-06-04 | 1958-11-18 | Dow Chemical Co | Process for making unsaturated hydantoins |
| GB846601A (en) * | 1958-01-13 | 1960-08-31 | British Oxygen Res And Dev Ltd | Vinyl hydantoins |
| US3365296A (en) * | 1964-05-18 | 1968-01-23 | Gen Aniline & Film Corp | Light-sensitive ultraviolet absorbing compounds and diazotype materials containing the same |
| US3395153A (en) * | 1964-12-16 | 1968-07-30 | United States Borax Chem | 3, 5-dialkylhydantoins |
| JPS5136332B1 (ru) * | 1970-12-09 | 1976-10-07 | ||
| US3847933A (en) * | 1970-12-09 | 1974-11-12 | Exxon Research Engineering Co | Acid catalyzed alkylation of hydantoin |
| US3932449A (en) * | 1973-10-09 | 1976-01-13 | Morton-Norwich Products, Inc. | 5-(P-dimethylaminobenzyl) hydantoin |
| GB1575904A (en) * | 1976-04-23 | 1980-10-01 | Lilly Industries Ltd | Phenyl piperazines |
| JPS54122276A (en) * | 1978-03-15 | 1979-09-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Preparation of 5-(2-thienyl) hydantion |
-
1978
- 1978-05-23 GB GB21352/78A patent/GB1601310A/en not_active Expired
-
1979
- 1979-05-14 US US06/039,075 patent/US4241073A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-21 DD DD79213034A patent/DD143769A5/de unknown
- 1979-05-21 RO RO79101095A patent/RO79703A/ro unknown
- 1979-05-21 GR GR59139A patent/GR68363B/el unknown
- 1979-05-21 CS CS793513A patent/CS208654B2/cs unknown
- 1979-05-21 DK DK207579A patent/DK207579A/da unknown
- 1979-05-21 AT AT0373379A patent/AT366034B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-21 CS CS793513A patent/CS208653B2/cs unknown
- 1979-05-21 RO RO7997601A patent/RO76807A/ro unknown
- 1979-05-21 CH CH473179A patent/CH639650A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-05-21 AR AR276599A patent/AR225143A1/es active
- 1979-05-21 BE BE6/46839A patent/BE876435A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-05-21 IL IL57343A patent/IL57343A/xx unknown
- 1979-05-22 PL PL1979215773A patent/PL119612B1/pl unknown
- 1979-05-22 JP JP6317379A patent/JPS54160373A/ja active Pending
- 1979-05-22 YU YU01201/79A patent/YU120179A/xx unknown
- 1979-05-22 ZA ZA792501A patent/ZA792501B/xx unknown
- 1979-05-22 SU SU792765804A patent/SU873878A3/ru active
- 1979-05-22 DE DE7979300907T patent/DE2963061D1/de not_active Expired
- 1979-05-22 LU LU81300A patent/LU81300A1/fr unknown
- 1979-05-22 HU HU79LI341A patent/HU184648B/hu unknown
- 1979-05-22 FR FR7912962A patent/FR2426681A1/fr active Granted
- 1979-05-22 FI FI791614A patent/FI791614A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-05-22 MX MX797992U patent/MX5604E/es unknown
- 1979-05-22 AU AU47289/79A patent/AU530968B2/en not_active Ceased
- 1979-05-22 BG BG044820A patent/BG31799A3/xx unknown
- 1979-05-22 PT PT69648A patent/PT69648A/pt unknown
- 1979-05-22 BG BG043691A patent/BG32115A4/xx unknown
- 1979-05-22 CA CA000327985A patent/CA1120481A/en not_active Expired
- 1979-05-22 EP EP79300907A patent/EP0005647B1/en not_active Expired
- 1979-05-22 PL PL1979222701A patent/PL125075B1/pl unknown
- 1979-05-22 NZ NZ190512A patent/NZ190512A/en unknown
- 1979-05-23 ES ES480850A patent/ES480850A1/es not_active Expired
- 1979-05-23 KR KR1019790001672A patent/KR830000635B1/ko active
-
1980
- 1980-05-12 US US06/148,633 patent/US4293563A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-13 SU SU802955865A patent/SU988190A3/ru active
-
1981
- 1981-02-26 AR AR284450A patent/AR224186A1/es active
-
1983
- 1983-06-30 CH CH360783A patent/CH643546A5/fr not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2488584C2 (ru) * | 2008-09-11 | 2013-07-27 | ДАРТ ТЕРАПЬЮТИКС, эЛэЛсИ | Новые имидазолидиновые соединения как модуляторы андрогенных рецепторов |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873878A3 (ru) | Способ получени производных гидантоина | |
| DE60003863T2 (de) | Dioxocyclopentylhydroxamsäure | |
| US4849362A (en) | Fluorescent intracellular calcium indicators | |
| EP0104342B1 (de) | Triphenylimidazolyloxyalkansäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE4318550A1 (de) | Aryliden-4-oxo-2-thioxo-3- thiazolidincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| JPS58134070A (ja) | 置換尿素及びチオ尿素化合物 | |
| EP0194548A2 (de) | Neue Sulfonylaminoäthylverbindungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0587499B1 (fr) | Composés benzopyraniques, leur procédé de préparation et leur utilisation comme protecteurs cellulaires | |
| US6159988A (en) | Arylcycloalkyl derivatives, their production and their use | |
| EP0178381A2 (en) | Phenylacetamides as anti-allergy, anti-asthma and anti-inflammatory agents | |
| CZ397598A3 (cs) | Derivát 5-fenoxyalkyl-2,4-thiazolidindionu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje | |
| JP2000256259A (ja) | メイラード反応阻害剤 | |
| US5491159A (en) | 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-oxazoles as anti-atherosclerotic agents | |
| US4546113A (en) | Antiprotozoal diamidines | |
| CH646426A5 (en) | Process for the preparation of hydantoin derivatives | |
| EP0624575A1 (fr) | Indoles substitués et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| US4221795A (en) | Pyridine derivative, its preparation and use | |
| CA1239150A (en) | Anti-atherosclerotic trisubstituted ureas | |
| AT371462B (de) | Verfahren zur herstellung neuer benzopyranderivate und ihrer salze | |
| US3940387A (en) | Yohimbine derivatives, process for their preparation and their applications | |
| SU1097195A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминокарбонилоксиалкил-1,4-дигидропиридина | |
| DE3882785T2 (de) | Di-t-butylphenylalkyl- und benzyläther. | |
| BE898151A (fr) | Nouveaux dérivés de la quinazoline, leur préparation et leur utilisation comme médicaments. | |
| US5112866A (en) | Ethanesulfonamide derivatives | |
| RU2181722C2 (ru) | Способ получения и промежуточные соединения для получения ингибиторов 5-липоксигеназы |