PL98904B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL98904B1
PL98904B1 PL1976189768A PL18976876A PL98904B1 PL 98904 B1 PL98904 B1 PL 98904B1 PL 1976189768 A PL1976189768 A PL 1976189768A PL 18976876 A PL18976876 A PL 18976876A PL 98904 B1 PL98904 B1 PL 98904B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active ingredient
formula
acid
pattern
agent
Prior art date
Application number
PL1976189768A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL98904B1 publication Critical patent/PL98904B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4071Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/409Compounds containing the structure P(=X)-X-acyl, P(=X) -X-heteroatom, P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)
    • C07F9/4093Compounds containing the structure P(=X)-X-C(=X)- (X = O, S, Se)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zawierajacy jako substancje czynna no¬ we N-i/1perifluoin)iacylo/^-fos^no wzorze 1, w którym R oznacza atóim wodoru lub grupe CnF2n+iCO, a n oznacza liczbe calkowita 1—4.N-acylo-N-fosfonometyloglicyny sa zwiazkami znanymi. Stosuje sie je do zwalczania chwastów po wzejsciu' roslin. Ich czynnosc jest stosunkowo sla¬ ba, co prawdopodobnie jest .spowodowane deza- fctywujacym w|plywem cdipomych na hydrolize grup acylowych zastepujacych w N-iosfonamety- loglicynie atiam wodoru przy altoimie azotu. Wyka- izanio, ze N-fbemzoilo, N^formylo i N-acetylo po¬ chodne Nnfosdionometyfloglicyny nie ulegaja w wo¬ dzie wykrywalnej hydrolizie, natomiast pochodne perfluoroaeylowe ulegaja pelnej hydrolizie w cia¬ gu 24 godzin.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie mieszajac N- -ifiosfonometyloglicyne z kwasem perflluoroallkiano- kiariboksyloiwym, dodajac do mieszaniny bezwodni¬ ka tego kiwasu i utrzymujac calosc w tempera¬ turze dostatecznie wysokiej dla przebiegu reakcji N-fosfctoometyloglicyny z bezwodnika, prowadza¬ cej do zwiazku o wzorze 2, w którym n oznacza liczbe calkowita 1—4. Kwas perfluoroalkanokar- boksyllowy spelnia w tej reakcji role rozpuszczal¬ nika. Ze zwiazku o wzorze 2 mozna nastepnie, dzialajac woda, hydroliftycznie cdisizozepic gmipe perfiluoroacylowa zwiazana z grupa —P08, otrzy- mujac zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru.Korzystnymii zwiazkami stanowiacymi substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa: biis/N^O^sie- dimiofluoiroibuJtyny1loi/-N-[fiois(fonomeitylog(licyna o wzo¬ rze 4, bis/N,0^rójifluioiroacetylo/^N-fO'sfonomettyilo- iglicynia o wzorze 3 i .N^tirójffluoroacety/lo^-diasfo- nometyloiglliicynia.Zwiazki o wzorze 1 korzystnie stosuje sie jako srodki chwastobójcze po wzejsciu roslin. Maksy¬ malna skutecznosc przejawiaja one przy trakto¬ waniu roslin w 'stadium co najmniej drugiego lis¬ cia. Stwierdzono, ze poprzez wystajaca ponad po¬ wierzchnie gruntu lub wody czesc rosliny stoso¬ wane w odpowiednich dawkach preparaty chwa¬ stobójcze wedlug wynalazku przechodza do czesci podziemnej lub podwodnej, powodujac obumiera¬ nie tych czesci.Srodek wedlug wynalazku w postaci fitotoksy- cznych preparatów jak równiez koncentratów, wy¬ magajacych przed uzyciem rozcienczenia, zawiema co najmniej jeden czynny zwiazek o wzorze 1, czyili N^penfluoroacyloZ-N-ifiosfononietyloglicyne o- raz ciekly lub staly nosnik. Preparaty te otrzy¬ muje sie przez zmieszanie czynnego skladnika z nosnikiem i ewentualnie rozcienczalnikiem oraz czynnikiem kocidycjonujacym i przetworzenie na dokladnie rozdrobniony proisizek, roztwór, zawie¬ sine lufo emulsje. Nosnikiem moze byc sproszko¬ wane cialo stale, ciecz pochodzenia organicznego 9890498904 3 lub woda. Czynnikiem komdycjonujacymi moze byc czynnik zwilzajacy, czynnik rozpraszajacy, e- muligator lub ich mieszaniny. Z punktu widzenia ekonomtti i dogodnosci, korzystnym rozcienczal¬ nikiem, zwlaszcza wysoce rozpuszczalnych w niej soli glicyny, jak sole metali alkalicznych, amono¬ we i amoniowe, jest woda. W przypadku tych zwiazków mozliwe jest sporzadzanie roztworów wodnych o stezeniu 0,6 kg skladnika czynnego w litrze lufb wyzszyim.Wodne koncentraty preparatów chwastobójczych wedlug wynalazku zawieraja zwykle w 100 czes¬ ciach wagowych 5—60 ozesoi skladnika czynnego, 0,6—ilO czesci skladnika powierzchniowo czynne¬ go i 50—05 ozesci wody. Bezposrednio przed uzy¬ ciem koncentraty te rozciencza sie woda do od- powiednieigo stezenia.Eitotoksyczne preparaty wedlulg wynalazku ko¬ rzystnie jako czynnik kondycjonujacy zawieraja jeden lub wiejksza liczbe czynników powierzchnio¬ wo czynnych, nadajacych im latwa rozpuszczalnosc w wodzie. Wprowadzenie do preparatu czynnika powierzchniowo czynnego znacznie zwieksza jego skutecznosc. Terminem ,^czynnik powierzchniowo czynny" okresla sie substancje zwilzajaca, rozpra¬ szajace, utrwalajace zawiesine i emulgujace. W preparatach wedlug wynalazku mozna z jedna¬ kowa skutecznoscia stosowac czynniki anionowe, kationowe i niejonowe.Korzystnymi czynnikami zwilzajacymi sa estry alkilowe kwasów benzeno- i naftalenioisulfonowych, siarczanowane alkohole alifatyczne, aminy lub a- midy kwasowe, sole sodowe estrów kwasów sul- fobursztynowego, siarczanowane lub sulfonowane estiry kwasów tluszczowych, sulfonowane produkty naftowe, sulfonowane oleje roslinne, glikole ace¬ tylenowe, polioksyetylenowe pochodne alkilofenoli (izwlaszcza izooktylofenolu i nonylofeoolu) oraz ,po- lioksyetylenowe pochodne wyzszych monoalkilo- wych estrów bezwodników heksytoli (nip. sorbito- lu). Korzystnym czynnikiem rozpraszajacym jest metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, sole sodo¬ we sulfonowanej ligniny, polimeryczne natftale- nosulfoniany alkilowe, sole sodowe kwasów naf- talenosulrfionowych, bisnaftalenosulfoinian polimety- lenu, sól sodowa NHmetylo-N^rodndk dlugolancu- chowelgo kwasu/ tauryny, aVC12-itfMkilo-Q-hydro- ksypoH/okisyeitylen/, w którym zawartosc poiioksy- etylenu wynosi 3—00 moli, a-/p^aJlkilotfenyilo/-Q-hy- droteyfpelii^olkByteityien/ — produkt kondensacji 1 mola alkilofenolu z 6 molami tlenku etylenu, (C8-is) alkilosiarozany amonu, wapnia, maigmezu, potasu, sodu i cynku, a-wodoiró-Q-hydroksypol'V /otosyetylen/ o ciezarze czasteczkowym 200—3500, a^pnnonylofenyflio/-0-hydroksypoli/oksyetylen/ — produkt kondensacji 1 mola nonylotfenolu z 4—1(4 lub 30—90 molami tlenku etylenu, a-/ip-nonylofte- ny(lo/-Q^hydroksypoliA3ksyetylen/ o ,przeciejtnej za- wairtosci 4—(14 moli polioksyeltylenu, mieszaniny mono- i dwuestrów kwasu fosforowego i soli a- monowych, wapniowych, magnezowych, monoeta- noloaminowych, potasowych, sodowych i cynko¬ wych tych estrów, sole amoniowe kwasów (Cg-^) alkilobenzienosulfionowych, butyloamina, dwumety- 40 45 50 55 60 65 loaminoprojpyloamina, mono- i dwuiizopropyloami- na oraz mono-,- dwu- i trójetanoloaniilna.Rozpraszalme w wodzie proszki moga zawie¬ rac jeden lub wieksza liczbe skladników czyn¬ nych, obojetny staly nosnik i jeden lub wieksza liczbe czynników zwilzajacych i rozpraszajacych.Obojetny stiaJy nosnik jest zwykle pochodzenia mineralnego. Mioze nim byc naturalna glinka, zie¬ mia okrzemkowa lub syntetyczne mineraly krze¬ mianowe iltp. Przykladami odpowiednich nosników sa kiaolinity, attapulgit i syntetyczny krzelmian magnezu. Rozjpuszczalne w wodzie proszki we¬ dlug wynalazku zawieraja zwykle 5—$5 czesci skladnika czynnego, 0,2(5—25 czesci czynnika zwil¬ zajacego, 0,25—25 czesci czynnika rozpuszczajace¬ go i 4,5—04,5 czesci obojetnego stalego nosnika (wagowo). Jezeli to jest pozadane, Oyl—2,0 ozesci obojejtnelgo stalego nosnika mozna zastajpic inhilbi- torem korozji, czynnikiem przeciwpiennytm lub o- boma tymi skladnikami.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac rów¬ niez inne dodaitki, jak przykladowo nawozy mine¬ ralne, czynniki fitotoklsylczne i regulatory wzrostu, pestycydy i podobne, spelniajace role adjuwentów lub w polaczeniu z jakimkolwiek z wyzej opisa¬ nych adjuwantów. Jednak maksymalny skutek zwiazków o wzorze 1 przejawia sie przy sekwen¬ cyjnym stosowaniu ich z innymi czynnikami' tCi- totoksycznymi, nawozami mineralnymi itip. Przy¬ kladowo, srodek wedlug wynalazku mozna roz¬ siac na polu przed lub po rozsianiu nawozów, in¬ nych czynników fitotioksycznych itp. Mozna go rów¬ niez zmieszac z innymi materialami, np. nawozami mineralnymi, innymi czynnikami flitotoksycznymi itp. i naniesc mieszanine w jednym' zaibtiejgu. Zwiaz¬ kami chemicznymi uzytecznymi w polaczeniu z ak¬ tywnymi zwiazkami o wzorze 1, przy stosowaniu lacznym i kolejnym, sa przykladowo titiazyny, moczniki, karbaminiany, acetiamidy, acetanilidy, u- racyle, kwaisy octowe, fenole, tiolokarbaminiany, triazole, kwasy benzoesowe, nitryle i podobne, jak kwas 3-amiino,2,5-dwuchloroben'zoesowy, 3Hamlino- -l,2,4Htriazol, 2-met'Olksy-4^ylioammo^6-izo|propylo- anuin-o-s-triazyna, 2-chloro-4^yloammo-6-izopropy- loamino-sHtriazyna, 2HChloro-N^"-dwualliloaceta,- imlid, 2nc^oroaOilodwuetyllodiwu^iokarbani^ N'- ^-.chlorofenoksyl/fenylo-NjiNHdwiunietylomopzinik, dwuchlorek lyl'^dwumetylo-4,4,-dwupirydyiriiowy, 3- -cMoTiofenylokarbalminian izopropylu, kwas 2,2- -dwuchloropropionowy, S-2l3-dwMcMoroalliiloHN^N'- -dwuizopropylotiololkairbaminlian, kwas 2-tmetoksy- -3,i6-dwuchlorobenzoesowy, 2^^wuchlon»bencDon!i- tryl, N^^wumetylOH2^Hdw^itfenyloaceta^ sol 6,7^wuwodorodwulpirydoy|l^Hai n 2^,1'ncyipirazydynio- wa, 3-/3,4^wucMorofenylo/^lJl^ 4,6-dwuniitro-o-IlHrzjbutylofenol, 2-metylo^4,6^dwiu- niltrofenol, N,N-dwupropylotiblióilgarbajminian etylu, kwas 2,3,6-trójichlorofenylooctowy, 543romo-34zo- propylo-6- nmeiiofcsy-ttHmetylomoezniik, kwas 2Hmetylo-4HChlo- rofenotesyoctowy, 3^p-chlorofenylo/TiyiHdwunieftylo- mocznik, 14?utylo^H/l3,4Hdwuchloro^ lomocznik, kwas Nnl-nailtyiloftajlaminowy, sól l,!'- HdwumetyOo^^dwupirydyniowa, 2^cMoro-4,6-dwu/ /iizopr.c)pyloamdno/-s^triiazyna, 2ncMoix-4j6^wWefcy-5 98904 6 loamiino/ns-triazyna, eter 2,4 dwuchloroifetoylo-4-ni- trofenylowy, a, ,a, a-trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N- -diwujpro(pyilOHp4oiLuidyinia, Snproipylodwuiprioipylotio- lokarbaminian, kwas 2,4Hdwuchlarafenoksyoctowy, N-izo(pix)|pylo-2^lhloa:ioaicetaiiiilid, 2/,6/-idwii'e'tylo-N- -metoikisyimeitylo^2Hchloroaceta[riiliid, metanoansonian monosodowy, metanoarsonian dwusodowy, N-ll^ -dwumetyloipropynylo/-3J5^wuchto^ i gi- berelina.Uzytecznym w lacznym uzyciu z aktywnym zwiazkiem o wzorze 1 nawozem mineralnym jest przykladowo azotan amonu, mocznik, weglan po¬ tasu i supertfiasfat. . Srodek wedlug wynalazku zawierajacy N-/iper- fluoiroiacy[10(/-N^foiS!fonoimeltylo!glicyny podaje sie na naziemne czesci roslin. Efektywne dawki srodka nanosi sie sposobami konwencjonalnymi, przy uzy¬ ciu aparatów do rozpylania cieczy lub proszków.Dzieki skutecznosci w malych dawkach mozna je rozjpylac równiez iz saimolotów. W stosunku do roslin wodnych stosowanie polega na opryskaniu tych roslin, w obszarze, gdzie pozadane jest ich zniszczenie.Stosowanie skutecznych dawek jest istotne. Do¬ kladna ilosc czynnego skladnika jest zalezna od pozadanego stopnia zniszczenia roslin, takich czyn¬ ników jak gatunek rosliny i stopien jej rozwoju, ilosci opadu i stosowanego zwiazku. Przy opryski¬ waniu listowia stosuje sie 0,0112—25 lub wiecej skladnika czynnego na hektar. Do niszczenia ro¬ slinnosci wodnej stosuje sie zwiazek czynny w ste¬ zeniu 0,0il—1000 czesci na milion w odniesieniu do objetosci zbiornika wodnego. Skuteczna dawka skladnika czynnego jest dawka dajaca calkowfity lub selektywny skutek fitotoksyczny lub chwastom bójczy. Informacje pozwalajace na dobór skutecz¬ nej dawki sa przedstawione w przykladzie.Wynalazek jest ilustrowany ponizszym nie o- graniczajacym jego zakresu przykladem. Jezeli nie zaznaczono inaczej, czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad. Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku przebadano na 40 czynnosc chwastobójcza przy stosowaniu po wzejs- c!iu roslin. Opryskiwano irosliny róznych rodzajów w wieku 14 lub 21 dni. Do opryskiwania stoso¬ wano roztwór wodny lulb roztwór w mieszaninie organicznego rozpuszczalnika z woda, zawiera¬ jacy skladnik czynny i czynnik powierzchniowo czynny (35 czesci soli butyloaminowej kwasu do- decylobenzenosuilEfoniowegO' i G5 czesci oleju talowe¬ go skondensowanego z tlenkiem etylu w proporcji 11 moli tlenku etylenu na mol oleju talowego). Ro¬ sliny spryskiwane preparatem w róznej dawce u- .miesizicziono w cieplarni. Ocene skutecznosci zabie¬ gu przeprowadzono po uplywie 2 lub 4 tygodni.Wymiki przedstawione w tablicy 1.Czynnosc chwastobójcza badanych zwiazków o- ceniono wedlulg nastepujacej skali: 0 — brak uszkodzen 1 — nieznaczne uszkodzenia 2 — umiarkowane uszkodzenia 3 — ciezkie uszkodzenia 4 — obumarcie roslin Stosowane w badaniach rosliny oznaczono na¬ stepujacymi symtoolaimli: R — burak cukirowy C — pszenica D — ryz E — sorgo F — rzepien G — dzika gryka H — ipowój I — konopie Sesbania J — komoisa biala . K — irdest ostrogorzki L — klasówka M — stoklosa dachowa (N — proso O — chwaistnica jednostronna P — ipalusiznik krwawy R — ostrzen polny S — cibora T — perz wlasciwy U — trawa Johnsona (Soirghum halepense) Zwiazek I I I I I I I • II II Dawka kig/hia 0,224 1,12 1,12 4,48 4,48 11,2 11,2 Zwiazek I=c 11,2 11,2 Zwiazek II =N Tablica 1 ABCDEFGHIJKLMNOP 1000010000 — 0 0000 1110000101 — 1 1011 0210111102 — 12223 13301112 12 — 2 1423 143 1322213 — 3 3 4 34 23 3 33312 23 — 3 3444 34443323 24 — 4 4444 iwu^,04irójcEluo(rloacetyloi/-N^foscfonometyllQiglicyna RFLHJKSTUMO 1112 2 110 0 1 2 2 333342123 3 ^rójiffluoTOacetylo^^osfonometyloglicyna Czas do 'oceny tygodni 2 2 4 4 2 4 2 4 2 |7 98904 8 PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy dopuszczal¬ ny skladnik powierzchniowo czynny i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o wzorze 1, w którymi R oznacza atom wodoru lub grape CnF2n+1CO, a n o- znacza liczbe calkowita 1—4.
  2. 2. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera bis/NjO-siiedmio- fluoirobutyryilo/-fN-foisfonoimetyloglicyne.
  3. 3. Srodek wedlug zas-trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera bis-/N,0^trójflu- oroacetylo/^N-fosfonometyilogLicyne.
  4. 4. Sirodek wedlug zas-trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N^trójfluoroace- tylo^N-foisfoniometyloglicyne. o u C F -C-N" n 2n+1 0 II CH2-C-0H 0 II CH - P-OH OR Wzór 1 0 CnF2n+rC-N 0 II OL-C-OH 0 0 n n CH -P-0C C F. . 2 j n2rn1 OH Wzó r 2 CF3CN 0 II CH C-OH 0 0 li II CH P-OC CF 2, 3 OH Wzór 3 0 Cf3CI2CF2CN 0 II CH C-OH 0 0 II II CH2P-OCCF2CF2CF3 OH Wzór 4 Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 365/78 Cena 45 zl PL
PL1976189768A 1975-05-23 1976-05-21 Srodek chwastobojczy PL98904B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/580,252 US3970695A (en) 1975-05-23 1975-05-23 N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL98904B1 true PL98904B1 (pl) 1978-05-31

Family

ID=24320333

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976201039A PL99332B1 (pl) 1975-05-23 1976-05-21 Sposob wytwarzania n-/perfluoroacylo/-n-fosfonometyloglicyn
PL1976189768A PL98904B1 (pl) 1975-05-23 1976-05-21 Srodek chwastobojczy

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976201039A PL99332B1 (pl) 1975-05-23 1976-05-21 Sposob wytwarzania n-/perfluoroacylo/-n-fosfonometyloglicyn

Country Status (24)

Country Link
US (1) US3970695A (pl)
JP (1) JPS527925A (pl)
AR (1) AR217805A1 (pl)
BE (1) BE842066A (pl)
BG (2) BG24654A3 (pl)
BR (1) BR7603267A (pl)
CA (1) CA1055045A (pl)
CS (1) CS188140B2 (pl)
DD (2) DD126644A5 (pl)
DE (1) DE2622837C2 (pl)
ES (1) ES448100A1 (pl)
FR (1) FR2311781A1 (pl)
GB (1) GB1494603A (pl)
HU (1) HU176295B (pl)
IL (1) IL49625A (pl)
IT (1) IT1060673B (pl)
MY (1) MY7800259A (pl)
NL (1) NL162080C (pl)
PH (2) PH12313A (pl)
PL (2) PL99332B1 (pl)
RO (1) RO69720A (pl)
SU (2) SU692540A3 (pl)
YU (1) YU126076A (pl)
ZA (1) ZA763024B (pl)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4199345A (en) * 1978-04-06 1980-04-22 Monsanto Company Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine dichloride
DE2962495D1 (en) * 1978-04-06 1982-05-27 Monsanto Co Derivatives of n-trifluoroacetyl n-phosphonomethylglycine dichloride, their preparation and their use as herbicides
US4175946A (en) * 1978-07-10 1979-11-27 Monsanto Company Thio derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine
US4218235A (en) * 1978-07-10 1980-08-19 Monsanto Company Ester derivatives of n-trifluoroacetyl-n-phosphonomethylglycine and the herbicidal use thereof
US4353731A (en) * 1978-07-10 1982-10-12 Monsanto Company Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine
US4180394A (en) * 1978-07-10 1979-12-25 Monsanto Company Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof
US4496389A (en) * 1978-07-10 1985-01-29 Monsanto Company Amide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine, herbicidal compositions and use
US4359332A (en) * 1978-07-10 1982-11-16 Monsanto Company Amide and hydrazide derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycine as herbicides
US4261727A (en) * 1979-08-02 1981-04-14 Monsanto Company Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine
EP0038186B1 (en) * 1980-04-14 1983-10-26 Monsanto Company Perfluoroamides of diaryl esters of n-phosphonomethylglycinonitrile, herbicidal compositions and herbicidal use thereof
US4364767A (en) * 1981-07-27 1982-12-21 Rhone-Poulenc Agrochimie N(Carboxymethyl-N-(phosphonomethyl)-5-(2-chloro-4-trifluoromethyl phenoxy)-2-nitrobenzamide and salts thereof
US4444580A (en) * 1982-11-01 1984-04-24 Monsanto Company N-Substituted N-(phosphonomethyl)aminoethanal derivatives as herbicides
JPS5988549A (ja) * 1982-11-08 1984-05-22 ミサワホ−ム株式会社 角型鋼管柱とh型鋼梁との仕口接合におけるダイヤフラムの構造
US5580841A (en) * 1985-05-29 1996-12-03 Zeneca Limited Solid, phytoactive compositions and method for their preparation
US4634788A (en) * 1985-06-06 1987-01-06 Monsanto Company Herbicidal glyphosate oxime derivatives
US5468718A (en) * 1985-10-21 1995-11-21 Ici Americas Inc. Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
US5047079A (en) * 1986-08-18 1991-09-10 Ici Americas Inc. Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions
ITTO980048A1 (it) * 1998-01-20 1999-07-20 Ipici Spa Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi
US8470741B2 (en) * 2003-05-07 2013-06-25 Croda Americas Llc Homogeneous liquid saccharide and oil systems

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3238235A (en) * 1963-04-29 1966-03-01 Pennsalt Chemicals Corp Fluorinated amido carboxylic acids and salts thereof
US3796751A (en) * 1970-10-12 1974-03-12 Allied Chem Preparation of n-acyl amino alkanoic acids
US3853530A (en) * 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
DE2622837A1 (de) 1976-12-02
IL49625A0 (en) 1976-07-30
CA1055045A (en) 1979-05-22
IL49625A (en) 1978-04-30
DE2622837C2 (de) 1985-07-11
PH12313A (en) 1979-01-16
FR2311781B1 (pl) 1980-04-18
JPS527925A (en) 1977-01-21
DD131649A5 (de) 1978-07-12
PL99332B1 (pl) 1978-07-31
GB1494603A (en) 1977-12-07
HU176295B (en) 1981-01-28
BG24654A3 (en) 1978-04-12
BE842066A (fr) 1976-11-22
FR2311781A1 (fr) 1976-12-17
MY7800259A (en) 1978-12-31
PH13077A (en) 1979-11-23
AU1416776A (en) 1977-11-10
RO69720A (ro) 1980-08-15
NL162080C (nl) 1980-04-15
ES448100A1 (es) 1977-11-01
CS188140B2 (en) 1979-02-28
BR7603267A (pt) 1977-01-18
AR217805A1 (es) 1980-04-30
ZA763024B (en) 1977-04-27
NL7605387A (nl) 1976-11-25
IT1060673B (it) 1982-08-20
YU126076A (en) 1983-01-21
US3970695A (en) 1976-07-20
NL162080B (nl) 1979-11-15
SU843754A3 (ru) 1981-06-30
SU692540A3 (ru) 1979-10-15
DD126644A5 (pl) 1977-08-03
JPS57319B2 (pl) 1982-01-06
BG33006A3 (en) 1982-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL98904B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US5858921A (en) Glyphosate herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
EP0008192B1 (en) Bis(pyrimidyloxy)-, bis(pyrimidylthio)-, and pyrimidyloxy-pyrimidylthio-benzene derivatives and their use as herbicides, and processes of preparing them
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
NO117694B (pl)
JPH02504644A (ja) 除草剤の改良処方およびその使用
KR20070057879A (ko) 인산 에스테르를 함유하는 농약 조성물
HU194478B (en) Fungicides and/or bactericides containing as active substance salts of derivatives of phosphor and process for production of the active substances
PL99757B1 (pl) Srodek chwastobojczy
JPH01308206A (ja) 殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物
US5710104A (en) Glyphosate compositions comprising polyethoxylated monohydric primary alcohols
EP0902622B1 (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
PL105368B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US4119430A (en) N-(2-hydroxyalkyl) derivatives of N-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions containing same
US2649397A (en) Fungicidal compositions and method of fungus control comprising hydrocarbyl-substituted pyrimidines
KR850000220B1 (ko) 유동성수성 농축물로서의 2-(a-나프톡시)-N,-N-디에틸프로피온아미드
US3412090A (en) Organotin-substituted s-triazines
US3013873A (en) Herbicidal method using 3-nitro-2, 5-dichlorobenzoic acid
CA1226746A (en) Synergistic herbicidal compositions
US5679621A (en) Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use
US4251256A (en) Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine
US5902772A (en) Widely-bridged alcohol polyethoxylates and their use
CN103250703B (zh) 一种含炔草酯的增效除草组合物
PL138306B1 (en) Herbicide
US4035176A (en) N-(perfluoroacyl)-N-phosphonomethyl glycine compounds, method of preparing same