SU795484A3 - Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ - Google Patents
Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ Download PDFInfo
- Publication number
- SU795484A3 SU795484A3 SU782623755A SU2623755A SU795484A3 SU 795484 A3 SU795484 A3 SU 795484A3 SU 782623755 A SU782623755 A SU 782623755A SU 2623755 A SU2623755 A SU 2623755A SU 795484 A3 SU795484 A3 SU 795484A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- acids
- xylene
- boiling
- reaction
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract description 7
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract description 5
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 claims abstract description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 16
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 15
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 15
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 4
- GJYJYFHBOBUTBY-UHFFFAOYSA-N alpha-camphorene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C1CCC(CCC=C(C)C)=CC1 GJYJYFHBOBUTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 2-naphthyl methanophosphonic acid Chemical compound 0.000 claims description 2
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000305071 Enterobacterales Species 0.000 claims description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 claims description 2
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940081310 piperonal Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SKLUWKYNZNXSLX-UHFFFAOYSA-N 4-Acetamidobenzaldehyde Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C=O)C=C1 SKLUWKYNZNXSLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 claims 1
- 101150002602 Psap gene Proteins 0.000 claims 1
- AQQVTZBWWYVEGR-UHFFFAOYSA-N [NH4+].[O-][PH2]=O Chemical compound [NH4+].[O-][PH2]=O AQQVTZBWWYVEGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 241001478887 unidentified soil bacteria Species 0.000 claims 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- PMVVRSKJCGEFIY-UHFFFAOYSA-N methylphosphonous acid Chemical compound CP(O)O PMVVRSKJCGEFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с С-Р связью, а именно к способу получения новых cZ-аминофосфонитных кислот об;^ щей формулы ’ ·
NUZ О где R - арил, содержащий от 6 до атомов углерода.
Эти соединения обладают ценными _ фармакологическими свойствами и могут найти применение в медицине и 15 сельском хозяйстве.
Известен способ получения замещенных . о4 -аминофосфонистых кислот взаимодействием альдегидов [1] или кетонов [2] с фосфорноватистой Кис- 20 лотой в присутствии первичных аминов
Однако ot -аминофосфонистыё кислоты указанной формулы получены не были и являются новыми.
Целью изобретения является разра-;25 ботка способа получения (/-аминофосфонистых кислот·.
Поставленная цель достигается описываемым способом'получения о/-амино- . фосфонитных. кислот указанной: формулы,30 который заключается в том, что ароматический альдегид формулы RC-Ch ( где R - арил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, подв’ергают взаимодействию с гипофосфитом аммония в среде бензола, толуола или ксилола при кипячении реакционной смеси”.
Полученные о( -аминофосфонистые кислоты обладают антимикробной активностью и при низкой концентра-г ции (0,8-50 мг/мл) в пробирке подавляют размножение патогенных бактерий, как например Escherichis coCi, En-tero'baVter cloacae и других энтеробактерий,Pseudohionas aeruginosa и дрожжевых бактерий, как например Cand-ida aElricans и -tropicatis Размножение как грамм-отрицательных, так и дрожжевых бактерий подавляется.
Новые <<-аминофосфонистые кислоты Обладают низкой токсичностью по отношению к млекопитающим и могут быть использованы для лечения заболеваний у животных в качестве антисептических агентов. Эти соединения·могут использоваться для защиты гидрофобных и других органических материалов, подверженных разложению бактериями или другими микробами.
Пример!. Смесь из 13,6 г. анисового альдегида и 8,3 г гипофосфита аммония в 100 г ксилола кипятят с обратным холодильником.при отделении воды. Ксилол охлаждают, декантируют и остаток нагревают до кипения 5 с этднолом, причем получают твердый белый остаток. После фильтрования получают в качестве остатка D,L-1амино-η-метоксифенилметанфосфонистую кислоту с Т.пл. 239-241”С (с разложе-<q нием . Выход 60%.
Найдено,!: С 47 ,6, Н 5,7, N 6,8, Р 15,6.
c8h42no3p.
Вычислено,%: С'47,7, Н 6,0, N 7,0, Р 15,4. 15 . П р и м е р 2. Аналогичным путем, как описано в примере 1:
а)применяя бензальдегид в качест ве исходного соединения и проводя реакцию в толуоле при кипячении, получают D , L -1 -аминофенилметафосфонис-к тую кислоту. Т.пл. 239-240”с с разложением
б) применяя п-хлорбензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в бензоле при кипячении, получают 0,L-1-амино- п-хлорбензилфосфонистую кислоту Т.пл. 228-230°С.
в) -применяя 2,4-дихлорбензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в ксилоле, получают 0,к-1-амино-1-(2,4-дихлорфенил)-метанфосфонистуюг кислоту. Т.пл. 244°С. Найдено,!: С 34,97, Н 3,43/ N 5,83 Р 12,91 , С1 29,53.
С 7Н8С12№2Р .
Вычислено,!: С 35,02, Н 3,36, N5,84, Р 12,91, С1 29,55.
г) применяя 2-нафтальдегид а,..
в качестве исходного соединения и' проводя реакцию в- ксилоле при кипячении, получают D,L-амино-(2-нафтил) метанфосфонистую кислоту. Т.пл. 237239°С.
Найдено,!: С 44,73, Н 4,78, N 6,42' Р 13,98.
CeHwNO4P.
Вычислено,!: С 44,66, Н 4,69, N 6,51, Р 14,40.
д) применяя пиперональ) (3,4-метилендиоксибензальдёгид) в качестве исходного’ соединения и проводя реакцию в кипящем толуоле, получают D,L-
1-амино-1-{3,4-метилендиоксифенил)
5&
метанфосфонистую кислоту. Т.пл 235236°С.
Найдено,!: С 69,20, Н 6,99,
N 7.,37, Р 8,15.
вычислено,!: С .69,50, Н 6,62, N 7,37, Р 8,24.
е) применяя 4-диметиламинобензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в кипящем ксилоле, получают D,L-1-амино-1-(4-диметиламинофенил ) -метанфосфонистую кислоту, Т.пл. 223-224°С.
ж) применяя 2,4-диоксибензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в бензоле при кипячении, получают 0,L-1-амино-!-(2,4диоксифенил)-метанфосфонистую кислоту. Т.пл. 260°С (с разложением).
з) применяя η-ацетамидобензальдегид в качестве исходного соединения и проводя реакцию в кипящем ксилоле, получают . D.L-1-aMHHO-l-(4-ацетамидофенил)-метанфосфонистую кисло-г · „·. ту. Продукты получают с 55-65!-ным выходом.
Claims (2)
- Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с св зью, а именно .к способу получени новых с -аминофосфонитных кислот о щей формулы где R - арил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода. Эти соединени обладают ценными. фармакологическими свойствами и могут найти применение в медицине и ; сельском хоз йстве. Известен способ получени замещенных . oL -аминофосфонистых кислот взаимодействием альдегидов l} или кетонов рЗ с фосфорноватистой йислотой в присутствии первичных аминов Однако ci -аминофосфонистыё кислоты указанной формулы получены не были и вл ютс новыми. Целью изобретени вл етс разработка способа получени .й -аминофос фонистых кислот.. Поставленна цель достигаетс опи сываемым способомполучени od-амино фосфонитных. кислот указанной формулы который заключаетс в том, что ароматический альдегид формулы КС,ц | где R - арил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, подвергают взаимодействию с гипофосфитом аммони в среде бензола, толуола или ксилола при кип чении реакционной смеси. Полученные о(, -аминофосфонистыё кислоты обладают антимикробной активностью и при низкой концентра-s ции (0,8-50 мг/мл) в пробирке подавл ют размножение патогенных бактерий, как например EscVieHchis co6ii Eriterotak-t.eir ctoacae и других энтеробактерий,Р5еи ЗоппО1г ав aev-ug -inosd и дрожжевых бактерий, как например Canclida аЕД псапь и t opicatis Размножение как грамм-отрицательных, так и дрожжевых бактерий подавл етс . Новые t-аминофосфонистыё кислоты обладают низкой токсичностью по отношению к млекопитающим и могут быть использованы дл лечени заболеваний у животных в качестве антисептических агентов. Эти соединени могут использоватьс дл защиты гидрофобных и других органических материалов, подверженных разложению бактери ми или другими микробами. Пример. Смесь из 13,6 г. анисового альдегида и 8,3 г гипофос фита аммони в 100 г ксилола кип т с обратным холодильником.при отделе нии воды. Ксилол охлаждают, декантируют и остато.к нагревают до кипени с этанолом, причем получают твердый белый остаток. После фильтровани получают в качестве остатка p,L-lамино- п -метоксифенилметанфосфонистую кислоту с Т.пл. 239-241 с (с раз ложе нием . Выход 60%. Найдено,%: С 7,6, Н 5,7, N 6,8, Р 15,6. С8Н.,. Вычислено,%: С 7,7, Н 6,0, N 7,0 Р 15,. . П р и м е р 2. Аналогичным путем как описано р примере 1: а)примен бензальдегид в качестве исходного соединени и провод реакцию в толуоле при кип чении/ получают D , L -1 аминофенилметафосфонистую кислоту. Т.пл. 239-24р С с разложением б) примен п-хлорбензадьдегид в качестве исходного соединени и провод реакцию в бензоле при кип чении получают О,L-1-амино- п-х орбензилфосфонистую кислоту Т.пл. 228-230°С. в}примен 2,4-дихлорбензальдегид в качестве исходного соединени и провод реакцию в ксилоле, получаю D,1-1-амино-1-(2,4-дихлорфенил)-мета нфосфонистуюг кислоту. Т.пл. . Найдено, С 3,97, Н 3,3,N 5,8 Р 12,91 , С1 29,53. C7HgCl2NO; P. Вычислено,%: С 35,02, Н 3,36, N 5,Sit, Р 12,91 , СТ 29,55. г) примен 2-нафтальдегид 5,.., . в качестве исходного соеди ёни и провод реакцию в ксилоле при кип чении , получают D , 1-амино-(2-нафтил метанфосфонистую кислоту. Т.пл. 237239°С . С it4,73, Н 1,78, N 6,lt Найдено,%: Р 13,98. . Вычислено,%: С 44,66, Н,69, 6,51 , Р 14,)0. д) примен пиперональ. (3,4-метилендиоксибензальдёгид ) в качестве исходного соединени и провод реакцию в кип щем толуоле, получают D,L1-амино-1-{3 ,4-метилендиоксифенил) метанфосфонистую кислоту. Т.пл 235236С . Найдено,%: С 69,20, Н 6,99, N 7.,37, Р 8,15. C22H25N.j0.jP. Вычислено,%: С .69,50, Н 6,62, N 7,37, Р 8,. е)примен 4-диметиламинобензальдегид в ка гестве исходного соединени и провод реакцию в кип щем ксилоле, получают О,L-1-амино-1-(4-диметиламинофенил )-метанфосфонистую кислоту, Т.пл. 223-224°С. ж)примен 2,4-диоксибензальдегид в качестве исходного соединени и провод реакцию в бензоле при кип чении , получают 0,1-1-амино-1-(2,4диоксифенил )-метанфосфонистую кислоту . Т.пл. 260°С (с разложением). з)примен п-ацетамидобензальдегид в качестве исходного соединени и провод реакцию в кип щем ксилоле, получают . О.1-1-амино-1-(4-ацетамидофенил )-мэтанфосфонистую кисло-{ ту. Продукты получают с 55-65%-ным выходом. Формула изобретени Способ получени -аминофосфо-нистых кислот общей формулы . хН R-CH-P 1 Ч ОН где R - арил, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, заключающийс в том, что ароматический альдегид 0 формулы i где указано выше . -... ц,. . подвергают взаимодействию с гипофосфитом аммони в среде бензола , толуола или ксилола при кип чении реакционной смеси. Источники -информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3506579, кл. 252-107, опублик. 1970.
- 2.Пурдела Д., Вылчану Р. Хими органических соединений фосфора, Хими . М.., 1972, с.167.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB21000/76A GB1542938A (en) | 1976-05-21 | 1976-05-21 | Aminophosphonous acids and processes for their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU795484A3 true SU795484A3 (ru) | 1981-01-07 |
Family
ID=10155485
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772484356A SU805948A3 (ru) | 1976-05-21 | 1977-05-20 | Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ |
| SU782623755A SU795484A3 (ru) | 1976-05-21 | 1978-06-09 | Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772484356A SU805948A3 (ru) | 1976-05-21 | 1977-05-20 | Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4147780A (ru) |
| JP (1) | JPS52151128A (ru) |
| AR (2) | AR219077A1 (ru) |
| AT (1) | AT350585B (ru) |
| AU (1) | AU516592B2 (ru) |
| BE (1) | BE854843A (ru) |
| BG (2) | BG28070A4 (ru) |
| CA (1) | CA1081241A (ru) |
| CS (1) | CS202066B2 (ru) |
| DD (1) | DD131751A5 (ru) |
| DE (1) | DE2722162A1 (ru) |
| DK (1) | DK221477A (ru) |
| EG (1) | EG12688A (ru) |
| ES (1) | ES458931A1 (ru) |
| FI (1) | FI771602A (ru) |
| FR (1) | FR2360601A1 (ru) |
| GB (1) | GB1542938A (ru) |
| IE (1) | IE44904B1 (ru) |
| IL (1) | IL52127A0 (ru) |
| NL (1) | NL7705602A (ru) |
| NO (1) | NO771770L (ru) |
| NZ (1) | NZ184166A (ru) |
| OA (1) | OA05666A (ru) |
| PH (1) | PH14170A (ru) |
| PL (2) | PL110527B1 (ru) |
| PT (1) | PT66581B (ru) |
| SE (1) | SE7705886L (ru) |
| SU (2) | SU805948A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA773017B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2861609D1 (en) * | 1977-11-19 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Methods of inhibiting plant and combating weeds using alpha-aminoalkanephosphonous acids |
| EP0002039A1 (en) * | 1977-11-19 | 1979-05-30 | Ciba-Geigy Ag | Phosphonous acid derivatives, processes for their preparation and their use in combating microorganisms |
| IL61985A0 (en) * | 1980-02-01 | 1981-02-27 | Sparamedica Ag | Phosphinic and phosphonic acid derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| US4473561A (en) * | 1981-04-17 | 1984-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts |
| US4466913A (en) * | 1981-06-30 | 1984-08-21 | Maiji Seika Kaisha Ltd. | Phosphorus-containing compounds and process for producing the same |
| US4477391A (en) * | 1981-08-14 | 1984-10-16 | Collins James F | Amino acid isomers, their production and their medicinal use |
| SE455259B (sv) * | 1984-01-30 | 1988-07-04 | Kenogard Ab | Anvendning av vissa aminoalkanfosfonsyror for bekempning av svampsjukdomar hos vexter |
| US5189030A (en) * | 1985-06-11 | 1993-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | 1-amino-2-phenylethanephosphonic acids as microbiocides |
| US5099063A (en) * | 1986-11-05 | 1992-03-24 | Merck & Co., Inc. | Certain phosphinic acid derivatives having antibacterial activity |
| US5143908A (en) * | 1986-11-05 | 1992-09-01 | Merck & Co., Inc. | Antibacterial agents and potentiators of carbapenem antibiotics |
| US4761405A (en) * | 1987-03-04 | 1988-08-02 | Nova Pharmaceutical Corporation | Antagonists of specific excitatory amino acid neurotransmitter receptors having increased potency |
| US5041644A (en) * | 1987-07-06 | 1991-08-20 | Merck & Co., Inc. | Peptide derivatives of β-chloro-L(Z)-dehydro-glutamic acid |
| JPS6413097A (en) * | 1987-07-06 | 1989-01-17 | Mitsubishi Chem Ind | Phosphonic acid derivative |
| US5030732A (en) * | 1988-03-03 | 1991-07-09 | Merck & Co., Inc. | Aminoethylphosphinic acid derivatives |
| US5145990A (en) * | 1988-10-28 | 1992-09-08 | Merck & Co., Inc. | Phosphorous containing dhp enzyme inhibitors |
| US4962097A (en) * | 1988-10-28 | 1990-10-09 | Merck & Co., Inc. | Method of treating bacterial infection with phosphorus containing DHP enzyme inhibitors |
| US5147867A (en) * | 1988-10-28 | 1992-09-15 | Merck & Co., Inc. | Phosphorus containing enzyme inhibitors |
| US5179173A (en) * | 1991-04-10 | 1993-01-12 | Nalco Chemical Company | Aminoalkylphosphinates and phosphinic acid-containing polymers therefrom |
| FI963390A (fi) * | 1996-08-30 | 1998-03-01 | Khomutov Radii M | Kasvinsuojeluaineet |
| IT201600098005A1 (it) * | 2016-09-29 | 2018-03-29 | Univ Degli Studi Roma La Sapienza | Analoghi e derivati di amminoacidi dicarbossilici come antibatterici |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
| CH475287A (de) * | 1965-10-27 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminomethylphosphinsäuren |
| US3424788A (en) * | 1967-07-24 | 1969-01-28 | Armour & Co | Aminophosphinic acids and salts useful as bacteriostats |
-
1976
- 1976-05-21 GB GB21000/76A patent/GB1542938A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-05-14 EG EG293/77A patent/EG12688A/xx active
- 1977-05-17 DE DE19772722162 patent/DE2722162A1/de not_active Withdrawn
- 1977-05-18 SE SE7705886A patent/SE7705886L/xx unknown
- 1977-05-18 FR FR7715324A patent/FR2360601A1/fr active Granted
- 1977-05-19 PH PH19791A patent/PH14170A/en unknown
- 1977-05-19 ES ES458931A patent/ES458931A1/es not_active Expired
- 1977-05-19 CA CA278,750A patent/CA1081241A/en not_active Expired
- 1977-05-19 DD DD7700199017A patent/DD131751A5/xx unknown
- 1977-05-19 BG BG7737259A patent/BG28070A4/xx unknown
- 1977-05-19 BG BG7736361A patent/BG27905A3/xx unknown
- 1977-05-19 IL IL52127A patent/IL52127A0/xx unknown
- 1977-05-19 FI FI771602A patent/FI771602A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-05-20 ZA ZA00773017A patent/ZA773017B/xx unknown
- 1977-05-20 NO NO771770A patent/NO771770L/no unknown
- 1977-05-20 AU AU25319/77A patent/AU516592B2/en not_active Expired
- 1977-05-20 CS CS773353A patent/CS202066B2/cs unknown
- 1977-05-20 BE BE177743A patent/BE854843A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-20 DK DK221477A patent/DK221477A/da unknown
- 1977-05-20 PL PL1977198267A patent/PL110527B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-05-20 PT PT66581A patent/PT66581B/pt unknown
- 1977-05-20 NL NL7705602A patent/NL7705602A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-20 AT AT361777A patent/AT350585B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-20 IE IE1036/77A patent/IE44904B1/en unknown
- 1977-05-20 SU SU772484356A patent/SU805948A3/ru active
- 1977-05-20 NZ NZ184166A patent/NZ184166A/xx unknown
- 1977-05-20 PL PL1977209221A patent/PL106608B1/pl unknown
- 1977-05-21 JP JP5823477A patent/JPS52151128A/ja active Pending
- 1977-05-23 OA OA56174A patent/OA05666A/xx unknown
- 1977-05-23 AR AR267742A patent/AR219077A1/es active
- 1977-05-23 US US05/799,428 patent/US4147780A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-04-17 AR AR271804A patent/AR222464A1/es active
- 1978-06-09 SU SU782623755A patent/SU795484A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU795484A3 (ru) | Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ | |
| DE2059618B2 (de) | m-Halogen- a -i-butylaminoproiophenone und deren Salze, Herstellungsverfahren und pharmazeutische Zubereitung | |
| CH504407A (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten | |
| DE1057119B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Phosphorsaeure-esteramiden | |
| EP0104375A1 (de) | Neue, phosphorhaltige Biphenylderivate und deren Verwendung für asymmetrische Hydrierungen und enantioselektive Wasserstoffverschiebungen | |
| CH630604A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen acetylenderivaten von aminosaeuren. | |
| DE2013532A1 (de) | Butyrophenon-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1211204B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:1-Addukten von alpha-Dicarbonylverbindungen an dreiwertige Phosphorverbindungen | |
| CH642666A5 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphor-kohlenstoff-stickstoff-bindungen enthaltenden verbindungen. | |
| DE1244779B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureesteramiden | |
| EP0694555A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäureestern | |
| US2431285A (en) | Process for preparing 1-(dihydroxy-phenyl)-2-amino butanol-1 and intermediates | |
| DE2508947A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-oxo-hexahydro-pyrazinoisochinolinderivaten | |
| DE2301411C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoäthylphosphonaten | |
| DE2651750C2 (ru) | ||
| SU463676A1 (ru) | Способ получени 0,0-диарил-1арилоксиацилокси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
| PT93675B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de acidos aminodicarboxilicos insaturados, contendo fosforo | |
| EP0313997A2 (de) | Arzneimittel, darin enthaltene phosphorhaltige 2-Isoxazoline und Isoxazole, sowie Herstellungsverfahren für diese heterocyclischen Verbindungen | |
| US2492153A (en) | Preparation of insecticidal polyphosphate esters | |
| US3105004A (en) | 1, 4-bis (2-nitrovinyl) benzene and derivatives thereof as fungicides | |
| DE1805681A1 (de) | Spaltungsverfahren | |
| DE857498C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Amine | |
| AT222099B (de) | Verfahren zur Herstellung der Stereoisomeren und des Racemats des neuen Butan-1,2,3,4-tetrol-1,4-di-(methansulfonat) | |
| DE1173487B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Methyl-ª‡-hydrazino-ª‰-(3, 4-dihydroxyphenyl)-propionsaeure bzw. deren niedrigen Alkylestern | |
| AT242132B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimidderivaten |