SU680651A3

SU680651A3 - Способ получени производных -фосфонометилглицина

Info

Publication number: SU680651A3
Application number: SU772518656A
Authority: SU
Inventors: Расселл Гертнер Ван
Original assignee: Монсанто Компани (Фирма)
Priority date: 1976-05-03
Filing date: 1977-09-08
Publication date: 1979-08-15
Also published as: CA1085405A; FI771387A; MY8000125A; SE439417B; ZA772622B; NO153369C; YU111477A; FI62842B; IL51987A0; FI62842C; SE7705110L; PH13654A; ZM3877A1; FR2350352A1; TR19644A; SE8004235L; CH628905A5; RO72258A; DE2719583A1; AU2475677A

Description

Изобретение относитс к новому собу получени нового класса орган ческих соединений, в частности нов производных N-фосфонометилглицина общей формулы Г ОО ОН YO-&-CH,-S-(iH2-P - Q ог i -C-07; Y - Н, щелочной металл, ,, 2 - Н или щелочной металл,, R - винилен, алкилен С), из алкилен €3- Cgi фенилен, нитрофени лен, карбоксифенилен, толилен, цик лоалкилен С4. или С, дикарбоксицик бутилен, циклогексинилен , дикарбок бенэоилфенилен, норборненилен, пиридилен , которые могут найти применение в качестве гербицидов. Известен способ получени герби цида формулы tHj-O-C-CHz-Jf - СНг-:ij lOHl ОН О . где R - метил, аллил. путем взаимодействи триметил-N-фосфонометилглицината с надуксусной кислотой 1. Известен также способ получени карбоксиалкиловых эфиров N-фосфонометилглицина путем взаимодействи N-фосфонометилглицина в воде с лактоном в присутствии основани 2. Однако указанные способы не позвол ют получить соединени общей формулы Т. Целью изобретени вл етс разЕ аботка способа получени новых производных N-фосфонометилглицина общей формулы I, содержащих различные заместители у атома азота. Указанна цель достигаетс за счет того, что производное натриевой соли N-фосфонометилглицина общей формулы О Yo-l.-CHt-;s-CHi-P н где Y - CjHy или щелочной мета.лл, подвергают взаимодействию с ангидридом общей формулы

RВычислено , %: с 41,65; Н 3,81; 9,77.

ОО

NВ

НО - (J - СНг- J-CHt-P- (он)г

где R - как указано выше, в присутствии гидроокиси щелочного металла в водной среде при рН 6-10 с последующим выделением продукта в виде соли или пропусканием его через ионообменную смолу - форм Ангидрид и соль могут примен тьс в эквимол рных количествах, хот предпочтительно применение ангидрид в избытке с целью содействи завершению реакции.

Реакцию обыкновенно ведут при комнатной температуре с применением охлаждени на случай экзотермически влений. В процессе реакции рН следует поддерживать в пределах б-Ю, предпочтительно около 7-9; это легко осуществить периодическим Добавлением в случае необходимости щелоч

Соединени формулы Г можно примен ть без вьдделени или очистки или же можно подкисл ть с целью удалени щелочного металла. Подкисление продукта взаимодействи можно осгуществл ть в некоторых случа х обработкой сол ной кислотой, хот этот прием может вызвать частичный и полный обратный ход реакции. Боле предпочтительно подкисление продукт ионообменной хроматографией с приме нением ионообменной смолы в виде кислоты.

Пример 1. Взвесь (шлам) 16,9 г (0,10 мол ) N-фосфонометилглицина в 30 мл воды за один прием обрабатывают 16 г (0,20 мол ) 50%ной водной окиси натри . Раствор рамешивают и охлаждают до 5-15°С, получа динатриевую соль глицина. Интенсивно перемешива , при 20-25 С в раствор соли добавл ют 18,5 г (0,125 мол ) ангидрида фталевой кислоты, измельченного в тонкий порошок В ступке. Дл поддержани рН 6 периодически добавл ют 50%-ную водную гидроокись.натри . После перевешивани 8-10 ч добавл ют еще 2,9 г ангидрида фталевой кислоты наравне с гидроокисью натри дл поддержани рН 8. Реакционную смесь концентрируют при температуре ниже 60°С и сушат, получа хрупкое дымчатое стекло. 10 г этого продукта в 40 мл воды пропускают через колонну ионообменной смолы (Dowex 5 в виде кислоты, после чего собирают 50 мл фракции. Вторую фракцию сушат дважды, получа полуамид N-карбоксиметил-N- (фосфонометил)фталевой кислоты в виде бесцветного стекла.

Найдено, %: С 40,97; Н 4,25; Р 9,34.

Си 12N09P

П Р и м е Р 2. Раствор динатриевой соли N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 1, затем с размешиванием добавл ют 11,0 г (0,11 мол ) тонкоизмельченного ангидрида малеиновой кислоты. Дл поддержани рН 9 добавл ют гидроокись натри , а дл лучшего растворени частиц ангидрида добавл ют небольшую порцию эфира. Размешивать продолжают несколько дней, добавл затем 2,0 или 4,0 г ангидрида малеиновой кислоты до полного удалени из реакционной смеси N-фосфонометилглицина . Во врем этой процедуры добавл ют небольшие порции гидроокис натри дл поддержани -значени рН 8. По завершении реакции смесь фильтруют , промывают водой, концентрируют и затем сушат. Продукт, содержащий примесь динатриймалеата, получают в виде бесцветного стекла; его определ ют путем ЯМР как тринатриевую соль полуамида К-карбоксиметил-Ы- (фосфонометил)малеиновой кислоты.

ОН

то-С-СНг- N-СНг-Р

С 0 ONu

HC dH-C-ONo

II

о

Пример 3. Динатриевую Ъоль .N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 1 с применением 8,5 г глицина в 15 мл воды и примерно 8,1 г гидроокиси натри . Раствор соли охлаждают и перемешивают в течение примерно 2 ч одновременно добавл 5,5 г ангидрида нтарной кислоты . Дл поддержани рН в желательном диапазоне периодически добавл ют дополнительное количество гидроокиси натри , размешивание продолжают в течение ночи. Реакционную смесь пропускают через колонну ионообменной смолы в виде кислоты и затем сушат, получа бесцветный резинообразный продукт. Его раствор ют в воде и снова пропускают через колонну . Первые две фракции по 50 мл сушат повторно раствор ют и снбва сушат, получа N-кapбoкcимeтил-N-(фосфонометил ) нтарную кислоту (в виде моногидрата ) в виде бесцветного стекла.

Найдено, %: С 29,46; И 4,57; 65 Р 10,58.

С-, Н. МОдР- HjO Вычислено, %: С 29,28; Н 4,91; Р 10,79, HO-C-CHj-y-tH2-P-(OH)j -НгО Нг HtC- С-ОН П р и м е р 4. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают анал гично примеру 3. Раствор соли перемешивают с добавлением 8,5 г ангидр да 3,4,5,6-тетрагидрофталевой кисло ты нар ду с гидроокисью натри дл поддержани рНв пределах выше 8. Реакционную смесь обрабатывают в течение ночи вращением в барабане, после чего добавл ют 1,0 г ангидрида . Затем реакционную смесь размени вают до завершени реакции. Смесь фильтруют, получа розовый раствор, содержащий некоторое количество динатрийтетрагидрофталата в виде прим си. Продукт реакции определ ют путе ЯМР в качестве полуамида N-карбокси метил-Ы-фосфонометил-3,4,5,6-тетрагидроЛ - ЗОЙ кислоты. иII -с- СНг-Н-СНг-Р с-оно При мё р 5. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают анал гично примеру 3. Раствор соли перемешивают и охлаждают затем, добавл небольшими порци ми 8,5 г ангидрида 1,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты. После обработки вращением в течение ночи еще три порции по 0,5 г ангидр да добавл ют периодически нар ду с гидроокисью натри дл поддержани рН в диапазоне выше 8. Реакционную: смесь затем концентрируют, сушат, повторно раствор ют в воде и пропус кают через колонну ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) сушат с получением полу амида Н-карбоксиметил-Ы-фосфонометил-1 ,2,3,6-тетрагидрофталевой кислоты (в виде моногидрата) в виде бесцветного, хрупкого стекла. Найдено,%: С 40,15; Н 5,31; Р 8,94. c HieNOaP Вычислено, %: С 38,95; Н 5,35;

НО -С- (Хг- U-CH2--p-(OH)j

НгО

-ОН

П р и и е р 8. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавл 8,1 г ангидрида гомофталевой кислоты с размешиванием. Дл завершени реакции добавл ют несколько небольших порций по 1,0 и 1,5 г ан.гилрида, П р и м е р 6. Раствор примерно Ь,042 мол динатриевой соли N-фосфонометилглицина получают аналогично выиеприведеннЬму способу, затем с перемешиванием и охлаждением добавл ют 8,67 г (0,045 мол ) ангидрида 3-нитрофталевой кислоты. Дл получени рН в требующемс диапазоне периодически добавл ют небольшие . количества 50%-ной водной гидроокиси натри , а также 2,0 г ангидрида дл завершени реакции. Высушенную и повторно растворенную реакционную смесь пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) сушат дважды, получа полуамид К-карбоксиметап-К-фосфонометил- (3- и 6-нитро)фталевой кислоты (в виде дигидрата) в виде хрупкого стекла кремового цвета. Продукт спекаетс при 80°С с разложением при 165с. Найдено, %: N 7,10; Р 7,59. C-f-f Н « ЧоР- 2Н20 Вычислено, %: N 7,03; Р 7,78. 1§ но-С- (iHz- Н-СНг-Р P-{OH)J ПримеЕ 7. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавл 9,0 г ангидрида 5-норборнен-2,3-дикарбоновой кислоты с перемешиванием и охлаждением. После обработки, вращением в течение: ночи добавл ют еще 3,0 г ангидрида, а затем дл завершени реакции последнюю порцию .0 ,5 г через несколько часов. В течение этого времени добавл ют небольшие количества гидроокиси натри дл поддержани рН выше 7. Реакционную смесь затем фильтруют, получа продукт, содержащий динатрий-5-норборнен-2 ,3-дикарбоксилат в качестве примеси, в виде бесцветного раствора . Продукт определ ют ЯМР как тринатриевую соль полуамида N-карбoкcимeтил-N-фocфoнoмeтил-5-нopбopнен-2 , 3-дикарбоновой кислоты. 11И иаО-С-СН2 -Nа периодически ,- водную гидроокись натри дл поддержани рН в желательном диапазоне. Реакционный раствор разбавл ют водой, фильтруют дл удалени твердых веществ и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты.Depj вые две фракции по 50 мл сушат, повторно раствор ют в воде и снова сушат , получа полуамид N-карбрксиметил-N- (фосфонометил)-гомофталевой кислоты в виде хрупкого стекла светло-желтого цвета, спекающегос при с разложением при .

%: С 43,49; Н 4,22;

Найдено,

Р 8

,77.

C«H 4NOeP

Вычислено, %: С 43,52; Н 4,26; Р 9,35.

ОО

НО-(1.-(1Нг- N-C,HI-P-(OH)Z (1 0

О

П р и м е р 9. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавл затем 6,3 г ангидрида циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты с размешиванием. Периодически добавл ют несколько капель водной гидроокиси натри дл поддержани рН приблизительно 8, затем еще ,0,6 г ангидрида дл завешени реакции. Реакционную смесь сушат и повторно раствор ют в воде, затем пропускают через колонНу из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) дважды сушат и получают Ы-карбоксиметил-Ы-фосфонометил-2-карбоксициклобутанкарбсксмид в виде белого хрупкого стекла, спекающегос примерно при и с разложением при 172°С.

Найдено, %: С 35,64; Н 4,69; Р 10,07.

Сд

Вычислено, %: с 36,62; Н 4,78; Р 10,49.;

СНг.- Н-СНг-Р-(ОН.г)

НО-С (

С-ОН

II

О

Примерю. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавл затем 6,0 г ангидрида метил нтарной кислоты с размешиванием. Смесь охлаждают, дл поддержани рН примерно 8 добавл ют 50%-ную водную гидроокись натри . Дл завершени реакци наравне со щелочью еще добавл ют две дополни-, тельные порции ангидрида по 1,0 г. рН затем снижают до значени ниже 8

с помощью уксусной кислоты, после чего реакционную смесь разбавл ют воДой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую фракцию (50 мл) дважды сушат, получа полуамид N-карбоксиметил-Ы-фосфонометил-2-метил нтарной кислоты (в виде моногидрата) в виде дымчатого стекла.

Найдено,%: С 32,77; Н 5,10; Р 9,97,

CgH NOgP- НО

Вычислено, : С 31,90; Н 5,35; Р 10,28.

р О MO-itl-CHz-N-CHz-T -(он)г

/

HjO

нс-с-он

Н}С о

Пример 11. Динатриевую соль

0 N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, затем добавл ют с размешиванием 8,5 г ангидрида циклогексан-1 ,2-дикарбоновой кислоты. Ангидрид раствор етс медленно; дл

5 поддержани рН примерно при 8 периодически добавл ют небольшие количества гидроокиси натри . Затем добавл ют еще одну порцию (1,0 г) ангидрида дл завершени реакции. Реакционную смесь

0 фильтруют, получа продукт в виде бесцветного раствора, содержащего в виде примеси динатрийциклогексан-1,2-дикарбоксилат . Продукт определ ют ЯМР как полуамид М-карбоксиметил-М-фосфо5 нометил-2-карбоксициклогексанкарбоновой кислоты.

ОО

он

М- tHj-р ll,o

ока

С-0X0 li

I 11ример12. Динатриевую соль N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, добавл затем 7,8 г ангидрида 2,3-пиридинкарбоновой кислоты с размешиванием. Дл завершени реакции затем добавл ют еще две порции ангидрида по 2,0 г наравне с небольшими количествами 50%-ной водной гидроокиси натри е дл -поддержани рН в желательном диапазоне. Реакционную смесь пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде .кислоты. Первые несколько фракций сушат дважды с получением полуамида N-карбоксиметил-N- (фосфонометил)хинолиновой кислоты (в виде моноги.драта) в виде хрупкого белого вещества.

Найдено, %: С 36,23; Н 3,89; Р 9,24; N 8,38.

CHo NjOgP- Вычислено, %: С 35,73; Н 3,90; Р 9,21; N 8,33. ОО НО-С -СНг -«-«IHt-P-lOHlz Пример 13. Раствор динатриевой соли N-фосфонометилглицнна полу- Q чают аналогично примеру 1 за исключением того, что примен ют 0,03 мол глицина и 0,06 мол гидроокиси. К этому раствору добавл ют 6,4 г ангидрида триметиллитовой кислоты с размешиванием и периодически небольшие количества 50%-ной водной гидроокиси натри дл поддержани рН в пределах 7-9. Затем дл завершени реакции добавл ют еще порции по 1,0 и 2,0 г ангидрида. Порцию реакцион- 20 ной смеси пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты, после чего несколько фракций повторно смешивают и слегка подщелачивают. В полученный раствор добавл ют еще 25 1,0 г ангидрида нар ду со щелочью, после чего раствор концентрируют и пропускают через другую ионообменную колонну. Первые две фракции по 20 мл сушат дважды, получа N-карбок- 30 симетил-Ы-фосфонометил-2,4-дикарбоксибензамид (в виде моногидрата) в виде бесцветного стекла. Найдено, %: С 38,30; Н 3,26; N 3,82; Р 8,15.35 12 ЩоР HgO Вычислено, %: С 38,00; Н 3,72; N 3,69; Р 8,16. ОО НО-С-СНг-К-СНг-Р-(ОН)2 N во ч& ра ри Дл пе ци ве и пр ме и и -к -д н N N Вычислено, %: С 38,59; Н 5,83; 4,50; Р 9,95. ОО KO-Cl-tHi-ir-tHi-P-lOU) KiC CHj - (- - с,Нз НгС- С- он Пример 15. Раствор динатрией соли N-фосфонометилглицина полуют аналогично примеру 13, затем с змешиванием добавл ют 4,7 г ангидда 2,2-диметилглутаровой кислоты. поддержани рН в диапазоне 8-9 риодически добавл ют небольшие пори гидроокиси натри , а в цел х заршени реакции - порции по 2,0 1,5 г ангидрида. Реакционную смесь опускают через колонну из ионообнной смолы В виде кислоты. Вторую третью фракции (20 мл) соедин ют сушат с получением полуамида Nарбоксиметил-Ы-фосфонометил-2 ,2иметилглутаровой кислоты в виде тарного стекла. Найдено, %: С 38,81; Н 5,91; 4,06; Р 8,92,. C.oH.gNOgP Вычислено, %: С 38,59; Н 5,83; 4,50, Р 9,95. HO-t-CHz-N-бНг-Р -(он) CHj -d-C-OH I II Нх С о

-ОН

HjO

П Р и м е Р 14. Раствор динатриевой соли N-фосфонометилглицина получают аналогично примеру 3, затем добавл ют с перемешиванием 4,7 г ангидрида 3,3-димётилглутаровой кислоты. Дл поддерживани рН в диапазоне 8-9 периодически добавл ют 50%-ную водную гидроокись натри , а дл завершени реакции - порции по 1,0 и 1,5 г ангидрида. Реакционную смесь затем пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты, (первые три фракции сушат с получением полуамида Ы-карбоксиметил-К-фосфонометил-3 ,3-диметилглутаровой кислоты в виде бесцветного стекла.

Найдено, %: с 39,18; Н 6,06; N 3,84; Р 8,38.

С,о Р

Пример 16. Соответствующий реактор загружают 3,94 г (0,02 мол )

этил-Ы-фосфонометилглицината в 15 мл воды. При охлаждении ниже примерно 15°С на лед ной бане добавл ют 50%ную водную гидроокись натри с целью поддержани рН на уровне приблизительно 8. Затем добавл ют 2,51 г

(0,022 мол ) ангидрида метил нтарной кислоты, перемешива и продолжа охлаждать. Дл завершени реакции добавл ют еще две порции по 1,0 г

ангидрида, поддержива рН добавлением дополнительного количества щелочи. Реакционную смесь разбавл ют водой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Первые 7 фракций по 20 мл соедин ют в 20 мл воды, добавл еще 1,2 г ангидрида. Полученную реакционную смесь пропускашзт через колонну, первые 4 фракции по 20 мл соедин ют и сушат. Продукт охлаждают сухим

Claims

льдом, получа полуамид N-карбзтокц симетил-N-(фосфонометил)-2-метил нтарной кислоты (в виде моногидр Найдено, %: N 4,01; Р 9,13. CYoH flNOgP- HjO Вычислено, %: N 4,25; Р 9,40. dzHiО - С -СНг - iji - Снг -1 - ( nti-c-OH I П HjC о Пример 17. Этил-N-фocфoнo метилглицинат в воде охлаждают и обрабатывают гидроокисью натри ан логично примеру 16. Затем добавл ю 3,0 г ангидрида 2,3-пиридиндикарбо вой кислоты с перемешиванием.Дл вершени реакции добавл ют еще две порции по 1,0 г ангидрида, а дл поддержани рН - дополнительну д(елочь. Реакционную смесь разбавл водощ и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кисл Первые 6 фракций по 20 мл соедин и сушат с получением полуамида N- сарбэтоксиметил-Ы- (фосфонометил) хинолиновой кислоты в виде хрупко стекла. Найдено, %: N 7,94, Р 8,93, .jNjOgP Вычислено, %: N 8,09; Р 8,95 . Оо ЛII 6гН50-С-(1Нг-1г-СЛг-Р-( Пример 18, Соответствующий реактор загружают 5,47 г (0,02 мол этйл-N- окси-(фенокси)фосфонометил -глицината в 50 мл воды и добавл ют 50%-ную водную гидроокись натри с охлаждением дл поддержани рН на уровне ниже 8. Затем добавл ют 3,3.г (0,022 мол ) ангидрида фталевой кислоты в виде хлопьев, уровень рН поддерживают периодическим добавлением небольших количеств щелочи до завершени реакции. Реакционную смесь разбавл ют водой и пропускаю через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Четвертую и п тую фракции (20 мл) соедин ют, сушат до получени пены и повторно сушат. Полученный продукт представл ет соб полуамид Ы-карбэтоксиметил-Ы-(фосфо нометил) фталевой кислоты в виде гид роскопического стекла. Найдено, %: С 43,72; Н 4,76; Р 9,20. С„ Н,б NOgP 1 Вычислено, %: с 43,25; Н 4,84; Р 9,29. ОО CzHjo-e-CHt - 51-ен2-р-{он), Пример 19. К 28,6 г (0,03 мол ) динатриевой соли N-фосфонометилглицина , полученной в вьииеприведенных примерах, добавл ют 4,2 г (0,015 мол ) диангидрида циклобутан-1 ,2,3,4-тетракарбоновой кислоты. Путем периодического добавлени щелочи рН поддерживают на уровне примерно 8, а добавлением ангидрида порци ми по 4,2 и 1,0 г реакцию довод т до конца. Реакционную смесь разбавл ют водой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую, третью и четвертую фракциипо 20 мл собирают и сушат, получа Ы-карбоксиметил-М-фосфонометил-2 ,3,4-трикарбоксициклобутанкарбоксамид (в виде моногидрата) в виде хрупкой пены кремового цвета. Найдено, %: С 33,38, Н 3,94; N 3,27; Р 7,31. Сц Н 4«0«Р Вычислено, %: С 32,93; Н 4,02; N 3,49; Р 7,72. О }Г-СНг-Р- (ОН) НО - С - СНг С 0 О НО- d.- С-ОН НгО & НО- С и О Пример 20. К 0,02 мол динатриевой соли N-фосфонометилглицина, полученной по вьшаприведенным примерам , добавл ют 3,2 г ( мол ) диангидрида 3,з ,4,4-бензофенонтетракарбоновой кислоты. рН прибли}зительно 8 поддерживают периодическим добавлением щелочи. Дл завершени реакции добавл ют ангидрид порци ми 3,2 и 1,0 г. Реакционную смесь разбавл ют водой и пропускают через колонну из ионообменной смолы в виде кислоты. Вторую и третью фракции по 20 мл соедин ют и сушат, получа полуамид 4-(з ,4-дикарбоксибензоил)- -Ы-карбоксиметил-Ы-(фосфонометил)фталевой кислоты (в виде моногидрата) в виде стекла рыжевато-.коричневого цвета. Найдено, %: С 44,18; Н 3,47; N 2,77; Р 6,12. C2oH,,NO,,P. HjO 13 с 45,55; Н 3,44; Вычислено, %: N 2,66; Р 5,87. НО-Й-СНг-N- (iHi-P-(OH)j 0 СПример 21. Получают раствор 16,9 г N-фосфонометилглицина в 40 мл воды, затем рН-электрод помещают в раствор. 25%-ный водный раствор гидроокиси кали .добавл ют по капл м при перемешивании до рН 8,0. Полученный раствор дикалиевой соли N-фосфонометилглицина охлаждаю до , фталевый ангидрид добавл ю сперва при 20-25 затем при 25-30 0. В целом добавл ют 14,8 г. Значение рН 8 регулируют гидроокисью кали вс кий раз, когда значение снижаетс ниже 7,;0. 4,5 г ангидрида дополнительно добавл ют порци ми при регулировании рН подобным образом до 8,0. После примерно 3 ч в ЯМР-спект видно, что небольшое количество исходной соли не превращено. Дополнительно добавл ют°3,О г ангидрида, смесь перемешивают всю ночь, фильтр ют и промывают. Порцию 54,6 г проду та в воде пропускают через колонну из ионообменной смолы в форме кислоты . Примен ют 50 мл фракции. Продукт выпаривают досуха и повторно сушат над гранулами гидроокиси кали при остаточном давлении менее 1 мм рт.ст. с получением выхода 6,0 г трикалиевой соли полуамида N-карбок метил-N-(фосфонометил)фталевой кислоты в форме дигидрата в качестве бесцветного порошкообразного стекла Найдено, %:С 27,99; Н 2,62; N 2,9 Р 6,36. С Нд KjNOgP Вычислено, %: С 28,26; Н 2,80; N 3,00; Р 6,63. Формула изобретени Способ получени производных Ы-ф фонометилглицина общей формулы 1 Г§ -(B-eHj-H-ен,Е-С-ОХ О Y - Н, щелочный металл, Z - Н или щелочный металл, R - винилен, алкилен С,- Сз/ изоЬлкилен , Cj- Cg-f фенилен, нитрофенилен , карбоксифенилен, толилен, циклоалкилен С. или С б дикарбоксициклобутилен , циклогексенилен, дикарбоксибен зоилфенилен, норборненилен,пиридилен , зaк ючaюIIJийc в том, что производные натриевой соли N-фосфонометилглицина общей формулы о о h Н Yo-t,-CHt-3f-CHt -Р где Y- СпН или щелочный металл, подвергают взаимодействию с ангидри ° общей формулы С R ч, где R - как указано выше, в присутствии гидроокиси щелочного металла в водной среде при рН 6-10 с последующим выделением продукта в виде соли или пропусканием его через ионообменную смолу в Н -форме. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3933946, кл. 260-944, 1976.
2.Патент США №3868407,кл.260-482, 1976.