PL98904B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL98904B1 PL98904B1 PL1976189768A PL18976876A PL98904B1 PL 98904 B1 PL98904 B1 PL 98904B1 PL 1976189768 A PL1976189768 A PL 1976189768A PL 18976876 A PL18976876 A PL 18976876A PL 98904 B1 PL98904 B1 PL 98904B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active ingredient
- formula
- acid
- pattern
- agent
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 4
- SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C#N SFFUEHODRAXXIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 claims 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 claims 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 claims 1
- -1 sulphated aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(3-carbamimidoylphenoxy)-4-[di(propan-2-yl)amino]-3,5-difluoropyridin-2-yl]oxy-5-(2-methylpropylcarbamoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(=O)NCC(C)C)=CC=C1OC1=NC(OC=2C=C(C=CC=2)C(N)=N)=C(F)C(N(C(C)C)C(C)C)=C1F JLWMMYZWEHHTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,3-triazole Chemical compound C1C=NN=N1 AEJARLYXNFRVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001523341 Piptochaetium Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 210000000554 iris Anatomy 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 229910052604 silicate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/409—Compounds containing the structure P(=X)-X-acyl, P(=X) -X-heteroatom, P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)
- C07F9/4093—Compounds containing the structure P(=X)-X-C(=X)- (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zawierajacy jako substancje czynna no¬ we N-i/1perifluoin)iacylo/^-fos^no wzorze 1, w którym R oznacza atóim wodoru lub grupe CnF2n+iCO, a n oznacza liczbe calkowita 1—4.N-acylo-N-fosfonometyloglicyny sa zwiazkami znanymi. Stosuje sie je do zwalczania chwastów po wzejsciu' roslin. Ich czynnosc jest stosunkowo sla¬ ba, co prawdopodobnie jest .spowodowane deza- fctywujacym w|plywem cdipomych na hydrolize grup acylowych zastepujacych w N-iosfonamety- loglicynie atiam wodoru przy altoimie azotu. Wyka- izanio, ze N-fbemzoilo, N^formylo i N-acetylo po¬ chodne Nnfosdionometyfloglicyny nie ulegaja w wo¬ dzie wykrywalnej hydrolizie, natomiast pochodne perfluoroaeylowe ulegaja pelnej hydrolizie w cia¬ gu 24 godzin.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie mieszajac N- -ifiosfonometyloglicyne z kwasem perflluoroallkiano- kiariboksyloiwym, dodajac do mieszaniny bezwodni¬ ka tego kiwasu i utrzymujac calosc w tempera¬ turze dostatecznie wysokiej dla przebiegu reakcji N-fosfctoometyloglicyny z bezwodnika, prowadza¬ cej do zwiazku o wzorze 2, w którym n oznacza liczbe calkowita 1—4. Kwas perfluoroalkanokar- boksyllowy spelnia w tej reakcji role rozpuszczal¬ nika. Ze zwiazku o wzorze 2 mozna nastepnie, dzialajac woda, hydroliftycznie cdisizozepic gmipe perfiluoroacylowa zwiazana z grupa —P08, otrzy- mujac zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru.Korzystnymii zwiazkami stanowiacymi substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa: biis/N^O^sie- dimiofluoiroibuJtyny1loi/-N-[fiois(fonomeitylog(licyna o wzo¬ rze 4, bis/N,0^rójifluioiroacetylo/^N-fO'sfonomettyilo- iglicynia o wzorze 3 i .N^tirójffluoroacety/lo^-diasfo- nometyloiglliicynia.Zwiazki o wzorze 1 korzystnie stosuje sie jako srodki chwastobójcze po wzejsciu roslin. Maksy¬ malna skutecznosc przejawiaja one przy trakto¬ waniu roslin w 'stadium co najmniej drugiego lis¬ cia. Stwierdzono, ze poprzez wystajaca ponad po¬ wierzchnie gruntu lub wody czesc rosliny stoso¬ wane w odpowiednich dawkach preparaty chwa¬ stobójcze wedlug wynalazku przechodza do czesci podziemnej lub podwodnej, powodujac obumiera¬ nie tych czesci.Srodek wedlug wynalazku w postaci fitotoksy- cznych preparatów jak równiez koncentratów, wy¬ magajacych przed uzyciem rozcienczenia, zawiema co najmniej jeden czynny zwiazek o wzorze 1, czyili N^penfluoroacyloZ-N-ifiosfononietyloglicyne o- raz ciekly lub staly nosnik. Preparaty te otrzy¬ muje sie przez zmieszanie czynnego skladnika z nosnikiem i ewentualnie rozcienczalnikiem oraz czynnikiem kocidycjonujacym i przetworzenie na dokladnie rozdrobniony proisizek, roztwór, zawie¬ sine lufo emulsje. Nosnikiem moze byc sproszko¬ wane cialo stale, ciecz pochodzenia organicznego 9890498904 3 lub woda. Czynnikiem komdycjonujacymi moze byc czynnik zwilzajacy, czynnik rozpraszajacy, e- muligator lub ich mieszaniny. Z punktu widzenia ekonomtti i dogodnosci, korzystnym rozcienczal¬ nikiem, zwlaszcza wysoce rozpuszczalnych w niej soli glicyny, jak sole metali alkalicznych, amono¬ we i amoniowe, jest woda. W przypadku tych zwiazków mozliwe jest sporzadzanie roztworów wodnych o stezeniu 0,6 kg skladnika czynnego w litrze lufb wyzszyim.Wodne koncentraty preparatów chwastobójczych wedlug wynalazku zawieraja zwykle w 100 czes¬ ciach wagowych 5—60 ozesoi skladnika czynnego, 0,6—ilO czesci skladnika powierzchniowo czynne¬ go i 50—05 ozesci wody. Bezposrednio przed uzy¬ ciem koncentraty te rozciencza sie woda do od- powiednieigo stezenia.Eitotoksyczne preparaty wedlulg wynalazku ko¬ rzystnie jako czynnik kondycjonujacy zawieraja jeden lub wiejksza liczbe czynników powierzchnio¬ wo czynnych, nadajacych im latwa rozpuszczalnosc w wodzie. Wprowadzenie do preparatu czynnika powierzchniowo czynnego znacznie zwieksza jego skutecznosc. Terminem ,^czynnik powierzchniowo czynny" okresla sie substancje zwilzajaca, rozpra¬ szajace, utrwalajace zawiesine i emulgujace. W preparatach wedlug wynalazku mozna z jedna¬ kowa skutecznoscia stosowac czynniki anionowe, kationowe i niejonowe.Korzystnymi czynnikami zwilzajacymi sa estry alkilowe kwasów benzeno- i naftalenioisulfonowych, siarczanowane alkohole alifatyczne, aminy lub a- midy kwasowe, sole sodowe estrów kwasów sul- fobursztynowego, siarczanowane lub sulfonowane estiry kwasów tluszczowych, sulfonowane produkty naftowe, sulfonowane oleje roslinne, glikole ace¬ tylenowe, polioksyetylenowe pochodne alkilofenoli (izwlaszcza izooktylofenolu i nonylofeoolu) oraz ,po- lioksyetylenowe pochodne wyzszych monoalkilo- wych estrów bezwodników heksytoli (nip. sorbito- lu). Korzystnym czynnikiem rozpraszajacym jest metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, sole sodo¬ we sulfonowanej ligniny, polimeryczne natftale- nosulfoniany alkilowe, sole sodowe kwasów naf- talenosulrfionowych, bisnaftalenosulfoinian polimety- lenu, sól sodowa NHmetylo-N^rodndk dlugolancu- chowelgo kwasu/ tauryny, aVC12-itfMkilo-Q-hydro- ksypoH/okisyeitylen/, w którym zawartosc poiioksy- etylenu wynosi 3—00 moli, a-/p^aJlkilotfenyilo/-Q-hy- droteyfpelii^olkByteityien/ — produkt kondensacji 1 mola alkilofenolu z 6 molami tlenku etylenu, (C8-is) alkilosiarozany amonu, wapnia, maigmezu, potasu, sodu i cynku, a-wodoiró-Q-hydroksypol'V /otosyetylen/ o ciezarze czasteczkowym 200—3500, a^pnnonylofenyflio/-0-hydroksypoli/oksyetylen/ — produkt kondensacji 1 mola nonylotfenolu z 4—1(4 lub 30—90 molami tlenku etylenu, a-/ip-nonylofte- ny(lo/-Q^hydroksypoliA3ksyetylen/ o ,przeciejtnej za- wairtosci 4—(14 moli polioksyeltylenu, mieszaniny mono- i dwuestrów kwasu fosforowego i soli a- monowych, wapniowych, magnezowych, monoeta- noloaminowych, potasowych, sodowych i cynko¬ wych tych estrów, sole amoniowe kwasów (Cg-^) alkilobenzienosulfionowych, butyloamina, dwumety- 40 45 50 55 60 65 loaminoprojpyloamina, mono- i dwuiizopropyloami- na oraz mono-,- dwu- i trójetanoloaniilna.Rozpraszalme w wodzie proszki moga zawie¬ rac jeden lub wieksza liczbe skladników czyn¬ nych, obojetny staly nosnik i jeden lub wieksza liczbe czynników zwilzajacych i rozpraszajacych.Obojetny stiaJy nosnik jest zwykle pochodzenia mineralnego. Mioze nim byc naturalna glinka, zie¬ mia okrzemkowa lub syntetyczne mineraly krze¬ mianowe iltp. Przykladami odpowiednich nosników sa kiaolinity, attapulgit i syntetyczny krzelmian magnezu. Rozjpuszczalne w wodzie proszki we¬ dlug wynalazku zawieraja zwykle 5—$5 czesci skladnika czynnego, 0,2(5—25 czesci czynnika zwil¬ zajacego, 0,25—25 czesci czynnika rozpuszczajace¬ go i 4,5—04,5 czesci obojetnego stalego nosnika (wagowo). Jezeli to jest pozadane, Oyl—2,0 ozesci obojejtnelgo stalego nosnika mozna zastajpic inhilbi- torem korozji, czynnikiem przeciwpiennytm lub o- boma tymi skladnikami.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac rów¬ niez inne dodaitki, jak przykladowo nawozy mine¬ ralne, czynniki fitotoklsylczne i regulatory wzrostu, pestycydy i podobne, spelniajace role adjuwentów lub w polaczeniu z jakimkolwiek z wyzej opisa¬ nych adjuwantów. Jednak maksymalny skutek zwiazków o wzorze 1 przejawia sie przy sekwen¬ cyjnym stosowaniu ich z innymi czynnikami' tCi- totoksycznymi, nawozami mineralnymi itip. Przy¬ kladowo, srodek wedlug wynalazku mozna roz¬ siac na polu przed lub po rozsianiu nawozów, in¬ nych czynników fitotioksycznych itp. Mozna go rów¬ niez zmieszac z innymi materialami, np. nawozami mineralnymi, innymi czynnikami flitotoksycznymi itp. i naniesc mieszanine w jednym' zaibtiejgu. Zwiaz¬ kami chemicznymi uzytecznymi w polaczeniu z ak¬ tywnymi zwiazkami o wzorze 1, przy stosowaniu lacznym i kolejnym, sa przykladowo titiazyny, moczniki, karbaminiany, acetiamidy, acetanilidy, u- racyle, kwaisy octowe, fenole, tiolokarbaminiany, triazole, kwasy benzoesowe, nitryle i podobne, jak kwas 3-amiino,2,5-dwuchloroben'zoesowy, 3Hamlino- -l,2,4Htriazol, 2-met'Olksy-4^ylioammo^6-izo|propylo- anuin-o-s-triazyna, 2-chloro-4^yloammo-6-izopropy- loamino-sHtriazyna, 2HChloro-N^"-dwualliloaceta,- imlid, 2nc^oroaOilodwuetyllodiwu^iokarbani^ N'- ^-.chlorofenoksyl/fenylo-NjiNHdwiunietylomopzinik, dwuchlorek lyl'^dwumetylo-4,4,-dwupirydyiriiowy, 3- -cMoTiofenylokarbalminian izopropylu, kwas 2,2- -dwuchloropropionowy, S-2l3-dwMcMoroalliiloHN^N'- -dwuizopropylotiololkairbaminlian, kwas 2-tmetoksy- -3,i6-dwuchlorobenzoesowy, 2^^wuchlon»bencDon!i- tryl, N^^wumetylOH2^Hdw^itfenyloaceta^ sol 6,7^wuwodorodwulpirydoy|l^Hai n 2^,1'ncyipirazydynio- wa, 3-/3,4^wucMorofenylo/^lJl^ 4,6-dwuniitro-o-IlHrzjbutylofenol, 2-metylo^4,6^dwiu- niltrofenol, N,N-dwupropylotiblióilgarbajminian etylu, kwas 2,3,6-trójichlorofenylooctowy, 543romo-34zo- propylo-6- nmeiiofcsy-ttHmetylomoezniik, kwas 2Hmetylo-4HChlo- rofenotesyoctowy, 3^p-chlorofenylo/TiyiHdwunieftylo- mocznik, 14?utylo^H/l3,4Hdwuchloro^ lomocznik, kwas Nnl-nailtyiloftajlaminowy, sól l,!'- HdwumetyOo^^dwupirydyniowa, 2^cMoro-4,6-dwu/ /iizopr.c)pyloamdno/-s^triiazyna, 2ncMoix-4j6^wWefcy-5 98904 6 loamiino/ns-triazyna, eter 2,4 dwuchloroifetoylo-4-ni- trofenylowy, a, ,a, a-trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N- -diwujpro(pyilOHp4oiLuidyinia, Snproipylodwuiprioipylotio- lokarbaminian, kwas 2,4Hdwuchlarafenoksyoctowy, N-izo(pix)|pylo-2^lhloa:ioaicetaiiiilid, 2/,6/-idwii'e'tylo-N- -metoikisyimeitylo^2Hchloroaceta[riiliid, metanoansonian monosodowy, metanoarsonian dwusodowy, N-ll^ -dwumetyloipropynylo/-3J5^wuchto^ i gi- berelina.Uzytecznym w lacznym uzyciu z aktywnym zwiazkiem o wzorze 1 nawozem mineralnym jest przykladowo azotan amonu, mocznik, weglan po¬ tasu i supertfiasfat. . Srodek wedlug wynalazku zawierajacy N-/iper- fluoiroiacy[10(/-N^foiS!fonoimeltylo!glicyny podaje sie na naziemne czesci roslin. Efektywne dawki srodka nanosi sie sposobami konwencjonalnymi, przy uzy¬ ciu aparatów do rozpylania cieczy lub proszków.Dzieki skutecznosci w malych dawkach mozna je rozjpylac równiez iz saimolotów. W stosunku do roslin wodnych stosowanie polega na opryskaniu tych roslin, w obszarze, gdzie pozadane jest ich zniszczenie.Stosowanie skutecznych dawek jest istotne. Do¬ kladna ilosc czynnego skladnika jest zalezna od pozadanego stopnia zniszczenia roslin, takich czyn¬ ników jak gatunek rosliny i stopien jej rozwoju, ilosci opadu i stosowanego zwiazku. Przy opryski¬ waniu listowia stosuje sie 0,0112—25 lub wiecej skladnika czynnego na hektar. Do niszczenia ro¬ slinnosci wodnej stosuje sie zwiazek czynny w ste¬ zeniu 0,0il—1000 czesci na milion w odniesieniu do objetosci zbiornika wodnego. Skuteczna dawka skladnika czynnego jest dawka dajaca calkowfity lub selektywny skutek fitotoksyczny lub chwastom bójczy. Informacje pozwalajace na dobór skutecz¬ nej dawki sa przedstawione w przykladzie.Wynalazek jest ilustrowany ponizszym nie o- graniczajacym jego zakresu przykladem. Jezeli nie zaznaczono inaczej, czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad. Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku przebadano na 40 czynnosc chwastobójcza przy stosowaniu po wzejs- c!iu roslin. Opryskiwano irosliny róznych rodzajów w wieku 14 lub 21 dni. Do opryskiwania stoso¬ wano roztwór wodny lulb roztwór w mieszaninie organicznego rozpuszczalnika z woda, zawiera¬ jacy skladnik czynny i czynnik powierzchniowo czynny (35 czesci soli butyloaminowej kwasu do- decylobenzenosuilEfoniowegO' i G5 czesci oleju talowe¬ go skondensowanego z tlenkiem etylu w proporcji 11 moli tlenku etylenu na mol oleju talowego). Ro¬ sliny spryskiwane preparatem w róznej dawce u- .miesizicziono w cieplarni. Ocene skutecznosci zabie¬ gu przeprowadzono po uplywie 2 lub 4 tygodni.Wymiki przedstawione w tablicy 1.Czynnosc chwastobójcza badanych zwiazków o- ceniono wedlulg nastepujacej skali: 0 — brak uszkodzen 1 — nieznaczne uszkodzenia 2 — umiarkowane uszkodzenia 3 — ciezkie uszkodzenia 4 — obumarcie roslin Stosowane w badaniach rosliny oznaczono na¬ stepujacymi symtoolaimli: R — burak cukirowy C — pszenica D — ryz E — sorgo F — rzepien G — dzika gryka H — ipowój I — konopie Sesbania J — komoisa biala . K — irdest ostrogorzki L — klasówka M — stoklosa dachowa (N — proso O — chwaistnica jednostronna P — ipalusiznik krwawy R — ostrzen polny S — cibora T — perz wlasciwy U — trawa Johnsona (Soirghum halepense) Zwiazek I I I I I I I • II II Dawka kig/hia 0,224 1,12 1,12 4,48 4,48 11,2 11,2 Zwiazek I=c 11,2 11,2 Zwiazek II =N Tablica 1 ABCDEFGHIJKLMNOP 1000010000 — 0 0000 1110000101 — 1 1011 0210111102 — 12223 13301112 12 — 2 1423 143 1322213 — 3 3 4 34 23 3 33312 23 — 3 3444 34443323 24 — 4 4444 iwu^,04irójcEluo(rloacetyloi/-N^foscfonometyllQiglicyna RFLHJKSTUMO 1112 2 110 0 1 2 2 333342123 3 ^rójiffluoTOacetylo^^osfonometyloglicyna Czas do 'oceny tygodni 2 2 4 4 2 4 2 4 2 |7 98904 8 PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy dopuszczal¬ ny skladnik powierzchniowo czynny i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o wzorze 1, w którymi R oznacza atom wodoru lub grape CnF2n+1CO, a n o- znacza liczbe calkowita 1—4.
- 2. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera bis/NjO-siiedmio- fluoirobutyryilo/-fN-foisfonoimetyloglicyne.
- 3. Srodek wedlug zas-trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera bis-/N,0^trójflu- oroacetylo/^N-fosfonometyilogLicyne.
- 4. Sirodek wedlug zas-trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^trójfluoroace- tylo^N-foisfoniometyloglicyne. o u C F -C-N" n 2n+1 0 II CH2-C-0H 0 II CH - P-OH OR Wzór 1 0 CnF2n+rC-N 0 II OL-C-OH 0 0 n n CH -P-0C C F. . 2 j n2rn1 OH Wzó r 2 CF3CN 0 II CH C-OH 0 0 li II CH P-OC CF 2, 3 OH Wzór 3 0 Cf3CI2CF2CN 0 II CH C-OH 0 0 II II CH2P-OCCF2CF2CF3 OH Wzór 4 Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 365/78 Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/580,252 US3970695A (en) | 1975-05-23 | 1975-05-23 | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL98904B1 true PL98904B1 (pl) | 1978-05-31 |
Family
ID=24320333
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1976201039A PL99332B1 (pl) | 1975-05-23 | 1976-05-21 | Sposob wytwarzania n-/perfluoroacylo/-n-fosfonometyloglicyn |
PL1976189768A PL98904B1 (pl) | 1975-05-23 | 1976-05-21 | Srodek chwastobojczy |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1976201039A PL99332B1 (pl) | 1975-05-23 | 1976-05-21 | Sposob wytwarzania n-/perfluoroacylo/-n-fosfonometyloglicyn |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3970695A (pl) |
JP (1) | JPS527925A (pl) |
AR (1) | AR217805A1 (pl) |
BE (1) | BE842066A (pl) |
BG (2) | BG24654A3 (pl) |
BR (1) | BR7603267A (pl) |
CA (1) | CA1055045A (pl) |
CS (1) | CS188140B2 (pl) |
DD (2) | DD126644A5 (pl) |
DE (1) | DE2622837C2 (pl) |
ES (1) | ES448100A1 (pl) |
FR (1) | FR2311781A1 (pl) |
GB (1) | GB1494603A (pl) |
HU (1) | HU176295B (pl) |
IL (1) | IL49625A (pl) |
IT (1) | IT1060673B (pl) |
MY (1) | MY7800259A (pl) |
NL (1) | NL162080C (pl) |
PH (2) | PH12313A (pl) |
PL (2) | PL99332B1 (pl) |
RO (1) | RO69720A (pl) |
SU (2) | SU692540A3 (pl) |
YU (1) | YU126076A (pl) |
ZA (1) | ZA763024B (pl) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4199345A (en) * | 1978-04-06 | 1980-04-22 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride |
DE2962495D1 (en) * | 1978-04-06 | 1982-05-27 | Monsanto Co | Derivatives of n-trifluoroacetyl n-phosphonomethylglycine dichloride, their preparation and their use as herbicides |
US4175946A (en) * | 1978-07-10 | 1979-11-27 | Monsanto Company | Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
US4218235A (en) * | 1978-07-10 | 1980-08-19 | Monsanto Company | Ester derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof |
US4353731A (en) * | 1978-07-10 | 1982-10-12 | Monsanto Company | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine |
US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
US4496389A (en) * | 1978-07-10 | 1985-01-29 | Monsanto Company | Amide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine, herbicidal compositions and use |
US4359332A (en) * | 1978-07-10 | 1982-11-16 | Monsanto Company | Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides |
US4261727A (en) * | 1979-08-02 | 1981-04-14 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine |
EP0038186B1 (en) * | 1980-04-14 | 1983-10-26 | Monsanto Company | Perfluoroamides of diaryl esters of n-phosphonomethylglycinonitrile, herbicidal compositions and herbicidal use thereof |
US4364767A (en) * | 1981-07-27 | 1982-12-21 | Rhone-Poulenc Agrochimie | N(Carboxymethyl-N-(phosphonomethyl)-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl phenoxy)-2-nitrobenzamide and salts thereof |
US4444580A (en) * | 1982-11-01 | 1984-04-24 | Monsanto Company | N-Substituted N-(phosphonomethyl)aminoethanal derivatives as herbicides |
JPS5988549A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-22 | ミサワホ−ム株式会社 | 角型鋼管柱とh型鋼梁との仕口接合におけるダイヤフラムの構造 |
US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
US4634788A (en) * | 1985-06-06 | 1987-01-06 | Monsanto Company | Herbicidal glyphosate oxime derivatives |
US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
US8470741B2 (en) * | 2003-05-07 | 2013-06-25 | Croda Americas Llc | Homogeneous liquid saccharide and oil systems |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3238235A (en) * | 1963-04-29 | 1966-03-01 | Pennsalt Chemicals Corp | Fluorinated amido carboxylic acids and salts thereof |
US3796751A (en) * | 1970-10-12 | 1974-03-12 | Allied Chem | Preparation of n-acyl amino alkanoic acids |
US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
-
1975
- 1975-05-23 US US05/580,252 patent/US3970695A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-05-20 NL NL7605387.A patent/NL162080C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-20 ES ES448100A patent/ES448100A1/es not_active Expired
- 1976-05-21 GB GB21191/76A patent/GB1494603A/en not_active Expired
- 1976-05-21 SU SU762362427A patent/SU692540A3/ru active
- 1976-05-21 AR AR263359A patent/AR217805A1/es active
- 1976-05-21 PL PL1976201039A patent/PL99332B1/pl unknown
- 1976-05-21 PL PL1976189768A patent/PL98904B1/pl unknown
- 1976-05-21 CA CA253,082A patent/CA1055045A/en not_active Expired
- 1976-05-21 DE DE2622837A patent/DE2622837C2/de not_active Expired
- 1976-05-21 BE BE167203A patent/BE842066A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 JP JP51058983A patent/JPS527925A/ja active Granted
- 1976-05-21 RO RO7686151A patent/RO69720A/ro unknown
- 1976-05-21 IL IL49625A patent/IL49625A/xx unknown
- 1976-05-21 BR BR3267/76A patent/BR7603267A/pt unknown
- 1976-05-21 HU HU76MO962A patent/HU176295B/hu unknown
- 1976-05-21 YU YU01260/76A patent/YU126076A/xx unknown
- 1976-05-21 CS CS763412A patent/CS188140B2/cs unknown
- 1976-05-21 ZA ZA763024A patent/ZA763024B/xx unknown
- 1976-05-21 DD DD192952A patent/DD126644A5/xx unknown
- 1976-05-21 PH PH7618453A patent/PH12313A/en unknown
- 1976-05-21 IT IT23492/76A patent/IT1060673B/it active
- 1976-05-21 FR FR7615441A patent/FR2311781A1/fr active Granted
- 1976-05-21 DD DD7600199718A patent/DD131649A5/xx unknown
- 1976-05-23 BG BG033261A patent/BG24654A3/xx unknown
- 1976-09-22 BG BG034255A patent/BG33006A3/xx unknown
- 1976-09-27 SU SU762405359A patent/SU843754A3/ru active
-
1977
- 1977-02-15 PH PH19453A patent/PH13077A/en unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY259/78A patent/MY7800259A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2622837A1 (de) | 1976-12-02 |
IL49625A0 (en) | 1976-07-30 |
CA1055045A (en) | 1979-05-22 |
IL49625A (en) | 1978-04-30 |
DE2622837C2 (de) | 1985-07-11 |
PH12313A (en) | 1979-01-16 |
FR2311781B1 (pl) | 1980-04-18 |
JPS527925A (en) | 1977-01-21 |
DD131649A5 (de) | 1978-07-12 |
PL99332B1 (pl) | 1978-07-31 |
GB1494603A (en) | 1977-12-07 |
HU176295B (en) | 1981-01-28 |
BG24654A3 (en) | 1978-04-12 |
BE842066A (fr) | 1976-11-22 |
FR2311781A1 (fr) | 1976-12-17 |
MY7800259A (en) | 1978-12-31 |
PH13077A (en) | 1979-11-23 |
AU1416776A (en) | 1977-11-10 |
RO69720A (ro) | 1980-08-15 |
NL162080C (nl) | 1980-04-15 |
ES448100A1 (es) | 1977-11-01 |
CS188140B2 (en) | 1979-02-28 |
BR7603267A (pt) | 1977-01-18 |
AR217805A1 (es) | 1980-04-30 |
ZA763024B (en) | 1977-04-27 |
NL7605387A (nl) | 1976-11-25 |
IT1060673B (it) | 1982-08-20 |
YU126076A (en) | 1983-01-21 |
US3970695A (en) | 1976-07-20 |
NL162080B (nl) | 1979-11-15 |
SU843754A3 (ru) | 1981-06-30 |
SU692540A3 (ru) | 1979-10-15 |
DD126644A5 (pl) | 1977-08-03 |
JPS57319B2 (pl) | 1982-01-06 |
BG33006A3 (en) | 1982-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL98904B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
US5858921A (en) | Glyphosate herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
EP0008192B1 (en) | Bis(pyrimidyloxy)-, bis(pyrimidylthio)-, and pyrimidyloxy-pyrimidylthio-benzene derivatives and their use as herbicides, and processes of preparing them | |
SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
NO117694B (pl) | ||
JPH02504644A (ja) | 除草剤の改良処方およびその使用 | |
KR20070057879A (ko) | 인산 에스테르를 함유하는 농약 조성물 | |
HU194478B (en) | Fungicides and/or bactericides containing as active substance salts of derivatives of phosphor and process for production of the active substances | |
PL99757B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
JPH01308206A (ja) | 殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物 | |
US5710104A (en) | Glyphosate compositions comprising polyethoxylated monohydric primary alcohols | |
EP0902622B1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
PL105368B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
US4119430A (en) | N-(2-hydroxyalkyl) derivatives of N-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions containing same | |
US2649397A (en) | Fungicidal compositions and method of fungus control comprising hydrocarbyl-substituted pyrimidines | |
KR850000220B1 (ko) | 유동성수성 농축물로서의 2-(a-나프톡시)-N,-N-디에틸프로피온아미드 | |
US3412090A (en) | Organotin-substituted s-triazines | |
US3013873A (en) | Herbicidal method using 3-nitro-2, 5-dichlorobenzoic acid | |
CA1226746A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
US5679621A (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
US4251256A (en) | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
US5902772A (en) | Widely-bridged alcohol polyethoxylates and their use | |
CN103250703B (zh) | 一种含炔草酯的增效除草组合物 | |
PL138306B1 (en) | Herbicide | |
US4035176A (en) | N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same |