KR20070057879A - 인산 에스테르를 함유하는 농약 조성물 - Google Patents

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KR20070057879A
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클라리안트 프로두크테 (도이칠란트) 게엠베하
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Abstract

본 발명은
농약 및 식물 호르몬으로부터 선택된 하나 이상의 물질(a) 및
하나 이상의 측쇄 알킬 그룹을 포함하는, 알킬 인산 에스테르 및 알킬아릴 인산 에스테르로부터 선택된 하나 이상의 물질(b)을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약, 식물 호르몬, 측쇄 알킬 그룹, 알킬 인산 에스테르, 알킬아릴 인산 에스테르로, 농약 조성물

Description

인산 에스테르를 함유하는 농약 조성물{Agrochemical composition containing phosphoric acid ester}
설명
본 발명은 하나 이상의 농약(pesticide) 활성 물질 및/또는 하나 이상의 식물 호르몬(phytohormone)과 측쇄 알킬 그룹을 갖는 알킬 인산 에스테르 및 측쇄 알킬 그룹을 갖는 알킬아릴 인산 에스테르로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
인산 에스테르는 농약(제초제, 살충제, 살진균제, 살비제, 살균제, 살패제, 살선충제 및 살서제) 및 식물 호르몬의 생물학적 활성을 증가시키고, 수성 매질과 유기 매질 모두의 용해도 및 농약 조성물의 개별 성분들의 혼화능을 향상시킨다.
대부분의 농약은 제초제이며, 그 뒤를 이어 살충제 및 살진균제이기도 하다. 가장 중요한 제초제는, 예를 들면, 광합성, 지방산 생합성 또는 아미노산 생합성을 억제함으로써 식물의 수송 시스템에 대해 작용하고 식물의 발아 및 성장을 억제하거나 사멸을 유도하는 화학 물질이다.
식물 호르몬은 생리학적 반응, 예를 들면, 성장, 개화 리듬, 세포 분할 및 종자 발아를 조절한다.
농약 또는 식물 호르몬의 생물학적 활성은 노출 시간과 유효 농도의 함수로 서 잎에 대한 활성 물질의 작용을 통한 식물 성장 또는 식물에의 손상을 토대로 하여 측정할 수 있다.
농약 효과의 최적 표시를 위해, 농약이 엽록소를 습윤시켜야 하고, 충분히 오랜 시간 동안 여기에 잔류해야 하거나, 활성 물질이 잎 표면에 스며들어야 한다. 이러한 목적을 위해, 수 많은 특허 문헌에서 언급한 바와 같이, 습윤능, 용해도, 에멀젼화능 또는 활성 물질의 흡착 거동을 향상시키는 보조제가 농약 제형에 첨가된다.
예를 들면, 농작물 보호 제형과 같은 농약 조성물은 극한의 온도 조건과 긴 저장 시간하에서 화학적 및 물리적 안정성에 관한 엄격한 요건을 만족시켜야 한다. 또한, 당해 조성물은 들판에 살포하는 동안에 높은 전단력에 노출된다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도, 예를 들면,
농약 및 식물 호르몬으로부터 선택된 하나 이상의 물질(a) 및
하나 이상의 측쇄 알킬 그룹을 포함하는, 알킬 인산 에스테르 및 알킬아릴 인산 에스테르로부터 선택된 하나 이상의 물질(b)을 포함하는 농작물 보호 제형과 같은 농약 조성물이 농약 활성에서 상당한 증가를 나타내고, 물리화학 특성이 매우 상이한 성분들(농약, 보조제, 분산제, 전해액 등)의 혼화능을 향상시키고, 수성 매질과 유기 매질 속에서 농약 및, 경우에 따라, 추가의 성분들의 용해도를 증가시키고, 응력이 높은 경우에도 안정함을 밝혀내었다. 또한, 측쇄 알킬 그룹을 갖는 측쇄 알킬 인산 에스테르 및 알킬아릴 인산 에스테르는 우수한 분산제 또는 에멀젼화제이며, 따라서 현저하게는 분산제, 특히 현탁제 및 에멀젼 속에서 사용될 수 있 다.
따라서, 본 발명은
농약 및 식물 호르몬으로부터 선택된 하나 이상의 물질(a) 및
하나 이상의 측쇄 알킬 그룹을 포함하는, 알킬 인산 에스테르 및 알킬아릴 인산 에스테르로부터 선택된 하나 이상의 물질(b)을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 성분(b)의 화합물에 존재하는 모든 알킬 그룹은 측쇄를 갖고 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 성분(b)의 화합물 중의 모든 알킬 그룹의 탄소수는 총 6 내지 36, 바람직하게는 6 내지 30, 특히 바람직하게는 8 내지 22이다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 성분(b) 물질은 하나 이상의 측쇄 알킬 그룹을 포함하는 화학식 I의 화합물로부터 선택된다.
Figure 112007024368576-PCT00001
위의 화학식 I에서,
R1은 탄소수 6 내지 30, 바람직하게는 탄소수 8 내지 22, 특히 바람직하게는 탄소수 12 내지 18의 포화 또는 불포화된 측쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼, 또는 각각 서로 독립적으로 탄소수 3 내지 18, 바람직하게는 탄소수 4 내지 12의 측쇄 알킬 그룹 1 내지 3개로 치환된 아릴 그룹, 특히 페닐 그룹이고,
R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 치환되거나 치환되지 않은 암모늄 또는 유기 염기성 그룹이거나, R1이고,
A1, A2 및 A3은 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 그룹이고,
x, y 및 z는 각각 서로 독립적으로 O 내지 30, 바람직하게는 1 내지 20, 특히 바람직하게는 4 내지 10, 특히 바람직하게는 6 내지 8의 수이다.
화학식 I의 화합물에서, A1, A2 및 A3은 각각 서로 독립적으로 특히 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 성분(b) 물질은 에틸렌 옥사이드 단위를 임의로 포함하는 이소트리데실 인산 에스테르 및 이들의 염으로부터 선택된다. 이들 중에서 바람직한 화합물은 에틸렌 옥사이드 단위를 0 내지 30개, 바람직하게는 1 내지 20개, 특히 바람직하게는 2 내지 10개 포함하는 화합물이다. 모노에스테르의 비가 40 내지 60중량%이고 디에스테르의 비가 40 내지 60중량%인 이소트리데실 인산 에스테르의 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 성분(b) 물질은 에틸렌 단위를 임의로 포함하는 트리-2급 부틸페놀 인산 에스테르 및 이들의 염으로부터 선택된다. 이들 중에서 바람직한 화합물은 에틸렌 옥사이드 단위를 4 내지 8 개 포함하는 화합물이다. 모노에스테르의 비가 40 내지 60중량%이고 디에스테르의 비가 40 내지 60중량%인 트리-2급 부틸페놀 인산 에스테르의 혼합물이 특히 바람직하다.
그러나, 본 발명의 조성물에서 사용되는 측쇄 알킬 그룹을 갖는 성분(b)의 물질은 측쇄 알킬 그룹을 포함하지 않거나, 활성 증가가 우수한 직쇄 알킬 그룹을 배타적으로 포함하는 동족체 화합물에 비하여 이점을 갖는다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 성분(b)의 물질은 테트라인 데카옥사이드 또는 오르토인산과 지방 알콜 또는 알콕시화 지방 알콜 또는 상응하는 방향족 알콜을 반응시켜 모노- 및 디에스테르와 소량의 트리에스테르를 수득하고, 경우에 따라, 적합한 염기성 화합물, 예를 들면, 알칼리 금속 수산화물, 특히 NaOH 및 KOH, 바람직하게는 KOH, 뿐만 아니라 염기성 아미노산, 예를 들면, 아르기닌, 오르니틴, 리신, 옥시리신 및 알칸올아민, 예를 들면, 트리에탄올아민, 디에탄올아민, 모노에탄올아민 또는 치환되거나 치환되지 않은 암모늄 화합물로 후속적으로 중화시킴으로써 공지된 방식으로 제조한다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 성분(a) 물질은 농약, 바람직하게는 제초제, 살충제, 살진균제, 살비제, 살균제, 살패제, 살선충제 및 살서제로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 이들 물질 중에서, 순차적으로 제초제가 바람직하다.
적합한 제초제는 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 아메트린, 아미트롤, 아설람, 아트라진, 베나졸린, 벤설푸론-메틸, 벤 타존, 벤조페나프, 비알라포스, 비페녹스, 빌라나포스, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실, 클로르메톡시펜, 클로르암벤, 클로르아세트산, 클로르브로무론, 클로리무론-에틸, 클로로톨루론, 클로르니트로펜, 클로로톨루론, 클로로탈-디메틸, 클로디나포프, 클로디나포프 프로파길, 클로피랄리드, 클로메프로프, 시아나진, 2,4-D, 2,4-DB, 디아무론, 달라폰, 데스메디팜, 데스메트린, 디캄바, 디클로르베닐, 디클로르프로프, 디클로포프, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디메푸론, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디니트라민, 디쿼트, 디우론, 엔도탈, 에타메트설푸론-메틸, 페낙, 펜클로림, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 플람프로프, 페녹사프로프-메틸, 플라자설푸론, 플루아지포프, 플루아지포프-p-부틸, 플루메트설람, 플루미클로락, 플루미클로락-페닐, 플루로글리코펜, 플루메트설람, 플루메투론, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루프로파네이트, 플루리돈, 플루르타몬, 포메사펜, 포사민, 글루포시네이트, 글리포세이트, 할록시포프, 이마자피크, 이마자메트, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마제타피르-암모늄, 이옥시닐, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사피리포프, 락토펜, 레낙실, 리누론, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메페나세트, 메조트리온, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메틸아르존산, 메타클로르, 메토벤주론, 나프로아닐리드, 납탈람, 네부론, 논아논산, 노르플루자존, 오리잘린, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 펜메디팜, 피클로람, 프페틸라클로르, 프로디아민, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파진, 프로피조클로르, 프로피즈아미드, 프라졸리네이트, 피라조설푸론-에틸, 피리부티카브, 피리데이트, 퀴나 클로락, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 림설푸론, 시두론, 시마진, 시메트린, 설팜산, 2,3,6-TBA, TCA, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부티린, 트리클로로아세트산, 트리클로피르, 트리에타진, 테닐클로르, 티아조피르, 트리알콕시딤, 트리에타진 및 이들의 염이며, 본 발명을 이로써 제한하는 것은 아니다.
본 발명의 특히 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 성분(a) 물질은 클로디나포프 프로파길 및 이마제타피르-암모늄으로부터 선택된다.
본 발명의 조성물의 성분(b)의 인산 에스테르는, 예를 들면, 고상 및 겔상 또는 페이스트상, 바람직하게는 분무 가능한 액상의 농작물 보호 제형에서 보조제로서 적합하다.
본 발명의 조성물은 사용 전에 물 속에 용해되는 분말, 펠렛, 정제 또는 과립으로서 고상으로 생성될 수 있다. 고형 제제는 하나 이상의 성분(a) 물질을 바람직하게는 20 내지 80중량%, 특히 바람직하게는 50 내지 75중량%, 특히 바람직하게는 60 내지 70중량%의 양으로 포함하고, 하나 이상의 성분(b) 물질을 바람직하게는 5 내지 60중량%, 특히 바람직하게는 10 내지 30중량%의 양으로 포함한다. 사용 전에 희석되는 농축 제형은 하나 이상의 성분(a) 물질을 바람직하게는 5 내지 50중량%, 특히 바람직하게는 20 내지 40중량%의 양으로 포함하고, 하나 이상의 성분(b) 물질을 바람직하게는 5 내지 70중량%의 양으로 포함한다. 본 발명의 조성물은 통상의 방법으로 살포할 수 있다. 수성 농축액 및 고상 제형은 살포 전에 적당량의 물로 희석시킨다.
1ha당 살포되는 농약 및/또는 식물 호르몬의 양의 범위는 O.l 내지 5kg, 바 람직하게는 0.3 내지 2.5kg이다. 성분(b) 물질의 양의 범위는 0.10 내지 2.1kg/ha이다. 분무를 위해 제조되는 제형의 용적 범위는 50 내지 1000ℓ/ha이다.
본 발명의 조성물은 계면활성제, 증점제, 겔화방지제, 부동액, 용매, 분산제, 에멀젼화제, 보존제, 추가의 보조제, 결합제, 소포제, 희석제, 붕해제 및 습윤제를 포함할 수 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 조성물은 음이온성 계면활성제를 포함한다. 바람직한 음이온성 계면활성제는 직쇄 및 측쇄 알킬 설페이트, 알킬설포네이트, 알킬카복실레이트, 알킬 포스페이트, 알킬 설포석시네이트 및 알킬 타우레이트, 알킬 에스테르 설포네이트, 알킬아릴설포네이트 및 알킬에테르 설페이트를 포함한다.
알킬 설페이트는 화학식 ROSO3M의 수용성 염 또는 산[여기서, R은 바람직하게는 C10-C24 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 탄소수 10 내지 20의 알킬 또는 하이드록시알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 C12-C18-알킬 또는 하이드록시알킬 라디칼이고, M은 수소 또는 양이온, 바람직하게는 알칼리 금속 양이온(예: 나트륨, 칼륨, 리튬) 또는 암모늄 또는 치환된 암모늄(예: 메틸-, 디메틸- 및 트리메틸암모늄 양이온) 또는 4급화 암모늄 양이온, 예를 들면, 테트라메틸암모늄 및 디메틸피페리디늄 양이온, 및 알킬아민, 예를 들면, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 및 이들의 혼합물로부터 유도된 4급화 암모늄 양이온이다]이다.
알킬 에테르 설페이트는 화학식 RO(A)mSO3M의 수용성 염 또는 산[여기서, R 은 바람직하게는 치환되지 않은 C10-C24-알킬 또는 하이드록시알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 C12-C20-알킬 또는 하이드록시알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 C12-C18-알킬 또는 하이드록시알킬 라디칼이고, A는 에톡시 또는 프로폭시 단위이고, m은 0 초과의 수이고, 전형적으로 약 0.5 내지 약 6, 특히 바람직하게는 약 0.5 내지 약 3이고, M은 수소원자 또는 양이온, 바람직하게는 금속 양이온(예: 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 등), 암모늄 또는 치환된 암모늄 양이온이다]이다. 치환된 암모늄 양이온의 예로는 메틸-, 디메틸-, 트리메틸암모늄 및 4급화 암모늄 양이온, 예를 들면, 테트라메틸암모늄 및 디메틸피페리디늄 양이온, 및 알킬아민, 예를 들면, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 또는 이들의 혼합물로부터 유도된 화합물이다. 언급할 수 있는 예로는 양이온이 나트륨 또는 칼륨인, C12-C18-알킬 폴리에톡실레이트(1.0) 설페이트, C12-C18-알킬 폴리에톡실레이트(2.25) 설페이트, C12-C18-알킬 폴리에톡실레이트(3.0) 설페이트, C12-C18-알킬 폴리에톡실레이트(4.0) 설페이트이다.
마찬가지로, 직쇄 또는 분지된 C6-C22-알킬 쇄를 갖는 알킬설포네이트, 예를 들면, 1급 파라핀 설포네이트, 2급 파라핀 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 예를 들면, C5-C20-알킬 쇄를 갖는 직쇄 알킬벤젠설포네이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 나프탈렌설포네이트와 포름알데히드의 축합 생성물, 리그노설포네이트, 알킬 에스테르 설포네이트, 즉 C8-C20-카복실산(즉, 지방산)의 설포네이트화 직쇄 에스테르, C8-C24 올레핀설포네이트, 및 알칼리 토금속 시트레이트의 열분해 생성물의 설폰화로부터 제조된 설포네이트화 폴리카복실산이 적합하다.
추가의 적합한 음이온성 계면활성제는 알킬 글리세롤 설페이트, 지방 아실 글리세롤 설페이트, 올레일 글리세롤 설페이트, 알킬페놀 에테르 설페이트, 알킬 포스페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 이세티오네이트, 예를 들면, 아실 이세티오네이트, N-아실타우라이드, 알킬 석시나메이트, 설포석시네이트, 설포석시네이트의 모노에스테르(특히 포화 및 불포화 C12-C18 모노에스테르) 및 설포석시네이트의 디에스테르(특히 포화 및 불포화 C12-C18 디에스테르), 아실사르코시네이트, 알킬 폴리삭카라이드의 설페이트, 예를 들면, 알킬 폴리글리코시드의 설페이트, 분지된 1급 알킬 설페이트 및 알킬 폴리에톡시카복실레이트, 예를 들면, 화학식 RO(CH2CH2O)kCH2COO-M+의 화합물[여기서, R은 C8-C22-알킬 그룹이고, k는 0 내지 10의 수이고, M은 가용성 염 형성 양이온이다]로부터 선택된다.
추가의 바람직한 양태에 있어서, 하나 이상의 음이온성 계면활성제에 대한 하나 이상의 성분(b) 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95, 바람직하게는 80:20 내지 20:80, 특히 바람직하게는 80:20 내지 70:30 또는 20:80 내지 30:70이다.
추가의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 조성물은 추가의 성분으로서 하나 이상 비이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및/또는 양이온성 계면활성제를 포함한다. 이들 중에서 추가의 성분으로서 하나 이상 비이온성 계면활성제 및/또 는 하나 이상 양쪽성 계면활성제를 포함하는 본 발명의 그러한 조성물이 바람직하다.
적합하고 바람직한 비이온성 계면활성제는 지방 알콜 에톡실레이트(알킬폴리에틸렌 글리콜), 알킬페놀 폴리에틸렌 글리콜, 알킬 머캅탄 폴리에틸렌 글리콜, 지방 아민 에톡실레이트(알킬아미노폴리에틸렌 글리콜), 지방산 에톡실레이트(아실폴리에틸렌 글리콜), 폴리프로필렌 글리콜 에톡실레이트[예: 플루로닉스R(Pluronics)], 지방산 알킬올아미드(지방산 아미드 폴리에틸렌 글리콜), N-알킬- 및 N-알콕시폴리하이드록시 지방산 아미드, 알킬 폴리삭카라이드, 수크로즈 에스테르, 소르비톨 에스테르 및 폴리글리콜 에테르이다.
적합하고 바람직한 양쪽성 계면활성제는 암포아세테이트, 특히 바람직하게는 모노카복실레이트 및 디카복실레이트, 예를 들면, 코코암포카복시프로피오네이트, 코코아미도카복시프로피온산, 코코암포카복실글리시네이트(또는 달리 코코암포디아세테이트라고도 함) 및 코코암포아세테이트이다.
사용할 수 있는 양이온성 계면활성제는 디-(C10-C24)-알킬디메틸암모늄 클로라이드 또는 브로마이드, 바람직하게는 디-(C12-C18)-알킬디메틸암모늄 클로라이드 또는 브로마이드; (C1O-C24)-알킬디메틸에틸암모늄 클로라이드 또는 브로마이드; (C1O-C24)-알킬-트리메틸암모늄 클로라이드 또는 브로마이드, 바람직하게는 세틸트리메틸암모늄 클로라이드 또는 브로마이드 및 (C20-C22)-알킬트리메틸암모늄 클로라이 드 또는 브로마이드; (C1O-C24)-알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드 또는 브로마이드, 바람직하게는 (C12-C18)-알킬-디메틸벤질암모늄 클로라이드; N-(C1O-C18)-알킬피리디늄 클로라이드 또는 브로마이드, 바람직하게는 N-(C12-C16)-알킬피리디늄 클로라이드 또는 브로마이드; N-(C1O-C18)-알킬-이소퀴놀리늄 클로라이드, 브로마이드 또는 모노알킬 설페이트; N-(C12-C18)-알킬폴리오일아미노포밀메틸피리디늄 클로라이드; N-(C12-C18)-알킬-N-메틸-모르폴리늄 클로라이드, 브로마이드 또는 모노알킬 설페이트; N-(C12-C18)-알킬-N-에틸-모르폴리늄 클로라이드, 브로마이드 또는 모노알킬 설페이트; (C16-C18)-알킬펜타옥스에틸-암모늄 클로라이드; 디이소부틸페녹시에톡시에틸디메틸벤질암모늄 클로라이드; N,N-디에틸아미노에틸스테아릴아미드 및 -올레일아미드와 염산, 아세트산, 락트산, 시트르산 또는 인산과의 염; N-아실아미노-에틸-N,N-디에틸-N-메틸암모늄 클로라이드, 브로마이드 또는 모노알킬 설페이트 및 N-아실아미노에틸-N,N-디에틸-N-벤질암모늄 클로라이드, 브로마이드 또는 모노알킬 설페이트(여기서, 아실은 바람직하게는 스테아릴 또는 올레일이다)이다.
사용되는 증점제는, 완성된 조성물을 기준으로 하여, 0.01 내지 5중량%의 양의 크산탄 검 및/또는 셀룰로즈, 예를 들면, 카복시-, 메틸-, 에틸- 또는 프로필셀룰로즈이다. 적합한 용매는 물, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 모노프로필렌 글리콜이다.
적합한 분산제 및 에멀젼화제는 알킬 그룹에서 2 내지 30mol의 양의 에틸렌 옥사이드 및/또는 O 내지 5mol의 양의 프로필렌 옥사이드와 탄소수 8 내지 22의 직쇄 지방 알콜, 탄소수 12 내지 22의 지방산 및 탄소수 8 내지 15의 알킬페놀; 글리세롤과 에틸렌 옥사이드 1 내지 30mol의 부가물의 C12-C18-지방산 모노에스테르 및 디에스테르; 탄소수 6 내지 22의 포화 및 불포화 지방산 및 이들의 에틸렌 옥사이드 부가물의 글리세롤 모노에스테르 및 디에스테르, 소르비탄 모노에스테르 및 디에스테르; 피마자유 및/또는 경화 피마자유와 에틸렌 옥사이드 15 내지 60mol의 부가물; 폴리올, 특히 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들면, 폴리글리세롤 폴리리코놀레이트 및 폴리글리세롤 폴리-12-하이드록시스테아레이트이다. 다수의 이러한 물질 부류의 화합물의 혼합물이 마찬가지로 적합하다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드와 지방 알콜, 지방산, 알킬페놀, 글리세롤 모노에스테르 및 디에스테르, 및 지방산의 소르비탄 모노에스테르 및 디에스테르 또는 피마자유의 부가물이 공지되어 있는 시판되는 제품이다. 이는 평균 알콕시화도가, 첨가 반응이 수행되는 기판과 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 양의 비에 상응하는 혼합물 동족체이다.
추가의 보조제는 폴리글리세롤 에스테르, 알콜 에톡실레이트, 알킬 폴리삭카라이드, 지방 아민 에톡실레이트, 소르비탄 및 소르비톨 에톡실레이트 유도체 및 알킬(알케닐)석신산 무수물의 유도체일 수 있다. 고형 제형에 적합한 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 카복시메틸셀룰로즈, 당, 예를 들면, 수크로즈, 소르비톨 또는 전분이다. 적합한 희석제, 흡수제 또는 캐리어는 카본 블랙, 유지, 카올린, 스테아르산알루미늄, 스테아르산칼슘 또는 스테아르산마그네슘, 나트륨 트 리폴리포스페이트, 사붕산나트륨, 황산나트륨, 규산염 및 나트륨 벤조에이트이다. 셀룰로즈, 예를 들면, 카복시메틸셀룰로즈, 폴리비닐피롤리돈, 아세트산나트륨 또는 아세트산칼륨, 탄산염, 중탄산염, 세스퀴카보네이트, 황산암모늄 또는 수소인산칼륨은 붕해제로서 작용한다. 알콜 에톡실레이트/프로폭실레이트는 습윤제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 성분(b) 물질 이외에 추가의 표면-활성 물질을 포함하지 않는다. 표면-활성 물질의 개념은, 예를 들면, 계면활성제, 공계면활성제 및 에멀젼화제를 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 조성물은 물을 포함한다.
본 발명의 조성물은, 예를 들면, 잡초 방제에 유리한 방식으로 적합하다. 본 발명은 따라서 추가로 잡초 방제를 위한, 당해 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 조성물은 또한 식물 성장을 조절하기에 유리하게 적합하다. 본 발명은 따라서 추가로 식물 성장을 조절하기 위한, 당해 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다.
실시예
본 발명은 예로써 아래에 예시하지만, 본 발명을 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다.
단계 A: 인산 에스테르(보조제 I, III 및 V)의 제조
이소트리데실 알콜 폴리글리콜 에테르를 4구 환저 플라스크로 도입시키고, 적합한 반응 온도에서 오산화인 71g을 서서히 가하면서 반응시킨다. 다양한 이소트리데실 알콜 폴리글리콜 에테르는 이 경우 표 1에서 명시한 양으로 사용한다.
이소트리데실 알콜 폴리글리콜 에테르의 양
보조제 이소트리데실 알콜 폴리글리콜 에테르당 에틸렌 옥사이드 단위 양[g]
I 5 420
III 6 464
V 10 640
반응 혼합물을 탈이온수 (Dl 수) 9g으로 가수분해한다.
단계 B: 중화된 인산 에스테르(보조제 II 및 IV)의 제조
단계 A로부터의 인산 에스테르 500g, 가용화제(프로필렌 글리콜) 105g 및 Dl 수 50g을 온도계 및 환류 콘덴서가 구비되어 있는 4구 플라스크로 칭량한다. 이어서, 50 내지 60℃에서 50중량% 수산화칼륨 수용액 120g 또는 50중량% 수산화나트륨 수용액 85.6g을 적가 깔때기에 의해 서서히 가한다. 생성되는 최종 생성물은 화학식 Ia 및 표 2에 따르는 생성물이다.
Figure 112007024368576-PCT00002
보조제 I 내지 V
보조제 R1 A1 및 A2 x y 및 R2 R3
I i-C13-알킬 -CH2CH2- 5 y = 0; R2 = H (40%) y = 5; R2 = i-C13-알킬 (60%) H
II i-C13-알킬 -CH2CH2- 5 y = 0; R2 = Na (40%) y = 5; R2 = i-C13-알킬 (60%) Na
III i-C13-알킬 -CH2CH2- 6 y = 0; R2 = H (40%) y = 6; R2 = i-C13-알킬 (60%) H
IV i-C13-알킬 -CH2CH2- 6 y = 0; R2 = K (40%) y = 6; R2 = i-C13-알킬 (60%) K
V i-C13-알킬 -CH2CH2- 10 y = 0; R2 = H (40%) y = 10; R2 = i-C13-알킬 (60%) H
클로디나포프 프로파길을 갖는 보조제 I 내지 V의 효능
시험 제형을 제조업자[신젠타(Syngenta)]가 언급한 바와 같이 제형 1ℓ당 클로디나포프 프로파길 240g을 포함하는 시판 제형 토픽(Topic) 240g과 물을 혼합하여 제조한다. 보조제를 0.25중량/용적%(2.5g/ℓ)의 농도에 상응하는 양으로 당해 에멀젼에 가한다. 다음 표 3에서 기재한 바와 같이 온실 속에서 2 내지 3엽기에 존재하는 동안, 이 시험 용액을 다양한 농도(g a.i./ha로 기재한 농도; a.i.는 활성 성분을 의미한다)로 식물 종 아베나 파투라 엘.(Avena fatura L.)(AVEFA)에 살포한다.
21일 후, 여전히 존재하는 식물 부분을 칭량함으로써 제초제 제형의 효능을 검정한다(플레쉬 중량). 결과는 표 3에 기재한다.
클로디나포프 프로파길의 효능에 대한 인산화된 이소트리데실 알콕실레이트의 효과
클로디나포프 프로파길 [g a.i./ha] 보조제 플레쉬 중량[g] AVEFA
- - 17.48
5 - 15.69
5 I 1.54
5 II 1.70
5 III 1.60
5 IV 2.30
5 V 4.25
이마제타피르암모늄을 갖는 보조제 I 내지 V의 효능
이마제타피르-암모늄 수용액을 5mmol의 농도로 조절함으로써 시험 제형을 제조한다. 보조제를 0.25중량%/용적%(2.5g/ℓ)의 농도에 상응하는 양으로 당해 용액에 가한다. 다음 표 4에서 기재한 바와 같이 온실 속에서 2 내지 3엽기에 존재하는 동안, 이 시험 용액을 다양한 농도(g ae/ha로 기재한 농도; ae는 산성 당량을 의미한다)로 식물 종 솔라눔 니그룸 엘.(Solanum Nigrum L.)(SOLNI) 및 롤륨 페레네 엘.(Lolium perenne L.)(LOLPE)에 살포한다.
14일 후, 여전히 존재하는 식물 부분을 칭량함으로써 제초제 제형의 효능을 검정한다(플레쉬 중량). 결과는 표 4에 기재한다.
이마제타피르암모늄의 효능에 대한 인산화된 이소트리데실 알콕실레이트의 효과
이마제타피르암모늄 [g ae/ha] 보조제 플레쉬 중량[g]
SOLNI LOLPE
- - 15.42 13.97
4.0 - 10.61 13.40
4.0 I 2.44 5.69
4.0 II 2.34 8.70
4.0 III 2.04 8.59
4.0 IV 3.05 9.65
4.0 V 6.23 10.45

Claims (19)

  1. 농약(pesticide) 및 식물 호르몬(phytohormone)으로부터 선택된 하나 이상의 물질(a) 및
    하나 이상의 측쇄 알킬 그룹을 포함하는, 알킬 인산 에스테르 및 알킬아릴 인산 에스테르로부터 선택된 하나 이상의 물질(b)을 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분(b)의 화합물에 존재하는 모든 알킬 그룹이 측쇄를 갖고 있는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(b)의 화합물 중의 모든 알킬 그룹의 탄소수가 총 6 내지 36, 바람직하게는 6 내지 30, 특히 바람직하게는 8 내지 22인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 성분(b) 물질이 하나 이상의 측쇄 알킬 그룹을 포함하는 화학식 I의 화합물로부터 선택되는 조성물.
    화학식 I
    Figure 112007024368576-PCT00003
    위의 화학식 I에서,
    R1은 탄소수 6 내지 30, 바람직하게는 탄소수 8 내지 22, 특히 바람직하게는 탄소수 12 내지 18의 포화 또는 불포화된 측쇄 알킬 또는 알케닐 라디칼, 또는 각각 서로 독립적으로 탄소수 3 내지 18, 바람직하게는 탄소수 4 내지 12의 측쇄 알킬 그룹 1 내지 3개로 치환된 아릴 그룹, 특히 페닐 그룹이고,
    R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 치환되거나 치환되지 않은 암모늄 또는 유기 염기성 그룹이거나, R1이고,
    A1, A2 및 A3은 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 그룹이고,
    x, y 및 z는 각각 서로 독립적으로 O 내지 30, 바람직하게는 1 내지 20, 특히 바람직하게는 4 내지 10, 특히 바람직하게는 6 내지 8의 수이다.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 성분(b) 물질이 에틸렌 옥사이드 단위를 임의로 포함하는 이소트리데실 인산 에스테르 및 이들의 염으로부터 선택되는 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 이소트리데실 인산 에스테르가 에틸렌 옥사이드 단위를 O 내지 30개, 바람직하게는 1 내지 20개, 특히 바람직하게는 2 내지 10개 포함하는 조성물.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 성분(b) 물질이, 모노에스테르의 비가 40 내지 60중량%이고 디에스테르의 비가 40 내지 60중량%인 이소트리데실 인산 에스테르의 혼합물로부터 선택되는 조성물.
  8. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 성분(b) 물질이 에틸렌 옥사이드 단위를 임의로 포함하는 트리-2급 부틸페놀 인산 에스테르 및 이들의 염으로부터 선택되는 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 트리-2급 부틸페놀 인산 에스테르가 에틸렌 옥사이드 단위를 4 내지 8개 포함하는 조성물.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 성분(b) 물질이, 모노에스테르의 비가 40 내지 60중량%이고 디에스테르의 비가 40 내지 60중량%인 트리-2급 부틸페놀 인산 에스테르의 혼합물로부터 선택되는 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 성분(a) 물질이 농약, 바람직하게는 제초제, 살충제, 살진균제, 살비제, 살균제, 살패제, 살선충제 및 살서제로부터 선택되는 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 하나 이상의 성분(a) 물질이 제초제, 바람직하게는 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아크롤레인, 알라클로르, 아메트린, 아미트롤, 아설람, 아트라진, 베나졸린, 벤설푸론-메틸, 벤타존, 벤조페나프, 비알라포스, 비페녹스, 빌라나포스, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부타페나실, 클로르메톡시펜, 클로르암벤, 클로르아세트산, 클로르브로무론, 클로리무론-에틸, 클로로톨루론, 클로르니트로펜, 클로로톨루론, 클로로탈-디메틸, 클로디나포프, 클로디나포프 프로파길, 클로피랄리드, 클로메프로프, 시아나진, 2,4-D, 2,4-DB, 디아무론, 달라폰, 데스메디팜, 데스메트린, 디캄바, 디클로르베닐, 디클로르프로프, 디클로포프, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디메푸론, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디니트라민, 디쿼트, 디우론, 엔도탈, 에타메트설푸론-메틸, 페낙, 펜클로림, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 플람프로프, 페녹사프로프-메틸, 플라자설푸론, 플루아지포프, 플루아지포프-p-부틸, 플루메트설람, 플루미클로락, 플루미클로락-페닐, 플루로글리코펜, 플루메트설람, 플루메투론, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루프로파네이트, 플루리돈, 플루르타몬, 포메사펜, 포사민, 글루포시네이트, 글리포세이트, 할록시포프, 이마자피크, 이마자메트, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자피크, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타 피르, 이마제타피르-암모늄, 이옥시닐, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사피리포프, 락토펜, 레낙실, 리누론, MCPA, MCPB, 메코프로프, 메페나세트, 메조트리온, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메틸아르존산, 메타클로르, 메토벤주론, 나프로아닐리드, 납탈람, 네부론, 논아논산, 노르플루자존, 오리잘린, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 펜메디팜, 피클로람, 프페틸라클로르, 프로디아민, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파진, 프로피조클로르, 프로피즈아미드, 프라졸리네이트, 피라조설푸론-에틸, 피리부티카브, 피리데이트, 퀴나클로락, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 림설푸론, 시두론, 시마진, 시메트린, 설팜산, 2,3,6-TBA, TCA, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부티린, 트리클로로아세트산, 트리클로피르, 트리에타진, 테닐클로르, 티아조피르, 트리알콕시딤, 트리에타진 및 이들의 염으로부터 선택되는 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 하나 이상의 성분(a) 물질이 클로디나포프 프로파길 및 이마제타피르-암모늄으로부터 선택되는 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 고형 제제의 형태로 존재하며, 하나 이상의 성분(a) 물질 20 내지 80중량%와 하나 이상의 성분(b) 물질 5 내지 60중량%를 포함하는 조성물.
  15. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 농축 제형의 형태로 존재하 며, 하나 이상의 성분(a) 물질 5 내지 50중량%와 하나 이상의 성분(b) 물질 5 내지 70중량%를 포함하는 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 성분(b) 물질 이외에, 추가의 표면-활성 물질을 포함하지 않는 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 물을 추가로 포함하는 조성물.
  18. 잡초를 방제하기 위한, 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에서 청구한 조성물의 용도.
  19. 식물 성장을 조절하기 위한, 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에서 청구한 조성물의 용도.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0621440D0 (en) * 2006-10-27 2006-12-06 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2008092615A2 (en) * 2007-01-29 2008-08-07 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE102007036188A1 (de) 2007-08-02 2008-06-19 Clariant International Limited Verfahren zur Herstellung alkoxylierter Phosphorsäuretriester
DE102008006858A1 (de) 2008-01-31 2008-08-14 Clariant International Ltd. Wässrige Zusammensetzungen enthaltend alkoxylierte Phosphorsäuretriester
US8686033B2 (en) 2007-08-02 2014-04-01 Clariant Finance (Bvi) Limited Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units
DE102007036186A1 (de) * 2007-08-02 2008-06-19 Clariant International Limited Phosphorsäureester enthaltend über Polyol-Einheiten verbrückte Phosporatome
DE102007036187A1 (de) * 2007-08-02 2008-06-19 Clariant International Limited Alkoxylierte Phosphorsäuretriester mit hohem Alkoxylierungsgrad
DE102008006857A1 (de) * 2008-01-31 2009-01-29 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Phosphorsäureester und hydrophob modifizierte vernetzte, anionische Polymere
WO2011080207A1 (en) 2009-12-30 2011-07-07 Akzo Nobel Chemicals International B.V. The use of a phosphated 2-propylheptanol ethoxylate as a bioefficacy enhancer, and a composition containing the phosphated 2-propylheptanol ethoxylate
CN102893998A (zh) * 2012-11-13 2013-01-30 安徽丰乐农化有限责任公司 一种除草水悬浮剂
CN105010334B (zh) * 2015-07-09 2017-03-15 上海交通大学 一种控制植物蚜虫的杀虫剂及其制备和应用
MX2023006367A (es) 2020-12-01 2023-06-14 Bayer Ag Composiciones que comprenden mesosulfuron metil y tehp.
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4307891A1 (en) * 2021-03-19 2024-01-24 Nouryon Chemicals International B.V. Agrochemical composition

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2513902A1 (fr) * 1981-10-06 1983-04-08 Ugine Kuhlmann Poudres mouillables de substances solides hydrophobes, leur preparation et adjuvants mouillants-dispersants et non moussants utilisables a cet effet
JPS60224606A (ja) * 1984-04-23 1985-11-09 Kao Corp 農薬組成物
DE4319263A1 (de) * 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
RU2071256C1 (ru) * 1993-07-15 1997-01-10 Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений АН Республики Башкортостан Гербицидная водная суспензия на основе 3-циклогексил-5,6-триметиленурацила
DE19752552A1 (de) * 1997-11-27 1999-06-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen
DE19913036A1 (de) * 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme
ES2225205T3 (es) * 1999-08-18 2005-03-16 Huntsman Petrochemical Corporation Adyuvantes tensioactivos basados en esteres fosfato y composiciones de los mismos.
DE19963381A1 (de) * 1999-12-28 2001-07-12 Aventis Cropscience Gmbh Tensid/Lösungsmittel-Systeme
GB0116956D0 (en) * 2001-07-11 2001-09-05 Syngenta Ltd Weed control process

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