KR800001698B1 - N-페닐아민류의 제조방법 - Google Patents

N-페닐아민류의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR800001698B1
KR800001698B1 KR7800001A KR780000001A KR800001698B1 KR 800001698 B1 KR800001698 B1 KR 800001698B1 KR 7800001 A KR7800001 A KR 7800001A KR 780000001 A KR780000001 A KR 780000001A KR 800001698 B1 KR800001698 B1 KR 800001698B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phenylamines
mono
halo
hydrogen
formula
Prior art date
Application number
KR7800001A
Other languages
English (en)
Inventor
브락숄름 클레이톤 안토니
카이스 레만 스탄레이
Original Assignee
에스. 메이나드 터크
허큘레스 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스. 메이나드 터크, 허큘레스 인코포레이티드 filed Critical 에스. 메이나드 터크
Application granted granted Critical
Publication of KR800001698B1 publication Critical patent/KR800001698B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/10—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups with simultaneously increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

N-페닐아민류의 제조방법
본 발명은 일반식(1)의 N-페닐아민류의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
식중,
R은 수소, 할로, 니트로, 트리할로메틸, 1-7개의 탄소원자를 갖는 알킬 및 1-7개의 탄소원자를 갖는 알콕시로 구성된 기로 부터 선택되며,
R′은 수소 및 모노-, 디-및 트리할로 아세틸로 부터 구성된 기로 부터 선택되고, R″는 1-7개의 탄소원자를 갖는 알킬렌 및 2-7개의 탄소원자를 갖는 알킬리덴으로 구성된 기로 부터 선택되며,
Q는 카복실기, 그의 염류 및 1-7개의 탄소원자를 갖는 알카놀 에스테르 기로부터 선택된다.
본 발명은 일반식(2)의 페닐아민을 수산화칼륨등과 같은 염기를 함유하는 액체 반응매체에서 일반식(3)의 할로 알카노산 또는 그의 에스테르와 반응시켜 R′이 수소인 일반식(1)의 화합물을 생성하고 이 화합물을 일반식(4)의 모노-, 디-및 트리할로아세틸할라이드와 반응시킴을 특징으로하는, 상기 일반식(1)의 N-페닐아민류의 제조방법을 제공한다.
Figure kpo00002
식중,
R, R′ 및 R″는 상술한 바와 같으며,
X는 할로를 표시하며
n는 0-2의 정수를 표시한다.
본 발명에 의한 N-페닐아민은 침엽잡초에 대해 발아전후에 모두 독성을 가지며, 여러 종류의 농작물에 대해서는 아무 영향을 끼치지 않으면서도, 잡초의 제초 또는 생장을 억제시킬 수 있다.
일반식(1)의 치환 N-페닐아민은 갈색, 황갈색 또는 황색이며, 20° 내지 25℃에서 액체이거나 고체이고, 그이 에스테르 형태는 물에 불용성지만 아세톤과 벤젠용매에는 가용성이어서 제초제로 사용하기에 적합하다. 또한 일반식(1)의 산류, 염류, 아미드류 및 하이드라지드는 물에 가용성이어서 제초제로 사용하기에 적합하다.
일반식(1)의 N-치환 N-페닐 아민류의 제조방법을 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같다.
다음 제조실시예에서 모든 백분율은 특별한 언급이 없는한 중량%를 말하며, 중량부는 W, 용량부는 V로서 표시한다. 중량부(W)는 kg을 의미하고 용량부(V)는 ℓ을 의미한다.
[제조실시예 1a]
[N-(2,6-디에틸페닐)-글리신 에틸 에스테르의 제조]
2,6-디에틸아닐린(429W), 수산화칼륨(161W) 및 디메틸포름아미드(1,500V)의 교반 혼합물에 에틸브로모 아세테이트(480W)를 적가하되, 에틸브로모 아세테이트의 첨가시에 반응 혼합물의 온도를 약간 상승시키고, 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°내지 110℃에서 1시간동안 교반한다. 이 기간동안 수산화칼륨은 용해하고 백색 침전액이 서서히 형성된다. 이 반응혼합물은 20°내지 25℃로 냉각하여 물(2,000V)에 주입하고 디에틸에테르(700V)로 3회 추출한 다음, 에테르 추출액을 혼합하여 물, 10% 염산 수용액, 5% 중탄산나트륨 수용액 및 물로 세척하고, 건조하여 디에틸에테르를 감압하에 증발 제거하면 주로 N-(2,6-디에틸페닐)-글리신 에틸 에스테르로 구성된 적색 오일 잔사(426.8)가 얻어진다.
이와 유사한 방법으로 R′가 수소인 일반식(1)의 기타 N-페닐아민류가 해당하는 아닐린과 할로 알카노산 또는 에스테르로 부터 제조된다.
[제조실시예 2a]
[N-클로로 아세틸-N-(2,6-디에틸페닐)-글리신에틸]
에스테르 및 기타 N-치환 N-페닐아민의 제조
실시예 1a에서 제조한 2,6-디에틸페닐 글리신 에틸 에스테르(531.1W)를 벤젠(2.5V)에 용해시켜 교반한 용액에 클로로아세틸 클로라이드(306W)를 적가하고, 이어서 피리딘(196W)을 적가하되, 적가시에 반응혼합물의 온도를 20°내지 25℃로 부터 약 70℃로 상승시키고 적가가 끝나면 반응혼합물을 70°내지 80℃에서 3시간동안 교반하여 20°내지 25℃로 냉각, 여과하고 여액을 물, 10% 염산수용액, 5% 중탄산나트륨 수용액 및 물로 세척하여 건조하고 벤젠을 감압하여 증발 제거, 방치하면 목적하는 화합물이 적색 오일잔사(711.0W)로 얻어진다.
이 생성물로 주로 N-클로로아세틸-(2,6-디에틸페닐)-글리신에틸 에스테르로 구성되며, 전형적인 원소분석치는 다음과 같다.
이론치 : N = 4.4%, Cl = 11.3%
분석치 : N = 4.4%, Cl = 11,9%
이와 유사한 방법으로 R″가 모노-, 디-및 트리할로아세틸인 일반식(1)의 기타 N-페닐아민류를 R′가 수소인 일반식(1)의 해당하는 화합물 및 해당하는 모노-, 디- 및 트리할로 아세틸할라이드로 부터 제조할 수 있다.

Claims (1)

  1. 본문에 상술한 바와같이, 일반식(2)의 페닐아민을 수산화칼륨과 같은 염기를 함유하는 반응매체에서 일반식(3)의 할로알카노산이나 또는 그의 에스테르와 반응시켜 R′이 수소인 일반식(1)의 화합물을 생성하고 이 화합물을 일반식(4)의 모노-, 디- 및 트리할로 아세틸하라이드와 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식(1)의 N-페닐아민류의 제조방법.
    Figure kpo00003
    식중, R은 수소, 할로, 니트로, 트리할로메틸, C1-C7알킬 또는 C1-C7알콕시, R′은 수소, 모노-, 디-또는 트리할로아세틸, R″은 C1-C7알킬렌 또는 C2-C7알킬리렌, Q는 카복실, 그의 염 또는 그의 C1-C7알카놀 에스테르기로부터 선택되며, X는 할로이며, n은 0-2의 정수이다.
KR7800001A 1972-03-10 1978-01-04 N-페닐아민류의 제조방법 KR800001698B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23381772A 1972-03-10 1972-03-10
US233817 2008-09-19

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7300338A Division KR780000201B1 (en) 1972-03-10 1973-02-28 Preparation of aromatic amines and their use as herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR800001698B1 true KR800001698B1 (ko) 1980-12-31

Family

ID=22878810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7800001A KR800001698B1 (ko) 1972-03-10 1978-01-04 N-페닐아민류의 제조방법

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS49232A (ko)
KR (1) KR800001698B1 (ko)
AR (1) AR203081A1 (ko)
AT (1) AT339284B (ko)
AU (1) AU476514B2 (ko)
BE (1) BE796263A (ko)
BR (1) BR7301703D0 (ko)
CA (1) CA1257608A (ko)
DE (1) DE2311897A1 (ko)
IT (1) IT981287B (ko)
SE (2) SE411206B (ko)
TR (1) TR18384A (ko)
ZA (1) ZA73316B (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4096167A (en) * 1974-10-17 1978-06-20 Chevron Research Company Fungicidal and herbicidal alpha-haloacetanilides
JPS5240797U (ko) * 1975-09-16 1977-03-23
US4165381A (en) * 1975-09-30 1979-08-21 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
US4098895A (en) * 1975-09-30 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions
CH637368A5 (de) * 1978-10-27 1983-07-29 Ciba Geigy Ag Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel.
JPS62105574U (ko) * 1985-12-24 1987-07-06
DE3723071A1 (de) * 1987-07-11 1989-01-19 Bayer Ag Verfahren zur isolierung von polyarylensulfiden
PL362894A1 (en) 1999-11-17 2004-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
AR203081A1 (es) 1975-08-14
AU5183173A (en) 1974-08-08
BR7301703D0 (pt) 1974-07-11
AU476514B2 (en) 1976-09-23
SE411206B (sv) 1979-12-10
SE7501572L (ko) 1975-02-12
AT339284B (de) 1977-10-10
ZA73316B (en) 1973-10-31
JPS49232A (ko) 1974-01-05
ATA208873A (de) 1977-02-15
BE796263A (fr) 1973-07-02
DE2311897A1 (de) 1973-10-04
CA1257608A (en) 1989-07-18
IT981287B (it) 1974-10-10
TR18384A (tr) 1977-05-01
SE7510667L (sv) 1975-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1324572A3 (ru) Способ защиты культурных растений от нежелательного воздействи гербицида
KR800001698B1 (ko) N-페닐아민류의 제조방법
DE3850550T2 (de) Dipeptide, verwendbar als Pflanzenwachstumsregulatoren.
SU680651A3 (ru) Способ получени производных -фосфонометилглицина
DE819093C (de) Verfahren zur Herstellung von Thyroxin und seinen Derivaten
US3007786A (en) Use of cyclohexyl substituted alphachloroacetamides as herbicides
US4849438A (en) 1,2-benzoisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide, ion(1-),2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-ethanaminium which is plant protection agent for control of fungi and bacteria
SU657743A3 (ru) Способ получени 3-азид4-трифторметил-2,6динитроанилинов
US3488737A (en) Novel beta-(substituted amino)propiophenones
SU522768A3 (ru) Гербицидное средство
US2802864A (en) Higher alkyl amine salts of glutamic acid
US3472896A (en) Aminoalkyl pentachlorophenyl ethers
DE940292C (de) Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Schwefel enthaltenden Kondensationsprodukten
IL28598A (en) Carbamoyloxy-phenylurea
US3455982A (en) Phenylalkylmonofluoroacetamides
US2659733A (en) Process of producing butyrolactones
US2398706A (en) Riboflavin derivatives and process of preparing the same
US2923735A (en) Process for the manufacture of derivatives of 4-hydroxy-isophthalic acid
US3173944A (en) Substituted amonomethane-phosphonic acids
US3374084A (en) Method of combatting the growth of undesired plants
US3907880A (en) Process for the preparation of 3-acetamido-5-aminobenzoic acid
US2785183A (en) N [4-aminopyrrolyl-2-carbonyl] amino acids
SU521267A1 (ru) Способ получени производных -амино- -алкилтиокарбоновых кислот
RU2047606C1 (ru) Аддукты оротовой кислоты с аминокислотами или аминами, проявляющие гепатозащитный эффект
DE1518400A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkansulfonsaeuren