SU843754A3 - Способ получени -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов - Google Patents
Способ получени -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU843754A3 SU843754A3 SU762405359A SU2405359A SU843754A3 SU 843754 A3 SU843754 A3 SU 843754A3 SU 762405359 A SU762405359 A SU 762405359A SU 2405359 A SU2405359 A SU 2405359A SU 843754 A3 SU843754 A3 SU 843754A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- anhydride
- acid
- perfluoroacyl
- compounds
- phosphonomethylglycine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 241000124033 Salix Species 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutyric acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N [N].[P] Chemical compound [N].[P] YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- UFFSXJKVKBQEHC-UHFFFAOYSA-N heptafluorobutyric anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F UFFSXJKVKBQEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/409—Compounds containing the structure P(=X)-X-acyl, P(=X) -X-heteroatom, P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)
- C07F9/4093—Compounds containing the structure P(=X)-X-C(=X)- (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений, а именно к .способу получени новых Н-(перфторацил)-Мгфосфонометидглицинов общей формулы
. .О
О
/СНг-С-ОН
II
CnFin + lC-lI
о
Ч
II
11 P-O-C-Fzn+jCrf,
сн
г
ОН .... где п - целое число от 1 до 3, которые могут найти применение в сельском хоз йстве в качестве гербицидов ..
Известна реакци ацилировани амнов ангидридами кислот. Услови проведени реакции можно варьировать в широких пределах. Обычновзаимодействие протекает уже при смешении амина .с ангидридом кислоты, сопроводающемс выделением тепла. Но чаще реакцию завершают нагреванием смеси на паровой бане в течение 1-2 ч или при температуре кипени С
Недостатком способа вл етс то, что дл ацилировани используетс лишь половина кислотной компоненты.
Однако по данной реакции М-(перфорацил )-ы-фосфонометилЕЛицины получены не были и вл ютс новыми.
Целью изобретени вл етс способ получени М-(перфторацил)-М-фосфонометилглицинов .
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени N-(nepфторацил )-Л-фосфонометилглицин6в, заключающимс в том, что N-фосфоно- метилглицин подвергают взаимодействию с ангидридом перфторалкилкарбоиовой кислоты в среде перфторалкилкарбоновой кислоты прихтемпературе
35-550С.. .
Такжеиспользуетс перфторгййкилкарбонова кибЛота, имеюща такое же число атомов углерода в молекуле, как и кислота, производным которой вл етс , ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты.
Предлагаемый способ позвол ет получать новые К-(перфторацил)-М-фосФонометилглицины с количественным выходом.
Пример 1. Получение бис (N,О-трифторацетил)-N-фосфонометилглицина ..
В колбу помещают 16,9 г N-фосфонометилглицина (0,1 моль) приливают
400 Г трифторуксусной кислоты (3,5 моль), а затем сразу же добавл |от 400 г ангидрида трифторуксусной кислоты (1,9 моль). Колбу с со;держимым .механически перемешивают и вьЩЗрживают при 40-45 0 в течение примерно одного часа вплоть до получени гомогенного раствора. Непрореагировавшие трифторуксусную кислоту и ангидрид выдел ют в вакууме при 50 С, получают 36,0 г бис-(Н,0-трифторащетил )-N-фосфонометилглицина.
Аморфный твердый продукт анали- . тически чистый.. Элементный состав. .
Вычислено, % ; углерода 23/6 водорода 1,5, кислорода 31,1; фтора 31,1; фосфора азота 4,1.
Найдено, % : углерода 23,28; вО-. дорода 1,58; кислорода 31,02/ фтора 31,57; фосфора 8,58; азота 3,88.Пример 2. Получение бис- (N ,0-гептафторбутирил)-N-фосфонометилглицина .
В колбу помещают 13,5 г N-фосфонометилглицина СО,08 моль) . В ту же колбу в виде одной порции приливают 400 г гептафтормасл ной кислоты (1,9 моль) и сразу же добавл ют 410 г ангидрида гептафтормасл ной кислоты (1,0 моль) в виде одной порции . Колбу с содержимыммеханически перемешивают и выдерживают примерно в течение п ти часов при температуре 40-45°С вплоть до получени гомогенного раствора.Непрореагировавшие гептафтормасл нную кислоту и ангидрид удал ют в вакууме при , получают 44,1 г бис-(Ы ,0-гептафторбутирил )-Н-фосфонометилглицина.
Аморфный твердый продукт аналитически чистый и имеет следующий элементный состав. .
Вычислено,%: углерода 23,4; водорода 1,2; азота 2,4; кислорода 20,5, фтора 47,1; фосфора 5,4.
Найдено, % : углерода 23,54; во . дорода 1,08; азота 2,50; кислорода .19,96; фтора/47f 40;. фосфора 5,-52.
Следу описанным в примерах 1 и 2 методикам, и использу перфторпропи , оновую кислоту и ангидрид перфгорпропионовой кислоты, получают бис- (N,0-гептафторпропаноил)-М-фосфоно , метилглицин.
Claims (2)
1. Способ получени N -(перфторацил )-N-фосфонометилглицинов общей формулы
О
л .
I х -С-РН
/
Jnrt« je-ii,
о о
0 JH -P-0-C-Fto,Cn
. ...-. ОН- . .
где п - целое число от 1 до 3, заключающийс в том,
5 что N-фосфонометилглицин подвергают
взаимодействию с ангидридом перфтор ёшкилкарбоновой К1 слоты в среде перфторалкилкар0оновой кислоты при температуре от 35 до. .
2. Способ по п.1, от л и ч а ю щ и и с тем, что используют перфторалкилкарбоновую кислоту, имеющую такое же число атомов углерода в молекуле, как ив кислоте, производным которой вл етс ангидрид перфторалкилкарбоновой кислоты.
: Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.М., Хими , 1968, с.450.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/580,252 US3970695A (en) | 1975-05-23 | 1975-05-23 | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU843754A3 true SU843754A3 (ru) | 1981-06-30 |
Family
ID=24320333
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762362427A SU692540A3 (ru) | 1975-05-23 | 1976-05-21 | Гербицидна композици |
| SU762405359A SU843754A3 (ru) | 1975-05-23 | 1976-09-27 | Способ получени -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762362427A SU692540A3 (ru) | 1975-05-23 | 1976-05-21 | Гербицидна композици |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3970695A (ru) |
| JP (1) | JPS527925A (ru) |
| AR (1) | AR217805A1 (ru) |
| BE (1) | BE842066A (ru) |
| BG (2) | BG24654A3 (ru) |
| BR (1) | BR7603267A (ru) |
| CA (1) | CA1055045A (ru) |
| CS (1) | CS188140B2 (ru) |
| DD (2) | DD131649A5 (ru) |
| DE (1) | DE2622837C2 (ru) |
| ES (1) | ES448100A1 (ru) |
| FR (1) | FR2311781A1 (ru) |
| GB (1) | GB1494603A (ru) |
| HU (1) | HU176295B (ru) |
| IL (1) | IL49625A (ru) |
| IT (1) | IT1060673B (ru) |
| MY (1) | MY7800259A (ru) |
| NL (1) | NL162080C (ru) |
| PH (2) | PH12313A (ru) |
| PL (2) | PL98904B1 (ru) |
| RO (1) | RO69720A (ru) |
| SU (2) | SU692540A3 (ru) |
| YU (1) | YU126076A (ru) |
| ZA (1) | ZA763024B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4199345A (en) * | 1978-04-06 | 1980-04-22 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride |
| DE2962495D1 (en) * | 1978-04-06 | 1982-05-27 | Monsanto Co | Derivatives of n-trifluoroacetyl n-phosphonomethylglycine dichloride, their preparation and their use as herbicides |
| US4218235A (en) * | 1978-07-10 | 1980-08-19 | Monsanto Company | Ester derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof |
| US4496389A (en) * | 1978-07-10 | 1985-01-29 | Monsanto Company | Amide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine, herbicidal compositions and use |
| US4175946A (en) * | 1978-07-10 | 1979-11-27 | Monsanto Company | Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
| US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4353731A (en) * | 1978-07-10 | 1982-10-12 | Monsanto Company | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
| US4359332A (en) * | 1978-07-10 | 1982-11-16 | Monsanto Company | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides |
| US4261727A (en) * | 1979-08-02 | 1981-04-14 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine |
| DE3161264D1 (en) * | 1980-04-14 | 1983-12-01 | Monsanto Co | Perfluoroamides of diaryl esters of n-phosphonomethylglycinonitrile, herbicidal compositions and herbicidal use thereof |
| US4364767A (en) * | 1981-07-27 | 1982-12-21 | Rhone-Poulenc Agrochimie | N(Carboxymethyl-N-(phosphonomethyl)-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl phenoxy)-2-nitrobenzamide and salts thereof |
| US4444580A (en) * | 1982-11-01 | 1984-04-24 | Monsanto Company | N-Substituted N-(phosphonomethyl)aminoethanal derivatives as herbicides |
| JPS5988549A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-22 | ミサワホ−ム株式会社 | 角型鋼管柱とｈ型鋼梁との仕口接合におけるダイヤフラムの構造 |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US4634788A (en) * | 1985-06-06 | 1987-01-06 | Monsanto Company | Herbicidal glyphosate oxime derivatives |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3238235A (en) * | 1963-04-29 | 1966-03-01 | Pennsalt Chemicals Corp | Fluorinated amido carboxylic acids and salts thereof |
| US3796751A (en) * | 1970-10-12 | 1974-03-12 | Allied Chem | Preparation of n-acyl amino alkanoic acids |
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
-
1975
- 1975-05-23 US US05/580,252 patent/US3970695A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-05-20 ES ES448100A patent/ES448100A1/es not_active Expired
- 1976-05-20 NL NL7605387.A patent/NL162080C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 BE BE167203A patent/BE842066A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 CA CA253,082A patent/CA1055045A/en not_active Expired
- 1976-05-21 RO RO7686151A patent/RO69720A/ro unknown
- 1976-05-21 DE DE2622837A patent/DE2622837C2/de not_active Expired
- 1976-05-21 YU YU01260/76A patent/YU126076A/xx unknown
- 1976-05-21 FR FR7615441A patent/FR2311781A1/fr active Granted
- 1976-05-21 PH PH7618453A patent/PH12313A/en unknown
- 1976-05-21 DD DD7600199718A patent/DD131649A5/xx unknown
- 1976-05-21 AR AR263359A patent/AR217805A1/es active
- 1976-05-21 CS CS763412A patent/CS188140B2/cs unknown
- 1976-05-21 IT IT23492/76A patent/IT1060673B/it active
- 1976-05-21 ZA ZA763024A patent/ZA763024B/xx unknown
- 1976-05-21 HU HU76MO962A patent/HU176295B/hu unknown
- 1976-05-21 JP JP51058983A patent/JPS527925A/ja active Granted
- 1976-05-21 BR BR3267/76A patent/BR7603267A/pt unknown
- 1976-05-21 PL PL1976189768A patent/PL98904B1/pl unknown
- 1976-05-21 PL PL1976201039A patent/PL99332B1/pl unknown
- 1976-05-21 GB GB21191/76A patent/GB1494603A/en not_active Expired
- 1976-05-21 DD DD192952A patent/DD126644A5/xx unknown
- 1976-05-21 IL IL49625A patent/IL49625A/xx unknown
- 1976-05-21 SU SU762362427A patent/SU692540A3/ru active
- 1976-05-23 BG BG033261A patent/BG24654A3/xx unknown
- 1976-09-22 BG BG034255A patent/BG33006A3/xx unknown
- 1976-09-27 SU SU762405359A patent/SU843754A3/ru active
-
1977
- 1977-02-15 PH PH19453A patent/PH13077A/en unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY259/78A patent/MY7800259A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL99332B1 (pl) | 1978-07-31 |
| US3970695A (en) | 1976-07-20 |
| NL7605387A (nl) | 1976-11-25 |
| DD126644A5 (ru) | 1977-08-03 |
| BR7603267A (pt) | 1977-01-18 |
| NL162080B (nl) | 1979-11-15 |
| ES448100A1 (es) | 1977-11-01 |
| AU1416776A (en) | 1977-11-10 |
| JPS57319B2 (ru) | 1982-01-06 |
| GB1494603A (en) | 1977-12-07 |
| FR2311781B1 (ru) | 1980-04-18 |
| ZA763024B (en) | 1977-04-27 |
| DE2622837A1 (de) | 1976-12-02 |
| PH13077A (en) | 1979-11-23 |
| SU692540A3 (ru) | 1979-10-15 |
| DD131649A5 (de) | 1978-07-12 |
| CS188140B2 (en) | 1979-02-28 |
| BG33006A3 (en) | 1982-11-15 |
| PL98904B1 (pl) | 1978-05-31 |
| PH12313A (en) | 1979-01-16 |
| DE2622837C2 (de) | 1985-07-11 |
| NL162080C (nl) | 1980-04-15 |
| HU176295B (en) | 1981-01-28 |
| CA1055045A (en) | 1979-05-22 |
| RO69720A (ro) | 1980-08-15 |
| IL49625A (en) | 1978-04-30 |
| MY7800259A (en) | 1978-12-31 |
| JPS527925A (en) | 1977-01-21 |
| BE842066A (fr) | 1976-11-22 |
| IL49625A0 (en) | 1976-07-30 |
| YU126076A (en) | 1983-01-21 |
| BG24654A3 (en) | 1978-04-12 |
| IT1060673B (it) | 1982-08-20 |
| FR2311781A1 (fr) | 1976-12-17 |
| AR217805A1 (es) | 1980-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU843754A3 (ru) | Способ получени -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов | |
| SU850008A3 (ru) | Способ получени -замещенных -фос-фОНОМЕТилглициН- -ОКиСЕй | |
| US3927054A (en) | Process for producing {62 -phenylserine copper complex | |
| US20180346497A1 (en) | Method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid | |
| US4008296A (en) | Esters of N-phosphonomethylglycinonitrile | |
| CA1124735A (en) | Preparation of 2-aryl-propionic acids by direct coupling utilizing a mixed magnesium halide complex | |
| SU680651A3 (ru) | Способ получени производных -фосфонометилглицина | |
| RU2674023C9 (ru) | Способ синтеза n-(фосфонометил)глицина | |
| US3796749A (en) | Process for producing amino methylene phosphonic acids | |
| KR930002412B1 (ko) | N-아실-아미노메틸 포스포네이트의 제조방법 | |
| CS239903B2 (en) | Processing of aminomethyl phosphoric acid derivatives | |
| US5688983A (en) | Process for the preparation of tetraethyl methylenebisphosphonate | |
| IE912920A1 (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid¹and aminomethylphosphinic acids | |
| Zhou et al. | Synthesis of novel thio (seleno) phosphate‐phosphonates and their biological activities | |
| USRE28325E (en) | Oh cooh | |
| Watanabe et al. | The synthesis and decomposition of calcium bis (hydrogenphosphoramidate). | |
| JPS6239554A (ja) | 酸型アミノカルボン酸の製造方法 | |
| US6255518B1 (en) | Preparation of fluorinated compounds | |
| US6576760B2 (en) | Processes for synthesis of cyclic and linear polyamine chelators containing N-monosubstituted coordinating arms | |
| SU519420A1 (ru) | Способ получени замещенных монои диамидов фосфористой кислоты | |
| SU1142479A1 (ru) | Способ получени дигалогенангидридов 1-бром-2-алкоксиэтенилфосфонистых кислот | |
| JPH0247477B2 (ru) | ||
| SU136371A1 (ru) | Способ получени производных алкилфосфиновых кислот | |
| CA1299196C (en) | Process for making phosphinic or phosphonic acid chlorides | |
| Kraicheva et al. | Synthesis of a phosphorus-and nitrogen-containing bis-adduct with maleic anhydride |